JPH05271172A - 酪酸誘導体 - Google Patents

酪酸誘導体

Info

Publication number
JPH05271172A
JPH05271172A JP4314210A JP31421092A JPH05271172A JP H05271172 A JPH05271172 A JP H05271172A JP 4314210 A JP4314210 A JP 4314210A JP 31421092 A JP31421092 A JP 31421092A JP H05271172 A JPH05271172 A JP H05271172A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
compound
atom
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP4314210A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Maienfisch
マイエンフィッシュ ペーテル
Manfred Boeger
ボーゲル マンフレッド
Thomas Pitterna
ピッテルナ ソーマス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH05271172A publication Critical patent/JPH05271172A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/58—Nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15—Six-membered rings
    • C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】式Ｉ （式中、Ａは、炭素原子を介してＸと結合するところ
の、未置換または置換された、芳香族または非芳香族
の、単環式または二環式の複素環基を表わし、Ｒ１およ
びＲ２は、Ｈ，Ｃ１〜６アルキル基を表わし、Ｘは、Ｎ
Ｒ３，ＯまたはＳを表わし、そしてＲ３は、Ｈ，Ｃ１〜
４アルキル基を表わす。）で表わされ、遊離形態または
塩形態にある化合物。 【効果】これらの化合物は、昆虫又は、ダニ等の有害生
物の防除に有効である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４−クロロ−４，４−
ジフルオロ−酪酸の新規誘導体、その製造方法、該化合
物よりなる有害生物防除剤、そして有害生物防除におけ
るそれらの使用法に関する。
【０００２】
【従来の技術】EP-A-0413666およびUS-4950666は、有害
生物防除剤における有効成分としての４−クロロ−４，
４−ジフルオロ−酪酸誘導体の使用を提案する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これら刊行物
に記載された化合物の生物学的特性は有害生物防除の範
囲について全く不満足なものであり、ここに有害生物防
除特性を有する別の化合物を提供する必要があった。
【０００４】この課題は、本発明に従い式Ｉで表わされ
る本化合物を提供することにより解決された。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明に従う４−クロロ
−４，４−ジフルオロ−酪酸アミド、エステルおよびチ
オエステルは、式Ｉ
【化１５】 （式中、Ａは、炭素原子を介してＸと結合するところ
の、未置換または置換された、芳香族または非芳香族
の、単環式または二環式の複素環基を表わし、Ｒ1 およ
びＲ2 の各々は、他方と独立して、水素原子または炭素
原子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｘは、ＮＲ
3 、ＯまたはＳを表わし、そしてＲ3 は、水素原子また
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。）で表
わされるものである。
【０００６】本発明の化合物Ｉには酸付加塩、とりわけ
農薬学的に許容可能な酸付加塩が含まれる。適する（無
機または有機）酸の例は塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐
酸、硝酸、同じ中心原子を有しかつより高いまたはより
低い酸化状態にある酸、例えば過塩素酸、亜硝酸、亜燐
酸、酢酸および琥珀酸である。
【０００７】本発明の範囲内のより好ましい態様は次の
通りである。 (1) 式中、Ｒ1 は水素原子を表わすところの式Ｉで表わ
される化合物。
【０００８】(2) 式中、Ｒ2 は水素原子を表わすところ
の式Ｉで表わされる化合物。
【０００９】(3) 式中、ＸはＮＲ3 またはＳを表わし、
そしてＲ3 は水素原子または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わすところの式Ｉで表わされる化合物、と
りわけ式中、ＸはＮＨまたはＳを表わすところの式Ｉで
表わされる化合物、より好ましくは式中、ＸはＮＨまた
はＳを表わすところの式Ｉで表わされる化合物。
【００１０】(4) 式中、炭素原子を介してＸと結合する
ところの基Ａは
【化１６】 よりなる基の群から選択され、そして未置換であるかま
たは、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
基、１ないし９個のハロゲン原子を有する炭素原子数１
ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、１ないし９個のハロゲン原子を有する炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニトロ基、シア
ノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
基、ジ（炭素原子数１ないし４アルキル）アミノ基、フ
ェニル基、ベンジル基、ピリジル基、チエニル基およ
び、各々ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、１ないし９個のハロゲン原子を有する炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基によりモノ置換
されたフェニル基、ベンジル基、ピリジル基、チエニル
基よりなる群から選択された１、２、３または４個の置
換基を有するところの式Ｉで表わされる化合物、とりわ
け、式中、炭素原子を介してＸと結合するところの基Ａ
は
【化１７】 よりなる基の群から選択され、そして未置換であるかま
たは、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
基、１ないし９個のハロゲン原子を有する炭素原子数１
ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、１ないし９個のハロゲン原子を有する炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニトロ基、シア
ノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
基、ジ（炭素原子数１ないし４アルキル）アミノ基、フ
ェニル基、ベンジル基、ピリジル基、チエニル基およ
び、各々ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、１ないし９個のハロゲン原子を有する炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基によりモノ置換
されたフェニル基、ベンジル基、ピリジル基、チエニル
基よりなる群から選択された１または２個の置換基を有
するところの式Ｉで表わされる化合物、特に、式中、炭
素原子を介してＸと結合するところの基Ａは
【化１８】 よりなる基の群から選択され、そして未置換であるかま
たは、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
基、１ないし９個のハロゲン原子を有する炭素原子数１
ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシカルボニル基、ジ（炭素原子数１ないし
４アルキル）アミノ基、フェニル基、ベンジル基、ピリ
ジル基およびチエニル基よりなる群から選択された１、
２、３または４個の置換基を有するところの式Ｉで表わ
される化合物、特に、式中、炭素原子を介してＸと結合
するところの基Ａは
【化１９】 よりなる基の群から選択され、そして未置換であるかま
たは、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
基、ニトロ基、フェニル基、ピリジル基およびチエニル
基よりなる群から選択された１、２または３個の置換基
を有するところの式Ｉで表わされる化合物、特に、式
中、炭素原子を介してＸと結合するところの基Ａは
【化２０】 よりなる基の群から選択され、そして未置換であるかま
たは、ハロゲン原子、メチル基、ピリジル基およびチエ
ニル基よりなる群から選択された１、２または３個の置
