JPH05262711A - 酪酸アミド類 - Google Patents

酪酸アミド類

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JPH05262711A
JPH05262711A JP4233043A JP23304392A JPH05262711A JP H05262711 A JPH05262711 A JP H05262711A JP 4233043 A JP4233043 A JP 4233043A JP 23304392 A JP23304392 A JP 23304392A JP H05262711 A JPH05262711 A JP H05262711A
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carbon atoms
formula
compound
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Peter Maienfisch
マイエンフィッシュ ペーテル
Manfred Boeger
ボーゲル マンフレッド
Thomas Pitterna
ピッテルナ ソーマス
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【構成】式Ｉ（式中、Ａ：環窒素原子を介して結合され
た未置換又は置換、芳香族又は非芳香族、単環式又は二
環式、窒素−含有複素環基、または次の基； Ｒ1 ：Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキ
ル、ベンジル；Ｒ2 及びＲ3 ：Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル；Ｒ4 ：Ｈ、未置換又は置換Ｃ1 〜Ｃ20アルキル、Ｃ
3 〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3 〜Ｃ10アルキニル、Ｃ3 〜Ｃ
7 シクロアルキル、アリール、又は、環炭素原子を介し
て結合された未置換又は置換、芳香族又は非芳香族、単
環式又は二環式複素環基；Ｒ5 及びＲ6 ：Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ
6 アルキル、フェニル）の遊離形態又は塩形態にある化
合物、その組成物と製法。 【効果】上記酪酸アミド類は有害生物の防除に大変有効
である。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４−クロロ−４，４−
ジフルオロ−酪酸アミドの新規誘導体、その製造方法、
該化合物よりなる有害生物防除剤、そして有害生物防除
におけるその使用法に関する。
【０００２】
【従来の技術】EP-A-0413666およびUS-4950666は、有害
生物防除剤における有効成分としての４−クロロ−４，
４−ジフルオロ−酪酸誘導体の使用を提案する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これら刊行物
に記載された化合物の生物学的特性は有害生物防除の範
囲について全く不満足なものであり、ここに有害生物防
除特性を有する別の化合物を提供する必要があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この課題は、本発明によ
り式Ｉで表わされる本化合物を提供することにより解決
された。
【０００５】本発明による４−クロロ−４，４−ジフル
オロ−酪酸アミド誘導体は、式Ｉ
【化１８】 （式中、Ａは環窒素原子を介して結合された、未置換ま
たは置換された、芳香族または非芳香族の、単環式また
は二環式の、窒素−含有複素環基を表わすか、または基
【化１９】 もしくは
【化２０】 を表わし、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基また
はベンジル基を表わし、Ｒ2 およびＲ3 の各々は、互い
に独立して、水素原子または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし、Ｒ4 は水素原子、未置換または置換
された炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子
数３ないし１０のアルケニル基、炭素原子数３ないし１
０のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアル
キル基またはアリール基、または、環炭素原子を介して
結合された、未置換または置換された、芳香族または非
芳香族の、単環式または二環式の複素環基を表わし、そ
してＲ5 およびＲ6 の各々は、互いに独立して、水素原
子、炭素原子数１ないし６のアルキル基またはフェニル
基を表わす。）で表わされるものである。
【０００６】本発明の化合物Ｉには酸付加塩、とりわけ
農薬学的に許容可能な酸付加塩が含まれる。適する（無
機または有機）酸の例は塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐
酸、硝酸、同じ中心原子を有しかつより高いまたはより
低い酸化状態にある酸、例えば過塩素酸、亜硝酸、亜燐
酸、酢酸および琥珀酸である。
【０００７】変数Ａには、とりわけ本発明の特別な実施
態様として以下の基が含まれる。：
【化２１】
【化２２】 ピロリジニ−１−イル基、ピペリジニ−１−イル基、ペ
ルヒドロアゼピニ−１−イル基、モルホリニ−４−イル
基、４−メチルピペラジニ−１−イル基、トリアゾリ−
Ｎ−イル基およびフタルイミジ−Ｎ−イル基。
【０００８】本発明の内容の中で、変数Ｒ4 は好ましく
は、炭素原子数１ないし１０のアルキル基；炭素原子数
３ないし７のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし１
０のアルケニル基；炭素原子数３ないし１０のアルキニ
ル基；アリール基；炭素原子数３ないし１０のハロアル
ケニル基；炭素原子数３ないし１０のハロアルキニル
基；ハロゲン置換または炭素原子数１ないし４アルキル
置換された炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１な
いし１２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
基、ニトロ基、シアノ基、ベンゾイル基、ハロベンゾイ
ル基、フェノキシ基、ハロフェノキシ基、炭素原子数１
ないし４アルキルフェノキシ基、炭素原子数１ないし４
ハロアルキルフェノキシ基、炭素原子数１ないし４アル
キルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし４アルキルアミ
ノ基、アニリノ基、Ｎ−炭素原子数１ないし４アルキル
アニリノ基、Ｎ−炭素原子数１ないし６アルキルカルボ
ニルアニリノ基、フェニルチオ基またはハロフェニルチ
オ基により置換されたアリール基；環炭素原子を介して
結合されそして未置換またはハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ニトロ基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基もしくはシクロプ
ロピル基により置換されうる、芳香族または非芳香族
の、単環式または二環式の複素環基；または、ヒドロキ
シル基、ハロゲン原子、ジ−炭素原子数１ないし４アル
キルアミノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
２ないし６のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスル
フィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニルオキ
シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素
原子数１ないし６のアルキルカルボニルオキシ基、炭素
原子数３ないし７のシクロアルキル基、アリール基、ア
リールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルホニル
基、アリールスルフィニル基、アリールスルホニルオキ
シ基、アリールカルボニル基またはピリジル基により置
換された炭素原子数１ないし２０のアルキル基であっ
て、該アリール基および該ピリジル基の各々はハロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ニトロ
基、シアノ基、フェノキシ基、ハロフェノキシ基、フェ
ニルチオ基もしくはハロフェニルチオ基により置換され
得るものである。
【０００９】他に定義しない限り、上記にそして以後に
使用される一般用語は以下の定義を有する。
【００１０】置換基として適するところのハロゲン原子
はフッ素原子および塩素原子そしてまた臭素原子および
沃素原子であり、フッ素原子、塩素原子および臭素原子
がより好ましい。ハロゲン原子は独立した置換基、また
はハロアルキル基、ハロアルキルチオ基、ハロアルコキ
シ基、ハロフェニルチオ基、ハロアルケニル基、ハロア
ルキニル基、ハロベンゾイル基、ハロアルキルフェノキ
シ基またはハロフェノキシ基におけるように、置換基の
一部であると本明細書では理解すべきである。
【００１１】他に定義しない限り、炭素含有の基および
化合物は各々好ましくは１個から４個までの（４個を含
む。）、とりわけ１または２個の炭素原子を含む。
【００１２】炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基
はシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基またはシクロヘプチル基である。
【００１３】基自体としてまた他の基および化合物、例
えばアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルフェノキ
