JPH05214110A - 熱可塑性ポリマーおよびポリアニリンをベースとしたポリマーコンパウンド、ポリマーブレンド、およびこれらから製造された物品 - Google Patents

熱可塑性ポリマーおよびポリアニリンをベースとしたポリマーコンパウンド、ポリマーブレンド、およびこれらから製造された物品

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JPH05214110A
JPH05214110A JP4282679A JP28267992A JPH05214110A JP H05214110 A JPH05214110 A JP H05214110A JP 4282679 A JP4282679 A JP 4282679A JP 28267992 A JP28267992 A JP 28267992A JP H05214110 A JPH05214110 A JP H05214110A
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JP
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polymer
polyaniline
polymer compound
thermoplastic polymer
thermoplastic
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JP4282679A
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Theophilus J M Jongeling
ヨアネス マテウス ヨンゲリング テオフィルス
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Koninklijke DSM NV
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DSM NV
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C08G81/024—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Biological Depolymerization Polymers (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 熱可塑性ポリマーおよびポリアニリンをベー
スとしたポリマーコンパウンドを提供する。 【構成】 熱可塑性ポリマーおよびポリアニリンをベー
スとしたポリマーコンパウンドにおいて、熱可塑性ポリ
マーが官能性のモノマー単位を含有し、かつポリアニリ
ンが、実質的にポリアニリンの末端のＮＨ2と熱可塑性
ポリマーの官能性のモノマー単位との反応により、熱可
塑性ポリマーにグラフトされている。 【効果】 該ポリマーコンパウンドは、良好な導電性と
ともに熱可塑性的製造可能性を有し、あらゆる種類の物
品の製造に適している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、熱可塑性ポリマーおよ
びポリアニリンをベースとしたポリマーコンパウンドに
関する。
【０００２】
【従来の技術】そのようなポリマーコンパウンドは、特
開平１−６９６６２号公報から公知である。該明細書に
記載のポリマーコンパウンドは、ポリアニリン粉末を熱
可塑性ポリマーに混合することにより得られる。このよ
うにして得られたポリマーコンパウンドは、特に電気お
よび電子工業に利用されている。
【０００３】公知導電性ポリマー、たとえばポリアニリ
ンおよびそのようなポリマーと導電性ポリマーとのポリ
マーコンパウンドの欠点は、熱可塑性的に製造すること
ができないことである。導電性ポリマーは合成において
