JPH052659B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH052659B2 JPH052659B2 JP1027884A JP1027884A JPH052659B2 JP H052659 B2 JPH052659 B2 JP H052659B2 JP 1027884 A JP1027884 A JP 1027884A JP 1027884 A JP1027884 A JP 1027884A JP H052659 B2 JPH052659 B2 JP H052659B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- cis
- acid
- crystals
- isomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims description 8
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 claims description 7
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 claims description 4
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N trans-cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- -1 alkaline earth metal salt Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HJBWJAPEBGSQPR-GQCTYLIASA-N 3,4-dimethoxycinnamic acid Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1OC HJBWJAPEBGSQPR-GQCTYLIASA-N 0.000 description 6
- HJBWJAPEBGSQPR-UHFFFAOYSA-N DMCA Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1OC HJBWJAPEBGSQPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N p-coumaric acid methyl ether Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L barium carbonate Chemical compound [Ba+2].[O-]C([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は各種有機薬品製造の際にしばしば合成
原料として用いられる桂皮酸およびその誘導体の
それぞれの幾何異性体を高純度でその混合物から
採取する方法に関する。
原料として用いられる桂皮酸およびその誘導体の
それぞれの幾何異性体を高純度でその混合物から
採取する方法に関する。
本発明によれば、桂皮酸およびその誘導体のシ
ス−トランス混合物を金属塩として水溶液中に溶
解せしめる。溶解しにくい場合には加熱すること
により溶解が促進される。この場合使用される金
属塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、苛性ソーダなどのナトリウム塩、炭酸カリ
ウム、水酸化カリウムなどのカリウム塩、水酸化
バリウム、炭酸バリウムなどのバリウム塩などが
通常である。次にこの溶液中にトランス体含量に
対応したグラム当量の鉱酸を加えて30分間から数
時間0°〜室温で攪拌し、そして析出するトランス
−桂皮酸およびその誘導体を取する。液には
さらに酸を加えてPH1.0付近とすることによりシ
ス体の結晶が析出する。これを過することによ
りシス−桂皮酸およびその誘導体を得ることがで
きる。得られたシス体およびトランス体の純度は
95％以上である。上記の操作をくり返して行なう
ことによりほとんど純粋なシス体およびトランス
体を得ることができる。
ス−トランス混合物を金属塩として水溶液中に溶
解せしめる。溶解しにくい場合には加熱すること
により溶解が促進される。この場合使用される金
属塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、苛性ソーダなどのナトリウム塩、炭酸カリ
ウム、水酸化カリウムなどのカリウム塩、水酸化
バリウム、炭酸バリウムなどのバリウム塩などが
通常である。次にこの溶液中にトランス体含量に
対応したグラム当量の鉱酸を加えて30分間から数
時間0°〜室温で攪拌し、そして析出するトランス
−桂皮酸およびその誘導体を取する。液には
さらに酸を加えてPH1.0付近とすることによりシ
ス体の結晶が析出する。これを過することによ
りシス−桂皮酸およびその誘導体を得ることがで
