JPH05247029A - トリアゾール誘導体及び殺虫剤 - Google Patents
トリアゾール誘導体及び殺虫剤Info
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- JPH05247029A JPH05247029A JP4081412A JP8141292A JPH05247029A JP H05247029 A JPH05247029 A JP H05247029A JP 4081412 A JP4081412 A JP 4081412A JP 8141292 A JP8141292 A JP 8141292A JP H05247029 A JPH05247029 A JP H05247029A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式
【化１】
（式中、Ｒ1は低級アルキル基を示し、Ｒ2、Ｒ3は同一
若しくは相異なるハロゲン原子を示し、Ｘは２位又は６
位の塩素原子を示す。）にて表されるトリアゾール誘導
体及びこれを有効成分として含有する殺虫剤である。 【効果】作物に悪影響を及ぼすことなく、種々の有害昆
虫類、特にアブラムシ類を殺滅防除することができる。
若しくは相異なるハロゲン原子を示し、Ｘは２位又は６
位の塩素原子を示す。）にて表されるトリアゾール誘導
体及びこれを有効成分として含有する殺虫剤である。 【効果】作物に悪影響を及ぼすことなく、種々の有害昆
虫類、特にアブラムシ類を殺滅防除することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、殺虫剤として有用なト
リアゾール誘導体及びこれを有効成分として含有する殺
虫剤に関するものである。
リアゾール誘導体及びこれを有効成分として含有する殺
虫剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】これまで、３−クロロフエニル−５−ク
ロロピリジル−１−メチル−１Ｈ−１、２、４−トリア
ゾール等のトリアゾール誘導体がダニ、吸汁昆虫の防除
に有効であることが知られている（リサーチ・デスクロ
ジャーＲＤ２７８００４号）。しかしながら、該文献に
具体的にいかなる害虫にいかなる濃度で有効かまた出所
の記載もされていなく、さらに具体的記載された化合物
は浸透移行性や浸達性が劣り、殺虫剤として充分とはい
い難いものである。
ロロピリジル−１−メチル−１Ｈ−１、２、４−トリア
ゾール等のトリアゾール誘導体がダニ、吸汁昆虫の防除
に有効であることが知られている（リサーチ・デスクロ
ジャーＲＤ２７８００４号）。しかしながら、該文献に
具体的にいかなる害虫にいかなる濃度で有効かまた出所
の記載もされていなく、さらに具体的記載された化合物
は浸透移行性や浸達性が劣り、殺虫剤として充分とはい
い難いものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】農園芸作物を加害する
害虫としてワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ジャ
ガイモヒゲナガアブラムシ等のアブラムシ類は植物の生
長点を加害し農園芸作物与える害は甚大なものである。
またこれらはビールスを伝染しその防除の必要性の高い
ものである。しかし近年、既存の殺虫、殺ダニ剤に対す
る抵抗性を発現する害虫が出現しその防除が深刻化して
いる。アブラムシ類に代表される半翅目害虫の防除する
薬剤の作用特性として浸透移行性や浸達性を有すること
が好ましい。
害虫としてワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ジャ
ガイモヒゲナガアブラムシ等のアブラムシ類は植物の生
長点を加害し農園芸作物与える害は甚大なものである。
またこれらはビールスを伝染しその防除の必要性の高い
ものである。しかし近年、既存の殺虫、殺ダニ剤に対す
る抵抗性を発現する害虫が出現しその防除が深刻化して
いる。アブラムシ類に代表される半翅目害虫の防除する
薬剤の作用特性として浸透移行性や浸達性を有すること
が好ましい。
【０００４】本発明者らはこれらの害虫の防除に有用な
殺虫剤を開発すべく、種々のトリアゾール誘導体を合成
し、その生理活性について検討を重ねた。その結果、本
発明化合物が優れた浸透移行性や浸達性を有することや
先の文献に具体的に記載された化合物に比較して種々の
有害昆虫類及び有害ダニ類に対して優れた殺虫活性を有
することを見出し本発明を完成した。特に、３位のベン
ゼン環上の置換基であるＲ2及びＲ3双方をハロゲン原子
とすることにより浸透移行活性と浸達活性の向上が認め
られた。また、３位のベンゼン環のジ置換体及び１位の
アルキル置換体は新たな製造法により合成が可能となっ
た。
殺虫剤を開発すべく、種々のトリアゾール誘導体を合成
し、その生理活性について検討を重ねた。その結果、本
発明化合物が優れた浸透移行性や浸達性を有することや
先の文献に具体的に記載された化合物に比較して種々の
有害昆虫類及び有害ダニ類に対して優れた殺虫活性を有
することを見出し本発明を完成した。特に、３位のベン
ゼン環上の置換基であるＲ2及びＲ3双方をハロゲン原子
とすることにより浸透移行活性と浸達活性の向上が認め
られた。また、３位のベンゼン環のジ置換体及び１位の
アルキル置換体は新たな製造法により合成が可能となっ
た。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明のトリアゾ
ール誘導体は一般式〔Ｉ〕
ール誘導体は一般式〔Ｉ〕
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1は低級アルキル基を示し、
Ｒ2、Ｒ3は同一若しくは相異なるハロゲン原子を示し、
Ｘは２位又は６位の塩素原子を示す。）にて表される。
Ｒ2、Ｒ3は同一若しくは相異なるハロゲン原子を示し、
Ｘは２位又は６位の塩素原子を示す。）にて表される。
【０００８】ここで低級アルキル基としてはメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｔ−ブチリ基、ｓ−ブチル基が挙げられ
る。ハロゲン原子としてはフッ素、塩素原子、臭素原子
またはヨウ素原子が挙げられる。本発明において好まし
い化合物としては、化２においてＲ1がメチル基又はエ
チル基で、Ｘが２位又は６位に塩素原子を有するものが
挙げられる。
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｔ−ブチリ基、ｓ−ブチル基が挙げられ
る。ハロゲン原子としてはフッ素、塩素原子、臭素原子
またはヨウ素原子が挙げられる。本発明において好まし
い化合物としては、化２においてＲ1がメチル基又はエ
チル基で、Ｘが２位又は６位に塩素原子を有するものが
挙げられる。
【０００９】次に、一般式〔Ｉ〕にて表される本発明化
合物を表１に例示する。尚、化合物番号は以後の記載に
おいて参照される。
合物を表１に例示する。尚、化合物番号は以後の記載に
おいて参照される。
【００１０】
【表１】
【００１１】本発明化合物は下記の方法に従って製造す
ることができるが、これらの方法に限定されるものでは
ない。
ることができるが、これらの方法に限定されるものでは
ない。
【００１２】製造法 １−１
【００１３】
【反応式１】
【００１４】（式中、Ｙは硫黄原子又は酸素原子を示
し、Ｚは低級アルキル基を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘは
前記と同じ意味を示す。）すなわち、一般式〔Ｉ〕で表
される本発明化合物は一般式〔II〕で表されるＮ−アシ
ルイミドエステル誘導体又はＮ−アシルイミドチオール
エステル誘導体と一般式〔III〕で表されるヒドラジン
誘導体を不活性溶媒中で反応させて得ることができる。
ここで使用できる溶媒としては、反応を阻害しないもの
であれば良く、例えばメタノール、エタノール等のアル
コール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジグライム等のエーテル類、ペンタン、ヘキ
サン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメ
タン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル
類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド、水及びこれらから
選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることが
できる。また、それぞれの使用量は、通常、Ｎ−アシル
イミドエステル誘導体又はＮ−アシルイミドチオールエ
ステル誘導体〔II〕１モルに対し、ヒドラジン誘導体
〔III〕が１.０〜５.０倍モルである。反応温度は０℃
から溶媒の沸点の間で任意であるが、好ましくは０℃〜
５０℃の範囲で反応を行う。反応時間は化合物により異
なるが通常１時間〜７２時間でその目的を達することが
できる。この反応の具体例は、例えばシンセシス（Synt
hesis）、４８３（１９８３年）に記載されている。
し、Ｚは低級アルキル基を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘは
前記と同じ意味を示す。）すなわち、一般式〔Ｉ〕で表
される本発明化合物は一般式〔II〕で表されるＮ−アシ
ルイミドエステル誘導体又はＮ−アシルイミドチオール
エステル誘導体と一般式〔III〕で表されるヒドラジン
誘導体を不活性溶媒中で反応させて得ることができる。
ここで使用できる溶媒としては、反応を阻害しないもの
であれば良く、例えばメタノール、エタノール等のアル
コール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジグライム等のエーテル類、ペンタン、ヘキ
サン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメ
タン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル
類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド、水及びこれらから
選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることが
できる。また、それぞれの使用量は、通常、Ｎ−アシル
イミドエステル誘導体又はＮ−アシルイミドチオールエ
ステル誘導体〔II〕１モルに対し、ヒドラジン誘導体
〔III〕が１.０〜５.０倍モルである。反応温度は０℃
から溶媒の沸点の間で任意であるが、好ましくは０℃〜
５０℃の範囲で反応を行う。反応時間は化合物により異
