JPH05297616A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH05297616A JPH05297616A JP12961392A JP12961392A JPH05297616A JP H05297616 A JPH05297616 A JP H05297616A JP 12961392 A JP12961392 A JP 12961392A JP 12961392 A JP12961392 A JP 12961392A JP H05297616 A JPH05297616 A JP H05297616A
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- Japan
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- electrophotographic photoreceptor
- weight
- disazo pigment
- layer
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高感度で、感光層における電荷発生物質の分
散性が優れ、しかも製造が容易である電子写真用感光体
を提供する。 【構成】 電荷発生物質として、下記一般式（１）〔化
１〕で表わされるジスアゾ顔料を用い、該顔料が合成時
副生するモノアゾ成分を０．１〜０．５重量％含有し、
更に好ましくは、洗浄精製溶媒残留量が０．５重量％以
下であることを特徴とする電子写真用感光体。 【化１】
散性が優れ、しかも製造が容易である電子写真用感光体
を提供する。 【構成】 電荷発生物質として、下記一般式（１）〔化
１〕で表わされるジスアゾ顔料を用い、該顔料が合成時
副生するモノアゾ成分を０．１〜０．５重量％含有し、
更に好ましくは、洗浄精製溶媒残留量が０．５重量％以
下であることを特徴とする電子写真用感光体。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関
し、更に詳しくは高品質で高感度な電子写真用感光体に
関する。
し、更に詳しくは高品質で高感度な電子写真用感光体に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真用感光体の感光材料とし
ては、セレンまたはセレン合金などの無機光導電性物
質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無機光導電
性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールまたはポリビニルアントラセンなどの
有機光導電性物質、フタロシアニン化合物あるいはアゾ
化合物などの有機光導電性物質、またはこれらの有機光
導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたものが利用され
てきた。これらの中でも近年、可とう性・熱安定性・成
膜性・無公害などの利点により、有機材料を用いた電子
写真用感光体が、数多く実用化されてきている。特にア
ゾ顔料は有機系電子写真用感光体の分野で、多く用いら
れてきた。それらの中でも、フルオレノンを中心骨格と
したジスアゾ顔料は、良好な電子写真特性を示すことが
知られている（特開昭５４−２２８３４）。さらに、前
記一般式（１）〔化１〕に示したような２つのカップラ
ー成分が異なる非対称なジスアゾ顔料については、特に
感度が優れていることがわかってきた。しかし、このよ
うな非対称ジスアゾ顔料は、非常に高感度を示す反面、
電荷発生層用塗工液の分散性および電子写真用感光体の
静電特性の品質が不安定であった。
ては、セレンまたはセレン合金などの無機光導電性物
質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無機光導電
性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールまたはポリビニルアントラセンなどの
有機光導電性物質、フタロシアニン化合物あるいはアゾ
化合物などの有機光導電性物質、またはこれらの有機光
導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたものが利用され
てきた。これらの中でも近年、可とう性・熱安定性・成
膜性・無公害などの利点により、有機材料を用いた電子
写真用感光体が、数多く実用化されてきている。特にア
ゾ顔料は有機系電子写真用感光体の分野で、多く用いら
れてきた。それらの中でも、フルオレノンを中心骨格と
したジスアゾ顔料は、良好な電子写真特性を示すことが
知られている（特開昭５４−２２８３４）。さらに、前
記一般式（１）〔化１〕に示したような２つのカップラ
ー成分が異なる非対称なジスアゾ顔料については、特に
感度が優れていることがわかってきた。しかし、このよ
うな非対称ジスアゾ顔料は、非常に高感度を示す反面、
電荷発生層用塗工液の分散性および電子写真用感光体の
静電特性の品質が不安定であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、品質
の安定した極めて高感度な電子写真用感光体を提供する
ことである。
の安定した極めて高感度な電子写真用感光体を提供する
