JPH05229908A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents
水田用除草剤組成物Info
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- JPH05229908A JPH05229908A JP4036173A JP3617392A JPH05229908A JP H05229908 A JPH05229908 A JP H05229908A JP 4036173 A JP4036173 A JP 4036173A JP 3617392 A JP3617392 A JP 3617392A JP H05229908 A JPH05229908 A JP H05229908A
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- Japan
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- compound
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 より低い有効成分の使用で、水田の重要雑草
を長期間防除できる水田用除草剤組成物を提供する。 【構成】 式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体の少
なくとも１種以上と、式（ＩＩ）で表されるカルバモイ
ルトリアゾール誘導体の少なくとも１種以上とを有効成
分として含有する水田用除草剤組成物。 〔式（Ｉ）中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−
位に置換されたフッ素原子を表し、式（ＩＩ）中、Ｒ1
およびＲ2 は同一若しくは異なって、低級アルキル基を
表し、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級ハロアルキル基または低級ハロアルコキシ
基を表し、ｎは１〜３を表す。）
を長期間防除できる水田用除草剤組成物を提供する。 【構成】 式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体の少
なくとも１種以上と、式（ＩＩ）で表されるカルバモイ
ルトリアゾール誘導体の少なくとも１種以上とを有効成
分として含有する水田用除草剤組成物。 〔式（Ｉ）中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−
位に置換されたフッ素原子を表し、式（ＩＩ）中、Ｒ1
およびＲ2 は同一若しくは異なって、低級アルキル基を
表し、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級ハロアルキル基または低級ハロアルコキシ
基を表し、ｎは１〜３を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な３，４−トランス
−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソ
プロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体とカルバ
モイルトリアゾール誘導体を有効成分として含有する事
を特徴とする水田用除草剤組成物に関するものである。
−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソ
プロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体とカルバ
モイルトリアゾール誘導体を有効成分として含有する事
を特徴とする水田用除草剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、水田用除草剤としては種々の化合
物や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理
剤と称する１回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤
が開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較
的多量の有効成分を必要としたり、一発処理剤と言いな
がら一回の処理で重要雑草を的確に防除できなかった
り、効果の持続期間が短いなどと言った問題を有してい
る場合も少なくない。そのためより少量の有効成分で、
重要雑草を的確にかつ長期間防除できる水田用除草剤の
開発が望まれている。
物や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理
剤と称する１回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤
が開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較
的多量の有効成分を必要としたり、一発処理剤と言いな
がら一回の処理で重要雑草を的確に防除できなかった
り、効果の持続期間が短いなどと言った問題を有してい
る場合も少なくない。そのためより少量の有効成分で、
重要雑草を的確にかつ長期間防除できる水田用除草剤の
開発が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、より少量の
有効成分で、田植え前の雑草の発生前から生育期までの
任意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草
を長期間防除できる水田用除草剤を提供する事を課題と
する。
有効成分で、田植え前の雑草の発生前から生育期までの
任意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草
を長期間防除できる水田用除草剤を提供する事を課題と
する。
【０００４】
【課題を解決するための手段および作用】本発明者ら
は、上記課題を解決すべくピロリジノン誘導体の混合剤
について鋭意研究をを重ねた結果、ピロリジノン誘導体
とカルバモイルトリアゾール誘導体との混合により、そ
れぞれ単独の効果からは予期できない相乗作用を示し、
より少ない有効成分での使用で、田植え前の雑草発生前
から生育期までの任意の時期に使用でき、水田の重要雑
草を長期間防除できる水田用除草剤が得られる事を見出
