JPH05279207A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents
水田用除草剤組成物Info
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- JPH05279207A JPH05279207A JP7954892A JP7954892A JPH05279207A JP H05279207 A JPH05279207 A JP H05279207A JP 7954892 A JP7954892 A JP 7954892A JP 7954892 A JP7954892 A JP 7954892A JP H05279207 A JPH05279207 A JP H05279207A
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- Japan
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- Pyrrole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 より少量の有効成分の使用で、水田の重要雑
草を長期間防除できる水田用除草剤組成物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される３，４−トランス−
４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソプ
ロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の少なくと
も１種以上と、α−（β−ナフトキシ）プロピオンアニ
リドとを有効成分として含有する水田用除草剤組成物。 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を表す。）
草を長期間防除できる水田用除草剤組成物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される３，４−トランス−
４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソプ
ロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の少なくと
も１種以上と、α−（β−ナフトキシ）プロピオンアニ
リドとを有効成分として含有する水田用除草剤組成物。 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な３，４−トランス
−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソ
プロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体とα−
（β−ナフトキシ）プロピオンアニリドとを有効成分と
して含有する事を特徴とする水田用除草剤組成物に関す
るものである。
−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソ
プロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体とα−
（β−ナフトキシ）プロピオンアニリドとを有効成分と
して含有する事を特徴とする水田用除草剤組成物に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、水田用除草剤としては種々の化合
物や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理
剤と称する１回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤
が開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較
的多量の有効成分を必要としたり、一発処理剤と言いな
がら一回の処理で重要雑草を的確に防除できない場合が
多い。そのためより少量の有効成分で、重要雑草を的確
に防除できる水田用除草剤の開発が望まれている。
物や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理
剤と称する１回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤
が開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較
的多量の有効成分を必要としたり、一発処理剤と言いな
がら一回の処理で重要雑草を的確に防除できない場合が
多い。そのためより少量の有効成分で、重要雑草を的確
に防除できる水田用除草剤の開発が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、より少量の
有効成分で、田植え前の雑草の発生前から生育期までの
任意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草
を防除できる水田用除草剤を提供する事を課題とする。
有効成分で、田植え前の雑草の発生前から生育期までの
任意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草
を防除できる水田用除草剤を提供する事を課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段および作用】本発明者ら
は、上記課題を解決すべくピロリジノン誘導体の混合剤
について鋭意研究をを重ねた結果、ピロリジノン誘導体
とα−（β−ナフトキシ）プロピオンアニリドとの混合
により、それぞれ単独の効果からは予期できない相乗作
用を示し、より少ない有効成分での使用で、田植え前の
雑草発生前から生育期までの任意の時期に使用でき、水
田の重要雑草を防除できる水田用除草剤が得られる事を
