JPH09328626A - 繊維反応性ジアゾ染料の染料混合物 - Google Patents

繊維反応性ジアゾ染料の染料混合物

Info

Publication number
JPH09328626A
JPH09328626A JP9054328A JP5432897A JPH09328626A JP H09328626 A JPH09328626 A JP H09328626A JP 9054328 A JP9054328 A JP 9054328A JP 5432897 A JP5432897 A JP 5432897A JP H09328626 A JPH09328626 A JP H09328626A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dye
formula
reactive
group
dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP9054328A
Other languages
English (en)
Inventor
Hermann Loeffler
レフラー ヘルマン
Manfred Patsch
パチュ マンフレート
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH09328626A publication Critical patent/JPH09328626A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C09B62/01—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
    • C09B67/0042—Mixtures containing two reactive dyes one of them being an azo dye
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/384—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 繊維反応性ジアゾ染料 【解決手段】 下記式Iの染料(式中、Y1及びY
2は、それぞれ独立して、ビニル又は式CH2CH2Q
の基であり、Qはアルカリ−離脱可能な基である)少な
くとも1種及び繊維反応性基を有する黄色、橙色、赤色
又は青色染料少なくとも1種を含有する染料混合物。 【効果】 ヒドロキシル含有又は窒素含有有機基質の浸
染又は捺染のために有用である。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、式I:
【0002】
【化3】
【0003】[式中、Y1及びY2は、相互に独立し
て、ビニル又は式:CH2CH2Q(ここで、Qはアル
カリ−脱離可能な基である)の基を表す]の染料少なく
とも1種及び繊維反応性基を有する黄色、橙色、赤色又
は青色染料少なくとも1種を含有する新規染料混合物、
その製法及びヒドロキシル−含有又は窒素含有有機基質
を浸染又は捺染するためのその使用に関する。
【0004】
【従来の技術】反応染料を用いる染色の実際は、最近で
は、染色の品質及び染色法の経済性及び一貫性に関する
期待が増大されている。その結果、殊に使用時に改善さ
れた特性を有する新規反応染料及び反応染料混合物に対
する需要が続いている。
【0005】今日の木綿染色は、その反応性が短かい染
着時間を伴う冷パッド−バッチ法におけるばかりでな
く、広い温度範囲にわたる熱エクゾースト法による適用
を可能とする反応性繊維混合物を要求している。このよ
うな染料混合物は、双方の方法での高度の染着性を有す
る染色を提供すべきである。濃紺色分野での現存の染料
及び混合物ではこれらの要求が満足されていない。
【0006】このことは、例えばC.I.リアクテイブ
ブラック(reactive black)5(20505)として
公知である式IIa’:
【0007】
【化4】
【0008】の染料に当てはまる。
【0009】ドイツ特許(DE−A)第960534号
からこの染料が公知である:
【0010】
【化5】
【0011】更に、リアクテイブ ブラック5を有する
染料混合物は、欧州特許(EP−A)第600322号
及びドイツ特許(DE)第4414320号から公知で
ある。しかしながら、これら混合物の広幅スペクトル染
色特性は満足しうるものではない。
【0012】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、1−
ヒドロキシ−8−アミノナフタリンスルホン酸の系列の
カップリング成分を有する繊維反応性ジアゾ染料を含有
する新規染料混合物を提供することである。これらの新
規混合物は、適用の双方の方法に好適であり、前記の品
