JPS60156639A - 桂皮酸化合物の幾何異性体の採取方法 - Google Patents
桂皮酸化合物の幾何異性体の採取方法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は各種１１機薬品製造の際に、しばし・ば合成原
料として用いられる桂皮酸およびその、訪導体のそれぞ
れの幾何異悸体金高純度でその混合物から採取する方法
に、１関する。
料として用いられる桂皮酸およびその、訪導体のそれぞ
れの幾何異悸体金高純度でその混合物から採取する方法
に、１関する。
本発明、によれば、桂皮酸およびその誘尋体の／
シス−トライス混合物を金属塩として水浴液中に溶解せ
し峠る。、溶解し、にくい場合には加熱することによ＃
）溶解が促進される。この場合使用される金属塩として
は、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナト、リウム、苛、性ジ
ープ々どのナトリウム塩、炭酸力、リウム、水・酸化カ
リウムな、どのカリウム塩、水酸化バリウム、炭酸バリ
ウみなどのバリウム塩などが通常、である。次にこの溶
液中にトランス、体含址、に・対応、したダラム当量の
鉱酸を加え、て、３．０分間から数時間０°〜室温で攪
拌し。
し峠る。、溶解し、にくい場合には加熱することによ＃
）溶解が促進される。この場合使用される金属塩として
は、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナト、リウム、苛、性ジ
ープ々どのナトリウム塩、炭酸力、リウム、水・酸化カ
リウムな、どのカリウム塩、水酸化バリウム、炭酸バリ
ウみなどのバリウム塩などが通常、である。次にこの溶
液中にトランス、体含址、に・対応、したダラム当量の
鉱酸を加え、て、３．０分間から数時間０°〜室温で攪
拌し。
そして析出するトランス−桂皮酸およびその誘４体を戸
数する。Ｆ液にはさらに酸を加えてｐＨ１，０付近とす
ることによりシス体の結晶が析出する。これを濾過する
ことによシシスー桂皮酸 ・およびその誘導体を得るこ
とができる。得られたシス体およびト、ランス体の純度
は９５チ以上である。上Ｈピの操作をくり返して行なう
ことによりはとんど純粋なシス体およびトランス体を得
ることができる。
数する。Ｆ液にはさらに酸を加えてｐＨ１，０付近とす
ることによりシス体の結晶が析出する。これを濾過する
ことによシシスー桂皮酸 ・およびその誘導体を得るこ
とができる。得られたシス体およびト、ランス体の純度
は９５チ以上である。上Ｈピの操作をくり返して行なう
ことによりはとんど純粋なシス体およびトランス体を得
ることができる。
従来桂皮酸誘導体ばかりでなく、１対の幾何異性体では
一般に各幾何異性体相互の間に融点。
一般に各幾何異性体相互の間に融点。
溶解度などの物理的性質の差があることが知られていた
。このなかでも特に精製の面では溶解度の差を利用した
分別結晶法を用いるとヒが行なわれていた。
。このなかでも特に精製の面では溶解度の差を利用した
分別結晶法を用いるとヒが行なわれていた。
本発明の特似鉱溶解度差を利用する方法と異なり、シス
体とトランス体のｐＫａの違いを利用シス体よりもｐＫ
ａが小さいことからその金属塩が酸と反応ｊる際に酸の
祉を規制することによシ選択的にトラシス体のみを遊離
させ、シス体と分離することを特徴としている。以下に
実施例を示す。
体とトランス体のｐＫａの違いを利用シス体よりもｐＫ
ａが小さいことからその金属塩が酸と反応ｊる際に酸の
祉を規制することによシ選択的にトラシス体のみを遊離
させ、シス体と分離することを特徴としている。以下に
実施例を示す。
実施例 １
３．４−ジメトキシ桂皮酸（シス：トランス＝７０＝３
０３２ＯＮ（０，０９６２モル］と炭酸ナトリウム１０
．９（０，０９４５モル）とを水１０００−に加熱溶解
する。室温下に濃塩酸（１２Ｎ）１０．１−を加えて３
０分間攪拌し、析出した結晶を濾過しそしてこの結晶を
乾燥するとト２／スー３．４−ジメトキシ桂皮酸５．０
＃（シスニドランス＝２二９８）が得られる。Ｆ液に献
塩酸を加えてｐＨ１Ｏとし析出結晶を濾過する。結晶は
乾燥することによシラス−３，４−ジメトキシ桂皮酸１
２．８ｇ（シス：トランス＝９６：４）を得る。シス体
祉ｍ１．９８．２〜１００℃、そしてト□ランス体はｍ
、が１８０〜１８０．５℃である。
０３２ＯＮ（０，０９６２モル］と炭酸ナトリウム１０
．９（０，０９４５モル）とを水１０００−に加熱溶解
する。室温下に濃塩酸（１２Ｎ）１０．１−を加えて３
０分間攪拌し、析出した結晶を濾過しそしてこの結晶を
乾燥するとト２／スー３．４−ジメトキシ桂皮酸５．０
＃（シスニドランス＝２二９８）が得られる。Ｆ液に献
塩酸を加えてｐＨ１Ｏとし析出結晶を濾過する。結晶は
乾燥することによシラス−３，４−ジメトキシ桂皮酸１
