JPH06345742A - ピラジン化合物及びそれを含有する電子写真感光体 - Google Patents
ピラジン化合物及びそれを含有する電子写真感光体Info
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- JPH06345742A JPH06345742A JP5168512A JP16851293A JPH06345742A JP H06345742 A JPH06345742 A JP H06345742A JP 5168512 A JP5168512 A JP 5168512A JP 16851293 A JP16851293 A JP 16851293A JP H06345742 A JPH06345742 A JP H06345742A
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- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 電子写真感光体に用いられる電荷輸送物質等
として有用な、新規ピラジン化合物、及び該化合物を電
荷輸送物質として用いた高感度で耐久性のよい電子写真
感光体を提供する。 【構成】 構造式（Ｉ）で表わされるピラジン化合物、
及び構造式（II）で表わされる、そのイミノ誘導体であ
るピラジン化合物。また、該ピラジン化合物を電荷輸送
物質として用いたことを特徴とする電子写真感光体。
として有用な、新規ピラジン化合物、及び該化合物を電
荷輸送物質として用いた高感度で耐久性のよい電子写真
感光体を提供する。 【構成】 構造式（Ｉ）で表わされるピラジン化合物、
及び構造式（II）で表わされる、そのイミノ誘導体であ
るピラジン化合物。また、該ピラジン化合物を電荷輸送
物質として用いたことを特徴とする電子写真感光体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に用い
られる電荷輸送物質等として有用なヒドラジン化合物に
関し、さらに本発明は、電荷輸送物質として該ピラジン
化合物を含有させた電子写真感光体に関する。
られる電荷輸送物質等として有用なヒドラジン化合物に
関し、さらに本発明は、電荷輸送物質として該ピラジン
化合物を含有させた電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真感光体の感光層として、
セレン、セレン−テルル合金、酸化亜鉛などの無機光導
電性物質が広く用いられてきたが、有機光導電性物質を
用いた電子写真感光体に関する研究が進み、その一部は
実用化されている。ここで、実用化に至った感光体のほ
とんどは、電荷発生層と電荷輸送層に機能を分離した感
光層からなる積層型電子写真感光体であり、これによ
り、無機光導電性物質からなる感光体と比較して劣って
いた感度及び感光体寿命の点で改善され、低コストで、
安全性や多様性など有機光導電性物質の長所を活した電
子写真感光体の開発が活発に行なわれるようになった。
セレン、セレン−テルル合金、酸化亜鉛などの無機光導
電性物質が広く用いられてきたが、有機光導電性物質を
用いた電子写真感光体に関する研究が進み、その一部は
実用化されている。ここで、実用化に至った感光体のほ
とんどは、電荷発生層と電荷輸送層に機能を分離した感
光層からなる積層型電子写真感光体であり、これによ
り、無機光導電性物質からなる感光体と比較して劣って
いた感度及び感光体寿命の点で改善され、低コストで、
安全性や多様性など有機光導電性物質の長所を活した電
子写真感光体の開発が活発に行なわれるようになった。
【０００３】この種の積層型電子写真感光体は、一般に
は、導電性支持体上に、顔料、染料などの電荷発生物質
からなる電荷発生層、ヒドラゾン、ピラゾリンなど電荷
輸送物質からなる電荷輸送層を順に形成したもので、電
子供与性である電荷輸送物質の性質上、正孔移動型とな
り、感光体表面に負帯電したとき感度を有する。ところ
が、負帯電では、帯電時に用いるコロナ放電が正帯電に
比べて不安定であり、正帯電時の１０倍程度のオゾン、
窒素酸化物などを発生し、感光体表面に吸着などの物理
的劣化や化学的劣化を引き起こしやすく、さらに、環境
を悪くすると云う問題がある。さらに他の問題は、負帯
電用感光体の現像には正極性のトナーが必要となるが正
極性のトナーは強磁性体キャリア粒子に対する摩擦帯電
系列から見て製造が困難であり、２成分高抵抗磁気ブラ
シ現像方式においては、負帯電トナー／現像剤の方が安
定であり、選択と使用条件の自由度も大きく、この点に
おいても正帯電型感光体は適用範囲が広く有利である。
は、導電性支持体上に、顔料、染料などの電荷発生物質
からなる電荷発生層、ヒドラゾン、ピラゾリンなど電荷
輸送物質からなる電荷輸送層を順に形成したもので、電
子供与性である電荷輸送物質の性質上、正孔移動型とな
り、感光体表面に負帯電したとき感度を有する。ところ
が、負帯電では、帯電時に用いるコロナ放電が正帯電に
比べて不安定であり、正帯電時の１０倍程度のオゾン、
窒素酸化物などを発生し、感光体表面に吸着などの物理
的劣化や化学的劣化を引き起こしやすく、さらに、環境
を悪くすると云う問題がある。さらに他の問題は、負帯
電用感光体の現像には正極性のトナーが必要となるが正
極性のトナーは強磁性体キャリア粒子に対する摩擦帯電
系列から見て製造が困難であり、２成分高抵抗磁気ブラ
シ現像方式においては、負帯電トナー／現像剤の方が安
定であり、選択と使用条件の自由度も大きく、この点に
おいても正帯電型感光体は適用範囲が広く有利である。
【０００４】そこで、有機光導電性物質を用いる感光体
を正帯電で使用することが提案されている。例えば、電
荷発生層上に電荷輸送層を積層して感光体を形成する
際、前記電荷輸送層に電荷輸送能の大きい、例えば２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン等が使用されて
いるが、その物質は発癌性があり、労働衛生上極めて不
適当である等の問題がある。さらに正帯電感光体とし
て、米国特許３，６１５，４１４号には、チアピリリウ
ム塩（電荷発生物質）をポリカーボネート（バインダ樹
脂）と共晶錯体を形成するように含有させたものが示さ
れている。しかしこの公知の感光体では、メモリ現像が
大きく、ゴーストも発生し易いと言う欠点がある。
を正帯電で使用することが提案されている。例えば、電
荷発生層上に電荷輸送層を積層して感光体を形成する