シ基、（ジ）アルキルアミノ基、Ｎ−アルキルアニリノ
基、Ｎ−アルキルカルボニルアニリノ基、アルコキシア
ルコキシ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホ
ニル基、アルキルスルホニルオキシ基、ハロアルキル
基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ハロアル
キルフェノキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルカ
ルボニルオキシ基およびアルコキシカルボニル基の構造
要素としてのアルキル基は、各場合において対応する基
または化合物に存在する炭素原子の数に従い、直鎖また
は枝分れ鎖のいずれかである。
【００１４】挙げ得るアルキル基の例は、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、第二ブチル基および第三ブチル基並びにペン
チル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル
基およびそれら夫々の異性体である。
【００１５】挙げ得るアルコキシ基の例は、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基またはイソプロポキシ基
並びにブトキシ基またはその異性体である。
【００１６】アルキルチオ基は、メチルチオ基、エチル
チオ基、プロピルチオ基またはイソプロピルチオ基また
はブチルチオ基またはその異性体である。
【００１７】アルキルフェノキシ基において、フェノキ
シ基は１、２または３個のアルキル基を持つ。
【００１８】アルコキシアルコキシ基において、化合物
Ｉの残りの部分と結合するアルコキシ基は、別のアルコ
キシ基により置換されている。アルコキシアルコキシ基
の例は、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エ
トキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、プロポキシメ
トキシ基、メトキシプロポキシ基、ブトキシメトキシ基
およびプロポキシエトキシ基である。
【００１９】アルコキシカルボニル基の例は、メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカル
ボニル基、イソプロポキシカルボニル基およびブトキシ
カルボニル基である。
【００２０】アルキルカルボニル基は、例えば、アセチ
ル基、プロピオニル基、ブチリル基またはバレリル基、
または、適当ならば、その異性体である。
【００２１】アルキルカルボニルオキシ基は、例えば、
アセトキシ基、プロピオニルオキシ基またはブチリルオ
キシ基である。
【００２２】（ハロ）アルケニル基および（ハロ）アル
キニル基は１個またはそれ以上の、好ましくは３個より
多くない、不飽和炭素−炭素結合を含む。これら置換基
の二重または三重結合は、少なくとも１個の飽和炭素原
子により化合物Ｉの残りの部分と離れている。アリル
基、メタリル基、ブテ−２−エニル基、ブテ−３−エニ
ル基、プロパルギル基、ブチ−２−イニル基およびブチ
−３−イニル基は、例として挙げることができる。
【００２３】ハロゲン置換された基、即ち、ハロアルキ
ル基、ハロアルキルチオ基、ハロアルコキシ基、ハロフ
ェニルチオ基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、
ハロベンゾイル基、ハロアルキルフェノキシ基およびハ
ロフェノキシ基は、部分的にハロゲン化または過ハロゲ
ン化され得る。
【００２４】基それ自体としてまた他の基および化合
物、例えばハロアルキルチオ基、ハロアルコキシ基また
はハロアルキルフェノキシ基の構造要素としてのハロア
ルキル基は、フッ素原子、塩素原子および臭素原子より
選ばれた１個ないし３個の置換基、例えばＣＨＦ2 また
はＣＦ3 によりメチル置換されており、またフッ素原
子、塩素原子および臭素原子より選ばれた１個ないし５
個の置換基、例えば
【化２３】
【化２４】 または
【化２５】 によりエチル置換されており、またフッ素原子、塩素原
子および臭素原子より選ばれた１個ないし７個の置換
基、例えば
【化２６】 または
【化２７】 によりプロピルまたはイソプロピル置換されており、ま
たフッ素原子、塩素原子および臭素原子より選ばれた１
個ないし９個の置換基、またはその異性体のうち一種、
例えば
【化２８】 または
【化２９】 によりブチル置換されている。
【００２５】ハロアルケニル基およびハロアルキニル基
の例は、２−クロロプロペ−１−エン−３−イル基、
２，３−ジクロロプロペ−１−エン−３−イル基、２，
３−ジブロモプロペ−１−エン−３−イル基および３−
クロロプロピ−１−イン−３−イル基である。
【００２６】ハロアルキルフェノキシ基においてフェノ
キシ基は１、２または３個のハロアルキル置換基を有す
る。
【００２７】置換されたアルキル基、シクロアルキル基
およびアリール基Ｒ4 は、同一または異なる置換基によ
ってモノ置換またはポリ置換、好ましくはモノ置換また
はジ置換されうる。置換アリール基Ｒ4 、置換アルキル
基Ｒ4 におけるアリール含有基および置換アルキル基Ｒ
4 におけるピリジル含有基は、５個までの同一または異
なる置換基を持つことができる。
【００２８】基それ自体としてまた他の基および化合
物、例えばアリールオキシ基、アリールチオ基、アリー
ルスルホニル基、アリールスルフィニル基、アリールス
ルホニルオキシ基およびアリールカルボニル基の構造要
素としてのアリール基は、芳香族炭化水素基、好ましく
はフェニル基またはナフチル基、とりわけフェニル基で
ある。
【００２９】環炭素原子を介して結合された、未置換ま
たは置換された、芳香族または非芳香族の、単環式また
は二環式の複素環基Ｒ4 の例は、ピリジン基、ピラジン
基、ピリダジン基、チオフェン基、フラン基、ピリミジ
ン基、ピロリジン基、チアゾール基、チアジアゾール
基、オキサゾール基、ベンゾチアゾール基、トリアジン
基、オキサジアゾール基、キノリン基、キノキサリン
基、キナゾリン基、イソキノリン基、フタルアジン基、
ナフチリジン基、シンノリン基、プテリジン基、トリア
ゾール基、ピペリジン基およびベンゾオキサゾール基で
ある。該複素環基はハロゲン原子、アルキル基、ハロア
ルキル基およびアルコキシ基よりなる群からの置換基、
例えば３個までの置換基、またはニトロ基、ハロアルコ
キシ基、アルキルチオ基およびシクロアルキル基よりな
る群からの１個または２個の置換基を持つことができ
る。複素環基における置換基の総数は概して４個より多
くない。
【００３０】これら複素環基は好ましくは塩素原子、フ
ッ素原子、臭素原子、メチル基、エチル基およびトリフ
ルオロメチル基よりなる群からの僅か３個の別の置換基
を持つ。好ましくは複素環基Ｒ4 は未置換である。とり
わけ好ましい複素環基Ｒ4 はピリジ−３−イル基、ピリ
ジ−４−イル基、チエニ−２−イル基、フリ−２−イル
基、ピリジ−２−イル基および７−クロロキノリニ−４
−イル基を表わす。
【００３１】環窒素原子を介して結合された、未置換ま
たは置換された、芳香族または非芳香族の、単環式また
は二環式の、窒素−含有複素環基Ａの母物質の例は、ピ
ロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピ
ロリン、イミダゾリン、ピラゾリン、ピロリジン、ピペ
リジン、ペルヒドロアゼピン、モルホリン、チオモルホ
リン、ピペラジン、フタルイミド、インドール、インダ
ゾール、プリン、イソインドール、インドリン、カルバ
ゾールおよびイソインドリンである。該複素環基Ａは、
ハロゲン原子およびアルキル基よりなる群からの１個ま
たは２個の置換基を持つことができるが、好ましくは未
置換である。とりわけ好ましい複素環基Ａは、ピロリジ
ニ−１−イル基、ピペリジニ−１−イル基、モルホリニ
−４−イル基、１，２，４−トリアゾーリ−４−イル
基、ペルヒドロアゼピニ−１−イル基、４−メチルピペ
ラジニ−１−イル基およびフタルイミジ−Ｎ−イル基を
表わす。
【００３２】本発明の範囲内のより好ましい態様は次の
通りである。 (1) 式中、Ｒ1 は水素原子を表わすところの式Ｉで表わ
される化合物。
【００３３】(2) 式中、Ｒ2 およびＲ3 は水素原子を表
わすところの式Ｉで表わされる化合物。
【００３４】(3) 式中、Ｒ4 は水素原子；炭素原子数１
ないし４のアルキル基；ハロゲン置換または炭素原子数
１ないし４アルコキシ置換された炭素原子数１ないし４
のアルキル基；フェニル基；１ないし５個のハロゲン原
子によりまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、シアノ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基およびニトロ基よりな
る群から選択された１または２個の置換基により置換さ
れたフェニル基；ベンジル基；１ないし５個のハロゲン
原子によりまたは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
およびニトロ基よりなる群から選択された１または２個
の置換基により置換されたベンジル基；チエニル基；ま
たはフリル基を表わすところの式Ｉで表わされる化合
物。
【００３５】(4) 式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は水素原
子を表わし、Ａはピペリジニ−１−イル基、４−炭素原
子数１ないし４アルキルピペラジニ−１−イル基、フタ
ルイミジ−Ｎ−イル基または基
【化３０】 または
【化３１】 を表わし、Ｒ4 は炭素原子数１ないし４のアルキル基；
１個から３個までの（３個を含む）ハロゲン原子を有す
るハロ−炭素原子数１ないし４アルキル基；フェニル
基；１ないし５個のハロゲン原子によりまたは炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基およびニトロ基よりなる群
から選択された１または２個の置換基により置換された
