JPH0528220B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0528220B2
JPH0528220B2 JP59195804A JP19580484A JPH0528220B2 JP H0528220 B2 JPH0528220 B2 JP H0528220B2 JP 59195804 A JP59195804 A JP 59195804A JP 19580484 A JP19580484 A JP 19580484A JP H0528220 B2 JPH0528220 B2 JP H0528220B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
atom
formula
halogen atom
represent
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP59195804A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6176452A (ja
Inventor
Katsuyata Igura
Kenji Hagiwara
Fumihiko Nagasaki
Tomio Yamada
Eiko Takahashi
Renpei Hatano
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co Ltd filed Critical Nippon Soda Co Ltd
Priority to JP59195804A priority Critical patent/JPS6176452A/ja
Priority to AU47170/85A priority patent/AU563676B2/en
Priority to US06/773,933 priority patent/US4713396A/en
Priority to DE8585201445T priority patent/DE3561153D1/de
Priority to AT85201445T priority patent/ATE31295T1/de
Priority to EP85201445A priority patent/EP0175416B1/en
Priority to ES547129A priority patent/ES8701151A1/es
Priority to BR8504580A priority patent/BR8504580A/pt
Priority to SU853956740A priority patent/SU1501911A3/ru
Priority to EG600/85A priority patent/EG17752A/xx
Priority to ES553412A priority patent/ES8705853A1/es
Priority to ES553413A priority patent/ES8705854A1/es
Publication of JPS6176452A publication Critical patent/JPS6176452A/ja
Priority to SU864028501A priority patent/SU1450736A3/ru
Priority to SU864028614A priority patent/SU1475486A3/ru
Publication of JPH0528220B2 publication Critical patent/JPH0528220B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C335/26—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylthioureas
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野） 本発明は新規なベンゾイルウレア誘導体、その
製造方法及び該化合物類の殺虫剤としての利用に
関する。 （従来の技術） Ｎ−ベンゾイル−N′−フエニルウレア誘導体
が殺虫作用を有することは広く知られている。商
品化されているものとして、オランダ特許
7007040に開示されているＮ−２，６−ジフルオ
ロベンゾイル−N′−４−クロロフエニルウレア
（diflubenzuron）はその代表的なものである。 本発明化合物に類似のアニリン部の３位にトリ
フルオロメチル基、及びハロゲン原子を有するフ
エニルウレア誘導体としては下記に示す化合物が
知られている。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、前記公知化合物に比し、更に殺
虫スペクトラムが広く、殺幼虫作用、殺卵作用も
優れた化合物を見い出すべく鋭意研究を行つた。 （問題点を解決するための手段） 本考案者らは上記目的にそつて研究を行つた
所、2.5−ジハロ−３−トリフルオロメチル基を
有するフエニルウレア誘導体が前記公知化合物に
比し、優れた殺虫効果を有すのみならず、公知化
合物では効力が弱く防除が困難であつた鱗翅目害
虫に対しても優れた効力を示すことを見い出し
た。 即ち本発明は一般式 （式中、R1はハロゲン原子又はメチル基を、
R2は水素原子又はハロゲン原子を、R3及びR4は
ハロゲン原子を、Ｘ及びＹは酸素原子又は硫黄原
子を示す。） で表される化合物、その製造方法及び該化合物類
を有効成分として含有する殺虫剤である。 本発明化合物は下記反応式に示す方法に従つて
製造することができる。 上記Ａ及びＢの反応は有機溶媒中、反応温度０
〜80℃で30分−１時間行う。有機溶媒としては、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジン等一般
の不活性溶媒が使用できる。又、反応にはトリエ
チルアミン、ピリジン等の塩基を触媒量添加して
もよい。 反応式Ｃの方法は、シクロメタン、クロロホル
ム等の有機溶媒中脱硫剤の存在下０℃〜溶媒の沸
点まで好ましくは０℃〜室温で30分〜１時間反応
させる。脱硫剤としては一般の脱硫剤が使用でき