際、前記電荷輸送層に電荷輸送能の大きい、例えば２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン等が使用されて
いるが、その物質は発癌性があり、労働衛生上極めて不
適当である等の問題がある。さらに正帯電感光体とし
て、米国特許３，６１５，４１４号には、チアピリリウ
ム塩（電荷発生物質）をポリカーボネート（バインダ樹
脂）と共晶錯体を形成するように含有させたものが示さ
れている。しかしこの公知の感光体では、メモリ現像が
大きく、ゴーストも発生し易いと言う欠点がある。
【０００５】そこで光照射時、正孔及び電子を発生する
電荷発生物質を含有する電荷発生層を上層（表面層）と
し、正孔輸送能を有する電荷発生物質を含む電荷輸送層
を下層とする積層構成の感光層を有する感光体を正帯電
用として使用することが考えられる。しかしながら、前
記正帯電用感光体は電荷発生物質を含む層が表面層とし
て形成されるため、光照射時特に紫外線等の単波長光照
射、コロナ放電、湿度、機械的摩擦等の外部作用に脆弱
な電荷発生物質が前記表面層近傍に存在することにな
り、感光体の保存中及び像形成の過程で電子写真性能が
劣化し、画像が低下すると云う欠点がある。
電荷発生物質を含有する電荷発生層を上層（表面層）と
し、正孔輸送能を有する電荷発生物質を含む電荷輸送層
を下層とする積層構成の感光層を有する感光体を正帯電
用として使用することが考えられる。しかしながら、前
記正帯電用感光体は電荷発生物質を含む層が表面層とし
て形成されるため、光照射時特に紫外線等の単波長光照
射、コロナ放電、湿度、機械的摩擦等の外部作用に脆弱
な電荷発生物質が前記表面層近傍に存在することにな
り、感光体の保存中及び像形成の過程で電子写真性能が
劣化し、画像が低下すると云う欠点がある。
【０００６】従来の電荷輸送層を表面とする負帯電用感
光体においては、前記各種の外部作用の影響は極めて少
なく、むしろ前記電荷輸送層が下層の電荷発生層を保護
する作用を有している。そこで、例えば絶縁性かつ透明
な樹脂からなる薄い保護層を設け、前記電荷発生物質を
含む層を外部から保護することが考えられるが、光照射
時発生する電荷がその保護層でブロッキングされて光照
射効果が失われてくるし、また表面層となる保護層の膜
厚が大きい場合には感度低下を招くことになる。
光体においては、前記各種の外部作用の影響は極めて少
なく、むしろ前記電荷輸送層が下層の電荷発生層を保護
する作用を有している。そこで、例えば絶縁性かつ透明
な樹脂からなる薄い保護層を設け、前記電荷発生物質を
含む層を外部から保護することが考えられるが、光照射
時発生する電荷がその保護層でブロッキングされて光照
射効果が失われてくるし、また表面層となる保護層の膜
厚が大きい場合には感度低下を招くことになる。
【０００７】このように正帯電性感光体を得るための試
みが種々行なわれているが、いずれも光感度、メモリ現
象または労働衛生等の点で改善すべき多くの問題点があ
る。
みが種々行なわれているが、いずれも光感度、メモリ現
象または労働衛生等の点で改善すべき多くの問題点があ
る。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、電子写真感
光体に用いられる電荷輸送物質等として有用な、新規ピ
ラジン化合物、及び導電性支持体上に電荷発生物質及び
該ピラジン化合物からなる電荷輸送物質を含有する感光
層を設けた、高感度で耐久性のよい電子写真感光体を提
供することを目的とする。
光体に用いられる電荷輸送物質等として有用な、新規ピ
ラジン化合物、及び導電性支持体上に電荷発生物質及び
該ピラジン化合物からなる電荷輸送物質を含有する感光
層を設けた、高感度で耐久性のよい電子写真感光体を提
供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく従来より研究を重ねてきた結果、特定の
一群のピラジン化合物を見出し、本発明を完成するに至
った。すらわち本発明によれば、下記構造式（Ｉ）（化
１）で表わされるピラジン化合物
題を解決すべく従来より研究を重ねてきた結果、特定の
一群のピラジン化合物を見出し、本発明を完成するに至
った。すらわち本発明によれば、下記構造式（Ｉ）（化
１）で表わされるピラジン化合物
【化１】 及び、下記構造式（ＩＩ）（化２）で表わされるピラジ
ン化合物が提供される。
ン化合物が提供される。
【化２】 （式中、Ｒは置換もしくは無置換のフェニル基、置換も
しくは無置換のナフチル基を表わす。）また、導電性支
持体上に、電荷発生物質及び電荷輸送物質を含有させた
感光層を設けた電子写真感光体において、該電荷輸送物
質として前記構造式（Ｉ）（化１）又は一般式（ＩＩ）
（化２）で表わされるヒドラジン化合物の少なくとも一
種を含有させたことを特徴とする電子写真感光体が提供
される。
しくは無置換のナフチル基を表わす。）また、導電性支
持体上に、電荷発生物質及び電荷輸送物質を含有させた
感光層を設けた電子写真感光体において、該電荷輸送物
質として前記構造式（Ｉ）（化１）又は一般式（ＩＩ）
（化２）で表わされるヒドラジン化合物の少なくとも一
種を含有させたことを特徴とする電子写真感光体が提供
される。
【００１０】以下、本発明を更に詳細に説明する。本発
明の前記一般式（ＩＩ）中、Ｒの置換基としては、メト
キシ基、或いはエトキシ基などのアルコキシ基、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、或いはｔ−ブチル基などのアルキル基、フッ素原
子、塩素原子、或いは臭素原子などのハロゲン原子、ト
ルフルオロメチル基などのハロゲン化アルキル基、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、或いはブト
キシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、シア
ノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
明の前記一般式（ＩＩ）中、Ｒの置換基としては、メト
キシ基、或いはエトキシ基などのアルコキシ基、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、或いはｔ−ブチル基などのアルキル基、フッ素原
子、塩素原子、或いは臭素原子などのハロゲン原子、ト
ルフルオロメチル基などのハロゲン化アルキル基、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、或いはブト
キシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、シア
ノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
【００１１】本発明の一般式（ＩＩ）のピラジン化合物
の具体例を、下記表１に示すが、これらに限定されるも
のではない。
の具体例を、下記表１に示すが、これらに限定されるも
のではない。
【表１−（１）】
【表１−（２）】
【表１−（３）】
【００１２】次に、本発明の前記構造式（Ｉ）及び一般
式（ＩＩ）で表わされるピラジン化合物の製造方法につ
いて説明する。構造式（Ｉ）で表わされるピラジン化合
物は、一般に下記表２に示すニンヒドリン化合物（ＩＩ
Ｉ）と下記表２に示す１，２−ジアミノ−１，２−ジシ
アノエチレン化合物（ＩＶ）とを加熱反応することによ
って得ることができる。反応は通常無溶媒か、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、酢
酸、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン或いは
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒、或いは
ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン或いはキシレンの
芳香族系溶媒中で行なうことができる。反応温度は室温
〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃で行なわれる。
式（ＩＩ）で表わされるピラジン化合物の製造方法につ
いて説明する。構造式（Ｉ）で表わされるピラジン化合
物は、一般に下記表２に示すニンヒドリン化合物（ＩＩ
Ｉ）と下記表２に示す１，２−ジアミノ−１，２−ジシ
アノエチレン化合物（ＩＶ）とを加熱反応することによ
って得ることができる。反応は通常無溶媒か、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、酢
酸、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン或いは
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒、或いは
ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン或いはキシレンの
芳香族系溶媒中で行なうことができる。反応温度は室温
〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃で行なわれる。
【００１３】更に、一般式（ＩＩ）で表わされるピラジ
ン化合物は、一般に構造式（Ｉ）で表わされるピラジン
化合物と下記表２に示す一般式（Ｖ）で表されるアミン
化合物とを酸性触媒下で反応することによって得ること
ができる。使用される酸性触媒としては、酢酸、トリフ
ルオロ酢酸或いはトリフルオロボレートなどの有機酸、
塩化亜鉛、塩化鉄、四塩化チタン或いは塩化アルミニウ
ムなどの酸性無機物などを挙げることができる。反応は
通常無溶媒か、ジクロロメタン、クロロホルム或いは
１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン系溶媒、二硫化
炭素、或いはクロロベンゼン或いはニトロベンゼンなど
の芳香族系溶媒中で行なうことができる。反応温度は室
温〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃で行なわれ
る。
ン化合物は、一般に構造式（Ｉ）で表わされるピラジン
化合物と下記表２に示す一般式（Ｖ）で表されるアミン
化合物とを酸性触媒下で反応することによって得ること
ができる。使用される酸性触媒としては、酢酸、トリフ
ルオロ酢酸或いはトリフルオロボレートなどの有機酸、
塩化亜鉛、塩化鉄、四塩化チタン或いは塩化アルミニウ
ムなどの酸性無機物などを挙げることができる。反応は
通常無溶媒か、ジクロロメタン、クロロホルム或いは
１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン系溶媒、二硫化
炭素、或いはクロロベンゼン或いはニトロベンゼンなど
の芳香族系溶媒中で行なうことができる。反応温度は室
温〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃で行なわれ
る。
【００１４】これらピラジン化合物を製造するための反
応式を下記表２に示す。
応式を下記表２に示す。
【表２】
【００１５】また本発明のピラジン化合物は、電子写真
感光体の電荷輸送物質として使用できるばかりでなく、
太陽電池、有機ＥＬ素子などの電子デバイスとしてエレ
クトロニクス分野で好適に使用することができる。
感光体の電荷輸送物質として使用できるばかりでなく、
太陽電池、有機ＥＬ素子などの電子デバイスとしてエレ
クトロニクス分野で好適に使用することができる。
【００１６】次に本発明の電子写真感光体の構成を図面
によって説明する。電子写真感光体としては例えば図１
に示すように支持体１（導電性支持体またはシート上に
導電層を設けたもの）上に電荷発生物質と必要に応じて
バインダ樹脂を含有する層（電荷発生層）２を下層と
し、電荷輸送物質と必要に応じてバインダ樹脂を含有す
る層（電荷輸送層）３を上層とする積層構成の感光層４
を設けたもの、図２に示すように図１の感光層４の上に
保護層５を設けたもの、及び図３に示すように支持体上
に電荷発生物質と電荷輸送物質と必要に応じてバインダ
樹脂を含有する単層構成の感光層６を設けたもの、等が
挙げられるが、図３の単層構成の感光層６の上層に保護
層が設けられてもよく、また支持体と感光層の間に中間
層が設けられてもよい。
によって説明する。電子写真感光体としては例えば図１
に示すように支持体１（導電性支持体またはシート上に
導電層を設けたもの）上に電荷発生物質と必要に応じて
バインダ樹脂を含有する層（電荷発生層）２を下層と
し、電荷輸送物質と必要に応じてバインダ樹脂を含有す
る層（電荷輸送層）３を上層とする積層構成の感光層４
を設けたもの、図２に示すように図１の感光層４の上に
保護層５を設けたもの、及び図３に示すように支持体上
に電荷発生物質と電荷輸送物質と必要に応じてバインダ
樹脂を含有する単層構成の感光層６を設けたもの、等が
