JPH0532629A - 高純度メチルチオカーバメイト類の製造方法 - Google Patents
高純度メチルチオカーバメイト類の製造方法Info
- Publication number
- JPH0532629A JPH0532629A JP21047291A JP21047291A JPH0532629A JP H0532629 A JPH0532629 A JP H0532629A JP 21047291 A JP21047291 A JP 21047291A JP 21047291 A JP21047291 A JP 21047291A JP H0532629 A JPH0532629 A JP H0532629A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthyl
- tetrahydro
- methoxy
- pyridyl
- thiocarbamate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】医薬品として有用な化合物であるＯ−（５，
６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−
メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメイ
トを高純度にものとして得る。 【構成】粗製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２
−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ
−メチルチオカーバメイトを、２０〜７０％のチオカー
バメイトの含水率に調製し、活性炭を加えてアルコール
で再結晶することにより高純度なものを得る。 【効果】純度９９．９％以上という高純度なチオカーバ
メイトを得られる。
６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−
メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメイ
トを高純度にものとして得る。 【構成】粗製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２
−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ
−メチルチオカーバメイトを、２０〜７０％のチオカー
バメイトの含水率に調製し、活性炭を加えてアルコール
で再結晶することにより高純度なものを得る。 【効果】純度９９．９％以上という高純度なチオカーバ
メイトを得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は純度９９．９％以上のＯ
−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
−バメイトの簡便な製造法に関する。本発明の製造方法
により製造することができるＯ−（５，６，７，８−テ
トラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−
ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメイトは、医薬品と
して有用な化合物である。
−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
−バメイトの簡便な製造法に関する。本発明の製造方法
により製造することができるＯ−（５，６，７，８−テ
トラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−
ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメイトは、医薬品と
して有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）Ｎ
−メチルチオカーバメイトは、Ｏ−（５，６，７，８−
テトラヒドロ−２−ナフチル）−クロロチオホルメイト
と２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンを脱ハロゲ
ン化水素剤存在下で反応させ、得られた粗製物は、エタ
ノール、イソプロピルアルコール等のＣ1 〜Ｃ3 のアル
コールを用いて洗浄後、水洗し、Ｃ1 〜Ｃ3 のアルコー
ル及びｎ−ヘキサンンから活性炭を用い再結晶すること
により該チオカーバメイトを精製できることは公知であ
る。
２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）Ｎ
−メチルチオカーバメイトは、Ｏ−（５，６，７，８−
テトラヒドロ−２−ナフチル）−クロロチオホルメイト
と２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンを脱ハロゲ
ン化水素剤存在下で反応させ、得られた粗製物は、エタ
ノール、イソプロピルアルコール等のＣ1 〜Ｃ3 のアル
コールを用いて洗浄後、水洗し、Ｃ1 〜Ｃ3 のアルコー
ル及びｎ−ヘキサンンから活性炭を用い再結晶すること
により該チオカーバメイトを精製できることは公知であ
る。
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】しかし、この方法で
得られた該カーバメイトの純度は、通常、純度は９９．
７％程度であり、それ以上の純度の該チオカーバメイト
を得るためにはＣ1 〜Ｃ3 のアルコール又はｎ−ヘキサ
ン等の炭化水素を用い、再度、再結晶を繰り返さなけれ
ばならない。従って、粗製Ｏ−（５，６，７，８−テト
ラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピ
リジル）−Ｎ−メチルチオカーバメイトからの簡便な純
度９９．９％以上の高純度チオカーバメイトの製造方法
が望まれている。
得られた該カーバメイトの純度は、通常、純度は９９．
７％程度であり、それ以上の純度の該チオカーバメイト
を得るためにはＣ1 〜Ｃ3 のアルコール又はｎ−ヘキサ
ン等の炭化水素を用い、再度、再結晶を繰り返さなけれ
ばならない。従って、粗製Ｏ−（５，６，７，８−テト
ラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピ
リジル）−Ｎ−メチルチオカーバメイトからの簡便な純
度９９．９％以上の高純度チオカーバメイトの製造方法
が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は高純度の
Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメイトを簡便に得ることである。
Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメイトを簡便に得ることである。
【０００５】本発明者らは、粗製Ｏ−（５，６，７，８
−テトラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメイトから簡便
に高純度の該チオカーバメイトを得る方法について鋭意
検討した結果、粗製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒド
ロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメイトを含水率２０〜７０
％に調製し活性炭を加えてＣ1 〜Ｃ3 のアルコールから
再結晶することにより高純度Ｏ−（５，６，７，８−テ
トラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−
ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメイトを製造できる
ことを見出し本発明を完成した。
−テトラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメイトから簡便
に高純度の該チオカーバメイトを得る方法について鋭意
検討した結果、粗製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒド
ロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメイトを含水率２０〜７０
％に調製し活性炭を加えてＣ1 〜Ｃ3 のアルコールから
再結晶することにより高純度Ｏ−（５，６，７，８−テ
トラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−
ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメイトを製造できる
ことを見出し本発明を完成した。
【０００６】即ち本発明は、Ｏ−（５，６，７，８−テ
トラヒドロ−２−ナフチル）−クロロチオホルメイトと
２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンを脱ハロゲン
化水素剤存在下、含水イソプロピルアルコール溶媒中で
縮合して得られた粗製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒ
ドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメイトをＣ1 〜Ｃ3 アルコ
ールおよび水を用いて洗浄後、該チオカーバメイトの含
水率を２０〜７０％に調製し活性炭を加えてＣ 1 〜Ｃ3
アルコールで再結晶することにより高純度Ｏ−（５，
６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−
メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメイ
トの製造方法を提供するものである。
トラヒドロ−２−ナフチル）−クロロチオホルメイトと
２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンを脱ハロゲン
化水素剤存在下、含水イソプロピルアルコール溶媒中で
縮合して得られた粗製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒ
ドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメイトをＣ1 〜Ｃ3 アルコ
ールおよび水を用いて洗浄後、該チオカーバメイトの含
水率を２０〜７０％に調製し活性炭を加えてＣ 1 〜Ｃ3
アルコールで再結晶することにより高純度Ｏ−（５，
６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−
メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメイ
トの製造方法を提供するものである。
【０００７】
【作用】以下、本発明について詳細に説明する。
【０００８】粗製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ
−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）
−Ｎ−メチルチオカーバメイトは、Ｏ−（５，６，７，
８−テトラヒドロ−２−ナフチル）−クロロチオホルメ
イトと２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンとを脱
ハロゲン化水素剤存在下、イソプロピルアルコールと水
との混合溶媒系中、縮合することにより得ることができ
る。この粗製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２
−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ
−メチルチオカーバメイトをろ過などにより分離した後
に、更にＣ1 〜Ｃ3 アルコールおよび水を用いて洗浄
後、該チオカーバメイトの含水率を２０〜７０％に調製
し活性炭を加えてＣ1 〜Ｃ3 アルコールで再結晶するこ
とにより純度９９．９％以上の目的物を得る。
−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）
−Ｎ−メチルチオカーバメイトは、Ｏ−（５，６，７，
８−テトラヒドロ−２−ナフチル）−クロロチオホルメ
イトと２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンとを脱
