JPH05262642A - 難溶性薬物の固体分散体の製造方法 - Google Patents

難溶性薬物の固体分散体の製造方法

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JPH05262642A
JPH05262642A JP5006129A JP612993A JPH05262642A JP H05262642 A JPH05262642 A JP H05262642A JP 5006129 A JP5006129 A JP 5006129A JP 612993 A JP612993 A JP 612993A JP H05262642 A JPH05262642 A JP H05262642A
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poorly soluble
soluble drug
drug
water
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JP5006129A
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Minoru Nakano
實 中野
Toshinobu Uemura
俊信 植村
Shinichi Morisane
真一 森実
Kiyoshi Okuda
清 奥田
Keiko Nakada
圭子 中田
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Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
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    • A61K9/146—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic macromolecular compounds
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 製造工程が簡略化でき、コストダウンが図
れ、しかも優れた難溶性薬物の溶解性および生物学的利
用能を有する難溶性薬物の固体分散体の製造方法、およ
びその製造方法により得られた固体分散体並びにその固
体分散体を含有する経口投与用製剤を提供する。 【構成】 難溶性薬物と水溶性高分子基剤とを、両者が
溶融しない温度で加熱しながら混練することにより難溶
性薬物の固体分散体を製造し、その固体分散体を用いて
経口投与用製剤を製造する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、新規な固体分散体の
製造方法、その製造方法で得られる固体分散体およびそ
の固体分散体を含有する経口投与用製剤に関するもので
あり、医療の分野で利用される。
【０００２】
【従来の技術】経口投与用製剤の設計において、生物学
的利用能（Ｂｉｏａｖａｉｌａｂｉｌｉｔｙ）を十分高
く設計することが、有効性、安全性の面から重要視され
ている。
【０００３】医薬品の生物学的利用能に影響を与える重
要な因子の１つとして、薬物の溶解性が挙げられ、これ
迄にも溶解性と消化管吸収の関係に関する多くの研究が
行われている。特に難溶性薬物では、その溶解速度が吸
収の律速段階となる事が知られている。難溶性薬物にお
ける溶解性改善の製剤技術的手法としては、種々の方法
が知られているが特に注目されるものに固体分散体法が
ある。これは薬物を単分子状で不活性担体中に固体状態
で分散させる方法として定義されている。その製造方法
には、溶媒法、溶融法および混合粉砕法（メカノケミカ
ル法）がある。
【０００４】溶媒法は、薬物と担体である水溶性高分子
基剤の両方を溶解する有機溶媒に両者を溶解した後に溶
媒を留去するか、または薬物を有機溶媒に溶解し、担体
中に分散させた後に溶媒を留去して固体分散体を製造す
る方法である。
【０００５】溶融法は、薬物と水溶性高分子担体の融点
降下を利用し両者を加熱して溶融させた後、これを冷却
・固化・粉砕して固体分散体を得る方法［Ｃｈｅｍ．Ｐ
ｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ，９，８６６（１９６１）］や、薬
物を比較的融点の低い水溶性高分子に加熱溶解させ、こ
