JPH0525554B2 - - Google Patents
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- JPH0525554B2 JPH0525554B2 JP59161313A JP16131384A JPH0525554B2 JP H0525554 B2 JPH0525554 B2 JP H0525554B2 JP 59161313 A JP59161313 A JP 59161313A JP 16131384 A JP16131384 A JP 16131384A JP H0525554 B2 JPH0525554 B2 JP H0525554B2
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- JP
- Japan
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- urethane
- curing
- catalyst
- coating film
- urethane coating
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/10—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by other chemical means
- B05D3/107—Post-treatment of applied coatings
- B05D3/108—Curing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/02—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to macromolecular substances, e.g. rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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- C08J2375/04—Polyurethanes
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Description
【発明の詳細な説明】
＜産業上の利用分野＞
この発明は、ウレタン塗膜の硬化方法に関し、
特に、自動車のガラスランのガラス摺接面に形成
されるウレタン塗膜の硬化方法として好適なもの
である。 ＜従来の技術＞ 自動車のガラスランのガラス摺接面には、第２
図に示すように、摺動抵抗の低減及び耐摩耗性の
向上の見地から、ウレタン塗料による塗膜１が形
成されているものがある。このウレタン塗料とし
ては、イソシアナートプレポリマーを含有する一
液型又は二液型のものが使用されるが、いずれも
塗膜の硬化速度が遅く、所要の塗膜物性を得るの
に常温ないし100℃以下の加温雰囲気では硬化時
間が長く生産性に問題があつた。 このため、従来はEPDM製のガラスランの場
合、ウレタン塗料をガラス摺接面に塗布後、150
℃前後の加熱雰囲気中に６〜10分放置して塗膜を
硬化させていた。ところが、昨今、ガラスランの
基材として耐熱性の低いPVC系、PO系等の熱可
塑性エラスタマーで検討化されるに伴ない、少な
くとも100℃以下の加温雰囲気でウレタン塗膜を
短時間で硬化させることが要請されるに至つてき
た。 そこで、本発明者らは、特開昭49−104932号、
特公昭53−19038号公報などで、ウレタン塗膜を
触媒蒸気に所定時間処理して硬化させる方法が提
案されていることを知り、ガラスランにおけるウ
レタン塗膜の硬化に適用しようとして検討した結
果、下記のような問題点があることがわかつた。 ＜発明が解決しようとする問題点＞ 触媒が蒸気化（ミスト化）されて活性化されて
いる割合には、塗膜の硬化時間が余り短かくなら
ない。 ＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは、上記問題点を解決するために、
鋭意開発に努力した結果、触媒のウレタン塗膜へ