２．８ｇ（シス：トランス＝９６：４）を得る。シス体
祉ｍ１．９８．２〜１００℃、そしてト□ランス体はｍ
、が１８０〜１８０．５℃である。
実施例 ２
３，４−ジメトキシ桂皮酸（シス：トランス＝６４：３
６）１５．８５ｇ（０．０７６２モル）と炭酸カリウム
２０．２ｇ（０．１４５モル）とを水５００ｍｌに加熱
溶解する。室温下に６Ｎ塩酸４０．２ｍｌを加えて３０
分間攪拌し、析出した結晶を濾過しそして乾燥するとト
ランス−３，４−ジメトキシ桂皮酸５．２ｇ（シス：ト
ランス＝４：９６）が得られる。このときの溶液のｐＨ
は約４．１である。濾液に６Ｎ塩酸を加えてｐＨ１．０
にし、析出した結晶を濾過しそして乾燥することにより
シス−３，４−ジメトキシ桂皮酸７．４ｇ（シス：トラ
ンス＝９５：５）を得る。最後の母液を酢酸エチルで抽
出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で順次洗浄し
た後、乾燥濃縮して粗結晶３．０ｇを得た。この結晶も
トランス体を多く含む（シス：トランス＝８８．９：１
１１）。
６）１５．８５ｇ（０．０７６２モル）と炭酸カリウム
２０．２ｇ（０．１４５モル）とを水５００ｍｌに加熱
溶解する。室温下に６Ｎ塩酸４０．２ｍｌを加えて３０
分間攪拌し、析出した結晶を濾過しそして乾燥するとト
ランス−３，４−ジメトキシ桂皮酸５．２ｇ（シス：ト
ランス＝４：９６）が得られる。このときの溶液のｐＨ
は約４．１である。濾液に６Ｎ塩酸を加えてｐＨ１．０
にし、析出した結晶を濾過しそして乾燥することにより
シス−３，４−ジメトキシ桂皮酸７．４ｇ（シス：トラ
ンス＝９５：５）を得る。最後の母液を酢酸エチルで抽
出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で順次洗浄し
た後、乾燥濃縮して粗結晶３．０ｇを得た。この結晶も
トランス体を多く含む（シス：トランス＝８８．９：１
１１）。
実施例 ３
３，４−ジメトキシ桂皮酸（シス：トランス＝７５：２
５）１０．０ｇ（０．０４８モル）と水酸化バリウム８
水和物２０．０（０．０６３モル）を水５００ｍｌに溶
解し、この中に６Ｎ硫酸１５．１ｍｌを加えて室温下に
３０分間攪拌した。析出した結晶を濾過乾燥するとトラ
ンス−３，４−ジメトキシ桂皮酸２．７ｇ（シス：トラ
ンス＝２：９８）が得られる。このときの溶液のｐＨは
約４．１である。濾液にさらに６Ｎ硫酸を加えてｐＨ１
．０とする。析出する結晶を濾取乾燥してシス−３，４
−ジメトキシ桂皮酸４．２ｇ（シス：トランス＝９６：
４）を得る。母液を酢酸エチルで抽出した後、濃縮して
粗結晶３．０ｇ（シス：トランス＝９０：１０）を得る
。
５）１０．０ｇ（０．０４８モル）と水酸化バリウム８
水和物２０．０（０．０６３モル）を水５００ｍｌに溶
解し、この中に６Ｎ硫酸１５．１ｍｌを加えて室温下に
３０分間攪拌した。析出した結晶を濾過乾燥するとトラ
ンス−３，４−ジメトキシ桂皮酸２．７ｇ（シス：トラ
ンス＝２：９８）が得られる。このときの溶液のｐＨは
約４．１である。濾液にさらに６Ｎ硫酸を加えてｐＨ１
．０とする。析出する結晶を濾取乾燥してシス−３，４
−ジメトキシ桂皮酸４．２ｇ（シス：トランス＝９６：
４）を得る。母液を酢酸エチルで抽出した後、濃縮して
粗結晶３．０ｇ（シス：トランス＝９０：１０）を得る
。
実施例 ４
桂皮酸（シス：トランス＝７８：２２ ）１０．９（０
，０６７６モル）と炭酸ナトリウム１０．９ （０，０
９４３モル）とを水１０００−に溶解する。室温下に塩
酸１１．３ｄ（０，１６５８モル）を加えて５分間すｔ
押し、析出した結晶を濾過し、そしてこの結晶を乾燥す
るとトランス−桂皮ｒＭ １．７ ＩＩ（シス：トラン
ス＝４二９６）が得られる。Ｐ液に濃塩酸を加えて１）
Ｈ２，０に調整する。この溶液を酢酸エチル各１００−
を使用して２回抽出する。酢酸エチル層を水洗し、さら
に飽和食塩水で洗浄した径値、酸マグネシウムで乾燥し
濃縮して油状のシス−桂皮酸８．０ＩＩ（シス：トラン
ス＝９１：９）を得る。
，０６７６モル）と炭酸ナトリウム１０．９ （０，０
９４３モル）とを水１０００−に溶解する。室温下に塩
酸１１．３ｄ（０，１６５８モル）を加えて５分間すｔ
押し、析出した結晶を濾過し、そしてこの結晶を乾燥す
るとトランス−桂皮ｒＭ １．７ ＩＩ（シス：トラン
ス＝４二９６）が得られる。Ｐ液に濃塩酸を加えて１）
Ｈ２，０に調整する。この溶液を酢酸エチル各１００−
を使用して２回抽出する。酢酸エチル層を水洗し、さら
に飽和食塩水で洗浄した径値、酸マグネシウムで乾燥し
濃縮して油状のシス−桂皮酸８．０ＩＩ（シス：トラン
ス＝９１：９）を得る。
実施例 ５
ｐ−メトキシ桂皮酸（シス：トランス＝７９：２１）１
０１１（０，０５６２モル）と炭酸ナトリウム１０ＪＮ
０．０９４３モル）とを水１０００ｔｄに溶解する。室