フェニル基；ベンジル基；１ないし５個のハロゲン原子
によりまたは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基およ
びニトロ基よりなる群から選択された１または２個の置
換基により置換されたベンジル基；ピリジル基；チエニ
ル基；またはフリル基を表わし、Ｒ5 は水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表わ
し、そしてＲ6 は水素原子を表わすところの式Ｉで表わ
される化合物。
【００３６】(5) 式中、Ａは
【化３２】 または
【化３３】 を表わし、そしてＲ5 は水素原子、メチルまたはフェニ
ル基を表わすところの式Ｉで表わされる化合物。
【００３７】(6) 式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は水素原
子を表わし、Ａは基
【化３４】 または
【化３５】 を表わし、そしてＲ4 は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、１個から３個までの（３個を含む）ハロゲン原子
を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フ
ェニル基、１ないし５個のハロゲン原子により置換され
たフェニル基、または炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基により置換されたベンジル基を表わし、そしてＲ5
は水素原子またはフェニル基を表わすところの式Ｉで表
わされる化合物。
【００３８】本発明の範囲内で特に好ましい態様は、実
施例Ｐ１ないしＰ５において言及する式Ｉで表わされる
化合物について与えられる。
【００３９】本発明の範囲内で特に好ましいものは、以
下の化合物について与えられる。 (a) ４−クロロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−
酪酸アミド、(b) ４−クロロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ
−（エトキシカルボニルアミノ）−酪酸アミド、(c) ４
−クロロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−（フェニルアミ
ノ）−酪酸アミド、(d) ４−クロロ−４，４−ジフルオ
ロ−Ｎ−（フェニルカルボニルアミノ）−酪酸アミド、
(e) ４−クロロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−（フェニル
アミノカルボニルアミノ）−酪酸アミド、(f) ４−クロ
ロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）−酪酸アミド、(g) ４−クロロ−４，４−ジフルオ
ロ−Ｎ−（メチルカルボニルアミノ）−酪酸アミド、
(h) ４−クロロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−（フリ−２
−イルカルボニルアミノ）−酪酸アミド、(i) ４−クロ
ロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−（４−メトキシベンゾイ
ルオキシカルボニルアミノ）−酪酸アミド、(j) ４−ク
ロロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−（チエニ−２−イルカ
ルボニルアミノ）−酪酸アミド、(k) ４−クロロ−４，
４−ジフルオロ−Ｎ−（第三ブトキシカルボニルアミ
ノ）−酪酸アミド、および(l) ４−クロロ−４，４−ジ
フルオロ−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−アミノ）
−酪酸アミド。
【００４０】また本発明は、遊離形態または塩形態にあ
る式Ｉで表わされる化合物の製造方法、例えば a)式
【化３６】 （式中、Ｒ2 およびＲ3 は式Ｉについて定義されたもの
を表わし、そしてＨalはハロゲン原子、好ましくは塩素
原子または臭素原子を表わす。）で表わされる化合物
を、塩基の存在下、式
【化３７】 （式中、ＡおよびＲ1 は式Ｉについて定義されたものを
表わす。）で表わされる化合物またはその塩と反応させ
るか、または b)式
【化３８】 （式中、Ｒ2 およびＲ3 は式Ｉについて定義されたもの
を表わす。）で表わされる化合物を、縮合剤の存在下、
式 IIIで表わされる化合物またはその塩と反応させる
か、または c)式
【化３９】 （式中、Ｒ2 およびＲ3 は式Ｉについて定義されたもの
を表わす。）で表わされる化合物を式 IIIで表わされる
化合物またはその塩と反応させ、そして各場合におい
て、所望により、上記方法に従い得られる式Ｉで表わさ
れる遊離の化合物を塩に変換するか、または上記方法に
従い得られる式Ｉで表わされる化合物の塩を式Ｉで表わ
される遊離の化合物もしくは異なる塩に変換するところ
の方法に関する。
【００４１】プロセス変法 a) のために適する塩基の例
は、有機塩基、例えばピリジン、４−ジメチルアミノピ
リジン、ルチジン、コリジン、トリアルキルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリンまたは二環式非求核塩基、
例えば１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン
（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノネ−５−エン（ＤＢＮ）および１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）で
ある。
【００４２】反応は一般に−３０℃ないし＋７０℃、好
ましくは−１０℃ないし＋５０℃の温度にて、有利には
不活性溶媒または溶媒混合物の存在下で行なわれる。
【００４３】適する溶媒の例は脂肪族または芳香族炭化
水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、石油エー
テルもしくはヘキサン；ハロゲン化炭化水素、例えばク
ロロベンゼン、ジクロロメタン、塩化エチレン、トリク
ロロメタン、テトラクロロメタンもしくはテトラクロロ
エチレン；エーテルおよびエーテル性化合物、例えばジ
アルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、第三ブチルメチルエーテル、等）、アニソー
ル、ジオキサンもしくはテトラヒドロフラン；ニトリ
ル、例えばアセトニトリルもしくはプロピオニトリル；
エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピルもしくは酢
酸ブチル；ケトン、例えばアセトン、ジエチルケトンも
しくはメチルエチルケトン；およびかかる溶媒の相互の
混合物である。
【００４４】しかし、反応はまた上述の塩基の中の一種
の過剰の下で行なうことができ、あるいは、該塩基の代
わりに第二当量のまたはより過剰大の化合物 IIIを使用
することもできる。
【００４５】プロセス変法 b) のために適する縮合剤の
例は、亜燐酸ジクロリドフェニルエステル、ベンゼン−
ホスホン酸ジクロリド、２，４，６−トリクロロ−１，
３，５−トリアジン、５，６−ジオキソ−１，３−ジフ
ェニル−５，６−ジヒドロ−＜チエノ［３，４−ｂ］−
１，４−ジオキシン＞−２，２−ジオキシド、炭素酸ジ
イミダゾリド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、酸化
アルミニウム、塩化チタン（IV）、２，２，４，４，
６，６−ヘキサクロロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスホリンおよびクロロ蟻酸低級アルキルエス
テル、例えばクロロ蟻酸イソブチルエステルである。
【００４６】反応は好ましくは塩基の存在下で、例えば
有機アミン、例えばトリアルキルアミン（トリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミンまたはト
リイソプロピルエチルアミン）、ピリジン（例えばピリ
ジン、４−ジメチルアミノピリジンまたは４−ピロリジ
ノピリジン）、モルホリン（例えばＮ−メチルモルホリ
ン）またはＮ，Ｎ−ジアルキルアニリン（例えばＮ，Ｎ
−ジメチルアニリンまたはＮ−メチル−Ｎ−エチルアニ
リン）の存在下で行なわれる。
【００４７】反応は有利には不活性溶媒または溶媒混合
物の存在下でそして−３０℃ないし＋７０℃、好ましく
は−１０℃ないし＋５０℃の温度にて行なわれる。
【００４８】適する溶媒の例は脂肪族および芳香族炭化
水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、石油エー
テルもしくはヘキサン；ハロゲン化炭化水素、例えばク
ロロベンゼン、ジクロロメタン、塩化エチレン、トリク
ロロメタン、テトラクロロメタンもしくはテトラクロロ
エチレン；エーテルおよびエーテル性化合物、例えばジ
アルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、第三ブチルメチルエーテル等）、アニソー
ル、ジオキサンもしくはテトラヒドロフラン；ニトリ
ル、例えばアセトニトリルもしくはプロピオニトリル；
エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピルもしくは酢
酸ブチル；およびかかる溶媒の相互の混合物である。
【００４９】プロセス変法 c) においては、反応体は有
利には不活性溶媒または溶媒混合物中で反応する。
【００５０】適する溶媒の例は脂肪族および芳香族炭化
水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、石油エー
テルもしくはヘキサン；ハロゲン化炭化水素、例えばク
ロロベンゼン、ジクロロメタン、塩化エチレン、トリク
ロロメタン、テトラクロロメタンもしくはテトラクロロ