きる。得られたシス体およびトランス体の純度は
95％以上である。上記の操作をくり返して行なう
ことによりほとんど純粋なシス体およびトランス
体を得ることができる。
従来桂皮酸誘導体ばかりでなく、１対の幾何異
性体では一般に各幾何異性体相互の間に融点、溶
解度などの物理的性質の差があることが知られて
いた。このなかでも特に精製の面では溶解度の差
を利用した分別結晶法を用いることが行なわれて
いた。
性体では一般に各幾何異性体相互の間に融点、溶
解度などの物理的性質の差があることが知られて
いた。このなかでも特に精製の面では溶解度の差
を利用した分別結晶法を用いることが行なわれて
いた。
本発明の特徴は溶解度差を利用する方法と異な
り、シス体とトランス体のpKaの違いを利用した
精製方法である。すなわち、シス体がトランス体
よりもpKaが小さいことからその金属塩が酸と反
応する際に酸の量を規制することにより選択的に
トランス体のみを遊離させ、シス体と分離するこ
とを特徴としている。以下に実施例を示す。
り、シス体とトランス体のpKaの違いを利用した
精製方法である。すなわち、シス体がトランス体
よりもpKaが小さいことからその金属塩が酸と反
応する際に酸の量を規制することにより選択的に
トランス体のみを遊離させ、シス体と分離するこ
とを特徴としている。以下に実施例を示す。
実施例 １
３，４−ジメトキシ桂皮酸（シス：トランス＝
70：30）20g（0.0962モル）と炭酸ナトリウム10g
（0.0943モル）とを水1000mlに加熱溶解する。室
温下に濃塩酸（12N）10.1mlを加えて30分間攪拌
し、析出した結晶を過しそしてこの結晶を乾燥
するとトランス−３，４−ジメトキシ桂皮酸5.0g
（シス：トランス＝２：98）が得られる。液に
濃塩酸を加えてPH1.0とし析出結晶を過する。
結晶は乾燥することによりシス−３，４−ジメト
キシ桂皮酸12.8g（シス：トランス＝96：４）を得
る。シス体はm.p.98.2〜100℃、そしてトランス
体はm.p.180〜180.5℃である。
70：30）20g（0.0962モル）と炭酸ナトリウム10g
（0.0943モル）とを水1000mlに加熱溶解する。室
温下に濃塩酸（12N）10.1mlを加えて30分間攪拌
し、析出した結晶を過しそしてこの結晶を乾燥
するとトランス−３，４−ジメトキシ桂皮酸5.0g
（シス：トランス＝２：98）が得られる。液に
濃塩酸を加えてPH1.0とし析出結晶を過する。
結晶は乾燥することによりシス−３，４−ジメト
キシ桂皮酸12.8g（シス：トランス＝96：４）を得
る。シス体はm.p.98.2〜100℃、そしてトランス
体はm.p.180〜180.5℃である。
実施例 ２
３，４−ジメトキシ桂皮酸（シス：トランス＝
64：36）15.85g（0.0762モル）と炭酸カリウム
20.2g（0.145モル）とを水500mlに加熱溶解する。
室温下に6N塩酸40.2mlを加えて30分間攪拌し、
析出した結晶を過しそして乾燥するとトランス
−３，４−ジメトキシ桂皮酸5.2g（シス：トラン
ス＝４：96）が得られる。このときの溶液のPHは
約4.1である。液に6N塩酸を加えてPH1.0にし、
析出した結晶を過しそして乾燥することにより
シス−３，４−ジメトキシ桂皮酸7.4g（シス：ト
ランス＝95：５）を得る。最後の母液を酢酸エチ
ルで抽出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水
で順次洗浄した後、乾燥濃縮して粗結晶3.0gを得
た。この結晶もトランス体を多く含む（シス：ト
ランス＝88.9：11.1）。
64：36）15.85g（0.0762モル）と炭酸カリウム
20.2g（0.145モル）とを水500mlに加熱溶解する。
室温下に6N塩酸40.2mlを加えて30分間攪拌し、
析出した結晶を過しそして乾燥するとトランス
−３，４−ジメトキシ桂皮酸5.2g（シス：トラン
ス＝４：96）が得られる。このときの溶液のPHは
約4.1である。液に6N塩酸を加えてPH1.0にし、
析出した結晶を過しそして乾燥することにより
シス−３，４−ジメトキシ桂皮酸7.4g（シス：ト
ランス＝95：５）を得る。最後の母液を酢酸エチ
ルで抽出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水
で順次洗浄した後、乾燥濃縮して粗結晶3.0gを得
た。この結晶もトランス体を多く含む（シス：ト
ランス＝88.9：11.1）。
実施例 ３
３，４−ジメトキシ桂皮酸（シス：トランス＝
75：25）10.0g（0.048モル）と水酸化バリウム８
水和物20.0g（0.063モル）を水500mlに溶解し、こ
の中に6N硫酸15.1mlを加えて室温下に30分間攪
拌した。析出した結晶を過乾燥するとトランス
−３，４−ジメトキシ桂皮酸2.7g（シス：トラン
ス＝２：98）が得られる。このときの溶液のPHは
約4.1である。液にさらに6N硫酸を加えてPH1.0
とする。析出する結晶を取乾燥してシス−３，
４−ジメトキシ桂皮酸4.2g（シス：トランス＝