なるが通常１時間〜７２時間でその目的を達することが
できる。この反応の具体例は、例えばシンセシス（Synt
hesis）、４８３（１９８３年）に記載されている。
【００１５】原料となるＮ−アシルイミド（チオール）
エステル誘導体〔II〕は次に示す方法で製造することが
できる。
エステル誘導体〔II〕は次に示す方法で製造することが
できる。
【００１６】製造法 １−２
【００１７】
【反応式２】
【００１８】（式中、Ｗはハロゲン原子を示し、Ｒ2、
Ｒ3、Ｘ、Ｙ及びＺは前記と同じ意味を示す。一般式〔I
V〕で表されるベンズイミデート誘導体は酸付加塩でも
よく、例えば、四フッ化ホウ素、塩化水素、臭化水素、
ヨウ化水素等との塩が挙げられる。）すなわち、一般式
〔II〕で示されるＮ−アシルイミド（チオール）エステ
ル誘導体は一般式〔IV〕で表されるベンズイミデート誘
導体と一般式〔Ｖ〕で表されるニコチノイルハライド誘
導体を、塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させて得る
ことができる。塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等の無機塩基、ジエチルアミン、トリエチルア
ミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
等の有機塩基を用いることができる。また使用できる溶
媒としてはアセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキ
サン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメ
タン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジ
メチルスルホキシド及びこれらから選択される溶媒を組
み合わせた混合溶媒が挙げられる。それぞれの使用量
は、通常、ベンズイミデート誘導体〔IV〕１モルに対
し、ニコチノイルハライド誘導体〔Ｖ〕が０.８〜１.３
倍モルである。使用される塩基の量はベンズイミデート
誘導体〔IV〕１モルに対し、１.０〜２.０倍等量であ
る。反応時間は化合物により異なるが、通常１時間〜２
４時間の範囲である。反応温度は０℃から溶媒の沸点の
間である。この反応の具体例は、例えばザ・ジャーナル
・オブ・オルガニック・ケミストリー（J.Org.Chem.）
３３巻、１６７９頁（１９６８年）等に記載されてい
る。
Ｒ3、Ｘ、Ｙ及びＺは前記と同じ意味を示す。一般式〔I
V〕で表されるベンズイミデート誘導体は酸付加塩でも
よく、例えば、四フッ化ホウ素、塩化水素、臭化水素、
ヨウ化水素等との塩が挙げられる。）すなわち、一般式
〔II〕で示されるＮ−アシルイミド（チオール）エステ
ル誘導体は一般式〔IV〕で表されるベンズイミデート誘
導体と一般式〔Ｖ〕で表されるニコチノイルハライド誘
導体を、塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させて得る
ことができる。塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等の無機塩基、ジエチルアミン、トリエチルア
ミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
等の有機塩基を用いることができる。また使用できる溶
媒としてはアセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキ
サン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメ
タン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジ
メチルスルホキシド及びこれらから選択される溶媒を組
み合わせた混合溶媒が挙げられる。それぞれの使用量
は、通常、ベンズイミデート誘導体〔IV〕１モルに対
し、ニコチノイルハライド誘導体〔Ｖ〕が０.８〜１.３
倍モルである。使用される塩基の量はベンズイミデート
誘導体〔IV〕１モルに対し、１.０〜２.０倍等量であ
る。反応時間は化合物により異なるが、通常１時間〜２
４時間の範囲である。反応温度は０℃から溶媒の沸点の
間である。この反応の具体例は、例えばザ・ジャーナル
・オブ・オルガニック・ケミストリー（J.Org.Chem.）
３３巻、１６７９頁（１９６８年）等に記載されてい
る。
【００１９】製造法 ２
【００２０】
【反応式３】
【００２１】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＸは前記と同
じ意味を示す。）すなわち、一般式〔Ｉ〕で表される本
発明化合物は一般式〔VI〕で表されるＮ−（フェニルス
ルホニル）ベンゾヒドラゾノイルクロライド誘導体と一
般式〔VII〕で表される３−シアノピリジン誘導体をル
イス（Lewis）酸の存在下、不活性溶媒中で反応させて
得ることができる。使用できる溶媒としては反応を阻害
しないものであれば良く、例えばジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、
石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、
ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド及びこれらから選択さ
れる溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができ
る。また使用する反応試剤の使用量は、通常、Ｎ−（フ
ェニルスルホニル）ベンゾヒドラゾノイルクロライド誘
導体〔VI〕１モルに対し、３−シアニピリジン誘導体
〔VII〕が１.０〜２.０倍モル、ルイス酸が１.０〜２.
０倍モルである。反応温度は０℃から溶媒の沸点の間で
任意であるが、好ましくは５０℃〜１５０℃の範囲で反
応を行う。反応時間は化合物により異なるが、通常３０
分〜５時間でその目的を達することができる。この反応
の具体例は、例えばザ・ジャーナル・オブ・ケミカル・
ソサイアテイー・オブ・ジャパン（Chem.Soc.Jpn）５６
巻、５４７頁（１９８３年）に記載されている。
じ意味を示す。）すなわち、一般式〔Ｉ〕で表される本
発明化合物は一般式〔VI〕で表されるＮ−（フェニルス
ルホニル）ベンゾヒドラゾノイルクロライド誘導体と一
般式〔VII〕で表される３−シアノピリジン誘導体をル
イス（Lewis）酸の存在下、不活性溶媒中で反応させて
得ることができる。使用できる溶媒としては反応を阻害
しないものであれば良く、例えばジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、
石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、
ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド及びこれらから選択さ
れる溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができ
る。また使用する反応試剤の使用量は、通常、Ｎ−（フ
ェニルスルホニル）ベンゾヒドラゾノイルクロライド誘
導体〔VI〕１モルに対し、３−シアニピリジン誘導体
〔VII〕が１.０〜２.０倍モル、ルイス酸が１.０〜２.
０倍モルである。反応温度は０℃から溶媒の沸点の間で
任意であるが、好ましくは５０℃〜１５０℃の範囲で反
応を行う。反応時間は化合物により異なるが、通常３０
分〜５時間でその目的を達することができる。この反応
の具体例は、例えばザ・ジャーナル・オブ・ケミカル・
ソサイアテイー・オブ・ジャパン（Chem.Soc.Jpn）５６
巻、５４７頁（１９８３年）に記載されている。
【００２２】製造法 ３
【００２３】
【反応式４】
【００２４】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｗ、及びＸは前
記と同じ意味を示す。）すなわち、一般式〔Ｉ〕で表さ
れる本発明化合物は、一般式〔VIII〕で表されるＮ−
（フエニルスルホニル）ベンズアミドラゾン誘導体と一
般式〔Ｖ〕で表されるニコチノイルハライド誘導体を不
活性溶媒中で反応させて得ることができる。使用できる
溶媒としては反応を阻害しないものであれば良く、例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキ
サン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメ
タン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド及びこれから選
択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を挙げられる。ま
た、使用する反応試剤の使用量は、通常、Ｎ−（フエニ
ルスルホニル）ベンズアミドラゾン誘導体〔VIII〕１モ
ルに対し、ニコチノイルハライド誘導体〔Ｖ〕が１.０
〜２.０倍モルである。反応温度は０℃から溶媒の沸点
の間で任意であるが、好ましくは５０℃〜２００℃の範
囲で反応を行う。反応時間は化合物により異なるが通常
３０分〜５時間でその目的を達することができる。この
反応の具体例は、例えばザ・ジャーナル・オブ・ケミカ
ル・ソサイアテイー・オブ・ジャパン（Chem.Soc.Jpn）
５６巻、５４８頁（１９８３）に記載されている。
記と同じ意味を示す。）すなわち、一般式〔Ｉ〕で表さ
れる本発明化合物は、一般式〔VIII〕で表されるＮ−
（フエニルスルホニル）ベンズアミドラゾン誘導体と一
般式〔Ｖ〕で表されるニコチノイルハライド誘導体を不
活性溶媒中で反応させて得ることができる。使用できる
溶媒としては反応を阻害しないものであれば良く、例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキ
サン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメ
タン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド及びこれから選
択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を挙げられる。ま
た、使用する反応試剤の使用量は、通常、Ｎ−（フエニ
ルスルホニル）ベンズアミドラゾン誘導体〔VIII〕１モ
ルに対し、ニコチノイルハライド誘導体〔Ｖ〕が１.０
〜２.０倍モルである。反応温度は０℃から溶媒の沸点
の間で任意であるが、好ましくは５０℃〜２００℃の範
囲で反応を行う。反応時間は化合物により異なるが通常