の付着は、触媒をミスト状にして付着させた方
が、触媒の作用効率が高いという従来の当業者常
識を打ち破つて、下記構成の本発明を完成した。 この発明のウレタン塗膜の硬化方法は、熱可塑
性エラストマー製の基材上に形成されたイソシア
ナートプレポリマーを含有するウレタン塗料で形
成された未硬化ウレタン塗膜に、触媒（硬化促進
剤）を、ウレタン塗料の希釈溶剤と同種の溶剤に
溶解させて塗布し、続いて100℃以下の加温雰囲
気で硬化させることにより上記問題点を解決する
ものである。 上記手段の各構造を具体的に説明すると下記の
如くになる。 (a) 基材としては、PVC素、PO系等の熱可塑性
エラストマー製のものを使用する。 (b) イソシアナートプレポリマー含有ウレタン塗
料としては、下記ポリオール硬化形の塗料組成
物（特願昭58−200084号等参照）に限られず、
湿気硬化形であつてもよい。尚、下記塗料組成
物には必要に応じて、カーボン、タルク、シリ
カ、炭酸カルシウム、塩素化ポリプロピレン、
塩素化ポリエチレン等の無機又は有機充填剤を
添加する。 （塗料組成物） ポリエステルポリオールと有機ジイソシア
ナートとを反応させて得られるヒドロキシル
プリポリマー ……100重量部 ひまし油ポリオール ……０〜60重量部 低分子ポリオールと有機ジイソシアナート
とを反応させて得られるイソシアナートプリ
ポリマー ……１〜100重量部 フツ素樹脂 ２〜100重量部 シリコーンオイル ５〜100重量部 (c) 上記ウレタン塗料は、通常下記例示の有機溶
剤で適宜粘度に希釈して、デツプコート、スプ
レーコート、刷毛塗り、ナイフコート、ロール
コート等の方法で基材上に塗布する。 アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、酢酸メチル、酢酸、エチル、酢酸イソプロ
ピル、トリクロロエチレン、１，１，１−トリ
クロロエタン、メチルホルムアミド。 (d) 上記触媒としては、通常ウレタン化反応を促
進させる下記アミン系又は有機錫系のものを例
示できる。 アミン系……メチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、
ブチルアミン、ヒドラジン、トリエチレンジ
アミン、ジメチルエタノールアミン、トリエ
タノールアミン、及び１，８−ジアザ−ビシ
クロ（５，４，０）ウンデセン−７のフエノ
ール塩 有機錫系……シブチル錫ジアセテート、ジ
ブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウ
レート、ジブチル錫ジエステレート、トリブ
チル錫アセテート、トリブチル錫オクトエー
ト、トリブチル錫トリブチル錫ラウレート、
ジオクチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジ
ラウレート、ジエチル錫ジオレエート、モノ
メチル錫ジオレエート (e) 上記触媒は、通常上記ウレタン塗料の希釈に
用いたのと同種の溶剤で0.5〜10wt％に希釈し
て、前述の慣用の塗布方法で塗布する。 (f) 加温は通常、乾燥器、加熱炉などの加熱手段
を用いて行ない、60℃以上100℃未満の温度で、
30秒以上５分未満加温する。100℃以上では、
基材がPVC等の場合、軟化変形して望ましく
なく、60℃未満では高速度のウレタン硬化反応
が誘起されず、一定時間（３時間）放置後に所
定の耐摩耗性を得ることができない。この３時
間とは、工場出荷後、実車にガラスランが装着
される最短時間である。 ＜作用＞ ウレタン塗膜の硬化時間が大幅に短縮される理
由は、明瞭ではないが、下記の如く推定できる。 触媒とウレタン塗料と同種の溶剤に溶解させて
使用するため、ウレタン塗膜に対する触媒の分散
浸透が促進されるとともに、所定の加温がウレタ
ン化反応の速度を増大させる。 ＜実施例＞ 各実施例は、第１図に示す方法で得た。即ち下
記PVC配合物を130〜140℃の温度で厚さ10mm×
幅29mmの断面形状のものを押出して得た基材上に
下記に示す配合のウレタン塗料を３mg／cm2（固形
分）となるようにロール塗りした後予備硬化（40
℃×30秒）させ、第１表に示す各触媒を１，１，