見出し、本発明を完成した。
は、上記課題を解決すべくピロリジノン誘導体の混合剤
について鋭意研究をを重ねた結果、ピロリジノン誘導体
とα−（β−ナフトキシ）プロピオンアニリドとの混合
により、それぞれ単独の効果からは予期できない相乗作
用を示し、より少ない有効成分での使用で、田植え前の
雑草発生前から生育期までの任意の時期に使用でき、水
田の重要雑草を防除できる水田用除草剤が得られる事を
見出し、本発明を完成した。
【０００５】即ち、本発明は一般式（Ｉ）（化２）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、３−位と４−位または３−位
と５−位に置換されたフッ素原子を示す）で表わされる
３，４−トランス−４−エチル−３−（置換フェニル）
−１−（３−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノ
ン誘導体の少なくとも１種以上と、α−（β−ナフトキ
シ）プロピオンアニリド（以下化合物Ａと称する）とを
有効成分として含有する事を特徴とする水田用除草剤組
成物である。
子、塩素原子、臭素原子、３−位と４−位または３−位
と５−位に置換されたフッ素原子を示す）で表わされる
３，４−トランス−４−エチル−３−（置換フェニル）
−１−（３−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノ
ン誘導体の少なくとも１種以上と、α−（β−ナフトキ
シ）プロピオンアニリド（以下化合物Ａと称する）とを
有効成分として含有する事を特徴とする水田用除草剤組
成物である。
【０００８】本発明の組成物の含まれる化合物のうち、
一般式（Ｉ）で表される化合物群は新規化合物であり、
反応式（１）（化３）に示される方法によって製造され
る。
一般式（Ｉ）で表される化合物群は新規化合物であり、
反応式（１）（化３）に示される方法によって製造され
る。
【０００９】
【化３】
【００１０】すなわち、一般式（ＩＩ）（式中、Ｘは３
−位に置換されたフッ素原子、塩素原子、臭素原子、３
−位と４−位または３−位と５−位に置換されたフッ素
原子を、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるアミ
ド誘導体を環化反応することにより、容易に製造するこ
とができる。この環化反応に有効な環化剤としては、ト
リブチルチンヒドリドに代表されるトリアルキルチンヒ
ドリドがあげられ、一般的にはベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族系の溶媒中で反応が行われる。反応
温度は５０〜１４０℃で、好ましくは８０〜１２０℃で
ある。また、触媒量のα，α−アゾビスイソブチロニト
リル、あるいはベンゾイルパーオキサイドなどの、ラジ
カル発生剤を反応液中に加えることで、反応が進行す
る。光を照射するのも有効な手段である。また反応の終
了後は、目的の３，４−トランス体を収率良く得るた
め、適当なアルカリで処理する方法も有効である。
−位に置換されたフッ素原子、塩素原子、臭素原子、３
−位と４−位または３−位と５−位に置換されたフッ素
原子を、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるアミ
ド誘導体を環化反応することにより、容易に製造するこ
とができる。この環化反応に有効な環化剤としては、ト
リブチルチンヒドリドに代表されるトリアルキルチンヒ
ドリドがあげられ、一般的にはベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族系の溶媒中で反応が行われる。反応
温度は５０〜１４０℃で、好ましくは８０〜１２０℃で
ある。また、触媒量のα，α−アゾビスイソブチロニト
リル、あるいはベンゾイルパーオキサイドなどの、ラジ
カル発生剤を反応液中に加えることで、反応が進行す
る。光を照射するのも有効な手段である。また反応の終
了後は、目的の３，４−トランス体を収率良く得るた
め、適当なアルカリで処理する方法も有効である。
【００１１】本発明に係わる化合物Ａは公知化合物であ
り、特公昭４６−１４０７７号公報に開示されている。
また、この化合物はウリカワ等の広葉雑草に効果のある
除草剤として知られるものであり、一般名ナプロアニリ
ドとして市販され、実用に供されている。
り、特公昭４６−１４０７７号公報に開示されている。
また、この化合物はウリカワ等の広葉雑草に効果のある
除草剤として知られるものであり、一般名ナプロアニリ
ドとして市販され、実用に供されている。
【００１２】一般式（Ｉ）で表される化合物群は水田用
除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエ、コナギ、一
年生広葉等については活性が高いが、ウリカワ等の多年
生広葉に対する効果は低い。一方、化合物Ａはウリカワ
等の広葉雑草に効果が高い除草剤として知られている
が、ヒエに対する効果は低い。
除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエ、コナギ、一
年生広葉等については活性が高いが、ウリカワ等の多年
生広葉に対する効果は低い。一方、化合物Ａはウリカワ
等の広葉雑草に効果が高い除草剤として知られている
が、ヒエに対する効果は低い。
【００１３】この様に一般式（Ｉ）で表される化合物及
び化合物Ａはそれぞれ単独での使用では充分満足できる
除草効果が期待出来ない場合があり、特に化合物Ａは低
薬量での使用では高い効果が期待できない。
び化合物Ａはそれぞれ単独での使用では充分満足できる
除草効果が期待出来ない場合があり、特に化合物Ａは低
薬量での使用では高い効果が期待できない。
【００１４】そこで、本発明者らは一般式（Ｉ）の化合
物と化合物Ａとの混合使用を検討したところ、当初予想
できなかった様な相乗作用を示し、その結果それぞれ単
独の使用に比べはるかに少量の使用で、水稲に害を与え
ることなく、水田の重要雑草を的確に防除できる除草剤
