JPH0526761B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0526761B2 JPH0526761B2 JP58150527A JP15052783A JPH0526761B2 JP H0526761 B2 JPH0526761 B2 JP H0526761B2 JP 58150527 A JP58150527 A JP 58150527A JP 15052783 A JP15052783 A JP 15052783A JP H0526761 B2 JPH0526761 B2 JP H0526761B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compounds
- epoxy compound
- emulsion composition
- epoxidized
- insecticidal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
＜産業上の利用分野＞
本発明は長期保存にも安定な０，０−ジアルキ
ルリン酸エステル系殺虫乳剤組成物、更に詳しく
は０，０−ジアルキルリン酸エステル系殺虫剤成
分、炭化水素系有機溶剤、乳化剤、エポキシ化合
物及び酸化防止剤から成る、長期保存時の経日変
化による殺虫剤成分の分解とエマルジヨン安定性
の低下との著しく少ない殺虫乳剤組成物に関す
る。 ＜従来の技術、その課題＞ 殺虫剤成分の０，０−ジアルキルリン酸エステ
ル系有機リン剤が、炭化水素系有機溶剤及び乳化
剤と共に配合され、殺虫乳剤組成物として多用さ
れている。該殺虫乳剤組成物には、エマルジヨン
安定性がよい均一な製品を得るために、乳化剤と
して非イオン界面活性剤とアルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウム塩との併用されているものが多
い。 ところが、該殺虫乳剤組成物は、長期保存中に
殺虫剤成分の分解によつて有効成分が低下し、ま
た沈降物が生じて製品の均一性が損なわれ、更に
これを水で希釈し、エマルジヨン液として散布す
る際、その乳化が著しく悪くなることが知られて
いる。そしてこの原因が、該殺虫乳剤組成物中の
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム塩による
場合の多いこともまた知られており、そこでその
改良組成物が種々提案されている。 例えば、乳化剤として、アルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウム塩の代わりに、アルキルベンゼ
ンスルホン酸エチレンジアミン塩と非イオン界面
活性剤とを併用する例（特公昭51−18498号）、ア
ルキルベンゼンスルホン酸アンモニウム塩であつ
てその塩の構成要素のアンモニウムカチオンがア
ンモニウムの水素の一部又は全部をアルキル、ア
ルケニル又はベンジル基で置換したカチオンであ
る化合物と非イオン界面活性剤とを併用する例
（特開昭58−24506号）、アルキルベンゼンスルホ
ン酸の、芳香環を１個又は２個有するモノアミン
又はジアミン塩と非イオン界面活性剤とを併用す
る例（特開昭58−52204号）等がある。 しかし、これらはいずれも、長期保存中におけ
る殺虫剤成分の分解を防止する効果は認められる
ものの、長期保存後の殺虫乳剤組成物を用いて調
整したエマルジヨン液の安定性低下を防止する効
果は充分でない。 したがつて現在、当業界では、０，０−ジアル
キルリン酸エステル系殺虫乳剤組成物の長期保存
が問題となつており、長期保存後においても、殺
虫剤成分の分解が著しく少なく且つ該殺虫乳剤組
成物で調整したエマルジヨン液の乳化安定性も優
れているという殺虫乳剤組成物の出現が強く要請
されているのである。 ＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは、叙上の如き実情に鑑み、前記要
請に応える改良された殺虫乳剤組成物を得るべく
鋭意研究した結果、０，０−ジアルキルリン酸エ
ステル系殺虫剤成分及び炭化水素系有機溶剤並び
に特定の２成分を組み合わせた乳化剤から成る組
成物に、エポキシ化合物と酸化防止剤とをそれぞ
れ適量づつ同時に添加したものが所期の目的を達
成し得ることを見出した。 すなわち本発明は、０，０−ジアルキルリン酸
エステル系殺虫剤成分、炭化水素系有機溶剤、非
イオン界面活性剤とアルキル基の炭素数が８〜20
の直鎖又は分岐アルキルベンゼンスルホン酸脂肪
族ジアミン塩とからなる乳化剤、エポキシ化合物
及び酸化防止剤から成り、かつこれらの合計量に
対し、前記エポキシ化合物が３重量％以下、前記
酸化防止剤が２重量％以下である殺虫乳剤組成物
に係る。 本発明において０，０−ジアルキルリン酸エス
テル系殺虫剤成分としては、０，０−ジメチル−
０−（２，２−ジクロルビニル）ホスフエート
（以下、DDVPと略記する）、０，０−ジメチル
−０−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ピ
リミジル）ホスフエート（以下、ダイアジノンと
