JPH0532041A - 感圧記録シート - Google Patents

感圧記録シート

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JPH0532041A
JPH0532041A JP3208899A JP20889991A JPH0532041A JP H0532041 A JPH0532041 A JP H0532041A JP 3208899 A JP3208899 A JP 3208899A JP 20889991 A JP20889991 A JP 20889991A JP H0532041 A JPH0532041 A JP H0532041A
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JP
Japan
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carbon atoms
alkyl group
atom
group
methyl
Prior art date
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Pending
Application number
JP3208899A
Other languages
English (en)
Inventor
Masajiro Sano
正次郎 佐野
Masanobu Takashima
正伸 高島
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
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Priority to US07/913,432 priority patent/US5242886A/en
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 複数枚のマイクロカプセルシートを用いた場
合にも何れのシートの印字もOCR読み取り可能な形状
を有している感圧記録シートを提供する。 【構成】 マイクロカプセルに一般式(1)のジビニル
フタリドを含有させ、マイクロカプセルの粒子径分布を
下記の範囲内にする。 一般式(1)【化1】 1 ,R2 :アルキル、シクロアルキル、置換されても
よいベンジル又はフェニル、またはR1 とR2 はNと共
に環を形成してもよい。 X:H,ハロゲン、アルキル、アルコキシまたは−NR
3 4 (R3 ,R4 はR1 ,R2 と同義) Y1 ,Y2 ,Y3 :H、ハロゲン、アルキル、アルコキ
シ Z:H、ClまたはBr 粒子径分布 4.0μ≦D50≦10.0μ D90/D10≦2.0

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は感圧記録シートに関す
る。特に本発明は光学的文字読み取り用に適した感圧記
録シートに関する。
【0002】
【従来の技術】最近、近赤外線を使用した光学文字読み
取り装置(OCR)やバーコード読み取り装置の発達に
伴ない、感圧記録シート等についても光学文字読取りが
適用されるようになった。これまでは感圧記録シートの
場合、光学文字読取りは上葉紙に書かれた文字について
行い、マイクロカプセルが破壊されることによって形成
された文字については行えなかった。
【0003】最近、近赤外域に吸収を有する色素を形成
し得る発色剤として特公昭58−5940号、特開昭6
0−230890号、及び特開昭59−199757号
各公報に各種の染料が提案され、これらを用いれば、感
圧記録シートの全紙(5〜6枚まで)の文字を光学文字
読み取り装置で読み取りが可能であるが、これらの染料
は黄色に着色したり、地肌カブリが生じたり、発色性が
悪い等の問題があり、実用には不適であった。また、最
近このような問題のない近赤外域に吸収を有する発色剤
としてジビニル化合物が特開昭62−243653号公
報に提案されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】上記の如きジビニル化
合物を用い、マイクロカプセルに含有させることによ
り、全紙の文字を近赤外線を用いた光学文字読み取り装
置により読み取り可能な感圧記録シートを得ることがで
きるが、記録された文字等の形状によっては読み取りに
くく、特にシートの枚数が増えると、4,5枚目のシー
トの記録文字の光学文字読み取りが不可能になることも
ある。