ことである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、導電性
基体上に感光層を有する電子写真用感光体において、電
荷発生物質として下記一般式（１）〔化１〕で表わされ
るジスアゾ顔料を用い、かつ、このジスアゾ顔料が、合
成時に副生するモノアゾ成分を、０．１〜０．５重量％
含有することを特徴とする電子写真用感光体が提供さ
れ、特に、前記一般式（１）〔化１〕で表わされるジス
アゾ顔料中の洗浄精製に用いた溶媒の残留量が０．５重
量％以下であることを特徴とする前記電子写真用感光体
が提供される。
基体上に感光層を有する電子写真用感光体において、電
荷発生物質として下記一般式（１）〔化１〕で表わされ
るジスアゾ顔料を用い、かつ、このジスアゾ顔料が、合
成時に副生するモノアゾ成分を、０．１〜０．５重量％
含有することを特徴とする電子写真用感光体が提供さ
れ、特に、前記一般式（１）〔化１〕で表わされるジス
アゾ顔料中の洗浄精製に用いた溶媒の残留量が０．５重
量％以下であることを特徴とする前記電子写真用感光体
が提供される。
【化１】
【０００５】前記目的を達成するために種々の検討を行
なった結果、前記一般式（１）〔化１〕で表わされるジ
スアゾ顔料中に含有される、合成の際に中間体として生
成されるモノアゾ成分が、感度と分散性に影響を与え、
さらにそれらの量を制御する（洗浄）のに用いる溶媒の
残留量が、分散性に影響を与えることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
なった結果、前記一般式（１）〔化１〕で表わされるジ
スアゾ顔料中に含有される、合成の際に中間体として生
成されるモノアゾ成分が、感度と分散性に影響を与え、
さらにそれらの量を制御する（洗浄）のに用いる溶媒の
残留量が、分散性に影響を与えることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
【０００６】これまでの、フルオレノンを中心骨格とし
た対称なジスアゾ顔料中に含まれるモノアゾ成分量を
０．５〜５重量％に規定することによって、優れた電子
写真特性と塗工液分散性が得られることが知られている
（特開平３−２３０１６８）。しかし、前記一般式
（１）〔化１〕で表わされるような非対称構造のジスア
ゾ顔料においては、極めて高感度であるため、その高感
度特性を安定して維持するには、さらに純度を上げるこ
とが必要であり、モノアゾ成分の量を０．５重量％以下
にすれば良いことを見いだした。ただし、対称ジスアゾ
顔料の場合と同様、上記含有量が少な過ぎると、塗工液
の分散性が悪くなるため、前記一般式（１）〔化１〕で
表わされる非対称ジスアゾ顔料の場合は、モノアゾ成分
含有量の下限は、０．１重量％である。
た対称なジスアゾ顔料中に含まれるモノアゾ成分量を
０．５〜５重量％に規定することによって、優れた電子
写真特性と塗工液分散性が得られることが知られている
（特開平３−２３０１６８）。しかし、前記一般式
（１）〔化１〕で表わされるような非対称構造のジスア
ゾ顔料においては、極めて高感度であるため、その高感
度特性を安定して維持するには、さらに純度を上げるこ
とが必要であり、モノアゾ成分の量を０．５重量％以下
にすれば良いことを見いだした。ただし、対称ジスアゾ
顔料の場合と同様、上記含有量が少な過ぎると、塗工液
の分散性が悪くなるため、前記一般式（１）〔化１〕で
表わされる非対称ジスアゾ顔料の場合は、モノアゾ成分
含有量の下限は、０．１重量％である。
【０００７】本発明の前記一般式（１）〔化１〕で表わ
されるジスアゾ顔料は、アゾ成分と２つのカップラー成
分を順次カップリング反応させて合成するものであり、
第１段階のカップリング反応工程において中間体として
カップラーが１つしか結合していないモノアゾ成分を生
成し、第２段階のカップリング反応工程においてジスア
ゾ成分を生成させるが、微量ではあるが未反応、または
分解によるモノアゾ成分が、反応終了後も種々の形で残
存している（下記一般式（２−１）〔化２−（１）〕及
び一般式（２−２）〔化２−（２）〕にモノアゾ成分の
例を示したが、この形に限定されるものではない。）。
従って、この残存しているモノアゾ成分の量を制御すれ
ば、品質の安定した高感度で分散性に優れた電子写真用
感光体を提供できる。
されるジスアゾ顔料は、アゾ成分と２つのカップラー成
分を順次カップリング反応させて合成するものであり、
第１段階のカップリング反応工程において中間体として
カップラーが１つしか結合していないモノアゾ成分を生
成し、第２段階のカップリング反応工程においてジスア
ゾ成分を生成させるが、微量ではあるが未反応、または
分解によるモノアゾ成分が、反応終了後も種々の形で残
存している（下記一般式（２−１）〔化２−（１）〕及
び一般式（２−２）〔化２−（２）〕にモノアゾ成分の
例を示したが、この形に限定されるものではない。）。
従って、この残存しているモノアゾ成分の量を制御すれ
ば、品質の安定した高感度で分散性に優れた電子写真用
感光体を提供できる。
【化２−（１）】
【化２−（２）】
【０００８】これらのジスアゾ顔料中のモノアゾ成分量
を０．１〜０．５重量％に制御するには、粗ジスアゾ顔
料をモノアゾ成分を溶解する溶媒で、３回以上加熱（約
８０℃）洗浄することによって達成できる。なお、洗浄
回数は３回以上であれば、数回繰り返してもモノアゾ成