３０分〜５時間でその目的を達することができる。この
反応の具体例は、例えばザ・ジャーナル・オブ・ケミカ
ル・ソサイアテイー・オブ・ジャパン（Chem.Soc.Jpn）
５６巻、５４８頁（１９８３）に記載されている。
【００２５】また、原料となるＮ−（フェニルスルホニ
ル）ベンズアミドラゾン誘導体〔VIII〕は次の方法で製
造することができる。
ル）ベンズアミドラゾン誘導体〔VIII〕は次の方法で製
造することができる。
【００２６】製造法 ３−２
【００２７】
【反応式５】
【００２８】（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意
味を示す。）すなわち、一般式〔VIII〕で表されるＮ−
（フェニルスルホニル）ベンズアミドラゾン誘導体は一
般式〔VI〕で表されるＮ−（フェニルスルホニル）ベン
ゾヒドラゾノイルクロライド誘導体とアンモニアガスを
不活性溶媒中で反応させて得ることができる。使用でき
る溶媒としては、反応を阻害しないものであれば良く、
例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、
ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド及びこれらから選択される溶媒を組み合わせ
た混合溶媒を用いることができる。また、使用する反応
試剤の使用量は、通常、Ｎ−（フェニルスルホニル）ベ
ンゾヒドラゾノイルクロライド誘導体〔VI〕１モルに対
しアンモニアガスが５.０〜１０.０倍モルである。反応
温度は０℃から溶媒の沸点の間で任意であるが、好まし
くは５０〜１５０℃の範囲で反応を行う。反応時間は化
合物により異なるが通常５時間〜２０時間でその目的を
達することができる。この反応の具体例は、例えばザ・
ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイアテイー・オブ・
ジャパン（Chem.Soc.Jpn）５６巻、５４７頁（１９８
３）に記載されている。
味を示す。）すなわち、一般式〔VIII〕で表されるＮ−
（フェニルスルホニル）ベンズアミドラゾン誘導体は一
般式〔VI〕で表されるＮ−（フェニルスルホニル）ベン
ゾヒドラゾノイルクロライド誘導体とアンモニアガスを
不活性溶媒中で反応させて得ることができる。使用でき
る溶媒としては、反応を阻害しないものであれば良く、
例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、
ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド及びこれらから選択される溶媒を組み合わせ
た混合溶媒を用いることができる。また、使用する反応
試剤の使用量は、通常、Ｎ−（フェニルスルホニル）ベ
ンゾヒドラゾノイルクロライド誘導体〔VI〕１モルに対
しアンモニアガスが５.０〜１０.０倍モルである。反応
温度は０℃から溶媒の沸点の間で任意であるが、好まし
くは５０〜１５０℃の範囲で反応を行う。反応時間は化
合物により異なるが通常５時間〜２０時間でその目的を
達することができる。この反応の具体例は、例えばザ・
ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイアテイー・オブ・
ジャパン（Chem.Soc.Jpn）５６巻、５４７頁（１９８
３）に記載されている。
【００２９】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法を
具体的に説明する。 製造例１ ５−（２−クロロピリジル）−３−（２,６
−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール（化合物１）の製造 エチル ２,６−ジフルオロベンズイミデート（１.９
g）、トリエチルアミン（１.２g）をトルエン（１００m
l）に溶解し、攪拌しながら５〜１０℃の間で２−クロ
ロニコチノイルクロリド（１.８g）を滴下した。室温に
て６時間攪拌した。反応終了後、反応液を食塩水で洗浄
後、更に水洗し、トルエン層を硫酸ナトリウムで乾燥し
た。このトルエン層にモノメチルヒドラジン（０.５g）
を加え、室温にて８時間反応せしめた。反応終了後、希
塩酸溶液で洗浄し、更に水洗後トルエン層を無水硫酸マ
グネシウムにて乾燥し減圧濃縮した。この濃縮物をヘキ
サン−酢酸エチル混合溶液を展開溶媒とするシリカゲル
（登録商標：ワコーゲルＣ−２００）・クロマトグラフ
ィー）に付し、黄色粒状結晶の目的物０．８g（融点：
１６７.０〜１７１.０℃）を得た（収率２５.８％）。
具体的に説明する。 製造例１ ５−（２−クロロピリジル）−３−（２,６
−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール（化合物１）の製造 エチル ２,６−ジフルオロベンズイミデート（１.９
g）、トリエチルアミン（１.２g）をトルエン（１００m
l）に溶解し、攪拌しながら５〜１０℃の間で２−クロ
ロニコチノイルクロリド（１.８g）を滴下した。室温に
て６時間攪拌した。反応終了後、反応液を食塩水で洗浄
後、更に水洗し、トルエン層を硫酸ナトリウムで乾燥し
た。このトルエン層にモノメチルヒドラジン（０.５g）
を加え、室温にて８時間反応せしめた。反応終了後、希
塩酸溶液で洗浄し、更に水洗後トルエン層を無水硫酸マ
グネシウムにて乾燥し減圧濃縮した。この濃縮物をヘキ
サン−酢酸エチル混合溶液を展開溶媒とするシリカゲル
（登録商標：ワコーゲルＣ−２００）・クロマトグラフ
ィー）に付し、黄色粒状結晶の目的物０．８g（融点：
１６７.０〜１７１.０℃）を得た（収率２５.８％）。
【００３０】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶媒、δ値） ３.９５ （ｓ，３Ｈ） ６.８０〜７.６８ （ｍ，４Ｈ） ７.８６〜８.０５ （ｗ，１Ｈ） ８.５０〜８.７０ （ｗ，１Ｈ）
【００３１】製造例２ ３−（２,６−ジクロロフエニ
ル）−５−（２−クロロピリジル）−１−メチル−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール（化合物３）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルスルホニル−２，６−ジクロ
ロベンゾヒドラゾノイルクロリド（５.７g）、２−クロ
ロ−３−シアノピリジン（２.３g）をジクロロベンゼン
（５０ml）に溶解し、攪拌しながら室温にて無水塩化ア
ルミニウム（２.２g）を加えた。次にオイルバスにて１
２０〜１４０℃に昇温し４時間攪拌を続けた。反応終了
後、クロロホルム（１００ml）を加え、希アルカリ溶液
で洗浄し、更に希塩酸溶液で洗浄した。水洗後、有機層
を無水マグネシウムにて乾燥し減圧濃縮した。この濃縮
物をヘキサン−酢酸エチル混合溶液を展開溶媒とするシ
リカゲル（登録商標：ワコーゲルＣ−２００）・クロマ
トグラフィーに付し、淡渇色粒状結晶の目的物１.９g
（融点：１３３.０〜１３５.５℃）を得た（率３７.３
％）。
ル）−５−（２−クロロピリジル）−１−メチル−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール（化合物３）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルスルホニル−２，６−ジクロ
ロベンゾヒドラゾノイルクロリド（５.７g）、２−クロ
ロ−３−シアノピリジン（２.３g）をジクロロベンゼン
（５０ml）に溶解し、攪拌しながら室温にて無水塩化ア
ルミニウム（２.２g）を加えた。次にオイルバスにて１
２０〜１４０℃に昇温し４時間攪拌を続けた。反応終了
後、クロロホルム（１００ml）を加え、希アルカリ溶液
で洗浄し、更に希塩酸溶液で洗浄した。水洗後、有機層
を無水マグネシウムにて乾燥し減圧濃縮した。この濃縮
物をヘキサン−酢酸エチル混合溶液を展開溶媒とするシ
リカゲル（登録商標：ワコーゲルＣ−２００）・クロマ
トグラフィーに付し、淡渇色粒状結晶の目的物１.９g
（融点：１３３.０〜１３５.５℃）を得た（率３７.３
％）。
【００３２】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶液、δ値） ３.９３ （ｓ，３Ｈ） ７.３０〜７.６３ （ｍ，４Ｈ） ７.８６〜８.０５ （ｗ，１Ｈ） ８.５０〜８.８５ （ｗ，１Ｈ）
【００３３】製造例３ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−（６−クロロピリジル）−−１−メ
チル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール（化合物７）の製
造 Ｎ−メチル−Ｎ−（フェニルスルホニル）ベンズアミド
ラゾン（８.８g）、６−クロロニコチノイルクロライド
（４.５g）を１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）
（５０ml）に溶解した。オイルバスにて１１０〜１２０
℃に昇温し２時間攪拌した。さらに１７０〜１８０℃に
昇温し４時間攪拌した。反応終了後クロロホルム（２０
０ml）を加え水洗した。有機層を無水マグネシウムにて
乾燥し減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチ
ル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲル（登録商標：ワ
コーゲルＣ−２００）・クロマトグラフイーに付し、黄
色粒状結晶の目的物２.０g（融点：１１８.５〜１２０.
５℃）を得た（収率３５.５％）。
ロフェニル）−５−（６−クロロピリジル）−−１−メ
チル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール（化合物７）の製
造 Ｎ−メチル−Ｎ−（フェニルスルホニル）ベンズアミド
ラゾン（８.８g）、６−クロロニコチノイルクロライド
（４.５g）を１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）
（５０ml）に溶解した。オイルバスにて１１０〜１２０
℃に昇温し２時間攪拌した。さらに１７０〜１８０℃に
昇温し４時間攪拌した。反応終了後クロロホルム（２０
０ml）を加え水洗した。有機層を無水マグネシウムにて
乾燥し減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチ
ル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲル（登録商標：ワ
コーゲルＣ−２００）・クロマトグラフイーに付し、黄
色粒状結晶の目的物２.０g（融点：１１８.５〜１２０.