し、本発明を完成した。
は、上記課題を解決すべくピロリジノン誘導体の混合剤
について鋭意研究をを重ねた結果、ピロリジノン誘導体
とカルバモイルトリアゾール誘導体との混合により、そ
れぞれ単独の効果からは予期できない相乗作用を示し、
より少ない有効成分での使用で、田植え前の雑草発生前
から生育期までの任意の時期に使用でき、水田の重要雑
草を長期間防除できる水田用除草剤が得られる事を見出
し、本発明を完成した。
【０００５】即ち、本発明は一般式（Ｉ）（化３）
【０００６】
【化３】 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を示す）で表わされる３，４−ト
ランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３
−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の
少なくとも１種以上と、一般式（ＩＩ）（化４）
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を示す）で表わされる３，４−ト
ランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３
−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の
少なくとも１種以上と、一般式（ＩＩ）（化４）
【０００７】
【化４】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一若しくは異なって、低級
アルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基または低級
ハロアルコキシ基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。）
で表されるカルバモイルトリアゾール誘導体の少なくと
も１種以上とを有効成分として含有する事を特徴とする
水田用除草剤組成物である。
アルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基または低級
ハロアルコキシ基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。）
で表されるカルバモイルトリアゾール誘導体の少なくと
も１種以上とを有効成分として含有する事を特徴とする
水田用除草剤組成物である。
【０００８】本発明の組成物の含まれる化合物のうち、
一般式（Ｉ）で表される化合物群は新規化合物であり、
反応式（１）（化５）に示される方法によって製造され
る。
一般式（Ｉ）で表される化合物群は新規化合物であり、
反応式（１）（化５）に示される方法によって製造され
る。
【０００９】
【化５】 すなわち、一般式（ＩＩＩ）（式中、Ｘは３−位に置換
されたフッ素原子、塩素原子、臭素原子、３−位と４−
位または３−位と５−位に置換されたフッ素原子を、Ｙ
はハロゲン原子を示す。）で表わされるアミド誘導体を
環化反応することにより、容易に製造することができ
る。この環化反応に有効な環化剤としては、トリブチル
チンヒドリドに代表されるトリアルキルチンヒドリドが
あげられ、一般的にはベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族系の溶媒中で反応が行われる。反応温度は５
０〜１４０℃で、好ましくは８０〜１２０℃である。ま
た、触媒量のα，α−アゾビスイソブチロニトリル、あ
るいはベンゾイルパーオキサイドなどの、ラジカル発生
剤を反応液中に加えることで、反応が進行する。光を照
射するのも有効な手段である。また反応の終了後は、目
的の３，４−トランス体を収率良く得るため、適当なア
ルカリで処理する方法も有効である。
されたフッ素原子、塩素原子、臭素原子、３−位と４−
位または３−位と５−位に置換されたフッ素原子を、Ｙ
はハロゲン原子を示す。）で表わされるアミド誘導体を
環化反応することにより、容易に製造することができ
る。この環化反応に有効な環化剤としては、トリブチル
チンヒドリドに代表されるトリアルキルチンヒドリドが
あげられ、一般的にはベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族系の溶媒中で反応が行われる。反応温度は５
０〜１４０℃で、好ましくは８０〜１２０℃である。ま
た、触媒量のα，α−アゾビスイソブチロニトリル、あ
るいはベンゾイルパーオキサイドなどの、ラジカル発生
剤を反応液中に加えることで、反応が進行する。光を照
射するのも有効な手段である。また反応の終了後は、目
的の３，４−トランス体を収率良く得るため、適当なア
ルカリで処理する方法も有効である。
【００１０】本発明に係わる一般式（ＩＩ）で表される
化合物群は公知化合物であり、特開平１−２２４３４３
号公報、特開平２−２３３６６５号公報、特開平２−２
５５１９９号公報等に開示されている。
化合物群は公知化合物であり、特開平１−２２４３４３
号公報、特開平２−２３３６６５号公報、特開平２−２
５５１９９号公報等に開示されている。
【００１１】一般式（Ｉ）で表される化合物群は水田用
除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエ、コナギ、一
年生広葉等については活性が高いが、ホタルイ等の多年
生雑草に対する効果はやや弱く、低薬量での使用では生
育期での効果がやや低い。一方一般式（ＩＩ）で表され
る化合物群はヒエ、コナギ、ホタルイ等の多くの雑草に
効果があるが、効果の持続期間が短い点で問題がある。
除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエ、コナギ、一
年生広葉等については活性が高いが、ホタルイ等の多年
生雑草に対する効果はやや弱く、低薬量での使用では生
育期での効果がやや低い。一方一般式（ＩＩ）で表され
る化合物群はヒエ、コナギ、ホタルイ等の多くの雑草に
効果があるが、効果の持続期間が短い点で問題がある。
【００１２】この様に一般式（Ｉ）で表される化合物及
び一般式（ＩＩ）で表される化合物はそれぞれ単独での
使用では充分満足できる除草効果が期待出来ない場合が
あり、特に一般式（ＩＩ）で表される化合物は低薬量で
の使用では効果を長い期間維持出来ない。
び一般式（ＩＩ）で表される化合物はそれぞれ単独での
使用では充分満足できる除草効果が期待出来ない場合が