96：４）を得る。母液を酢酸エチルで抽出した
後、濃縮して粗結晶3.0g（シス：トランス＝90：
10）を得る。
75：25）10.0g（0.048モル）と水酸化バリウム８
水和物20.0g（0.063モル）を水500mlに溶解し、こ
の中に6N硫酸15.1mlを加えて室温下に30分間攪
拌した。析出した結晶を過乾燥するとトランス
−３，４−ジメトキシ桂皮酸2.7g（シス：トラン
ス＝２：98）が得られる。このときの溶液のPHは
約4.1である。液にさらに6N硫酸を加えてPH1.0
とする。析出する結晶を取乾燥してシス−３，
４−ジメトキシ桂皮酸4.2g（シス：トランス＝
96：４）を得る。母液を酢酸エチルで抽出した
後、濃縮して粗結晶3.0g（シス：トランス＝90：
10）を得る。
実施例 ４
桂皮酸（シス：トランス＝78：22）10g（0.0676
モル）と炭酸ナトリウム10g（0.0943モル）とを水
1000mlに溶解する。室温下に塩酸11.3ml（0.1358
モル）を加えて５分間攪拌し、析出した結晶を
過し、そしてこの結晶を乾燥するとトランス−桂
皮酸1.7g（シス：トランス＝４：96）が得られる。
液に濃塩酸を加えてPH2.0に調整する。この溶
液を酢酸エチル各100mlを使用して２回抽出する。
酢酸エチル層を水洗し、さらに飽和食塩水で洗浄
した後硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮して油状の
シス−桂皮酸8.0g（シス：トランス＝91：９）を
得る。
モル）と炭酸ナトリウム10g（0.0943モル）とを水
1000mlに溶解する。室温下に塩酸11.3ml（0.1358
モル）を加えて５分間攪拌し、析出した結晶を
過し、そしてこの結晶を乾燥するとトランス−桂
皮酸1.7g（シス：トランス＝４：96）が得られる。
液に濃塩酸を加えてPH2.0に調整する。この溶
液を酢酸エチル各100mlを使用して２回抽出する。
酢酸エチル層を水洗し、さらに飽和食塩水で洗浄
した後硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮して油状の
シス−桂皮酸8.0g（シス：トランス＝91：９）を
得る。
実施例 ５
Ｐ−メトキシ桂皮酸（シス：トランス＝79：
21）10g（0.0562モル）と炭酸ナトリウム10g
（0.0943モル）とを水1000mlに溶解する。室温下
に塩酸11.0ml（0.1324モル）を加えて析出する結
晶を過しそしてこの結晶を乾燥するとトランス
−ｐ−メトキシ桂皮酸2.8g（シス：トランス＝
13：87）が得られる。液に塩酸8.3ml（0.100モ
ル）を加えて約PH2.0に調整し析出する結晶を
過し、この結晶を乾燥するとシス−ｐ−メトキシ
桂皮酸4.6g（シス：トランス＝99：１）を得る。
さらに液を減圧濃縮して50ml程度にした後静置
すると結晶が析出する。この結晶を過して乾燥
しシス−ｐ−メトキシ桂皮酸2.0g（シス：トラン
ス＝95：５）を得る。
21）10g（0.0562モル）と炭酸ナトリウム10g
（0.0943モル）とを水1000mlに溶解する。室温下
に塩酸11.0ml（0.1324モル）を加えて析出する結
晶を過しそしてこの結晶を乾燥するとトランス
−ｐ−メトキシ桂皮酸2.8g（シス：トランス＝
13：87）が得られる。液に塩酸8.3ml（0.100モ
ル）を加えて約PH2.0に調整し析出する結晶を
過し、この結晶を乾燥するとシス−ｐ−メトキシ
桂皮酸4.6g（シス：トランス＝99：１）を得る。
さらに液を減圧濃縮して50ml程度にした後静置
すると結晶が析出する。この結晶を過して乾燥
しシス−ｐ−メトキシ桂皮酸2.0g（シス：トラン
ス＝95：５）を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式(1) （式中R1およびR2は水素原子または低級アル
コキシ基を示す）で表わされる桂皮酸およびその
誘導体のシス体およびトランス体の混合物を水溶
液中でアルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩
とした後、この溶液中にトランス体含量に対応し
た酸を加えることによりトランス体のみを水溶液
中から析出させて回収し、そして分離された液
を酸性にすることによりシス体の結晶を析出させ
て回収することを特徴とする、シス−およびトラ
ンス−桂皮酸およびその誘導体の採取方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1027884A JPS60156639A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 桂皮酸化合物の幾何異性体の採取方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1027884A JPS60156639A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 桂皮酸化合物の幾何異性体の採取方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60156639A JPS60156639A (ja) | 1985-08-16 |