【0005】従って、本発明の目的は、ジビニル化合物
(ジビニルフタリド化合物)を用いたマイクロカプセル
紙を多数枚の顕色剤シートの全シートの文字について近
赤外線を用いた光学文字読み取り装置で読み取り可能な
感圧記録シートを提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者は種々検討の結
果、上記目的は以下にのべる本発明によって達成される
ことを見出した。
【0007】すなわち、本発明はほぼ無色の電子供与性
染料と電子受容性顕色剤との反応により発色像を得る感
圧記録シートにおいて、マイクロカプセル中に疎水性液
体中に溶解した一般式(1)で表わされるジビニルフタ
リド化合物の溶液を芯物質として含み、マイクロカプセ
ルの粒子径分布が下記の範囲内にあることを特徴とする
感圧記録シートである。
【0008】一般式(1)
【0009】
【化2】
【0010】式中、R1 及びR2 はそれぞれ炭素数8以
下のアルキル基、炭素数5〜7のシクロアルキル基、ま
たは置換基としてハロゲン原子または炭素数4以下のア
ルキル基を有してもよい、ベンジル基またはフェニル基
を表し、R1 とR2 は結合してNと共に環を形成しても
よい。
【0011】Xは水素原子、ハロゲン原子、炭素数8以
下のアルキル基、炭素数8以下のアルコキシ基、または
−NR3 4 (R3 及びR4 は前記R1 及びR2 と同義
である);Y1 ,Y2 及びY3 はそれぞれ水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素数8以下のアルキル基または炭素数8
以下のアルコキシ基を表わし、Zは水素原子、塩素原
子、または臭素原子を表わす。
【0012】粒子径分布 4.0μ≦D50≦10.0μ D90/D10≦2.0 上記式中、D10、D50及びD90は累積体積分布より求め
たパーセント粒子径である。
【0013】D10 − 累積10パーセント粒子径 D50 − 累積50パーセント粒子径 D90 − 累積90パーセント粒子径 なお、本発明においてはマイクロカプセルの壁がポリウ
レタン樹脂よりなっていることが好ましい。
【0014】以下、本発明を詳細に説明する。上記一般
式で表わされるジビニルフタリド化合物において、R1
及びR2 (又はR3 及びR4 )が結合してNと共に形成
する環は次の環である。
【0015】
【化3】
【0016】本発明で用いる一般式(1)で表わされる
ジビニルフタリド化合物は前記特開昭62−24365
3号公報に開示された化合物の一部を含有する。一般式
(1)で表わされるジビニルフタリド化合物の好ましい
化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定
されない。
【0017】
【化4】
【0018】
【化5】
【0019】
【化6】
【0020】
【化7】
【0021】
【化8】
【0022】
【化9】
【0023】
【化10】
【0024】
【化11】
【0025】
【化12】
【0026】本発明においてはマイクロカプセルの粒子
径分布が次の範囲内にある。 4.0μ≦D50≦10.0μ D90/D10≦2.0 上述のD50はメジアン径を表わすが、D50が4.0μよ
り小さいと十分な発色性が得られず、また10.0μよ
り大きいと十分な耐圧性が得られず、また得られた画像
の形状がOCR読み取りに適さないものとなる。D50
好ましい範囲は6.5〜8.5である。
【0027】D90/D10は粒子径分布がどの程度シャー
プであるかを表わし、D90/D10の値が小さいほど粒子
分布がシャープであることを表わす。本発明等は、D50
が上記の範囲にあり、D90/D10が2以下である場合に
は、複数枚の感圧記録シートに記録した場合でも全シー
トの記録画像(文字)がOCR読み取り可能な形状を有
していることを見出したのである。
【0028】このような粒子径分布を有するマイクロカ
プセルは均一な間隙を有する剪断乳化タイプの二重円筒
型乳化機(シリンドリカルミル)を用いて乳化すること
により得ることができる。
【0029】本発明で好ましく用いられるポリウレタン
ウレア樹脂壁のマイクロカプセルは、多価イソシアネー
トと多価ヒドロキシ化合物及び発色剤を疎水性液体に溶
解した溶液を親水性液体中に乳化分散した後、該乳化分
散液中に多価アミンを添加し疎水性液滴をポリウレタン
ウレア樹脂で被覆することにより得られる。多価ヒドロ
キシ化合物と多価アミンは両方用いられることもある
し、どちらか一方のみ用いられることもある。
