JPH05273700A - 写真要素用フィルター色素の固体状粒子分散物 - Google Patents

写真要素用フィルター色素の固体状粒子分散物

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JPH05273700A
JPH05273700A JP3071044A JP7104491A JPH05273700A JP H05273700 A JPH05273700 A JP H05273700A JP 3071044 A JP3071044 A JP 3071044A JP 7104491 A JP7104491 A JP 7104491A JP H05273700 A JPH05273700 A JP H05273700A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は写真要素において有用なフィルター
色素に関し、塗布の際、媒染剤を使用しなくても動きま
わらず、しかも処理の際に脱色及び／又は除去されるの
に十分な程可溶化する、写真要素用のフィルター色素を
提供することを目的とする。 【構成】 本発明の写真要素は、式； 【化１】 式中、ｎは０又は１であり、Ｒ1 はCO2H又はNHSO2R2 で
あり、Ｒ2 は置換もしくは非置換のアルキル又は置換も
しくは非置換のアリールであり、Ｒ3 は置換もしくは非
置換のアルキル又は置換もしくは非置換のアリールであ
り、そしてＺは置換もしくは非置換の複素環式核を完成
するのに必要な原子を表す、を有するフィルター色素の
固体状粒子分散物を親水性バインダー中に含んでなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は色素に関し、特にフィル
ター色素として、特に写真要素において有用な色素に関
する。
【０００２】
【従来の技術】写真材料は、スペクトルの種々の範囲の
光、例えば、いくつか挙げれば、赤色、青色、緑色、紫
外線及び赤外線を吸収するためにフィルター色素を含有
することが多い。これらのフィルター色素は、写真材料
の露光の際に吸光機能を発揮してスペクトルの範囲の光
が要素の感放射線層の少くとも１層に到達しないように
するか又は少くとも阻止することが必要であることが多
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】写真要素の処理後に、
フィルター色素が引き続き存在することは写真材料の画
像品質に悪影響を与えることになるであろう。従って、
写真処理の際に、昇華して除去されるか又は少くとも脱
色されるフィルター色素を用いることが望ましい。しか
しながら、容易に昇華される色素は、塗布の際に写真材
料中を動きまわる傾向があり、最終的な画像品質に悪影
響を与える。
【０００４】色素の動きまわりを阻止するために、色素
を媒染剤と共に塗布して、色素が塗布されている層中に
色素を結合させることが多い。色素媒染剤は、有用であ
ることが多いが、色素をあまりに強く結合して写真処理
の際の色素の可溶化を阻害するか、または結合が弱すぎ
て、色素の動きまわりを阻止できない傾向がある。
【０００５】従って、塗布の際、媒染剤がなくても動き
まわらず、しかも処理の際に脱色及び／又は除去される
のに十分な程可溶化する、写真要素に使用するためのフ
ィルター色素を提供することは極めて望ましいことであ
ろう。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、親水性
バインダー及びフィルター色素としての式：
【化２】 式中、ｎは０又は１であり、Ｒ1 はCO2H又はNHSO2R2 で
あり、Ｒ2 は置換もしくは非置換のアルキル又は置換も
しくは非置換のアリールであり、Ｒ3 は置換もしくは非
置換のアルキル又は置換もしくは非置換のアリールであ
り、そしてＺは置換もしくは非置換の複素環式核を完成
するのに必要な原子を表す、を有する化合物の固体状粒
子分散物を含んでなる層を有する写真要素が提供され
る。
【０００７】式（Ｉ）の化合物の固体状粒子分散物は、
単独に又は写真要素の他のフィルター色素と組み合せ
て、一般的目的のフィルター色素として有用である。こ
れらは、６以下（一般には４〜６）の塗布pHで不溶性で