略記する）、０，０−ジメチル−０−（３−メチル
−４−ニトロフエニル）チオホスフエート（以
下、スミチオンと略記する）等、その他にも数多
くの化合物がある。また炭化水素系有機溶剤とし
ては、石油系炭化水素で１号灯油、煙霧灯油等の
脂肪族炭化水素や、キシレン、メチルナフタレ
ン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン等の芳
香族炭化水素がある。 更に乳化剤を構成する一つの成分である非イオ
ン界面活性剤としては、POEアルキルアリルエ
ーテル（POEはポリオキシエチレンの略、以下
同じ）、POAアルキル（又はアルケニル）エーテ
ル（POAはポリオキシアルキレンの略）、ソルビ
タン脂肪酸スステルPOE付加物、POE高級脂肪
酸エステル，POEアルキルアリルエーテルホル
ムアルデヒド重縮合物等があり、また乳化剤を構
成する他の一つの成分であるアルキルベンゼンス
ルホン酸脂肪族ジアミン塩としては、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸の１，２−ジアミノプロパン
塩、ドデシルベンゼンスルホン酸の１，４−ジア
ミノブタン塩等がある。 そしてエポキシ化合物としては、エピクロルヒ
ドリン、フエニルグリシジルエーテル、アリルグ
リシジルエーテル、ヤシ脂肪酸グリシジルエステ
ル、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エ
ポキシ化大豆脂肪酸ブチルエステル、シクロヘキ
センオキシド、炭素数11〜12のα−オレフインオ
キシド等がある。また酸化防止剤としては、２，
６−ｔ−ブチルパラクレゾール（BHT）、ブチル
パラヒドロキシアニソール（BHA），没食子酸プ
ロピルエステル等があるが、フエノール性水酸基
を有するものが好ましい。 本発明の特徴は、０，０−ジアルキルリン酸エ
ステル系殺虫剤成分、炭化水素系有機溶剤及び特
定の２成分を組み合わせた乳化剤を含有する組成
物に、エポキシ化合物と酸化防止剤とを併用する
処にあり、本発明はこれら全体の組み合わせにお
けるエポキシ化合物と酸化防止剤との相乗効果に
よつて長期保存時の殺虫剤成分の分解を防ぐと同
時に長期保存後の殺虫乳剤組成物を用いて調整し
たエマルジヨン液の乳化安定性を保持するもので
ある。このような本発明による効果の具体的一例
を挙げると、炭化水素系有機溶剤として安価な脂
肪族炭化水素を使用する場合、従来の殺虫乳剤組
成物では長期保存後に調整したエマルジヨン液の
乳化安定性が極度に悪く、事実上長期保存は困難
であつたが、本発明に係る殺虫乳剤組成物には、
この種の問題は全くないのである。 本発明において、エポキシ化合物と酸化防止剤
との使用量は、殺虫乳剤組成物全量に対し、前者
が３重量％以下、後者が２重量％以下である。両
者の使用量が、この範囲内において少ない程、そ
の相乗効果の発揮が少なくなるが、逆にこの範囲
を超えると、使用量に見合つた相乗効果が得られ
なくなり、むしろエマルジヨン液の乳化が低下す
るようになる。 以下、実施例等によつて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明がこれらの実施例に限定され
るというものではない。 ＜実施例＞ 第１表記載の各殺虫乳剤組成物を調整し、その
20ｇづつを30mlのガラスアンプルに密封して、50
℃の恒温室に45日間保存した後、常温に冷却して
から、次の方法で殺虫乳剤組成物中の殺虫剤成分
の分解率及び殺虫乳剤組成物の乳化安定性を測定
した。結果を第３表に示した。 (1) 分解率：ガスクロマトグラフで測定し、保存
前のものと比較して計算した。 (2) 乳化安定性：厚生省殺虫剤指針乳化試験法に
より、殺虫剤組成物の５％エマルジヨン液が二
相分離を起こすまでの時間を測定した。
ルリン酸エステル系殺虫乳剤組成物、更に詳しく
は０，０−ジアルキルリン酸エステル系殺虫剤成
分、炭化水素系有機溶剤、乳化剤、エポキシ化合
物及び酸化防止剤から成る、長期保存時の経日変
化による殺虫剤成分の分解とエマルジヨン安定性
の低下との著しく少ない殺虫乳剤組成物に関す
る。 ＜従来の技術、その課題＞ 殺虫剤成分の０，０−ジアルキルリン酸エステ
ル系有機リン剤が、炭化水素系有機溶剤及び乳化
剤と共に配合され、殺虫乳剤組成物として多用さ
れている。該殺虫乳剤組成物には、エマルジヨン
安定性がよい均一な製品を得るために、乳化剤と
して非イオン界面活性剤とアルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウム塩との併用されているものが多
い。 ところが、該殺虫乳剤組成物は、長期保存中に
殺虫剤成分の分解によつて有効成分が低下し、ま
た沈降物が生じて製品の均一性が損なわれ、更に
これを水で希釈し、エマルジヨン液として散布す
る際、その乳化が著しく悪くなることが知られて
いる。そしてこの原因が、該殺虫乳剤組成物中の
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム塩による
場合の多いこともまた知られており、そこでその