れを冷却・固化・粉砕して固体分散体を得る方法［Ｉｎ
ｔ．Ｊ．Ｐｈａｒｍ，４７，５１（１９８８）］があ
る。
【０００６】また難溶性薬物と水溶性高分子基剤とを加
熱せずにボールミルによる混合粉砕やロール混合などの
混合粉砕法（メカノケミカル法）により難溶性薬物を非
晶化させ固体分散体を製造する方法も紹介されている
（特公昭５４−２９５６５号公報、特公昭５８−７８１
１号公報）。メカノケミカルとは機械的エネルギー（圧
縮、剪断、摩擦）が物質の物理化学的性質に変化を起こ
す現象である。この方法では、機械的操作による格子欠
陥、格子不整、比表面積・表面エネルギーの増大等の諸
因子が固体の活性を向上させ、薬物の非晶質化促進、非
晶質化した薬物の担体中への分散促進をもたらすものと
考えられる。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従来の固体分散体を製
造する方法のうち、溶媒法で得られる固体分散体は難溶
性薬物の溶解性および生物学的利用能の点では優れたも
のであるが、この溶媒法では製造時に大量の有機溶媒を
使用する必要があるため製造コストが高くなるという問
題があった。一方溶融法では、有機溶媒は使用しない
が、難溶性薬物および水溶性高分子基剤を溶融させるの
で、製造された溶融物（粘性体）を冷却・固化・粉砕す
る必要があり製造工程が多くなり手間がかかるという問
題があった。さらに混合粉砕法で得られる固体分散体
は、難溶性薬物の溶解性および生物学的利用能の点で十
分なものとはいえなかった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この発明の発明者らは、
これらの従来法の欠点を克服する目的で鋭意検討した結
果、固体分散体形成を難溶性薬物と水溶性高分子の固体
間相互作用と把え、これを促進する手段を種々検討した
結果、混練という単位操作および熱的処理を通じて、機
械的予備活性化を行うことにより、難溶性薬物の非晶化
促進、非晶化した難溶性薬物の担体中への分散促進が可
能であることを見い出した。すなわち従来の製造方法と
は全く異なり、難溶性薬物および水溶性高分子基剤を溶
融するまで加熱せず、両者が溶融しない温度領域で加熱
しながら通常程度の撹拌力において混練を施すという簡
単な製法により、難溶性薬物が非晶化しその結果乾式法
として非常に優れた溶解性および生物学的利用能を示す
固体分散体が得られることを見い出してこの発明を完成
した。
【０００９】この発明の難溶性薬物の固体分散体の製造
方法は、難溶性薬物と水溶性高分子基剤とを両者が溶融
しない温度で加熱しながら混練することを特徴とするも
のであり、この発明の発明者らはこの製造方法をＴｈｅ
ｒｍａｌ−ｍｅｃｈａｎｏｃｈｅｍｉｃａｌ（サーマル
メカノケミカル）法と命名した。
【００１０】この発明に用いられる難溶性薬物は、水に
対する溶解度が非常に低く、通常経口投与では吸収性の
悪い薬物であって、その例としては例えばフェナセチ
ン、フェニトイン、ジキトキシン、ニフェジピン、ニル
バジピン、ジアゼパム、グリセオフルビン、クロラムフ
ェニコールなどが挙げられる。
【００１１】この発明に用いられる水溶性高分子基剤と
しては、例えばセルロース誘導体（例えばメチルセルロ
ース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースな
ど）、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、
アラビアゴム、デキストリン、ゼラチンなどが挙げられ
る。
【００１２】この発明の製造方法による固体分散体にお
ける難溶性薬物と水溶性高分子基剤の配合比率は、使用
される難溶性薬物および水溶性高分子基剤の種類により
適宜選択されるが、通常難溶性薬物と水溶性高分子基剤
の配合比率は重量比で１：０．５乃至１：１０であり、
好ましくは１：１乃至１：５である。
【００１３】この発明の固体分散体の製造方法では、難
溶性薬物および水溶性高分子基剤以外に、製剤の分野で
通常用いられる賦形剤（例えば結晶セルロース、トウモ
ロコシデンプン、Ｄ−マンニトール、乳糖など）崩壊剤
（例えば低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、ヒド
ロキシプロピルスターチ、デンプングルコール酸ナトリ
ウムなど）などを適宜添加してもよい。
【００１４】この発明の固体分散体の製造方法は、難溶