分量は０．１〜０．２重量％程度になり、０．１重量％
以下にはならなかった。モノアゾ成分を溶解する溶媒の
例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペ
リドン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルフォリ
ンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
を０．１〜０．５重量％に制御するには、粗ジスアゾ顔
料をモノアゾ成分を溶解する溶媒で、３回以上加熱（約
８０℃）洗浄することによって達成できる。なお、洗浄
回数は３回以上であれば、数回繰り返してもモノアゾ成
分量は０．１〜０．２重量％程度になり、０．１重量％
以下にはならなかった。モノアゾ成分を溶解する溶媒の
例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペ
リドン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルフォリ
ンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０００９】さらに、分散性を上げるためにこれらの洗
浄に用いた溶媒もジスアゾ顔料中から、０．５重量％以
下になるまで除去した方が好ましく、これは、モノアゾ
成分量を調整した後、ジスアゾ顔料を水とアルコールで
洗浄し、減圧乾燥することによって達成できる。また再
結晶操作によって、モノアゾ成分を完全に取り除くこと
ができるが、前述のとおり、分散性を維持するためにモ
ノアゾ成分は０．１重量％以上必要であるため、モノア
ゾ成分を適量添加することが必要となり、あまり効果的
ではない。なお、ジスアゾ顔料中のモノアゾ成分含有量
の測定は、ジスアゾ顔料をモノクロルベンゼンに溶解
し、分光光度計で吸光度を測定して、前記一般式（２−
１）〔化２−（１）〕及び一般式（２−２）〔化２−
（２）〕に示したモノアゾ成分を標準物質として検量線
から求めた。また、ジスアゾ顔料中の残留溶媒含有量の
測定は、ガスクロマトグラフを用いて行なった。
浄に用いた溶媒もジスアゾ顔料中から、０．５重量％以
下になるまで除去した方が好ましく、これは、モノアゾ
成分量を調整した後、ジスアゾ顔料を水とアルコールで
洗浄し、減圧乾燥することによって達成できる。また再
結晶操作によって、モノアゾ成分を完全に取り除くこと
ができるが、前述のとおり、分散性を維持するためにモ
ノアゾ成分は０．１重量％以上必要であるため、モノア
ゾ成分を適量添加することが必要となり、あまり効果的
ではない。なお、ジスアゾ顔料中のモノアゾ成分含有量
の測定は、ジスアゾ顔料をモノクロルベンゼンに溶解
し、分光光度計で吸光度を測定して、前記一般式（２−
１）〔化２−（１）〕及び一般式（２−２）〔化２−
（２）〕に示したモノアゾ成分を標準物質として検量線
から求めた。また、ジスアゾ顔料中の残留溶媒含有量の
測定は、ガスクロマトグラフを用いて行なった。
【００１０】本発明の基本的な構成は、図１に示す様に
導電性基体１上に単層感光層２を設けたもの、または導
電性基体上に電荷発生層４及び電荷移動層５からなる積
層型感光層３を設けたものである。なお、従来のものと
同様、必要に応じて中間層、保護層を適宜設けても良
い。
導電性基体１上に単層感光層２を設けたもの、または導
電性基体上に電荷発生層４及び電荷移動層５からなる積
層型感光層３を設けたものである。なお、従来のものと
同様、必要に応じて中間層、保護層を適宜設けても良
い。
【００１１】本発明で用いられる各構成材料は以下の通
りである。導電性基体は、帯電電荷と逆極性の電荷を基
体側に供給することを目的とするものであって、電気抵
抗が１０8Ωｃｍ以下で、かつ中間層・電荷発生層・電
荷移動層の成膜条件に耐えられるものを使用する。これ
らの例としては、Ａｌ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｚｎ、ステンレス
等の電気伝導性の金属及び合金、ならびにガラス、セラ
ミックス等の無機絶縁物質およびポリエステル、ポリイ
ミド、フェノール樹脂、ナイロン樹脂、紙等の有機絶縁
性物資の表面を真空蒸着、スパッタリング、吹き付け塗
装等の方法によって、Ａｌ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｚｎ、ステン
レス、炭素、ＳｎＯ2、Ｉｎ2Ｏ3等の電気導電性物質を
被覆して導電処理を行なったものなどがあげられる。
りである。導電性基体は、帯電電荷と逆極性の電荷を基
体側に供給することを目的とするものであって、電気抵
抗が１０8Ωｃｍ以下で、かつ中間層・電荷発生層・電
荷移動層の成膜条件に耐えられるものを使用する。これ
らの例としては、Ａｌ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｚｎ、ステンレス
等の電気伝導性の金属及び合金、ならびにガラス、セラ
ミックス等の無機絶縁物質およびポリエステル、ポリイ
ミド、フェノール樹脂、ナイロン樹脂、紙等の有機絶縁
性物資の表面を真空蒸着、スパッタリング、吹き付け塗
装等の方法によって、Ａｌ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｚｎ、ステン