１−トリクロロエタンで表示の濃度に希釈してス
プレー塗布し、さらに90℃の乾燥炉中で硬化さ
せ、さらにアニール処理を行なつて得た。 PVC配合物 （重量部） ポリマー 100 DOP 75 ステアリン酸バリウム ２ ステアリン酸亜鉛 １ ウレタン塗料 （重量部） ヒドロキシルプレポリマー※１ 25 ヒマシ油ポリオール ８ イソシアナートプレポリマー※２ 10 フツ素樹脂 ８ シリコーンオイル ８ カーボンブラツク 0.5 １，１，１−トリクロロエタン 118 ジブチル錫ジラウレート 0.065 １，８−ジアザ−ビシクロー（５，４，０）ウ
ンデセン−７のフエノール塩 0.065 ※(1) １，４−ブタンジオールとアジピン酸よ
り合成したポリエステルポリオール（水酸基
価：56.0）と４，4′−ジフエニルメタンイソシ
アナートとをNCO／OH＝４／５（モル比）で
反応させて得たもの。 ※(2) トリメチロ−ルプロパンとトリレンジイ
ソシアナートとをNCO／OH＝３／１（モル比）
で反応させて得たもの。 上記のようにして得た各実施例について３時間
放置後、KI型摩耗試験機を用いて、下記試験条
件で耐摩耗試験を行なつた。第１表には、耐摩耗
性10000回を満足（10000回摩耗後も基材が露出せ
ず）するのに、必要な硬化時間を表示した。尚、
対照例２は、ジメチルエタノールアミン1000ppm
蒸気槽（40℃）中で硬化した場合である。 試験条件； 摩耗子 ガラス（厚さ５mm） 荷 重 ３Kgｆ 摩耗子サイクル 60回／分 摩耗子のストローク 145mm 第１表の結果から、この発明の方法は、硬化時
間は、ほとんど１分（実施例１・３・４・６）で
すみ大幅に短縮できることがわかる。 ＜発明の硬化＞ この発明のウレタン塗膜の硬化方法は、ウレタ
ン塗料の希釈溶剤と同種の溶剤に溶解させた触媒
を、未硬化のウレタン塗膜に付着させることによ
り、従来のミスト状にして触媒を付着させる場合
に比して、ウレタン化反応が爆発的に進み、塗膜
硬化時間が大幅に短縮できる。このことは、同一
触媒を使用した実施側４と対照例２の硬化時間の
データから裏づけられる。 そして、副次的に下記(a)(b)の効果を奏する。 (a) 触媒が固体であつても、溶剤等により容易に
塗布可能な形態ができ、ウレタン塗料に最適な
触媒の選択が可能となる。 (b) 塗布工程において、仮に揮発性の溶剤を使用
しても、排気しながら触媒塗布ができ、作業環
境上余り問題がない。 【表】
特に、自動車のガラスランのガラス摺接面に形成
されるウレタン塗膜の硬化方法として好適なもの
である。 ＜従来の技術＞ 自動車のガラスランのガラス摺接面には、第２
図に示すように、摺動抵抗の低減及び耐摩耗性の
向上の見地から、ウレタン塗料による塗膜１が形
成されているものがある。このウレタン塗料とし
ては、イソシアナートプレポリマーを含有する一
液型又は二液型のものが使用されるが、いずれも
塗膜の硬化速度が遅く、所要の塗膜物性を得るの
に常温ないし100℃以下の加温雰囲気では硬化時
間が長く生産性に問題があつた。 このため、従来はEPDM製のガラスランの場
合、ウレタン塗料をガラス摺接面に塗布後、150
℃前後の加熱雰囲気中に６〜10分放置して塗膜を
硬化させていた。ところが、昨今、ガラスランの
基材として耐熱性の低いPVC系、PO系等の熱可
塑性エラスタマーで検討化されるに伴ない、少な
くとも100℃以下の加温雰囲気でウレタン塗膜を
短時間で硬化させることが要請されるに至つてき
た。 そこで、本発明者らは、特開昭49−104932号、
特公昭53−19038号公報などで、ウレタン塗膜を
触媒蒸気に所定時間処理して硬化させる方法が提
案されていることを知り、ガラスランにおけるウ
レタン塗膜の硬化に適用しようとして検討した結
果、下記のような問題点があることがわかつた。 ＜発明が解決しようとする問題点＞ 触媒が蒸気化（ミスト化）されて活性化されて
いる割合には、塗膜の硬化時間が余り短かくなら
ない。 ＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは、上記問題点を解決するために、
鋭意開発に努力した結果、触媒のウレタン塗膜へ