挙げられるが、図３の単層構成の感光層６の上層に保護
層が設けられてもよく、また支持体と感光層の間に中間
層が設けられてもよい。
【００１７】本発明の電子写真感光体において使用する
電荷発生物質としては、可視光を吸収してフリー電荷を
発生するものであれば、無機物質及び有機物質のいずれ
をも用いることができる。例えば、無定形セレン、三方
晶系セレン、セレン−砒素合金、セレン−テルル合金、
硫化カドミウム、セレン化カドミウム、硫セレン化カド
ミウム、硫化水銀、酸化鉛、硫化鉛、アモルファスシリ
コン等の無機物質、或いはビスアゾ系色素、ポリアゾ系
色素、トリアリールメタン系色素、チアジン系色素、オ
キサジン系色素、キサンテン系色素、シアニン系色素、
スチリル系色素、ピリリウム系色素、キナクリドン系色
素、インジゴ系色素、ペリレン系色素、多環キノン系色
素、ビスベンズイミダゾール系色素、インダンスロン系
色素、スクアリリウム系色素、アントラキノン系色素、
及びフタロシアニン系色素等の有機物質が挙げられる。
電荷発生物質としては、可視光を吸収してフリー電荷を
発生するものであれば、無機物質及び有機物質のいずれ
をも用いることができる。例えば、無定形セレン、三方
晶系セレン、セレン−砒素合金、セレン−テルル合金、
硫化カドミウム、セレン化カドミウム、硫セレン化カド
ミウム、硫化水銀、酸化鉛、硫化鉛、アモルファスシリ
コン等の無機物質、或いはビスアゾ系色素、ポリアゾ系
色素、トリアリールメタン系色素、チアジン系色素、オ
キサジン系色素、キサンテン系色素、シアニン系色素、
スチリル系色素、ピリリウム系色素、キナクリドン系色
素、インジゴ系色素、ペリレン系色素、多環キノン系色
素、ビスベンズイミダゾール系色素、インダンスロン系
色素、スクアリリウム系色素、アントラキノン系色素、
及びフタロシアニン系色素等の有機物質が挙げられる。
【００１８】本発明の電子写真感光体において感光層に
使用可能なバインダ樹脂としては、例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、
塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
ウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、ア
ルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、
メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮
合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰返し単位のうち２つ
以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体樹脂等の絶縁性樹脂のほか、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール等の高分子有機半導体が挙げられる。
使用可能なバインダ樹脂としては、例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、
塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
ウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、ア
ルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、
メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮
合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰返し単位のうち２つ
以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体樹脂等の絶縁性樹脂のほか、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール等の高分子有機半導体が挙げられる。
【００１９】前記感光層を支持する導電性支持体として
は、アルミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム
または金属箔、アルミニウム、酸化錫、酸化インジウム
などを蒸着したプラスチックフィルム或いは導電性物質
を塗布した紙、プラスチックなどのフィルムまたはドラ
ムを使用することができる。
は、アルミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム
または金属箔、アルミニウム、酸化錫、酸化インジウム
などを蒸着したプラスチックフィルム或いは導電性物質
を塗布した紙、プラスチックなどのフィルムまたはドラ
ムを使用することができる。
【００２０】次に、本発明の電子写真感光体の製造につ
いて説明する。本発明に係る電子写真感光体が電荷発生
層と電荷輸送層の積層構成、即ち、図１及び図２で示す
構成のものである場合、先ず導電性支持体上に電荷発生
層を形成する。電荷発生層は電荷発生物質を導電性支持
体上に真空蒸着するか、或いは適当な溶媒に単独もしく
は適当なバインダ樹脂と共に溶解もしくは分散せしめた
ものを導電性支持体上に塗布、乾燥して電荷輸送物質と
同様に形成することができる。
いて説明する。本発明に係る電子写真感光体が電荷発生
層と電荷輸送層の積層構成、即ち、図１及び図２で示す
構成のものである場合、先ず導電性支持体上に電荷発生
層を形成する。電荷発生層は電荷発生物質を導電性支持
体上に真空蒸着するか、或いは適当な溶媒に単独もしく
は適当なバインダ樹脂と共に溶解もしくは分散せしめた
ものを導電性支持体上に塗布、乾燥して電荷輸送物質と
同様に形成することができる。
【００２１】上記電荷発生物質を分散せしめて電荷発生
層を形成する場合、その電荷発生物質は２μｍ以下、好
ましくは１μｍ以下の平均粒径の粉粒体とするのが好ま
しい。すなわち、粒径があまりに大きいと層中への分散
が悪くなると共に、粒子が表面に一部突出して表面の平
滑性が悪くなり、場合によっては粒子の突出部分で放電
が生じたり或いはそこにトナー粒子が付着してトナーフ
ィルミング現象が生じやすい。ただし、前記の粒径があ
まりに小さいと却って凝集しやすく、層の抵抗が上昇し
たり、結晶欠陥が増えて感度及び繰返し特性が低下した
