JPH05295143A

JPH05295143A - コンタクトレンズの製造方法

Info

Publication number: JPH05295143A
Application number: JP9552692A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Kiguchi; 浩史木口; Hiroshi Aoyama; 拓青山
Original assignee: Seiko Epson Corp
Current assignee: Seiko Epson Corp
Priority date: 1992-04-15
Filing date: 1992-04-15
Publication date: 1993-11-09

Abstract

(57)【要約】【目的】コンタクトレンズ表面にグラフト重合処理を
施す際、最終的に得られるレンズ表面に残存する、未重
合反応物であるモノマーを完全に除去する。【構成】表面グラフト重合処理後、レンズを溶媒に浸
漬する。【効果】これにより、最終的に得られるレンズ表面に
残存する、未重合反応物であるモノマーを完全に除去す
ることができ、無毒性であるコンタクトレンズを獲得す
ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は表面の濡れ性を恒久的に
維持し、装用感に優れるハードコンタクトレンズを獲得
するための製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】コンタクトレンズ装用時の異物感を減少
させて装用感を向上させるには、角膜とレンズ表面との
なじみを良くすることが重要である。具体的な方法とし
ては、コンタクトレンズ表面に親水性モノマーをグラフ
ト重合することにより、レンズ表面の濡れ性を向上させ
ることがあげられる。ところで、表面グラフト重合の処
理工程を簡単に説明すると、まず放電処理等を施したコ
ンタクトレンズ基材をモノマー溶液中に浸漬する。次に
溶存酸素を除いた後これに加温等を施し表面グラフト重
合処理を行う。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、前述の従来技
術では、未重合反応のモノマー成分がレンズ基材表面に
残存し、この残存モノマーが原因でコンタクトレンズ装
用時に眼に刺激を生じたり、角膜の混濁、結膜の充血、
最悪の場合には失明につながるといった課題を有してい
た。

【０００４】そこで、本発明は従来のこのような課題を
解決するものであり、その目的とするところは、表面グ
ラフト重合後のにレンズ表面に、未重合反応物であるモ
ノマーが残存せず、完全に無毒性であるコンタクトレン
ズの製造方法を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に本発明のコンタクトレンズの製造方法は、少なくと
も、アルキルメタクリレート、シロキサニルメタクリレ
ート（

【０００６】

【化３】

【０００７】式中ＸおよびＹはＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基お
よび基からなる群から選ばれ、Ｚは構造式

【０００８】

【化４】

【０００９】をもつ基であり、ＡはＣ₁〜Ｃ₅のアルキル
基を示す。ｋ，ｌ，ｍ，ｎは０，又は正の整数を示
す。）との共重合物であるメタクリル酸のエステル化合
物のポリマーを原材料としたコンタクトレンズ基材に関
し、（ａ）その表面を常圧あるいは減圧下で放電処理す
る工程と、（ｂ）前記基材表面に親水性モノマーをグラ
フト重合する工程と、（ｃ）グラフト化基材を溶媒に浸
漬する工程とからなることを特徴とする。また、前記
（ｃ）工程における溶媒が水であることを特徴とする。
また、この水の温度が２０℃以上であることを特徴とす
る。

【００１０】なお、代表的なメタクリル酸のエステル化
合物には以下のものがあげられる。ペンタメチルジシロ
キサニルメチルメタクリレート

【００１１】

【化５】

【００１２】トリス（トリメチルシロキシ）−γ−メタ
クリルオキシプロピルシラン

【００１３】

【化６】

【００１４】イソブチルヘキサメチルトリシロキサニル
メチルメタクリレート

【００１５】

【化７】

【００１６】以下、実施例により本発明の詳細を示す。

【００１７】

【実施例】

（実施例１）アクリルアミド１０ｇを蒸留水に溶かして
１００ｍｌとし、モノマー水溶液を調製した。

【００１８】グラフト重合は次のようにして行なった。
メチルメタクリレート６０ｗｔ％、トリス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルメタクリレート３５ｗｔ％、
２ーヒドロキシエチルメタクリレート５ｗｔ％の共重合
物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。