るがトリブチルホスフイン、トリフエニルホスフ
イン、亜リン酸トリメチル等三価のリン化合物を
用いるのが好ましい。 前記反応に用いられる２，５−ジハロ−３−ト
リフルオロメチルアニリン及びイソシアネート類
はいずれも文献未記載の新規化合物であり、例え
ば下記反応式に示す方法により製造することがで
きる。 （実施例） 次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細に説
明する。 実施例 １ １−（２，５−ジクロロ−３−トリフルオロメ
チルフエニル）−３−（２，６−ジフルオロベン
ゾイル）ウレアの合成（化合物１）： ２，５−ジクロロ−３−トリフルオロメチルア
ニリン0.6ｇをベンゼン10mlに溶解し、水冷下に
２，６−ジクルオロベンゾイルイソシアネート
0.5ｇのベンゼン５ml溶液を添加し１時間攪拌し
た。反応終了後ｎ−ヘキサン50mlを加えた後、分
離した結晶を別し、結晶をｎ−ヘキサンで洗浄
することにより目的物のウレア0.9ｇを得た。 mp.205〜207.5℃ 実施例 ２ １−（５−クロル−２−フルオロ−３−トリフ
ルオロメチルフエニル）−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレアの合成（化合物４）： 0.5ｇの５−クロル−２−フルオロ−３−トリ
フルオロメチルアニリンを10mlの乾燥ベンゼンに
溶解し、0.43ｇの２，６−ジフルオロ−ベンゾイ
ルイソシアナートのベンゼン溶液（10ml）を室温
下に徐々に添加した。混合物を室温下で30分間攪
拌し、析出した結晶を別し、結晶をベンゼンお
よびｎ−ヘキサンで洗浄することにより目的物の
ウレア0.6ｇを得た。mp.187−189℃ 実施例 ３ １−（２，５−ジクロル−−トリフルオロメチ
ルフエニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）チオウレアの合成（化合物15）： ２，５−ジクロル−３−トリフルオロメチルア
ニリン0.5ｇをベンゼン10mlに溶解し、水冷下に
攪拌しながら、２，６−ジフルオロベンゾイルイ
ソチオシアネート0.45ｇのベンゼン５ml溶液を添
加し10時間攪拌した。反応終了後、減圧下にベン
ゼンを留去し、残査をｎ−ヘキサンで洗浄するこ
とにより目的物のチオウレア0.6ｇを得た。
mp.136−141℃ 実施例 ４ １−（２，５−ジクロル−３−トリフルオロメ
チルフエニル）−３−（２，６−ジフルオロチオ
ベンジル）ウレアの製造（化合物25）： ５−（２，６−ジフルオロフエニル）−１，２，
４−ジチアゾール−３−オン0.9ｇをジクロルメ
タン20mlに溶解し、これに２，５−ジクロル−３
−トリフルオロメチルアニリン0.9ｇ、トリブチ
ルホスフイン0.8ｇをジクロメタン10mlに溶解し
た溶液を氷冷下攪拌しながら滴下した。室温で30
分間攪拌した後反応液を減圧濃縮した。残留物に
リグロインを加え、ロ過し、得られた結晶をリグ
ロインで洗浄して目的物1.3ｇを得た。融点176−
177℃（分解） 次に本発明化合物の代表例を第１表に示す。
【表】
【表】 （問題点を解決するための手段−殺虫剤） 本発明の殺虫剤は、式（Ｉ）で表される化合物
を有効成分として含有するものであり、有効成分
化合物の純品のままでも使用できるが、通常、一
般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、水溶
剤、粉剤、乳剤、粉剤、フロアブル等の形態で使
用される。添加剤及び担体としては、固型剤を目
的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉
末、珪藻土、燐灰石、石膏、タルク、ベントナイ
ト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、
尿素、芳硝等の有機および無機化合物が使用され
る。 液体の剤型を目的とする場合は、植物油、鉱物
油、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ
等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケト
ン、水等を溶剤として使用する。これらの製剤に
おいて、均一なかつ安定な形態をとるために必要
ならば界面活性剤を添加することもできる。この
ようにして得られた水和剤、乳剤、水溶剤、フロ
アブル等は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あ
るいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植
物に散布する方法で使用される。 なお、本発明化合物は単独でも充分有効である
ことはいうまでもないが、幼虫に対して遅効的で
あるため、速効性を持つ殺虫剤の１種又は２種以
上と混用すると極めて有用である。本発明化合物
は速効性を持つ殺虫剤以外にも殺菌剤・殺ダニ剤
の１種又は２種以上と混合して使用することも出
来る。 本発明化合物と混用して使用できる殺虫剤の代
表例を以下に示す。 有機燐系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤 フエンチオン、フエニトロチオン、ダイアジノ
ン、クロルピリホス、ESP、バミドチオン、フエ
ントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラ
ソン、ジブテレツクス、チオメトン、ジクロルボ
ス、アセフエート、シアノホス、ピリミホスメチ
ル、イソキサチオン、ピリダフエンチオン、
DMTP、プロチオホス、スルポロホス、プロフ
エノホス、CVMP、サリチオン、EPN，CYP、
アルデイカーブ、プロボキシユール、ピリミカー
ブ、メソミル、カルタツプ、カルバリール、チオ
ジカーブ、カルホスルフアン、カルボスルフエ
ン、ニコチンピレスロイド系殺虫剤 バーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリ
ン、フエンバレレイト、フエンプロパスリン、サ
イハロスリン、フルシスリネート、フエンシクレ
ード、トラロメスリン、サイフルスリン、フルパ
リネート、ピレトリン、アレスリン、テトラメス
リン、レスメスリン、パルスリン、ジメスリン、
プロパスリン、プロスリン （実施例−殺虫剤） 次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界
面活性剤等はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例５ 乳剤 本発明化合物 10部 アルキルフエニルポリオキシエチレン ５〃 ジメチルホルムアミド 35〃 キシレン 50部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳
濁液として散布する。 実施例６ 水和剤 本発明化合物 20部 高級アルコール硫酸エステル ５〃 クレイ 74〃 ホワイトカーボン １〃 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で
希釈して懸濁液として散布する。 実施例７ 粉剤 本発明化合物 ５部 タルク 91〃 シリカ ３〃 アルキルフエニルポリオキシエチレン １〃 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散
布する。 （発明の効果） 次に試験例を挙げ本発明化合物の殺虫活性を示
す。 試験例１ ハスモンヨウトウに対する効力 本発明化合物を実施例６に示された処方に従い
水和剤に製剤し、水で希釈し処理薬液をつくつ
た。その薬液にサツマイモ葉を30秒間浸漬し、風
乾後、ハスモンヨトウ３令幼虫が５頭入つている
直径９cmのシヤーレにその葉を入れ、ガラス蓋を
した。シヤーレは温度25℃、湿度65％の恒温室内
に置き、５日後の殺虫率をしらべ、LC95を求め
た。結果を第２表に示す。
【表】
【表】 試験例２ アワヨトウに対する効力 本発明化合物を実施例５に示された処方に従い
乳剤に製剤し、水で希釈し処理薬液をつくつた。
その薬液にトウモロコシ葉を30秒間浸漬し、風乾
後、アワヨトウ３令幼虫が５頭入つている直径９
cmのシヤーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。
シヤーレは温度25℃、温度65％の恒温室内に置
き、５日後の殺虫率をしらべ、LC95を求めた。
結果を第３表に示す。
【表】
【表】 試験例３ コナガに対する効力 本発明化合物を実施例５に示された処方に従い
乳剤に製剤し、水で希釈し処理薬液をつくつた。
その薬液にキヤベツ葉を30秒間浸漬し、風乾後、
コナガ３令幼虫が５頭入つている直径９cmのシヤ
ーレにその葉を入れガラス蓋をした。シヤーレは
温度25℃、湿度65％の恒温室内に置き、５日後の
殺虫率をしらべLC95を求めた。結果を第３表に
示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1はハロゲン原子又はメチル基を、
    R2は水素原子又はハロゲン原子を、R3及びR4は
    ハロゲン原子を、Ｘ及びＹは酸素原子又は硫黄原
    子を示す。） で表される化合物。 ２ 一般式 （式中、R1はハロゲン原子又はメチル基を、
    R2は水素原子又はハロゲン原子を、Ｘ及びＹは
    酸素原子又は硫黄原子を示す。） で表される化合物と 一般式 （式中、R3及びR4はハロゲン原子を示す。）で
    表される化合物とを反応させることを特徴とする 一般式 （式中、R1，R2，R3，R4及びＹは前記と同じ
    意味を示す。） で表される化合物の製造方法。 ３ 一般式 （式中、R1はハロゲン原子又はメチル基を、
    R2は水素原子又はハロゲン原子を示す。） で表される化合物と、 一般式 （式中、R3及びR4はハロゲン原子を示す。） で表される化合物とを脱硫剤の存在下反応させる
    ことを特徴とする一般式 （式中、R1，R2，R3及びR4は前記と同じ意味
    を示す。） で表される化合物の製造方法。 ４ 脱硫剤が三価のリン化合物である特許請求の
    範囲第３項記載の製造方法。 ５ 一般式 （式中、R1はハロゲン原子又はメチル基を、R2
    は水素原子又はハロゲン原子を、Ｘは酸素原子又
    は硫黄原子を示す。） で表される化合物と一般式 （式中、R3及びR4はハロゲン原子を、Ｙは酸
    素原子又は硫酸原子を示す。） で表される化合物とを反応させることを特徴とす
    る一般式 （式中、R1，R2，R3，R4、Ｘ及びＹは前記と
    同じ意味を示す。） で表される化合物の製造方法。 ６ 一般式 （式中、R1はハロゲン原子又はメチル基を、
    R2は水素原子又はハロゲン原子を、R3及びR4は
    ハロゲン原子を、Ｘ及びＹは酸素原子又は硫黄原
    子を示す。） で表される化合物を有効成分として含有すること
    を特徴とする殺虫剤。
JP59195804A 1984-09-20 1984-09-20 ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤 Granted JPS6176452A (ja)

Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59195804A JPS6176452A (ja) 1984-09-20 1984-09-20 ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤
AU47170/85A AU563676B2 (en) 1984-09-20 1985-09-09 Insecticidal benzoylureas
US06/773,933 US4713396A (en) 1984-09-20 1985-09-09 Benzoylurea derivatives
DE8585201445T DE3561153D1 (de) 1984-09-20 1985-09-11 Benzoylurea derivatives
AT85201445T ATE31295T1 (de) 1984-09-20 1985-09-11 Benzoylharnstoffderivate.
EP85201445A EP0175416B1 (en) 1984-09-20 1985-09-11 Benzoylurea derivatives