り、或いは微細化する上で限界があるから、平均粒径の
下限を０．０１μｍとするのが好ましい。
層を形成する場合、その電荷発生物質は２μｍ以下、好
ましくは１μｍ以下の平均粒径の粉粒体とするのが好ま
しい。すなわち、粒径があまりに大きいと層中への分散
が悪くなると共に、粒子が表面に一部突出して表面の平
滑性が悪くなり、場合によっては粒子の突出部分で放電
が生じたり或いはそこにトナー粒子が付着してトナーフ
ィルミング現象が生じやすい。ただし、前記の粒径があ
まりに小さいと却って凝集しやすく、層の抵抗が上昇し
たり、結晶欠陥が増えて感度及び繰返し特性が低下した
り、或いは微細化する上で限界があるから、平均粒径の
下限を０．０１μｍとするのが好ましい。
【００２２】電荷発生層は、次の如き方法によって設け
ることができる。すなわち、電荷発生物質はボールミ
ル、ホモミキサー等によって分散媒中で微細粒子とし、
バインダ樹脂を加えて混合分散して得られる分散液を塗
布する方法である。この方法において超音波の作用下に
粒子を分散させると、均一分散が可能である。また電荷
発生層中、電荷発生物質がバインダ樹脂に含有される割
合は、バインダ樹脂１００重量部に対して２０〜２００
重量部とされる。以上のようにして形成される電荷発生
層の膜厚は、好ましくは０．１〜１０μｍ、特に好まし
くは０．５〜５μｍである。
ることができる。すなわち、電荷発生物質はボールミ
ル、ホモミキサー等によって分散媒中で微細粒子とし、
バインダ樹脂を加えて混合分散して得られる分散液を塗
布する方法である。この方法において超音波の作用下に
粒子を分散させると、均一分散が可能である。また電荷
発生層中、電荷発生物質がバインダ樹脂に含有される割
合は、バインダ樹脂１００重量部に対して２０〜２００
重量部とされる。以上のようにして形成される電荷発生
層の膜厚は、好ましくは０．１〜１０μｍ、特に好まし
くは０．５〜５μｍである。
【００２３】電荷輸送層は、本発明の電荷輸送物質を、
適当な溶媒に単独もしくは適当なバインダ樹脂とともに
溶解もしくは分散せしめたものを前記電荷発生層上に塗
布して乾燥させる方法により設ける。電荷輸送層に用い
られる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、１，
２−ジクロルエタン、ジクロルメタン、１，１，１−ト
リクロルエタン、１，１，２−トリクロルエチレン、テ
トラヒドロフラン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン、酢酸エチル、酢酸ブチル等を挙げることができ
る。この電荷輸送層中、電荷輸送物質がバインダ樹脂に
含有される割合は、バインダ樹脂１００重量部に対して
電荷輸送物質が２０〜２００重量部とするのが好まし
い。電荷輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５０μｍ、特
に好ましくは５〜３０μｍである。
適当な溶媒に単独もしくは適当なバインダ樹脂とともに
溶解もしくは分散せしめたものを前記電荷発生層上に塗
布して乾燥させる方法により設ける。電荷輸送層に用い
られる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、１，
２−ジクロルエタン、ジクロルメタン、１，１，１−ト
リクロルエタン、１，１，２−トリクロルエチレン、テ
トラヒドロフラン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン、酢酸エチル、酢酸ブチル等を挙げることができ
る。この電荷輸送層中、電荷輸送物質がバインダ樹脂に
含有される割合は、バインダ樹脂１００重量部に対して
電荷輸送物質が２０〜２００重量部とするのが好まし
い。電荷輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５０μｍ、特
に好ましくは５〜３０μｍである。
【００２４】次に本発明に係る電子写真感光体が単層構
成、即ち図３で示す構成のものである場合、電荷発生物
質及び本発明の電荷輸送物質をバインダー樹脂と共に溶
解もしくは分散せしめたものを導電性支持体上に塗布、
乾燥させる方法により形成することができる。電荷発生
物質及び電荷輸送物質がバインダ樹脂に含有される割合
は、バインダ樹脂１００重量部に対して電荷発生物質は
２０〜２００重量部、電荷輸送物質は２０〜２００重量
部とするのが好ましい。この単層構成の感光体の膜厚は
７〜５０μｍ、さらに好ましくは１０〜３０μｍであ
る。
成、即ち図３で示す構成のものである場合、電荷発生物
質及び本発明の電荷輸送物質をバインダー樹脂と共に溶
解もしくは分散せしめたものを導電性支持体上に塗布、
乾燥させる方法により形成することができる。電荷発生
物質及び電荷輸送物質がバインダ樹脂に含有される割合
は、バインダ樹脂１００重量部に対して電荷発生物質は
２０〜２００重量部、電荷輸送物質は２０〜２００重量
部とするのが好ましい。この単層構成の感光体の膜厚は
７〜５０μｍ、さらに好ましくは１０〜３０μｍであ
る。
【００２５】また、前記中間層は接着層またはバリヤ層
等として機能するもので、上記のバインダ樹脂のほか
に、例えばポリビニルアルコール、エチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体、カゼイン、Ｎ−アルコキシメチルナイロン等の
樹脂をそのまま、または酸化スズ或いはインジウムなど
を分散させたもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、或い
は酸化ケイ素などの蒸着膜等が用いられる。中間層の膜
厚は、１μｍ以下が望ましい。
等として機能するもので、上記のバインダ樹脂のほか
に、例えばポリビニルアルコール、エチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体、カゼイン、Ｎ−アルコキシメチルナイロン等の
樹脂をそのまま、または酸化スズ或いはインジウムなど
を分散させたもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、或い
は酸化ケイ素などの蒸着膜等が用いられる。中間層の膜
厚は、１μｍ以下が望ましい。
【００２６】また、前記保護層に用いられる材料として
は、前述の樹脂をそのまま使用するか、または酸化スズ
や酸化インジウムなどの低抵抗物質を分散させたものが
適当である。また、有機プラズマ重合膜も使用でき、そ