エチレン；エーテルおよびエーテル性化合物、例えばジ
アルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、第三ブチルメチルエーテル等）、アニソー
ル、ジオキサンもしくはテトラヒドロフラン；ニトリ
ル、例えばアセトニトリルもしくはプロピオニトリル；
アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノ
ールまたはイソプロパノール；および水である。アミン
成分 IIIは有利には過剰に使用される。反応温度は一般
に０℃ないし１２０℃である。
【００５１】遊離化合物Ｉから塩への変換および塩から
化合物Ｉまたは異なる塩への変換は慣用の方法により、
例えば遊離化合物Ｉを酸で処理するか、または塩を塩基
で処理することにより行なわれる。
【００５２】化合物II、 III、IVおよび Vは知られてい
るかまたは公知の化合物と同様に製造することができ
る。
【００５３】本発明による式Ｉで表わされる化合物は、
有害生物防除に有用な化合物であるとともに温血動物、
魚類および植物にとって十分に許容性である。本発明に
よる化合物は、農業および園芸における有用植物および
観賞植物について、とりわけ米、棉、野菜および果実作
物について、および森林において発生するところの昆虫
およびダニに対してとりわけ効果的である。化合物Ｉは
とりわけ米、果実および野菜作物における昆虫を防除す
るのに、とりわけ植物破壊性昆虫、例えばアフィス ク
ラッチヴォラ（Aphis cracciora ）、ニラパルヴァタ
ルゲンス（Nilaparvata lugens）およびネホテチックス
シンクティセプス（Nephotettix cincticeps）を防除
するのに適するものである。また本発明による化合物
は、貯蔵商品および在庫品の保護にそして衛生部門に、
とりわけ家内動物および生産的家畜の保護に使用するこ
とができる。化合物Ｉは全てまたは個々の生育段階の正
常な感受性種および耐性種の害虫に対して有効である。
その作用自体は、例えば、即生じるかまたはある時間の
後まで例えば脱皮の間は生じないところの害虫の死滅に
おいて、あるいは産卵率の減少および／または孵化率の
減少において、証明される。
【００５４】上記に述べた害虫には以下のものが含まれ
る。鱗翅目（Lepidotera）、例えば 鞘翅目（Coleoptera）、例えば 直翅目（Orthoptera）、例えば シロアリ目（Isoptera）、例えば チャタテムシ目（Psocoptera）、例えば シラミ目（Anoplura）、例えば ハジラミ目（Mallophaga）、例えば アザミウマ目（Thysanoptera）、例えば 異翅亜目（Heteroptera ）、例えば 同翅亜目（Homoptera ）、例えば 膜翅目（Hymenoptera ）、例えば 多翅目（Diptera ）、例えば ノミ目（Siphonaptera）、例えば シミ目（Thysanura ）、例えば およびダニ目（Acarina ）、例えば
【００５５】本発明による化合物Ｉの良好な有害生物防
除活性は上述の害虫について少なくとも５０−６０％の
死滅率に相当する。
【００５６】本発明の化合物Ｉの活性およびそれを含む
組成物の活性は、他の殺虫剤および／または殺ダニ剤の
添加によって実質的に拡大しそして優勢な環境に適合す
ることができる。適当な添加剤の例には、以下の種類の
化合物の代表的なものが含まれる。：有機燐化合物、ニ
トロフェノールおよびその誘導体、ホルムアミジン、尿
素、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、並
びにバシルス スリンギエンシス（Bacillus thuringie
nsis）製剤。
【００５７】化合物Ｉはそのままの形態で、あるいは、
好ましくは製剤技術で慣用される助剤とともに使用さ
れ、そして従って公知の方法により例えば乳剤原液、直
接噴霧可能または希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、
水溶剤、粉剤、粒剤、およびポリマー物質によるカプセ
ル化剤に製剤化することができる。組成物の性質と同様
に、噴霧、霧化、散粉、散布または注水のような適用方
法は、目的とする対象および使用環境に依存して選択さ
れる。
【００５８】また化合物Ｉは種子の処理のための用途に
適する。種子を有効成分でまたは外有効成分よりなる配
合剤で播種の前に処理または粉衣すること、および播種
の時点で有効成分を畦溝に施用することが可能である。
【００５９】配合剤、即ち式Ｉで表わされる化合物（有
効成分）あるいは該化合物と他の殺虫剤および／または
殺ダニ剤との組合せと、適当な場合には、固形または液
状助剤よりなる組成物、製剤または混合物は、公知の方
法により例えば有効成分を増量剤、例えば溶媒または固
体担体、または表面活性化合物（界面活性剤）のような
助剤と均一に混合および／または磨砕することにより、
製造される。
【００６０】適当な溶媒は、次のものである。：芳香族
炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２画分のア
ルキルベンゼン、例えばキシレン混合物またはアルキル
化ナフタレン、脂肪族または脂環式炭化水素、例えばシ
クロヘキサン、パラフィンまたはテトラヒドロナフタレ
ン、アルコール例えばエタノール、プロパノールまたは
ブタノール、グリコールおよびそれらのエーテルおよび
エステル、例えばプロピレングリコール、ジプロピレン
グリコールエーテル、エチレングリコール、エチレング
リコールモノメチルまたはモノエチルエーテル、ケト
ン、例えばシクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセ
トンアルコール、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、水、そしてまた、植物油例えば菜種
油、ひまし油、ココナッツ油または大豆油、またはエポ
キシ化植物油例えばエポキシ化菜種油、ひまし油、ココ
ナッツ油または大豆油、そして適当な場合には、シリコ
ーン油。
【００６１】例えば粉剤および分散性粉末に使用される
固体担体は通常、天然鉱物充填剤、例えば方解石、タル
ク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイ
トである。また、物理的性質を改良するために、高分散
珪酸または高分散吸収性ポリマーを加えることが可能で
ある。適当に造粒した吸着性担体は多孔質型のもの、例
えば軽石、破砕レンガ、海泡石またはベントナイトであ
る。；そして適当な非吸収性担体は方解石または砂であ
る。加えて、大変多くの予備造粒した無機質または有機
質の天然材料、とりわけドロマイトまたは粉状化植物残
骸を使用することができる。
【００６２】製剤化されるべき式Ｉで表わされる化合
物、または該化合物と他の殺虫剤および／または殺ダニ
剤との組合せの性質にも依るが、適当な表面活性化合物
は、良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非イオ
ン性、カチオン性および／またはアニオン性界面活性剤
である。“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物を
も含むものと理解されたい。
【００６３】非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪
族または脂環式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸お
よびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導
体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエー
テル基および（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個
の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分
に６ないし１８個の炭素原子を含む。
【００６４】さらに適当な非イオン性界面活性剤は、ポ
リエチレンオキシドとポリプロピレングリコール、エチ
レンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキル
鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプ
ロピレングリコールとの水溶性付加物であり、その付加
物は２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル
基および１０ないし１００個のプロピレングリコールエ
ーテルを含む。これら化合物は通常プロピレングリコー
ル単位当たり１ないし５個のエチレングリコール単位を
含む。
【００６５】非イオン性界面活性剤の代表的な例は、ノ
ニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリ
グリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオ
キシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノ
キシポリエトキシエタノールである。
【００６６】ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エ
ステル例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレー
トもまた適当な非イオン性界面活性剤である。
【００６７】カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２
のアルキル基と、他の置換基として非置換またはハロゲ
ン化低級アルキル基、ベンジル基またはヒドロキシ低級
アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫
酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）
エチルアンモニウムブロミドである。
【００６８】適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる
水溶性石鹸および水溶性合成表面活性化合物の両者であ
る。
【００６９】適当な石鹸は、高級脂肪酸（炭素原子数１
０ないし２２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、または未置換もしくは置換アンモニウム塩、例えば
オレイン酸またはステアリン酸、あるいは例えばココナ
ッツ油または獣油から得られる天然脂肪酸混合物のナト
リウムまたはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン
塩もまた挙げることができる。
【００７０】しかしながら、より頻繁には、いわゆる合
成界面活性剤、とりわけ脂肪スルホネート、脂肪スルフ
ェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはア
ルキルアリールスルホネートが使用される。
【００７１】脂肪スルホネートまたはスルフェートは通
常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換も
しくは置換アンモニウム塩の形態にあり、そして一般に
炭素原子数８ないし２２のアルキル基（アシル基のアル
キル部分を含む。）を含む。例えばリグノスルホン酸
の、ドデシルスルフェートの、または天然脂肪酸より得
られる脂肪アルコールスルフェートの混合物のナトリウ
ムまたはカルシウム塩を挙げることができる。これら化
合物はまた、硫酸化およびスルホン化脂肪族アルコール
／エチレンオキシド付加物の塩をも含む。
【００７２】スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、
好ましくは２個のスルホン酸基とおよそ８ないし１２個
の炭素原子を有する１個の脂肪酸基とを含む。
【００７３】アルキルアリールスルホネートの例は、ド
デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスル
ホン酸の、またはナフタレンスルホン酸とホルムアルデ
ヒドの縮合生成物の、ナトリウム、カルシウムまたはト
リエタノールアンモニウム塩である。
【００７４】また対応するホスフェート、例えば４ない
し１４モルのエチレンオキシドとｐ−ノニルフェノール
との付加塩のリン酸エステルの塩、またはリン脂質も適
当である。
【００７５】上記に掲げた界面活性剤は、単に例として
理解するべきである。製剤技術に慣用されそして本発明
に従う使用に適するより多くの界面活性剤は、関連文献
において記載されている。
【００７６】有害生物防除組成物は通常、式Ｉで表わさ
れる化合物または該化合物と他の殺虫剤および／または
殺ダニ剤との組合せを0.1 ないし99％、好ましくは0.1
ないし95％、および固体または液体助剤を1 ないし99.9
％、好ましくは5 ないし99.9％よりなり、界面活性剤で
あるものは組成物の0 ないし25％、好ましくは0.1 ない
し20％が可能である（各場合において％は重量％を表わ
す。）。
【００７７】市販品は好ましくは原液として製剤化され
る一方、最終利用者は普通、かなり低い有効成分濃度を
有する希釈製剤を利用するであろう。典型的な施用濃度
は、0.1ないし1000ppm 、好ましくは 0.1ないし500ppm
である。ヘクタール当りの施用率は一般にヘクタール当
り有効成分 1ないし1000g 、好ましくは25ないし 500g/
haである。
【００７８】好ましい配合剤は、とりわけ以下の組成を
有する（すべて、％は重量％を表わす。）。
【００７９】乳剤原液 有効成分 ： 1 ないし90％、好ましくは5 ないし20％ 界面活性剤： 1 ないし30％、好ましくは10ないし20％ 液体担体 ： 5 ないし94％、好ましくは70ないし85％
【００８０】粉剤 有効成分 ： 0.1 ないし10％、好ましくは0.1 ないし1 ％ 固体担体 ： 99.9ないし90％、好ましくは99.9ないし99％
【００８１】懸濁原液 有効成分 ： 5 ないし75％、好ましくは10ないし50％ 水 ： 94ないし24％、好ましくは88ないし30％ 界面活性剤： 1 ないし40％、好ましくは2 ないし30％
【００８２】水和剤 有効成分 ： 0.5 ないし90％、好ましくは1 ないし80％ 界面活性剤： 0.5 ないし20％、好ましくは1 ないし15％ 固体担体 ： 5 ないし95％、好ましくは15ないし90％
【００８３】粒剤 有効成分 ： 0.5 いし30％、好ましくは3 ないし15％ 固体担体 ： 99.5ないし70％、好ましくは97ないし85％
【００８４】本組成物はまた別の助剤、例えば安定剤、
例えば植物油またはエポキシ化植物油（エポキシ化ココ
ナッツ油、菜種油または大豆油）、消泡剤、例えばシリ
コーン油、保存剤、粘度調節剤、結合剤および／または
粘着付与剤、並びに肥料または特別の効果を得るための
他の有効成分を含有することができる。
【００８５】
【発明の効果】本発明による式Ｉで表わされる化合物
は、有害生物防除に有用な化合物であるとともに温血動
物、魚類および植物にとって十分に許容性である。本発
明による化合物は、農業および園芸における有用植物お
よび観賞植物について、とりわけ米、棉、野菜および果
実作物について、および森林において発生するところの
昆虫およびダニに対してとりわけ効果的である。化合物
Ｉはとりわけ米、果実および野菜作物における昆虫を防
除するのに、とりわけ植物破壊性昆虫、例えばアフィス
クラッチヴォラ（Aphis cracciora ）、ニラパルヴァ
タ ルゲンス（Nilaparvata lugens）およびネホテチッ
クス シンクティセプス（Nephotettix cincticeps）を
防除するのに適するものである。また本発明による化合
物は、貯蔵商品および在庫品の保護にそして衛生部門
に、とりわけ家内動物および生産的家畜の保護に使用す
ることができる。化合物Ｉは全てまたは個々の生育段階
の正常な感受性種および耐性種の害虫に対して有効であ
る。その作用自体は、例えば、即生じるかまたはある時
間の後まで例えば脱皮の間は生じないところの害虫の死
滅において、あるいは産卵率の減少および／または孵化
率の減少において、証明される。
【００８６】
【実施例】以下の実施例は、本発明をより詳細に説明す
るが、本発明を制限するものではない。温度は摂氏度で
与えられる。
【００８７】製造例 実施例 P1: ４−クロロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−メト
キシ−酪酸アミド（表１、化合物番号 1.56 ）
【化４０】 ０℃にて、テトラヒドロフラン50ml中の４−クロロ−
４，４−ジフルオロ−酪酸 5.0ｇの溶液中に、最初にＮ
−メチルモルホリン 2.89 ｇそして続いてクロロ蟻酸イ
ソブチルエステル 4.53 ｇを滴下した。その後反応混合
物を０℃にて１時間の間攪拌しそして続いてＯ−メチル
ヒドロキシルアミン塩酸塩 2.63 ｇおよびＮ−メチルモ
ルホリン 3.51 ｇをそこに加えた。室温にて１６時間の
間攪拌した後、溶媒を真空蒸発させそして生じた残渣を
取り上げて酢酸エチルおよび１Ｎ塩酸の混合物の中に加
えた。有機相を分離しそして飽和
【化４１】 溶液および飽和
【化４２】 溶液で引き続いて洗浄し、
【化４３】 上で乾燥させそして蒸発により濃縮した。生じた粗生成
物をバルブ−チューブ蒸留（９０℃、４mbar）により精
製すると、無色油の形態で４−クロロ−４，４−ジフル
オロ−Ｎ−メトキシ−酪酸アミドを与えた（屈折率ｎD
22 ＝1.4283）。
【００８８】実施例 P2:４−クロロ−４，４−ジフルオ
ロ−Ｎ−（フェニルアミノカルボニルアミノ）−酪酸ア
ミド（表１、化合物番号 1.50 ）
【化４４】 ０℃にて、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−酪酸クロ
リド 4.0ｇを４−フェニルセミカルバジド 3.42 ｇ、ピ
リジン 4.47 ｇおよびトルエン50mlの混合物に１時間か
けて滴下した。室温にて１６時間の間攪拌した後、生じ
た懸濁液を濾過した。結晶物を水およびジエチルエーテ
ルで洗浄して無色結晶の形態で４−クロロ−４，４−ジ
フルオロ−Ｎ−（フェニルアミノカルボニルアミノ）−
酪酸アミド（融点：１８０−１８１℃）を与えた。
【００８９】実施例 P3:４−クロロ−４，４−ジフルオ
ロ−Ｎ−（エトキシカルボニルアミノ）−酪酸アミド
（表１、化合物番号 1.47 ）
【化４５】 ０℃にて、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−酪酸クロ
リド 4.0ｇをトルエン50ml中のヒドラジンカルボン酸エ
チルエステル 2.35 ｇおよびトリエチルアミン5.72 ｇ
の溶液に１時間かけて滴下した。室温にて１６時間の間
攪拌した後、酢酸エチルおよび１Ｎ塩酸の混合物を反応
混合物に加えた。有機相を分離しそして飽和
【化４６】 溶液および飽和
【化４７】 溶液で引き続いて洗浄し、
【化４８】 上で乾燥させそして蒸発により濃縮した。生じた粗生成
物をトルエン／ヘキサンから再結晶させると、４−クロ
ロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−（エトキシカルボニルア
ミノ）−酪酸アミド（融点：１１０−１１１℃）を与え
た。
【００９０】実施例 P4:４−クロロ−４，４−ジフルオ
ロ−Ｎ−（フェニルカルボニルアミノ）−酪酸アミド
（表１、化合物番号 1.32 ）
【化４９】 ０℃にて、クロロ蟻酸イソブチルエステル 2.72 ｇをテ
トラヒドロフラン30ml中の４−クロロ−４，４−ジフル
オロ−酪酸 3.0ｇおよびＮ−メチルモルホリン1.72 ｇ
の溶液中に滴下した。その後反応混合物を０℃にて１時
間の間攪拌しそして続いてテトラヒドロフラン10ml中の