レス、炭素、ＳｎＯ2、Ｉｎ2Ｏ3等の電気導電性物質を
被覆して導電処理を行なったものなどがあげられる。
【００１２】図１に示したように、単層感光体の感光層
２は電荷発生と電荷移動の両方の機能を１つの層にもた
せたものであり、画像露光によって電荷潜像を形成させ
る層である。この種の感光層２は、本発明では前述のと
おり、モノアゾ成分含有量を０．５〜０．１重量％、さ
らに好ましくは、洗浄精製に用いた溶媒の残留量を０．
５重量％以下に制限した前記一般式（１）〔化１〕で表
わされるジスアゾ顔料と結着樹脂とを、また必要に応じ
て後述する電荷移動物質と共に導電性基体１上に形成さ
れる。結着樹脂としては後述する積層型感光層３で使用
するものと同様なものが用いられ、感光層２の厚さは５
〜３０μｍが適当である。また、図２に示したように、
積層感光体の積層型感光層３における電荷発生層４は、
画像露光によって電荷を発生・分離させることを目的と
する層であり、本発明では前述のとおり、モノアゾ成分
含有量を０．５〜０．１重量％、さらに好ましくは、洗
浄精製に用いた溶媒の残留量を０．５重量％以下に制限
した前記一般式（１）〔化１〕で表わされるジスアゾ顔
料を用いる。これらのジスアゾ顔料の例を以下の表１〜
表７に示した。
２は電荷発生と電荷移動の両方の機能を１つの層にもた
せたものであり、画像露光によって電荷潜像を形成させ
る層である。この種の感光層２は、本発明では前述のと
おり、モノアゾ成分含有量を０．５〜０．１重量％、さ
らに好ましくは、洗浄精製に用いた溶媒の残留量を０．
５重量％以下に制限した前記一般式（１）〔化１〕で表
わされるジスアゾ顔料と結着樹脂とを、また必要に応じ
て後述する電荷移動物質と共に導電性基体１上に形成さ
れる。結着樹脂としては後述する積層型感光層３で使用
するものと同様なものが用いられ、感光層２の厚さは５
〜３０μｍが適当である。また、図２に示したように、
積層感光体の積層型感光層３における電荷発生層４は、
画像露光によって電荷を発生・分離させることを目的と
する層であり、本発明では前述のとおり、モノアゾ成分
含有量を０．５〜０．１重量％、さらに好ましくは、洗
浄精製に用いた溶媒の残留量を０．５重量％以下に制限
した前記一般式（１）〔化１〕で表わされるジスアゾ顔
料を用いる。これらのジスアゾ顔料の例を以下の表１〜
表７に示した。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【表２】
【００１５】
【表３】
【００１６】
【表４】
【００１７】
【表５】
【００１８】
【表６】
【００１９】
【表７】
【００２０】これらのジスアゾ顔料は、樹脂中または樹
脂無しで有機溶媒を加えてボールミル、サンドミル三本
ロール、アトライター、超音波法などの方法で分散して
用いる。分散する樹脂としては、たとえばポリアミド、
ポリウレタン、ポリエステルエポキシ樹脂、ポリカーボ
ネート、ポリエーテルなどの縮合系樹脂、ならびにポリ
スチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルブチラール、
スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニ
トリル共重合体等の重合体および共重合体があげられ、
絶縁性と接着性が要求される。
脂無しで有機溶媒を加えてボールミル、サンドミル三本
ロール、アトライター、超音波法などの方法で分散して
用いる。分散する樹脂としては、たとえばポリアミド、
ポリウレタン、ポリエステルエポキシ樹脂、ポリカーボ
ネート、ポリエーテルなどの縮合系樹脂、ならびにポリ
スチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルブチラール、
スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニ
トリル共重合体等の重合体および共重合体があげられ、
絶縁性と接着性が要求される。
【００２１】これらのジスアゾ顔料を用いて電荷発生層
を形成する場合には、前記分散手段で得られたものを導
電性基体上にロールコート法、浸漬塗工法、スプレー塗
工法、ブレード塗工法等により製膜し乾燥して膜厚０．
０５μｍ〜５μｍに形成すればよい。ジスアゾ顔料の含
有量は、６０重量％〜１００重量％が好ましい。電荷移
動層５は、帯電電荷をその表面に保持させ、また露光に
より電荷発生層で発生分離したキャリアを移動させて、
保持した帯電電荷と結合させることを目的とする層であ
る。帯電電荷を保持させるために電気抵抗の高いことが
要求され、さらに保持した帯電電荷で高い表面電位を得
るために、誘電率が小さくかつ電荷移動性が良いことが
要求される。これらの要件を満足させるべく、有機電荷
移動物質を有効成分として含有する有機系の電荷移動層
が用いられる。
を形成する場合には、前記分散手段で得られたものを導
電性基体上にロールコート法、浸漬塗工法、スプレー塗
工法、ブレード塗工法等により製膜し乾燥して膜厚０．
０５μｍ〜５μｍに形成すればよい。ジスアゾ顔料の含
有量は、６０重量％〜１００重量％が好ましい。電荷移
動層５は、帯電電荷をその表面に保持させ、また露光に
より電荷発生層で発生分離したキャリアを移動させて、
保持した帯電電荷と結合させることを目的とする層であ
る。帯電電荷を保持させるために電気抵抗の高いことが
要求され、さらに保持した帯電電荷で高い表面電位を得