質を有すべきである。特に、これらは、殊に高い染着収
率及び高い繊維染料結合安定性に関して注目すべきであ
り;更に、非染着の部分は容易に洗浄除去できるべきで
ある。これらは、更に良好な全般的な強度特性、例えば
耐光性及び耐水性を有すべきである。
【0013】
【課題を解決するための手段】この課題は、前記定義の
染料混合物により達成されることを発見した。
【0014】反応染料混合物は、それぞれ遊離酸の形で
特定される。勿論、請求の範囲は、それらの塩の混合物
をも包含する。
【0015】好適なカチオンは、金属又はアンモニウム
イオンから誘導される。金属イオンは、特にリチウム、
ナトリウム又はカリウムイオンである。本発明の方法の
アンモニウムイオンは、置換された又は置換されていな
いアンモニウムカチオンである。置換されたアンモニウ
ムカチオンには、例えばモノアルキル−、ジアルキル
−、トリアルキル−、テトラアルキル−又はベンジルト
リアルキル−アンモニウムカチオン又は窒素を有する5
員又は6員の飽和ヘテロ環、例えばピロリジニウム、ピ
ペリジニウム、モルホリニウム又はピペラジニウムカチ
オン又はこれらのN−モノアルキル−又はN,N−ジア
ルキル−置換された生成物が包含される。ここで、アル
キルとは、1個又は2個のヒドロキシル基を有するか又
は有しない、かつ/又はエーテル官能性の酸素原子1〜
4個で中断されているか又は中断されていない、直鎖又
は分枝鎖のC1〜C20−アルキルを意味すると理解す
べきである。
【0016】ここで、アルキルは直鎖又は分枝鎖であっ
てよい。
【0017】Qは、アルカリ−脱離可能な基である。こ
のような基には、例えば塩素、臭素、C1〜C4−アル
キルスルホニル、フェニルスルホニル、OSO3H、S
SO3H、OP(O)(OH)2、C1〜C4−アルキ
ルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、C1
〜C4−アルカノイルオキシ、C1〜C4−ジアルキル
アミノ又は式:
【0018】
【化6】
【0019】(ここで、L1、L2及びL3は、それぞ
れ相互に独立して、C1〜C4−アルキル又はベンジル
であり、An−は、それぞれアニオンの1当量である)
の基が包含される。好適なアニオンには、例えばフルオ
リド、クロリド、ブロミド、ヨージド、モノ−、ジ−又
はトリクロロアセテート、メタンスルホネート、ベンゼ
ンスルホネート又は2−又は4−メチルベンゼンスルホ
ネートが包含される。
【0020】式Iの染料少なくとも1種及び一般式I
I:
【0021】
【化7】
【0022】[式中、Y3及びY4は、それぞれ独立し
て、ビニル又は式CH2CH2Qの基である]の青色染
料及び次の置換基組合せ:
【0023】
【表2】
【0024】を有する染料の群からの少なくとも1種を
含有する染料混合物が有利である。式Iの染料少なくと
も1種及び式IIaの染料少なくとも1種を含有する染
料混合物、殊にリアクテイブ ブラック5が特に重要で
ある。
【0025】更に、式Iの染料少なくとも1種及び式I
Ib、IIc又はIIdの染料少なくとも1種を含有す
る染料混合物が有利である。殊に、式IとIIaの各々
の染料少なくとも1種及び式IIb、IIc又はIId
の染料少なくとも1種を含有する混合物が有利である。
【0026】もっぱら前記の染料組合せよりなる染料混
合物が有利である。
【0027】有利な染料混合物中では、個々の染料2〜
4種が所望の混合割合で存在する。染料の全重量に対し
て染料I10〜90重量%、有利に20〜80重量%及
び式II少なくとも1種、特にIIaの染料10〜90
重量%、有利に20〜80重量%を含有する染料混合物
が特に重要である。
【0028】式Iの染料及び処理されるべき基質のヒド
ロキシ基又は窒素含有基と付加的に及び/又は置換的に
反応する繊維反応性基を有する黄色、橙色又は赤色染料
少なくとも1種をも含有する染料混合物も有利である。
【0029】繊維反応性基と基質中の対応する基、例え
ばセルロースのヒドロキシル基との間の置換反応とは、
繊維反応性基中の離脱可能な基又は原子(例えばフッ素
又は塩素)がセルロースのヒドロキシル基で次の反応式
で示されるように置換されることを意味する:
【0030】
【化8】
【0031】繊維反応性基と基質中の対応する基、例え
ばセルロースのヒドロキシル基との間の付加的反応と
は、セルロールのヒドロキシル基が繊維反応性基上に、
次の反応式に従って付加することを意味する:
【0032】
【化9】
【0033】個々で反応するビニルスルホンは、相応す
るスルホネートSO2CH2CH2Qから離脱により得
られる。
【0034】好適な黄色染料は、例えば米国特許(US
−A−)第5182371号に記載されている。次の染
料:C.I.リアクテイブ イエロー145、C.I.