粉末として得られる。合成後は、これらの導電性ポリマ
ーおよびほかのポリマーから均一のポリマーコンパウン
ドを製造することはもはやできない。均一のブレンドの
代わりに、ポリアニリン粉末粒子が分散している熱可塑
性マトリックスからなるポリマーコンパウンドが得られ
る。
【０００４】もう１つの欠点は、分散した粉末粒子がポ
リマーコンパウンド中に連続した導電相を形成せず、そ
の結果として、そのようなポリマーコンパウンドの導電
性が低いことである。上記明細書の方法により得られた
ポリマーコンパウンドの導電性は、６０重量％より多い
導電性ポリマー粉末を加えたという事実にもかかわらず
きわめて低い。良好な導電性を有するポリマーコンパウ
ンドを得るためには、きわめて多くの量のポリアニリン
粉末をポリマーコンパウンドに加えなければならない。
【０００５】ポリアニリン粉末を熱可塑性ポリマーに混
合することにより良好な導電性と同様に良好な熱可塑性
的製造可能性を有するポリマーコンパウンドを得ること
が不可能であることが判明した。このことにより、ポリ
アニリンを含有するポリマーコンパウンドの多くの適用
がかなり限定される。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前記
の欠点が存在しない、熱可塑性ポリマーおよびポリアニ
リンを有するポリマーコンパウンドを提供することであ
った。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
り、熱可塑性ポリマーが官能性のモノマー単位を含有
し、かつポリアニリンが、実質的にポリアニリンの末端
のＮＨ2と熱可塑性ポリマーの官能性のモノマー単位と
の反応により、熱可塑性ポリマーにグラフトされている
ポリマーコンパウンドにより解決される。本発明による
ポリマーコンパウンドは、良好な熱可塑性的製造可能性
および同時に良好な導電特性を有することが判明した。
本発明によるポリマーコンパウンドは、あらゆる種類の
物品の製造に好適である。
【０００８】ポリアニリンは、たとえばペル硫酸アンモ
ニウム（ＮＨ4）2Ｓ2Ｏ8の影響下で１モルのＨＣｌ溶液
の過剰で、アニリンを重合させることにより合成するこ
とができる。青緑色の粉末として回収される、このよう
に得られた反応生成物がポリアニリンである。ほかの製
造方法は、たとえば、Ａ．Ｇ．ＧｒｅｅｎおよびＡ．
Ｅ．Ｗｏｏｄｈｅａｄ著“Ａｎｉｌｉｎ−ｂｌａｃｋ
ａｎｄ ＡｌｌｉｅｄＣｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｐａｒｔ
Ｉ”Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｖｏｌ．１０１ｐ．１１１
７（１９１２）に記載されている。最終的に、今日頻繁
に使用されている合成方法は、Ａｎｄｒｅａｔｔａ ｅ
ｔ ａｌ．著“Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ”２
６（１９８８）３８３〜３８９頁に記載されている。
【０００９】置換または非置換のポリアニリンは、２−
シクロヘキシルアニリン、アニリン、４−プロパノイル
アニリン、２−（メチルアミノ）アニリン、２−（ジメ
チルアミノ）アニリン、ｏ−トルイジン、４−カルボキ
シアニリン、ｎ−メチルアニリン、ｍ−ヘキシルアニリ
ン、２−メチル−４−メトキシ−カルボニルアニリン、
ｎ−プロピルアニリン、ｎ−ヘキシルアニリン、ｍ−ト
ルイジン、ｏ−エチルアニリン、ｍ−エチルアニリン、
ｏ−エトキシアニリン、ｍ−ブチルアニリン、５−クロ
ロ−２−メトキシアニリン、ｍ−オクチルアニリン、４
−ブロモアニリン、２−ブロモアニリン、３−ブロモア
ニリン、３−アセトアミドアニリン、４−アセトアミド
アニリン、５−クロロ−２−メトキシアニリン、２−ア
セチルアニリン、２，５−ジメチルアニリン、２，３−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ベ