るために、誘電率が小さくかつ電荷移動性が良いことが
要求される。これらの要件を満足させるべく、有機電荷
移動物質を有効成分として含有する有機系の電荷移動層
が用いられる。
【００２２】電荷移動物質としては、たとえばポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、ピラゾリン系化合物、α−フェ
ニルスチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、ジアリ
ールメタン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、ジ
ビニルベンゼン系化合物、フルオレン系化合物、アント
ラセン系化合物、オキサジアゾール系化合物、ベンジジ
ン系化合物、ジアミノカルバゾール系化合物などがあ
る。ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール以外のこれらの有機
電荷移動物質は、前記電荷発生層での結着剤として示し
たものと同様、樹脂へ配合して用いても良いし、単独で
用いても良い。また、これらには必要に応じて可塑剤が
配合される。こうした可塑剤としては、たとえばハロゲ
ン化パラフィン、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレ
ート、ジオクチルフタレート、トリクレジルフタレー
ト、ジオクチルフタレート、トリクレジルホスフェート
等やポリエステル等の重合体および共重合体などがあげ
られる。前記電荷移動物質と前記バインダー樹脂と必要
に応じてシリコン油（成膜時のレベリング剤）を有機溶
媒に溶解して、前記電荷発生層の場合と同様の方法で成
膜および乾燥して、膜厚５〜１００μｍの電荷移動層を
形成する。なお、電荷移動物質と結着剤樹脂との割合
は、２／８〜８／２重量比であり、シリコン油の添加量
は、バインダー樹脂に対して、０．００１〜１重量％で
ある。
−ビニルカルバゾール、ピラゾリン系化合物、α−フェ
ニルスチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、ジアリ
ールメタン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、ジ
ビニルベンゼン系化合物、フルオレン系化合物、アント
ラセン系化合物、オキサジアゾール系化合物、ベンジジ
ン系化合物、ジアミノカルバゾール系化合物などがあ
る。ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール以外のこれらの有機
電荷移動物質は、前記電荷発生層での結着剤として示し
たものと同様、樹脂へ配合して用いても良いし、単独で
用いても良い。また、これらには必要に応じて可塑剤が
配合される。こうした可塑剤としては、たとえばハロゲ
ン化パラフィン、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレ
ート、ジオクチルフタレート、トリクレジルフタレー
ト、ジオクチルフタレート、トリクレジルホスフェート
等やポリエステル等の重合体および共重合体などがあげ
られる。前記電荷移動物質と前記バインダー樹脂と必要
に応じてシリコン油（成膜時のレベリング剤）を有機溶
媒に溶解して、前記電荷発生層の場合と同様の方法で成
膜および乾燥して、膜厚５〜１００μｍの電荷移動層を
形成する。なお、電荷移動物質と結着剤樹脂との割合
は、２／８〜８／２重量比であり、シリコン油の添加量
は、バインダー樹脂に対して、０．００１〜１重量％で
ある。
【００２３】
実施例１ 前記一般式（１）〔化１〕で表わされるジスアゾ顔料の
中で、以下の化３の構造のものを合成した（特開平３−
２３０１６８参照）。
中で、以下の化３の構造のものを合成した（特開平３−
２３０１６８参照）。
【化３】 得られた粗結晶８．０ｇを８００ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）に分散し、８０℃で２時間撹
拌洗浄する操作を３回繰り返した。その後、結晶をイオ
ン交換水１０００ｍｌで２回洗浄して、減圧下１２０℃
で乾燥した。この精製結晶をモノクロルベンゼンに溶解
して、分光光度計で５５２ｎｍの吸光度を測定して、検
量線からモノアゾ成分量を求めた。また、ガスクロマト
グラフにて、残留ＤＭＦ量を求めた。
ルホルムアミド（ＤＭＦ）に分散し、８０℃で２時間撹
拌洗浄する操作を３回繰り返した。その後、結晶をイオ
ン交換水１０００ｍｌで２回洗浄して、減圧下１２０℃
で乾燥した。この精製結晶をモノクロルベンゼンに溶解
して、分光光度計で５５２ｎｍの吸光度を測定して、検
量線からモノアゾ成分量を求めた。また、ガスクロマト
グラフにて、残留ＤＭＦ量を求めた。
【００２４】〔電荷発生層用塗工液〕φ６ｃｍガラスポ
ット中に１／２量のφ５ｍｍＹＴＺ（部分安定化ジルコ
ニア）ボールと前記化３のジスアゾ顔料を１．０ｇ、ポ
リビニルブチラール（ユニオンカーバイド社製 ＸＹＨ
Ｌ）０．１ｇ、シクロヘキサノン２２．９ｇを入れて４
日間ボールミル分散した。分散終了後、シクロヘキサノ
ン２４ｇ追加して撹拌後、ミルベース３０ｇを取り出し
て、撹拌しながらメチルエチルケトン／シクロヘキサノ
ン（２７．６／３４．８ｇ）で滴下稀釈して電荷発生層