組成物を見出した。
物と化合物Ａとの混合使用を検討したところ、当初予想
できなかった様な相乗作用を示し、その結果それぞれ単
独の使用に比べはるかに少量の使用で、水稲に害を与え
ることなく、水田の重要雑草を的確に防除できる除草剤
組成物を見出した。
【００１５】かくして得られる本発明に係わる除草剤組
成物は、一般には不活性な液体担体、または固体と混合
し、通常用いられる製剤形態である粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、フロアブル剤等に調製して使用される。さら
に製剤上必要ならば、補助剤を添加することもできる。
成物は、一般には不活性な液体担体、または固体と混合
し、通常用いられる製剤形態である粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、フロアブル剤等に調製して使用される。さら
に製剤上必要ならば、補助剤を添加することもできる。
【００１６】担体としては、通常農園芸用薬剤に使用さ
れるものであるならば、固体、または液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボンの如き
鉱物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコー
ル等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げら
れる。また液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類、植物オイ
ル等各種オイル、水等が挙げられる。
れるものであるならば、固体、または液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボンの如き
鉱物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコー
ル等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げら
れる。また液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類、植物オイ
ル等各種オイル、水等が挙げられる。
【００１７】補助剤としては、通常農園芸用薬剤に使用
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加す
ることもできる。
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加す
ることもできる。
【００１８】界面活性剤の例としては、非イオン性、陰
イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜単独
または混合して使用できる。非イオン性としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトー
ル、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等にエチレンオキシド
またはプロピレンオキシドを付加させたもの等が好まし
い。陰イオン性のものとしては、アルキルフェノール、
アルキルナフトール、高級アルコール、高級脂肪酸、脂
肪酸エステル等をアルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、リン酸エステル塩等としたものが好まし
い。またリグニンスルホン酸塩等も好ましい例の一つで
ある。
イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜単独
または混合して使用できる。非イオン性としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトー
ル、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等にエチレンオキシド
またはプロピレンオキシドを付加させたもの等が好まし
い。陰イオン性のものとしては、アルキルフェノール、
アルキルナフトール、高級アルコール、高級脂肪酸、脂
肪酸エステル等をアルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、リン酸エステル塩等としたものが好まし
い。またリグニンスルホン酸塩等も好ましい例の一つで
ある。
【００１９】本発明に係わる除草剤組成物の含有成分で
ある一般式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と、化
合物Ａとの混合割合は広い範囲で優れた除草効果を期待
できる。しかし両者の混合割合は、通常ピロリジノン誘
導体１重量部に対し、化合物Ａ１〜１０００重量部、好
ましくはピロリジノン誘導体１重量部に対し、化合物Ａ
２〜１００重量部である。
ある一般式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と、化
合物Ａとの混合割合は広い範囲で優れた除草効果を期待
できる。しかし両者の混合割合は、通常ピロリジノン誘
導体１重量部に対し、化合物Ａ１〜１０００重量部、好
ましくはピロリジノン誘導体１重量部に対し、化合物Ａ
２〜１００重量部である。
【００２０】本発明に係わる除草剤組成物は種々の処理
法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用が好ま
しい。施用量としては、混合物を０．１Ｋｇ〜５０Ｋｇ
／ｈａの広い範囲で使用可能であるが、標準的には０．
５〜５Ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好ましい。
法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用が好ま
しい。施用量としては、混合物を０．１Ｋｇ〜５０Ｋｇ