５℃）を得た（収率３５.５％）。
【００３４】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶液、δ値） ４.０３ （ｓ，３Ｈ） ６.８３〜７.５０ （ｍ，４Ｈ） ７.９３〜８.１０ （ｗ，１Ｈ） ８.７０〜８.８０ （ｗ，１Ｈ）
【００３５】本発明の殺虫剤は一般式〔Ｉ〕で示される
トリアゾール誘導体を有効成分としてなる。本発明化合
物を殺虫剤として使用するには本発明化合物それ自体で
用いてもよいが、農薬の製剤化に一般的に用いられる担
体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して、粉
剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤等に製剤して使用す
ることもできる。製剤化に際して用いられる担体として
はジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオ
リン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、
消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピル
アルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフ
タレン等の液体担体等が挙げられる。界面活性剤及び分
散剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジ
ナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エ
ステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられ
る。補助剤としてはカルボキシメチルセルロース、ポリ
エチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。
トリアゾール誘導体を有効成分としてなる。本発明化合
物を殺虫剤として使用するには本発明化合物それ自体で
用いてもよいが、農薬の製剤化に一般的に用いられる担
体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して、粉
剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤等に製剤して使用す
ることもできる。製剤化に際して用いられる担体として
はジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオ
リン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、
消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピル
アルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフ
タレン等の液体担体等が挙げられる。界面活性剤及び分
散剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジ
ナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エ
ステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられ
る。補助剤としてはカルボキシメチルセルロース、ポリ
エチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。
【００３６】製剤化する場合の有効成分の配合割合は必
要に応じて適宜選ばれるが、粉剤又は粒剤とする場合は
０.０５〜２０％（重量）、好ましくは０.１％〜１０％
（重量）の範囲から適宜選ばれる。乳剤又は水和剤とす
る場合は０.５〜８０％（重量）が適当であり、好まし
くは１〜６０％（重量）の範囲から適宜選ばれる。
要に応じて適宜選ばれるが、粉剤又は粒剤とする場合は
０.０５〜２０％（重量）、好ましくは０.１％〜１０％
（重量）の範囲から適宜選ばれる。乳剤又は水和剤とす
る場合は０.５〜８０％（重量）が適当であり、好まし
くは１〜６０％（重量）の範囲から適宜選ばれる。
【００３７】本発明の殺虫剤は茎葉散布、土壌施用、育
苗箱施用又は水面施用等により使用することができる。
使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直
接施用する。本発明の殺虫剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによってかわるが、粉剤及び粒剤
のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１０
アール当り０.０５g〜５kg、好ましくは０.１g〜１kgの
範囲から適宜選ばれる。また、乳剤及び水和剤とする場
合のように液状で使用する場合は０.１〜５,０００pp
m、好ましくは１〜１,０００ppmの範囲から適宜選ばれ
る。本発明の殺虫剤は、他の殺虫剤、殺菌剤、肥料、植
物成長調製剤を混合して使用することもできる。
苗箱施用又は水面施用等により使用することができる。
使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直
接施用する。本発明の殺虫剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによってかわるが、粉剤及び粒剤
のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１０
アール当り０.０５g〜５kg、好ましくは０.１g〜１kgの
範囲から適宜選ばれる。また、乳剤及び水和剤とする場
合のように液状で使用する場合は０.１〜５,０００pp
m、好ましくは１〜１,０００ppmの範囲から適宜選ばれ
る。本発明の殺虫剤は、他の殺虫剤、殺菌剤、肥料、植
物成長調製剤を混合して使用することもできる。
【００３８】次に、代表的な製剤例を挙げて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において、％は重量百分率を示す。
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において、％は重量百分率を示す。
【００３９】製剤例１ 乳剤 化合物（６）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
【００４０】製剤例２ 水和剤 化合物（３）４０％、珪藻土１５％、クレー１５％、ホ
ワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスルホン酸
ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％
を均一に混合粉砕して水和剤とした。
ワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスルホン酸
ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％
を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【００４１】製剤例３ 粉剤 化合物（１）２％、珪藻土５％及びクレー９３％を均一
に混合粉砕して粉剤とした。
に混合粉砕して粉剤とした。
【００４２】製剤例４ 粒剤 化合物（７）５％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水２
０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜
３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とし
た。
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水２
０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜
３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とし
た。
【００４３】
【発明の効果】本発明のトリアゾール誘導体はワタアブ
ラムシ、モモアカアブラムシ及びダイコンアブラムシ等
のアブラムシ類、トビイロウンカ、セジロウンカ及びヒ
メトビウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ及びミド
リヒメヨコバイ等のヨコバイ類、オンシツコナジラミ等
のコナジラミ類、クワコナカイガラムシ等のカイガラム
シ類及びクモヘリカメムシ等のカメムシ類等の半翅目害
虫、コナガ、シロイチモジヨトウ、ハスモンヨトウ等の
鱗翅目害虫、イエバエ、アカイエカ等の双翅目害虫、イ
ネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、ウリハムシ等の鞘翅
目害虫、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ等のゴキブ
リ目害虫並びにナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハ
ダニ等のハダニ類の防除に有効である。特に、害虫のな
かでもワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ジャガイ
モヒゲナガアブラムシ、ダイコンアブラムシ等のアブラ
ムシ類、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ等のコ
ナジラミ類及びクワコナカイガラムシ等のカイガラムシ
類等の半翅目害虫やミナミキイロアザミウマ等のアザミ
ウマ類そしてナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダ
ニ等のハダニ類に対しては極めて優れた防除効果を示
す。
ラムシ、モモアカアブラムシ及びダイコンアブラムシ等
のアブラムシ類、トビイロウンカ、セジロウンカ及びヒ
メトビウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ及びミド
リヒメヨコバイ等のヨコバイ類、オンシツコナジラミ等
のコナジラミ類、クワコナカイガラムシ等のカイガラム
シ類及びクモヘリカメムシ等のカメムシ類等の半翅目害
虫、コナガ、シロイチモジヨトウ、ハスモンヨトウ等の
鱗翅目害虫、イエバエ、アカイエカ等の双翅目害虫、イ
ネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、ウリハムシ等の鞘翅
目害虫、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ等のゴキブ
リ目害虫並びにナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハ
ダニ等のハダニ類の防除に有効である。特に、害虫のな
かでもワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ジャガイ
モヒゲナガアブラムシ、ダイコンアブラムシ等のアブラ
ムシ類、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ等のコ
ナジラミ類及びクワコナカイガラムシ等のカイガラムシ
類等の半翅目害虫やミナミキイロアザミウマ等のアザミ
ウマ類そしてナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダ
ニ等のハダニ類に対しては極めて優れた防除効果を示
す。
【００４４】次に本発明化合物の奏する効果について試
験例をもって説明する。尚、次の化合物を比較薬剤とし
て使用した。尚比較薬剤Ａ〜Ｃはリサーチ・デスクロ−
ジャーＲＤ２７８００４号に記載された化合物であり供
試化合物と同様に製剤して使用し、また、比較薬剤Ｄ及
びＥはアブラムシの防除に一般的に用いられている市販
されてものである。
験例をもって説明する。尚、次の化合物を比較薬剤とし
て使用した。尚比較薬剤Ａ〜Ｃはリサーチ・デスクロ−
ジャーＲＤ２７８００４号に記載された化合物であり供
試化合物と同様に製剤して使用し、また、比較薬剤Ｄ及
びＥはアブラムシの防除に一般的に用いられている市販
されてものである。
【００４５】比較薬剤Ａ ３−（２−クロロフェニル）−５−（２−クロロピリジ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
ル）−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
【００４６】比較薬剤Ｂ ３−（２−クロロフェニル）−５−（６−クロロピリジ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
ル）−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
【００４７】比較薬剤Ｃ ３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（６
−クロロピリジル）−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−ト
リアゾール
−クロロピリジル）−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−ト
リアゾール
【００４８】比較薬剤Ｄ メソミル４５％水和剤
【００４９】比較薬剤Ｅ エチオフェンカルブ５０％乳剤
【００５０】試験例１ 浸漬法による殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が０.
８ppm及び０.１６ppmになるように水で希釈した。この
薬液に予めワタアブラムシ若虫を接種したキュウリ苗を
浸漬し風乾処理した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒
温室に置き、３日後に死虫数を調査して死虫率を求め
た。試験は２連制で行った。結果を表２に示す。
８ppm及び０.１６ppmになるように水で希釈した。この
薬液に予めワタアブラムシ若虫を接種したキュウリ苗を
浸漬し風乾処理した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒
温室に置き、３日後に死虫数を調査して死虫率を求め