温下に塩酸１１．０ｍ（０，１３２４モル）を加えて析
出する結晶を濾過しそしてこの結晶を乾燥するとトラン
ス−ｐ−メトキシ桂皮酸２．８．９（シス：トランス＝
１１８７）が得られる。ｐ液に塩酸８．３ｍｇ（０，１
００モル］を加えて約ｐＨ２，０に調整し析出する結晶
を一過し、この結晶を乾燥するとシス−ｐ−メトキシ桂
皮ＩＶ４．６ｇ（シス：トランス＝９９：１）を得る。
０１１（０，０５６２モル）と炭酸ナトリウム１０ＪＮ
０．０９４３モル）とを水１０００ｔｄに溶解する。室
温下に塩酸１１．０ｍ（０，１３２４モル）を加えて析
出する結晶を濾過しそしてこの結晶を乾燥するとトラン
ス−ｐ−メトキシ桂皮酸２．８．９（シス：トランス＝
１１８７）が得られる。ｐ液に塩酸８．３ｍｇ（０，１
００モル］を加えて約ｐＨ２，０に調整し析出する結晶
を一過し、この結晶を乾燥するとシス−ｐ−メトキシ桂
皮ＩＶ４．６ｇ（シス：トランス＝９９：１）を得る。
さらにＦ液を減圧濃縮して５〇−程度にした後静１４す
ると結晶が析出する。この結晶を濾過して乾燥しシス−
ｐ−メトキシ桂皮酸２．ＯＮ（シス：トランス＝９５：
５）を得る。
ると結晶が析出する。この結晶を濾過して乾燥しシス−
ｐ−メトキシ桂皮酸２．ＯＮ（シス：トランス＝９５：
５）を得る。
特許出願人 日清製粉株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式（１） （式中Ｒ１およびＲ２は水素原子また祉低級アルコキシ
基を示す、）で表わされる桂皮酸およびその１成否体の
シス体およびトランス体の混合物を水浴液中でアルカリ
全屈また社アルカリ土類金料の塩とした後、：この溶液
中にトランス体含量に対応したな・を加えることによｐ
）ランス体のみを水ｌｄ液液中ら析出させて回収し、そ
して分離された枦液を「波性にすることによりシス体の
結晶を析出させて回収することを特徴とする、シス−お
よびトランス−桂皮酸およびそのｖ１専体の採取方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1027884A JPS60156639A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 桂皮酸化合物の幾何異性体の採取方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1027884A JPS60156639A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 桂皮酸化合物の幾何異性体の採取方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60156639A true JPS60156639A (ja) | 1985-08-16 |
| JPH052659B2 JPH052659B2 (ja) | 1993-01-13 |
Family
ID=11745837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1027884A Granted JPS60156639A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 桂皮酸化合物の幾何異性体の採取方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60156639A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5206430A (en) * | 1990-10-31 | 1993-04-27 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Method for obtaining high-purity cinnamic acid |
-
1984
- 1984-01-25 JP JP1027884A patent/JPS60156639A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5206430A (en) * | 1990-10-31 | 1993-04-27 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Method for obtaining high-purity cinnamic acid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH052659B2 (ja) | 1993-01-13 |
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