【0030】上記の目的で用いられる多価イソシアネー
トと多価ヒドロキシ化合物については特開平2−160
579号公報に記載されている。また本発明において
は、感圧記録シートを光学的文字読み取り装置で読み取
ると共に、得られた記録を目で読みたい場合、黒発色の
発色剤としてフルオラン化合物を併用することが好まし
い。
【0031】本発明で用いるフルオラン化合物の中次の
一般式で表わされるものが好ましい。
【0032】
【化13】
【0033】(式中R1 、R2 、R3 は炭素数1〜10
のアルキル基を、R4 は水素原子または炭素数1〜8の
アルキル基を、Xは炭素数1〜8のアルキル基または塩
素原子を表わす。〕上記一般式において、R1 とR2
表わされるアルキル基は環を形成していてもよく、更に
置換基を有していてもよい。上記一般式において、Xが
メチル基または塩素原子である化合物が特に好ましい。
これらの無色ないし淡色の電子供与性染料前駆体の例と
して下記の化合物があげられるがこれらに限定されるも
のではない。
【0034】2−アニリノ−3−メチル−6−ジメチル
アミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−N
−メチル−N−エチルアミノフルオラン、2−アニリノ
−3−メチル−6−N−メチル−N−(iso−プロピ
ル)アミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6
−N−メチル−N−ペンチルアミノフルオラン、2−ア
ニリノ−3−メチル−6−N−メチル−N−シクロヘキ
シルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6
−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−クロ
ロ−6−ジメチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3
−メチル−6−N−エチル−N−イソアミルアミノフル
オラン、2−アニリノ−3−メチル−6−N−メチル−
N−イソアミルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−
クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ
−3−クロロ−6−N−メチル−N−エチルアミノフル
オラン、2−アニリノ−3−クロロ−6−N−メチル−
N−(iso−プロピル)アミノフルオラン、2−アニ
リノ−3−クロロ−6−N−メチル−N−ペンチルアミ
ノフルオラン、2−アニリノ−3−クロロ−6−N−メ
チル−N−シクロヘキシルアミノフルオラン、2−アニ
リノ−3−メチル−6−N−エチル−N−ペンチルアミ
ノフルオラン、2−アニリノ−3−クロロ−6−N−エ
チル−N−ペンチルアミノフルオラン、2−(p−メチ
ルアニリノ)−3−メチル−6−ジメチルアミノフルオ
ラン、2−(p−メチルアニリノ)−3−メチル−6−
ジエチルアミノフルオラン、2−(p−メチルアニリ
ノ)−3−メチル−6−N−メチル−N−エチルアミノ
フルオラン、2−(p−メチルアニリノ)−3−メチル
−6−N−メチル−N−(iso−プロピル)アミノフ
ルオラン、2−(p−メチルアニリノ)−3−メチル−
6−N−メチル−N−ペンチルアミノフルオラン、2−
(p−メチルアニリノ)−3−メチル−6−N−メチル
−N−シクロヘキシルアミノフルオラン、2−(p−メ
チルアニリノ)−3−メチル−6−N−エチル−N−ペ
ンチルアミノフルオラン、2−(p−メチルアニリノ)
−3−クロロ−6−ジメチルアミノフルオラン、2−
(p−メチルアニリノ)−3−クロロ−6−ジエチルア
ミノフルオラン、2−(p−メチルアニリノ)−3−ク
ロロ−6−N−メチル−N−エチルアミノフルオラン、
2−(p−メチルアニリノ)−3−クロロ−6−N−メ
チル−N−(iso−プロピル)アミノフルオラン、2
−(p−メチルアニリノ)−3−クロロ−6−N−メチ
ル−N−シクロヘキシルアミノフルオラン、2−(p−
メチルアニリノ)−3−クロロ−6−N−メチル−N−
ペンチルアミノフルオラン、2−(p−メチルアニリ
ノ)−3−クロロ−6−N−エチル−N−ペンチルアミ
ノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−N−メ
チル−N−フリルメチルアミノフルオラン、2−アニリ
ノ−3−エチル−6−N−メチル−N−フリルメチルア