用塗工液とした。この塗工液中の分散粒子の平均粒径を
堀場製作所製ＣＡＰＡ−５００で測定した。 〔電荷移動層用塗工液〕
ット中に１／２量のφ５ｍｍＹＴＺ（部分安定化ジルコ
ニア）ボールと前記化３のジスアゾ顔料を１．０ｇ、ポ
リビニルブチラール（ユニオンカーバイド社製 ＸＹＨ
Ｌ）０．１ｇ、シクロヘキサノン２２．９ｇを入れて４
日間ボールミル分散した。分散終了後、シクロヘキサノ
ン２４ｇ追加して撹拌後、ミルベース３０ｇを取り出し
て、撹拌しながらメチルエチルケトン／シクロヘキサノ
ン（２７．６／３４．８ｇ）で滴下稀釈して電荷発生層
用塗工液とした。この塗工液中の分散粒子の平均粒径を
堀場製作所製ＣＡＰＡ−５００で測定した。 〔電荷移動層用塗工液〕
【化４】 ９重量部 ポリカーボネート樹脂（帝人化成 パンライトC1400） １０重量部 シリコンオイル（信越シリコン KF-50） ０．００２重量部 ジクロロメタン ７６重量部 Ａｌ板を基体として、前記電荷発生層用塗工液を浸漬塗
工し、１１０℃１０分間加熱乾燥して０．１μｍの電荷
発生層を形成した。この電荷発生層の膜質を目視によっ
て３段階の評価をした。さらに、前記電荷移動層用塗工
液を浸漬塗布し、１３０℃１５分間加熱乾燥して２５μ
ｍの電荷移動層を形成し、電子写真用感光体を作成し
た。
工し、１１０℃１０分間加熱乾燥して０．１μｍの電荷
発生層を形成した。この電荷発生層の膜質を目視によっ
て３段階の評価をした。さらに、前記電荷移動層用塗工
液を浸漬塗布し、１３０℃１５分間加熱乾燥して２５μ
ｍの電荷移動層を形成し、電子写真用感光体を作成し
た。
【００２５】実施例２ 実施例１において、粗結晶のＤＭＦ洗浄を４回行なった
以外は同様にして、電子写真用感光体を作成した。
以外は同様にして、電子写真用感光体を作成した。
【００２６】実施例３ 実施例２において、粗結晶の洗浄終了後の乾燥条件を、
減圧下７５℃とした以外は同様にして、電子写真用感光
体を作成した。
減圧下７５℃とした以外は同様にして、電子写真用感光
体を作成した。
【００２７】実施例４ 実施例２において、粗結晶をＤＭＦで４回洗浄し、イオ
ン交換水で２回洗浄し、た後に、メタノール８００ｍｌ
で３回洗浄して、減圧下７５℃で乾燥した以外は同様に
して、電子写真用感光体を作成した。
ン交換水で２回洗浄し、た後に、メタノール８００ｍｌ
で３回洗浄して、減圧下７５℃で乾燥した以外は同様に
して、電子写真用感光体を作成した。
【００２８】比較例１ 実施例１において、粗結晶のＤＭＦ洗浄を行なわずに、
イオン交換水で２回洗浄した後に、減圧下１２０℃で乾
燥した以外は同様にして、電子写真用感光体を作成し
た。
イオン交換水で２回洗浄した後に、減圧下１２０℃で乾
燥した以外は同様にして、電子写真用感光体を作成し
た。
【００２９】比較例２ 実施例１において、粗結晶のＤＭＦ洗浄を１回しか行な
わなかった以外は同様にして、電子写真用感光体を作成
した。
わなかった以外は同様にして、電子写真用感光体を作成
した。
【００３０】比較例３ 実施例１において、粗結晶をo-ジクロルベンゼンを用い
て再結晶して、精製結晶を得た以外は同様にして、電子
写真用感光体を作成した。
て再結晶して、精製結晶を得た以外は同様にして、電子
写真用感光体を作成した。
【００３１】実施例５ 前記一般式（１）〔化１〕で表わされるジスアゾ顔料の
中で、以下の〔化５〕の構造のものを合成した（特開平
３−２３０１６８参照）。
中で、以下の〔化５〕の構造のものを合成した（特開平
３−２３０１６８参照）。
【化５】 前記の〔化５〕のジスアゾ顔料を用いて、実施例１と同
様にして、粗結晶を精製し、これを電荷発生物質として
用い、電子写真用感光体を作成した。
様にして、粗結晶を精製し、これを電荷発生物質として
用い、電子写真用感光体を作成した。
【００３２】実施例６ 実施例５において、粗結晶のＤＭＦ洗浄を４回行なった
以外は同様にして、電子写真用感光体を作成した。
以外は同様にして、電子写真用感光体を作成した。
【００３３】実施例７ 実施例６において、粗結晶の洗浄終了後の乾燥条件を、
減圧下７５℃とした以外は同様にして、電子写真用感光
体を作成した。
減圧下７５℃とした以外は同様にして、電子写真用感光
体を作成した。
【００３４】実施例８ 実施例６において、粗結晶をＤＭＦで４回洗浄し、イオ
ン交換水で２回洗浄した後に、メタノール８００ｍｌで
３回洗浄して、減圧下７５℃で乾燥した以外は同様にし
て、電子写真用感光体を作成した。
ン交換水で２回洗浄した後に、メタノール８００ｍｌで
３回洗浄して、減圧下７５℃で乾燥した以外は同様にし
て、電子写真用感光体を作成した。
【００３５】比較例４ 実施例５において、粗結晶のＤＭＦ洗浄を行なわずに、
イオン交換水で２回洗浄した後に、減圧下１２０で乾燥
した以外は同様にして、電子写真用感光体を作成した。
イオン交換水で２回洗浄した後に、減圧下１２０で乾燥
した以外は同様にして、電子写真用感光体を作成した。
【００３６】比較例５ 実施例５において、粗結晶のＤＭＦ洗浄を１回しか行な
わなかった以外は同様にして、電子写真用感光体を作成
した。
わなかった以外は同様にして、電子写真用感光体を作成
した。
【００３７】比較例６ 実施例５において、粗結晶をo-ジクロルベンゼンを用い
て再結晶し、得られた精製結晶を電荷発生物質として用
いた以外は同様にして、電子写真用感光体を作成した。
て再結晶し、得られた精製結晶を電荷発生物質として用