換基を有するところの式Ｉで表わされる化合物、特に、
式中、炭素原子を介してＸと結合するところの基Ａは
【化２１】 よりなる基の群から選択され、そして未置換であるかま
たは、ハロゲン原子、メチル基、ピリジル基またはチエ
ニル基によりモノ置換されているところの式Ｉで表わさ
れる化合物、特に、式中、基Ａは、ピリジ−２−イル
基、ピリジ−３−イル基、ピリミジニ−２−イル基、ピ
ラジニ−２−イル基、チアゾーリ−２−イル基、イソキ
サゾーリ−３−イル基、１，３，４−オキサジアゾーリ
−２−イル基、１，３，４−チアジアゾーリ−２−イル
基、ベンゾキサゾーリ−２−イル基、ベンゾチアゾーリ
−２−イル基およびキノリニ−３−イル基よりなる群の
基であって、未置換であるかまたはハロゲン原子、メチ
ル基、ピリジル基またはチエニル基によりモノ置換され
たものから選択されるところの式Ｉで表わされる化合
物、特に、式中、基Ａは、未置換ピリジ−２−イル基ま
たは未置換チアゾーリ−２−イル基を表わすところの式
Ｉで表わされる化合物。
【００１１】(5) 式中、Ｒ1 は水素原子を表わし、Ｒ2
は水素原子を表わし、ＸはＮＨまたはＳを表わし、そし
て基Ａはピリジ−２−イル基、ピリジ−３−イル基、ピ
リミジニ−２−イル基、ピラジニ−２−イル基、チアゾ
ーリ−２−イル基、イソキサゾーリ−３−イル基、１，
３，４−オキサジアゾーリ−２−イル基、１，３，４−
チアジアゾーリ−２−イル基、ベンゾキサゾーリ−２−
イル基、ベンゾチアゾーリ−２−イル基およびキノリニ
−３−イル基よりなる群の基であって、未置換であるか
またはハロゲン原子、メチル基、ピリジル基またはチエ
ニル基によりモノ置換されたものから選択されるところ
の式Ｉで表わされる化合物。
【００１２】(6) 式中、Ｒ1 は水素原子を表わし、Ｒ2
は水素原子を表わし、ＸはＮＨを表わし、そして基Ａは
未置換ピリジ−２−イル基または未置換チアゾーリ−２
−イル基を表わすところの式Ｉで表わされる化合物。
【００１３】本発明の範囲内で特に好ましい態様は、実
施例Ｐ１およびＰ２において言及する式Ｉで表わされる
化合物について与えられる。
【００１４】他に定義しない限り、上記にそして以後に
使用される一般用語は以下の定義を有する。
【００１５】置換基として適するところのハロゲン原子
はフッ素原子および塩素原子そしてまた臭素原子および
沃素原子であり、フッ素原子、塩素原子および臭素原子
がより好ましくそしてフッ素原子および塩素原子が特に
好ましい。
【００１６】ハロゲン原子は、独立した置換基である
か、またはハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基に
おけるように、置換基の一部であるものと本明細書では
理解すべきである。
【００１７】他に定義しない限り、炭素含有の基および
化合物は各々好ましくは１個から４個までの（４個を含
む。）、とりわけ１または２個の炭素原子を含む。
【００１８】基自体としてまた他の基および化合物、例
えばアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ハロアルキル
基、ハロアルコキシ基およびアルコキシカルボニル基の
構造要素としてのアルキル基は、各場合において対応す
る基または化合物に存在する炭素原子の数に従い、直鎖
または枝分れ鎖のいずれかである。
【００１９】挙げ得るアルキル基の例は、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、第二ブチル基および第三ブチル基並びにペン
チル基、ヘキシル基およびそれら夫々の異性体である。
【００２０】ハロゲン置換された基、即ち、ハロアルキ
ル基およびハロアルコキシ基は、部分的にハロゲン化ま
たは過ハロゲン化され得る。
【００２１】基それ自体としてまた他の基および化合
物、例えばハロアルコキシ基の構造要素としてのハロア
ルキル基の具体例は、フッ素原子、塩素原子および臭素
原子より選ばれた１個ないし３個の置換基、例えば
【化２２】 によりメチル置換されており、またフッ素原子、塩素原
子および臭素原子より選ばれた１個ないし５個の置換
基、例えば
【化２３】 によりエチル置換されており、またフッ素原子、塩素原
子および臭素原子より選ばれた１個ないし７個の置換
基、例えば
【化２４】 によりプロピルまたはイソプロピル置換されており、ま
たフッ素原子、塩素原子および臭素原子より選ばれた１
個ないし９個の置換基、またはその異性体のうち一種、
例えば
【化２５】 によりブチル置換されている。
【００２２】ジアルキルアミノ基に存在する二つのアル
キル基は、同一のものまたは異なるものでありうる。
【００２３】また本発明は、例えば a)式II
【化２６】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は式Ｉについて定義されたもの
を表わし、そしてＨalはハロゲン原子、好ましくは塩素
原子または臭素原子を表わす。）で表わされる化合物
を、塩基の存在下、式 III
【化２７】 （式中、ＡおよびＸは式Ｉについて定義されたものを表
わす。）で表わされる化合物またはその塩と反応させる
か、または b)式IV
【化２８】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は式Ｉについて定義されたもの
を表わす。）で表わされる化合物を、縮合剤の存在下、
式 IIIで表わされる化合物またはその塩と反応させる
か、または c)式 V
【化２９】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は式Ｉについて定義されたもの
を表わす。）で表わされる化合物を式 IIIで表わされる
化合物またはその塩と反応させ、そして各場合におい
て、所望により、上記方法に従い得られる式Ｉで表わさ
れる遊離の化合物を塩に変換するか、または上記方法に
従い得られる式Ｉで表わされる化合物の塩を式Ｉで表わ
される遊離の化合物もしくは異なる塩に変換するところ
の、遊離形態または塩形態にある式Ｉで表わされる化合
物の製造方法に関する。
【００２４】プロセス変法 a) のために適する塩基の例
は、有機塩基、例えばピリジン、４−ジメチルアミノピ
リジン、ルチジン、コリジン、トリアルキルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリンまたは二環式非求核塩基、
例えば１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン
（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノネ−５−エン（ＤＢＮ）および１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）で
ある。
【００２５】反応は一般に−３０℃ないし＋７０℃、好
ましくは−１０℃ないし＋５０℃の温度にて、有利には
不活性溶媒または溶媒混合物の存在下で行なわれる。
【００２６】適する溶媒の例は脂肪族または芳香族炭化
水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、石油エー
テルもしくはヘキサン；ハロゲン化炭化水素、例えばク
ロロベンゼン、ジクロロメタン、塩化エチレン、トリク
ロロメタン、テトラクロロメタンもしくはテトラクロロ
エチレン；エーテルおよびエーテル性化合物、例えばジ
アルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、第三ブチルメチルエーテル、等）、アニソー
ル、ジオキサンもしくはテトラヒドロフラン；ニトリ
ル、例えばアセトニトリルもしくはプロピオニトリル；
エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピルもしくは酢
酸ブチル；ケトン、例えばアセトン、ジエチルケトンも
しくはメチルエチルケトン；およびかかる溶媒の相互の
混合物である。
【００２７】しかし、反応はまた上述の塩基の中の一種
の過剰の下で行なうことができ、あるいは、該塩基の代
わりに第二当量のまたはより過剰大の化合物 IIIを使用
することもできる。
【００２８】プロセス変法 b) のために適する縮合剤の
例は、亜燐酸ジクロリドフェニルエステル、ベンゼン−
ホスホン酸ジクロリド、２，４，６−トリクロロ−１，
３，５−トリアジン、５，６−ジオキソ−１，３−ジフ
ェニル−５，６−ジヒドロ−＜チエノ［３，４−ｂ］−
１，４−ジオキシン＞−２，２−ジオキシド、炭素酸ジ
イミダゾリド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、酸化
アルミニウム、塩化チタン（IV）、２，２，４，４，
６，６−ヘキサクロロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスホリンおよびクロロ蟻酸低級アルキルエス
テル、例えばクロロ蟻酸イソブチルエステルである。
【００２９】反応は好ましくは塩基の存在下で、例えば
有機アミン、例えばトリアルキルアミン（トリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミンまたはト
リイソプロピルエチルアミン）、ピリジン（例えばピリ