の付着は、触媒をミスト状にして付着させた方
が、触媒の作用効率が高いという従来の当業者常
識を打ち破つて、下記構成の本発明を完成した。 この発明のウレタン塗膜の硬化方法は、熱可塑
性エラストマー製の基材上に形成されたイソシア
ナートプレポリマーを含有するウレタン塗料で形
成された未硬化ウレタン塗膜に、触媒（硬化促進
剤）を、ウレタン塗料の希釈溶剤と同種の溶剤に
溶解させて塗布し、続いて100℃以下の加温雰囲
気で硬化させることにより上記問題点を解決する
ものである。 上記手段の各構造を具体的に説明すると下記の
如くになる。 (a) 基材としては、PVC素、PO系等の熱可塑性
エラストマー製のものを使用する。 (b) イソシアナートプレポリマー含有ウレタン塗
料としては、下記ポリオール硬化形の塗料組成
物（特願昭58−200084号等参照）に限られず、
湿気硬化形であつてもよい。尚、下記塗料組成
物には必要に応じて、カーボン、タルク、シリ
カ、炭酸カルシウム、塩素化ポリプロピレン、
塩素化ポリエチレン等の無機又は有機充填剤を
添加する。 （塗料組成物） ポリエステルポリオールと有機ジイソシア
ナートとを反応させて得られるヒドロキシル
プリポリマー ……100重量部 ひまし油ポリオール ……０〜60重量部 低分子ポリオールと有機ジイソシアナート
とを反応させて得られるイソシアナートプリ
ポリマー ……１〜100重量部 フツ素樹脂 ２〜100重量部 シリコーンオイル ５〜100重量部 (c) 上記ウレタン塗料は、通常下記例示の有機溶
剤で適宜粘度に希釈して、デツプコート、スプ
レーコート、刷毛塗り、ナイフコート、ロール
コート等の方法で基材上に塗布する。 アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、酢酸メチル、酢酸、エチル、酢酸イソプロ
ピル、トリクロロエチレン、１，１，１−トリ
クロロエタン、メチルホルムアミド。 (d) 上記触媒としては、通常ウレタン化反応を促
進させる下記アミン系又は有機錫系のものを例
示できる。 アミン系……メチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、
ブチルアミン、ヒドラジン、トリエチレンジ
アミン、ジメチルエタノールアミン、トリエ
タノールアミン、及び１，８−ジアザ−ビシ
クロ（５，４，０）ウンデセン−７のフエノ
ール塩 有機錫系……シブチル錫ジアセテート、ジ
ブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウ
レート、ジブチル錫ジエステレート、トリブ
チル錫アセテート、トリブチル錫オクトエー
ト、トリブチル錫トリブチル錫ラウレート、
ジオクチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジ
ラウレート、ジエチル錫ジオレエート、モノ
メチル錫ジオレエート (e) 上記触媒は、通常上記ウレタン塗料の希釈に
用いたのと同種の溶剤で0.5〜10wt％に希釈し
て、前述の慣用の塗布方法で塗布する。 (f) 加温は通常、乾燥器、加熱炉などの加熱手段
を用いて行ない、60℃以上100℃未満の温度で、
30秒以上５分未満加温する。100℃以上では、
基材がPVC等の場合、軟化変形して望ましく
なく、60℃未満では高速度のウレタン硬化反応
が誘起されず、一定時間（３時間）放置後に所
定の耐摩耗性を得ることができない。この３時
間とは、工場出荷後、実車にガラスランが装着
される最短時間である。 ＜作用＞ ウレタン塗膜の硬化時間が大幅に短縮される理
由は、明瞭ではないが、下記の如く推定できる。 触媒とウレタン塗料と同種の溶剤に溶解させて
使用するため、ウレタン塗膜に対する触媒の分散
浸透が促進されるとともに、所定の加温がウレタ
ン化反応の速度を増大させる。 ＜実施例＞ 各実施例は、第１図に示す方法で得た。即ち下
記PVC配合物を130〜140℃の温度で厚さ10mm×
幅29mmの断面形状のものを押出して得た基材上に
下記に示す配合のウレタン塗料を３mg／cm2（固形
分）となるようにロール塗りした後予備硬化（40
℃×30秒）させ、第１表に示す各触媒を１，１，