ミノフルオラン等がある。
【0035】本発明に使用する発色剤は溶媒に溶解して
カプセル化して支持体に塗布される。疎水性液体(溶
媒)としては天然又は合成油を単独又は併用して用いる
ことができる。溶媒の例として、綿実油、灯油、パラフ
ィン、ナフテン油、アルキル化ビフェニル、アルキル化
ターフェル、塩素化パラフィン、アルキル化ナフタレ
ン、ジフェニルアルカンなどを挙げることができる。
【0036】発色剤含有マイクロカプセルの製造方法と
しては、界面重合法、内部重合法、相分離法、外部重合
法、コアセルベーション法などが用いられる。発色剤含
有マイクロカプセルを含む塗液を調整するにあたり一般
に水溶性バインダー、ラテックス系バインダーが使用さ
れる。さらにカプセル保護剤例えば、セルロース粉末、
デンブン粒子、タルクなどを添加して発色剤含有マイク
ロカプセル塗布液を得る。
【0037】本発明の記録シートに用いられる発色剤と
反応する顕色剤の例としては、酸性白土、活性白土、ア
タバルジャイト、ゼオライト、ベントナイト、カオリン
の如き粘土物質、芳香族カルボン酸の金属塩およびフェ
ノール樹脂等があげられる。
【0038】これらの顕色剤は、スチレンブタジエンラ
テックスの如きバインダーと共に紙等の支持体に塗布さ
れる。本発明の記録シートは次に示す顕色剤シートを用
いてその性能を試験した。 〔顕色剤シートの調製〕 (分散液の調製)3,5−ジ−α−メチルベンジルサリ
チル酸亜鉛15部、炭酸カルシウム120部、活性白土
30部、酸化亜鉛20部、ヘンサメタリン酸ナトリウム
1部と水200部を用い、サンドグラインダーにて平均
粒径3μになるように均一に分散し分散液(A)を得
た。
【0039】(塗布液の調製)分散液(A)400部に
10%PVA−203(クラレ製)水溶液10部と10
%PVA−117(クラレ製)水溶液100部とカルボ
キシ変性SBRラテックス(SN−307、住友ノーガ
タッフ製)10部(固形分として)を添加し、固形分濃
度が20%になるように加水調製し、塗液を得た。 〔顕色剤シートの塗布〕この塗液を50g/m2 の原紙
に5.0g/m2 の固形分が塗布されるようにエアーナ
イフコーターにて塗布、乾燥し顕色剤シートを得た。
【0040】以下実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明は実施例に限定されるものではない。
【0041】
【実施例】
実施例1 発色剤として、3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド120
g、2−アニリノ−3−メチル−6−N−エチル−N−
イソペンチルアミノフルオラン100g、2−ベンジル
アミノ−6−ジエチルアミノフルオラン40g及び次の
構造式を有するビスインドイルフタリド20gを1−フ
ェノキシ−1−キシリルエタン2000gに溶解した。
【0042】
【化14】
【0043】この油性液に多価イソシアネートとしてポ
リメチレンポリフェニルイソシアネート(日本ポリウレ
タン社製、商品名「ミリオネート MR200」)を1
60gとヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット
体(住友バイエルウレタン社製、商品名「スミジュール
N3200」)140gとアミンのアルキレンオキサ
イド付加物としてエチレンジアミンのプチレンオキサイ
ド付加物(エチレンジアミンに対するブチレンオキサイ
ドの付加モル数16.8モル、分子量1267)64g
を溶解し1次溶液を調製した。
【0044】次に水2800gにポリビニルアルコール
200g及びカルボキシメチルセルロース100gを溶
解し2次溶液を調製した。翼径70mmのプロペラ翼攪
拌機で2次溶液を800rpmで攪拌しながら上記1次
溶液を注ぎ水中油滴型エマルションを形成させ予備乳化
液とした。
【0045】次にこの予備乳化液をシリンドリカルミル
により、流量=0.3kg/分、クリアランス=300
μ、回転数=1300rpm、パス回数=1回の条件で
処理して乳化液を得た。次いでこの乳化液中に20℃の
水2000gを添加した後、系の温度を徐々に65℃ま
で上昇させ、この温度で90分保ってカプセル液を得
た。
【0046】コールターカウンター TA−II型でこの
カプセルの粒子径分布を測定したところ、D50=6.6
μ、D90/D10=1.70であった。このようにして得
られたカプセル液にポリビニルアルコールの15%水溶