ベンゾイルヒドラジン 2.58 ｇおよびＮ−メチルモルホ
リン 0.19 ｇの溶液をそこに１時間かけて加えた。室温
にて１６時間の間攪拌した後、溶媒を真空蒸発させそし
て生じた残渣を取り上げて酢酸エチルおよび１Ｎ塩酸の
混合物の中に加えた。有機相を分離しそして飽和
【化５０】 溶液および飽和
【化５１】 溶液で引き続いて洗浄し、
【化５２】 上で乾燥させそして蒸発により濃縮した。生じた粗生成
物をトルエン／ヘキサンから再結晶させると、４−クロ
ロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−（フェニルカルボニルア
ミノ）−酪酸アミド（融点：１５３−１５４℃）を与え
た。
【００９１】実施例 P5:また実施例 P1 ないし P4 に記
載されたのと同様の方法により、以下の表１に掲げた式
Ｉで表わされる他の化合物を製造することができた。こ
の表中の物理データという見出しの欄において、温度は
問題の化合物の融点を示し、そして
【化５３】 は問題の化合物のＴ℃における屈折率を示す。
【００９２】
【表１】
【００９３】
【表２】
【００９４】
【表３】
【００９５】
【表４】
【００９６】
【表５】
【００９７】配合例（全体を通じて、％は重量％を表わ
す。）
【００９８】実施例 F1:乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 化合物番号 1.56 ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエ ５％ ーー ーー ーテル（エチレンオキシド３６モル） トリブチルフェノールポリエ ーー １２％ ４％ チレングリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル） シクロヘキサノン ーー １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ かかる原液を水で希釈することにより、あらゆる所望濃
度の乳剤を得ることができる。
【００９９】実施例 F2:溶液剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 化合物番号 1.56 ８０％ １０％ ５％ ９５％ エチレングリコールモノメチルエーテル ２０％ ーー ーー ーー ポリエチレングリコール（分子量４００） ーー ７０％ ーー ーー Ｎ−メチル−２−ピロリドン ーー ２０％ ーー ーー エポキシ化ココナッツ油 ーー ーー １％ ５％ 石油画分（沸点範囲１６０〜１９０℃） ーー ーー ９４％ ーー これらの溶液剤は微小滴状で施用するのに適する。
【０１００】実施例 F3:粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 化合物番号 1.56 ５％ １０％ ８％ １０％ カオリン ９４％ ーー ７９％ ５４％ 高分散珪酸 １％ ーー １３％ ７％ アタパルジャイト ーー ９０％ ーー １８％ 有効成分をジクロロメタン中に溶解し、この溶液を担体
上に噴霧し、そして続いて溶媒を真空留去する。
【０１０１】実施例 F4:粉剤 ａ） ｂ） 化合物番号 1.56 ２％ ５％ 高分散珪酸 １％ ５％ タルク ９７％ ーー カオリン ーー ９０％ 有効成分を担体とともに十分混合することにより、その
まま使用することのできる粉剤が得られる。
【０１０２】実施例 F5:水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 化合物番号 1.47 ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ ーー ラウリル硫酸ナトリウム ３％ ーー ５％ ジイソブチルナフタレン ーー ６％ １０％ スルホン酸ナトリウム オクチルフェノールポリエ ーー ２％ ーー チレングリコールエーテル （エチレンオキシド７−８モル） 高分散珪酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ ーー 有効成分を助剤とともに十分に混合し、そして該混合物
を適当なミル中で十分に磨砕する。水で希釈して所望の
濃度の懸濁液を与える水和剤が得られる。
【０１０３】実施例 F6:乳剤原液 化合物番号 1.47 １０％ オクチルフェノールポリエ ３％ チレングリコールエーテル （エチレンオキシド４−５モル） ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエ ４％ ーテル（エチレンオキシド３６モル） シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ この乳剤原液を水で希釈することにより、あらゆる所望
濃度の乳剤を得ることができる。
【０１０４】実施例 F7:粉剤 ａ） ｂ） 化合物番号 1.03 ５％ ８％ タルク ９５％ ーー カオリン ーー ９２％ 有効成分を担体とともに混合しそして該混合物を適当な
ミル中で磨砕することにより、そのまま使用することの
できる粉剤が得られる。
【０１０５】実施例 F8:押出し粒剤 化合物番号 1.02 １０％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、そして該混合物
を水で湿らす。この混合物を押出しそしてその後空気流
中で乾燥させる。
【０１０６】実施例 F9:被覆粒剤 化合物番号 1.11 ３％ ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％ カオリン ９４％ 微粉砕した有効成分を、混合機中で、ポリエチレングリ
コールで湿らせたカオリンに均一に施用する。このよう
にして無粉塵性の被覆粒剤が得られる。
【０１０７】実施例 F10: 懸濁剤原液 化合物番号 1.40 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチ ６％ レングリコールエーテル （エチレンオキシド１５モル） リグノスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ３７％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ ７５％水性エマルジョン形シリコーン油 0.8％ 水 ３２％ 微粉砕した有効成分を助剤とともに十分混合し、水で希
釈することにより、あらゆる所望濃度の懸濁液を得るこ
とができる懸濁液原液が得られる。
【０１０８】生物学的実施例
【０１０９】実施例 B1:ボオフィルス ミクロプルス
（Boophilus microplus)に対する作用 血を飽食している雌成虫をＰＶＣ板に固定しそして消毒
脱脂綿で覆った。処理のため、試験化合物 125 ppmを含
む試験水溶液 10 mlを試験昆虫の上に注いだ。その後消
毒脱脂綿を除去しそして当該ダニを産卵が起きるまで４
時間の間インキュベートした。ボオフィルス ミクロプ
ルス（Boophilus microplus)に対する作用それ自体は、
雌の死滅もしくは不妊としてまたは卵における殺卵作用
としてのいずれかで明らかとなる。
【０１１０】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.02、1.03、 1.11、 1.22、
1.29、 1.32、 1.40、 1.41、 1.44、 1.45、 1.47、 1.48、 1.
49、1.50、 1.54、 1.56、 1.67 および1.69は、８０％以上
有効であった。
【０１１１】実施例 B2:クロシドルミア ボノタリス
（Crocidolmia binotalis)に対する作用 若いキャベツ植物に、試験化合物 400 ppmを含む水性乳
剤噴霧混合物を噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後、キャ
ベツ植物に第３期のクロシドルミア ボノタリス（Croc
idolmia binotalis)毛虫１０匹を群棲させ、そしてこれ
をプラスチック容器内に置いた。評価は３日後に行なっ
た。処理植物についての死亡毛虫の数および食害を未処
理植物についてのそれと比較することにより、集団の減
少百分率および食害の減少百分率（％活性）を決定し
た。
【０１１２】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.32は８０％以上有効で
あった。
【０１１３】実施例 B3:アオニディエラ アウランチイ
（Aonidiella aurantii)に対する作用 じゃがいも塊根にアオニディエラ アウランチイ（Aoni
diella aurantii)しらみを群棲させた（赤いシトラス芽
鱗）。２週間後に、じゃがいもを、試験化合物を 400 p
pmの濃度で含む水性乳剤または懸濁液噴霧混合物の中に
浸漬した。処理されたじゃがいも塊根が乾燥した後、そ
れらをプラスチック容器内で培養した。評価は、１０−
１２週の後に、処理集団のうちの最初の子世代のしらみ
の生存率を未処理対照のそれと比較することにより行な
った。
【０１１４】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.03、1.22、 1.47 および
1.56 は、８０％以上有効であった。
【０１１５】実施例 B4:ニラパルヴァタ ルーゲンス
（Nilaparvata lugens）に対する作用 試験化合物 400 ppmを含む水性乳剤噴霧混合物で稲植物
を処理した。噴霧被膜が乾燥した後、稲植物に第２期お
よび第３期のセミ幼虫を群棲させた。評価は、２１日の
後に行なった。処理された植物についての生存するセミ
幼虫の数を未処理植物についてのそれと比較することに
より、集団の減少百分率（％活性）を決定した。
【０１１６】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.02、1.03、 1.08、 1.11、
1.22、 1.26、 1.29、 1.32、 1.40、 1.41、 1.44、 1.45、 1.