ハロゲン化水素剤存在下、イソプロピルアルコールと水
との混合溶媒系中、縮合することにより得ることができ
る。この粗製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２
−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ
−メチルチオカーバメイトをろ過などにより分離した後
に、更にＣ1 〜Ｃ3 アルコールおよび水を用いて洗浄
後、該チオカーバメイトの含水率を２０〜７０％に調製
し活性炭を加えてＣ1 〜Ｃ3 アルコールで再結晶するこ
とにより純度９９．９％以上の目的物を得る。
【０００９】粗製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ
−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）
−Ｎ−メチルチオカーバメイトの含水率は２０〜７０％
（重量％）、更に好ましくは、３８〜５０％程度であ
る。含水率が７０％を越えた場合は含水粗製該チオカー
バメイトを再結晶溶媒に熱時溶解することが困難にな
り、多量の再結晶溶媒が必要になる。又、含水率２０％
未満では純度が９９．９％未満になり、目的の高純度チ
オカーバメイトを得ることは困難である。
−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）
−Ｎ−メチルチオカーバメイトの含水率は２０〜７０％
（重量％）、更に好ましくは、３８〜５０％程度であ
る。含水率が７０％を越えた場合は含水粗製該チオカー
バメイトを再結晶溶媒に熱時溶解することが困難にな
り、多量の再結晶溶媒が必要になる。又、含水率２０％
未満では純度が９９．９％未満になり、目的の高純度チ
オカーバメイトを得ることは困難である。
【００１０】再結晶に用いるＣ1 〜Ｃ3 のアルコールと
してはメタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコールが挙げられる。アルコール
の量は含水粗製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメイトの２．３倍量から９倍量、
好ましくは３．５倍量から４．５倍量程度である。
してはメタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコールが挙げられる。アルコール
の量は含水粗製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメイトの２．３倍量から９倍量、
好ましくは３．５倍量から４．５倍量程度である。
【００１１】又、再結晶に用いる活性炭の量は、粗製Ｏ
−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメイトに対して０．５〜５％（重量％）程度であ
る。
−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメイトに対して０．５〜５％（重量％）程度であ
る。
【００１２】本発明方法に使用する脱ハロゲン化水素剤
としては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水
酸化物、そして、アルカリ金属炭酸塩等の無機塩が挙げ
られるが、通常は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
アルカリ金属炭酸塩を反応溶媒中に分散させて用いるこ
とができる。
としては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水
酸化物、そして、アルカリ金属炭酸塩等の無機塩が挙げ
られるが、通常は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
アルカリ金属炭酸塩を反応溶媒中に分散させて用いるこ
とができる。
【００１３】この時、反応に用いる溶媒組成は、イソプ
ロピルアルコールと水のと重量混合比が、１００：０か
ら５０：５０の組成で使用できるが、好ましくは、９
５：５から６５：３５の組成が適当である。更に、溶媒
量は、Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル）−クロロチオホルメイト量の３倍から２０倍、好
ましくは、４倍から１０倍量である。
ロピルアルコールと水のと重量混合比が、１００：０か
ら５０：５０の組成で使用できるが、好ましくは、９
５：５から６５：３５の組成が適当である。更に、溶媒
量は、Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル）−クロロチオホルメイト量の３倍から２０倍、好
ましくは、４倍から１０倍量である。
【００１４】また、洗浄に用いるＣ1 〜Ｃ3 のアルコー
ルとしてはメタノール、エタノール、ｎ−プロピルアル
コール、イソプロピルアルコールが挙げられるが、アル
コールの量は、Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
２−ナフチル）−クロロチオホルメイト量の２〜１０倍
量、好ましくは、３〜５倍量が適当である。
ルとしてはメタノール、エタノール、ｎ−プロピルアル
コール、イソプロピルアルコールが挙げられるが、アル
コールの量は、Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
２−ナフチル）−クロロチオホルメイト量の２〜１０倍
量、好ましくは、３〜５倍量が適当である。
【００１５】一方、洗浄に用いる水の量は、Ｏ−（５，
６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）−クロロチ
オホルメイト量の５倍から２０倍量、好ましくは１０〜
１５倍量が適当で、２回に分け、繰り返し洗浄を行った
ほうが効果的である。
６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）−クロロチ
オホルメイト量の５倍から２０倍量、好ましくは１０〜
１５倍量が適当で、２回に分け、繰り返し洗浄を行った
ほうが効果的である。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。