液2000g、カルボキシ変性SBRラテックスを固形
分にて600g、澱粉粒子(平均粒径15μ)1200
gを添加した。
【0047】次いで、水を添加して固形分濃度を20%
に調節し、塗布液を調製した。この塗布液を乾燥重量で
4.0g/m2 となるように、40g/m2 原紙上にエ
アーナイフ塗布液にて塗布乾燥し、マイクロカプセルシ
ートを得た。 実施例2 実施例1において、予備乳化液をシリンドリカルミルに
より処理する条件を、流量=0.4kg/分、クリアラ
ンス=500μ、回転数=1200rpm、パス回数=
1回の条件に変更した以外は実施例1と同様にしてマイ
クロカプセルシートを得た。
【0048】コールターカウンター TA−II型でこの
カプセルの粒子径分布を測定したところ、D50=8.0
μ、D90/D10=1.74であった。 比較例1 翼径100mmのデイゾルバーで実施例1の2次溶液を
2000rpmで攪拌しながら実施例1の1次溶液を注
ぎ1分間攪拌を続け、水中油滴型エマルションを形成さ
せた。次にこの乳化液中に20℃の水2000gを添加
した後、系の温度を徐々に65℃まで上昇させ、この温
度で90分保ってカプセル液を得た。
【0049】コールターカウンター TA−II型でこの
カプセルの粒子径分布を測定したところ、D50=6.7
μ、D90/D10=3.0であった。このようにして得ら
れたカプセル液にポリビニルアルコールの15%水溶液
2000g、カルボキシ変性SBRラテックスを固形分
にて600g、澱粉粒子(平均粒径15μ)1200g
を添加した。
【0050】次いで、水を添加して固形分濃度を20%
に調節し、塗布液を調製した。この塗布液を乾燥重量で
4.0g/m2 となるように、40g/m2 原紙上にエ
アーナイフ塗布機にて塗布乾燥し、マイクロカプセルシ
ートを得た。 比較例2 翼径100mmのデイゾルバーで実施例1の2次溶液を
1500rpmで攪拌しながら実施例1の1次溶液を注
ぎ1分間攪拌を続け、水中油滴型エマルションを形成さ
せた。次にこの乳化液中に20℃の水2000gを添加
した後、系の温度を徐々に65℃まで上昇させ、この温
度で90分保ってカプセル液を得た。
【0051】コールターカウンター TA−II型でこの
カプセルの粒子径分布を測定したところ、D50=7.9
μ、D90/D10=4.3であった。このようにして得ら
れたカプセル液にポリビニルアルコールの15%水溶液
2000g、カルボキシ変性SBRラテックスを固形分
にて600g、澱粉粒子(平均粒径15μ)1200g
を添加した。
【0052】次いで、水を添加して固形分濃度を20%
に調節し、塗布液を調製した。この塗布液を乾燥重量で
4.0g/m2 となるように、40g/m2 原紙上にエ
アーナイフ塗布機にて塗布乾燥し、マイクロカプセルシ
ートを得た。 実施例3 発色剤として、3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド100
g、クリスタルバイオレットラクトン50g、ベンゾイ
ルロイコメチレンブルー10g、3−〔4−(ジメチル
アミノ)−2−エトキシフェニル〕−3−(2−メチル
−1−エチル−3−インドリル)−4−アザフタリド4
0g及び2−アニリノ−3−メチル−6−N−エチル−
N−イソペンチルアミノフルオラン80gをジイソプロ
ピルナフタレン2000gに溶解した。
【0053】この油性液に酢酸エチルを200g加え、
多価イソシアネートとしてトリレンジイソシアネート3
モル/トリメチロールプロパン1モル付加物(大日本イ
ンキ社製、商品名「バーノックD750」)を320g
とアミンのアルキレンオキサイド付加物としてエチレン
ジアミンのブチレンオキサイド付加物(エチレンジアミ
ンに対するブチレンオキサイドの付加モル数12モル、
分子量924)80gを溶解し1次溶液を調製した。
【0054】次に水2800gにポリビニルアルコール
200g及びアラビアゴム40gを溶解し2次溶液を調
製した。翼径70mmのプロペラ翼攪拌機で2次溶液を
800rpmで攪拌しながら上記1次溶液を注ぎ水中油
滴型エマルションを形成させ予備乳化液とした。
【0055】次にこの予備乳化液をシリンドリカルミル
(特殊機化工業社製)により、流量=0.3kg/分、
クリアランス=300μ、回転数=1300rpm、パ
ス回数=1回の条件で処理して乳化液を得た。次いでこ
の乳化液中に20℃の水2000gと多価アミンとして
ジエチレントリアミン7.2gを添加し、室温下で10
分間攪拌した後、系の温度を徐々に65℃まで上昇さ