あり、8 以上（一般には8 〜12）の処理pHでは溶解性な
ので、写真要素の他の成分とは相互反応をおこさず、そ
の上写真処理の際には十分に可溶化する。
【０００８】式（Ｉ）によれば、Ｒ1 はCO2H又はNHSO2R
2 を表し、ここでＲ2 は置換もしくは非置換のアルキル
又は置換もしくは非置換のアリールである。好ましい実
施態様においては、Ｒ1 はCO2Hである。式（Ｉ）によれ
ば、Ｒ3 は置換もしくは非置換のアルキル又は置換もし
くは非置換のアリールである。好ましくは、Ｒ2 及びＲ
3 はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜６個の置換もしく
は非置換のアルキル又は炭素原子数６〜12個の置換もし
くは非置換のアリールである。このアルキル基又はアリ
ール基は、色素の可溶性を大巾に高めるので塗布pHで溶
解性となる原因となる傾向があるような、例えば、スル
ホ置換基以外の、当該技術分野において公知の、任意の
数の置換基で置換されていてもよい。有用な置換基の例
としては、ハロゲン、アルコキシ、エステル基、アミ
ド、アシル及びアルキルアミノが挙げられる。アルキル
基の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、ｎ
−ヘキシル、又はイソヘキシルが挙げられる。アリール
基の例としては、フェニル、ナフチル、アトラセニル、
ピリジル及びスチリルが挙げられる。
【０００９】式（Ｉ）によれば、Ｚは、メロシアニン又
はシアニン色素に有用であることが知られているタイプ
の置換もしくは非置換の複素環核を完成させるのに必要
な原子を表す。好ましくは、Ｚは５−又は６−員であ
り、非置換であってもよく又はそれらに結合した置換基
でもしくはＺとの縮合環系を形成する置換基で置換され
ていてもよい。Ｚとして有用な複素環の例としてはチア
ゾール類、ベンゾチアゾール類、ナフトチアゾール類、
インドール類、ベンゾインドール類、イミダゾール類、
ベンゾイミダゾール類、ナフトイミダゾール類、オキサ
ゾール類、ベンゾオキサゾール類、ナフトオキサゾール
類、セレナゾール類、ベンゾセレナゾール類、ナフトセ
レナゾール類、チアゾリン類、オキサゾリン類、キノリ
ン類、ピリジン類、及び当該技術分野において公知の他
のものが挙げられる。このＺ核は置換基、例えば、ハロ
ゲン（例えば、クロロ、フルオロ、ブロモ）、アルコキ
シ（例えば、メトキシ、エトキシ）、アルキル、アリー
ル（例えば、フェニル）、アルキルアリール（例えば、
ベンジル）、アラルキル、及び当該技術分野において公
知の他のもので置換されていてもよい。好ましい実施態
様においては、Ｚは置換もしくは非置換のベンゾオキサ
ゾール又はオキサゾール核を完成させるのに必要な原子
を表す。
【００１０】式（Ｉ）による色素の例は次のようであ
る：
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】式（Ｉ）の色素は、以下の合成例により示
されるように、当該技術分野において周知の合成技法に
より製造することができる。かかる技法は、例えば、
“TheCyanine Dyes and Related Compounds”, Frances
Hamer, Interscience Publishers, 1964に更に説明さ
れている。
【００１５】式（Ｉ）の色素は写真要素の親水性層に任
意の公知の方法（例えば、高沸点非極性有機溶媒の助け
をかりて）で取り入れられてもよいが、しかし、写真要
素の親水性コロイド層のような層に取り入れるために、
固体状粒子分散物（すなわち、色素は、顕微鏡的サイズ
の固体状粒子の形態である）の形態であることが好まし
い。この固体状粒子分散物は、分散物の形で及び／又は
周知の粉砕方法、例えば、ボール−ミル、サンド−ミ
ル、又はコロイド−ミル（好ましくはボール−ミル又は
サンド−ミル）により色素を沈澱させることにより生成
することができる。色素粒子の分散物は10μｍ未満の、
好ましくは１μｍ未満の平均直径を有すべきである。色
素粒子は約0.01μｍまでの範囲のサイズに調整すること
ができる。
【００１６】色素は、色素が光を吸収するのに望まし
い、任意の写真要素層中に配置してもよいが、処理の際
に可溶化されかつ洗い出されるであろう層にそれらを配