47、1.48、 1.49、 1.50、 1.53、 1.54、 1.56、 1.58、 1.59、
1.67、 1.69 および 1.72は、８０％以上有効であっ
た。
【０１１７】実施例 B5:テトラニチュス ウルチカエ
（Tetranychus urticae)に対する作用 若い大豆植物にテトラニチュス ウルチカエ（Tetranyc
hus urticae)の混合集団を群棲させそして１日の後これ
に、試験化合物 400 ppmを含む水性乳剤噴霧混合物を噴
霧した。その後該植物を２５℃にて６日の間培養しそし
て評価した。処理された植物についての死亡した卵、幼
虫および成虫の数を未処理植物についてのそれと比較す
ることにより、集団の減少百分率（％活性）を決定し
た。
【０１１８】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.48、1.49 および 1.67
は８０％以上有効であった。
【０１１９】実施例 B6:アンソノムス グランディス
（Anthonomus grandis）に対する作用 若い木綿植物に、試験化合物 400 ppmを含む水性乳剤噴
霧混合物を噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後、木綿植物
に、アンソノムス グランディス（Anthonomusgrandi
s）成虫１０匹を群棲させ、そしてこれをプラスチック
容器内に置いた。評価は３日後に行なった。処理植物に
ついての死亡甲虫の数および食害を未処理植物について
のそれと比較することにより、集団の減少百分率および
食害の減少百分率（％活性）を決定した。
【０１２０】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.02、1.11、 1.29、 1.32、
1.47、 1.48、 1.50、 1.53、 1.56 および 1.67 は、８０
％以上有効であった。
【０１２１】実施例 B7:アフィス クラッシヴォラ（Ap
his craccivora）に対する作用 エンドウマメの実生にアフィス クラッシヴォラ（Aphi
s craccivora）を感染させそして続いて、試験化合物 4
00 ppmを含む噴霧混合物を噴霧し、そしてその後２０℃
にて培養した。評価は３日後および６日後に行なった。
処理植物についての死亡あぶらむしの数を未処理植物に
ついてのそれと比較することにより、集団の減少百分率
（％活性）を決定した。
【０１２２】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.02、1.03、 1.11、 1.29、
1.32、 1.47、 1.48、 1.50、 1.53、 1.56 および 1.67 は
８０％以上有効であった。
【０１２３】実施例 B8:マイズス ペルシカエ（Myzus
persicae）に対する浸透作用 エンドウマメの実生にマイズス ペルシカエ（Myzus pe
rsicae）を感染させそして続いてその根を、試験化合物
400 ppmを含む噴霧混合物の中に置き、そしてその後２
０℃にて培養した。評価は、３日後および６日後に行な
った。処理植物についての死亡あぶらむしの数を未処理
植物についてのそれと比較することにより、集団の減少
百分率（％活性）を決定した。
【０１２４】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.02、1.03、 1.11、 1.22、
1.29、 1.32、 1.47、 1.48、 1.50 および 1.56 は、８０
％以上有効であった。
【０１２５】実施例 B9:ニラパルヴァタ ルーゲンス
（Nilaparvata lugens）に対する浸透作用 稲植物を入れた鉢を、試験化合物 400 ppmを含む水性乳
剤溶液中に置いた。その後、稲植物に第２期および第３
期の幼虫を群棲させた。評価は、６日の後に行なった。
処理された植物についてのセミの数を未処理植物につい
てのそれと比較することにより、集団の減少百分率（％
活性）を決定した。
【０１２６】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.02、1.03、 1.08、 1.11、
1.19、 1.22、 1.26、 1.29、 1.32、 1.34、 1.40、 1.41、 1.
44、1.47、 1.48、 1.49、 1.50、 1.56、 1.58、 1.59、 1.67、
1.69 および 1.72 は８０％以上有効であった。
【０１２７】実施例 B10: ヘリオチス ヴィレセンス
（Heliothis virescens)に対する殺卵／殺幼虫作用 木綿上に産み付けられたヘリオチス ヴィレセンス（He
liothis virescens)の卵に、試験化合物 400 ppmを含む
水性乳剤噴霧混合物を噴霧した。８日の後、孵化した卵
の百分率および毛虫の生存率を未処理対照との比較にて
評価した（集団の減少％）。
【０１２８】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.03、1.08、 1.11、 1.59
および 1.67 は、８０％以上有効であった。
【０１２９】実施例 B11: ネホテッチクス シンクチセ
プス（Nephotettix cincticeps）に対する浸透作用 稲植物を入れた鉢を、試験化合物 400 ppmを含む水性乳
剤溶液中に置いた。その後、稲植物に第２期および第３
期の幼虫を群棲させた。評価は、６日の後に行なった。
処理された植物についてのセミの数を未処理植物につい
てのそれと比較することにより、集団の減少百分率（％
活性）を決定した。
【０１３０】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.03、1.29、 1.41、 1.48
および 1.49 は、８０％以上有効であった。
【０１３１】実施例 B12: ヘリオチス ヴィレセンス
（Heliothis virescens)に対する作用 若い大豆植物に、試験化合物 400 ppmを含む水性乳剤噴
霧混合物を噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後、大豆植物
に第１期のヘリオチス ヴィレセンス（Heliothis vire
scens)毛虫１０匹を群棲させ、そしてこれをプラスチッ
ク容器内に置いた。評価は６日後に行なった。処理植物
についての死亡毛虫の数および食害を未処理植物につい
てのそれと比較することにより、集団の減少百分率およ
び食害の減少百分率（％活性）を決定した。
【０１３２】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.11、1.32、 1.47 および
1.56 は、８０％以上有効であった。
【０１３３】実施例 B13: ネホテッチクス シンクチセ
プス（Nephotettix cincticeps）に対する作用 試験化合物 400 ppmを含む水性乳剤噴霧混合物で稲植物
を処理した。噴霧被膜が乾燥した後、稲植物に第２期お
よび第３期のセミ幼虫を群棲させた。評価は、２１日の
後に行なった。処理された植物についての生存するセミ
の数を未処理植物についてのそれと比較することによ
り、集団の減少百分率（％活性）を決定した。
【０１３４】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。特に、化合物 1.29、1.40、 1.56 および
1.67 は、８０％以上有効であった。
【０１３５】実施例 B14: ステノセファリデス フェリ
ス（Ctenocephalides feils)に対する作用 試験化合物 100 ppmを含む蚤幼虫栄養培地 15 ｇが予め
その中に導入されている水平に位置する50 ml 細胞培養
瓶の中に、２０ないし２５個のノミの卵を置いた。瓶を
孵卵器の中で２６−２７℃かつ６０−７０％湿度にて培
養した。２１日後に、瓶を成虫ノミ、未孵化の蛹および
幼虫の存在について検査した。
【０１３６】この試験において、表１の化合物は良好な
活性を示した。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 241/04 243/32 9160−4Ｈ 243/38 9160−4Ｈ 281/02 6917−4Ｈ 281/06 6917−4Ｈ 337/06 8619−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 209/48 213/81 213/82 215/42 241/20 8615−4Ｃ 249/08 Ｚ 307/68 333/38 (72)発明者 マンフレッド ボーゲル ドイツ国 ，7858 ヴァイル アム ライ ン５ ，ウィルヘルム グロックシュトラ ーセ 14 (72)発明者 ソーマス ピッテルナ スイス国 ，4053 バーゼル ，フローベ ンシュトラーセ 78

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ 【化１】 （式中、Ａは環窒素原子を介して結合された、未置換ま
    たは置換された、芳香族または非芳香族の、単環式また
    は二環式の、窒素−含有複素環基を表わすか、または基 【化２】 もしくは 【化３】 を表わし、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし６のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基また
    はベンジル基を表わし、Ｒ2 およびＲ3 の各々は、互い
    に独立して、水素原子または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表わし、Ｒ4 は水素原子、未置換または置換
    された炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子
    数３ないし１０のアルケニル基、炭素原子数３ないし１
    ０のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアル
    キル基またはアリール基、または、環炭素原子を介して
    結合された、未置換または置換された、芳香族または非
    芳香族の、単環式または二環式の複素環基を表わし、そ
    してＲ5 およびＲ6 の各々は、互いに独立して、水素原
    子、炭素原子数１ないし６のアルキル基またはフェニル
    基を表わす。）で表わされ、遊離形態または塩形態にあ
    る化合物。
  2. 【請求項２】遊離形態にある式Ｉで表わされる請求項１
    記載の化合物。
  3. 【請求項３】式中、Ａは 【化４】 【化５】 【化６】 ピロリジニ−１−イル基、ピペリジニ−１−イル基、ペ
    ルヒドロアゼピニ−１−イル基、モルホリニ−４−イル
    基、４−メチルピペラジニ−１−イル基、トリアゾーリ
    −Ｎ−イル基またはフタルイミジ−Ｎ−イル基を表わす
    ところの式Ｉで表わされる請求項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】式中、Ｒ4 は炭素原子数１ないし１０のア
    ルキル基；炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；
    炭素原子数３ないし１０のアルケニル基；炭素原子数３
    ないし１０のアルキニル基；アリール基；炭素原子数３
    ないし１０のハロアルケニル基；炭素原子数３ないし１
    ０のハロアルキニル基；ハロゲン置換または炭素原子数
    １ないし４のアルキル置換された炭素原子数３ないし７
    のシクロアルキル基；ハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ベンゾイ