た。試験は２連制で行った。結果を表２に示す。
【００５１】
【表２】
【００５２】試験例２ 潅注法による殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が０.
８ppm及び０.１６ppmになるように水で希釈した。この
薬液を予めワタアブラムシ若虫を接種したキュウリ苗の
植えてあるポットに潅注処理した。処理後のキュウリ苗
は２５℃の恒温室に置き、３日後に死虫数を調査して死
虫率を求めた。試験は２連制で行った。結果を表３に示
す。
８ppm及び０.１６ppmになるように水で希釈した。この
薬液を予めワタアブラムシ若虫を接種したキュウリ苗の
植えてあるポットに潅注処理した。処理後のキュウリ苗
は２５℃の恒温室に置き、３日後に死虫数を調査して死
虫率を求めた。試験は２連制で行った。結果を表３に示
す。
【００５３】
【表３】
【００５４】試験例３ 土壌処理法による浸透移行性防
除試験 製剤例４に準じて調製した粒剤（１０アール当り０．５
kg相当量）を予めアブラムシ若虫を接種したキュウリ苗
の植えてあるポットの株元に処理した。処理後のキュウ
リ苗のポットは温室内に置き、７日ごとに生存する成虫
及び若虫の虫数を調査した。試験は３連制で行った。結
果を表４に示す。
除試験 製剤例４に準じて調製した粒剤（１０アール当り０．５
kg相当量）を予めアブラムシ若虫を接種したキュウリ苗
の植えてあるポットの株元に処理した。処理後のキュウ
リ苗のポットは温室内に置き、７日ごとに生存する成虫
及び若虫の虫数を調査した。試験は３連制で行った。結
果を表４に示す。
【００５５】
【表４】
【００５６】試験例４ 茎葉散布法による浸達性防除試
験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が１０
０ppmになるように水で希釈した。この薬液を予めアブ
ラムシ若虫をキュウリの葉裏にのみ寄生させ、ポットに
植えたキュウリ苗に対して、薬液が葉裏には掛らずに葉
表のみに散布した。処理後のキュウリ苗ポットは温室内
に置き、５日ごとに葉裏に生存する成虫及び若虫の虫数
を調査した。試験は３連制で行った。結果を表５に示
す。
験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が１０
０ppmになるように水で希釈した。この薬液を予めアブ
ラムシ若虫をキュウリの葉裏にのみ寄生させ、ポットに
植えたキュウリ苗に対して、薬液が葉裏には掛らずに葉
表のみに散布した。処理後のキュウリ苗ポットは温室内
に置き、５日ごとに葉裏に生存する成虫及び若虫の虫数
を調査した。試験は３連制で行った。結果を表５に示
す。
【００５７】
【表５】
【００５８】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年２月１７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正内容】
【書類名】 明細書
【発明の名称】 トリアゾール誘導体及び殺虫剤
【特許請求の範囲】
【化１】 （式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２、Ｒ３は同
一若しくは相異なるハロゲン原子を示し、Ｘは２位又は
６位の塩素原子を示す。）にて表されるトリアゾール誘
導体。
一若しくは相異なるハロゲン原子を示し、Ｘは２位又は
６位の塩素原子を示す。）にて表されるトリアゾール誘
導体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、殺虫剤として有用なト
リアゾール誘導体及びこれを有効成分として含有する殺
虫剤に関するものである。
リアゾール誘導体及びこれを有効成分として含有する殺
虫剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】これまで、３−（クロロフェニル）−５
−（クロロピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール等のトリアゾール誘導体がダ
ニ、吸汁昆虫の防除に有効であることが知られている
（リサーチ・デスクロジヤーＲＤ２７８００４号）。し
かしながら、該文献に具体的にいかなる害虫にいかなる
濃度で有効かまた出所の記載もされていなく、さらに具
体的記載された化合物は浸透移行性や浸達性が劣り、殺
虫剤として充分とはいい難いものである。
−（クロロピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール等のトリアゾール誘導体がダ
ニ、吸汁昆虫の防除に有効であることが知られている
（リサーチ・デスクロジヤーＲＤ２７８００４号）。し
かしながら、該文献に具体的にいかなる害虫にいかなる
濃度で有効かまた出所の記載もされていなく、さらに具
体的記載された化合物は浸透移行性や浸達性が劣り、殺
虫剤として充分とはいい難いものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】農園芸作物を加害する
害虫としてワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ジャ
ガイモヒゲナガアブラムシ等のアブラムシ類は植物の生
長点を加害し農園芸作物与える害は甚大なものである。
またこれらはビールスを伝染しその防除の必要性の高い
ものである。しかし近年、既存の殺虫、殺ダニ剤に対す
る抵抗性を発現する害虫が出現しその防除が深刻化して
いる。アブラムシ類に代表される半翅目害虫の防除する
薬剤の作用特性として浸透移行性や浸達性を有すること
が好ましい
害虫としてワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ジャ
ガイモヒゲナガアブラムシ等のアブラムシ類は植物の生
長点を加害し農園芸作物与える害は甚大なものである。
またこれらはビールスを伝染しその防除の必要性の高い
ものである。しかし近年、既存の殺虫、殺ダニ剤に対す
る抵抗性を発現する害虫が出現しその防除が深刻化して
いる。アブラムシ類に代表される半翅目害虫の防除する
薬剤の作用特性として浸透移行性や浸達性を有すること
が好ましい
【０００４】本発明者らはこれらの害虫の防除に有用な
殺虫剤を開発すべく、種々のトリアゾール誘導体を合成
し、その生理活性について検討を重ねた。その結果、本
発明化合物が優れた浸透移行性や浸達性を有することや
先の文献に具体的に記載された化合物に比較して種々の
有害昆虫類及び有害ダニ類に対して優れた殺虫活性を有
することを見出し本発明を完成した。特に、３位のベン
ゼン環上の置換基であるＲ２及びＲ３双方をハロゲン原
子とすることにより浸透移行活性と浸達活性の向上が認
められた。また、３位のベンゼン環のジ置換体及び１位
のアルキル置換体は新たな製造法により合成が可能とな
った。
殺虫剤を開発すべく、種々のトリアゾール誘導体を合成
し、その生理活性について検討を重ねた。その結果、本
発明化合物が優れた浸透移行性や浸達性を有することや
先の文献に具体的に記載された化合物に比較して種々の
有害昆虫類及び有害ダニ類に対して優れた殺虫活性を有
することを見出し本発明を完成した。特に、３位のベン
ゼン環上の置換基であるＲ２及びＲ３双方をハロゲン原
子とすることにより浸透移行活性と浸達活性の向上が認
められた。また、３位のベンゼン環のジ置換体及び１位
のアルキル置換体は新たな製造法により合成が可能とな
った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明のトリアゾ
ール誘導体は一般式〔Ｉ〕
ール誘導体は一般式〔Ｉ〕
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ
２、Ｒ３は同一若しくは相異なるハロゲン原子を示し、
Ｘは２位又は６位の塩素原子を示す。）にて表される。
２、Ｒ３は同一若しくは相異なるハロゲン原子を示し、
Ｘは２位又は６位の塩素原子を示す。）にて表される。
【０００８】ここで低級アルキル基としてはメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基が挙げられ
る。ハロゲン原子としてはフッ素、塩素原子、臭素原子
またはヨウ素原子が挙げられる。本発明において好まし
い化合物としては、化２においてＲ１がメチル基又はエ
チル基で、Ｘが２位又は６位に塩素原子を有するものが
挙げられる。
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基が挙げられ
る。ハロゲン原子としてはフッ素、塩素原子、臭素原子
またはヨウ素原子が挙げられる。本発明において好まし
い化合物としては、化２においてＲ１がメチル基又はエ
チル基で、Ｘが２位又は６位に塩素原子を有するものが
挙げられる。
【０００９】次に、一般式〔Ｉ〕にて表される本発明化
合物を表１に例示する。尚、化合物番号は以後の記載に
おいて参照される。
合物を表１に例示する。尚、化合物番号は以後の記載に
おいて参照される。
【００１０】
【表１】
【００１１】本発明化合物は下記の方法に従って製造す
ることができるが、これらの方法に限定されるものでは
ない。
ることができるが、これらの方法に限定されるものでは
ない。
【００１２】製造法 １−１
【００１３】
【化３】
【００１４】（式中、Ｙは硫黄原子又は酸素原子を示
し、Ｚは低級アルキル基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ
は前記と同じ意味を示す。）すなわち、一般式〔Ｉ〕で
表される本発明化合物は一般式〔ＩＩ〕で表されるＮ−
アシルイミドエステル誘導体又はＮ−アシルイミドチオ
ールエステル誘導体と一般式（ＩＩＩ〕で表されるヒド
ラジン誘導体を不活性溶媒中で反応させて得ることがで
きる。ここで使用できる溶媒としては、反応を阻害しな
いものであれば良く、例えばメタノール、エタノール等
のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジグライム等のエーテル類、ペンタ
ン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニ
トリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｆ，Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、水及
びこれらから選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を
用いることができる。また、それぞれの使用量は、通
常、Ｎ−アシルイミドエステル誘導体又はＮ−アシルイ
ミドチオールエステル誘導体〔ＩＩ〕１モルに対し、ヒ
ドラジン誘導体〔ＩＩＩ）が１．０〜５．０倍モルであ
る。反応温度は０℃から溶媒の沸点の間で任意である
が、好ましくは０℃〜５０℃の範囲で反応を行う。反応
時間は化合物により異なるが通常１時間〜７２時間でそ
の目的を達することができる。この反応の具体例は、例
えばシンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第４８３頁
（１９８３年）に記載されている。
し、Ｚは低級アルキル基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ
は前記と同じ意味を示す。）すなわち、一般式〔Ｉ〕で
表される本発明化合物は一般式〔ＩＩ〕で表されるＮ−
アシルイミドエステル誘導体又はＮ−アシルイミドチオ
ールエステル誘導体と一般式（ＩＩＩ〕で表されるヒド
ラジン誘導体を不活性溶媒中で反応させて得ることがで
きる。ここで使用できる溶媒としては、反応を阻害しな
いものであれば良く、例えばメタノール、エタノール等
のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジグライム等のエーテル類、ペンタ
ン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニ
トリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｆ，Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、水及
びこれらから選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を
用いることができる。また、それぞれの使用量は、通
常、Ｎ−アシルイミドエステル誘導体又はＮ−アシルイ
ミドチオールエステル誘導体〔ＩＩ〕１モルに対し、ヒ
ドラジン誘導体〔ＩＩＩ）が１．０〜５．０倍モルであ
る。反応温度は０℃から溶媒の沸点の間で任意である
が、好ましくは０℃〜５０℃の範囲で反応を行う。反応
時間は化合物により異なるが通常１時間〜７２時間でそ
の目的を達することができる。この反応の具体例は、例
えばシンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第４８３頁
（１９８３年）に記載されている。
【００１５】原料となるＮ−アシルイミド（チオール）
エステル誘導体〔ＩＩ〕は次に示す方法で製造すること
ができる。
エステル誘導体〔ＩＩ〕は次に示す方法で製造すること
ができる。
【００１６】製造法 １−２
【００１７】
【化４】
【００１８】（式中、Ｗはハロゲン原子を示し、Ｒ２、
Ｒ３、Ｘ、Ｙ及びＺは前記と同じ意味を示す。一般式
〔ＩＶ〕で表されるベンズイミデート誘導体は酸付加塩
でもよく、例えば、四フッ化ホウ素、塩化水素、臭化水
素、ヨウ化水素等との塩が挙げられる。）すなわち、一
般式〔ＩＩ〕で示されるＮ−アシルイミド（チオール）
エステル誘導体は一般式〔ＩＶ〕で表されるベンズイミ
デート誘導体と一般式〔Ｖ〕で表されるニコチノイルハ
ライド誘導体を、塩基の存在下、不活性溶媒中で反応さ
せて得ることができる。塩基としては炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の無機塩基、ジエチルアミン、ト
リエチルアミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノピリジン等の有機塩基を用いることができる。また使
用できる溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、ベンタ
ン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニ
トリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド及びこれらから選択される溶