BR8504580A BR8504580A (pt) 1984-09-20 1985-09-19 Composto de benzoil-ureia,composicao inseticida,processo para controlar insetos e processo para a preparacao de um composto inseticida
ES547129A ES8701151A1 (es) 1984-09-20 1985-09-19 Un procedimiento para la produccion de derivados de benzoilurea.
SU853956740A SU1501911A3 (ru) 1984-09-20 1985-09-19 Инсектицидна композици (ее варианты)
EG600/85A EG17752A (en) 1984-09-20 1985-09-22 Benzoylurea derivatives
ES553412A ES8705853A1 (es) 1984-09-20 1986-03-25 Un procedimiento para la produccion de derivados de benzoilurea
ES553413A ES8705854A1 (es) 1984-09-20 1986-03-25 Un procedimiento para la produccion de derivados de benzoilurea
SU864028501A SU1450736A3 (ru) 1984-09-20 1986-11-19 Способ получени производных бензоилмочевины
SU864028614A SU1475486A3 (ru) 1984-09-20 1986-12-04 Способ получени производных бензоилмочевины

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59195804A JPS6176452A (ja) 1984-09-20 1984-09-20 ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6176452A JPS6176452A (ja) 1986-04-18
JPH0528220B2 true JPH0528220B2 (ja) 1993-04-23

Family

ID=16347252

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59195804A Granted JPS6176452A (ja) 1984-09-20 1984-09-20 ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4713396A (ja)
EP (1) EP0175416B1 (ja)
JP (1) JPS6176452A (ja)
AT (1) ATE31295T1 (ja)
AU (1) AU563676B2 (ja)
BR (1) BR8504580A (ja)
DE (1) DE3561153D1 (ja)
EG (1) EG17752A (ja)
ES (3) ES8701151A1 (ja)
SU (3) SU1501911A3 (ja)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1201456B (it) * 1985-08-22 1989-02-02 Donegani Guido Ist "n-(2,6-difluorobenzoil)-n'3,5-dicloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-cloroprop-1-en-1-il)fenil urea ad attivita' insetticida
US4910018A (en) * 1987-09-25 1990-03-20 Ciba-Geigy Corp. N-benzoyl-N'-2,4-difluoro-3,5-dihalophenylureas, their preparation and use in pest control
EP0336888A1 (de) * 1988-03-18 1989-10-11 Ciba-Geigy Ag Mittel zur Schädlingsbekämpfung
EP0333659A3 (de) * 1988-03-18 1990-12-05 Ciba-Geigy Ag Substituierte Thioharnstoffderivate
KR960000860A (ko) * 1994-06-03 1996-01-25 이진우 페닐 벤조일 우레아 유도체
KR100194534B1 (ko) * 1996-06-29 1999-06-15 우종일 2-클로로-3,5-비스 (트피플루오르메틸) 페닐 벤조일 우레아 유도체 및 이의 제조방법
JP2004038515A (ja) * 2002-07-03 2004-02-05 Sanyo Electric Co Ltd データ記録装置
TWI697475B (zh) * 2018-04-09 2020-07-01 日商日本曹達股份有限公司 苯氧基尿素化合物及有害生物防除劑
CN114605298B (zh) * 2022-04-11 2024-02-02 青岛科技大学 一种含氟苯甲酰硫脲类杀虫杀螨剂
CN114920655A (zh) * 2022-07-07 2022-08-19 南京正荣医药化学有限公司 一种2-氟-3-三氟甲基苯胺的制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4013717A (en) * 1970-05-15 1977-03-22 U.S. Philips Corporation Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities
US3933908A (en) * 1970-05-15 1976-01-20 U.S. Philips Corporation Substituted benzoyl ureas
DE2531279C2 (de) * 1975-07-12 1983-07-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2837086A1 (de) * 1978-08-24 1980-03-06 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-n'-benzoyl- thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4348412A (en) * 1979-07-11 1982-09-07 Ciba-Geigy Corporation Insecticidal phenylureas and methods of use thereof
DE3044055A1 (de) * 1980-11-22 1982-07-01 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Harnstoffderivate, ihre herstellung und verwendung
GB2106501B (en) * 1981-09-18 1986-01-22 Dow Chemical Co Method for making benzoylphenylureas
DE3217619A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3217620A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
EG17752A (en) 1990-10-30
ATE31295T1 (de) 1987-12-15
SU1501911A3 (ru) 1989-08-15
DE3561153D1 (de) 1988-01-21
JPS6176452A (ja) 1986-04-18
BR8504580A (pt) 1986-07-15
SU1475486A3 (ru) 1989-04-23
EP0175416B1 (en) 1987-12-09
ES8705853A1 (es) 1987-05-16
AU563676B2 (en) 1987-07-16
SU1450736A3 (ru) 1989-01-07
ES553412A0 (es) 1987-05-16
AU4717085A (en) 1986-03-27
EP0175416A1 (en) 1986-03-26
ES547129A0 (es) 1986-11-16
ES8701151A1 (es) 1986-11-16
ES553413A0 (es) 1987-05-16
US4713396A (en) 1987-12-15
ES8705854A1 (es) 1987-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0528220B2 (ja)
EP0226642B1 (en) Benzoylurea derivatives, process for their preparation, and insecticides
US4276309A (en) Acylurea insecticides
CN1055083C (zh) 用于杀虫杀螨的吡唑类化合物及其制剂
CA1223594A (en) Herbicidal novel 2-alkoxyaminosulfonylbenzene- sulfonylureas
JP2503547B2 (ja) カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
EP0145095A2 (en) 1,2,4-Oxa (Thia) diazolin-3-one derivatives
JPH02131475A (ja) 新規チアジアジン類、その製造方法および該化合物を含有する殺虫剤
RU2038352C1 (ru) Производные амина или их соли и инсектицидная композиция на их основе
JPS61275271A (ja) １，２，４−オキサ（チア）ジアゾリン誘導体、その製造方法，殺虫剤及び農園芸用殺菌剤
US4824468A (en) Herbicidal oxazolidines and methods of use
JPS5835163A (ja) Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤
CH617571A5 (ja)
US4900351A (en) Iminooxazolidines and herbicidal method of use
JPS60233067A (ja) ２−イミノ−１，３，４−チアジアゾリン誘導体、製造法及びその化合物からなる農園芸用殺菌剤
JPS61129161A (ja) アゾ−ルカルボキシアミジン誘導体その製造方法及び殺虫剤
JPS6176451A (ja) カルボキシアミジン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
JPS5976003A (ja) 殺だに剤
JPH02295961A (ja) グアニジン誘導体及びその製造方法及び殺虫・殺ダニ剤
JPS61130266A (ja) カルボキシアミジン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
JPS62195365A (ja) ベンゾイルウレア誘導体、その製造方法及び殺虫、殺ダニ剤
JPH02235854A (ja) 置換ｎ―フェニル―チオ尿素、―イソチオ尿素及び―カルボジイミド並びにそれらの製法及び殺虫・殺ダニ剤
KR840002070B1 (ko) 복소환식 화합물의 제조방법
JPS6078961A (ja) イソチオウレア誘導体及び殺虫剤
JPH03215478A (ja) 新規チアジアジン誘導体、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