るが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。
【００１７】実施例１ ２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン１４．０ｇ
（０．１０ｍｏｌ）をイソプロピルアルコール７１ｇと
水３１ｇからなる混合溶媒に溶かして、炭酸ナトリウム
１０．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）を懸濁させて、室温にて
攪拌しながら、Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
２−ナフチル）−クロロチオホルメイト２２．０ｇ
（０．１０ｍｏｌ）を約一時間かけて滴下した。滴下終
了後、更に十二時間、攪拌を継続した。反応終了後、ス
ラリー状の反応混合物をろ過し、更に遠心ろ過しながら
イソプロピルアルコール１０３．８ｇをかけて洗浄し、
次に固体を取り出し水１４０．０ｇに分散後、遠心ろ過
することにより水洗したが、この水洗の操作は二回繰り
返し、含水粗製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメイト４６．８５ｇを得た。
（０．１０ｍｏｌ）をイソプロピルアルコール７１ｇと
水３１ｇからなる混合溶媒に溶かして、炭酸ナトリウム
１０．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）を懸濁させて、室温にて
攪拌しながら、Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
２−ナフチル）−クロロチオホルメイト２２．０ｇ
（０．１０ｍｏｌ）を約一時間かけて滴下した。滴下終
了後、更に十二時間、攪拌を継続した。反応終了後、ス
ラリー状の反応混合物をろ過し、更に遠心ろ過しながら
イソプロピルアルコール１０３．８ｇをかけて洗浄し、
次に固体を取り出し水１４０．０ｇに分散後、遠心ろ過
することにより水洗したが、この水洗の操作は二回繰り
返し、含水粗製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメイト４６．８５ｇを得た。
【００１８】得られた含水粗製チオカーバメイトをガス
クロマトグラフィー（検出器：ＦＩＤ、Ｓｈｉｍａｄｚ
ｕ ＧＣ−７Ａ、カラム：Ｓｉｌｉｃｏｎ ＯＶ−１０
１Ｃｈｒｏｍｏｓｏｒｂ ＷＡＷ ＤＭＣＳ ３．２ｍ
ｍｘ１．６ｍ、キャリアガス：Ｎ2 １ｋｇ／ｃｍ2 ）
で分析したところ含水率は３８．２％であり、含有され
る該チオカーバメイトの重量は２８．９５ｇ（クロロチ
オホルメイトからの収率９０．９％）であった。
クロマトグラフィー（検出器：ＦＩＤ、Ｓｈｉｍａｄｚ
ｕ ＧＣ−７Ａ、カラム：Ｓｉｌｉｃｏｎ ＯＶ−１０
１Ｃｈｒｏｍｏｓｏｒｂ ＷＡＷ ＤＭＣＳ ３．２ｍ
ｍｘ１．６ｍ、キャリアガス：Ｎ2 １ｋｇ／ｃｍ2 ）
で分析したところ含水率は３８．２％であり、含有され
る該チオカーバメイトの重量は２８．９５ｇ（クロロチ
オホルメイトからの収率９０．９％）であった。
【００１９】この含水粗製チオカーバメイトを１０．０
ｇ取り、４３．４ｇ（含有チオカーバメイトの重量に対
して７倍量）のイソプロピルアルコールに６５〜７０℃
で加熱溶解して、活性炭０．３１ｇ（該チオカーバメイ
トに対し５ｗ／ｗ％）を加えて更に加熱後、活性炭をろ
別した。ろ液を放冷後、析出した淡黄色結晶をろ取し、
乾燥して、精製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメイト４．８６ｇ（クロロチオホ
ルメイトからの収率７１．３％）を得た。
ｇ取り、４３．４ｇ（含有チオカーバメイトの重量に対
して７倍量）のイソプロピルアルコールに６５〜７０℃
で加熱溶解して、活性炭０．３１ｇ（該チオカーバメイ
トに対し５ｗ／ｗ％）を加えて更に加熱後、活性炭をろ
別した。ろ液を放冷後、析出した淡黄色結晶をろ取し、
乾燥して、精製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメイト４．８６ｇ（クロロチオホ
ルメイトからの収率７１．３％）を得た。
【００２０】得られた精製チオカーバメイトについて液
体クロマトグラフィー（検出器：ＵＶ−８０００、カラ
ム順相ＴＳＫｇｅｌ Ｓｉ−６０、４．６ｍｍ×２５ｃ
ｍ、溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル／アセトニトリ
ル＝９８／２／０．３）により分析したところ、純度は
９９．９３％であった。また、一方、再結晶前の粗製チ
オカーバメイトの純度は、９９．３１％であった。
体クロマトグラフィー（検出器：ＵＶ−８０００、カラ
ム順相ＴＳＫｇｅｌ Ｓｉ−６０、４．６ｍｍ×２５ｃ
ｍ、溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル／アセトニトリ
ル＝９８／２／０．３）により分析したところ、純度は
９９．９３％であった。また、一方、再結晶前の粗製チ
オカーバメイトの純度は、９９．３１％であった。
【００２１】実施例２ 実施例１で得られた含水粗製Ｏ−（５，６，７，８−テ
トラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−
ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメイトをやはり１
０．０ｇ取り、５０℃で三時間乾燥した後、水を加えて
２０％含水粗製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメイトを調製した。この含水粗製
該チオカーバメイトを実施例１と同様にイソプロピルア
ルコール４３．４ｇと活性炭０．３１ｇを用いて再結晶
したところ精製チオカーバメイトが４．８１ｇ（クロロ
チオホルメイトからの収率７０．５２％）得られた。得
られたチオカーバメイトの分析結果を表１に示した。
トラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−
ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメイトをやはり１