媒を組み合わせた混合溶媒が挙げられる。それぞれの使
用量は、通常、ベンズイミデート誘導体〔ＩＶ〕１モル
に対し、ニコチノイルハライド誘導体〔Ｖ〕が０．８〜
１．３倍モルである。使用される塩基の量はベンズイミ
デート誘導体〔ＩＶ〕１モルに対し、１．０〜２．０倍
等量である。反応時間は化合物により異なるが、通常１
時間〜２４時間の範囲である。反応温度は０℃から溶媒
の沸点の間である。この反応の具体例は、例えばザ・ジ
ャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．）第３３巻、第１６７９頁（１９６８
年）等に記載されている。
Ｒ３、Ｘ、Ｙ及びＺは前記と同じ意味を示す。一般式
〔ＩＶ〕で表されるベンズイミデート誘導体は酸付加塩
でもよく、例えば、四フッ化ホウ素、塩化水素、臭化水
素、ヨウ化水素等との塩が挙げられる。）すなわち、一
般式〔ＩＩ〕で示されるＮ−アシルイミド（チオール）
エステル誘導体は一般式〔ＩＶ〕で表されるベンズイミ
デート誘導体と一般式〔Ｖ〕で表されるニコチノイルハ
ライド誘導体を、塩基の存在下、不活性溶媒中で反応さ
せて得ることができる。塩基としては炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の無機塩基、ジエチルアミン、ト
リエチルアミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノピリジン等の有機塩基を用いることができる。また使
用できる溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、ベンタ
ン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニ
トリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド及びこれらから選択される溶
媒を組み合わせた混合溶媒が挙げられる。それぞれの使
用量は、通常、ベンズイミデート誘導体〔ＩＶ〕１モル
に対し、ニコチノイルハライド誘導体〔Ｖ〕が０．８〜
１．３倍モルである。使用される塩基の量はベンズイミ
デート誘導体〔ＩＶ〕１モルに対し、１．０〜２．０倍
等量である。反応時間は化合物により異なるが、通常１
時間〜２４時間の範囲である。反応温度は０℃から溶媒
の沸点の間である。この反応の具体例は、例えばザ・ジ
ャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．）第３３巻、第１６７９頁（１９６８
年）等に記載されている。
【００１９】製造法 ２
【００２０】
【化５】
【００２１】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸは前記と
同じ意味を示す。）すなわち、一般式〔Ｉ〕で表される
本発明化合物は一般式〔ＶＩ〕で表されるＮ−（フェニ
ルスルホニル）ベンゾヒドラゾノイルクロライド誘導体
と一般式〔ＶＩＩ〕で表される３−シアノピリジン誘導
体をルイス（Ｌｅｗｉｓ）酸の存在下、不活性溶媒中で
反応させて得ることができる。使用できる溶媒としては
反応を阻害しないものであれば良く、例えばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム
等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタ
ン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド及び
これらから選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用
いることができる。また、使用する反応試剤の使用量
は、通常、Ｎ−（フェニルスルホニル）ベンゾヒドラゾ
ノイルクロライド誘導体〔ＶＩ〕１モルに対し、３−シ
アノビリジン誘導体（ＶＩＩ〕が１．０〜２．０倍モ
ル、ルイス酸が１．０〜２．０倍モルである。反応温度
は０℃から溶媒の沸点の間で任意であるが、好ましくは
５０℃〜１５０℃の範囲で反応を行う。反応時間は化合
物により異なるが、通常３０分〜５時間でその目的を達
することができる。この反応の具体例は、例えばブリテ
イン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティー・オブ・ジ
ャパン（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ）第５６
巻、第５４７頁（１９８３年）に記載されている。
同じ意味を示す。）すなわち、一般式〔Ｉ〕で表される
本発明化合物は一般式〔ＶＩ〕で表されるＮ−（フェニ
ルスルホニル）ベンゾヒドラゾノイルクロライド誘導体
と一般式〔ＶＩＩ〕で表される３−シアノピリジン誘導
体をルイス（Ｌｅｗｉｓ）酸の存在下、不活性溶媒中で
反応させて得ることができる。使用できる溶媒としては
反応を阻害しないものであれば良く、例えばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム
等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタ
ン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド及び
これらから選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用
いることができる。また、使用する反応試剤の使用量
は、通常、Ｎ−（フェニルスルホニル）ベンゾヒドラゾ
ノイルクロライド誘導体〔ＶＩ〕１モルに対し、３−シ
アノビリジン誘導体（ＶＩＩ〕が１．０〜２．０倍モ
ル、ルイス酸が１．０〜２．０倍モルである。反応温度
は０℃から溶媒の沸点の間で任意であるが、好ましくは
５０℃〜１５０℃の範囲で反応を行う。反応時間は化合
物により異なるが、通常３０分〜５時間でその目的を達
することができる。この反応の具体例は、例えばブリテ
イン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティー・オブ・ジ
ャパン（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ）第５６
巻、第５４７頁（１９８３年）に記載されている。
【００２２】製造法 ３
【００２３】
【化６】
【００２４】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＸは前
記と同じ意味を示す。）すなわち、一般式〔Ｉ〕で表さ
れる本発明化合物は、一般式〔ＶＩＩＩ〕で表されるＮ
−（フエニルスルホニル）ベンズアミドラゾン誘導体と
一般式〔Ｖ〕で表されるニコチノイルハライド誘導体を
不活性溶媒中で反応させて得ることができる。使用でき
る溶媒としては反応を阻害しないものであれば良く、例
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキ
サン石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド及びこれから選択
される溶媒を組み合わせた混合溶媒を挙げられる。ま
た、使用する反応試剤の使用量は、通常、Ｎ−（フェニ
ルスルホニル）ベンズアミドラゾン誘導体〔ＶＩＩＩ〕
１モルに対し、ニコチノイルハライド誘導体〔Ｖ〕が
１．０〜２．０倍モルである。反応温度は０℃から溶媒
の沸点の間で任意であるが、好ましくは５０℃〜２００
℃の範囲で反応を行う。反応時間は化合物により異なる
が通常３０分〜５時間でその目的を達することができ
る。この反応の具体例は、例えばブリテイン・オブ・ザ
・ケミカル・ソサイアティー・オブ・ジャパン（Ｂｕｌ
ｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ）第５巻、第５４８頁
（１９８３年）に記載されている。
記と同じ意味を示す。）すなわち、一般式〔Ｉ〕で表さ
れる本発明化合物は、一般式〔ＶＩＩＩ〕で表されるＮ
−（フエニルスルホニル）ベンズアミドラゾン誘導体と
一般式〔Ｖ〕で表されるニコチノイルハライド誘導体を
不活性溶媒中で反応させて得ることができる。使用でき
る溶媒としては反応を阻害しないものであれば良く、例
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキ
サン石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド及びこれから選択
される溶媒を組み合わせた混合溶媒を挙げられる。ま
た、使用する反応試剤の使用量は、通常、Ｎ−（フェニ
ルスルホニル）ベンズアミドラゾン誘導体〔ＶＩＩＩ〕
１モルに対し、ニコチノイルハライド誘導体〔Ｖ〕が
１．０〜２．０倍モルである。反応温度は０℃から溶媒
の沸点の間で任意であるが、好ましくは５０℃〜２００
℃の範囲で反応を行う。反応時間は化合物により異なる
が通常３０分〜５時間でその目的を達することができ
る。この反応の具体例は、例えばブリテイン・オブ・ザ
・ケミカル・ソサイアティー・オブ・ジャパン（Ｂｕｌ
ｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ）第５巻、第５４８頁
（１９８３年）に記載されている。
【００２５】また、原料となるＮ−（フェニルスルホニ
ル）ベンズアミドラゾン誘導体〔ＶＩＩＩ〕は次の方法
で製造することができる。
ル）ベンズアミドラゾン誘導体〔ＶＩＩＩ〕は次の方法
で製造することができる。
【００２６】製造法 ３−２
【００２７】
【化７】
【００２８】（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ
意味を示す。）すなわち、一般式〔ＶＩＩＩ〕で表され
るＮ−（フェニルスルホニル）ベンズアミドラゾン誘導
体は一般式〔ＶＩ〕で表されるＮ−（フェニルスルホニ
ル）ベンゾヒドラゾノイルクロライド誘導体とアンモニ
アガスを不活性溶媒中で反応させて得ることができる。
使用できる溶媒としては、反応を阻害しないものであれ
ば良く、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、
ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジ
メチルスルホキシド及びこれらから選択される溶媒を組
み合わせた混合溶媒を用いることができる。また、使用
する反応試剤の使用量は、通常、Ｎ−（フェニルスルホ
ニル）ベンゾヒドラゾノイルクロライド誘導体〔ＶＩ〕
１モルに対しアンモニアガスが５．０〜１０．０倍モル
である。反応温度は０℃から溶媒の沸点の間で任意であ
るが、好ましくは５０〜１５０℃の範囲で反応を行う。
反応時間は化合物により異なるが通常５時間〜２０時間
でその目的を達することができる。この反応の具体例
は、例えばブリテイン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイア
ティー・オブ・ジャパン（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｊｐｎ）第５３巻、第５４７頁（０９８３年）に記
載されている。
意味を示す。）すなわち、一般式〔ＶＩＩＩ〕で表され
るＮ−（フェニルスルホニル）ベンズアミドラゾン誘導
体は一般式〔ＶＩ〕で表されるＮ−（フェニルスルホニ
ル）ベンゾヒドラゾノイルクロライド誘導体とアンモニ
アガスを不活性溶媒中で反応させて得ることができる。
使用できる溶媒としては、反応を阻害しないものであれ
ば良く、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、
ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジ
メチルスルホキシド及びこれらから選択される溶媒を組
み合わせた混合溶媒を用いることができる。また、使用
する反応試剤の使用量は、通常、Ｎ−（フェニルスルホ
ニル）ベンゾヒドラゾノイルクロライド誘導体〔ＶＩ〕
１モルに対しアンモニアガスが５．０〜１０．０倍モル
である。反応温度は０℃から溶媒の沸点の間で任意であ
るが、好ましくは５０〜１５０℃の範囲で反応を行う。
反応時間は化合物により異なるが通常５時間〜２０時間
でその目的を達することができる。この反応の具体例
は、例えばブリテイン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイア
ティー・オブ・ジャパン（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｊｐｎ）第５３巻、第５４７頁（０９８３年）に記
載されている。
【００２９】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法を
具体的に説明する。 製造例１ ５−（２−クロロピリジン−３−イル）−３−（２，６
−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール（化合物番号１）の製造 エチル ２，６−ジフルオロベンズイミデート（１．９
ｇ）、トリエチルアミン（１．２ｇ）をトルエン（１０
０ｍ１）に溶解し、攪拌しながら５〜１０℃の間で２−
クロロニコチノイルクロリド（１．８ｇ）を加えた。室
温にて６時間攪拌した。反応終了後、反応液を食塩水で
洗浄後、更に水洗し、トルエン層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。このトルエン層にモノメチルヒドラジン
（０．５ｇ）を加え、室温にて８時間反応せしめた。反
応終了後、希塩酸溶液で洗浄し、更に水洗後トルエン層
を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し減圧濃縮した。この
濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶液を展開溶媒とす
るシリカゲル（登録商標：ワコーゲルＣ−２００）・ク
ロマトグラフィー）に付し、黄色粒状結晶の目的物０．
８ｇ（融点：１６７．０〜１７１．０℃）を得た（収率
２５．８％）。
具体的に説明する。 製造例１ ５−（２−クロロピリジン−３−イル）−３−（２，６
−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール（化合物番号１）の製造 エチル ２，６−ジフルオロベンズイミデート（１．９
ｇ）、トリエチルアミン（１．２ｇ）をトルエン（１０
０ｍ１）に溶解し、攪拌しながら５〜１０℃の間で２−
クロロニコチノイルクロリド（１．８ｇ）を加えた。室
