JPH0529353B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0529353B2 JPH0529353B2 JP63012998A JP1299888A JPH0529353B2 JP H0529353 B2 JPH0529353 B2 JP H0529353B2 JP 63012998 A JP63012998 A JP 63012998A JP 1299888 A JP1299888 A JP 1299888A JP H0529353 B2 JPH0529353 B2 JP H0529353B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tetrafluorooxetane
- fluoride
- hydrogen fluoride
- silica gel
- trifluoropropionyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D305/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、フツ化水素もしくはトリフルオロプ
ロピオニルフルオライドまたはこらの混合物、特
に微量のこれらの化合物を含む２，２，３，３−
テトラフルオロオキセタン（以下、単にテトラフ
ルオロオキセタンと呼ぶ）の精製方法に関する。 ［従来の技術および課題］ 溶媒や直鎖ポリエーテルの原料として有用であ
るテトラフルオロオキセタンは、テトラフルオロ
エチレンとパラホルムアルデヒドを無水フツ化水
素中で反応させることにより工業的に製造するこ
とができる。 この反応による生成物は、テトラフルオロオキ
セタン以外にフツ化水素およびトリフルオロプロ
ピオニルフルオライドを含んでいるので、分離精
製することが必要となる。 このための分離精製法として蒸留法が考えられ
るが、フツ化水素の沸点が20℃、トリフルオロプ
ロピオニルフルオライドの沸点が27℃、また、テ
トラフルオロオキセタンの沸点が28℃であること
を考慮すると、フツ化水素およびトリフルオロプ
ロピオニルフルオライドとテトラフルオロオキセ
タンとを単に蒸留分離することは困難である。特
にフツ化水素またはトリフルオロプロピオニルフ
ルオライドの量が微量、例えば500〜1000ppmで
ある場合、これらを除去するのは更に困難とな
る。そのため、アンモニア水によりフツ化水素を
中和除去する方法が提案されているが、テトラフ
ルオロオキセタンの分離および乾燥工程などに問
題があり、工業的規模で実施するのは困難であ
る。 ［発明の目的］ 本発明の目的は、上述のような問題点を克服す
るテトラフルオロオキセタンの精製方法を提供す
ることである。 ［発明の構成］ フツ化水素もしくはトリフルオロプロピオニル
フルオライドまたはこれらの混合物、特に微量の
これらの化合物を含むテトラフルオロオキセタン
をシリカゲルもしくはアルミナ粒子またはこれら
の混合物を使用して吸着除去することにより上記
目的を達成できることが見出された。 本発明の要旨において、微量、例えばそれぞれ
が500〜1000ppmのフツ化水素もしくはトリフル
オロプロピオニルフルオライドまたはこれらの混
合物を含むテトラフルオロオキセタンをガス状に
し、これをシリカゲルもしくはアルミナ粒子また
はこれらの混合物と連続的に接触させることによ
り、これらの微量不純物をシリカゲルまたはアル
ミナ粒子に吸着させる。 微量不純物を含有するテトラフルオロオキセタ
ンをガス状にする温度は、系の沸点以上、好まし
くは30℃以上である必要が有り、また、100℃以
上であれば、テトラフルオロオキセタンが分解す
るのでそれ以下で行う必要がある。30〜70℃で行
うのが特に好ましい。 本発明の精製法は、テトラフルオロオキセタン
を主成分とする混合物、例えばテトラフルオロオ
キセタンと１，１，２−トリクロロ−１，２，２
−トリフルオロエタンとの（例えば重量比が85：
15の）混合物にも同様に適用でき、良好な結果を
得ることができる。 本発明の方法に使用するシリカゲルまたはアル
ミナ粒子は、市販のものが使用できるが、平均粒
子寸法４〜８mm、充填空〓率50〜60％を有するも
のが特に適当である。 また、処理すべきテトラフルオロオキセタンの
量とシリカゲルまたはアルミナ粒子の量との関係
は、使用する粒子の特性および吸着塔の特性など
に大きく依存するが、例えば、直径35cmの吸着塔
を使用して、シリカゲルまたはアルミナ粒子（粒
子寸法４〜８mm、充填空〓率50〜60％）の有効充
填高さを380〜450cmとする場合、フツ化水素100
〜500ppmおよびトリフルオロプロピオニルフル
オライド500〜1000ppmを含むガス状テトラフル
オロオキセタンを10〜20／hrで処理でき、不純
物濃度が10ppm以下のテトラフルオロオキセタン
を得ることができる。 実施例 １ シリカゲル粒子（平均粒子寸法６mm、充填空〓
率60％）の有効充填高さ400cmの充填吸着塔直径
35cm）を使用して、0.8Kg／cm2−Ｇの加圧下、フ
ツ化水素500ppmおよびトリフルオロプロピオニ
ルフルオライド1000ppmを含むテトラフルオロオ
キセタンと１，１，２−トリクロロ−１，２，２
−トリフルオロエタンの混合物（重量比85：15）
の精製を実施した。混合物を50〜70℃に加熱し
て、予め50〜70℃に加熱したシリカゲル充填吸着
塔へガス状にて20／hrの速度で連続的に170時
間供給して混合物を処理した。 上記操作の間、シリカゲル塔より流出したテト
ラフルオロオキセタン混合物中のフツ化水素およ
びトリフルオロプロピオニルフルオライドの濃度
は、双方とも常に10ppm以下であり、テトラフル
オロオキセタンの収率は、98％であつた。 実施例 ２ 充填粒子としてアルミナ粒子（平均粒子寸法６
mm、充填空〓率60％）を使用した以外は、実施例