ンジルアニリン、４−アミノアニリン、２−メチルチオ
メチルアニリン、４−（２，４−ジメチルフェニル）ア
ニリン、２−エチルチオアニリン、ｎ−メチル−２，４
−ジメチルアニリン、ｎ−プロピル−ｍ−トルイジン、
ｎ−メチル−ｏ−シアノアニリン、２，５−ジブチルア
ニリン、２，５−ジメトキシアニリン、ｏ−シアノアニ
リン、テトラヒドロナフチルアミン、３−（ｎ−ブタン
スルホン酸）アニリン、２−チオメチルアニリン、２，
５−ジクロロアニリン、２，４−ジメトキシアニリン、
３−プロポキシメチルアニリン、４−メルカプトアニリ
ン、４−メチルチオアニリン、３−フェノキシアニリ
ン、４−フェノキシアニリン、ｎ−ヘキシル−ｍ−トル
イジン、４−フェニルチオアニリン、ｎ−オクチル−ｍ
−トルイジンおよび４−トリメチルシリルアニリンから
なる群から選択された１種以上のモノマーからなってい
てもよい。有利には、アニリンはモノマーとして使用さ
れる。
【００１０】置換または非置換の形成されたポリアニリ
ンの分子量は、本発明の範囲ではきわめて広い範囲で変
化してもよい。所望の分子量（重量平均，Ｍｗ）は、所
望の導電性に左右される。一般には、分子量は５００〜
１５００００である。有利には、分子量は２０００〜２
００００である。ポリマーコンパウンド中のポリアニリ
ンの量は、所望の使用に左右される。一般には５〜６０
重量％である。
【００１１】本発明により、ポリアニリンは熱可塑性ポ
リマーにグラフトする。このことは、出発物質として、
置換または非置換のポリアニリンと反応性の、官能性の
モノマー単位を含有する熱可塑性ポリマーを使用するこ
とにより実施することができる。ポリアニリンは、存在
する末端のＮＨ2基と熱可塑性ポリマーの適当な官能性
のモノマー単位との反応により熱可塑性ポリマーにグラ
フトする。しかしながら、ポリアニリンのイミン基が同
様に官能性のモノマー単位と反応することは、このこと
が好ましくなくても排除することはできない。有利に
は、ポリアニリンは、ポリマー鎖当り多くとも１個のＮ
Ｈ2基を有し、そうでなければ架橋を生じる。架橋は、
熱可塑性的製造可能性の損失を伴うことがあるので好ま
しくない。
【００１２】グラフト工程は溶液で行うことができる
が、メルトでのグラフトも十分に可能である。ポリアニ
リンの溶液を熱可塑性ポリマーのメルトに加えることも
可能である。
【００１３】一方での導電性の最適化および他方での機
械特性の最適化は、熱可塑性ポリマー中の官能性のモノ
マー単位の数を変化することにより実現することができ
る。熱可塑性ポリマー中の所望の官能性のモノマー単位
の数は、最終的に得られるポリマーコンパウンドの所望
の特性に左右される。当業者は本願のための最適のポリ
マーをどのようにして見出せるかを熟知している。一般
に、官能性のモノマー単位の数は、熱可塑性ポリマーを
構成するモノマー単位の全数の１〜５０％である。有利
には、官能性のモノマー単位の数は、モノマー単位の全
数の１０〜３５％である。
【００１４】熱可塑性ポリマーの種類は、本発明の範囲
では実質的に重要でない。当業者はポリマーコンパウン
ドの所望の熱的および機械的特性の根拠を容易に選択す
ることができる。
【００１５】ポリアニリンの反応性の基が末端のＮＨ2
基であるという事実のために、置換または非置換のポリ
アニリンと反応性の上記官能性のモノマー単位は、有利
にはα，β−不飽和ジカルボン酸無水物基である。該無
水物基は、有利には、無水マレイン酸、クロロマレイン
酸無水物、ジクロロマレイン酸無水物、シトラコン酸無
水物、シクロヘキシルマレイン酸無水物、ベンジルマレ
イン酸無水物、イタコン酸無水物、フェニルマレイン酸
無水物、アコニット酸無水物、プロピルマレイン酸無水
物および１，２−ジエチルマレイン酸無水物からなる群
から選択される。場合によりこれらのモノマー単位の混
合物を使用してもよい。有利には無水マレイン酸を使用