温にて６時間攪拌した。反応終了後、反応液を食塩水で
洗浄後、更に水洗し、トルエン層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。このトルエン層にモノメチルヒドラジン
（０．５ｇ）を加え、室温にて８時間反応せしめた。反
応終了後、希塩酸溶液で洗浄し、更に水洗後トルエン層
を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し減圧濃縮した。この
濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶液を展開溶媒とす
るシリカゲル（登録商標：ワコーゲルＣ−２００）・ク
ロマトグラフィー）に付し、黄色粒状結晶の目的物０．
８ｇ（融点：１６７．０〜１７１．０℃）を得た（収率
２５．８％）。
【００３０】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ３．９５ （ｓ，３Ｈ） ６．８０〜７．６８ （ｍ，４Ｈ） ７．８６〜８．０５ （ｗ，１Ｈ） ８．５０〜８．７０ （ｗ，１Ｈ）
【００３１】製造例２ ５−（２−クロロピリジン−３−イル）−３−（２，６
−ジクロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（化合物番号３）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルスルホニルー２，６−ジクロ
ロベンゾヒドラゾノイルクロリド（５．７ｇ）、２−ク
ロロー３−シアノピリジン（２．３ｇ）をジクロロベン
ゼン（５０ｍｌ）に溶解し、攪拌しながら室温にて無水
塩化アルミニウム（２．２ｇ）を加えた。次にオイルバ
スにて１２０〜１４０℃に昇温し４時間攪拌を続けた。
反応終了後、クロロホルム（１００ｍｌ）を加え、希ア
ルカリ溶液で洗浄し、更に希塩酸溶液で洗浄した。水洗
後、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し減圧濃縮
した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶液を展
開溶媒とするシリカゲル（登録商標：ワコーゲルＣ−２
００）・クロマトグラフィーに付し、淡渇色粒状結晶の
目的物１．９ｇ（融点：１３３．０〜１３５．５℃）を
得た（率３７．３％）。
−ジクロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（化合物番号３）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルスルホニルー２，６−ジクロ
ロベンゾヒドラゾノイルクロリド（５．７ｇ）、２−ク
ロロー３−シアノピリジン（２．３ｇ）をジクロロベン
ゼン（５０ｍｌ）に溶解し、攪拌しながら室温にて無水
塩化アルミニウム（２．２ｇ）を加えた。次にオイルバ
スにて１２０〜１４０℃に昇温し４時間攪拌を続けた。
反応終了後、クロロホルム（１００ｍｌ）を加え、希ア
ルカリ溶液で洗浄し、更に希塩酸溶液で洗浄した。水洗
後、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し減圧濃縮
した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶液を展
開溶媒とするシリカゲル（登録商標：ワコーゲルＣ−２
００）・クロマトグラフィーに付し、淡渇色粒状結晶の
目的物１．９ｇ（融点：１３３．０〜１３５．５℃）を
得た（率３７．３％）。
【００３２】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶液、δ値） ３．９３ （ｓ，３Ｈ） ７．３０〜７．６３ （ｍ，４Ｈ） ７．８６〜８．０５ （ｗ，１Ｈ） ８．５０〜８．８５ （ｗ，１Ｈ）
【００３３】製造例３ ３−（２−クロロー６−フルオロフェニル）−５−（６
−クロロピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（化合物番号７）の製造 Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルスルホニル−２−クロロ−６−
フルオロベンズアミドラゾン（８．８ｇ）、６−クロロ
ニコチノイルクロライド（４．５ｇ）を１−メチル−２
−ピロリドン（ＮＭＰ）（５０ｍｌ）に溶解した。オイ
ルバスにて１１０〜１２０℃に昇温し２時間攪拌した。
さらに１７０〜１８０℃に昇温し４時間攪拌した。反応
終了後クロロホルム（２００ｍｌ）を加え水洗した。有
機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し減圧濃縮した。
この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒
とするシリカゲル（登録商標：ワコーゲルＣ−２００）
・クロマトグラフィーに付し、黄色粒状結晶の目的物
２．０ｇ（融点：１１８．５〜１２０．５℃）を得た
（収率３５．５％）。
−クロロピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（化合物番号７）の製造 Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルスルホニル−２−クロロ−６−
フルオロベンズアミドラゾン（８．８ｇ）、６−クロロ
ニコチノイルクロライド（４．５ｇ）を１−メチル−２
−ピロリドン（ＮＭＰ）（５０ｍｌ）に溶解した。オイ
ルバスにて１１０〜１２０℃に昇温し２時間攪拌した。
さらに１７０〜１８０℃に昇温し４時間攪拌した。反応
終了後クロロホルム（２００ｍｌ）を加え水洗した。有
機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し減圧濃縮した。
この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒
とするシリカゲル（登録商標：ワコーゲルＣ−２００）
・クロマトグラフィーに付し、黄色粒状結晶の目的物
２．０ｇ（融点：１１８．５〜１２０．５℃）を得た
（収率３５．５％）。
【００３４】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶液、δ値） ４．０３ （ｓ，３Ｈ） ６．８３〜７．５０ （ｍ，４Ｈ） ７．９３〜８．１０ （ｗ，１Ｈ） ８．７０〜８．８０ （ｗ，１Ｈ）
【００３５】本発明の殺虫剤は一般式〔Ｉ〕で示される
トリアゾール誘導体を有効成分としてなる。本発明化合
物を殺虫剤として使用するには本発明化合物それ自体で
用いてもよいが、農薬の製剤化に一般的に用いられる担
体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して、粉
剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤等に製剤して使用す
ることもできる。製剤化に際して用いられる担体として
はジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオ
リン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、
消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピル
アルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフ
タレン等の液体担体等が挙げられる。界面活性剤及び分
散剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジ
ナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エ
ステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられ
る。補助剤としてはカルボキシメチルセルロース、ポリ
エチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。
トリアゾール誘導体を有効成分としてなる。本発明化合
物を殺虫剤として使用するには本発明化合物それ自体で
用いてもよいが、農薬の製剤化に一般的に用いられる担
体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して、粉
剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤等に製剤して使用す
ることもできる。製剤化に際して用いられる担体として
はジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオ
リン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、
消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピル
アルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフ
タレン等の液体担体等が挙げられる。界面活性剤及び分
散剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジ
ナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エ
ステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられ
る。補助剤としてはカルボキシメチルセルロース、ポリ
エチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。
【００３６】製剤化する場合の有効成分の配合割合は必
要に応じて適宜選ばれるが、粉剤又は粒剤とする場合は
０．０５〜２０％（重量）、好ましくは０．１％〜１０
％（重量）の範囲から適宜選ばれる。乳剤又は水和剤と
する場合は０．５〜８０％（重量）が適当であり、好ま
しくは１〜６０％（重量）の範囲から適宜選ばれる。
要に応じて適宜選ばれるが、粉剤又は粒剤とする場合は
０．０５〜２０％（重量）、好ましくは０．１％〜１０
％（重量）の範囲から適宜選ばれる。乳剤又は水和剤と
する場合は０．５〜８０％（重量）が適当であり、好ま
しくは１〜６０％（重量）の範囲から適宜選ばれる。
【００３７】本発明の殺虫剤は茎葉散布、土壌施用、育
苗箱施用又は水面施用等により使用することができる。
使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直
接施用する。本発明の殺虫剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによってかわるが、粉剤及び粒剤
のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１０
アール当り０．０５ｇ〜５ｋｇ、好ましくは０．１ｇ〜
１ｋｇの範囲から適宜選ばれる。また、乳剤及び水和剤
とする場合のように液状で使用する場合は０．１〜５，
０００ｐｐｍ、好ましくは１〜１，０００ｐｐｍの範囲
から適宜選ばれる。本発明の殺虫剤は、他の殺虫剤、殺
菌剤、肥料、植物成長調製剤を混合して使用することも
できる。
苗箱施用又は水面施用等により使用することができる。
使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直
接施用する。本発明の殺虫剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによってかわるが、粉剤及び粒剤
のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１０
アール当り０．０５ｇ〜５ｋｇ、好ましくは０．１ｇ〜
１ｋｇの範囲から適宜選ばれる。また、乳剤及び水和剤
とする場合のように液状で使用する場合は０．１〜５，
０００ｐｐｍ、好ましくは１〜１，０００ｐｐｍの範囲
から適宜選ばれる。本発明の殺虫剤は、他の殺虫剤、殺
菌剤、肥料、植物成長調製剤を混合して使用することも
できる。
【００３８】次に、代表的な製剤例を挙げて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において、％は重量百分率を示す。
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において、％は重量百分率を示す。
【００３９】製剤例１ 乳剤 化合物（６）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
【００４０】製剤例２ 水和剤 化合物（３）４０％、珪藻土１５％、クレー１５％、ホ
ワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスルホン酸
ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％
を均一に混合粉砕して水和剤とした。
ワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスルホン酸
ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％
を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【００４１】製剤例３ 粉剤 化合物（１）２％、珪藻土５％及びクレー９３％を均一
に混合粉砕して粉剤とした。
に混合粉砕して粉剤とした。
【００４２】製剤例４ 粒剤 化合物（７）５％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水２
０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜
３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とし
た。
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水２
０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜
３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とし
た。
【００４３】
【発明の効果】本発明のトリアゾール誘導体はワタアブ