いた以外は同様にして、電子写真用感光体を作成した。
【００３８】実施例９ 前記一般式（１）〔化１〕で表わされるジスアゾ顔料の
中で、以下の〔化６〕構造のものを合成した（特開平３
−２３０１６８参照）。
中で、以下の〔化６〕構造のものを合成した（特開平３
−２３０１６８参照）。
【化６】 前記のジスアゾ顔料を用いて、実施例１と同様にして、
粗結晶を精製し、これを電荷発生物質として用い、電子
写真用感光体を作成した。
粗結晶を精製し、これを電荷発生物質として用い、電子
写真用感光体を作成した。
【００３９】実施例１０ 実施例９において、粗結晶のＤＭＦ洗浄を４回行なった
以外は同様にして、電子写真用感光体を作成した。
以外は同様にして、電子写真用感光体を作成した。
【００４０】実施例１１ 実施例１０において、粗結晶の洗浄終了後の乾燥条件
を、減圧下７５℃とした以外は同様にして、電子写真用
感光体を作成した。
を、減圧下７５℃とした以外は同様にして、電子写真用
感光体を作成した。
【００４１】実施例１２ 実施例１０において、粗結晶をＤＭＦで４回洗浄し、イ
オン交換水で２回洗浄した後に、メタノール８００ｍｌ
で３回洗浄して、減圧下７５℃で乾燥した以外は同様に
して、電子写真用感光体を作成した。
オン交換水で２回洗浄した後に、メタノール８００ｍｌ
で３回洗浄して、減圧下７５℃で乾燥した以外は同様に
して、電子写真用感光体を作成した。
【００４２】比較例７ 実施例９において、粗結晶のＤＭＦ洗浄を行なわずに、
イオン交換水で２回洗浄した後に、減圧下１２０℃で乾
燥した以外は同様にして、電子写真用感光体を作成し
た。
イオン交換水で２回洗浄した後に、減圧下１２０℃で乾
燥した以外は同様にして、電子写真用感光体を作成し
た。
【００４３】比較例８ 実施例９において、粗結晶のＤＭＦ洗浄を１回しか行な
わなかった以外は同様にして、電子写真用感光体を作成
した。
わなかった以外は同様にして、電子写真用感光体を作成
した。
【００４４】比較例９ 実施例９において、粗結晶をo-ジクロルベンゼンを用い
て再結晶し、得られた精製結晶を電荷発生物質として用
いた以外は同様にして、電子写真用感光体を作成した。
て再結晶し、得られた精製結晶を電荷発生物質として用
いた以外は同様にして、電子写真用感光体を作成した。
【００４５】実施例１３ 前記一般式（１）〔化１〕で表わされるジスアゾ顔料の
中で、以下の〔化７〕構造のものを合成した（特開平３
−２３０１６８参照）。
中で、以下の〔化７〕構造のものを合成した（特開平３
−２３０１６８参照）。
【化７】 前記〔化７〕のジスアゾ顔料を用いて、実施例１と同様
にして、粗結晶を精製し、これを電荷発生物質として用
い、電子写真用感光体を作成した。
にして、粗結晶を精製し、これを電荷発生物質として用
い、電子写真用感光体を作成した。
【００４６】実施例１４ 実施例１３において、粗結晶のＤＭＦ洗浄を４回行なっ
た以外は同様にして、電子写真用感光体を作成した。
た以外は同様にして、電子写真用感光体を作成した。
【００４７】実施例１５ 実施例１４において、粗結晶の洗浄終了後の乾燥条件
を、減圧下７５℃とした以外は同様にして、電子写真用
感光体を作成した。
を、減圧下７５℃とした以外は同様にして、電子写真用
感光体を作成した。
【００４８】実施例１６ 実施例１４において、粗結晶をＤＭＦで４回洗浄し、イ
オン交換水で２回洗浄した後に、メタノール８００ｍｌ
で３回洗浄して、減圧下７５℃で乾燥した以外は同様に
して、電子写真用感光体を作成した。
オン交換水で２回洗浄した後に、メタノール８００ｍｌ
で３回洗浄して、減圧下７５℃で乾燥した以外は同様に
して、電子写真用感光体を作成した。
【００４９】比較例１０ 実施例１３において、粗結晶のＤＭＦ洗浄を行なわず
に、イオン交換水で２回洗浄した後に、減圧下１２０℃
で乾燥した以外は同様にして、電子写真用感光体を作成
した。
に、イオン交換水で２回洗浄した後に、減圧下１２０℃
で乾燥した以外は同様にして、電子写真用感光体を作成
した。
【００５０】比較例１１ 実施例１３において、粗結晶のＤＭＦ洗浄を１回しか行
なわなかった以外は同様にして、電子写真用感光体を作
成した。
なわなかった以外は同様にして、電子写真用感光体を作
成した。
【００５１】比較例１２ 実施例１３において、粗結晶をo-ジクロベンゼンを用い
て再結晶し、得られた精製結晶を電荷発生物質として用
いた以外は同様にして、電子写真用感光体を作成した。
て再結晶し、得られた精製結晶を電荷発生物質として用
いた以外は同様にして、電子写真用感光体を作成した。
【００５２】以上のようにして作成した電子写真用感光
体を静電複写装置（川口電機、製作所製 ＥＰＡ ＳＰ
４２８型）を使用して、−６ｋＶのコロナ帯電を２０秒
間行ない、暗所に放置して表面電位が−８００Ｖになっ
たところで、４．５１ｕｘのタングステン光を照射し
て、表面電位が−８０Ｖになるのに必要な露光量Ｅ1/10
（ｌｕｘ ｓｅｃ）を測定した。結果は表８、９に示し
た。
体を静電複写装置（川口電機、製作所製 ＥＰＡ ＳＰ
４２８型）を使用して、−６ｋＶのコロナ帯電を２０秒
間行ない、暗所に放置して表面電位が−８００Ｖになっ
たところで、４．５１ｕｘのタングステン光を照射し
て、表面電位が−８０Ｖになるのに必要な露光量Ｅ1/10
（ｌｕｘ ｓｅｃ）を測定した。結果は表８、９に示し
た。
【００５３】
【表８】
【００５４】