０．０ｇ取り、５０℃で三時間乾燥した後、水を加えて
２０％含水粗製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメイトを調製した。この含水粗製
該チオカーバメイトを実施例１と同様にイソプロピルア
ルコール４３．４ｇと活性炭０．３１ｇを用いて再結晶
したところ精製チオカーバメイトが４．８１ｇ（クロロ
チオホルメイトからの収率７０．５２％）得られた。得
られたチオカーバメイトの分析結果を表１に示した。
【００２２】実施例３、４ 実施例１で得られた含水粗製チオカーバメイトを８．０
６ｇずつ取り、更に水を加えて含水率５０％で１０．０
ｇ及び含水率６７％で１５．１５ｇの含水粗製チオカー
バメイトを調製した。これらの含水チオカーバメイトを
実施例１と同様にイソプロピルアルコール３５．０ｇ
（含有チオカーバメイト重量に対して７倍量）から活性
炭０．２５ｇ（含有該チオカーバメイトに対して５ｗ／
ｗ％）を用いて再結晶を行ったところ、精製チオカーバ
メイトをそれぞれ４．２０ｇ（クロロチオホルメイトか
らの収率７６．３４％）及び４．２６ｇ（クロロチオホ
ルメイトからの収率７７．４５％）を得た。これらのチ
オカーバメイトの分析結果を表１に示した。
６ｇずつ取り、更に水を加えて含水率５０％で１０．０
ｇ及び含水率６７％で１５．１５ｇの含水粗製チオカー
バメイトを調製した。これらの含水チオカーバメイトを
実施例１と同様にイソプロピルアルコール３５．０ｇ
（含有チオカーバメイト重量に対して７倍量）から活性
炭０．２５ｇ（含有該チオカーバメイトに対して５ｗ／
ｗ％）を用いて再結晶を行ったところ、精製チオカーバ
メイトをそれぞれ４．２０ｇ（クロロチオホルメイトか
らの収率７６．３４％）及び４．２６ｇ（クロロチオホ
ルメイトからの収率７７．４５％）を得た。これらのチ
オカーバメイトの分析結果を表１に示した。
【００２３】比較例 実施例１で得られた含水粗製チオカーバメイト１０．０
ｇを減圧乾燥（５０℃、３時間）し、やはりイソプロピ
ルアルコール４３．４ｇから活性炭０．３１ｇを用いて
再結晶を行ったところ精製チオカーバメイト４．８５ｇ
（クロロチオホルメイトからの収率７１．１％）を得
た。得られたチオカーバメイトの分析結果を表１に示し
た。
ｇを減圧乾燥（５０℃、３時間）し、やはりイソプロピ
ルアルコール４３．４ｇから活性炭０．３１ｇを用いて
再結晶を行ったところ精製チオカーバメイト４．８５ｇ
（クロロチオホルメイトからの収率７１．１％）を得
た。得られたチオカーバメイトの分析結果を表１に示し
た。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】以上の説明で明らかなように、本発明製
造法に従えば、高純度のＯ−（５，６，７，８−テトラ
ヒドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルチオカーバメイトを、純度９９．９
％５以上で得ることができる。
造法に従えば、高純度のＯ−（５，６，７，８−テトラ
ヒドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルチオカーバメイトを、純度９９．９
％５以上で得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２
−ナフチル）−クロロチオホルメイトと２−メトキシ−
６−メチルアミノピリジンを脱ハロゲン化水素剤存在
下、含水イソプロピルアルコール溶媒中で縮合して得ら
れた粗製Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナ
フチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカ−バメイトを、含水率２０〜７０％に調製
し、活性炭を加えてＣ1 〜Ｃ3 のアルコールから再結晶
することを特徴とする高純度Ｏ−（５，６，７，８−テ
トラヒドロ−２−ナフチル）Ｎ−（６−メトキシ−２−
ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメイトの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3210472A JP3030732B2 (ja) | 1991-07-29 | 1991-07-29 | 高純度メチルチオカーバメイト類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3210472A JP3030732B2 (ja) | 1991-07-29 | 1991-07-29 | 高純度メチルチオカーバメイト類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532629A true JPH0532629A (ja) | 1993-02-09 |
| JP3030732B2 JP3030732B2 (ja) | 2000-04-10 |
Family
ID=16589909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3210472A Expired - Fee Related JP3030732B2 (ja) | 1991-07-29 | 1991-07-29 | 高純度メチルチオカーバメイト類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3030732B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005350447A (ja) * | 2004-05-12 | 2005-12-22 | Tosoh Corp | Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）―ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−ｎ−メチルチオカーバメート及びその製造方法 |