あり、特に一般式（ＩＩ）で表される化合物は低薬量で
の使用では効果を長い期間維持出来ない。
【００１３】そこで、本発明者らは一般式（Ｉ）の化合
物と一般式（ＩＩ）の化合物の混合使用を検討したとこ
ろ、当初予想できなかった様な相乗作用を示し、その結
果、それぞれ単独の使用に比べはるかに少ない有効成分
の使用で、水稲に害を与えることなく、水田の重要雑草
を的確にかつ長期間防除できる除草剤組成物を見出し
た。
物と一般式（ＩＩ）の化合物の混合使用を検討したとこ
ろ、当初予想できなかった様な相乗作用を示し、その結
果、それぞれ単独の使用に比べはるかに少ない有効成分
の使用で、水稲に害を与えることなく、水田の重要雑草
を的確にかつ長期間防除できる除草剤組成物を見出し
た。
【００１４】かくして得られる本発明に係わる除草剤組
成物は、一般には不活性な液体担体、または固体と混合
し、通常用いられる製剤形態である粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、フロアブル剤等に調製して使用される。さら
に製剤上必要ならば、補助剤を添加することもできる。
成物は、一般には不活性な液体担体、または固体と混合
し、通常用いられる製剤形態である粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、フロアブル剤等に調製して使用される。さら
に製剤上必要ならば、補助剤を添加することもできる。
【００１５】担体としては、通常農園芸用薬剤に使用さ
れるものであるならば、固体、または液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボンの如き
鉱物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコー
ル等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げら
れる。また液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類、植物オイ
ル等各種オイル、水等が挙げられる。
れるものであるならば、固体、または液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボンの如き
鉱物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコー
ル等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げら
れる。また液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類、植物オイ
ル等各種オイル、水等が挙げられる。
【００１６】補助剤としては、通常農園芸用薬剤に使用
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加す
ることもできる。
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加す
ることもできる。
【００１７】界面活性剤の例としては、非イオン性、陰
イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜単独
または混合して使用できる。非イオン性としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトー
ル、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等にエチレンオキシド
またはプロピレンオキシドを付加させたもの等が好まし
い。陰イオン性のものとしては、アルキルフェノール、
アルキルナフトール、高級アルコール、高級脂肪酸、脂
肪酸エステル等をアルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、リン酸エステル塩等としたものが好まし
い。またリグニンスルホン酸塩等も好ましい例の一つで
ある。
イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜単独
または混合して使用できる。非イオン性としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトー
ル、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等にエチレンオキシド
またはプロピレンオキシドを付加させたもの等が好まし
い。陰イオン性のものとしては、アルキルフェノール、
アルキルナフトール、高級アルコール、高級脂肪酸、脂
肪酸エステル等をアルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、リン酸エステル塩等としたものが好まし
い。またリグニンスルホン酸塩等も好ましい例の一つで
ある。
【００１８】本発明に係わる除草剤組成物の含有成分で
ある一般式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と、一
般式（ＩＩ）で表されるカルバモイルトリアゾール誘導
体との混合割合は広い範囲で優れた除草効果を期待でき
る。しかし両者の混合割合は、通常ピロリジノン誘導体
１重量部に対し、カルバモイルトリアゾール誘導体０．
０１〜１００重量部、好ましくはピロリジノン誘導体１
重量部に対し、カルバモイルトリアゾ−ル誘導体０．１
〜１０重量部である。
ある一般式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と、一
般式（ＩＩ）で表されるカルバモイルトリアゾール誘導
体との混合割合は広い範囲で優れた除草効果を期待でき
る。しかし両者の混合割合は、通常ピロリジノン誘導体
１重量部に対し、カルバモイルトリアゾール誘導体０．
０１〜１００重量部、好ましくはピロリジノン誘導体１
重量部に対し、カルバモイルトリアゾ−ル誘導体０．１
〜１０重量部である。
【００１９】本発明に係わる除草剤組成物は種々の処理
法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用が好ま
しい。施用量としては、混合物を０．０１Ｋｇ〜５０Ｋ
ｇ／ｈａの広い範囲で使用可能であるが、標準的には
０．０５〜５Ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好ましい。