ジン、４−ジメチルアミノピリジンまたは４−ピロリジ
ノピリジン）、モルホリン（例えばＮ−メチルモルホリ
ン）またはＮ，Ｎ−ジアルキルアニリン（例えばＮ，Ｎ
−ジメチルアニリンまたはＮ−メチル−Ｎ−エチルアニ
リン）の存在下で行なわれる。
【００３０】反応は有利には不活性溶媒または溶媒混合
物の存在下でそして−３０℃ないし＋７０℃、好ましく
は−１０℃ないし＋５０℃の温度にて行なわれる。
【００３１】適する溶媒の例は脂肪族および芳香族炭化
水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、石油エー
テルもしくはヘキサン；ハロゲン化炭化水素、例えばク
ロロベンゼン、ジクロロメタン、塩化エチレン、トリク
ロロメタン、テトラクロロメタンもしくはテトラクロロ
エチレン；エーテルおよびエーテル性化合物、例えばジ
アルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、第三ブチルメチルエーテル等）、アニソー
ル、ジオキサンもしくはテトラヒドロフラン；ニトリ
ル、例えばアセトニトリルもしくはプロピオニトリル；
エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピルもしくは酢
酸ブチル；およびかかる溶媒の相互の混合物である。
【００３２】プロセス変法 c) においては、反応体は有
利には不活性溶媒または溶媒混合物中で反応する。
【００３３】適する溶媒の例は脂肪族および芳香族炭化
水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、石油エー
テルもしくはヘキサン；ハロゲン化炭化水素、例えばク
ロロベンゼン、ジクロロメタン、塩化エチレン、トリク
ロロメタン、テトラクロロメタンもしくはテトラクロロ
エチレン；エーテルおよびエーテル性化合物、例えばジ
アルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、第三ブチルメチルエーテル等）、アニソー
ル、ジオキサンもしくはテトラヒドロフラン；ニトリ
ル、例えばアセトニトリルもしくはプロピオニトリル；
アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノ
ールまたはイソプロパノール；および水である。アミン
成分 IIIは有利には過剰に使用される。反応温度は一般
に０℃ないし１２０℃である。
【００３４】遊離化合物Ｉから塩への変換および塩から
化合物Ｉまたは異なる塩への変換は慣用の方法により、
例えば遊離化合物Ｉを酸で処理するか、または塩を塩基
で処理することにより行なわれる。
【００３５】化合物II、 III、IVおよび Vは知られてい
るかまたは公知の化合物と同様に製造することができ
る。
【００３６】本発明による式Ｉで表わされる化合物は、
有害生物防除に有用な化合物であるとともに温血動物、
魚類および植物にとって十分に許容性である。本発明に
よる化合物は、農業および園芸における有用植物および
観賞植物について、とりわけ米、棉、野菜および果実作
物について、および森林において発生するところの昆虫
およびダニに対してとりわけ効果的である。化合物Ｉは
とりわけ、米、果実および野菜作物における昆虫を防除
するのに、とりわけアブラムシやセミのような植物破壊
性吸液昆虫、例えばアフィス クラッチヴォラ（Aphis
cracciora ）、ニラパルヴァタ ルゲンス（Nilaparvat
a lugens）およびネホテチックス シンクティセプス
（Nephotettix cincticeps）を防除するのに適するもの
である。また本発明による化合物は、貯蔵商品および在
庫品の保護にそして衛生部門に、とりわけ家内動物およ
び生産的家畜の保護に使用することができる。化合物Ｉ
は全てまたは個々の生育段階の正常な感受性種および耐
性種の害虫に対して有効である。その作用自体は、例え
ば、即生じるかまたはある時間の後まで例えば脱皮の間
は生じないところの害虫の死滅において、あるいは産卵
率の減少および／または孵化率の減少において、証明さ
れる。
【００３７】上記に述べた害虫には、以下のものが含ま
れる。鱗翅目（Lepidotera）、例えば 鞘翅目（Coleoptera）、例えば 直翅目（Orthoptera）、例えば シロアリ目（Isoptera）、例えば チャタテムシ目（Psocoptera）、例えば シラミ目（Anoplura）、例えば ハジラミ目（Mallophaga）、例えば アザミウマ目（Thysanoptera）、例えば 異翅亜目（Heteroptera ）、例えば 同翅亜目（Homoptera ）、例えば 膜翅目（Hymenoptera ）、例えば 多翅目（Diptera ）、例えば ノミ目（Siphonaptera）、例えば シミ目（Thysanura ）、例えば およびダニ目（Acarina ）、例えば
【００３８】本発明による化合物Ｉの良好な有害生物防
除活性は上述の害虫について少なくとも５０−６０％の
死滅率に相当する。
【００３９】本発明の化合物Ｉの活性およびそれを含む
組成物の活性は、他の殺虫剤および／または殺ダニ剤の
添加によって実質的に拡大しそして優勢な環境に適合す
ることができる。適当な添加剤の例には、以下の種類の
化合物の代表的なものが含まれる。：有機燐化合物、ニ
トロフェノールおよびその誘導体、ホルムアミジン、尿
素、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、並
びにバシルス スリンギエンシス（Bacillus thuringie
nsis）製剤。
【００４０】化合物Ｉはそのままの形態で、あるいは、
好ましくは製剤技術で慣用される助剤とともに使用さ
れ、そして従って公知の方法により例えば乳剤原液、直
接噴霧可能または希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、
水溶剤、粉剤、粒剤、およびポリマー物質によるカプセ
ル化剤に製剤化することができる。組成物の性質と同様
に、噴霧、霧化、散粉、散布または注水のような適用方
法は、目的とする対象および使用環境に依存して選択さ
れる。
【００４１】また化合物Ｉは種子の処理のための用途に
適する。種子を有効成分でまたは外有効成分よりなる配
合剤で播種の前に処理または粉衣すること、および播種
の時点で有効成分を畦溝に施用することが可能である。
【００４２】配合剤、即ち式Ｉで表わされる化合物（有
効成分）あるいは該化合物と他の殺虫剤および／または
殺ダニ剤との組合せと、適当な場合には、固形または液
状助剤よりなる組成物、製剤または混合物は、公知の方
法により例えば有効成分を増量剤、例えば溶媒または固
体担体、または表面活性化合物（界面活性剤）のような
助剤と均一に混合および／または磨砕することにより、
製造される。
【００４３】適当な溶媒は、次のものである。：芳香族
炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２画分のア
ルキルベンゼン、例えばキシレン混合物またはアルキル
化ナフタレン、脂肪族または脂環式炭化水素、例えばシ
クロヘキサン、パラフィンまたはテトラヒドロナフタレ
ン、アルコール例えばエタノール、プロパノールまたは
ブタノール、グリコールおよびそれらのエーテルおよび
エステル、例えばプロピレングリコール、ジプロピレン
グリコールエーテル、エチレングリコール、エチレング
リコールモノメチルまたはモノエチルエーテル、ケト
ン、例えばシクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセ
トンアルコール、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、水、そしてまた、植物油例えば菜種
油、ひまし油、ココナッツ油または大豆油、またはエポ
キシ化植物油例えばエポキシ化菜種油、ひまし油、ココ
ナッツ油または大豆油、そして適当な場合には、シリコ
ーン油。
【００４４】例えば粉剤および分散性粉末に使用される
固体担体は通常、天然鉱物充填剤、例えば方解石、タル
ク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイ
トである。また、物理的性質を改良するために、高分散
珪酸または高分散吸収性ポリマーを加えることが可能で
ある。適当に造粒した吸着性担体は多孔質型のもの、例
えば軽石、破砕レンガ、海泡石またはベントナイトであ
る。；そして適当な非吸収性担体は方解石または砂であ
る。加えて、大変多くの予備造粒した無機質または有機
質の天然材料、とりわけドロマイトまたは粉状化植物残
骸を使用することができる。
【００４５】製剤化されるべき式Ｉで表わされる化合
物、または該化合物と他の殺虫剤および／または殺ダニ
剤との組合せの性質にも依るが、適当な表面活性化合物
は、良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非イオ
ン性、カチオン性および／またはアニオン性界面活性剤
である。“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物を
も含むものと理解されたい。
【００４６】非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪
族または脂環式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸お
よびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導
体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエー
テル基および（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個
の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分
に６ないし１８個の炭素原子を含む。
【００４７】さらに適当な非イオン性界面活性剤は、ポ
リエチレンオキシドとポリプロピレングリコール、エチ
レンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキル
鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプ
ロピレングリコールとの水溶性付加物であり、その付加
物は２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル
基および１０ないし１００個のプロピレングリコールエ
ーテルを含む。これら化合物は通常プロピレングリコー
ル単位当たり１ないし５個のエチレングリコール単位を
含む。
【００４８】非イオン性界面活性剤の代表的な例は、ノ
ニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリ
グリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオ
キシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノ
キシポリエトキシエタノールである。
【００４９】ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エ
ステル例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレー
トもまた適当な非イオン性界面活性剤である。
【００５０】カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２
のアルキル基と、他の置換基として非置換またはハロゲ
ン化低級アルキル基、ベンジル基またはヒドロキシ低級
アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫
酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）
エチルアンモニウムブロミドである。
【００５１】適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる
水溶性石鹸および水溶性合成表面活性化合物の両者であ
る。
【００５２】適当な石鹸は、高級脂肪酸（炭素原子数１
０ないし２２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、または未置換もしくは置換アンモニウム塩、例えば
オレイン酸またはステアリン酸、あるいは例えばココナ
ッツ油または獣油から得られる天然脂肪酸混合物のナト
リウムまたはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン
塩もまた挙げることができる。
【００５３】しかしながら、より頻繁には、いわゆる合
成界面活性剤、とりわけ脂肪スルホネート、脂肪スルフ
ェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはア
ルキルアリールスルホネートが使用される。
【００５４】脂肪スルホネートまたはスルフェートは通
常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換も
しくは置換アンモニウム塩の形態にあり、そして一般に
炭素原子数８ないし２２のアルキル基（アシル基のアル
キル部分を含む。）を含む。例えばリグノスルホン酸
の、ドデシルスルフェートの、または天然脂肪酸より得
られる脂肪アルコールスルフェートの混合物のナトリウ
ムまたはカルシウム塩を挙げることができる。これら化
合物はまた、硫酸化およびスルホン化脂肪族アルコール
／エチレンオキシド付加物の塩をも含む。
【００５５】スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、
好ましくは２個のスルホン酸基とおよそ８ないし１２個
の炭素原子を有する１個の脂肪酸基とを含む。
【００５６】アルキルアリールスルホネートの例は、ド
デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスル
ホン酸の、またはナフタレンスルホン酸とホルムアルデ
ヒドの縮合生成物の、ナトリウム、カルシウムまたはト
リエタノールアンモニウム塩である。
【００５７】また対応するホスフェート、例えば４ない
し１４モルのエチレンオキシドとｐ−ノニルフェノール
との付加塩のリン酸エステルの塩、またはリン脂質も適
当である。
【００５８】上記に掲げた界面活性剤は、単に例として
理解するべきである。製剤技術に慣用されそして本発明
に従う使用に適するより多くの界面活性剤は、関連文献
において記載されている。
【００５９】有害生物防除組成物は通常、式Ｉで表わさ
れる化合物または該化合物と他の殺虫剤および／または
殺ダニ剤との組合せを0.1 ないし99％、好ましくは0.1
ないし95％、および固体または液体助剤を1 ないし99.9
％、好ましくは5 ないし99.9％よりなり、界面活性剤で
あるものは組成物の0 ないし25％、好ましくは0.1 ない
し20％が可能である（各場合において％は重量％を表わ
す。）。
【００６０】市販品は好ましくは原液として製剤化され
る一方、最終利用者は普通、かなり低い有効成分濃度を
有する希釈製剤を利用するであろう。典型的な施用濃度
は、0.1ないし1000ppm 、好ましくは 0.1ないし500ppm
である。ヘクタール当りの施用率は一般にヘクタール当
り有効成分 1ないし1000g 、好ましくは25ないし 500g/
haである。
【００６１】好ましい配合剤は、とりわけ以下の組成を
有する（すべて、％は重量％を表わす。）。
【００６２】乳剤原液 有効成分 ： 1 ないし90％、好ましくは5
ないし20％ 界面活性剤： 1 ないし30％、好ましくは10
ないし20％ 液体担体 ： 5 ないし94％、好ましくは70
ないし85％
【００６３】粉剤 有効成分 ： 0.1 ないし10％、好ましくは
0.1 ないし1 ％ 固体担体 ： 99.9ないし90％、好ましくは
99.9ないし99％
【００６４】懸濁原液 有効成分 ： 5 ないし75％、好ましくは10
ないし50％ 水 ： 94ないし24％、好ましくは88
ないし30％ 界面活性剤： 1 ないし40％、好ましくは2
ないし30％
【００６５】水和剤 有効成分 ： 0.5 ないし90％、好ましくは
1 ないし80％ 界面活性剤： 0.5 ないし20％、好ましくは
1 ないし15％ 固体担体 ： 5 ないし95％、好ましくは15
ないし90％
【００６６】粒剤 有効成分 ： 0.5 いし30％、好ましくは3
ないし15％ 固体担体 ： 99.5ないし70％、好ましくは
97ないし85％
【００６７】本組成物はまた別の助剤、例えば安定剤、
例えば植物油またはエポキシ化植物油（エポキシ化ココ
ナッツ油、菜種油または大豆油）、消泡剤、例えばシリ
コーン油、保存剤、粘度調節剤、結合剤および／または
粘着付与剤、並びに肥料または特別の効果を得るための
他の有効成分を含有することができる。
【００６８】
【発明の効果】本発明による式Ｉで表わされる化合物
は、有害生物防除に有用な化合物であるとともに温血動
物、魚類および植物にとって十分に許容性である。本発
明による化合物は、農業および園芸における有用植物お
よび観賞植物について、とりわけ米、棉、野菜および果
実作物について、および森林において発生するところの
昆虫およびダニに対してとりわけ効果的である。化合物
Ｉはとりわけ、米、果実および野菜作物における昆虫を
防除するのに、とりわけアブラムシやセミのような植物
破壊性吸液昆虫、例えばアフィス クラッチヴォラ（Ap
his cracciora ）、ニラパルヴァタ ルゲンス（Nilapa
rvata lugens）およびネホテチックス シンクティセプ
ス（Nephotettix cincticeps）を防除するのに適するも
のである。また本発明による化合物は、貯蔵商品および
在庫品の保護にそして衛生部門に、とりわけ家内動物お
よび生産的家畜の保護に使用することができる。化合物
Ｉは全てまたは個々の生育段階の正常な感受性種および
耐性種の害虫に対して有効である。その作用自体は、例
えば、即生じるかまたはある時間の後まで例えば脱皮の
間は生じないところの害虫の死滅において、あるいは産
卵率の減少および／または孵化率の減少において、証明
される。
【００６９】
【実施例】以下の実施例は、本発明をより詳細に説明す
るが、本発明を制限するものではない。温度は摂氏度で