置するのが特に有利である。色素量の有用な範囲は１〜
1000ｍｇ／ｍ2 である。色素は、少くとも0.10の濃度単
位、好ましくは少くとも0.50の濃度単位の処理前に、可
視域において吸光Ｄ-maxで光学濃度を生じるのに十分な
量存在するべきである。この光学濃度は、一般に、ほと
んどの写真用途において、5.0 未満の濃度単位になるで
あろう。
【００１７】本発明において用いられる親水性バインダ
ーは、任意のタイプのもの、例えば、当該技術分野にお
いてよく知られているような親水性コロイド（例えば、
ゼラチン）、合成ポリマー（例えば、ポリビニルアルコ
ール）等であってよい。
【００１８】本発明要素の支持体は、写真要素のための
数多くの周知の支持体のうちの任意のものであってよ
い。これらとしては、ポリマーフィルム、例えば、セル
ロースエステル類（例えば、セルローストリアセテート
及びジアセテート）及び二塩基性の芳香族カルボン酸類
と二価アルコール類とのポリエステル類（例えば、ポリ
エチレンテレフタレート）、紙、及びポリマー被覆紙が
挙げられる。かかる支持体は Research Disclosure, 19
78年12月、Item 17643（以下 Research Disclosureと略
記す）、第XVII節に更に詳細に記載されている。
【００１９】本発明要素の感放射線層は、任意の感放射
線材料、例えば、ハロゲン化銀、ジアゾ画像形成性系、
感光性テルル含有化合物、感光性コバルト含有化合物、
及び、例えば、J.Kosar , Light-Sensitive Systems :
Chemistry and Applicationof Nonsilver Halide Photo
graphic Processes , J.Wiley & Sons , N.Y.(1965)に
記載されている他のものを含有することができる。青色
光に感度を示す感放射線材料並びに特に青色光及び少く
ともいくつかの他の波長の放射線に感度を有するものが
好ましいが、本発明の色素が青色光の幾分か又はすべて
を吸収するために、有利に用いることができるからであ
る。
【００２０】ハロゲン化銀は感放射線材料として特に好
ましい。ハロゲン化銀乳剤は、例えば、臭化銀、塩化
銀、沃化銀、塩臭化銀、塩沃化銀、臭沃化銀、又はそれ
らの混合物を含むことができる。乳剤としては、100 ，
111 、又は 110結晶面により囲まれた、粗いハロゲン化
銀粒子、中位ハロゲン化銀粒子、又は微小ハロゲン化銀
粒子を含むことができる。ハロゲン化銀乳剤及びそれら
の調製については、 Research Disclosure、第Ｉ節に更
に記載されている。 Research Disclosure，1983年１
月、Item 22534及び米国特許第 4,425,426号に記載され
ているように、平板状粒子ハロゲン化銀乳剤もまた有用
である。
【００２１】上記の感放射線材料は、特定波長範囲の放
射線、例えば、スペクトルの赤色、青色、又は緑色領域
に、又は他の波長範囲、例えば、紫外線、赤外線等に増
感することができる。ハロゲン化銀の増感は、化学増感
剤、例えば、金化合物、イリジウム化合物、又は他のVI
II族金属化合物で、又は分光増感剤、例えば、シアニン
色素、メロシアニン色素、スチル類、又は他の公知の分
光増感剤で行うことができる。ハロゲン化銀の増感につ
いての更なる情報は Research Disclosure、第Ｉ〜IV節
に記載されている。
【００２２】ｎが０である、式（Ｉ）の色素は、スペク
トルの青色部の光を吸収する傾向があり、従って、青色
吸収フィルター色素を使用する必要がある多くの用途に
おいて有用である。例えば、これらは中間層色素、トリ
マー色素又はハレーション防止色素として使用すること
ができる。これらはＸ線放射線材料のクロスオーバー(c
rossover) を防止し、望ましくない光が多色写真要素の
緑感性乳剤層に達しないようにし、そして特定色素の吸
収スペクトルにより示されるような他の用途として使用
することができる。これらの色素は別々のフィルター層
中で又はインターグレイン(intergrain)吸収剤として使
用することができる。
【００２３】本発明による多色写真要素は、一般にイエ
ロー色素形成性カプラーと組み合わさった青感性ハロゲ