法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用が好ま
しい。施用量としては、混合物を０．０１Ｋｇ〜５０Ｋ
ｇ／ｈａの広い範囲で使用可能であるが、標準的には
０．０５〜５Ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好ましい。
【００２０】本発明に係わる除草剤組成物は、他の除草
剤の１種または２種以上、あるいは殺菌剤、殺虫剤、植
物成長調節剤等の農薬、肥料、土壌改良剤等と混合使用
が可能であることはもちろんのこと、これらとの混合製
剤も可能であり、場合によっては相乗効果も期待でき
る。
剤の１種または２種以上、あるいは殺菌剤、殺虫剤、植
物成長調節剤等の農薬、肥料、土壌改良剤等と混合使用
が可能であることはもちろんのこと、これらとの混合製
剤も可能であり、場合によっては相乗効果も期待でき
る。
【００２１】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明に係わるピロリジ
ノン誘導体の製造法を説明する。 実施例１ ３，４−トランス−４−エチル−３−（３−
クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）
−２−ピロリジノンの合成〔化合物番号−４〕 トルエン15ml中、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−（３−イ
ソプロピルフェニル）−２−クロロ−２−（３−クロロ
フェニル）アセタミド１．５ｇを加え、還流温度で攪拌
しながら、トリブチルチンヒドリド１．２ｇとα, α−
アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）極少量を加え
た。１０分間攪拌を続けた後、室温にもどしＤＢＵ０．
３ｍｌを加え、さらに５分間攪拌した。反応液をエバポ
レータで濃縮してカラムクロマトグラフィーを行うこと
で、目的の化合物０．９ｇを得た。
ノン誘導体の製造法を説明する。 実施例１ ３，４−トランス−４−エチル−３−（３−
クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）
−２−ピロリジノンの合成〔化合物番号−４〕 トルエン15ml中、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−（３−イ
ソプロピルフェニル）−２−クロロ−２−（３−クロロ
フェニル）アセタミド１．５ｇを加え、還流温度で攪拌
しながら、トリブチルチンヒドリド１．２ｇとα, α−
アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）極少量を加え
た。１０分間攪拌を続けた後、室温にもどしＤＢＵ０．
３ｍｌを加え、さらに５分間攪拌した。反応液をエバポ
レータで濃縮してカラムクロマトグラフィーを行うこと
で、目的の化合物０．９ｇを得た。
【００２２】実施例１と同様の方法で、本発明に係わる
一般式（Ｉ）で表されるその他の化合物を合成した。以
下に、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物の
物性を記す。
一般式（Ｉ）で表されるその他の化合物を合成した。以
下に、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物の
物性を記す。
【００２３】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−フルオロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−１〕 IRνnujol cm-1：1695 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.62(1H,m),1.70〜1.80(1H,m),2.38 〜2.
50(1H,m),2.86 〜2.96(1H,m),3.48(1H,d,J=10.4Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),4.01(1H,t,J=9.2Hz),6.96 〜7.07(4H,
m),7.25〜7.41(3H,m),7.57 〜7.64(1H,m) m.p. 58.5 〜60.0℃
−フルオロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−１〕 IRνnujol cm-1：1695 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.62(1H,m),1.70〜1.80(1H,m),2.38 〜2.
50(1H,m),2.86 〜2.96(1H,m),3.48(1H,d,J=10.4Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),4.01(1H,t,J=9.2Hz),6.96 〜7.07(4H,
m),7.25〜7.41(3H,m),7.57 〜7.64(1H,m) m.p. 58.5 〜60.0℃
【００２４】３，４−トランス−４−エチル−３−
（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−２〕 IRνneat cm -1：1699 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.58(1H,m),1.70〜1.77(1H,m),2.37 〜2.
42(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.44(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=8.8Hz),3.98(1H,t,J=8.8Hz),6.98 〜7.39(6H,
m),7.55〜7.64(1H,m)
（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−２〕 IRνneat cm -1：1699 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.58(1H,m),1.70〜1.77(1H,m),2.37 〜2.