リアクテイブ イエロー168又はC.I.リアクテイ
ブ イエロー176も好適である。 好適な橙色反応染
料は、例えば次の式IIに従う:
【0035】
【化10】
【0036】次の染料も好適である:C.I.リアクテ
イブ オレンジ7(17756)、C.I.リアクテイ
ブ オレンジ15、C.I.リアクテイブ オレンジ1
6(17757)、C.I.リアクテイブ オレンジ5
6、C.I.リアクテイブオレンジ57、C.I.リア
クテイブ オレンジ72(17754)、C.I.リア
クテイブ オレンジ74、C.I.リアクテイブ オレ
ンジ82、C.I.リアクテイブ オレンジ83又は
C.I.リアクテイブ オレンジ90。
【0037】好適な赤色反応染料は、例えば米国特許
(US−A)第5200511号に記載されている。次
の染料も好適である:C.I.リアクテイブ レッド3
5、C.I.リアクテイブ レッド103、C.I.レ
アクテイブ レッド113、C.I.レアクテイブ レ
ッド180、リアクテイブ レッド194、C.I.リ
アクテイブ レッド195、C.I.リアクテイブ レ
ッド198、C.I.リアクテイブ レッド222、
C.I.リアクテイブ レッド223、C.I.リアク
テイブ レッド227、リアクテイブ レッド228又
はC.I.リアクテイブ レッド239。
【0038】好適な染料は、特に式IIIに従う:
【0039】
【化11】
【0040】[式中、mは、1又は2であり、Kは、式
【0041】
【化12】
【0042】の基(ここで、左の結合は、それぞれの場
合にアゾ橋への結合を意味する)であり、Aは、各々の
場合に繊維反応性基を有していてよく、場合によって
は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、
ヒドロキシ又はヒドロキシスルホニルでモノ置換、ジ置
換又はトリ置換されているベンゼン又はナフタリン基で
あり、Zは、カルボニル置換基を有する又は有しないC
1〜C4−アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ又は
式
【0043】
【化13】
【0044】の基であり、 ここで、nは、0又は1で
あり、Halは、フッ素、塩素又は臭素であり、R
1は、ヒドロキシル置換基を有する又は有しないC1〜
C4−アルキル、フェニル、アミノ又は式:NH−W−
SO2−C2H4−Qの基であり、R2は、水素又はエ
ーテル官能性の酸素で中断されていてよく、ヒドロキシ
ルにより置換されていてよいC1〜C4−アルキルであ
り、R3は、ヒドロキシスルホニル−モノ置換された又
は−ジ置換されたフェニル又は式
【0045】
【化14】
【0046】(ここで、Qは、各々の場合に前記の定義
であり、Wは、各々の場合に、エーテル官能性の酸素1
個で中断された又は中断されていないC2〜C4−アル
キレンである)の基である]。
【0047】各々の場合に、混合物の重量に対して式I
の染料又は式IとIIの染料の混合物60〜95重量
%、有利に70〜90重量%及び黄色、橙色又は赤色反
応染料少なくとも1種5〜40重量%、有利に10〜3
0重量%を含有する染料混合物が有利である。
【0048】この新規の染料混合物の個々の染料は公知
であり、当業者に熟知の製法により得られる。例えば
リアクテイブ ブラック5は、市場で入手できる。
【0049】この染料混合物は、個々の成分の機械的混
合により得られる。
【0050】更に、式Iの染料と式IIの染料との染料
混合物は、それぞれのジアゾ成分のカップリング工程で
の混合物の使用による混合合成により得られる。好適な
実施態様においては、2−(2−スルファトエチルスル
ホニル)−アニリン及び4−(2−スルファトエチルス
ルホニル)アニリンの混合物をジアゾ化し、酸性条件下
に式
【0051】
【化15】
【0052】のカップリング成分上に、このアミノ基上
にカップリングさせる。4−(2−スルファトエチルス
ルホニル)アニリンをアゾ成分として包含する第2カッ
プリング工程で、染料Iとリアクテイブ ブラック5と
の混合物は、有利に得られる。各々の染料を個々に製造
し、2種の個々の染料を更なる工程で混合する代わり
に、本発明の方法は、この混合物を直接合成することを
可能とする。
【0053】この新規染料混合物は、ヒドロキシル−含
有又は窒素含有有機基質、例えば絹、皮革、羊毛、ポリ
アミド繊維又はポリウレタン又は殊に任意の種類のセル
ロース繊維材料を浸染又は捺染するために極めて有用で
ある。このような繊維材料には、例えば天然セルロス繊
維、例えば木綿、麻、大麻、パルプ又は再生セルロース
が包含される。反応染料混合物は、混織布、例えば木綿
とポリエステル繊維又はポリアミド繊維との混織物中に