| JPH052659B2 true JPH052659B2 (ja) | 1993-01-13 |
Family
ID=11745837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1027884A Granted JPS60156639A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 桂皮酸化合物の幾何異性体の採取方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60156639A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5206430A (en) * | 1990-10-31 | 1993-04-27 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Method for obtaining high-purity cinnamic acid |
-
1984
- 1984-01-25 JP JP1027884A patent/JPS60156639A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60156639A (ja) | 1985-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH03246253A (ja) | 分割媒体 | |
| US8153842B2 (en) | Method for producing 3-(2,2,2-trimethyl-hydrazinium) propionate dihydrate | |
| CN110790721A (zh) | 头孢他啶侧链酸乙酯的合成方法 | |
| US4966996A (en) | Process for the preparation of E-2-propyl-2-pentenoic acid and physiologically compatible salts thereof | |
| WO2016202252A1 (zh) | 一种合成d-对羟基苯甘氨酸甲酯的方法 | |
| JPH052659B2 (ja) | ||
| JP3088777B2 (ja) | 新規光学分割剤及びそれを用いる光学活性アミンの製造方法 | |
| KR0146047B1 (ko) | 드로프로피진의 광학적 분할방법 | |
| US3725465A (en) | Preparation of l-3,4-dihydroxy-phenyl-alanine | |
| US5591889A (en) | Method for the synthesis of trisodium phosphonoformate hexahydrate | |
| CN113968841B (zh) | 一种盐酸法舒地尔半水合物的制备方法 | |
| JP3316917B2 (ja) | 新規フェニルアラニン塩結晶とその製造法 | |
| US2031666A (en) | Production of 5-halogen-2-aminotoluenes | |
| WO1990008126A1 (en) | Resolution process | |
| JPH0152376B2 (ja) | ||
| KR100829894B1 (ko) | 디메크로트산 및 그의 마그네슘염의 제조방법 | |
| US4350827A (en) | Method for recovering pure metahydroxybenzoic acid | |
| JPS61172846A (ja) | （±）−２−クロロプロピオン酸の光学分割法 | |
| JPS5942674B2 (ja) | Ｎ−（４′−クロロ−３′−スルフアモイルベンゼンスルホニル）−ｎ−メチル−２−アミノメチル−２−メチル−テトラヒドロフランの製造方法 | |
| JP3312454B2 (ja) | 光学活性酒石酸の回収法 | |
| KR820001179B1 (ko) | 6-메톡시-α-메틸-2-나프탈렌초산 라세미체를 그의 대장체로 분할하는 방법. | |
| JPS6111229B2 (ja) | ||
| KR100359503B1 (ko) | 방향족 프로피온산 유도체의 제조방법 | |
| JP2003137835A (ja) | （ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（２−フェニルエチル）ヘキサン酸の製造方法 | |
| JP3284605B2 (ja) | 光学活性１−（１−ナフチル）エチルアミンの製造法 |