する。
【００１６】すでに述べたように、使用される熱可塑性
ポリマーの種類は、本発明の範囲では実質的に重要でな
い。従って、該ポリマーは、官能性のモノマー単位のほ
かにすべての任意のモノマー単位を含有していてもよ
い。これらは、たとえば、エチレン、プロピレン、ブタ
ジエン、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルス
チレン、マレイミド（置換または非置換の）、（メタ）
アクリレートおよびこれらのモノマー単位の数種の組み
合わせからなる群から選択することができる。しかしな
がら、この記載に限定されない。
【００１７】ほかのポリマーとのすぐれた相容性のため
に、ビニル芳香族モノマーおよびα，β−不飽和ジカル
ボン酸無水物からなるコポリマーが特に有利である。ス
チレンおよび無水マレイン酸のコポリマーが最も有利で
ある。
【００１８】得られたポリマーコンパウンドは、導電性
を有するポリマーブレンドを得るために、場合により別
の適当な熱可塑性ポリマーと混合してもよい。この別の
ポリマーは、たとえば、アクリロニトリル−ブタジエン
−スチレンターポリマー（ＡＢＳ）、ポリアミド、たと
えば（ナイロン−４）、（ナイロン−６）、（ナイロン
−７）、（ナイロン−８）、（ナイロン−９）、（ナイ
ロン−１０）、（ナイロン−１１）、（ナイロン−１
２）、（ナイロン−４．６）、（ナイロン−６．６）、
（ナイロン−７．７）、（ナイロン−８．８）、（ナイ
ロン−６．１０）、（ナイロン−９．９）、（ナイロン
−１０．９）、（ナイロン−１２．１２）、および（ナ
イロン−１０．１０）、ポリエステル、たとえばポリ
（エチレンテレフタレート）およびポリ（ブチレン）テ
レフタレート、ポリ（ｐ−フェニレンテレフタルアミ
ド）、スチレン−マレイミドコポリマー（ＳＭＩ）、ポ
リオレフィン、たとえばポリプロピレンおよびポリエチ
レン、場合により完全にまたは部分的にイミド化されて
いてもよいスチレン−無水マレイン酸コポリマー、ポリ
カーボネート（ＰＣ）、ポリイミド、ポリエーテルおよ
びポリアクリレート、もしくはこれらのポリマーの数種
の混合物からなる群から選択される。
【００１９】所望のポリマーブレンドへの異種のポリマ
ーの混合は、常法で実施することができる。該工程の単
純性のために、異種のポリマーをそれぞれの溶融温度よ
り高い温度で混合するのが有利である。常用の装置、た
とえばブラベンダーニーダーまたは単軸または２軸スク
リュー押出し機を混合工程に使用することができる。
【００２０】常用の添加剤および充填剤は、得られたポ
リマーコンパウンドに場合により混合することができ
る。例としては、タルク、ガラス、繊維、グラファイト
繊維、グラファイトホイスカー、スチール繊維および他
の導電性充填剤または強化充填剤が挙げられる。
【００２１】最終的に得られたグラフトコポリマーおよ
び該グラフトコポリマーを含有するポリマーコンパウン
ドの導電特性は、いわゆる４プローブ法（ｆｏｕｒ−ｐ
ｒｏｂｅ ｍｅｔｈｏｄ）により測定する。該方法は、
欧州特許公開第３１４３１１号明細書に簡単に記載され
ている。詳細は、Ｈ．Ｈ．Ｗｉｅｄｅｒ，Ｌａｂｏｒａ
ｔｏｒｙ Ｎｏｔｅｓ ｏｎ Ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ
ａｎｄ Ｇａｌｖａｎｏｍａｇｎｅｔｉｃ Ｍｅａｓｕ
ｒｅｍｅｎｔｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，ＮｅｗＹｏｒｋ，
１９７９に記載されている。該方法は比導電率を測定す
るために使用される。
【００２２】σ＝（Ｌ／Ａ）・（１／Ｒ）， 式中、 σ＝比導電率〔Ｓ／ｃｍ〕， Ｌ＝２つの内部電極間の距離〔ｃｍ〕 Ｒ＝抵抗〔オーム〕 Ａ＝断面積〔ｃｍ2〕。
【００２３】
【実施例】本発明を以下の実施例により詳細に説明す
る。本発明は実施例に限定されない。