の有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒
素、ハロゲン、周期率表の第ＩＩＩ族、第Ｖ族原子を含
んでもよい。
は、前述の樹脂をそのまま使用するか、または酸化スズ
や酸化インジウムなどの低抵抗物質を分散させたものが
適当である。また、有機プラズマ重合膜も使用でき、そ
の有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒
素、ハロゲン、周期率表の第ＩＩＩ族、第Ｖ族原子を含
んでもよい。
【００２７】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお実施例中「部」は特に規定しない限り、「重量
部」である。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお実施例中「部」は特に規定しない限り、「重量
部」である。
【００２８】合成例１〔構造式（Ｉ）の化合物の合成〕 市販のニンヒドリン８．９１ｇと市販の１，２−ジアミ
ノ−１，２−ジシアノエチレン５．４１ｇをイソプロピ
ルアルコール２００ｍｌ中で還流下、２時間攪拌反応を
行なった。反応後、室温まで放冷し、析出した結晶を瀘
別し、得られた粗製の目的物をトルエンより再結晶して
純粋な目的物７．１６ｇを得た。 分解点：２６６．５℃ 又、このものの赤外線吸収スペクトル図を図４に示す。
ノ−１，２−ジシアノエチレン５．４１ｇをイソプロピ
ルアルコール２００ｍｌ中で還流下、２時間攪拌反応を
行なった。反応後、室温まで放冷し、析出した結晶を瀘
別し、得られた粗製の目的物をトルエンより再結晶して
純粋な目的物７．１６ｇを得た。 分解点：２６６．５℃ 又、このものの赤外線吸収スペクトル図を図４に示す。
【００２９】合成例２〔一般式（ＩＩ）の化合物の合
成，Ｒ：２−イソプロピル基〕 合成例１で得られた（Ｉ）４．６４ｇを１，２−ジクロ
ロエタン２００ｍｌに溶解し、室温攪拌下で塩化亜鉛
５．４５ｇを加え、次に２−イソプロピルアニリン５．
４１ｇを１０分を要して滴下し、さらに５０℃で６時間
加熱攪拌を行なった。反応後室温まで放冷し、氷−水中
に注ぎ、１，２−ジクロロエタンで抽出し、さらに１，
２−ジクロロエタン層は中性になるまで水洗した。１，
２−ジクロロエタン層は無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、１，２−ジクロロエタンを留去し、ついで残渣に
対し１，２−ジクロロエタンを展開溶媒としたカラムク
ロマトグラフィー処理を行ない、得られた粗製の目的物
をｎ−ブタノールから再結晶して純粋な目的物２．０９
ｇを得た。 融点：１８８．５〜１８９．７℃ 又、このものの赤外線吸収スペクトル図を図５に示す。
成，Ｒ：２−イソプロピル基〕 合成例１で得られた（Ｉ）４．６４ｇを１，２−ジクロ
ロエタン２００ｍｌに溶解し、室温攪拌下で塩化亜鉛
５．４５ｇを加え、次に２−イソプロピルアニリン５．
４１ｇを１０分を要して滴下し、さらに５０℃で６時間
加熱攪拌を行なった。反応後室温まで放冷し、氷−水中
に注ぎ、１，２−ジクロロエタンで抽出し、さらに１，
２−ジクロロエタン層は中性になるまで水洗した。１，
２−ジクロロエタン層は無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、１，２−ジクロロエタンを留去し、ついで残渣に
対し１，２−ジクロロエタンを展開溶媒としたカラムク
ロマトグラフィー処理を行ない、得られた粗製の目的物
をｎ−ブタノールから再結晶して純粋な目的物２．０９
ｇを得た。 融点：１８８．５〜１８９．７℃ 又、このものの赤外線吸収スペクトル図を図５に示す。
【００３０】合成例３〔一般式（ＩＩ）の化合物の合
成〕 合成例１で得られた構造式（Ｉ）で表わされるピラジン
化合物と前記一般式（Ｖ）で表わされる種々のアミン化
合物を用い、合成例２と同様の方法で純粋な目的物を得
た。以上のようにして得られた化合物の融点及び元素分
析の結果を表３に示す。
成〕 合成例１で得られた構造式（Ｉ）で表わされるピラジン
化合物と前記一般式（Ｖ）で表わされる種々のアミン化
合物を用い、合成例２と同様の方法で純粋な目的物を得
た。以上のようにして得られた化合物の融点及び元素分
析の結果を表３に示す。
【００３１】
【表３】
【００３２】実施例１ 下記一般式（ＶＩ）（化３）で表わされるビスアゾ色素
５部、ブチラール樹脂（デンカブチラール樹脂＃３００
０−２：電気化学工業製）２．５部、及びテトラヒドロ
フラン９２．５部をボールミルにて１２時間分散させ、
次にテトラヒドロフランを２重量％の分散液濃度になる
ように加え、再分散させて塗布液を調整した。調整した
分散液をアルミニウムを蒸着した１００μｍ厚のポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードにて流延塗布し、
乾燥後の膜厚が１．０μｍの電荷発生層を形成した。
５部、ブチラール樹脂（デンカブチラール樹脂＃３００
０−２：電気化学工業製）２．５部、及びテトラヒドロ
フラン９２．５部をボールミルにて１２時間分散させ、
次にテトラヒドロフランを２重量％の分散液濃度になる
ように加え、再分散させて塗布液を調整した。調整した
分散液をアルミニウムを蒸着した１００μｍ厚のポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードにて流延塗布し、
乾燥後の膜厚が１．０μｍの電荷発生層を形成した。
【化３】 このようにして得られた電荷発生層上に、例示化合物
（化合物Ｎｏ．ＩＩ−５）６部、ポリカーボネート樹脂
（Ｋ−１３００：帝人化成製）１０部、メチルフェニー
ルシリコン（ＫＦ５０−１００ｃｐｓ：信越化学製）
０．００２部、及びテトラヒドロフラン９４部からなる
処方の塗布液を調整し、ドクターブレードにて流延塗布
し、乾燥後の膜厚が２０．０μｍの電荷輸送層を形成
し、アルミニウム電極／電荷発生層／電荷輸送層で構成
される積層型電子写真感光体（感光体Ｎｏ．１）を作成
した。
（化合物Ｎｏ．ＩＩ−５）６部、ポリカーボネート樹脂
（Ｋ−１３００：帝人化成製）１０部、メチルフェニー
ルシリコン（ＫＦ５０−１００ｃｐｓ：信越化学製）
０．００２部、及びテトラヒドロフラン９４部からなる
処方の塗布液を調整し、ドクターブレードにて流延塗布
し、乾燥後の膜厚が２０．０μｍの電荷輸送層を形成
し、アルミニウム電極／電荷発生層／電荷輸送層で構成