／ｈａの広い範囲で使用可能であるが、標準的には０．
５〜５Ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好ましい。
【００２１】本発明に係わる除草剤組成物は、他の除草
剤の１種または２種以上、あるいは殺菌剤、殺虫剤、植
物成長調節剤等の農薬、肥料、土壌改良剤等と混合使用
が可能であることはもちろんのこと、これらとの混合製
剤も可能であり、場合によっては相乗効果も期待でき
る。
剤の１種または２種以上、あるいは殺菌剤、殺虫剤、植
物成長調節剤等の農薬、肥料、土壌改良剤等と混合使用
が可能であることはもちろんのこと、これらとの混合製
剤も可能であり、場合によっては相乗効果も期待でき
る。
【００２２】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明に係わるピロリジ
ノン誘導体の製造法を説明する。 実施例１ ３，４−トランス−４−エチル−３−（３−
クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）
−２−ピロリジノンの合成〔化合物番号−４〕トルエン
15ml中、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−（３−イソプロピ
ルフェニル）−２−クロロ−２−（３−クロロフェニ
ル）アセタミド1.5gを加え、還流温度で攪拌しながら、
トリブチルチンヒドリド1.2gとα, α−アゾビスイソブ
チロニトリル（ＡＩＢＮ）極少量を加えた。10分間攪拌
を続けた後、室温にもどしＤＢＵ0.3ml を加え、さらに
５分間攪拌した。反応液をエバポレータで濃縮してカラ
ムクロマトグラフィーを行うことで、目的の化合物0.9g
を得た。
ノン誘導体の製造法を説明する。 実施例１ ３，４−トランス−４−エチル−３−（３−
クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）
−２−ピロリジノンの合成〔化合物番号−４〕トルエン
15ml中、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−（３−イソプロピ
ルフェニル）−２−クロロ−２−（３−クロロフェニ
ル）アセタミド1.5gを加え、還流温度で攪拌しながら、
トリブチルチンヒドリド1.2gとα, α−アゾビスイソブ
チロニトリル（ＡＩＢＮ）極少量を加えた。10分間攪拌
を続けた後、室温にもどしＤＢＵ0.3ml を加え、さらに
５分間攪拌した。反応液をエバポレータで濃縮してカラ
ムクロマトグラフィーを行うことで、目的の化合物0.9g
を得た。
【００２３】実施例１と同様の方法で、本発明に係わる
一般式（Ｉ）で表されるその他の化合物を合成した。以
下に、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物の
物性を記す。
一般式（Ｉ）で表されるその他の化合物を合成した。以
下に、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物の
物性を記す。
【００２４】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−フルオロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−１〕 IRνnujol cm-1：1695 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.62(1H,m),1.70〜1.80(1H,m),2.38 〜2.
50(1H,m),2.86 〜2.96(1H,m),3.48(1H,d,J=10.4Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),4.01(1H,t,J=9.2Hz),6.96 〜7.07(4H,
m),7.25〜7.41(3H,m),7.57 〜7.64(1H,m) m.p. 58.5 〜60.0℃
−フルオロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−１〕 IRνnujol cm-1：1695 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.62(1H,m),1.70〜1.80(1H,m),2.38 〜2.
50(1H,m),2.86 〜2.96(1H,m),3.48(1H,d,J=10.4Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),4.01(1H,t,J=9.2Hz),6.96 〜7.07(4H,
m),7.25〜7.41(3H,m),7.57 〜7.64(1H,m) m.p. 58.5 〜60.0℃
【００２５】３，４−トランス−４−エチル−３−
（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−２〕 IRνneat cm -1：1699 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.58(1H,m),1.70〜1.77(1H,m),2.37 〜2.
42(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.44(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=8.8Hz),3.98(1H,t,J=8.8Hz),6.98 〜7.39(6H,
m),7.55〜7.64(1H,m)
（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−２〕 IRνneat cm -1：1699 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.58(1H,m),1.70〜1.77(1H,m),2.37 〜2.