１と同様の条件および装置によりテトラフルオロ
オキセタンの精製を実施した。 本実施例においても、充填塔から流出したテト
ラフルオロオキセタン混合物中のフツ化水素およ
びトリフルオロプロピオニルフルオライドの濃度
は、常に10ppm以下であり、テトラフルオロオキ
セタンの収率は98％であつた。
ロピオニルフルオライドまたはこらの混合物、特
に微量のこれらの化合物を含む２，２，３，３−
テトラフルオロオキセタン（以下、単にテトラフ
ルオロオキセタンと呼ぶ）の精製方法に関する。 ［従来の技術および課題］ 溶媒や直鎖ポリエーテルの原料として有用であ
るテトラフルオロオキセタンは、テトラフルオロ
エチレンとパラホルムアルデヒドを無水フツ化水
素中で反応させることにより工業的に製造するこ
とができる。 この反応による生成物は、テトラフルオロオキ
セタン以外にフツ化水素およびトリフルオロプロ
ピオニルフルオライドを含んでいるので、分離精
製することが必要となる。 このための分離精製法として蒸留法が考えられ
るが、フツ化水素の沸点が20℃、トリフルオロプ
ロピオニルフルオライドの沸点が27℃、また、テ
トラフルオロオキセタンの沸点が28℃であること
を考慮すると、フツ化水素およびトリフルオロプ
ロピオニルフルオライドとテトラフルオロオキセ
タンとを単に蒸留分離することは困難である。特
にフツ化水素またはトリフルオロプロピオニルフ
ルオライドの量が微量、例えば500〜1000ppmで
ある場合、これらを除去するのは更に困難とな
る。そのため、アンモニア水によりフツ化水素を
中和除去する方法が提案されているが、テトラフ
ルオロオキセタンの分離および乾燥工程などに問
題があり、工業的規模で実施するのは困難であ
る。 ［発明の目的］ 本発明の目的は、上述のような問題点を克服す
るテトラフルオロオキセタンの精製方法を提供す
ることである。 ［発明の構成］ フツ化水素もしくはトリフルオロプロピオニル
フルオライドまたはこれらの混合物、特に微量の
これらの化合物を含むテトラフルオロオキセタン
をシリカゲルもしくはアルミナ粒子またはこれら
の混合物を使用して吸着除去することにより上記
目的を達成できることが見出された。 本発明の要旨において、微量、例えばそれぞれ
が500〜1000ppmのフツ化水素もしくはトリフル
オロプロピオニルフルオライドまたはこれらの混
合物を含むテトラフルオロオキセタンをガス状に
し、これをシリカゲルもしくはアルミナ粒子また
はこれらの混合物と連続的に接触させることによ
り、これらの微量不純物をシリカゲルまたはアル
ミナ粒子に吸着させる。 微量不純物を含有するテトラフルオロオキセタ
ンをガス状にする温度は、系の沸点以上、好まし
くは30℃以上である必要が有り、また、100℃以
上であれば、テトラフルオロオキセタンが分解す
るのでそれ以下で行う必要がある。30〜70℃で行
うのが特に好ましい。 本発明の精製法は、テトラフルオロオキセタン
を主成分とする混合物、例えばテトラフルオロオ
キセタンと１，１，２−トリクロロ−１，２，２
−トリフルオロエタンとの（例えば重量比が85：
15の）混合物にも同様に適用でき、良好な結果を
得ることができる。 本発明の方法に使用するシリカゲルまたはアル
ミナ粒子は、市販のものが使用できるが、平均粒
子寸法４〜８mm、充填空〓率50〜60％を有するも
のが特に適当である。 また、処理すべきテトラフルオロオキセタンの
量とシリカゲルまたはアルミナ粒子の量との関係
は、使用する粒子の特性および吸着塔の特性など
に大きく依存するが、例えば、直径35cmの吸着塔
を使用して、シリカゲルまたはアルミナ粒子（粒
子寸法４〜８mm、充填空〓率50〜60％）の有効充
填高さを380〜450cmとする場合、フツ化水素100
〜500ppmおよびトリフルオロプロピオニルフル
オライド500〜1000ppmを含むガス状テトラフル
オロオキセタンを10〜20／hrで処理でき、不純
物濃度が10ppm以下のテトラフルオロオキセタン
を得ることができる。 実施例 １ シリカゲル粒子（平均粒子寸法６mm、充填空〓
率60％）の有効充填高さ400cmの充填吸着塔直径
35cm）を使用して、0.8Kg／cm2−Ｇの加圧下、フ
ツ化水素500ppmおよびトリフルオロプロピオニ
ルフルオライド1000ppmを含むテトラフルオロオ
キセタンと１，１，２−トリクロロ−１，２，２
−トリフルオロエタンの混合物（重量比85：15）
の精製を実施した。混合物を50〜70℃に加熱し
て、予め50〜70℃に加熱したシリカゲル充填吸着
塔へガス状にて20／hrの速度で連続的に170時
間供給して混合物を処理した。 上記操作の間、シリカゲル塔より流出したテト
ラフルオロオキセタン混合物中のフツ化水素およ
びトリフルオロプロピオニルフルオライドの濃度
は、双方とも常に10ppm以下であり、テトラフル
オロオキセタンの収率は、98％であつた。 実施例 ２ 充填粒子としてアルミナ粒子（平均粒子寸法６
mm、充填空〓率60％）を使用した以外は、実施例
１と同様の条件および装置によりテトラフルオロ
オキセタンの精製を実施した。 本実施例においても、充填塔から流出したテト
ラフルオロオキセタン混合物中のフツ化水素およ
びトリフルオロプロピオニルフルオライドの濃度
は、常に10ppm以下であり、テトラフルオロオキ
セタンの収率は98％であつた。
１ 式
を有するフルギドと式RCOCl（ただしＲはＣ＝５
〜31のアルキル鎖）を有する長鎖酸塩化物とをフ
リーデルクラフツ反応によつて縮合することを特
徴とする両親媒性フオトクロミツク化合物の製造
法。
〜31のアルキル鎖）を有する長鎖酸塩化物とをフ
リーデルクラフツ反応によつて縮合することを特
徴とする両親媒性フオトクロミツク化合物の製造