存在するヒドロキシル−含有繊維を浸染又は捺染するた
めにも有用である。
【0054】本発明の染料混合物は、種々の方法で、殊
に水性染料溶液又は捺染ペーストの形で、繊維上に適用
し、染着させることができる。これらは、エクゾースト
法(Exhaust process)のみならず、材料を水性の、場合
により塩−含有染料溶液での浸漬及びこの染料の引き続
くアルカリ処理又はアルカリの存在での、場合によって
は熱の作用下での染着を包含するパッド−染色法による
浸染のためにも好適である。これらは、特に、冷パッド
−バッチ法(Pad-batch process)に好適であり、この
際、染料混合物をアルカリと一緒にパッド−マングル(P
ad-mangle)上に施与し、次いで室温で数時間貯蔵するこ
とにより染着させる。染着の後に浸染物又は捺染物を、
場合によっては分散作用を有し、染着されなかった部分
の拡散を促進する薬剤の存在下に、冷水及び熱水で充分
にすすぐ。
【0055】この反応性染料は、高い反応性及び良好な
染着性に関して注目すべきである。従って、これらは、
低温で、エクゾースト染色法で適用することができ、パ
ッド−蒸気法での短かい蒸気処理時間を必要とするだけ
である。染着の度合いは、高く、非染着部分は容易に洗
浄除去することができ、この場合には、エクゾーストの
度合い及び染着の度合いは、著しく小さい:即ち、洗浄
時のロスは非常に小さい。この反応染料混合物は、殊に
木綿上での捺染に好適でもあるが、窒素含有繊維、例え
ば羊毛、絹又は羊毛−含有混織布の捺染のためにも好適
である。
【0056】セルロース繊維材料上での本発明の染料混
合物で得られた浸染物又は捺染物は、酸性範囲でばかり
でなくアルカリ性範囲でも、高い色濃度及び高い繊維−
染料結合安定性を有し、更に、良好な耐光性及び非常に
良好な耐水性、例えば洗濯、水、海水、交叉−染色及び
発汗堅牢性、及び良好な皺、熱プレス、摩擦及び塩素
(塩素添加水及び次亜塩素酸洗濯液中におけるような)
に対して良好な強度をも有する。
【0057】
【実施例】次の実施例で本発明を説明する。
【0058】例1 a)2−(2−スルファトエチルスルホニル)アニリン
56.2gを水400ml中に室温で溶かした。この溶
液の温度を外部冷却により+5℃まで低下させ、氷15
0g及び30重量%濃度の塩酸50mlを添加し、引き
続き10分かかって3.33N亜硝酸ナトリウム水溶液
60mlを滴加した。0〜+5℃で30分間撹拌後に、
小過剰の亜硝酸をスルファミン酸1gで分解させた。
【0059】次いで、このジアゾニウム塩の懸濁液を、
水200ml及び水酸化ナトリウム溶液中にpH6で溶
解させ、塩酸での沈殿で激しい撹拌によりpH1に下げ
て得た1−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−3,6
−ジスルフォン酸62.2gの分散液中に注いだ。
【0060】温度を22℃まで上昇させて、一晩撹拌す
ることにより、この反応を完結させた。
【0061】b) a)で得られた式:
【0062】
【化16】
【0063】の染料の懸濁液に、次のようにして製造さ
れた4−(2−スルファトエチルスルホニル)アニリン
の懸濁液を添加した:4−(2−スルファトエチルスル
ホニル)アニリン56.2gを水250ml中に溶解さ
せ、炭酸ナトリウム10g中に注ぐことによりpH4に
し、この溶液を氷60gで冷却させ、次いで、30重量
%濃度の塩酸50ml及び3.33N亜硝酸ナトリウム
水溶液60mlを連続的に添加した。+5℃〜+10℃
で撹拌の後に、小過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸1g
で分解させた。
【0064】飽和酢酸ナトリウム水溶液の添加によりp
H4.8に高めてカップリングを行わせた。+15℃〜
+20℃で2時間撹拌の後に、生じる青色染料溶液を限
外濾過により脱塩し、スプレー乾燥させた。生じる黒色
粉末をHPLCにより分析し、式:
【0065】
【化17】
【0066】の染料90%及び3個の可能なビニルスル
ホン形の2個5%を含有することが判明した。
【0067】生じた染料70部を染料IIa’(リアク
テイブ ブラック V)30重量部と混合した。
【0068】この染料混合物は、冷パッド−バッチ法及
び40℃又は60℃での熱エクゾースト法の双方の方法
で、木綿上に非常に高い染着度で非常に強い濃紺色を生
じる。
【0069】例2 1−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジス
ルホン酸の代わりに1−アミノ−8−ヒドロキシナフタ
レン−4,6−ジスルホン酸を用いて、例1を繰り返す
と、式:
【0070】
【化18】