性薬物および水溶性高分子基剤および適宜上記の賦形
剤、崩壊剤などを万能混合ミキサー、高速撹拌造粒機、
ニーダーなどの装置に入れ、加熱しながら混練する。ま
た少量を製造する際には、ビーカーなどに入れて、加熱
混練することもできる。
【００１５】この際の加熱温度は、難溶性薬物と水溶性
高分子基剤の融点のうちその低い方の融点より低い温度
であって、好ましくはその低い方の融点より５℃乃至５
０℃低い温度であり、さらに好ましくは５℃乃至２５℃
低い温度である。混練に要する時間は特に限定されない
が通常０．５乃至１０時間である。
【００１６】この発明の製造方法によって得られた後記
の実施例に示す固体分散体は、示差走査熱量計を用いた
熱分析により、難溶性薬物の吸熱ピークが消失してお
り、難溶性薬物が非晶化され固体分散体が形成されてい
ることが確認された。
【００１７】このようにして得られたこの発明の固体分
散体は散剤であり、このままで経口投与用製剤としても
用いることができるが、ローラーコンパクター等により
細粒剤、顆粒剤に調製したり、あるいはこれらを常法に
より錠剤、カプセル剤等に調製され経口投与用製剤とし
て使用される。
【００１８】試験例１：溶解性試験 試験サンプル １．後記実施例１で得られた試料 ２．後記実施例３で得られた試料 ３．後記実施例４で得られた試料 ４．後記製造例１で得られた試料 ５．後記製造例２で得られた試料 ６．後記製造例３で得られた試料 ［ニルバジピン原末の溶解度：１．３μｇ／ｍｌ（日局
第１液），１．０μｇ／ｍｌ（日局第２液）］ 試験方法 第１２改正日本薬局方に記載の溶出試験法（パドル法、
１００ｒｐｍ、第１液９００ｍｌ，３７℃）に基づき溶
出試験を行なった。試料はニルバジピン２０ｍｇ相当
量、溶出量としては溶出試験開始後２時間の値をとっ
た。 試験結果
【表１】
【００１９】試験例２：溶解性試験 試験サンプル ７．後記実施例５で得られた試料 ８．後記製造例５で得られた試料 ［ニフェジピン原末の溶解度：１２μｇ／ｍｌ（蒸留
水）］ 試験方法 第１２改正日本薬局方に記載の溶出試験法（パドル法、
１００ｒｐｍ、第１液９００ｍｌ，３７℃）に基づき溶
出試験を行なった。試料はニフェジピン９０ｍｇ相当
量、溶出量としては溶出試験開始後２時間の値をとっ
た。 試験結果
【表２】 これら試験例１および２の試験結果から、この発明の方
法により製造された固体分散体は、ロール混合法および
ボールミル混合粉砕法により得られた固体分散体に比べ
て難溶性薬物の溶解性に優れており、また溶媒法により
得られた固体分散体と同程度の溶解性を示す。
【００２０】試験例３：吸排試験 試験サンプル ９．後記実施例２で得られた試料 １０．後記製造例４で得られた試料 試験方法 一夜絶食したビーグル犬（体重８〜１１ｋｇ）６頭に、
クロスオーバ法により上記試験サンプル各１錠（ニルバ
ジピン４ｍｇ含有）を経口投与し、投与後０．５、１、
１．５、２、４、６および８時間後のニルバジピンの血
漿中濃度をＥＣＤ付きガスクロマトグラフィーにより求
めた。 試験結果
【表３】 上記試験結果から、この発明の方法により製造された固
体分散体を用いた錠剤は、溶媒法により製造された固体
分散体を用いた錠剤と同等のニルバジピンの経口吸収性
（生物学的利用能）を示す。
【００２１】
【効果】この発明の固体分散体の製造方法によれば、従
来の溶媒法に比べて製造時に有機溶媒を使用しないので
製造コストの低減が図れ、また従来の溶融法と比べても
薬物および水溶性高分子基剤を溶融しないので、製造さ
れた固体分散体を冷却・固化・粉砕する必要がなく製造
工程が簡略化できコストダウンが図れる。
【００２２】この発明の固体分散体の製造方法によって
得られる固体分散体およびその固体分散体を含有する経
口投与用製剤は、前記の試験例１〜３から明らかなよう
に、従来の混合粉砕法で得られる固体分散体などに比べ
て難溶性薬物の溶解性が改善されており、従来の溶媒法
で得られる固体分散体などと同等の溶解性および生物学
的利用能を有している。
【００２３】
【実施例】以下、この発明を実施例により詳細に説明す
る。
【００２４】実施例１ ニルバジピン（１６０ｇ，融点：１６８℃）、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロース（８００ｇ，融点：２５０
℃以上）、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（４