１−トリクロロエタンで表示の濃度に希釈してス
プレー塗布し、さらに90℃の乾燥炉中で硬化さ
せ、さらにアニール処理を行なつて得た。 PVC配合物 （重量部） ポリマー 100 DOP 75 ステアリン酸バリウム ２ ステアリン酸亜鉛 １ ウレタン塗料 （重量部） ヒドロキシルプレポリマー※１ 25 ヒマシ油ポリオール ８ イソシアナートプレポリマー※２ 10 フツ素樹脂 ８ シリコーンオイル ８ カーボンブラツク 0.5 １，１，１−トリクロロエタン 118 ジブチル錫ジラウレート 0.065 １，８−ジアザ−ビシクロー（５，４，０）ウ
ンデセン−７のフエノール塩 0.065 ※(1) １，４−ブタンジオールとアジピン酸よ
り合成したポリエステルポリオール（水酸基
価：56.0）と４，4′−ジフエニルメタンイソシ
アナートとをNCO／OH＝４／５（モル比）で
反応させて得たもの。 ※(2) トリメチロ−ルプロパンとトリレンジイ
ソシアナートとをNCO／OH＝３／１（モル比）
で反応させて得たもの。 上記のようにして得た各実施例について３時間
放置後、KI型摩耗試験機を用いて、下記試験条
件で耐摩耗試験を行なつた。第１表には、耐摩耗
性10000回を満足（10000回摩耗後も基材が露出せ
ず）するのに、必要な硬化時間を表示した。尚、
対照例２は、ジメチルエタノールアミン1000ppm
蒸気槽（40℃）中で硬化した場合である。 試験条件； 摩耗子 ガラス（厚さ５mm） 荷 重 ３Kgｆ 摩耗子サイクル 60回／分 摩耗子のストローク 145mm 第１表の結果から、この発明の方法は、硬化時
間は、ほとんど１分（実施例１・３・４・６）で
すみ大幅に短縮できることがわかる。 ＜発明の硬化＞ この発明のウレタン塗膜の硬化方法は、ウレタ
ン塗料の希釈溶剤と同種の溶剤に溶解させた触媒
を、未硬化のウレタン塗膜に付着させることによ
り、従来のミスト状にして触媒を付着させる場合
に比して、ウレタン化反応が爆発的に進み、塗膜
硬化時間が大幅に短縮できる。このことは、同一
触媒を使用した実施側４と対照例２の硬化時間の
データから裏づけられる。 そして、副次的に下記(a)(b)の効果を奏する。 (a) 触媒が固体であつても、溶剤等により容易に
塗布可能な形態ができ、ウレタン塗料に最適な
触媒の選択が可能となる。 (b) 塗布工程において、仮に揮発性の溶剤を使用
しても、排気しながら触媒塗布ができ、作業環
境上余り問題がない。 【表】
第１図はこの発明の方法の一例を示す工程図、
第２図はこの発明を適用するガラスランの一例を
示す断面図である。 １……塗膜。
第２図はこの発明を適用するガラスランの一例を
示す断面図である。 １……塗膜。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 熱可塑性エラストマー製の基材上に形成され
たイソシアナートプレポリマーを含有するウレタ
ン塗料で形成された未硬化ウレタン塗膜を硬化さ
せるに際し、前記未硬化ウレタン塗膜に触媒（硬
化促進剤）を付着させた後、続いて100℃以下の
加温雰囲気で硬化させるウレタン塗膜の硬化方法
において、 前記ウレタン塗料の希釈溶剤と同種の溶剤に触
媒を溶解させて塗布することにより、前記ウレタ
ン塗膜に触媒を付着させる ことを特徴とするウレタン塗膜の硬化方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59161313A JPS6138662A (ja) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | ウレタン塗膜の硬化方法 |
| CA000487540A CA1261214A (en) | 1984-07-30 | 1985-07-25 | Method for curing polyurethane coating |
| US06/758,828 US4631206A (en) | 1984-07-30 | 1985-07-25 | Method for curing polyurethane coating |
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