42(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.44(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=8.8Hz),3.98(1H,t,J=8.8Hz),6.98 〜7.39(6H,
m),7.55〜7.64(1H,m)
【００２５】３，４−トランス−４−エチル−３−
（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−３〕 IRνnujol cm-1：1687 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.53〜1.60(1H,m),1.72〜1.77(1H,m),2.40 〜2.
44(1H,m),2.89 〜2.96(1H,m),3.47(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),3.99(1H,t,J=9.2Hz),6.72 〜6.85(3H,
m),7.04〜7.55(3H,m),7.61 〜7.63(1H,m) m.p. 77.0 〜79.0℃
（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−３〕 IRνnujol cm-1：1687 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.53〜1.60(1H,m),1.72〜1.77(1H,m),2.40 〜2.
44(1H,m),2.89 〜2.96(1H,m),3.47(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),3.99(1H,t,J=9.2Hz),6.72 〜6.85(3H,
m),7.04〜7.55(3H,m),7.61 〜7.63(1H,m) m.p. 77.0 〜79.0℃
【００２６】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−４〕 IRνnujol cm-1：1704 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.50〜1.61(1H,m),1.71〜1.78(1H,m),2.41 〜2.
50(1H,m),2.92(1H,sept,J=6.6Hz),3.46(1H,d,J=10.3H
z),3.58(1H,t,J=9.2Hz),4.11(1H,t,J=9.2Hz),7.05(1H,
d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.3Hz),7.22 〜7.41(5H,m),7.
64(1H,d,J=2.2Hz) m.p. 88.5〜90.0℃
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−４〕 IRνnujol cm-1：1704 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.50〜1.61(1H,m),1.71〜1.78(1H,m),2.41 〜2.
50(1H,m),2.92(1H,sept,J=6.6Hz),3.46(1H,d,J=10.3H
z),3.58(1H,t,J=9.2Hz),4.11(1H,t,J=9.2Hz),7.05(1H,
d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.3Hz),7.22 〜7.41(5H,m),7.
64(1H,d,J=2.2Hz) m.p. 88.5〜90.0℃
【００２７】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−ブロモフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−５〕 IRνnujol cm-1：1700 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.21(6H,d,J=
6.6Hz),1.52〜1.59(1H,m),1.71 〜1.76(1H,m),2.38 〜
2.50(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.45(1H,d,J=10.3Hz),
3.57(1H,dd,J=8.8Hz,9.5Hz),4.00(1H,dd,J=8.1Hz,8.8H
z),7.04(1H,d,J=7.3Hz),7.15 〜7.43(6H,m),7.64(1H,s) m.p. 82.0〜83.2℃
−ブロモフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−５〕 IRνnujol cm-1：1700 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.21(6H,d,J=
6.6Hz),1.52〜1.59(1H,m),1.71 〜1.76(1H,m),2.38 〜
2.50(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.45(1H,d,J=10.3Hz),
3.57(1H,dd,J=8.8Hz,9.5Hz),4.00(1H,dd,J=8.1Hz,8.8H
z),7.04(1H,d,J=7.3Hz),7.15 〜7.43(6H,m),7.64(1H,s) m.p. 82.0〜83.2℃
【００２８】次に、本発明の実施例に用いた一般式（Ｉ
Ｉ）で表されるカルバモイルトリアゾール誘導体を示
す。 １−（ジエチルカルバモイル）−３−（２−エチル−６
−メチルフェニルスルフォニル）−１，２，４−トリア