    ル基、ハロベンゾイル基、フェノキシ基、ハロフェノキ
    シ基、炭素原子数１ないし４アルキルフェノキシ基、炭
    素原子数１ないし４ハロアルキルフェノキシ基、炭素原
    子数１ないし４アルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１な
    いし４アルキルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−炭素原子数
    １ないし４アルキルアニリノ基、Ｎ−炭素原子数１ない
    し６アルキルカルボニルアニリノ基、フェニルチオ基ま
    たはハロフェニルチオ基により置換されたアリール基；
    環炭素原子を介して結合されそして未置換またはハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニトロ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
    オ基もしくはシクロプロピル基により置換されうる、芳
    香族または非芳香族の、単環式または二環式の複素環
    基；または、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ジ−炭素
    原子数１ないし４アルキルアミノ基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
    コキシ基、炭素原子数２ないし６のアルコキシアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルスルホニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シカルボニル基、炭素原子数１ないし６のアルキルカル
    ボニルオキシ基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキ
    ル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ
    基、アリールスルホニル基、アリールスルフィニル基、
    アリールスルホニルオキシ基、アリールカルボニル基ま
    たはピリジル基により置換された炭素原子数１ないし２
    ０のアルキル基であって、該アリール基および該ピリジ
    ル基の各々はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルチオ基、ニトロ基、シアノ基、フェノキシ基、ハロ
    フェノキシ基、フェニルチオ基もしくはハロフェニルチ
    オ基により置換され得るものを表わすところの式Ｉで表
    わされる請求項２記載の化合物。
  5. 【請求項５】式中、Ｒ1 は水素原子を表わすところの式
    Ｉで表わされる請求項２記載の化合物。
  6. 【請求項６】式中、Ｒ2 およびＲ3 は水素原子を表わす
    ところの式Ｉで表わされる請求項２記載の化合物。
  7. 【請求項７】式中、Ｒ4 は水素原子；炭素原子数１ない
    し４のアルキル基；ハロゲン置換または炭素原子数１な
    いし４アルコキシ置換された炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基；フェニル基；１ないし５個のハロゲン原子に
    よりまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、シアノ基、炭素原子数
    １ないし４のハロアルキル基およびニトロ基よりなる群
    から選択された１または２個の置換基により置換された
    フェニル基；ベンジル基；１ないし５個のハロゲン原子
    によりまたは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基およ
    びニトロ基よりなる群から選択された１または２個の置
    換基により置換されたベンジル基；チエニル基；または
    フリル基を表わすところの式Ｉで表わされる請求項２記
    載の化合物。
  8. 【請求項８】式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は水素原子を
    表わし、Ａはピペリジニ−１−イル基、４−炭素原子数
    １ないし４アルキルピペラジニ−１−イル基、フタルイ
    ミジ−Ｎ−イル基または基 【化７】 【化８】 または 【化９】 を表わし、Ｒ4 は炭素原子数１ないし４のアルキル基；
    １個から３個までの（３個を含む）ハロゲン原子を有す
    るハロ−炭素原子数１ないし４アルキル基；フェニル
    基；１ないし５個のハロゲン原子によりまたは炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基およびニトロ基よりなる群
    から選択された１または２個の置換基により置換された
    フェニル基；ベンジル基；１ないし５個のハロゲン原子
    によりまたは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基およ
    びニトロ基よりなる群から選択された１または２個の置
    換基により置換されたベンジル基；ピリジル基；チエニ
    ル基；またはフリル基を表わし、Ｒ5 は水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表わ
    し、そしてＲ6 は水素原子を表わすところの式Ｉで表わ
    される請求項２記載の化合物。
  9. 【請求項９】式中、Ａは 【化１０】 または 【化１１】 を表わし、そしてＲ5 は水素原子、メチルまたはフェニ
    ル基を表わすところの式Ｉで表わされる請求項２記載の
    化合物。
  10. 【請求項１０】式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は水素原子
    を表わし、Ａは基 【化１２】 または 【化１３】 を表わし、そしてＲ4 は炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、１個から３個までの（３個を含む）ハロゲン原子
    を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フ
    ェニル基、１ないし５個のハロゲン原子により置換され
    たフェニル基、または炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基により置換されたベンジル基を表わし、そしてＲ5
    は水素原子またはフェニル基を表わすところの式Ｉで表
    わされる請求項８記載の化合物。
  11. 【請求項１１】化合物 (a) ４−クロロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−
    酪酸アミド、(b) ４−クロロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ
    −（エトキシカルボニルアミノ）−酪酸アミド、(c) ４
    −クロロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−（フェニルアミ
    ノ）−酪酸アミド、(d) ４−クロロ−４，４−ジフルオ
    ロ−Ｎ−（フェニルカルボニルアミノ）−酪酸アミド、
    (e) ４−クロロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−（フェニル
    アミノカルボニルアミノ）−酪酸アミド、(f) ４−クロ
    ロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
    ノ）−酪酸アミド、(g) ４−クロロ−４，４−ジフルオ
    ロ−Ｎ−（メチルカルボニルアミノ）−酪酸アミド、
    (h) ４−クロロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−（フリ−２
    −イルカルボニルアミノ）−酪酸アミド、(i) ４−クロ
    ロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−（４−メトキシベンゾイ
    ルオキシカルボニルアミノ）−酪酸アミド、(j) ４−ク
    ロロ−４，４−ジフルオロ−Ｎ−（チエニ−２−イルカ
    ルボニルアミノ）−酪酸アミド、(k) ４−クロロ−４，
    ４−ジフルオロ−Ｎ−（第三ブトキシカルボニルアミ
    ノ）−酪酸アミド、および(l) ４−クロロ−４，４−ジ
    フルオロ−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−アミノ）
    −酪酸アミドよりなる群から選択された式Ｉで表わされ
    る請求項２記載の化合物。
  12. 【請求項１２】a)式 【化１４】 （式中、Ｒ2 およびＲ3 は式Ｉについて定義されたもの
    を表わし、そしてＨalはハロゲン原子、好ましくは塩素
    原子または臭素原子を表わす。）で表わされる化合物
    を、塩基の存在下、式 【化１５】 （式中、ＡおよびＲ1 は式Ｉについて定義されたものを
    表わす。）で表わされる化合物またはその塩と反応させ
    るか、または b)式 【化１６】 （式中、Ｒ2 およびＲ3 は式Ｉについて定義されたもの
    を表わす。）で表わされる化合物を、縮合剤の存在下、
    式 IIIで表わされる化合物またはその塩と反応させる
    か、または c)式 【化１７】 （式中、Ｒ2 およびＲ3 は式Ｉについて定義されたもの
    を表わす。）で表わされる化合物を式 IIIで表わされる
    化合物またはその塩と反応させ、 そして各場合において、所望により、上記方法に従い得
    られる式Ｉで表わされる遊離の化合物を塩に変換する
    か、または上記方法に従い得られる式Ｉで表わされる化
    合物の塩を式Ｉで表わされる遊離の化合物もしくは異な
    る塩に変換するところの、遊離形態または塩形態にある
    式Ｉで表わされる請求項１記載の化合物の製造方法。
  13. 【請求項１３】有効成分として、遊離形態または農薬学
    的に許容可能な塩形態にある少なくとも一種の式Ｉで表
    わされる請求項１記載の化合物と、少なくとも一種の助
    剤よりなる有害生物防除剤。
  14. 【請求項１４】昆虫および／またはダニを防除するため
    の請求項１３記載の組成物。
  15. 【請求項１５】有効成分を助剤と均質に混合するところ
    の請求項１３記載の組成物の製造方法。
  16. 【請求項１６】遊離形態または農薬学的に許容可能な塩
    形態にある式Ｉで表わされる請求項１記載の化合物また
    は請求項１３記載の組成物を、有害生物を防除するため
    に使用する方法。
  17. 【請求項１７】昆虫および／またはダニを防除するため
    の請求項１６記載の使用方法。
  18. 【請求項１８】種子を処理するための請求項１６記載の
    使用方法。
  19. 【請求項１９】有効成分として、遊離形態または農薬学
    的に許容可能な塩形態にある式Ｉで表わされる請求項１
    記載の化合物を有害生物またはその棲息地に施用すると
    ころの有害生物の防除方法。
  20. 【請求項２０】昆虫および／またはダニを防除するため
    の請求項１９記載の方法。
  21. 【請求項２１】種子または畦溝を処理することよりな
    る、種子を保護するための請求項１９記載の方法。
  22. 【請求項２２】請求項２１に記載された方法に従い処理
    された種子。
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