【0071】の僅かにより高い浅色効果染料(the sligh
tly more hypsochromic dye)が生じた。
【0072】再び、この染料70重量部及びリアクテイ
ブ ブラック V30重量部よりなる混合物を製造し
た。この特性は、例1に記載の混合物のそれと同じであ
る。
【0073】例3 2−(2−スルファトエチルスルホニル)アニリン5
6.2gの代わりに39.4gを用い、付加的にジアゾ
成分としての4−(2−スルファトエチルスルホニル)
アニリン16.9gを用いて、工程a)で繰り返すと、
例1の染料70%及び染料IIa’30%よりなる染料
混合物を生じた。
【0074】IIa及び下記の表中に記載の染料Iの混
合物が同様な方法で得られる。
【0075】
【化19】
【0076】
【表3】
【0077】
【表4】
【0078】例19 式Iの染料とC.I.リアクテイブ オレンジ76とを
2:1の割合で機械的に、粉末の形のみならず、塩分の
低い合成された溶液の形(これからスプレー乾燥により
粉末混合物が得られる)で混合した。粉末又は溶液とし
ての染料混合物は、木綿を記載の染色例に従って適用す
る際に黒色に染める。
【0079】式Iの染料とC.I.リアクテイブ オレ
ンジ72及びC.I.リアクテイブレッド239の1
4:5:1の割合での混合物を用いても同様な黒色色調
が得られる。
【0080】次の浸染及び捺染法で「部」は「重量部」
である: 浸染法1 例3で得た反応染料混合物2部を水400部中に溶か
し、この溶液に1リットル当たり塩化ナトリウム53g
を含有する溶液1500部を添加する。この染浴に木綿
布100部を40℃で入れる。45分後に、1リットル
当たり水酸化ナトリウム16g及びか焼炭酸ナトリウム
20gを含有する溶液100部を添加する。この染浴の
温度を40℃で更に45分間保持する。次いで、染色さ
れた布をすすぎ、非イオン性石けんと共に25分間沸騰
して洗浄し、再度すすぎ、乾燥させる。
【0081】浸染法2 例3で得た反応染料混合物2部を水400部中に溶か
し;この溶液に1リットル当たり塩化ナトリウム53g
を含有する溶液1500部を添加する。この染浴に木綿
布100部を35℃で入れる。20分後に、1リットル
当たり水酸化ナトリウム16g及びか焼炭酸ナトリウム
20gを含有する溶液100部を添加する。この染浴の
温度を35℃で更に15分間保持する。次いで、20分
かかってこの温度を60℃まで上昇させる。更に、60
℃の温度を更に35分間保持する。次いで、布をすす
ぎ、非イオン性石けんと共に25分間沸騰して洗浄し、
再度すすぎ、乾燥させる。
【0082】浸染法3 例3で得た反応染料混合物8部を水400部中に溶か
し;この溶液に1リットル当たり硫酸ナトリウム100
gを含有する溶液1400部を添加する。この染浴に木
綿布100部を25℃で入れる。10分後に、1リット
ル当たり燐酸三ナトリウム150gを含有する溶液20
0部を添加する。この染浴の温度を10分かかって60
℃、まで上昇させる。更に、60℃の温度を更に90分
間保持する。次いで、布をすすぎ、非イオン性石けんと
共に25分間沸騰して洗浄し、再度すすぎ、乾燥させ
る。
【0083】浸染法4 例3で得た反応染料混合物4部を水50部中に溶かし;
この溶液に1リットル当たり水酸化ナトリウム5g及び
か焼炭酸ナトリウム20gを含有する溶液50部を添加
する。生じる溶液を木綿布にその重量が70%で増加す
るようにパッド−マングル(pad-mangle)上で適用し、
次いで布をバッチングローラ上に巻き上げる。この状態
で木綿布を室温で3時間放置させる。次いでこの染色さ
れた布をすすぎ、非イオン性石けんと共に25分間沸騰
して洗浄し、再度すすぎ、乾燥させる。
【0084】浸染法5 例3で得た反応染料混合物6部を水50部中に溶かし;
この溶液に1リットル当たり水酸化ナトリウム16g及
び38゜Be珪酸ナトリウム0.04リットルを含有す
る溶液50部を添加する。生じる溶液を木綿布に、その
重量が70%で増加するようにパッド−マングル上で適
用し、次いで、バッチングローラ上に巻き上げる。この
状態で木綿布を室温で10分間放置する。次いでこの染
色された布をすすぎ、非イオン性石けんと共に25分間
沸騰して洗浄し、再度すすぎ、乾燥させる。
【0085】浸染法6 例3で得た反応染料混合物2部を、m−ニトロベンゼン
スルホネート0.5部の存在で水100部中に溶かす。
生じる溶液を、木綿布をその重量が70%で増加するよ
うに含浸し、次いでこの布を乾燥させる。次いで、この
布を1リットル当たり水酸化ナトリウム4g及び塩化ナ
トリウム300gを含有する20℃の温溶液で含浸さ
せ、75%重量増加まで絞り、この浸染物を100〜1
20℃で30秒間蒸気処理をし、すすぎ、非イオン性石