ゾール（化合物番号−Ａ） １−（ジエチルカルバモイル）−３−（２，４，６−ト
リメチルフェニルスルフォニル）−１，２，４−トリア
ゾール（化合物番号−Ｂ） １−（ジエチルカルバモイル）−３−（２−ジフロロメ
トキシ−６−メチルフェニルスルフォニル）−１，２，
４−トリアゾール（化合物番号−Ｃ）
Ｉ）で表されるカルバモイルトリアゾール誘導体を示
す。 １−（ジエチルカルバモイル）−３−（２−エチル−６
−メチルフェニルスルフォニル）−１，２，４−トリア
ゾール（化合物番号−Ａ） １−（ジエチルカルバモイル）−３−（２，４，６−ト
リメチルフェニルスルフォニル）−１，２，４−トリア
ゾール（化合物番号−Ｂ） １−（ジエチルカルバモイル）−３−（２−ジフロロメ
トキシ−６−メチルフェニルスルフォニル）−１，２，
４−トリアゾール（化合物番号−Ｃ）
【００２９】製剤例および試験例 次に本発明に係わる除草剤の製剤例及び除草活性試験例
を示す。 製剤例１ （水和剤） 化合物（１）：５重量部、化合物（Ａ）：５重量部、ネ
オペレックス（商品名、花王製；ドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム）：２重量部、ノイゲンＥＡ８０（商
品名、三洋化成製；ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル）：２重量部、ホワイトカーボン：５重量部お
よび珪藻土８１重量部をよく粉砕混合して水和剤を得
た。
を示す。 製剤例１ （水和剤） 化合物（１）：５重量部、化合物（Ａ）：５重量部、ネ
オペレックス（商品名、花王製；ドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム）：２重量部、ノイゲンＥＡ８０（商
品名、三洋化成製；ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル）：２重量部、ホワイトカーボン：５重量部お
よび珪藻土８１重量部をよく粉砕混合して水和剤を得
た。
【００３０】製剤例２ （フロアブル剤） 化合物（２）：２重量部、化合物（Ｂ）：５重量部、サ
ンエキスＰ−２５２（商品名、山陽国策パルプ製；リグ
ニンスルホン酸ナトリウム）：３重量部および水：８
９．６重量部をサンドミルにて湿式粉砕し、さらにケル
ザンＳ（商品名、ケルコ製；キサンタンガム）：０．２
重量部とデルトップ（商品名、武田薬品工業製；有機ヨ
ウ素系防黴剤）：０．２重量部を加えてフロアブル剤を
得た。
ンエキスＰ−２５２（商品名、山陽国策パルプ製；リグ
ニンスルホン酸ナトリウム）：３重量部および水：８
９．６重量部をサンドミルにて湿式粉砕し、さらにケル
ザンＳ（商品名、ケルコ製；キサンタンガム）：０．２
重量部とデルトップ（商品名、武田薬品工業製；有機ヨ
ウ素系防黴剤）：０．２重量部を加えてフロアブル剤を
得た。
【００３１】製剤例３ （粉剤） 化合物（３）：１０重量部、化合物（Ｃ）：５重量部、
エマルゲン９１０（商品名、花王製；ポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテル）：０．５重量部、カオリン
クレー：８１．５重量部およびホワイトカ−ボン：３重
量部をよく粉砕混合して粉剤を得た。
エマルゲン９１０（商品名、花王製；ポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテル）：０．５重量部、カオリン
クレー：８１．５重量部およびホワイトカ−ボン：３重
量部をよく粉砕混合して粉剤を得た。
【００３２】製剤例４ （粒剤） 化合物（４）：１重量部、化合物（Ａ）：１重量部、ゴ
ーセノール（Ｇｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５Ｓ (日本合成
化学製ＰＶＡ）：２重量部、サンエキスＰ２５２（商品
名、山陽国策パルプ製；リグニンスルホン酸ナトリウ
ム）：２重量部及びクレー：９４重量部を良く混合した
後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に射出成形機で押
し出し造粒した。これを６０〜９０℃で風乾し解砕した
後、整粒機で０．５〜２ｍｍに整粒して粒剤を得た。
ーセノール（Ｇｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５Ｓ (日本合成
化学製ＰＶＡ）：２重量部、サンエキスＰ２５２（商品
名、山陽国策パルプ製；リグニンスルホン酸ナトリウ
ム）：２重量部及びクレー：９４重量部を良く混合した
後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に射出成形機で押
し出し造粒した。これを６０〜９０℃で風乾し解砕した
後、整粒機で０．５〜２ｍｍに整粒して粒剤を得た。
【００３３】製剤例５ （乳剤） 化合物（５）：１重量部、化合物（Ｂ）：２重量部、ソ
ルポール８００Ａ（商品名、東邦化学製；非イオン性界
面活性剤と陰イオン性界面活性剤の混合物）：１０重量
部およびｏ−キシレン：８７重量部を混合溶解して乳剤
を得た。
ルポール８００Ａ（商品名、東邦化学製；非イオン性界
面活性剤と陰イオン性界面活性剤の混合物）：１０重量
部およびｏ−キシレン：８７重量部を混合溶解して乳剤
を得た。
【００３４】試験例１ 湛水土壌処理（発生前処理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、コナギ、ホタルイ、一年生広葉の種子を播種し
て湛水状態とした。これに予め育苗しておいた水稲苗
（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植して温
室内に生育させた。１日後（雑草発生前に）、供試組成
物の所定量を前記製剤例４に記載した方法に準じて調整