与えられる。
【００７０】製造例 実施例 P1: ４−クロロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−ピリ
ジ−２−イル−酪酸アミド（表１、化合物番号 1.1）
【化３０】 トルエン50ml中の２−アミノピリジン 2.13 ｇおよびピ
リジン 4.47 ｇの溶液に、４−クロロ−４，４−ジフル
オロ−酪酸クロリド 4.0ｇを０℃にて半時間の期間にわ
たって滴下した。反応混合物を室温にて１６時間の間攪
拌し、ジエチルエーテル 150mlで希釈し、飽和ＮａＨＣ
Ｏ3 溶液および飽和ＮａＣl 溶液でひき続いて洗浄し、
ＭｇＳＯ4 上で乾燥し、そして蒸発により濃縮した。残
渣をトルエン／ヘキサンから再結晶させると、６４−６
５℃にて溶融する標記化合物を与えた。
【００７１】実施例 P2:また、実施例 P1 に記載された
のと同様の方法により、以下の表１に掲げた式Ｉで表わ
される他の化合物を製造することができた。この表中、
物理データという見出しの欄において、温度は問題の化
合物の融点を示す。
【００７２】
【表１】
【００７３】
【表２】
【００７４】
【表３】
【００７５】
【表４】
【００７６】
【表５】
【００７７】
【表６】
【００７８】
【表７】
【００７９】
【表８】
【００８０】配合例（全体を通じて、％は重量％を表わ
す。）
【００８１】実施例 F1:乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 化合物番号 1.1 ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエ ５％ ーー ーー ーテル（エチレンオキシド３６モル） トリブチルフェノールポリエ ーー １２％ ４％ チレングリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル） シクロヘキサノン ーー １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ かかる原液を水で希釈することにより、あらゆる所望濃
度の乳剤を得ることができる。
【００８２】実施例 F2:溶液剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 化合物番号 1.12 ８０％ １０％ ５％ ９５％ エチレングリコールモノメチルエーテル ２０％ ーー ーー ーー ポリエチレングリコール（分子量４００） ーー ７０％ ーー ーー Ｎ−メチル−２−ピロリドン ーー ２０％ ーー ーー エポキシ化ココナッツ油 ーー ーー １％ ５％ 石油画分（沸点範囲１６０〜１９０℃） ーー ーー ９４％ ーー これらの溶液剤は微小滴状で施用するのに適する。
【００８３】実施例 F3:粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 化合物番号 1.1 ５％ １０％ ８％ １０％ カオリン ９４％ ーー ７９％ ５４％ 高分散珪酸 １％ ーー １３％ ７％ アタパルジャイト ーー ９０％ ーー １８％ 有効成分をジクロロメタン中に溶解し、この溶液を担体
上に噴霧し、そして続いて溶媒を真空留去する。
【００８４】実施例 F4:粉剤 ａ） ｂ） 化合物番号 1.31 ２％ ５％ 高分散珪酸 １％ ５％ タルク ９７％ ーー カオリン ーー ９０％ 有効成分を担体とともに十分混合することにより、その
まま使用することのできる粉剤が得られる。
【００８５】実施例 F5:水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 化合物番号 1.1 ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ ーー ラウリル硫酸ナトリウム ３％ ーー ５％ ジイソブチルナフタレン ーー ６％ １０％ スルホン酸ナトリウム オクチルフェノールポリエ ーー ２％ ーー チレングリコールエーテル （エチレンオキシド７−８モル） 高分散珪酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ ーー 有効成分を助剤とともに十分に混合し、そして該混合物
を適当なミル中で十分に磨砕する。水で希釈して所望の
濃度の懸濁液を与える水和剤が得られる。
【００８６】実施例 F6:乳剤原液 化合物番号 1.1 １０％ オクチルフェノールポリエ ３％ チレングリコールエーテル （エチレンオキシド４−５モル） ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエ ４％ ーテル（エチレンオキシド３６モル） シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ この乳剤原液を水で希釈することにより、あらゆる所望
濃度の乳剤を得ることができる。
【００８７】実施例 F7:粉剤 ａ） ｂ） 化合物番号 1.12 ５％ ８％ タルク ９５％ ーー カオリン ーー ９２％ 有効成分を担体とともに混合しそして該混合物を適当な
ミル中で磨砕することにより、そのまま使用することの
できる粉剤が得られる。
【００８８】実施例 F8:押出し粒剤 化合物番号 1.1 １０％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、そして該混合物
を水で湿らす。この混合物を押出しそしてその後空気流
中で乾燥させる。
【００８９】実施例 F9:被覆粒剤 化合物番号 1.31 ３％ ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％ カオリン ９４％ 微粉砕した有効成分を、混合機中で、ポリエチレングリ
コールで湿らせたカオリンに均一に施用する。このよう
にして無粉塵性の被覆粒剤が得られる。
【００９０】実施例 F10: 懸濁剤原液 化合物番号 1.1 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチ ６％ レングリコールエーテル （エチレンオキシド１５モル） リグノスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ３７％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ ７５％水性エマルジョン形シリコーン油 0.8％ 水 ３２％ 微粉砕した有効成分を助剤とともに十分混合し、水で希
釈することにより、あらゆる所望濃度の懸濁液を得るこ
とができる懸濁液原液が得られる。
【００９１】生物学的実施例
【００９２】実施例 B1:ボオフィルス ミクロプルス
（Boophilus microplus)に対する作用 血を飽食している雌成虫をＰＶＣ板に固定しそして消毒
脱脂綿で覆った。試験化合物 125 ppmを含む試験水溶液
10 mlを試験生物の上に注いだ。この処理の後消毒脱脂
綿を除去しそして当該ダニを産卵が起きるまで４時間の
間インキュベートした。ボオフィルス ミクロプルス
（Boophilus microplus)に対する作用それ自体は、雌の
死滅もしくは不妊としてまたは卵における殺卵作用とし
てのいずれかで明らかとなる。
【００９３】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.1、1.8、 1.12、 1.18、 1.
25、 1.26、 1.31、 1.47、 1.54、 1.57 および1.61は、８
０％以上有効であった。
【００９４】実施例 B2:クロシドルミア ボノタリス
（Crocidolmia binotalis)毛虫に対する作用 若いキャベツ植物に、試験化合物 400 ppmを含む水性乳
剤噴霧混合物を噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後、キャ
ベツ植物に第３期のクロシドルミア ボノタリス（Croc
idolmia binotalis)毛虫１０匹を群棲させ、そしてこれ
をプラスチック容器内に置いた。評価は３日後に行なっ
た。処理植物についての死亡毛虫の数および食害を未処
理植物についてのそれと比較することにより、集団の減
少百分率および食害の減少百分率（％活性）を決定し
た。
【００９５】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.25は８０％以上有効で
あった。
【００９６】実施例 B3:アオニディエラ アウランチイ
（Aonidiella aurantii)に対する作用 じゃがいも塊根にアオニディエラ アウランチイ（Aoni
diella aurantii)しらみを群棲させた（赤いシトラス芽
鱗）。２週間後に、じゃがいもを、試験化合物を 400 p
pmの濃度で含む水性乳剤または懸濁液噴霧混合物の中に
浸漬した。処理されたじゃがいも塊根が乾燥した後、そ
れらをプラスチック容器内で培養した。評価は、１０−
１２週の後に、処理集団のうちの最初の子世代のしらみ
の生存率を未処理対照のそれと比較することにより行な
った。
【００９７】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.1、1.2、 1.12、 1.14、 1.