８０ｇ）および結晶セルロース（１９２０ｇ）を、高速
撹拌造粒機（住友重機株式会社製）に入れて１５５℃に
加熱しながら１時間混練し、固体分散体を製造する。
【００２５】実施例２ 実施例１で得られたニルバジピンの固体分散体（１２６
ｇ）に、乳糖（１４３ｇ）およびステアリン酸マグネシ
ウム（１ｇ）を加えて常法により１錠あたり１８０ｍｇ
の重量を有する錠剤とする。
【００２６】実施例３ ニルバジピン（３０ｇ）、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース（１５０ｇ）、低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロース（９０ｇ）および結晶セルロース（３６０ｇ）
を、万能混合撹拌機（品川工業所株式会社製）に入れて
１５０℃に加熱しながら４時間混練して固体分散体を製
造する。
【００２７】実施例４ ニルバジピン（１ｇ）、ポリビニルピロリドン（５ｇ，
融点：２５０℃以上）、低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロース（３ｇ）および結晶セルロース（１２ｇ）を、
丸底ガラスビーカーに入れて１５５℃に加熱しながら２
時間混練して固体分散体を製造する。
【００２８】実施例５ ニフェジピン（２ｇ，融点：１７２℃）、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース（１０ｇ）および結晶セルロー
ス（１５ｇ）を、丸底ガラスビーカーに入れて１６０℃
に加熱しながら１時間混練して固体分散体を製造する。
【００２９】製造例１（ロール混合法） ニルバジピン（１ｇ）およびヒドロキシプロピルメチル
セルロース（５ｇ）の混合物を２本ローラで１時間ロー
ル混合して固体分散体を製造する。
【００３０】製造例２（ボールミル混合粉砕法） ニルバジピン（１ｇ）、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース（５ｇ）、低置換度ヒドロキシプロピルセルロー
ス（３ｇ）および結晶セルロース（１２ｇ）の混合物を
ボールミル（ＳＰＥＸインダストリーズ製）を用いて４
時間混合粉砕して固体分散体を製造する。
【００３１】製造例３（溶媒法） ヒドロキシプロピルメチルセルロース（１００ｇ）、低
置換度ヒドロキシプロピルセルロース（３００ｇ）およ
び乳糖（４７７ｇ）に、ニルバジピン（２０ｇ）を溶解
させた無水エタノール溶液（５５０ｍｌ）を加えて撹拌
した後、真空下で無水エタノールを留去して固体分散体
を製造する。
【００３２】製造例４ 製造例３で得られた固体分散体（５９８ｇ）に、ステア
リン酸マグネシウム（２ｇ）を加えて、常法により１錠
あたり１８０ｍｇの重量を有する錠剤とする。
【００３３】製造例５（ボールミル混合粉砕法） ニフェジピン（２ｇ）およびヒドロキシプロピルメチル
セルロース（１０ｇ）および結晶セルロース（１５ｇ）
との混合物を、ボールミル（ＳＰＥＸインダストリーズ
製）を用いて４時間混合粉砕して固体分散体を製造す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/42 Ｂ 7433−4Ｃ

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 難溶性薬物と水溶性高分子基剤とを、両
    者が溶融しない温度で加熱しながら混練することを特徴
    とする難溶性薬物の固体分散体の製造方法。
  2. 【請求項２】 難溶性薬物と水溶性高分子基剤とを、両
    者が溶融しない温度で加熱しながら混練して得られる難
    溶性薬物の固体分散体。
  3. 【請求項３】 難溶性薬物と水溶性高分子基剤とを、両
    者が溶融しない温度で加熱しながら混練して得られる難
    溶性薬物の固体分散体を含有する経口投与用製剤。
JP5006129A 1992-01-24 1993-01-18 難溶性薬物の固体分散体の製造方法 Pending JPH05262642A (ja)

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JP1079692 1992-01-24
JP4-10796 1992-01-24

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