した粒剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発生状況
および水稲に対する薬害状況を調査した。その結果を第
１表（表１〜３）に示した。表中、被検植物の被害程度
および水稲に対する薬害程度は、無処理の場合の風乾重
と比較し以下の基準で表示した。
ヌビエ、コナギ、ホタルイ、一年生広葉の種子を播種し
て湛水状態とした。これに予め育苗しておいた水稲苗
（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植して温
室内に生育させた。１日後（雑草発生前に）、供試組成
物の所定量を前記製剤例４に記載した方法に準じて調整
した粒剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発生状況
および水稲に対する薬害状況を調査した。その結果を第
１表（表１〜３）に示した。表中、被検植物の被害程度
および水稲に対する薬害程度は、無処理の場合の風乾重
と比較し以下の基準で表示した。
【００３５】 表示 対無処理区風乾重比で示した生育率（％） ５ ０〜５ （枯死） ４ ６〜10 （甚害） ３ 11〜40 （中害） ２ 41〜70 （小害） １ 71〜90 （僅少害） ０ 91〜100 （無害）
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】
【００３８】
【表３】
【００３９】本試験の結果のとおり、本発明に係わる除
草剤組成物は、水稲に害を与える事なく、水田の重要雑
草を的確に防除することができる。さらにその除草効果
はそれぞれの単独使用に比べ優れた相乗作用を示し、殺
草スペクトラムの拡大と、より低薬量での使用を可能に
している。
草剤組成物は、水稲に害を与える事なく、水田の重要雑
草を的確に防除することができる。さらにその除草効果
はそれぞれの単独使用に比べ優れた相乗作用を示し、殺
草スペクトラムの拡大と、より低薬量での使用を可能に
している。
【００４０】試験例２ 湛水土壌処理（生育期処理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエの種子を播種して湛水状態とした。これに予め育
苗しておいた水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、そ
の２株を移植して温室内で生育させた。ヒエが２葉にな
った時に、供試組成物の所定量を前記製剤例２に記載し
た方法に準じて調整したフロアブル剤を用いて処理し、
３０日後に、雑草の発生状況および水稲に対する薬害状
況を調査した。その結果を第２表（表４〜７）に示し
た。表中被検植物の被害程度および水稲に対する薬害程
度は、試験例１と同様に表示した。また、混合による相
乗作用をより明確にするために、各混合時に予想される
効果を以下のような方法で計算し、実測値と共に記載し
た。試験による効果の実測値が計算値を上回れば、相乗
的な作用があると判断できる。
ヌビエの種子を播種して湛水状態とした。これに予め育
苗しておいた水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、そ
の２株を移植して温室内で生育させた。ヒエが２葉にな
った時に、供試組成物の所定量を前記製剤例２に記載し
た方法に準じて調整したフロアブル剤を用いて処理し、
３０日後に、雑草の発生状況および水稲に対する薬害状
況を調査した。その結果を第２表（表４〜７）に示し
た。表中被検植物の被害程度および水稲に対する薬害程
度は、試験例１と同様に表示した。また、混合による相
乗作用をより明確にするために、各混合時に予想される
効果を以下のような方法で計算し、実測値と共に記載し
た。試験による効果の実測値が計算値を上回れば、相乗
的な作用があると判断できる。
【００４１】効果の予測に使用した計算式（５段階評
価） Ｘ：除草剤ｉをαＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｙ：除草剤ｉｉをβＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｅ：除草剤ｉをαＫｇ／ｈａ、除草剤ｉｉをβＫｇ／ｈ
ａ使用した時に予想される効果 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／５ （S.R.Colby.,"Calculating Synerigistic and Antagon
istic Responsesof Herbicide Combinations" Weeds 1
5,20-22(1973) 参照）
価） Ｘ：除草剤ｉをαＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｙ：除草剤ｉｉをβＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｅ：除草剤ｉをαＫｇ／ｈａ、除草剤ｉｉをβＫｇ／ｈ
ａ使用した時に予想される効果 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／５ （S.R.Colby.,"Calculating Synerigistic and Antagon
istic Responsesof Herbicide Combinations" Weeds 1
5,20-22(1973) 参照）
【００４２】
【表４】
【００４３】
【表５】
【００４４】
【表６】
【００４５】
【表７】
【００４６】本試験の結果のとおり、本発明に係わる除
草剤組成物は、雑草の生育期においても水稲に害を与え
る事なく、水田の重要雑草を的確に防除することができ
る。さらにその除草効果は予測値を上回り、優れた相乗
作用が発現している事をはっきりと示しており、より低