ラムシ、モモアカアブラムシ及びダイコンアブラムシ等
のアブラムシ類、トビイロウンカ、セジロウンカ及びヒ
メトビウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ及びミド
リヒメヨコバイ等のヨコバイ類、オンシツコナジラミ等
のコナジラミ類、クワコナカイガラムシ等のカイガラム
シ類及びクモヘリカメムシ等のカメムシ類等の半翅目害
虫、コナガ、シロイチモジヨトウ、ハスモンヨトウ等の
鱗翅目害虫、イエバエ、アカイエカ等の双翅目害虫、イ
ネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、ウリハムシ等の鞘翅
目害虫、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ等のゴキブ
リ目害虫並びにナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハ
ダニ等のハダニ類の防除に有効である。特に、害虫のな
かでもワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ジャガイ
モヒゲナガアブラムシ、ダイコンアブラムシ等のアブラ
ムシ類、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ等のコ
ナジラミ類及びクワコナカイガラムシ等のカイガラムシ
類等の半翅目害虫やミナミキイロアザミウマ等のアザミ
ウマ類そしてナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダ
ニ等のハダニ類に対しては極めて優れた防除効果を示
す。
ラムシ、モモアカアブラムシ及びダイコンアブラムシ等
のアブラムシ類、トビイロウンカ、セジロウンカ及びヒ
メトビウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ及びミド
リヒメヨコバイ等のヨコバイ類、オンシツコナジラミ等
のコナジラミ類、クワコナカイガラムシ等のカイガラム
シ類及びクモヘリカメムシ等のカメムシ類等の半翅目害
虫、コナガ、シロイチモジヨトウ、ハスモンヨトウ等の
鱗翅目害虫、イエバエ、アカイエカ等の双翅目害虫、イ
ネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、ウリハムシ等の鞘翅
目害虫、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ等のゴキブ
リ目害虫並びにナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハ
ダニ等のハダニ類の防除に有効である。特に、害虫のな
かでもワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ジャガイ
モヒゲナガアブラムシ、ダイコンアブラムシ等のアブラ
ムシ類、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ等のコ
ナジラミ類及びクワコナカイガラムシ等のカイガラムシ
類等の半翅目害虫やミナミキイロアザミウマ等のアザミ
ウマ類そしてナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダ
ニ等のハダニ類に対しては極めて優れた防除効果を示
す。
【００４４】次に本発明化合物の奏する効果について試
験例をもって説明する。尚、次の化合物を比較薬剤とし
て使用した。尚比較薬剤Ａ〜Ｃはリサーチ・デスクロー
ジャーＲＤ２７８００４号に記載された化合物であり供
試化合物と同様に製剤して使用し、また、比較薬剤Ｄ及
びＥはアブラムシの防除に一般的に用いられている市販
されてものである。
験例をもって説明する。尚、次の化合物を比較薬剤とし
て使用した。尚比較薬剤Ａ〜Ｃはリサーチ・デスクロー
ジャーＲＤ２７８００４号に記載された化合物であり供
試化合物と同様に製剤して使用し、また、比較薬剤Ｄ及
びＥはアブラムシの防除に一般的に用いられている市販
されてものである。
【００４５】比較薬剤Ａ ３−（２−クロロフェニル）−５−（２−クロロピリジ
ン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール
ン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール
【００４６】比較薬剤Ｂ ３−（２−クロロフェニル）−５−（６−クロロピリジ
ン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール
ン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール
【００４７】比較薬剤Ｃ ３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（６
−クロロピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール
−クロロピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール
【００４８】比較薬剤Ｄ メソミル４５％水和剤
【００４９】比較薬剤Ｅ エチオフェンカルブ５０％乳剤
【００５０】試験例１ 浸漬法による殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が０．
８ｐｐｍ及び０．１６ｐｐｍになるように水で希釈し
た。この薬液に予めワタアブラムシ若虫を接種したキュ
ウリ苗を浸漬し風乾処理した。処理後のキュウリ苗は２
５℃の恒温室に置き、３日後に死虫数を調査して死虫率
を求めた。試験は２連制で行った。結果を表２に示す。
８ｐｐｍ及び０．１６ｐｐｍになるように水で希釈し
た。この薬液に予めワタアブラムシ若虫を接種したキュ
ウリ苗を浸漬し風乾処理した。処理後のキュウリ苗は２
５℃の恒温室に置き、３日後に死虫数を調査して死虫率
を求めた。試験は２連制で行った。結果を表２に示す。
【００５１】
【表２】
【００５２】試験例２ 潅注法による殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が０．
８ｐｐｍ及び０．１６ｐｐｍになるように水で希釈し
た。この薬液を予めワタアブラムシ若虫を接種したキュ
ウリ苗の植えてあるポットに潅注処理した。処理後のキ
ュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に死虫数を調
査して死虫率を求めた。試験は２連制で行った。結果を
表３に示す。
８ｐｐｍ及び０．１６ｐｐｍになるように水で希釈し
た。この薬液を予めワタアブラムシ若虫を接種したキュ
ウリ苗の植えてあるポットに潅注処理した。処理後のキ
ュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に死虫数を調
査して死虫率を求めた。試験は２連制で行った。結果を
表３に示す。
【００５３】
【表３】
【００５４】試験例３ 土壌処理法による浸透移行性防
除試験 製剤例４に準じて調製した粒剤（１０アール当リ０．５
ｋｇ相当量）を予めアブラムシ若虫を接種したキュウリ
苗の植えてあるポットの株元に処理した。処理後のキュ
ウリ苗のポットは温室内に置き、７日ごとに生存する成
虫及び若虫の虫数を調査した。試験は３連制で行った。
結果を表４に示す。
除試験 製剤例４に準じて調製した粒剤（１０アール当リ０．５
ｋｇ相当量）を予めアブラムシ若虫を接種したキュウリ
苗の植えてあるポットの株元に処理した。処理後のキュ
ウリ苗のポットは温室内に置き、７日ごとに生存する成
虫及び若虫の虫数を調査した。試験は３連制で行った。
結果を表４に示す。
【００５５】
【表４】
【００５６】試験例４ 茎葉散布法による浸達性防除試
験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が１０
０ｐｐｍになるように水で希釈した。この薬液を予めア
ブラムシ若虫をキュウリの葉裏にのみ寄生させ、ポット
に植えたキュウリ苗に対して、薬液が葉裏には掛らずに
葉表のみに散布した。処理後のキュウリ苗ポットは温室
内に置き、５日ごとに葉裏に生存する成虫及び若虫の虫
数を調査した。試験は３連制で行った。結果を表５に示
す。
験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が１０
０ｐｐｍになるように水で希釈した。この薬液を予めア
ブラムシ若虫をキュウリの葉裏にのみ寄生させ、ポット
に植えたキュウリ苗に対して、薬液が葉裏には掛らずに
葉表のみに散布した。処理後のキュウリ苗ポットは温室
内に置き、５日ごとに葉裏に生存する成虫及び若虫の虫
数を調査した。試験は３連制で行った。結果を表５に示
す。
【００５７】
【表５】
【００５８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 弓田 隆司 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 池田 篤彦 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 美濃口 直和 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 井沢 典彦 静岡県小笠郡菊川町青葉台１丁目17番５号 (72)発明者 平野 忠美 静岡県掛川市葛ケ丘３丁目９番２号
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は低級アルキル基を示し、Ｒ2、Ｒ3は同一
若しくは相異なるハロゲン原子を示し、Ｘは２位又は６
位の塩素原子を示す。）にて表されるトリアゾール誘導
体。 - 【請求項２】請求項１に記載のトリアゾール誘導体を有
効成分として含有する殺虫剤。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08141292A JP3217846B2 (ja) | 1992-03-04 | 1992-03-04 | トリアゾール誘導体及び殺虫剤 |
| US07/956,980 US5284860A (en) | 1992-03-04 | 1992-10-06 | Triazole derivatives and insecticides |
| EP93301325A EP0559363B1 (en) | 1992-03-04 | 1993-02-23 | 3-Phenyl-5-pyridyl triazoles and their use as insecticides |
| DE69333264T DE69333264D1 (de) | 1992-03-04 | 1993-02-23 | 3-Phenyl-5-pyridyl-Triazole und ihre Verwendung als Insektizide |
| ES93301325T ES2210234T3 (es) | 1992-03-04 | 1993-02-23 | 3-fenil-5-piridil triazoles y su empleo como insecticidas. |
| KR1019930002838A KR100229256B1 (ko) | 1992-03-04 | 1993-02-26 | 트리아졸 유도체 및 살충제 |
| BR9300732A BR9300732A (pt) | 1992-03-04 | 1993-03-03 | Derivada de triazol,inseticida e processo para produzir um derivado de triazol |
| RU93004658A RU2101282C1 (ru) | 1992-03-04 | 1993-03-03 | Производное триазола, способы его получения и афицидное средство на его основе |
| CN93103590A CN1039905C (zh) | 1992-03-04 | 1993-03-03 | 三唑衍生物,以其作为活性成分的杀虫剂及其合成方法 |
| EG12993A EG20363A (en) | 1992-03-04 | 1993-06-03 | Triazole derivatives and insecticides |
| US08/141,876 US5380944A (en) | 1992-03-04 | 1993-10-27 | Benzhydrazone derivatives as an intermediate for the production of triazole derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08141292A JP3217846B2 (ja) | 1992-03-04 | 1992-03-04 | トリアゾール誘導体及び殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05247029A true JPH05247029A (ja) | 1993-09-24 |
| JP3217846B2 JP3217846B2 (ja) | 2001-10-15 |
Family
ID=13745631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08141292A Expired - Fee Related JP3217846B2 (ja) | 1992-03-04 | 1992-03-04 | トリアゾール誘導体及び殺虫剤 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5284860A (ja) |
| EP (1) | EP0559363B1 (ja) |
| JP (1) | JP3217846B2 (ja) |
| KR (1) | KR100229256B1 (ja) |
| CN (1) | CN1039905C (ja) |
| BR (1) | BR9300732A (ja) |
| DE (1) | DE69333264D1 (ja) |
| EG (1) | EG20363A (ja) |
| ES (1) | ES2210234T3 (ja) |
| RU (1) | RU2101282C1 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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