18、 1.23 および 1.58 は、８０％以上有効であった。
【００９８】実施例 B4:ニラパルヴァタ ルーゲンス
（Nilaparvata lugens）に対する作用 試験化合物 400 ppmを含む水性乳剤噴霧混合物で稲植物
を処理した。噴霧被膜が乾燥した後、稲植物に第２期
（Ｌ2 ）および第３期（Ｌ3 ）のセミ幼虫を群棲させ
た。評価は、２１日の後に行なった。処理された植物に
ついての生存するセミ幼虫の数を未処理植物についての
それと比較することにより、集団の減少百分率（％活
性）を決定した。
【００９９】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.1、1.2、 1.7、 1.8、 1.1
2、 1.14、 1.18、 1.23、 1.25、 1.27、 1.29、 1.31、 1.34、
1.47、 1.52、 1.54、 1.57、 1.58、 1.61 および 1.62 は
８０％以上有効であった。
【０１００】実施例 B5:テトラニチュス ウルチカエ
（Tetranychus urticae)に対する作用 若い大豆植物にテトラニチュス ウルチカエ（Tetranyc
hus urticae)の混合集団を群棲させそして１日の後これ
に、試験化合物 400 ppmを含む水性乳剤噴霧混合物を噴
霧した。その後該植物を２５℃にて６日の間培養しそし
て評価した。処理された植物についての死亡した卵、幼
虫および成虫の数を未処理植物についてのそれと比較す
ることにより、集団の減少百分率（％活性）を決定し
た。
【０１０１】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.1、1.2、 1.8、 1.12、 1.1
8、 1.25、 1.34および 1.53 は、８０％以上有効であっ
た。
【０１０２】実施例 B6:アンソノムス グランディス
（Anthonomus grandis）成虫に対する作用 若い木綿植物に、試験化合物 400 ppmを含む水性乳剤噴
霧混合物を噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後、木綿植物
に、アンソノムス グランディス（Anthonomusgrandi
s）成虫１０匹を群棲させ、そしてこれをプラスチック
容器内に置いた。評価は３日後に行なった。処理植物に
ついての死亡甲虫の数および食害を未処理植物について
のそれと比較することにより、集団の減少百分率および
食害の減少百分率（％活性）を決定した。
【０１０３】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.1、1.7、 1.12、 1.23、 1.
25、 1.31、 1.52、 1.54 および 1.58 は、８０％以上有
効であった。
【０１０４】実施例 B7:アフィス クラッシヴォラ（Ap
his craccivora）に対する作用 エンドウマメの実生にアフィス クラッシヴォラ（Aphi
s craccivora）を感染させそして続いて、試験化合物 4
00 ppmを含む噴霧混合物を噴霧し、そしてその後２０℃
にて培養した。評価は３日後および６日後に行なった。
処理植物についての死亡あぶらむしの数を未処理植物に
ついてのそれと比較することにより、集団の減少百分率
（％活性）を決定した。
【０１０５】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.1、1.7、 1.8、 1.12、 1.1
5、 1.23、 1.57、 1.58および 1.62 は、８０％以上有効
であった。
【０１０６】実施例 B8:マイズス ペルシカエ（Myzus
persicae）に対する浸透作用 エンドウマメの実生にマイズス ペルシカエ（Myzus pe
rsicae）を感染させそして続いてその根を、試験化合物
400 ppmを含む噴霧混合物の中に置き、そしてその後２
０℃にて培養した。評価は、３日後および６日後に行な
った。処理植物についての死亡あぶらむしの数を未処理
植物についてのそれと比較することにより、集団の減少
百分率（％活性）を決定した。
【０１０７】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.1、1.2、 1.12、 1.15 お
よび 1.23 は、８０％以上有効であった。
【０１０８】実施例 B9:ニラパルヴァタ ルーゲンス
（Nilaparvata lugens）に対する浸透作用 稲植物を入れた鉢を、試験化合物 400 ppmを含む水性乳
剤溶液中に置いた。その後、稲植物に第２期（Ｌ2 ）お
よび第３期（Ｌ3 ）の幼虫を群棲させた。評価は、６日
の後に行なった。処理された植物についてのセミの数を
未処理植物についてのそれと比較することにより、集団
の減少百分率（％活性）を決定した。
【０１０９】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.1、1.2、 1.7、 1.8、 1.1
2、 1.14、 1.15、 1.18、 1.23、 1.25、 1.26、 1.27、 1.28、
1.29、 1.31、 1.34、 1.47、 1.49、 1.52、 1.53、 1.54、
1.57、 1.58、 1.61 および 1.62 は、８０％以上有効で
あった。
【０１１０】実施例 B10: ヘリオチス ヴィレセンス
（Heliothis virescens)に対する殺卵／殺幼虫作用 木綿上に産み付けられたヘリオチス ヴィレセンス（He
liothis virescens)の卵に、試験化合物 400 ppmを含む
水性乳剤噴霧混合物を噴霧した。８日の後、孵化した卵
の百分率および毛虫の生存率を未処理対照との比較にて
評価した（集団の減少％）。
【０１１１】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.1、1.2、 1.7、 1.8、 1.1
2、 1.15、 1.18、 1.23、 1.25、 1.26、 1.27、 1.31、 1.45、
1.47、 1.49、 1.52、 1.57、 1.58 および 1.62 は、８０
％以上有効であった。
【０１１２】実施例 B11: ネホテッチクス シンクチセ
プス（Nephotettix cincticeps）に対する浸透作用 稲植物を入れた鉢を、試験化合物 400 ppmを含む水性乳
剤溶液中に置いた。その後、稲植物に第２期（Ｌ2 ）お
よび第３期（Ｌ3 ）の幼虫を群棲させた。評価は、６日
の後に行なった。処理された植物についてのセミの数を
未処理植物についてのそれと比較することにより、集団
の減少百分率（％活性）を決定した。
【０１１３】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.7、1.18、 1.23、 1.25お
よび 1.58 は、８０％以上有効であった。
【０１１４】実施例 B12: ヘリオチス ヴィレセンス
（Heliothis virescens)毛虫に対する作用 若い大豆植物に、試験化合物 400 ppmを含む水性乳剤噴
霧混合物を噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後、大豆植物
に第１期のヘリオチス ヴィレセンス（Heliothis vire
scens)毛虫１０匹を群棲させ、そしてこれをプラスチッ
ク容器内に置いた。評価は６日後に行なった。処理植物
についての死亡毛虫の数および食害を未処理植物につい
てのそれと比較することにより、集団の減少百分率およ
び食害の減少百分率（％活性）を決定した。
【０１１５】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.1、1.7、 1.12、 1.23 お
よび 1.58 は、８０％以上有効であった。
【０１１６】実施例 B13: ネホテッチクス シンクチセ
プス（Nephotettix cincticeps）に対する作用 試験化合物 400 ppmを含む水性乳剤噴霧混合物で稲植物
を処理した。噴霧被膜が乾燥した後、稲植物に第２期
（Ｌ2 ）および第３期（Ｌ3 ）のセミ幼虫を群棲させ
た。評価は、２１日の後に行なった。処理された植物に
ついての生存するセミの数を未処理植物についてのそれ
と比較することにより、集団の減少百分率（％活性）を
決定した。
【０１１７】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.1、1.18、 1.23、 1.25、
1.29、 1.31、 1.34、 1.52、 1.58および 1.62 は、８０％
以上有効であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 67/08 69/63 9279−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 211/20 9165−4Ｃ 211/26 9165−4Ｃ 213/75 215/20 215/36 217/22 223/10 277/48 277/82 285/06 285/08 285/10 285/13 285/125 285/135 285/14 285/16 307/33 311/08 7729−4Ｃ 319/18 413/04 ２１３ 8829−4Ｃ ３３３ 8829−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 285/12 Ｅ 307/32 Ｐ (72)発明者 マンフレッド ボーゲル ドイツ国 ，7858 ヴァイル アム ライ ン５ ，ウィルヘルム グロックシュトラ ーセ 14 (72)発明者 ソーマス ピッテルナ スイス国 ，4053 バーゼル ，フローベ ンシュトラーセ 78

Claims (29)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ 【化１】 （式中、Ａは、炭素原子を介してＸと結合するところ
    の、未置換または置換された、芳香族または非芳香族
    の、単環式または二環式の複素環基を表わし、Ｒ1 およ
    びＲ2 の各々は、他方と独立して、水素原子または炭素
    原子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｘは、ＮＲ
    3 、ＯまたはＳを表わし、そしてＲ3 は、水素原子また
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。）で表
    わされ、遊離形態または塩形態にある化合物。
  2. 【請求項２】遊離形態にある式Ｉで表わされる請求項１
    記載の化合物。