【００１９】放電装置（電極間６センチメートル、電極
間電圧２７０ボルト、周波数６０ヘルツ）にレンズ基材
を設置して、０．０４トールのアルゴン雰囲気中で５秒
間グロー放電処理をした。放電処理したレンズ基材を空
気中にさらした後、これを試験管に入れ、前記モノマー
水溶液をレンズ基材が十分浸かる量加えた。これを真空
系に接続し、管内を脱気し、そのまま真空封管を行っ
た。この状態で試験管を往復振とう機（ＥＰ−１、大洋
サービスセンター株式会社製）に挿入し揺動を与えなが
ら８０℃の恒温下で６０分間基材表面へのグラフト重合
処理を行った。重合終了後、レンズを取り出し、これを
所定温度に設定した純水中に浸漬し３時間リンスをおこ
なった。温度設定は表１の如く行い、各温度毎に１グラ
ム（約１００枚）のコンタクトレンズを用いた（試料１
〜８）。一方、比較のために従来の方法による表面グラ
フト化コンタクトレンズ、すなわち上述の純水によるリ
ンス工程を省いた方法によるものも１グラム（約１００
枚）用意した（比較例１）。レンズ表面に残存するモノ
マー（ここではアクリルアミド）は以下に示す方法で定
量した。

【００２０】十分に乾燥したコンタクトレンズをハンマ
ーで粉砕し、５０メッシュのふるいにかけて正確に１グ
ラム回収し、ガラスビンに入れた。これに５０ｍｌの純
水を加え、オートクレーブ内で３０分間１００℃に保っ
た。オートクレーブから取り出し室温まで冷却した後上
澄み液を採取し、これを液体クロマトグラフィーによる
分析に供した。

【００２１】試料１〜８及び比較例１に対して得られた
アクリルアミドのピーク高を表１に示した。ここで、ピ
ーク高は比較例１に対するものを１．０とした相対値を
表す。表１より明らかなように、比較例１、すなわち従
来の方法によるものは分析の結果最も多量のアクリルア
ミドモノマーが検出された。これに対し、本発明による
もの（試料１〜８）はほとんどアクリルアミドモノマー
が検出されず、特に試料３〜８、すなわち純水によるリ
ンス工程で純水の温度が２０℃以上の場合は、３時間の
浸漬でレンズ表面よりアクリルアミドモノマーが完全に
除去されていることが明かとなった。

【００２２】本実施例ではリンス工程における溶媒とし
て純水を用いたが、これに限定することなく、モノマー
に対してある程度の溶解度を有する溶媒であれば何でも
良い。

【００２３】

【表１】

【００２４】（実施例２）アクリルアミド１０ｇを蒸留
水に溶かして１００ｍｌとし、モノマー水溶液を調製し
た。

【００２５】グラフト重合は次のようにして行なった。
メチルメタクリレート６０ｗｔ％、トリス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルメタクリレート３５ｗｔ％、
２ーヒドロキシエチルメタクリレート５ｗｔ％の共重合
物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。

【００２６】電極間距離３．５センチメートル、電極間
電圧１５キロボルト、周波数６０ヘルツのコロナ放電処
理装置の電極間に厚み１．５ミリメートルのスペーサで
作った空間を設け、ここに、このレンズ基材を設置し、
放電処理をおこなった。尚、片面ずつ、両面に４０秒ず
つ放電処理をした。次にこの放電処理したレンズ基材を
試験管に入れ、前記モノマー水溶液をレンズ基材が十分
浸かる量加えた。これを真空系に接続し、管内を脱気
し、そのまま真空封管を行った。この状態で試験管を往
復振とう機（ＥＰ−１、大洋サービスセンター株式会社
製）に挿入し揺動を与えながら８０℃の恒温下で６０分
間基材表面へのグラフト重合処理を行った。