薬量での使用が可能である。
草剤組成物は、雑草の生育期においても水稲に害を与え
る事なく、水田の重要雑草を的確に防除することができ
る。さらにその除草効果は予測値を上回り、優れた相乗
作用が発現している事をはっきりと示しており、より低
薬量での使用が可能である。
【００４７】試験例３ 湛水土壌処理（効果の持続期
間） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め湛水状
態とし、供試組成物の所定量を前記製剤例４に記載した
方法に準じて調整した粒剤を用いて処理した。処理後４
０日目に、タイヌビエの種子を播種し、その２０日後に
生育状況を調査した。その結果を第３表（表８、９）に
示した。表中被検植物の被害程度は試験例１と同様に表
示した。
間） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め湛水状
態とし、供試組成物の所定量を前記製剤例４に記載した
方法に準じて調整した粒剤を用いて処理した。処理後４
０日目に、タイヌビエの種子を播種し、その２０日後に
生育状況を調査した。その結果を第３表（表８、９）に
示した。表中被検植物の被害程度は試験例１と同様に表
示した。
【００４８】
【表８】
【００４９】
【表９】 本試験の結果のとおり、本発明に係わる除草剤組成物
は、長期間に渡り水田の重要雑草を防除することができ
る。その除草効果はそれぞれの単独使用に比べ優れた相
乗作用を示し、より低薬量で長期間、効果を持続する事
を可能にしている。
は、長期間に渡り水田の重要雑草を防除することができ
る。その除草効果はそれぞれの単独使用に比べ優れた相
乗作用を示し、より低薬量で長期間、効果を持続する事
を可能にしている。
【００５０】
【発明の効果】本発明に係わる除草剤組成物は、一般式
（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と一般式（ＩＩ）
で表されるカルバモイルトリアゾール誘導体を単独で使
用した時に期待できる除草効果に比べ、極めて高い相乗
性により、より低い薬量で、水田の重要雑草に長い期間
高い効果を発揮している。その結果、本発明に係わる除
草剤組成物は１回の処理で水田の重要雑草を長期間的確
に防除でき、水田用除草剤としての適用性が高く、本発
明は極めて有用な除草剤を提供するものである。
（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と一般式（ＩＩ）
で表されるカルバモイルトリアゾール誘導体を単独で使
用した時に期待できる除草効果に比べ、極めて高い相乗
性により、より低い薬量で、水田の重要雑草に長い期間
高い効果を発揮している。その結果、本発明に係わる除
草剤組成物は１回の処理で水田の重要雑草を長期間的確
に防除でき、水田用除草剤としての適用性が高く、本発
明は極めて有用な除草剤を提供するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岸 大輔 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 森安 宏一 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 志村 佳伸 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を示す）で表される３，４−トラ
ンス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−
イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の少
なくとも１種以上と、 一般式（ＩＩ）（化２） 【化２】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一若しくは異なって、低級
アルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基または低級
ハロアルコキシ基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。）
で表されるカルバモイルトリアゾール誘導体の少なくと
も１種以上とを有効成分として含有する事を特徴とする
水田用除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4036173A JPH05229908A (ja) | 1992-02-24 | 1992-02-24 | 水田用除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4036173A JPH05229908A (ja) | 1992-02-24 | 1992-02-24 | 水田用除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05229908A true JPH05229908A (ja) | 1993-09-07 |
Family
ID=12462358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4036173A Pending JPH05229908A (ja) | 1992-02-24 | 1992-02-24 | 水田用除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05229908A (ja) |
-
1992
- 1992-02-24 JP JP4036173A patent/JPH05229908A/ja active Pending
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