  3. 【請求項３】式中、Ｒ1 は水素原子を表わすところの式
    Ｉで表わされる請求項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】式中、Ｒ2 は水素原子を表わすところの式
    Ｉで表わされる請求項２記載の化合物。
  5. 【請求項５】式中、ＸはＮＲ3 またはＳを表わし、そし
    てＲ3 は、水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わすところの式Ｉで表わされる請求項２記載
    の化合物。
  6. 【請求項６】式中、炭素原子を介してＸと結合するとこ
    ろの基Ａは 【化２】 よりなる基の群から選択され、そして未置換であるかま
    たは、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、１ないし９個のハロゲン原子を有する炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、１ないし９個のハロゲン原子を有する炭素
    原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニトロ基、シア
    ノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
    基、ジ（炭素原子数１ないし４アルキル）アミノ基、フ
    ェニル基、ベンジル基、ピリジル基、チエニル基およ
    び、各々ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、１ないし９個のハロゲン原子を有する炭素原子数
    １ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基によりモノ置換
    されたフェニル基、ベンジル基、ピリジル基、チエニル
    基よりなる群から選択された１、２、３または４個の置
    換基を有するところの式Ｉで表わされる請求項２記載の
    化合物。
  7. 【請求項７】式中、炭素原子を介してＸと結合するとこ
    ろの基Ａは 【化３】 よりなる基の群から選択され、そして未置換であるかま
    たは、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、１ないし９個のハロゲン原子を有する炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、１ないし９個のハロゲン原子を有する炭素
    原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニトロ基、シア
    ノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
    基、ジ（炭素原子数１ないし４アルキル）アミノ基、フ
    ェニル基、ベンジル基、ピリジル基、チエニル基およ
    び、各々ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、１ないし９個のハロゲン原子を有する炭素原子数
    １ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基によりモノ置換
    されたフェニル基、ベンジル基、ピリジル基、チエニル
    基よりなる群から選択された１または２個の置換基を有
    するところの式Ｉで表わされる請求項６記載の化合物。
  8. 【請求項８】式中、炭素原子を介してＸと結合するとこ
    ろの基Ａは 【化４】 よりなる基の群から選択され、そして未置換であるかま
    たは、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、ニトロ基、フェニル基、ピリジル基およびチエニル
    基よりなる群から選択された１、２または３個の置換基
    を有するところの式Ｉで表わされる請求項６記載の化合
    物。
  9. 【請求項９】式中、基Ａは、ピリジ−２−イル基、ピリ
    ジ−３−イル基、ピリミジニ−２−イル基、ピラジニ−
    ２−イル基、チアゾーリ−２−イル基、イソキサゾーリ
    −３−イル基、１，３，４−オキサジアゾーリ−２−イ
    ル基、１，３，４−チアジアゾーリ−２−イル基、ベン
    ゾキサゾーリ−２−イル基、ベンゾチアゾーリ−２−イ
    ル基およびキノリニ−３−イル基よりなる群の基であっ
    て、未置換であるかまたはハロゲン原子、メチル基、ピ
    リジル基またはチエニル基によりモノ置換されたものか
    ら選択されるところの式Ｉで表わされる請求項６記載の
    化合物。
  10. 【請求項１０】式中、基Ａは、未置換ピリジ−２−イル
    基または未置換チアゾーリ−２−イル基を表わすところ
    の式Ｉで表わされる請求項９記載の化合物。
  11. 【請求項１１】式中、Ｒ1 は水素原子を表わし、Ｒ2 は
    水素原子を表わし、ＸはＮＨまたはＳを表わし、そして
    基Ａはピリジ−２−イル基、ピリジ−３−イル基、ピリ
    ミジニ−２−イル基、ピラジニ−２−イル基、チアゾー
    リ−２−イル基、イソキサゾーリ−３−イル基、１，
    ３，４−オキサジアゾーリ−２−イル基、１，３，４−
    チアジアゾーリ−２−イル基、ベンゾキサゾーリ−２−
    イル基、ベンゾチアゾーリ−２−イル基およびキノリニ
    −３−イル基よりなる群の基であって、未置換であるか
    またはハロゲン原子、メチル基、ピリジル基またはチエ
    ニル基によりモノ置換されたものから選択されるところ
    の式Ｉで表わされる請求項９記載の化合物。
  12. 【請求項１２】式中、Ｒ1 は水素原子を表わし、Ｒ2 は
    水素原子を表わし、ＸはＮＨを表わし、そして基Ａは未
    置換ピリジ−２−イル基または未置換チアゾーリ−２−
    イル基を表わすところの式Ｉで表わされる請求項１１記
    載の化合物。
  13. 【請求項１３】式 【化５】 で表わされる請求項１２記載の化合物。
  14. 【請求項１４】式 【化６】 で表わされる請求項１１記載の化合物。
  15. 【請求項１５】式 【化７】 で表わされる請求項１１記載の化合物。
  16. 【請求項１６】式 【化８】 で表わされる請求項１１記載の化合物。
  17. 【請求項１７】式 【化９】 で表わされる請求項１１記載の化合物。
  18. 【請求項１８】式 【化１０】 で表わされる請求項１２記載の化合物。
  19. 【請求項１９】a)式II 【化１１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は式Ｉについて定義されたもの
    を表わし、そしてＨalはハロゲン原子、好ましくは塩素
    原子または臭素原子を表わす。）で表わされる化合物
    を、塩基の存在下、式 III 【化１２】 （式中、ＡおよびＸは式Ｉについて定義されたものを表
    わす。）で表わされる化合物またはその塩と反応させる
    か、または b)式IV 【化１３】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は式Ｉについて定義されたもの
    を表わす。）で表わされる化合物を、縮合剤の存在下、
    式 IIIで表わされる化合物またはその塩と反応させる
    か、または c)式 V 【化１４】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は式Ｉについて定義されたもの
    を表わす。）で表わされる化合物を式 IIIで表わされる
    化合物またはその塩と反応させ、 そして各場合において、所望により、上記方法に従い得
    られる式Ｉで表わされる遊離の化合物を塩に変換する
    か、または上記方法に従い得られる式Ｉで表わされる化
    合物の塩を式Ｉで表わされる遊離の化合物もしくは異な
    る塩に変換するところの、遊離形態または塩形態にある
    式Ｉで表わされる請求項１記載の化合物の製造方法。
  20. 【請求項２０】有効成分として、遊離形態または農薬学
    的に許容可能な塩形態にある少なくとも一種の式Ｉで表
    わされる請求項１記載の化合物と、少なくとも一種の助
    剤よりなる有害生物防除組成物。
  21. 【請求項２１】昆虫および／またはダニを防除するため
    の請求項２０記載の組成物。
  22. 【請求項２２】有効成分を助剤と均質に混合するところ
    の請求項２０記載の組成物の製造方法。
  23. 【請求項２３】遊離形態または農薬学的に許容可能な塩
    形態にある式Ｉで表わされる請求項１記載の化合物また
    は請求項２０記載の組成物を、有害生物を防除するため
    に使用する方法。
  24. 【請求項２４】昆虫および／またはダニを防除するため
    の請求項２３記載の使用方法。
  25. 【請求項２５】種子を処理するための請求項２３記載の
    使用方法。
  26. 【請求項２６】有効成分として、遊離形態または農薬学
    的に許容可能な塩形態にある式Ｉで表わされる請求項１
    記載の化合物を有害生物またはその棲息地に施用すると
    ころの有害生物の防除方法。
  27. 【請求項２７】昆虫および／またはダニを防除するため
    の請求項２６記載の方法。
  28. 【請求項２８】種子または畦溝を処理することよりな
    る、種子を保護するための請求項２６記載の方法。
  29. 【請求項２９】請求項２８に記載された方法に従い処理
    された種子。
JP4314210A 1991-11-01 1992-10-29 酪酸誘導体 Pending JPH05271172A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH3195/91-4 1991-11-01
CH319591 1991-11-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH05271172A true JPH05271172A (ja) 1993-10-19

Family

ID=4250718

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4314210A Pending JPH05271172A (ja) 1991-11-01 1992-10-29 酪酸誘導体

Country Status (18)

Country Link
US (2) US5439908A (ja)
EP (1) EP0540472B1 (ja)
JP (1) JPH05271172A (ja)