【００２７】重合終了後、レンズを取り出し、これを所
定温度に設定した純水中に浸漬し３時間リンスをおこな
った。温度設定は表２の如く行い、各温度毎に１グラム
（約１００枚）のコンタクトレンズを用いた（試料１〜
８）。一方、比較のために従来の方法による表面グラフ
ト化コンタクトレンズ、すなわち上述の純水によるリン
ス工程を省いた方法によるものも１グラム（約１００
枚）用意した（比較例１）。

【００２８】レンズ表面に残存するモノマー（ここでは
アクリルアミド）は以下に示す方法で定量した。

【００２９】十分に乾燥したコンタクトレンズをハンマ
ーで粉砕し、５０メッシュのふるいにかけて正確に１グ
ラム回収し、ガラスビンに入れた。これに５０ｍｌの純
水を加え、オートクレーブ内で３０分間１００℃に保っ
た。オートクレーブから取り出し室温まで冷却した後上
澄み液を採取し、これを液体クロマトグラフィーによる
分析に供した。

【００３０】試料１〜８及び比較例１に対して得られた
アクリルアミドのピーク高を表２に示した。ここで、ピ
ーク高は比較例１に対するものを１．０とした相対値を
表す。

【００３１】表２より明らかなように、比較例１、すな
わち従来の方法によるものは分析の結果最も多量のアク
リルアミドモノマーが検出された。これに対し、本発明
によるもの（試料１〜８）はほとんどアクリルアミドモ
ノマーが検出されず、特に試料３〜８、すなわち純水に
よるリンス工程で純水の温度が２０℃以上の場合は、３
時間の浸漬でレンズ表面よりアクリルアミドモノマーが
完全に除去されていることが明かとなった。

【００３２】本実施例ではリンス工程における溶媒とし
て純水を用いたが、これに限定することなく、モノマー
に対してある程度の溶解度を有する溶媒であれば何でも
良い。

【００３３】

【表２】

【００３４】本発明の実施例においては、Ｓｉ系ＰＭＭ
Ａ製コンタクトレンズを用いて説明してきたがこれに限
ることなく、その他のハードコンタクトレンズやシリコ
ンラバーなどのソフトコンタクトレンズについても同様
な結果を得ている。

【００３５】さらに、ポリエチレンフィルム、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、アセテ
ート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリスチ
レン、ポリカーボネート、ポリウレタンその他様々な高
分子材料の表面処理に対しても同様な結果が得られた。

【００３６】加えて、上にあげた材料を使用した各種包
装材、農業用保水材、または人工臓器などの医療用製品
にも応用が可能である。

【００３７】

【発明の効果】本発明によれば、表面グラフト重合処理
に続き、溶媒中でリンス処理を行なっているのでコンタ
クトレンズ表面に未重合反応物であるモノマーが残存せ
ず、完全に無毒性であるコンタクトレンズを獲得するこ
とができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも、アルキルメタクリレート、
シロキサニルメタクリレート（【化１】式中ＸおよびＹはＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基およびＺ基から
なる群から選ばれ、Ｚは構造式【化２】をもつ基であり、ＡはＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基を示す。
ｋ，ｌ，ｍ，ｎは０，又は正の整数を示す。）との共重
合物であるメタクリル酸のエステル化合物のポリマーを
原材料としたコンタクトレンズ基材に関し、（ａ）その
表面を常圧あるいは減圧下で放電処理する工程と、
（ｂ）前記基材表面に親水性モノマーをグラフト重合す
る工程と、（ｃ）グラフト化基材を溶媒に浸漬する工程
とからなることを特徴とするコンタクトレンズの製造方
法。
【請求項２】請求項１記載の（ｃ）工程における溶媒
が、水であることを特徴とするコンタクトレンズの製造
方法。
【請求項３】請求項２記載の水の温度が２０℃以上で
あることを特徴とするコンタクトレンズの製造方法。