される積層型電子写真感光体（感光体Ｎｏ．１）を作成
した。
【００３３】実施例２〜実施例５ 実施例１の例示化合物（化合物Ｎｏ．ＩＩ−５）の代わ
りに、例示化合物中の化合物Ｎｏ．ＩＩ−１０、化合物
Ｎｏ．ＩＩ−２４、化合物Ｎｏ．ＩＩ−２８、化合物Ｎ
ｏ．ＩＩ−４１を用いること以外は実施例１と同様の方
法で感光体Ｎｏ．２感光体Ｎｏ．３感光体Ｎｏ．４及び
感光体Ｎｏ．５を作成した。
りに、例示化合物中の化合物Ｎｏ．ＩＩ−１０、化合物
Ｎｏ．ＩＩ−２４、化合物Ｎｏ．ＩＩ−２８、化合物Ｎ
ｏ．ＩＩ−４１を用いること以外は実施例１と同様の方
法で感光体Ｎｏ．２感光体Ｎｏ．３感光体Ｎｏ．４及び
感光体Ｎｏ．５を作成した。
【００３４】実施例６ 前記一般式（ＶＩ）で表わされるビスアゾ色素５部の代
わりに、下記一般式（ＶＩＩ）（化４）で表わされるト
リスアゾ色素６部を用いること以外は電子写真感光体の
製造例１と同様の方法で電荷発生層を作成した。
わりに、下記一般式（ＶＩＩ）（化４）で表わされるト
リスアゾ色素６部を用いること以外は電子写真感光体の
製造例１と同様の方法で電荷発生層を作成した。
【化４】 このようにして得られた電荷発生層上に、例示化合物
（化合物Ｎｏ．ＩＩ−５）６部、ポリカーボネート樹脂
（Ｋ−１３００：帝人化成製）１０部、メチルフェニー
ルシリコン（ＫＦ５０−１００ｃｐｓ：信越化学製）
０．００２部、及びテトラヒドロフラン９４部からなる
塗布液を調整し、実施例１と同様の方法で乾燥後の膜厚
が２０．０μｍの電荷輸送層を形成し、アルミニウム電
極／電荷発生層／電荷輸送層で構成される積層型電子写
真感光体（感光体Ｎｏ．６）を作成した。
（化合物Ｎｏ．ＩＩ−５）６部、ポリカーボネート樹脂
（Ｋ−１３００：帝人化成製）１０部、メチルフェニー
ルシリコン（ＫＦ５０−１００ｃｐｓ：信越化学製）
０．００２部、及びテトラヒドロフラン９４部からなる
塗布液を調整し、実施例１と同様の方法で乾燥後の膜厚
が２０．０μｍの電荷輸送層を形成し、アルミニウム電
極／電荷発生層／電荷輸送層で構成される積層型電子写
真感光体（感光体Ｎｏ．６）を作成した。
【００３５】実施例７〜１０ 実施例６の例示化合物（化合物Ｎｏ．ＩＩ−５）の代わ
りに、例示化合物中の化合物Ｎｏ．ＩＩ−１０、化合物
Ｎｏ．ＩＩ−２４、化合物Ｎｏ．ＩＩ−２８、化合物Ｎ
ｏ．ＩＩ−４１を用いること以外は実施例６と同様の方
法で感光体Ｎｏ．７、感光体Ｎｏ．８、感光体Ｎｏ．９
及び感光体Ｎｏ．１０を作成した。
りに、例示化合物中の化合物Ｎｏ．ＩＩ−１０、化合物
Ｎｏ．ＩＩ−２４、化合物Ｎｏ．ＩＩ−２８、化合物Ｎ
ｏ．ＩＩ−４１を用いること以外は実施例６と同様の方
法で感光体Ｎｏ．７、感光体Ｎｏ．８、感光体Ｎｏ．９
及び感光体Ｎｏ．１０を作成した。
【００３６】実施例１１ チタニルフタロシアニン５部、ポリビニールブチラール
樹脂（エスレックスＢＬＳ：積水化学製）５部、及びテ
トラヒドロフラン９０部をボールミルにて１２時間分散
させ、次にテトラヒドロフランを２重量％の分散液濃度
になるように加え、正分散つせて塗布液を調整した。こ
のようにして調整した塗布液をアルミニウムを蒸着した
１００μｍ厚のポリエステルフィルム上にドクターブレ
ードにて流延塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μｍの電荷
発生層を形成した。このようにして得られた電荷発生層
上に、例示化合物（化合物Ｎｏ．ＩＩ−５）６部、ポリ
カーボネート樹脂（Ｋ−１３００：帝人化成製）１０
部、及びテトラヒドロフラン９４部からなる処方の塗布
液を調整し、ドクターブレードにて流延塗布し、乾燥後
の膜厚が２０．０μｍの電荷輸送層を形成し、アルミニ
ウム電極／電荷発生層／電荷輸送層で構成される積層型
電子写真感光体（感光体Ｎｏ．１１）を作成した。
樹脂（エスレックスＢＬＳ：積水化学製）５部、及びテ
トラヒドロフラン９０部をボールミルにて１２時間分散
させ、次にテトラヒドロフランを２重量％の分散液濃度
になるように加え、正分散つせて塗布液を調整した。こ
のようにして調整した塗布液をアルミニウムを蒸着した
１００μｍ厚のポリエステルフィルム上にドクターブレ
ードにて流延塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μｍの電荷
発生層を形成した。このようにして得られた電荷発生層
上に、例示化合物（化合物Ｎｏ．ＩＩ−５）６部、ポリ
カーボネート樹脂（Ｋ−１３００：帝人化成製）１０
部、及びテトラヒドロフラン９４部からなる処方の塗布
液を調整し、ドクターブレードにて流延塗布し、乾燥後
の膜厚が２０．０μｍの電荷輸送層を形成し、アルミニ
ウム電極／電荷発生層／電荷輸送層で構成される積層型
電子写真感光体（感光体Ｎｏ．１１）を作成した。
【００３７】実施例１２〜１５ 実施例１１の例示化合物（化合物Ｎｏ．ＩＩ−５）の代
わりに、例示化合物中の化合物Ｎｏ．ＩＩ−１０、化合
物Ｎｏ．ＩＩ−２４、化合物Ｎｏ．ＩＩ−２８及び化合
物Ｎｏ．ＩＩ−４１を用いること以外は実施例１１と同
様の方法で感光体Ｎｏ．１２感光体Ｎｏ．１３感光体Ｎ
ｏ．１４及び感光体Ｎｏ．１５を作成した。
わりに、例示化合物中の化合物Ｎｏ．ＩＩ−１０、化合
物Ｎｏ．ＩＩ−２４、化合物Ｎｏ．ＩＩ−２８及び化合
物Ｎｏ．ＩＩ−４１を用いること以外は実施例１１と同
様の方法で感光体Ｎｏ．１２感光体Ｎｏ．１３感光体Ｎ
ｏ．１４及び感光体Ｎｏ．１５を作成した。
【００３８】以上のようにして得られた電子写真感光体
について、静電複写紙試験装置（川口電気製作所：ＳＰ
−４２８）を用いて以下のように特性評価を行なった。
＋６ＫＶのコロナ帯電を施して、正帯電した後、２０秒
間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖｏを測定し、次で
タングステンランブを用いて表面の照度が４０ルックス
になるように光照射し、その時Ｖｏが半分になるのに要
した露光量をＥ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を測定した。
その結果を表４に示す。
について、静電複写紙試験装置（川口電気製作所：ＳＰ
−４２８）を用いて以下のように特性評価を行なった。
＋６ＫＶのコロナ帯電を施して、正帯電した後、２０秒
間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖｏを測定し、次で
タングステンランブを用いて表面の照度が４０ルックス