法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63012998A JPH01190676A (ja) | 1988-01-23 | 1988-01-23 | ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法 |
| US07/299,352 US4908460A (en) | 1988-01-23 | 1989-01-23 | Process for purification of 2,2,3,3-tetrafluorooxetane |
| DE8989101097T DE68901184D1 (de) | 1988-01-23 | 1989-01-23 | Reinigungsverfahren fuer 2,2,3,3-tetrafluoroxetan. |
| EP89101097A EP0326054B1 (en) | 1988-01-23 | 1989-01-23 | Process for purification of 2,2,3,3-tetrafluorooxetane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63012998A JPH01190676A (ja) | 1988-01-23 | 1988-01-23 | ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01190676A JPH01190676A (ja) | 1989-07-31 |
| JPH0529353B2 true JPH0529353B2 (ja) | 1993-04-30 |
Family
ID=11820871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63012998A Granted JPH01190676A (ja) | 1988-01-23 | 1988-01-23 | ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4908460A (ja) |
| EP (1) | EP0326054B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01190676A (ja) |
| DE (1) | DE68901184D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6720437B2 (en) | 2001-02-07 | 2004-04-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated carboxylic acid recovery and reuse |
| JP4561120B2 (ja) * | 2004-02-24 | 2010-10-13 | ユニマテック株式会社 | ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの製造法 |
| WO2009118368A1 (en) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | Solvay Fluor Gmbh | Preparation of fluorinated organic carbonates depleted in hf using a specific absorbent |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2924607A (en) * | 1957-10-18 | 1960-02-09 | Du Pont | Preparation of oxetanes |
| IT1200385B (it) * | 1985-02-13 | 1989-01-18 | Montefluos Spa | Fluidi a struttura oxetanica aventi migliorate caratteristiche per applicazioni speicali |
| US4886581A (en) * | 1986-07-03 | 1989-12-12 | Daikin Industries Ltd. | Removal of hydrogen fluoride from 2,2,3,3-tetra-fluorooxetane |
| JPH0197277A (ja) * | 1987-10-07 | 1989-04-14 | Takamatsu Yushi Kk | 変色性の改善された抗菌性繊維製品 |
-
1988
- 1988-01-23 JP JP63012998A patent/JPH01190676A/ja active Granted
-
1989
- 1989-01-23 DE DE8989101097T patent/DE68901184D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-23 US US07/299,352 patent/US4908460A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-23 EP EP89101097A patent/EP0326054B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0326054B1 (en) | 1992-04-15 |
| JPH01190676A (ja) | 1989-07-31 |
| DE68901184D1 (de) | 1992-05-21 |
| US4908460A (en) | 1990-03-13 |
| EP0326054A1 (en) | 1989-08-02 |
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