ン化銀層、マゼンタ色素形成性カプラーと組み合わさっ
た緑感性ハロゲン化銀層、及びシアン色素形成性カプラ
ーと組み合わさった赤感性ハロゲン化層を含んでなる。
カラー写真要素及びカラー形成性カプラーは当該技術分
野においてよく知られており、 Research Disclosure、
第 VII節に更に記載されている。
【００２４】本発明要素はまた、 Research Disclosure
に記載されているような、多くの他の周知の添加物及び
層のうちの任意のものを含むこともできる。これらとし
ては、例えば、光学的蛍光増白剤、かぶり防止剤、画像
安定剤、光吸収剤、例えば、フィルター層又はインター
グレイン吸収剤、光拡散物質、ゼラチン硬化剤、塗布助
剤及び種々の界面活性剤、オーバーコート層、中間層及
び遮断層、静電防止層、可塑剤及び滑剤、マット剤、現
像阻止剤放出カプラー、漂白促進剤−放出カプラー、並
びに当該技術分野において公知の他の添加物及び層が挙
げられる。
【００２５】式（Ｉ）の色素は、光を吸収することが望
ましい、写真要素の任意の層に位置させることができ
る。好ましい実施態様に置いては、写真処理中に色素が
高いpH（すなわち８〜12）及び／又は亜硫酸塩に付され
る層に位置させて、色素の可溶化、除去又は脱色を可能
にすることが望ましい。
【００２６】本発明の写真要素は、露光する際、処理し
て画像を形成することができる。処理の際に、式（Ｉ）
の色素は一般に脱色されそして／又は除去される。処理
に引き続き、本発明色素は、露光され及び処理された要
素の最少濃度域の可視域の吸収Ｄ-maxに対し、0.10濃度
単位未満、好ましくは0.02濃度単位未満の貢献度である
べきである。
【００２７】処理は、色素の脱色及び除去を最高にする
ために亜硫酸塩水溶液を使用する高pH（すなわち、８以
上）工程を含むことが好ましいが、 Research Disclosu
reに記載されているように任意のタイプの公知の写真処
理により行うことができる。ネガ画像はカラー現像剤を
用いてカラー現像し、続いて漂白、定着を行うことによ
り現像することができる。ポジ画像は先ず第一に非カラ
ー現像剤を用いて現像し、次に要素を均一にかぶらせ、
次いでカラー現像剤で現像することにより現像すること
ができる。写真材料が色素形成性カプラー化合物を含ん
でいない場合には、色素画像は現像液中にカプラーをと
り入れることにより形成できる。
【００２８】漂白及び定着は、その目的のために用いら
れることが知られている任意の物質を用いて行うことが
できる。漂白浴は一般に酸化剤、例えば、水溶性塩及び
鉄（III)の錯塩（例えば、フェリシアン化カリウム、塩
化鉄、第二鉄エチレンジアミン四酢酸のカリウム塩のア
ンモニウム）、水溶性過硫酸塩（例えば、カリウム、ナ
トリウム又はアンモニウム過硫酸塩）、水溶性ジクロメ
ート（例えば、カリウム、ナトリウム及びリチウムジク
ロメート）等の水溶液を含んでなる。定着浴は一般に、
銀イオンと溶解性塩を形成する化合物、例えば、チオ硫
酸ナトリウム、チオ硫酸アンモニウム、チオシアン酸カ
リウム、チオシアン酸ナトリウム、チオ尿素等の水溶液
を含んでなる。
【００２９】
【実施例】本発明を次の例により更に説明する。
【００３０】例１−色素１の合成 ２−アセトアニリドビニル−３−エチルベンゾオキサゾ
リウム沃化物8.68ｇ（0.02モル）、５−カルボキシ−２
−エトキシカルボニル−１，３−インダンジオン5.2 ｇ
（0.02モル）、及びＮ−メチルピロリドン30mlのスラリ
ーを 150℃で30分間加熱した。この間、出発物質は溶解
しそして沈澱が生成した。この粗生成物スラリーを次に
室温まで冷却し、アセトン 100mlで希釈し、次いで30分
間攪拌した。沈澱を濾過により収集しついでアセトンで
洗浄した。粗れんが橙色の生成物の重量は5.02ｇであっ
た。続いて還流氷酢酸、次にアセトン中にスラリー化す
ることにより色素を精製した。純粋色素の重量は4.８ｇ
（66.5％収率）であり、融点は 300℃より高い。すべて
の分析データは色素構造と一致した。
【００３１】例２−色素２の合成 ２−（４−アセトアニリド−１，３−ブタジエニリデ
ン）−３−エチルベンゾオキサゾリウム沃化物2.3g（５
ミリモル）、５−カルボキシ−２−エトキシカルボニル