【００２４】ポリアニリンの製造 実施例で使用されるポリアニリンは、Ａｎｄｒｅａｔｔ
ａ ｅｔ ａｌ．著“Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌ
ｓ”２６（１９８８）３８３〜３８９頁に記載の標準的
形式により合成した。このようにして合成したポリアニ
リンの比導電率は０．４Ｓ／ｃｍであった。
【００２５】合成したポリアニリン（ＰＡＮＩ）の一部
を９７％硫酸に溶かし、その後、得られた溶液の固有の
粘度を測定した。その後、重量平均分子量（Ｍｗ）をＭ
ａｒｋ−Ｈｏｕｗｉｎｋの式により決定した。該分子量
は１３５００であった。
【００２６】スチレンおよび無水マレイン酸のコポリマ
ー スチレンおよび無水マレイン酸のコポリマー（ＳＭＡ）
を熱可塑性ポリマーとして使用した。そのようなコポリ
マーの一般的製造方法についての詳細は、Ｂ．Ｖ．Ｔｒ
ｉｖｅｄｉおよびＢ．Ｍ．Ｃｕｌｂｅｒｔｓｏｎ著、
“ＭａｌｅｉｃＡｎｈｙｄｒｉｄｅ”第９章および第１
０章、Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ １９８２，第１版を
参照されたい。ここで使用されるＳＭＡは、重量平均分
子量（Ｍｗ）１１００００を有し、かつ無水マレイン酸
２８重量％を含有する。
【００２７】溶液の製造 合成したポリアニリンおよびＳＭＡのグラフトコポリマ
ーを製造するために、２つのポリマーを両方とも適当な
溶剤に溶かした。２０℃の温度でポリアニリンはＮ−メ
チルピロリドン（ＮＭＰ）にわずかに溶解した。ＮＭＰ
１リットル当り１０ｇの溶液を得るために、ポリアニリ
ン１０ｇを、水中の１モルのＮＨ4ＯＨ溶液３０ｍｌ、
水、水中の１モルのＨＣｌ溶液３０ｍｌで、およびもう
一度水で交互に洗浄した。必要な場合は、この循環を数
回繰り返した（Ａ）。中間の水での洗浄は、ｐＨ７が得
られるまで実施した。このように処理したポリアニリン
１ｇを、激しく撹拌しながら、ＬｉＣｌ０．４ｇをすで
に加えたＮＭＰ１００ｍｌに溶かした。
【００２８】スチレンおよび無水マレイン酸のコポリマ
ーは、ＮＭＰに十分に溶けることが明らかであった。実
施例では、ＳＭＡ１０重量％を含有する溶液を使用し
た。
【００２９】例１〜６ ポリアニリンのＳＭＡへのグラフトコポリマーの製造 このようにして得られた、ポリアニリンおよびＳＭＡの
溶液を、記載された割合で混合した。その後、混合物を
温度Ｔ1で撹拌しながら、しばらくの間（ｔ1）加熱し
た。混合物を加熱した後、水中のＨＣｌ溶液に注入し
た。そのように得られたグラフトコポリマーはその後沈
殿を形成した。沈殿物の緑色の純度は存在するポリアニ
リンの量に依存した。ブフナー漏斗による濾過および真
空乾燥室での乾燥後、緑色の粉末が得られた。第１表に
は実験データおよび例１〜６の結果を示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】更に、例１〜６で製造したポリマーコンパ
ウンドの処理実験を実施した。この目的のために、得ら
れた粉末を二軸スクリュー押出し機を使用して処理した
（処理温度２３０℃，１００ｒｐｍ，滞留時間：５〜８
分）。緑色に均一に着色されたストランドを押し出すこ
とは可能であることが明らかであった。
【００３２】例７〜９ ポリマーコンパウンドの製造 得られたポリマーコンパウンドをほかのポリマーと混合
した。例７〜９では、得られた数種のグラフトコポリマ
ーとスチレンおよび無水マレイン酸のコポリマー（ＳＭ
Ａ，分子量１１００００，無水マレイン酸２８重量％）
とからポリマーコンパウンドを製造した。
【００３３】例７ 例５で得られたグラフトポリマー０．２３ｇをＳＭＡコ
ポリマー（分子量１１００００，無水マレイン酸２８重
量％）５０ｇとブレンドした。このことは２種のポリマ
ーを５０ｇブラベンダーニーダー内で温度２２０℃で１
００ｒｐｍで５分間混練することにより行った。ブレン