けんと共に25分間沸騰して洗浄し、再度すすぎ、乾燥
させる。
【0086】捺染法1 例3で得た反応染料混合物3部を、高速撹拌しながら、
5%濃度のアルギン酸ナトリウム増粘剤50部、水2
7.8部、尿素20部、m−ニトロベンゼンスルホン酸
ナトリウム1部及び炭酸水素ナトリウム1.2部を含有
するストック糊(stock thickening)100部中に注
ぐ。こうして得られた捺染ペーストを木綿布の捺染のた
めに使用し、次いで、この布を乾燥させ、生じる捺染さ
れた布を102℃で飽和蒸気中で2分間蒸気処理する。
次いで、捺染された木綿布をすすぎ、所望の場合には沸
騰洗浄し、再度すすぎ、乾燥させる。
【0087】捺染法2 例3で得た反応染料混合物5部を、高速撹拌しながら、
5%濃度のアルギン酸ナトリウム増粘剤50部、水3
6.5部、尿素10部、m−ニトロベンゼンスルホン酸
ナトリウム1部及び炭酸水素ナトリウム2.5部を含有
するストック糊100部中に注ぐ。こうして得られた捺
染ペーストを木綿布の捺染のために使用し、次いでこの
布を乾燥させ、生じる捺染された布を102℃で飽和蒸
気中で8分間蒸気処理する。次いで、捺染された布をす
すぎ、所望の場合には沸騰洗浄し、再度すすぎ、乾燥さ
せる。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式I: 【化1】 [式中、Y1及びY2は、相互に独立して、ビニル又は
    式:CH2CH2Q(ここで、Qはアルカリ−離脱可能
    な基である)の基を表す]の染料少なくとも1種及び繊
    維反応性基を有する黄色、橙色、赤色又は青色染料少な
    くとも1種を含有する染料混合物。
  2. 【請求項2】 式Iの染料少なくとも1種及び一般式I
    I: 【化2】 [式中、Y3及びY4は、相互に独立して、ビニル又は
    式CH2CH2Qの基を表す]の青色染料及び次の置換
    基組合せ: 【表1】 を有する染料の群から選択された染料少なくとも1種を
    含有する、請求項1に記載の染料混合物。
  3. 【請求項3】 式Iの染料少なくとも1種及び式IIa
    の染料少なくとも1種を含有する、請求項1に記載の染
    料混合物。
  4. 【請求項4】 式Iの染料少なくとも1種及び式II
    b、IIc又はIIdの染料少なくとも1種を含有す
    る、請求項1に記載の染料混合物。
  5. 【請求項5】 式Iの染料少なくとも1種及び繊維反応
    性基を有する黄色、橙色又は赤色染料少なくとも1種を
    含有する、請求項1に記載の染料混合物。
  6. 【請求項6】 式I中のQが塩素、スルファト又はC1
    〜C4−アルカノイルオキシである、請求項1に記載の
    染料混合物。
  7. 【請求項7】 式I中のY1及びY2が同じものであ
    る、請求項1に記載の染料混合物。
JP9054328A 1996-03-13 1997-03-10 繊維反応性ジアゾ染料の染料混合物 Withdrawn JPH09328626A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19609766.5 1996-03-13
DE19609766 1996-03-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH09328626A true JPH09328626A (ja) 1997-12-22

Family

ID=7788100

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9054328A Withdrawn JPH09328626A (ja) 1996-03-13 1997-03-10 繊維反応性ジアゾ染料の染料混合物

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0795586A2 (ja)
JP (1) JPH09328626A (ja)
KR (1) KR970065651A (ja)
ID (1) ID16233A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100686978B1 (ko) * 2006-04-21 2007-02-26 (주)경인양행 반응성 염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH692582A5 (de) * 1997-09-26 2002-08-15 Bezema Ag Wasserlösliche Reaktivfarbstoffmischungen und ihre Verwendung zum Färben.