改良組成物が種々提案されている。 例えば、乳化剤として、アルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウム塩の代わりに、アルキルベンゼ
ンスルホン酸エチレンジアミン塩と非イオン界面
活性剤とを併用する例（特公昭51−18498号）、ア
ルキルベンゼンスルホン酸アンモニウム塩であつ
てその塩の構成要素のアンモニウムカチオンがア
ンモニウムの水素の一部又は全部をアルキル、ア
ルケニル又はベンジル基で置換したカチオンであ
る化合物と非イオン界面活性剤とを併用する例
（特開昭58−24506号）、アルキルベンゼンスルホ
ン酸の、芳香環を１個又は２個有するモノアミン
又はジアミン塩と非イオン界面活性剤とを併用す
る例（特開昭58−52204号）等がある。 しかし、これらはいずれも、長期保存中におけ
る殺虫剤成分の分解を防止する効果は認められる
ものの、長期保存後の殺虫乳剤組成物を用いて調
整したエマルジヨン液の安定性低下を防止する効
果は充分でない。 したがつて現在、当業界では、０，０−ジアル
キルリン酸エステル系殺虫乳剤組成物の長期保存
が問題となつており、長期保存後においても、殺
虫剤成分の分解が著しく少なく且つ該殺虫乳剤組
成物で調整したエマルジヨン液の乳化安定性も優
れているという殺虫乳剤組成物の出現が強く要請
されているのである。 ＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは、叙上の如き実情に鑑み、前記要
請に応える改良された殺虫乳剤組成物を得るべく
鋭意研究した結果、０，０−ジアルキルリン酸エ
ステル系殺虫剤成分及び炭化水素系有機溶剤並び
に特定の２成分を組み合わせた乳化剤から成る組
成物に、エポキシ化合物と酸化防止剤とをそれぞ
れ適量づつ同時に添加したものが所期の目的を達
成し得ることを見出した。 すなわち本発明は、０，０−ジアルキルリン酸
エステル系殺虫剤成分、炭化水素系有機溶剤、非
イオン界面活性剤とアルキル基の炭素数が８〜20
の直鎖又は分岐アルキルベンゼンスルホン酸脂肪
族ジアミン塩とからなる乳化剤、エポキシ化合物
及び酸化防止剤から成り、かつこれらの合計量に
対し、前記エポキシ化合物が３重量％以下、前記
酸化防止剤が２重量％以下である殺虫乳剤組成物
に係る。 本発明において０，０−ジアルキルリン酸エス
テル系殺虫剤成分としては、０，０−ジメチル−
０−（２，２−ジクロルビニル）ホスフエート
（以下、DDVPと略記する）、０，０−ジメチル
−０−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ピ
リミジル）ホスフエート（以下、ダイアジノンと
略記する）、０，０−ジメチル−０−（３−メチル
−４−ニトロフエニル）チオホスフエート（以
下、スミチオンと略記する）等、その他にも数多
くの化合物がある。また炭化水素系有機溶剤とし
ては、石油系炭化水素で１号灯油、煙霧灯油等の
脂肪族炭化水素や、キシレン、メチルナフタレ
ン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン等の芳
香族炭化水素がある。 更に乳化剤を構成する一つの成分である非イオ
ン界面活性剤としては、POEアルキルアリルエ
ーテル（POEはポリオキシエチレンの略、以下
同じ）、POAアルキル（又はアルケニル）エーテ
ル（POAはポリオキシアルキレンの略）、ソルビ
タン脂肪酸スステルPOE付加物、POE高級脂肪
酸エステル，POEアルキルアリルエーテルホル
ムアルデヒド重縮合物等があり、また乳化剤を構
成する他の一つの成分であるアルキルベンゼンス
ルホン酸脂肪族ジアミン塩としては、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸の１，２−ジアミノプロパン
塩、ドデシルベンゼンスルホン酸の１，４−ジア
ミノブタン塩等がある。 そしてエポキシ化合物としては、エピクロルヒ
ドリン、フエニルグリシジルエーテル、アリルグ
リシジルエーテル、ヤシ脂肪酸グリシジルエステ
ル、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エ
ポキシ化大豆脂肪酸ブチルエステル、シクロヘキ
センオキシド、炭素数11〜12のα−オレフインオ
キシド等がある。また酸化防止剤としては、２，
６−ｔ−ブチルパラクレゾール（BHT）、ブチル
パラヒドロキシアニソール（BHA），没食子酸プ
ロピルエステル等があるが、フエノール性水酸基
を有するものが好ましい。 本発明の特徴は、０，０−ジアルキルリン酸エ
ステル系殺虫剤成分、炭化水素系有機溶剤及び特
定の２成分を組み合わせた乳化剤を含有する組成
物に、エポキシ化合物と酸化防止剤とを併用する
処にあり、本発明はこれら全体の組み合わせにお
けるエポキシ化合物と酸化防止剤との相乗効果に
よつて長期保存時の殺虫剤成分の分解を防ぐと同
時に長期保存後の殺虫乳剤組成物を用いて調整し
たエマルジヨン液の乳化安定性を保持するもので
ある。このような本発明による効果の具体的一例
を挙げると、炭化水素系有機溶剤として安価な脂