42(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.44(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=8.8Hz),3.98(1H,t,J=8.8Hz),6.98 〜7.39(6H,
m),7.55〜7.64(1H,m)
【００２６】３，４−トランス−４−エチル−３−
（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−３〕 IRνnujol cm-1：1687 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.53〜1.60(1H,m),1.72〜1.77(1H,m),2.40 〜2.
44(1H,m),2.89 〜2.96(1H,m),3.47(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),3.99(1H,t,J=9.2Hz),6.72 〜6.85(3H,
m),7.04〜7.55(3H,m),7.61 〜7.63(1H,m) m.p. 77.0 〜79.0℃
（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−３〕 IRνnujol cm-1：1687 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.53〜1.60(1H,m),1.72〜1.77(1H,m),2.40 〜2.
44(1H,m),2.89 〜2.96(1H,m),3.47(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),3.99(1H,t,J=9.2Hz),6.72 〜6.85(3H,
m),7.04〜7.55(3H,m),7.61 〜7.63(1H,m) m.p. 77.0 〜79.0℃
【００２７】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−４〕 IRνnujol cm-1：1704 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.50〜1.61(1H,m),1.71〜1.78(1H,m),2.41 〜2.
50(1H,m),2.92(1H,sept,J=6.6Hz),3.46(1H,d,J=10.3H
z),3.58(1H,t,J=9.2Hz),4.11(1H,t,J=9.2Hz),7.05(1H,
d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.3Hz),7.22 〜7.41(5H,m),7.
64(1H,d,J=2.2Hz) m.p. 88.5〜90.0℃
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−４〕 IRνnujol cm-1：1704 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.50〜1.61(1H,m),1.71〜1.78(1H,m),2.41 〜2.
50(1H,m),2.92(1H,sept,J=6.6Hz),3.46(1H,d,J=10.3H
z),3.58(1H,t,J=9.2Hz),4.11(1H,t,J=9.2Hz),7.05(1H,
d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.3Hz),7.22 〜7.41(5H,m),7.
64(1H,d,J=2.2Hz) m.p. 88.5〜90.0℃
【００２８】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−ブロモフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−５〕 IRνnujol cm-1：1700 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.21(6H,d,J=
6.6Hz),1.52〜1.59(1H,m),1.71 〜1.76(1H,m),2.38 〜
2.50(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.45(1H,d,J=10.3Hz),
3.57(1H,dd,J=8.8Hz,9.5Hz),4.00(1H,dd,J=8.1Hz,8.8H
z),7.04(1H,d,J=7.3Hz),7.15 〜7.43(6H,m),7.64(1H,s) m.p. 82.0〜83.2℃
−ブロモフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−５〕 IRνnujol cm-1：1700 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.21(6H,d,J=
6.6Hz),1.52〜1.59(1H,m),1.71 〜1.76(1H,m),2.38 〜
2.50(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.45(1H,d,J=10.3Hz),
3.57(1H,dd,J=8.8Hz,9.5Hz),4.00(1H,dd,J=8.1Hz,8.8H