ド後、均一の緑色のポリマーコンパウンドが得られた。
【００３４】例８ ポリアニリン３０重量部およびＳＭＡ７０重量部を、撹
拌しながら、温度１７０℃で１０分間加熱した。濾過お
よび乾燥後、緑色の粉末が得られ、該粉末は、Ｔg１２
９℃を有することが判明した。このように得られたグラ
フトコポリマー０．５０ｇをスチレン−無水マレイン酸
コポリマー５０ｇとブレンドした。このことは２種のポ
リマーを５０ｇブラベンダーニーダー内で温度２３０℃
で１００ｒｐｍで１９分間混練することにより行った。
最後の２分間に硼酸１．５ｇを、存在するポリアニリン
のドープ物質として加えた。ブレンド後、均一の緑色の
ポリマーコンパウンドが得られた。
【００３５】例９ 例３で得られたグラフトコポリマー１０ｇを同じ量のＳ
ＭＡと２．５ｇ二軸スクリュー押出し機内で混合した。
この方法で緑色の押し出されたストランドが得られた。
得られた生成物の比導電率は１．０ １０-4Ｓ／ｃｍで
あった。
【００３６】実施例により、本発明によるポリマーコン
パウンドを熱可塑性的に製造することができることが示
される。得られたポリマーコンパウンドが良好な導電性
を有することも明らかである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１２月９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 熱可塑性ポリマーおよびポリアニリンを
    ベースとしたポリマーコンパウンドにおいて、熱可塑性
    ポリマーが官能性のモノマー単位を含有し、かつポリア
    ニリンが、実質的にポリアニリンの末端のＮＨ2と熱可
    塑性ポリマーの官能性のモノマー単位との反応により、
    熱可塑性ポリマーにグラフトされていることを特徴とす
    る熱可塑性ポリマーおよびポリアニリンをベースとした
    ポリマーコンパウンド。
  2. 【請求項２】 熱可塑性ポリマーの官能性のモノマー単
    位がジカルボン酸無水物基である請求項１記載のポリマ
    ーコンパウンド。
  3. 【請求項３】 熱可塑性ポリマーがα，β−不飽和ジカ
    ルボン酸無水物およびビニル芳香族モノマーのコポリマ
    ーである請求項１または２記載のポリマーコンパウン
    ド。
  4. 【請求項４】 α，β−不飽和ジカルボン酸無水物が無
    水マレイン酸である請求項３記載のポリマーコンパウン
    ド。
  5. 【請求項５】 ビニル芳香族モノマーがスチレン、α−
    メチルスチレンまたはこれらの混合物である請求項４記
    載のポリマーコンパウンド。
  6. 【請求項６】 無水マレイン酸単位の数が熱可塑性ポリ
    マーを構成する単位の全数の１〜５０モル％である請求
    項４記載のポリマーコンパウンド。
  7. 【請求項７】 ポリアニリンの重量平均分子量（Ｍｗ）
    が５０００〜１０００００である請求項６記載のポリマ
    ーコンパウンド。
  8. 【請求項８】 ポリアニリンの重量平均分子量（Ｍｗ）
    が８０００〜２００００である請求項７記載のポリマー
    コンパウンド。
  9. 【請求項９】 請求項１から８までのいずれか１項記載
    のポリマーコンパウンドおよび熱可塑性ポリマーを含有
    するポリマーブレンド。
  10. 【請求項１０】 請求項１から８までのいずれか１項記
    載のポリマーコンパウンドおよび請求項９記載のポリマ
    ーブレンドから完全にまたは部分的に製造された物品。
JP4282679A 1991-10-21 1992-10-21 熱可塑性ポリマーおよびポリアニリンをベースとしたポリマーコンパウンド、ポリマーブレンド、およびこれらから製造された物品 Pending JPH05214110A (ja)

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