肪族炭化水素を使用する場合、従来の殺虫乳剤組
成物では長期保存後に調整したエマルジヨン液の
乳化安定性が極度に悪く、事実上長期保存は困難
であつたが、本発明に係る殺虫乳剤組成物には、
この種の問題は全くないのである。 本発明において、エポキシ化合物と酸化防止剤
との使用量は、殺虫乳剤組成物全量に対し、前者
が３重量％以下、後者が２重量％以下である。両
者の使用量が、この範囲内において少ない程、そ
の相乗効果の発揮が少なくなるが、逆にこの範囲
を超えると、使用量に見合つた相乗効果が得られ
なくなり、むしろエマルジヨン液の乳化が低下す
るようになる。 以下、実施例等によつて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明がこれらの実施例に限定され
るというものではない。 ＜実施例＞ 第１表記載の各殺虫乳剤組成物を調整し、その
20ｇづつを30mlのガラスアンプルに密封して、50
℃の恒温室に45日間保存した後、常温に冷却して
から、次の方法で殺虫乳剤組成物中の殺虫剤成分
の分解率及び殺虫乳剤組成物の乳化安定性を測定
した。結果を第３表に示した。 (1) 分解率：ガスクロマトグラフで測定し、保存
前のものと比較して計算した。 (2) 乳化安定性：厚生省殺虫剤指針乳化試験法に
より、殺虫剤組成物の５％エマルジヨン液が二
相分離を起こすまでの時間を測定した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
＜発明の効果＞
既に明らかなように、以上説明した本発明に
は、経時変化による殺虫剤成分の分解が少なくか
つ殺虫乳剤組成物のエマルジヨン液の乳化安定性
も良好であるという効果がある。
は、経時変化による殺虫剤成分の分解が少なくか
つ殺虫乳剤組成物のエマルジヨン液の乳化安定性
も良好であるという効果がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ０，０−ジアルキルリン酸エステル系殺虫剤
成分、炭化水素系有機溶剤、非イオン界面活性剤
とアルキル基の炭素数が８〜20の直鎖又は分岐ア
ルキルベンゼンスルホン酸脂肪族ジアミン塩とか
らなる乳化剤、エポキシ化合物及び酸化防止剤か
ら成り、かつこれらの合計量に対し、前記エポキ
シ化合物と前記酸化防止剤の量が、前者３重量％
以下、後者２重量％以下である殺虫乳剤組成物。 ２ エポキシ化合物がエピクロルヒドリン、グリ
シジルエーテル系化合物、グリシジルエステル系
化合物、エポキシ化植物油系化合物、エポキシ化
脂肪酸エステル系化合物、エポキシ化環状脂肪族
化合物、エポキシ化環状脂肪族エステル系化合物
及びオレフインオキシド化合物の群から選ばれる
一種又は二種以上である特許請求の範囲第１項記
載の殺虫乳剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15052783A JPS6041604A (ja) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | 殺虫乳剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15052783A JPS6041604A (ja) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | 殺虫乳剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6041604A JPS6041604A (ja) | 1985-03-05 |
| JPH0526761B2 true JPH0526761B2 (ja) | 1993-04-19 |
Family
ID=15498814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15052783A Granted JPS6041604A (ja) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | 殺虫乳剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6041604A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0699253B2 (ja) * | 1987-03-27 | 1994-12-07 | 花王株式会社 | 殺虫乳剤組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49125534A (ja) * | 1973-04-05 | 1974-12-02 |
-
1983
- 1983-08-17 JP JP15052783A patent/JPS6041604A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6041604A (ja) | 1985-03-05 |
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