z),7.04(1H,d,J=7.3Hz),7.15 〜7.43(6H,m),7.64(1H,s) m.p. 82.0〜83.2℃
【００２９】製剤例および試験例 次に本発明に係わる除草剤の製剤例及び除草活性試験例
を示す。 製剤例１ （水和剤） 化合物（１）：１０重量部、化合物（Ａ）：４０重量
部、ネオペレックス（商品名、花王製；ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム）：２重量部、ノイゲンＥＡ８
０（商品名、三洋化成製；ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル）：２重量部、ホワイトカーボン：５重
量部および珪藻土４１重量部をよく粉砕混合して水和剤
を得た。
を示す。 製剤例１ （水和剤） 化合物（１）：１０重量部、化合物（Ａ）：４０重量
部、ネオペレックス（商品名、花王製；ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム）：２重量部、ノイゲンＥＡ８
０（商品名、三洋化成製；ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル）：２重量部、ホワイトカーボン：５重
量部および珪藻土４１重量部をよく粉砕混合して水和剤
を得た。
【００３０】製剤例２ （フロアブル剤） 化合物（２）：２重量部、化合物（Ａ）：２０重量部、
リグニンスルホン酸ナトリウム：２重量部、キサンタン
ガム：０．３重量部及びポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル：１重量部に、水：７４．７重量部を加
えて混合後、サンドグラインダーを用いて微粉砕してフ
ロアブル剤を得た。
リグニンスルホン酸ナトリウム：２重量部、キサンタン
ガム：０．３重量部及びポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル：１重量部に、水：７４．７重量部を加
えて混合後、サンドグラインダーを用いて微粉砕してフ
ロアブル剤を得た。
【００３１】製剤例３ （フロアブル剤） 化合物（３）：５重量部と化合物（Ａ）：３０重量部と
水４０重量部に溶解したサンエキスＰ２５２（商品名、
前記と同様）：１０重量部を湿式粉砕混合し、その後水
１４．６重量部に溶解したケルザンＳ（商品名、ケルコ
製；キサンタンガム）：０．２重量部とデルトップ( 商
品名、武田薬品工業製: 有機ヨウ素系防黴剤）：０．２
重量部を加えて混合し、フロアブル剤を得た。
水４０重量部に溶解したサンエキスＰ２５２（商品名、
前記と同様）：１０重量部を湿式粉砕混合し、その後水
１４．６重量部に溶解したケルザンＳ（商品名、ケルコ
製；キサンタンガム）：０．２重量部とデルトップ( 商
品名、武田薬品工業製: 有機ヨウ素系防黴剤）：０．２
重量部を加えて混合し、フロアブル剤を得た。
【００３２】製剤例４ （粉剤） 化合物（３）：１重量部、化合物（Ａ）：１０重量部、
エマルゲン９１０（商品名、花王製；ポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテル）：０．５重量部およびカオ
リンクレー：８８．５重量部をよく粉砕混合して粉剤を
得た。
エマルゲン９１０（商品名、花王製；ポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテル）：０．５重量部およびカオ
リンクレー：８８．５重量部をよく粉砕混合して粉剤を
得た。
【００３３】製剤例５ （粒剤） 化合物（４）：３重量部、化合物（Ａ）：２０重量部、
ネオペレックス（商品名、前記と同様）：２重量部、サ
ンエキスＰ２５２（商品名、山陽国策パルプ製；リグニ
ンスルホン酸ナトリウム）：２重量部、ベントナイト：
５５重量部およびタルク：１８重量部をよく混合した
後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に小型射出成形機
で押し出し造粒した。これを３０〜６０℃で風乾し解砕
した後、製粒機で０．３〜２ｍｍに製粒して粒剤を得
た。
ネオペレックス（商品名、前記と同様）：２重量部、サ
ンエキスＰ２５２（商品名、山陽国策パルプ製；リグニ
ンスルホン酸ナトリウム）：２重量部、ベントナイト：
５５重量部およびタルク：１８重量部をよく混合した
後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に小型射出成形機
で押し出し造粒した。これを３０〜６０℃で風乾し解砕
した後、製粒機で０．３〜２ｍｍに製粒して粒剤を得
た。
【００３４】製剤例６ （粒剤） 化合物（５）：１重量部、化合物（Ａ）：７重量部、ゴ
ーセノール（Ｇｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５Ｓ (日本合成
化学製ＰＶＡ）：２重量部、サンエキスＰ２５２（山陽
国策パルプ製ベンゼンスルホン酸ソーダ）：２重量部及
びクレー：８８重量部を良く混合した後、適当量の水を
加えて湿潤させ、次に射出成形機で押し出し造粒した。
これを６０〜９０℃で風乾し解砕した後、整粒機で０．
３〜１ｍｍに整粒して粒剤を得た。
ーセノール（Ｇｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５Ｓ (日本合成
化学製ＰＶＡ）：２重量部、サンエキスＰ２５２（山陽
国策パルプ製ベンゼンスルホン酸ソーダ）：２重量部及