KR (1) KR930009999A (ja)
CN (1) CN1072176A (ja)
AT (1) ATE155128T1 (ja)
AU (1) AU2747492A (ja)
BR (1) BR9204233A (ja)
CA (1) CA2081811A1 (ja)
DE (1) DE59208679D1 (ja)
ES (1) ES2106162T3 (ja)
HU (1) HUT62858A (ja)
IL (1) IL103551A0 (ja)
MX (1) MX9206234A (ja)
MY (1) MY110092A (ja)
TR (1) TR26374A (ja)
TW (1) TW233245B (ja)
ZA (1) ZA928395B (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999052882A1 (en) * 1998-04-13 1999-10-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 1,2,3-thiadiazole derivative or salt thereof and pest control agent, and method of use thereof
JP2000001481A (ja) * 1998-04-13 2000-01-07 Nippon Nohyaku Co Ltd １，２，３―チアジアゾ―ル誘導体又はその塩類及び有害生物防除剤並びにその使用方法
JP2014530173A (ja) * 2011-09-09 2014-11-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物の収量を改善するためのアシル−ホモセリンラクトン誘導体

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992015555A2 (en) * 1991-03-01 1992-09-17 Monsanto Company Fluoroalkenyl compounds and their use as pest repellents
DE4434637A1 (de) * 1994-09-28 1996-04-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
US5514717A (en) * 1994-10-26 1996-05-07 Monsanto Company Fluoroalkenyl compounds and their use as pest control agents
US7338969B2 (en) 2002-03-08 2008-03-04 Quonova, Llc Modulation of pathogenicity
US7335779B2 (en) 2002-03-08 2008-02-26 Quonova, Llc Modulation of pathogenicity
EP1475092A1 (en) * 2003-05-06 2004-11-10 4Sc Ag Blockers of the quorum sensing system of Gram-negative bacteria

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0002206A1 (de) * 1977-11-24 1979-06-13 Ciba-Geigy Ag Halogenierte Buttersäurechloride, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln
FR2540495B1 (fr) * 1983-02-07 1986-02-14 Roussel Uclaf Nouveaux derives de o-mercaptopropanamide et de ses homologues, leur procede de preparation, leur application comme medicaments, les compositions les renfermant et les nouveaux intermediaires obtenus
US4950666A (en) * 1989-03-30 1990-08-21 Fmc Corporation Difluoroalkane and difluoroalkenylalkane pesticides
ES2063324T3 (es) * 1989-08-18 1995-01-01 Ciba Geigy Ag Derivados del acido butirico.
EP0472497A1 (de) * 1990-08-21 1992-02-26 Ciba-Geigy Ag Thiobuttersäurederivate

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999052882A1 (en) * 1998-04-13 1999-10-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 1,2,3-thiadiazole derivative or salt thereof and pest control agent, and method of use thereof
JP2000001481A (ja) * 1998-04-13 2000-01-07 Nippon Nohyaku Co Ltd １，２，３―チアジアゾ―ル誘導体又はその塩類及び有害生物防除剤並びにその使用方法
JP2014530173A (ja) * 2011-09-09 2014-11-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物の収量を改善するためのアシル−ホモセリンラクトン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
IL103551A0 (en) 1993-03-15
US5358957A (en) 1994-10-25
HUT62858A (en) 1993-06-28
ATE155128T1 (de) 1997-07-15
EP0540472B1 (de) 1997-07-09
KR930009999A (ko) 1993-06-21
MX9206234A (es) 1993-05-01
EP0540472A1 (de) 1993-05-05
DE59208679D1 (de) 1997-08-14
TW233245B (ja) 1994-11-01
US5439908A (en) 1995-08-08
BR9204233A (pt) 1993-06-01
AU2747492A (en) 1993-05-06
ZA928395B (en) 1993-05-03
TR26374A (tr) 1995-03-15
CN1072176A (zh) 1993-05-19
CA2081811A1 (en) 1993-05-02
ES2106162T3 (es) 1997-11-01
MY110092A (en) 1997-12-31
HU9203435D0 (en) 1993-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5063236A (en) Pyridyl substituted guanidines useful as insecticides
JPS62207266A (ja) 新規ヘテロ環式化合物
EP0096003B1 (de) Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren
JPH0228159A (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
JPS62263162A (ja) 置換２，４−ジアミノ−５−シアノピリミジン及び該化合物を含有する有害生物防除剤
CZ104897A3 (en) Oxime ethers, processes of their preparation and microbicidal preparation containing thereof
WO1991007392A1 (en) Pesticidal pyrimidinyl benzoic acids and esters
HUT54130A (en) Derivates of 5-alkyl-1,3,4-thiadiazole, process for producing them and their usage as nematocide
JPS5846071A (ja) 置換フエニルスルホニルウレア誘導体、その中間体、それらの製法、及び除草剤
JPS63190880A (ja) 新規ｎ−ベンゾチアゾリル−アミド類及び殺虫剤
JPS6036467A (ja) 置換フエニルスルホニルグアニジン誘導体、その中間体、それらの製法及び雑草防除剤
GB2164936A (en) Pesticidal substituted carbodiimides
NZ199547A (en) Heterocyclic substituted phenylsulphonyl ureas and herbicidal compositions
JPS6351375A (ja) 置換ｎ−フェニル−チオ尿素、−イソチオ尿素、及び−カルボジイミド並びにそれらの製法及び該化合物を含む有害生物防除剤
CA1223594A (en) Herbicidal novel 2-alkoxyaminosulfonylbenzene- sulfonylureas
JPS6326757B2 (ja)
JPH05262711A (ja) 酪酸アミド類
CS231991B2 (en) Herbceous agent and manufacturing process of active substances
US5023259A (en) Nitroenamines
US4394155A (en) Substituted pyridine 1-oxide herbicides
JPS58126872A (ja) 置換フエニルスルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤
JPS6368559A (ja) 置換チオ尿素、イソチオ尿素及びカルボジイミド化合物、それらの製法、有害生物防除剤としてのそれらの使用及び該化合物製造用中間体
JPS6314713B2 (ja)
JPS61275271A (ja) １，２，４−オキサ（チア）ジアゾリン誘導体、その製造方法，殺虫剤及び農園芸用殺菌剤
JPS6314714B2 (ja)