−１，３−インダンジオン2.６ｇ（10ミリモル）、及び
Ｎ−メチルピラリジノン10mLのスラリーを 125℃で20分
間加熱した。得られた赤紫色反応混合物を冷却し次いで
急速攪拌しながらエチルアセテート 150mL中に注いだ。
得られた2.３ｇの不純な生成物を、還流アセトン中に繰
り返しスラリー化することにより精製して、300 ℃より
高い融点を有する純粋な色素0.70ｇ(1.8ミリモル、36.1
％収率）を得た。
【００３２】更に別の色素を同様の方法で調製した。痕
跡のトリエチルアミンを含有するメタノール溶液中での
吸収最大値を、色素１，２，３，13，14及び15について
以下の第１表に示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】例３−残留色素ステイン（retained dye s
tain）の評価 色素１を固体状粒子分散物として、次の操作に従ってボ
ールミルにより調製した。水(21.7ml)及びTritonＸ−20
0(登録商標）界面活性剤(2.65g）の 6.7％溶液を60mlの
ねじ込みキャップ付壜に入れた。色素試料1.00ｇをこの
溶液に添加した。酸化ジルコニウムビーズ（40ml，２mm
の直径）を添加し、キャップをしっかり締めた容器をミ
ル中に置き、内容物を４日間粉砕した。容器を取り出し
そして内容物を12.5％のゼラチン（8.０ｇ）水溶液に添
加した。この新しい混合物をロールミルに10分間入れて
泡を消しそして得られた混合物を濾過して酸化ジルコニ
ウムビーズを除去した。得られた色素分散物には 1.0μ
ｍを超える平均直径を有する粒子はなかった。
【００３５】この色素の固体状粒子分散物を次の操作に
従ってポリエステル支持体上に塗布した。展開剤（界面
活性剤10G 、( 登録商標 )）及び硬化剤( ビス( ビニル
スルホニルメチル )エーテル )を上記のようにして調製
した色素−ゼラチン溶融物に添加した。この混合物から
の溶融物を次にポリ( エチレンテレフタレート）支持体
上に塗布して0.32ｇ／ｍ2 の色素被覆量、1.60ｇ／ｍ2
のゼラチン被覆量、 0.096ｇ／ｍ2 の展開剤レベル、及
び 0.016ｇ／ｍ2 の硬化剤レベルとした。この色素分散
物の吸光度を分光光度計を用いて測定し、430nm のλma
x で1.90の光学濃度を得た。同一の要素を５分間蒸留水
で洗浄し、Kodak E-６（登録商標）処理（British Jour
nal of Photography Annual ，1977年、194 〜97頁に記
載されている）に付して、吸光度を各々測定した。水洗
後も濃度は実質的に不変のままであり、 428nmのλmax
での値は1.84であった。しかしながら、処理後、塗布物
は僅か0.01の光学濃度を示したにすぎない。
【００３６】これらの結果によれば、色素は水洗により
影響されず、塗布pHにおいて動きまわりはないが、色素
が付された写真処理により、除去及び／又は脱色される
に十分な程可溶化されたことを示している。
【００３７】
【発明の効果】本発明の色素を、写真要素のフィルター
色素として使用すると、色素が動きまわることもなく、
光の選択的濾過を効果的に行い、しかも処理後の色素ス
テインも無視し得るものにすることができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 親水性バインダー中のフィルター色素の
    固体状粒子分散物を含んでなる写真要素であって、前記
    フィルター色素が式： 【化１】 式中、 ｎは０又は１であり、 Ｒ1 はCO2H又はNHSO2R2 であり、Ｒ2 は置換もしくは非
    置換のアルキル又は置換もしくは非置換のアリールであ
    り、 Ｒ3 は置換もしくは非置換のアルキル又は置換もしくは
    非置換のアリールであり、そしてＺは置換もしくは非置
    換の複素環式核を完成するのに必要な原子を表す、を有
    するものである写真要素。
JP3071044A 1990-04-04 1991-04-03 写真要素用フィルター色素の固体状粒子分散物 Expired - Fee Related JP3066985B2 (ja)

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