びクレー：８８重量部を良く混合した後、適当量の水を
加えて湿潤させ、次に射出成形機で押し出し造粒した。
これを６０〜９０℃で風乾し解砕した後、整粒機で０．
３〜１ｍｍに整粒して粒剤を得た。
【００３５】試験例１ 湛水土壌処理（発生前処理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、ホタルイ、コナギ、ウリカワの種子または塊茎
を播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておいた
水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植
して温室内に生育させた。１日後（雑草発生前に）、供
試組成物の所定量を前記製剤例５に記載した方法に準じ
て調整した粒剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発
生状況および水稲に対する薬害状況を調査した。その結
果を第１表（表１〜３）に示した。表中、被検植物の被
害程度および水稲に対する薬害程度は、無処理の場合の
風乾重と比較し以下の基準で表示した。
ヌビエ、ホタルイ、コナギ、ウリカワの種子または塊茎
を播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておいた
水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植
して温室内に生育させた。１日後（雑草発生前に）、供
試組成物の所定量を前記製剤例５に記載した方法に準じ
て調整した粒剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発
生状況および水稲に対する薬害状況を調査した。その結
果を第１表（表１〜３）に示した。表中、被検植物の被
害程度および水稲に対する薬害程度は、無処理の場合の
風乾重と比較し以下の基準で表示した。
【００３６】表示 対無処理区風乾重比で示した生育率
（％） ５ ０〜５ （枯死） ４ ６〜10 （甚害） ３ 11〜40 （中害） ２ 41〜70 （小害） １ 71〜90 （僅少害） ０ 91〜100 （無害）
（％） ５ ０〜５ （枯死） ４ ６〜10 （甚害） ３ 11〜40 （中害） ２ 41〜70 （小害） １ 71〜90 （僅少害） ０ 91〜100 （無害）
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】本試験の結果のとおり、本発明に係わる除
草剤組成物は、水稲に害を与える事なく、水田の殆どの
重要雑草を的確に防除することができる。さらにその除
草効果はそれぞれの単独使用に比べ優れた相乗作用を示
し、殺草スペクトラムの拡大と、より低薬量での使用を
可能にしている。
草剤組成物は、水稲に害を与える事なく、水田の殆どの
重要雑草を的確に防除することができる。さらにその除
草効果はそれぞれの単独使用に比べ優れた相乗作用を示
し、殺草スペクトラムの拡大と、より低薬量での使用を
可能にしている。
【００４１】試験例２ 湛水土壌処理（生育期処理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、ホタルイ、ウリカワの種子及び塊茎を播種して
湛水状態とした。これに予め育苗しておいた水稲苗（２
〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植して温室内
で生育させた。ヒエが１葉になった時に、供試組成物の
所定量を前記製剤例３に記載した方法に準じて調整した
フロアブル剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発生
状況および水稲に対する薬害状況を調査した。その結果
を第２表（表４〜６）に示した。表中被検植物の被害程
度および水稲に対する薬害程度は、試験例１と同様に表
示した。また、混合による相乗作用をより明確にするた
めに、各混合時に予想される効果を以下のような方法で
計算し、実測値と共に記載した。試験による効果の実測
値が計算値を上回れば、相乗的な作用があると判断でき
る。
ヌビエ、ホタルイ、ウリカワの種子及び塊茎を播種して
湛水状態とした。これに予め育苗しておいた水稲苗（２
〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植して温室内
で生育させた。ヒエが１葉になった時に、供試組成物の
所定量を前記製剤例３に記載した方法に準じて調整した
フロアブル剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発生
状況および水稲に対する薬害状況を調査した。その結果
を第２表（表４〜６）に示した。表中被検植物の被害程
度および水稲に対する薬害程度は、試験例１と同様に表
示した。また、混合による相乗作用をより明確にするた
めに、各混合時に予想される効果を以下のような方法で
計算し、実測値と共に記載した。試験による効果の実測
値が計算値を上回れば、相乗的な作用があると判断でき
る。
【００４２】効果の予測に使用した計算式（５段階評
価） Ｘ：除草剤（ｉ）をαＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｙ：除草剤（ｉｉ）をβＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｅ：除草剤（ｉ）をαＫｇ／ｈａ、除草剤（ｉｉ）をβ