になるように光照射し、その時Ｖｏが半分になるのに要
した露光量をＥ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を測定した。
その結果を表４に示す。
【００３９】
【表４】
【００４０】
【発明の効果】本発明に係る構造式（Ｉ）、及び一般式
（ＩＩ）で表わされるピラジン化合物は、新規であり、
比較的簡単で高率の良い方法により製造することがで
き、バインダ樹脂中で優れた溶解性または分散性を有
し、又、電荷発生物質より発生された電荷を、受入れそ
して輸送する優れた能力を有し電荷輸送物質として優れ
た機能を有する。また、これらピラジン化合物を電荷輸
送物質として含有する本発明の電子写真感光体は、高い
暗減衰率及び高い感度を有する上、耐久性に優れたもの
である。
（ＩＩ）で表わされるピラジン化合物は、新規であり、
比較的簡単で高率の良い方法により製造することがで
き、バインダ樹脂中で優れた溶解性または分散性を有
し、又、電荷発生物質より発生された電荷を、受入れそ
して輸送する優れた能力を有し電荷輸送物質として優れ
た機能を有する。また、これらピラジン化合物を電荷輸
送物質として含有する本発明の電子写真感光体は、高い
暗減衰率及び高い感度を有する上、耐久性に優れたもの
である。
【図１】本発明に係る電子写真感光体の断面図である。
【図２】本発明に係る別の例の電子写真感光体の断面図
である。
である。
【図３】本発明に係る更に別の例の電子写真感光体の断
面図である。
面図である。
【図４】合成例１で得られた構造式（Ｉ）で表わされる
ピラジン化合物の赤外線吸収スペクトル図である。
ピラジン化合物の赤外線吸収スペクトル図である。
【図５】合成例２で得られた一般式（ＩＩ）で表わされ
るピラジン化合物（Ｒ：２−イソプロピル基）の赤外線
吸収スペクトル図である。
るピラジン化合物（Ｒ：２−イソプロピル基）の赤外線
吸収スペクトル図である。
１…支持体 ２…電荷発生層 ３…電荷輸送層 ４…感光層（積層構成） ５…保護層 ６…感光層（単層構成）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小谷野 正行 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 河原 恵美 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内
Claims (3)
- 【請求項１】 下記構造式（Ｉ）（化１）で表わされる
ピラジン化合物。 【化１】 - 【請求項２】 下記構造式（ＩＩ）（化２）で表わされ
るピラジン化合物。 【化２】 （式中、Ｒは置換もしくは無置換のフェニル基、置換も
しくは無置換のナフチル基を表わす。） - 【請求項３】 導電性支持体上に、電荷発生物質及び電
荷輸送物質を含有させた感光層を設けた電子写真感光体
において、該電荷輸送物質として下記構造式（Ｉ）（化
１）又は一般式（ＩＩ）（化２）で表わされるヒドラジ
ン化合物の少なくとも一種を含有させたことを特徴とす
る電子写真感光体。 【化１】 【化２】 （式中、Ｒは置換もしくは無置換のフェニル基、置換も
しくは無置換のナフチル基を表わす。）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16851293A JP3219339B2 (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | ピラジン化合物及びそれを含有する電子写真感光体 |
| US08/261,265 US5460909A (en) | 1993-06-15 | 1994-06-15 | Pyrazine compound and electrophotographic photoconductor comprising the same |
| US08/409,722 US5618935A (en) | 1993-06-15 | 1995-03-24 | Tricyclic pyrazine compound and electrophotographic photoconductor comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16851293A JP3219339B2 (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | ピラジン化合物及びそれを含有する電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06345742A true JPH06345742A (ja) | 1994-12-20 |
| JP3219339B2 JP3219339B2 (ja) | 2001-10-15 |
Family
ID=15869423
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16851293A Expired - Fee Related JP3219339B2 (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | ピラジン化合物及びそれを含有する電子写真感光体 |
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|---|---|
| US (2) | US5460909A (ja) |
| JP (1) | JP3219339B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1749822A1 (en) | 2005-08-05 | 2007-02-07 | Hybrigenics S.A. | Novel cysteine protease inhibitors and their therapeutic applications |
| WO2007017758A2 (en) | 2005-08-05 | 2007-02-15 | Hybrigenics Sa | Novel cysteine protease inhibitors and their therapeutic applications |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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