CN1298789C (zh) * 2003-08-15 2007-02-07 上海染料化工八厂 一种蓝色染料组合物的制备及应用
KR100844229B1 (ko) * 2008-02-26 2008-07-04 광주과학기술원 염모제 조성물 및 그 제조방법
CN102250491B (zh) * 2010-05-17 2013-04-10 中国中化股份有限公司 双偶氮活性染料
CN102911524B (zh) * 2012-10-31 2015-04-15 无锡润新染料有限公司 一种活性艳黄染料及复合活性棕色染料
NL2018826B1 (en) * 2017-05-02 2018-11-09 Spgprints B V One-pot synthesis of reactive deep black
CN113214676A (zh) * 2021-04-28 2021-08-06 杭州吉华江东化工有限公司 一种活性染料混合物及其应用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100686978B1 (ko) * 2006-04-21 2007-02-26 (주)경인양행 반응성 염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법

Also Published As

Publication number Publication date
KR970065651A (ko) 1997-10-13
ID16233A (id) 1997-09-11
EP0795586A2 (de) 1997-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2914869B2 (ja) 繊維−反応性染料、それらの製造方法及び用途
JP4358937B2 (ja) 繊維反応性黒色染料混合物ならびにヒドロキシおよび/またはカルボキサミド含有繊維材料を染色するためのそれらの使用
JPH06263997A (ja) 繊維反応性アゾ染料の黒色染料混合物及びヒドロキシ − 及び/又はカルボンアミド− 含有繊維材料を染色するための、その用途
JPH073175A (ja) 繊維−反応性染料、その製造方法及び用途
JPH0126619B2 (ja)
JPH09194749A (ja) 反応性染料及びその製造方法
JPH0239545B2 (ja)
JPH0124826B2 (ja)
JPH08259831A (ja) 水溶性の繊維反応性アゾ染料の染料混合物、それら混合物を製造および使用する方法
EP1265964A2 (en) Fiber-reactive disazo compounds
CN101481537A (zh) 具有n,n-二烷胺基桥基的新型反应性染料
JPH0925427A (ja) 繊維用反応性染料
CN101724291B (zh) 具有二烷醚基桥基的新型反应性染料
JPH0443114B2 (ja)
US4910298A (en) Monoazo compound having triazinyl bridging group and two vinylsulfone type fiber reactive groups imparting yellowish color
JP2004124053A (ja) 繊維反応性染料およびその製造方法
KR100460822B1 (ko) 반응성염료,이의제조방법및이를사용하여섬유재료를염색또는날염하는방법
JPH09165525A (ja) 繊維反応性染料及びその製造方法
JPS59112080A (ja) 反応染料によるセルロ−ス含有繊維材料の染色または捺染方法
JPS58204053A (ja) 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法
JP3798833B2 (ja) 繊維−反応性アントラキノン染料、その製造方法及びその用途
JPS60155271A (ja) 反応染料とその製造法
JP3754712B2 (ja) 反応性染料、それらの製造法及びその用途
JP2000319537A (ja) 繊維反応性銅錯体ホルマザン染料の青色染料混合物
US5523397A (en) Reactive dyes, process for their preparation and the use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 20040511