【表９】
【００５５】
【発明の効果】表８及び表９より明らかなように、本発
明により、導電性基体上に感光層を有する電子写真用感
光体において、電荷発生物質として前記一般式（１）
〔化１〕で表わされるジスアゾ顔料を用い、このジスア
ゾ顔料が不純物として含有するモノアゾ成分の含有量
を、０．１〜０．５重量％に制限し、さらに好ましく
は、このジスアゾ顔料の洗浄精製に用いた溶媒の残留量
も、０．５重量％以下に制限することによって、きわめ
て高感度で、感光層における分散性が優れており、しか
も容易に製造できる電子写真用感光体を提供することが
できる。
明により、導電性基体上に感光層を有する電子写真用感
光体において、電荷発生物質として前記一般式（１）
〔化１〕で表わされるジスアゾ顔料を用い、このジスア
ゾ顔料が不純物として含有するモノアゾ成分の含有量
を、０．１〜０．５重量％に制限し、さらに好ましく
は、このジスアゾ顔料の洗浄精製に用いた溶媒の残留量
も、０．５重量％以下に制限することによって、きわめ
て高感度で、感光層における分散性が優れており、しか
も容易に製造できる電子写真用感光体を提供することが
できる。
【図１】単層感光体の模式図
【図２】積層感光体の模式図
１…導電性基体 ２…単層型感光層 ３…積層型感光層 ４…電荷発生層 ５…電荷移動層
フロントページの続き (72)発明者 安達 浩 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内
Claims (2)
- 【請求項１】 導電性基体上に感光層を有する電子写真
用感光体において、電荷発生物質として下記一般式
（１）〔化１〕で表わされるジスアゾ顔料を用い、か
つ、このジスアゾ顔料が、合成時に副生するモノアゾ成
分を、０．１〜０．５重量％含有することを特徴とする
電子写真用感光体。 【化１】 - 【請求項２】 前記一般式（１）〔化１〕で表わされる
ジスアゾ顔料中の洗浄精製に用いた溶媒の残留量が０．
５重量％以下であることを特徴とする請求項１記載の電
子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04129613A JP3141302B2 (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04129613A JP3141302B2 (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05297616A true JPH05297616A (ja) | 1993-11-12 |
| JP3141302B2 JP3141302B2 (ja) | 2001-03-05 |
Family
ID=15013799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04129613A Expired - Fee Related JP3141302B2 (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3141302B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012022137A (ja) * | 2010-07-14 | 2012-02-02 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体及び電子写真装置 |
| JP2012022144A (ja) * | 2010-07-14 | 2012-02-02 | Ricoh Co Ltd | 感光体、画像形成方法、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
| JP2012022138A (ja) * | 2010-07-14 | 2012-02-02 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体及び電子写真装置 |
-
1992
- 1992-04-22 JP JP04129613A patent/JP3141302B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012022137A (ja) * | 2010-07-14 | 2012-02-02 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体及び電子写真装置 |
| JP2012022144A (ja) * | 2010-07-14 | 2012-02-02 | Ricoh Co Ltd | 感光体、画像形成方法、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
| JP2012022138A (ja) * | 2010-07-14 | 2012-02-02 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体及び電子写真装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3141302B2 (ja) | 2001-03-05 |
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