せ、この温度で60分保った。
【0056】コールターカウンター TA−II型でこの
カプセルの粒子径分布を測定したところ、D50=7.1
μ、D90/D10=1.71であった。このようにして得
られたカプセル液にポリビニルアルコールの15%水溶
液1600g、カルボキシ変性SBRラテックスを固形
分にて400g、澱粉粒子(平均粒径15μ)1000
gを添加した。
【0057】次いで、水を添加して固形分濃度を20%
に調節し、塗布液を調製した。この塗布液を乾燥重量で
4.0g/m2 となるように、40g/m2 原紙上にエ
アーナイフ塗布機にて塗布乾燥し、マイクロカプセルシ
ートを得た。 比較例3 翼径100mmのデイゾルバーで実施例3の2次溶液を
2000rpmで攪拌しながら実施例3の1次溶液を注
ぎ1分間攪拌を続け、水中油滴型エマルションを形成さ
せた。
【0058】次いでこの乳化液中に20℃の水2000
gと多価アミンとしてジエチレントリアミン7.2gを
添加し、室温下で10分間攪拌した後、系の温度を徐々
に65℃まで上昇させ、この温度で60分保った。
【0059】コールターカウンター TA−II型でこの
カプセルの粒子径分布を測定したところ、D50=7.1
μ、D90/D10=3.3であった。このようにして得ら
れたカプセル液にポリビニルアルコールの15%水溶液
1600g、カルボキシ変性SBRラテックスを固形分
にて400g、澱粉粒子(平均粒径15μ)1000g
を添加した。
【0060】次いで、水を添加して固形分濃度を20%
に調節し、塗布液を調製した。この塗布液を乾燥重量で
4.0g/m2 となるように、40g/m2 原紙上にエ
アーナイフ塗布機にて塗布乾燥し、マイクロカプセルシ
ートを得た。
【0061】上記各マイクロカプセルシートと顕色剤シ
ートを組み合わせて感圧記録シートとしての評価テスト
を行い、その結果を第1表に記載した。なお評価テスト
は以下の方法により行った。
【0062】(1) OCR読み取り用印字 50g/m2 の原紙3枚の下に発色剤含有ハイクロカプ
セルシートをその下に顕色剤シートを重ね、5枚セット
でOCR−Bフォントの英字及び数字を印字した。
【0063】(2) 線縁の凹凸 (1) の印字サンプルの線縁の凹凸をCOLゲージと拡大
鏡を使い、許容範囲内かどうかチェックした。(JIS
X9004) (3) OCR読み取りテスト (1) の印字サンプルをOCR読み取り装置(東芝V−3
010,青色蛍光灯使用)で読み取りテストを行なっ
た。
【0064】
【表1】
【0065】
【発明の効果】上記の結果からも明かなように本発明に
よる感圧記録シートは5枚セット分の最下のシートの印
字もOCR読み取りが可能である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 【請求項1】 ほぼ無色の電子供与性染料と電子受容性
    顕色剤との反応により発色像を得る感圧記録シートにお
    いて、マイクロカプセル中に疎水性液体に溶解した一般
    式(1)で表わされるジビニルフタリド化合物の溶液を
    芯物質として含み、マイクロカプセルの粒子径分布が下
    記の範囲内にあることを特徴とする感圧記録シート。 一般式(1) 【化1】 式中、R1 及びR2 はそれぞれ炭素数8以下のアルキル
    基、炭素数5〜7のシクロアルキル基、または置換基と
    してハロゲン原子または炭素数4以下のアルキル基を有
    してもよい、ベンジル基またはフェニル基を表し、R1
    とR2 は結合してNと共に環を形成してもよい。 Xは水素原子、ハロゲン原子、炭素数8以下のアルキル
    基、炭素数8以下のアルコキシ基、または−NR3 4
    (R3 及びR4 は前記R1 及びR2 と同義である);Y
    1 ,Y2 及びY3 はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、
    炭素数8以下のアルキル基または炭素数8以下のアルコ
    キシ基を表わし、 Zは水素原子、塩素原子、または臭素原子を表わす。 粒子径分布 4.0μ≦D50≦10.0μ D90/D10≦2.0 上記式中、D10、D50及びD90は累積体積分布より求め
    たパーセント粒子径である。 D10 − 累積10パーセント粒子径 D50 − 累積50パーセント粒子径 D90 − 累積90パーセント粒子径
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