Ｋｇ／ｈａ使用した時に予想される効果 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／５ （S.R.Colby.,"Calculating Synerigistic and Antagon
istic Responsesof Herbicide Combinations" Weeds 1
5,20-22(1973) 参照）
価） Ｘ：除草剤（ｉ）をαＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｙ：除草剤（ｉｉ）をβＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｅ：除草剤（ｉ）をαＫｇ／ｈａ、除草剤（ｉｉ）をβ
Ｋｇ／ｈａ使用した時に予想される効果 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／５ （S.R.Colby.,"Calculating Synerigistic and Antagon
istic Responsesof Herbicide Combinations" Weeds 1
5,20-22(1973) 参照）
【００４３】
【表４】
【００４４】
【表５】
【００４５】
【表６】
【００４６】本試験の結果のとおり、本発明に係わる除
草剤組成物は、雑草の生育期においても水稲に害を与え
る事なく、水田の殆どの重要雑草を的確に防除すること
ができる。さらにその除草効果は予測値を上回り、優れ
た相乗作用が発現している事をはっきりと示しており、
より低薬量での使用が可能である。
草剤組成物は、雑草の生育期においても水稲に害を与え
る事なく、水田の殆どの重要雑草を的確に防除すること
ができる。さらにその除草効果は予測値を上回り、優れ
た相乗作用が発現している事をはっきりと示しており、
より低薬量での使用が可能である。
【００４７】
【発明の効果】本発明に係わる除草剤組成物は、一般式
（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体とα−（β−ナフ
トキシ）プロピオンアニリドのそれぞれを単独で使用し
た時に期待できる除草効果に比べ、極めて高い相乗性に
より、より低い薬量で、水田の殆どの重要雑草に高い効
果を発揮している。その結果、本発明に係わる除草剤組
成物は１回の処理で水田の殆どの重要雑草を的確に防除
でき、水田用除草剤としての適用性が高く、本発明は極
めて有用な除草剤を提供するものである。
（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体とα−（β−ナフ
トキシ）プロピオンアニリドのそれぞれを単独で使用し
た時に期待できる除草効果に比べ、極めて高い相乗性に
より、より低い薬量で、水田の殆どの重要雑草に高い効
果を発揮している。その結果、本発明に係わる除草剤組
成物は１回の処理で水田の殆どの重要雑草を的確に防除
でき、水田用除草剤としての適用性が高く、本発明は極
めて有用な除草剤を提供するものである。
フロントページの続き (72)発明者 岸 大輔 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 森安 宏一 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 下野 聖一 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を示す）で表わされる３，４−ト
ランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３
−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の
少なくとも１種以上と、α−（β−ナフトキシ）プロピ
オンアニリドを有効成分として含有することを特徴とす
る水田用除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7954892A JPH05279207A (ja) | 1992-04-01 | 1992-04-01 | 水田用除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7954892A JPH05279207A (ja) | 1992-04-01 | 1992-04-01 | 水田用除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05279207A true JPH05279207A (ja) | 1993-10-26 |
Family
ID=13693061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7954892A Pending JPH05279207A (ja) | 1992-04-01 | 1992-04-01 | 水田用除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05279207A (ja) |
-
1992
- 1992-04-01 JP JP7954892A patent/JPH05279207A/ja active Pending
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