| JP2006298832A (ja) * | 2005-04-21 | 2006-11-02 | Tosoh Corp | 高純度ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）−ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−ｎ−メチルチオカーバメート及びその製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101362299B1 (ko) * | 2004-05-12 | 2014-02-12 | 토소가부시키가이샤 | Ｏ-(5, 6, 7, 8-테트라히드로-2-나프틸)-ｎ-(6-메톡시-2-피리딜)-ｎ-메틸티오카바메이트 및 그 제조 방법 |
-
1991
- 1991-07-29 JP JP3210472A patent/JP3030732B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005350447A (ja) * | 2004-05-12 | 2005-12-22 | Tosoh Corp | Ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）―ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−ｎ−メチルチオカーバメート及びその製造方法 |
| JP2006298832A (ja) * | 2005-04-21 | 2006-11-02 | Tosoh Corp | 高純度ｏ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）−ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−ｎ−メチルチオカーバメート及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3030732B2 (ja) | 2000-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2550598C (fr) | Derives de 1-piperazine- et 1-homopiperazine-carboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| JP5266944B2 (ja) | α−不飽和アミン化合物の分離精製方法 | |
| JPH0532629A (ja) | 高純度メチルチオカーバメイト類の製造方法 | |
| US3448113A (en) | Certain 2-halo-3-pyridyl anthranils | |
| JPH06192228A (ja) | 結晶性（ｒ）−（−）−２−シクロヘプチル−ｎ−メチルスルフオニル−［４−（２−キノリニルメトキシ）−フエニル］−アセトアミド | |
| JP3256208B2 (ja) | ２−オキシインドールの製造方法 | |
| EP0047674A1 (en) | Novel process for preparing isoindolin derivatives | |
| JP4397990B2 (ja) | ３−アルキルフラバノノール誘導体の精製法 | |
| JPH09216872A (ja) | ジアミノピリミジン誘導体 | |
| JPS6193165A (ja) | キナルジンの分離精製法 | |
| CA2068429C (en) | Process for the purification of 7-chloroquinoline-8-carboxylic acids | |
| KR970011454B1 (ko) | 신규의 아미드 화합물 | |
| JPH029572B2 (ja) | ||
| JP3292933B2 (ja) | ２−アミノ−３−ニトロピリジン類の製造方法 | |
| JP2590206B2 (ja) | ８−ヒドロキシキノリン−７−カルボン酸の製造方法 | |
| HK40079222B (zh) | 芳香醚类化合物的制备方法 | |
| JPS62198663A (ja) | ５−ブロモピリドン−３−カルボキサミド化合物の製法 | |
| JPS6023338A (ja) | 高純度ｐ，ｐ′−ビフエノ−ルの製造方法 | |
| WO2025108307A1 (zh) | 一种含哌啶环化合物的苯磺酸盐、其制备方法及应用 | |
| JPH02172942A (ja) | ｐ―ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法 | |
| JPH0215065A (ja) | 高純度０−５，６，７，８−テトラヒドロナフチル−ｎ−メチル−ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）チオカ−バメイトの製造方法 | |
| JPH03141271A (ja) | ２―シアノフェノチアジンの単離精製方法 | |
| JPS62142174A (ja) | １０／１１−ブロム−１４，１５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６α）−エブルナメニン−１４−カルボン酸メチル化合物の製造方法 | |
| JPS62153287A (ja) | α１−アドレナリン作動性遮断効果を持つテオフイリン誘導体 | |
| JPS5830298B2 (ja) | Ｐ− エトキシ −（ ベ−タ − ヒドロキシブチリル ）− アニリン ノ セイゾウホウ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080210 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090210 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100210 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 10 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100210 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110210 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |