JPH02172942A - ｐ―ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法 - Google Patents
ｐ―ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法Info
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- JPH02172942A JPH02172942A JP63327148A JP32714888A JPH02172942A JP H02172942 A JPH02172942 A JP H02172942A JP 63327148 A JP63327148 A JP 63327148A JP 32714888 A JP32714888 A JP 32714888A JP H02172942 A JPH02172942 A JP H02172942A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、ｐ−クレゾール又はｐ−クレゾール含有混合
物（以下ｐ−クレゾール類という）を酸素又は酸素含有
ガスで酸化して得られる反応混合ｔｉからｐ−ヒドロキ
シベンズアルデヒドを分離・ｆｉｔ製するｐ−ヒドロキ
シベンズアルデヒドの製造法に関する。
物（以下ｐ−クレゾール類という）を酸素又は酸素含有
ガスで酸化して得られる反応混合ｔｉからｐ−ヒドロキ
シベンズアルデヒドを分離・ｆｉｔ製するｐ−ヒドロキ
シベンズアルデヒドの製造法に関する。
〈従来の技術〉
ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドは、有機化学工業にお
ける原料として重要で、染料、医薬品、農薬等の製造に
広く使用されている。
ける原料として重要で、染料、医薬品、農薬等の製造に
広く使用されている。
従来、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法として
は、ｐ−クレゾールをメタノール中で水酸化ナトリウム
およびコバルト化合物を含む触媒の存在下で酸素または
酸素含有ガスで酸化する方法が知られている（特開昭５
５−１１１１ｓ３２号、特開昭６３２６４４３５号公報
）。そしてかかる方法による反応混合物からｐ−ヒドロ
キシベンズアルデヒドヲ単離する方法としては、ｐ−ヒ
ドロキシベンズアルデヒドをナトリウム塩として晶析・
分離する精製方法が知られている（特開昭６２−２２
’７４０号公報、特開昭６３−２１６８３９号公報）。
は、ｐ−クレゾールをメタノール中で水酸化ナトリウム
およびコバルト化合物を含む触媒の存在下で酸素または
酸素含有ガスで酸化する方法が知られている（特開昭５
５−１１１１ｓ３２号、特開昭６３２６４４３５号公報
）。そしてかかる方法による反応混合物からｐ−ヒドロ
キシベンズアルデヒドヲ単離する方法としては、ｐ−ヒ
ドロキシベンズアルデヒドをナトリウム塩として晶析・
分離する精製方法が知られている（特開昭６２−２２
’７４０号公報、特開昭６３−２１６８３９号公報）。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかし、これ等公知の方法は未反応のタレゾール類や、
反応で副生ずるパラヒドロキシベンジルメチルエーテル
、タール状物質などとの分離が悪く、パラヒドロキシベ
ンズアルデヒドの回収率が低いことや、純度が悪い等の
問題があった。
反応で副生ずるパラヒドロキシベンジルメチルエーテル
、タール状物質などとの分離が悪く、パラヒドロキシベ
ンズアルデヒドの回収率が低いことや、純度が悪い等の
問題があった。
本発明者らはこれ等の問題点を解決すべ（、鋭意研究を
続けた結果、本発明を完成するに至ったものである。
続けた結果、本発明を完成するに至ったものである。
く課題を解決するための手段〉
本発明は、ｐ−クレゾール類をメタノール中で水酸化ナ
トリウムおよびコバルト化合物を含む触媒の存在下で酸
素または酸素含有ガスで酸化して得られる反応混合物か
らｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドを単離するにあたり
、上記反応混合物にメタノールを加え、生じたタール分
等を濾別し、次いで水を加え、加熱してメタノールを溜
去し、次いで冷却してｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド
をナトリウム塩の形で晶析・分離することを特徴とする
ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法である。所望
により分離したナトリウム塩の結晶を水に溶解し、必要
により濾過し、鉱酸で中和してｐ−ヒドロキシベンズア
ルデヒドを晶析・分離させることことを特徴とするｐ−
ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法である。
トリウムおよびコバルト化合物を含む触媒の存在下で酸
素または酸素含有ガスで酸化して得られる反応混合物か
らｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドを単離するにあたり
、上記反応混合物にメタノールを加え、生じたタール分
等を濾別し、次いで水を加え、加熱してメタノールを溜
去し、次いで冷却してｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド
をナトリウム塩の形で晶析・分離することを特徴とする
ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法である。所望
により分離したナトリウム塩の結晶を水に溶解し、必要
により濾過し、鉱酸で中和してｐ−ヒドロキシベンズア
ルデヒドを晶析・分離させることことを特徴とするｐ−
ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法である。
更に本発明の他の方法は、ｐ−クレゾール類をメタノー
ル中で水酸化ナトリウムおよびコバルト化合物を含む触
媒の存在下で酸素または酸素含有ガスで酸化して得られ
る反応混合物からｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドを単
離するにあたり、上記反応混合物にメタノールを加え、
生じたタール分等を濾別し、次いで水を加え、加熱して
メタノールを溜去し、次いで鉱酸で中和し、冷却してｐ
−ヒドロキシベンズアルデヒドを結晶の形で晶析・分離
することを特徴とするｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド
の製造法である。所望により分離したｐ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒドの結晶を水に溶解し、必要により濾過し
、冷却して晶析・分離することを特徴とするｐ−ヒドロ
キシベンズアルデヒドの製造法である。
ル中で水酸化ナトリウムおよびコバルト化合物を含む触
媒の存在下で酸素または酸素含有ガスで酸化して得られ
る反応混合物からｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドを単
離するにあたり、上記反応混合物にメタノールを加え、
生じたタール分等を濾別し、次いで水を加え、加熱して
メタノールを溜去し、次いで鉱酸で中和し、冷却してｐ
−ヒドロキシベンズアルデヒドを結晶の形で晶析・分離
することを特徴とするｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド
の製造法である。所望により分離したｐ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒドの結晶を水に溶解し、必要により濾過し
、冷却して晶析・分離することを特徴とするｐ−ヒドロ
キシベンズアルデヒドの製造法である。
本発明においてｐ−クレゾール類の酸化は従来公知の方
法が適用されるが、具体的には例えば、前記公知の方法
により容易に実施することができる。
法が適用されるが、具体的には例えば、前記公知の方法
により容易に実施することができる。
本発明において出発原料として用いられるｐ−クレゾー
ル類は、ｐ−クレゾール又はｐ−クレゾール含を混合物
であり、該混合物とは、具体的にはｍ−クレゾール、０
−クレゾール等を含有する合成りレゾールあるいはコー
ルタールより分留されるクレゾール酸類等ｐ−クレゾー
ルを含有するクレゾール混合物であっても良いが、混合
物を使用する場合はｐ−クレゾール含量が高い程好まし
い。たとえば、ｍ／ｐ混合クレゾールを使用する場合、
ｍ／ｐ比４０／６０〜０．１／９９．９の混合クレゾー
ルを用いることが好ましい。
ル類は、ｐ−クレゾール又はｐ−クレゾール含を混合物
であり、該混合物とは、具体的にはｍ−クレゾール、０
−クレゾール等を含有する合成りレゾールあるいはコー
ルタールより分留されるクレゾール酸類等ｐ−クレゾー
ルを含有するクレゾール混合物であっても良いが、混合
物を使用する場合はｐ−クレゾール含量が高い程好まし
い。たとえば、ｍ／ｐ混合クレゾールを使用する場合、
ｍ／ｐ比４０／６０〜０．１／９９．９の混合クレゾー
ルを用いることが好ましい。
本発明の分離・精製工程は、反応混合物にメタノールを
加える工程■、濾過をしてタールを分離する工程■、濾
液に水を加える工程■、これを加熱してメタノールを溜
去する工程■を主要部とし、一方の方法は次いでメタノ
ール溶去後の液を冷却してｐ−ヒドロキシベンズアルデ
ヒドをナトリウム塩の形で晶析・分離する工程■、所望
により、分離した結晶を水に溶解し■、必要により濾過
し、鉱酸で中和し■、冷却してｐ−ヒドロキシベンズア
ルデヒドを晶析・分離する工程■から成り、また、他の
方法は、前記メタノールを漏失後の液を鉱酸により中和
し■、冷却してｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドを結晶
の形で晶析・分離する工程＠から成り、所望により、分
離した結晶を水に溶解し■、必要により濾過し、冷却し
てｐ−ヒドロキシベンズアルデを晶析・分離する工程■
からなっている。
加える工程■、濾過をしてタールを分離する工程■、濾
液に水を加える工程■、これを加熱してメタノールを溜
去する工程■を主要部とし、一方の方法は次いでメタノ
ール溶去後の液を冷却してｐ−ヒドロキシベンズアルデ
ヒドをナトリウム塩の形で晶析・分離する工程■、所望
により、分離した結晶を水に溶解し■、必要により濾過
し、鉱酸で中和し■、冷却してｐ−ヒドロキシベンズア
ルデヒドを晶析・分離する工程■から成り、また、他の
方法は、前記メタノールを漏失後の液を鉱酸により中和
し■、冷却してｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドを結晶
の形で晶析・分離する工程＠から成り、所望により、分
離した結晶を水に溶解し■、必要により濾過し、冷却し
てｐ−ヒドロキシベンズアルデを晶析・分離する工程■
からなっている。
以下、本発明の各工程について詳述する。
先ず、反応混合物にメタノールを加える工程■は、ｐ−
クレゾール類に対して０．２〜２０重量部、好ましくは
１〜ｌＯ重量部になるようにメタノールを添加する。
クレゾール類に対して０．２〜２０重量部、好ましくは
１〜ｌＯ重量部になるようにメタノールを添加する。
次に、濾過をしてタールを分離する工程■では生じたメ
タノール溶液を必要によって例えば３０〜１００℃の温
度に加熱し、主としてタール成分、触媒成分、シ二−酸
ソーダ等を濾過して分離する。
タノール溶液を必要によって例えば３０〜１００℃の温
度に加熱し、主としてタール成分、触媒成分、シ二−酸
ソーダ等を濾過して分離する。
分離機は通常のものが使用でき、この場合所望により濾
過助材を添加することも可能である。
過助材を添加することも可能である。
次に濾液に水を加える工程■では、ｐ−クレゾール類に
対して０．２〜２０重量部、好ましくは１〜１０重量部
の水を加える。この際、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ドの結晶を晶析・分離した後の濾液をこの目的のために
使用することもできる。
対して０．２〜２０重量部、好ましくは１〜１０重量部
の水を加える。この際、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ドの結晶を晶析・分離した後の濾液をこの目的のために
使用することもできる。
更に、メタノールを溶去する工程■は、通常温度５０℃
〜１００℃で行うのが好ましく、１００℃を超える温度
は収率の低下をもたらすため避けるべきである。
〜１００℃で行うのが好ましく、１００℃を超える温度
は収率の低下をもたらすため避けるべきである。
次にｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの晶析−分離工程
■は、液温−２０〜５０℃の範囲内で、更に好ましくは
、０〜２０℃の範囲で行うのが好ましい。この工程の分
離は通常の分離機が使用でき、また、稀薄苛性ソーダ水
溶液や冷水で洗滌することも結晶の純度向上に効果的で
ある。
■は、液温−２０〜５０℃の範囲内で、更に好ましくは
、０〜２０℃の範囲で行うのが好ましい。この工程の分
離は通常の分離機が使用でき、また、稀薄苛性ソーダ水
溶液や冷水で洗滌することも結晶の純度向上に効果的で
ある。
なふ、ここで原料として混合クレゾールを用いる場合は
、濾液を鉱酸で中和し、溶媒で抽出してｍ−クレゾール
を回収することもできる。
、濾液を鉱酸で中和し、溶媒で抽出してｍ−クレゾール
を回収することもできる。
ここで抽出溶媒としては、エチレンジクロライド、トリ
クロルエチレン等の脂肪族のハロゲン化炭化水ｓ 類、
モノクロルベンゼン、ジクロルペンチルイソプロピルケ
トン等の脂肪族ケント類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類ｓｍ−プロピルエーテル、イソ
プロピルエーテル、セカンダリ−ブチルエーテル等の脂
肪族エーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル
等の脂肪酸エステル類を用いることができる。これ等の
抽出溶媒は単独又は２種以上を混合して用いることが可
能である。
クロルエチレン等の脂肪族のハロゲン化炭化水ｓ 類、
モノクロルベンゼン、ジクロルペンチルイソプロピルケ
トン等の脂肪族ケント類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類ｓｍ−プロピルエーテル、イソ
プロピルエーテル、セカンダリ−ブチルエーテル等の脂
肪族エーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル
等の脂肪酸エステル類を用いることができる。これ等の
抽出溶媒は単独又は２種以上を混合して用いることが可
能である。
次に、分離した結晶の水への溶解■は、ｐ−クレゾール
に対して０．２〜２０重量部、好ましくは１〜１０重量
部の水を加え、必要により３０℃〜１００℃に加温し、
例えば活性炭等を加えて濾過する。
に対して０．２〜２０重量部、好ましくは１〜１０重量
部の水を加え、必要により３０℃〜１００℃に加温し、
例えば活性炭等を加えて濾過する。
また、鉱酸での中和の工程■は、例えば硫酸又は塩酸を
用いて液のｐＨが１〜８、好ましくは３〜７になるよう
液性を見ながら添加する。
用いて液のｐＨが１〜８、好ましくは３〜７になるよう
液性を見ながら添加する。
更にｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの晶析・分離の工
程■は格別の方法を必要としない。
程■は格別の方法を必要としない。
本発明の他の方法、すなわち前記メタノールを漏失後の
液を鉱酸により中和する工程■は、鉱酸例えば硫酸又は
塩酸を用いて液のｐＨが１〜８、好ましくは３〜７にな
るように行なわれる。
液を鉱酸により中和する工程■は、鉱酸例えば硫酸又は
塩酸を用いて液のｐＨが１〜８、好ましくは３〜７にな
るように行なわれる。
ここでのｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの晶析・分離
の工程＠も格別の方法を必要としない。
の工程＠も格別の方法を必要としない。
分離したｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの結晶の水へ
の溶解■は、３０〜１００℃で行われ、必要により、加
熱し、活性炭等を加えて熱濾過することもできる。
の溶解■は、３０〜１００℃で行われ、必要により、加
熱し、活性炭等を加えて熱濾過することもできる。
次に、前記液を冷却してｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ドの晶析・分離０は通常の方法によって行われる。
ドの晶析・分離０は通常の方法によって行われる。
〈発明の効果〉
本発明の方法によれば、以上の工程の結合により、反応
で生成したｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドをす） Ｉ
Ｊウムの形で回収率９５．０％以上で、又ｐ−ヒドロキ
シベンズアルデヒドを回収率９０゜０％以上で収得する
ことができる。
で生成したｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドをす） Ｉ
Ｊウムの形で回収率９５．０％以上で、又ｐ−ヒドロキ
シベンズアルデヒドを回収率９０゜０％以上で収得する
ことができる。
以下実施例によって本発明を説明するが、本発明は、こ
れに限定されるものではない。
れに限定されるものではない。
〈実施例〉
実施例−１（酸化反応／分離工程）
酸化反応
ガス導入管、温度計及び攪拌機を備えた１１のオートク
レーブでｍ／ｐ−混合クレゾール（ｍ／ｐ比＝３／７）
１８０．５ｇ、水酸化ナトリウム１３２．６ｇ、酢酸コ
バルト四水塩０．１２ｇ及びメタノール２８１．６ｇか
ら成る溶液を、７５℃及び１１０００ｒｐで空気によっ
て７ ｋｇ ／ ｃｔｌ Ｇの圧力で酸化した。１０時
間後に酸化をやめた。
レーブでｍ／ｐ−混合クレゾール（ｍ／ｐ比＝３／７）
１８０．５ｇ、水酸化ナトリウム１３２．６ｇ、酢酸コ
バルト四水塩０．１２ｇ及びメタノール２８１．６ｇか
ら成る溶液を、７５℃及び１１０００ｒｐで空気によっ
て７ ｋｇ ／ ｃｔｌ Ｇの圧力で酸化した。１０時
間後に酸化をやめた。
ｐ−クレゾールの変換率は、９９．８％、ｐ−ヒドロキ
シベンズアルデヒドの生成収率は８０．０％であり、メ
タクレゾール回収率は９５．３％であった。
シベンズアルデヒドの生成収率は８０．０％であり、メ
タクレゾール回収率は９５．３％であった。
分離工程
酸化反応混合物にメタノール７５０ｇを加えて濾過をし
た。この濾液に水３５０ｇを加え、液温か１００℃に達
する迄加熱してメタノールを溜去した。メタノールの漏
失後に残った溶液を１０℃に冷却し、析出したｐ−ヒド
ロキシベンズアルデヒドのナトリウム塩の結晶を濾取し
、乾燥した。
た。この濾液に水３５０ｇを加え、液温か１００℃に達
する迄加熱してメタノールを溜去した。メタノールの漏
失後に残った溶液を１０℃に冷却し、析出したｐ−ヒド
ロキシベンズアルデヒドのナトリウム塩の結晶を濾取し
、乾燥した。
ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドのナトリウム塩２水和
物の収量１６３．７ｇ、純度９８．８％であった。
物の収量１６３．７ｇ、純度９８．８％であった。
次にナトリウム塩を水２５０ｇで溶解し、濾過した。濾
液に３５％塩酸をゆっくり加えて、液のｐＨを６に調整
し、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドを遊離させ、これ
を１０℃に冷却して晶析させ、濾取し、水洗した後乾燥
した。目的物の収量１０３．３ｇ、純度９９．５％であ
った。
液に３５％塩酸をゆっくり加えて、液のｐＨを６に調整
し、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドを遊離させ、これ
を１０℃に冷却して晶析させ、濾取し、水洗した後乾燥
した。目的物の収量１０３．３ｇ、純度９９．５％であ
った。
前記す） ＋７ウム塩晶析濾液に３５％塩酸を加えてｐ
Ｈ＝７に中和し、メチルイソブチルケトン１３０ｇを加
えて、２回ｍ−クレゾールを抽出すると、回収率９８．
５％でｍ−クレゾールが回収された。
Ｈ＝７に中和し、メチルイソブチルケトン１３０ｇを加
えて、２回ｍ−クレゾールを抽出すると、回収率９８．
５％でｍ−クレゾールが回収された。
実施例−２（酸化反応／分離工程）
酸化反応
ガス導入管、温度計及び攪拌機を備えた１１のオートク
レーブで、純度９９．７％のｐ−クレゾール１８１．０
ｇ、水酸化ナトリウム１３２．６ｇ１酢酸コバルト４水
塩０．１２ｇ及びメタノール２８１６ｇから成る溶液を
７５℃、１１０００ｒｐで空気によって７ｋｇ／ｃｄＧ
の圧力で酸化した。１０時間後に酸化をやめた、ｐ−ク
レゾールの変換率は９９．７％、ｐ−ヒドロキシベンズ
アルデヒドの生成収率は８０．５％であった。
レーブで、純度９９．７％のｐ−クレゾール１８１．０
ｇ、水酸化ナトリウム１３２．６ｇ１酢酸コバルト４水
塩０．１２ｇ及びメタノール２８１６ｇから成る溶液を
７５℃、１１０００ｒｐで空気によって７ｋｇ／ｃｄＧ
の圧力で酸化した。１０時間後に酸化をやめた、ｐ−ク
レゾールの変換率は９９．７％、ｐ−ヒドロキシベンズ
アルデヒドの生成収率は８０．５％であった。
分離工程
酸化した溶液にメタノール７４１．８ｇを加えて濾過を
した。次に水３９０ｇと混合し、液温か１００℃に達す
る迄加熱してメタノールを溜去した。メタノールの漏失
後に残った溶液を１０℃に冷却し、析出したｐ−ヒドロ
キシベンズアルデヒドのナトリウム塩の結晶を濾取し、
乾燥した。
した。次に水３９０ｇと混合し、液温か１００℃に達す
る迄加熱してメタノールを溜去した。メタノールの漏失
後に残った溶液を１０℃に冷却し、析出したｐ−ヒドロ
キシベンズアルデヒドのナトリウム塩の結晶を濾取し、
乾燥した。
ｐ−ヒドロキンベンズアルデヒドのナトリウム塩２水和
物の収量２３３．６ｇ、純度９９，０％であった。
物の収量２３３．６ｇ、純度９９，０％であった。
次にこのナトリウム塩を水３６０ｇに溶解し、濾過し、
濾液に３５％塩酸をゆっくり加えて、液のｐＨを６にし
、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドを遊離させた。これ
を１０℃に冷却後濾取し、水洗した後乾燥した。目的物
の収量１４８．５ｇ、純度９９．６％であった。
濾液に３５％塩酸をゆっくり加えて、液のｐＨを６にし
、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドを遊離させた。これ
を１０℃に冷却後濾取し、水洗した後乾燥した。目的物
の収量１４８．５ｇ、純度９９．６％であった。
実施例３
酸化反応及び分離工程のメタノール置去までは実施例１
と同様に実施した。
と同様に実施した。
メタノールの漏失後に残った溶液を３５％塩酸をゆっく
り加えて１．液のｐＨ＝６に調整し、これを１０℃に冷
却して晶析し、析出したｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ドの結晶を濾取した。
り加えて１．液のｐＨ＝６に調整し、これを１０℃に冷
却して晶析し、析出したｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ドの結晶を濾取した。
次に濾取した結晶を水３００ｇに溶解し、これを１０℃
に冷却して再晶析させ、濾取し、水洗した後乾燥した。
に冷却して再晶析させ、濾取し、水洗した後乾燥した。
目的物の収１１．０４．２ｇ、純度９９．０％であった
。
。
前記晶析濾液にメチルイソブチルケトン１００ｇを加え
て、２回ｍ−クレゾールを抽出すると、回収率９９，０
％でｍ−クレゾールが回収された。
て、２回ｍ−クレゾールを抽出すると、回収率９９，０
％でｍ−クレゾールが回収された。
実施例４
酸化反応及び分離工程のメタノール漏失までは実施例２
と同様に実施した。
と同様に実施した。
メタノールの漏失後に残った溶液を３５％塩酸をゆっく
り加えて、液のｐＨ＝６に調整し、これを１０℃に冷却
して晶析し、析出したｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド
の結晶を濾取した。
り加えて、液のｐＨ＝６に調整し、これを１０℃に冷却
して晶析し、析出したｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド
の結晶を濾取した。
次に濾取した結晶を水３２０ｇに溶解し、これを１０℃
に冷却して再晶析させ、濾取し、水洗した後乾燥した。
に冷却して再晶析させ、濾取し、水洗した後乾燥した。
目的物の収量１４８．９ｇ、純度９９．２％であった。
（以下余白）
Claims (4)
- （１）ｐ−クレゾール類をメタノール中で水酸化ナトリ
ウムおよびコバルト化合物を含む触媒の存在下で酸素ま
たは酸素含有ガスで酸化して得られる反応混合物からｐ
−ヒドロキシベンズアルデヒドを単離するにあたり、上
記反応混合物にメタノールを加え、生じたタール分等を
濾別し、次いで水を加え、加熱してメタノールを溜去し
、次いで冷却してｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドをナ
トリウム塩の形で晶析・分離することを特徴とするｐ−
ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法。 - （２）分離した結晶を水に溶解し、必要により濾過し、
鉱酸で中和してｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドを晶析
・分離することを特徴とする請求項１に記載のｐ−ヒド
ロキシベンズアルデヒドの製造法。 - （３）ｐ−クレゾール類をメタノール中で水酸化ナトリ
ウムおよびコバルト化合物を含む触媒の存在下で酸素ま
たは酸素含有ガスで酸化して得られる反応混合物からｐ
−ヒドロキシベンズアルデヒドを単離するにあたり、上
記反応混合物にメタノールを加え、生じたタール分等を
濾別し、次いで水を加え、加熱してメタノールを溜去し
、次いで鉱酸で中和し、冷却してｐ−ヒドロキシベンズ
アルデヒドを結晶の形で晶析・分離することを特徴とす
るｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法。 - （４）分離したｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの結晶
を水に溶解し、必要により濾過し、冷却して再晶析・分
離することことを特徴とする請求項３に記載のｐ−ヒド
ロキシベンズアルデヒドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63327148A JP2697056B2 (ja) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | ｐ―ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63327148A JP2697056B2 (ja) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | ｐ―ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02172942A true JPH02172942A (ja) | 1990-07-04 |
| JP2697056B2 JP2697056B2 (ja) | 1998-01-14 |
Family
ID=18195847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63327148A Expired - Lifetime JP2697056B2 (ja) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | ｐ―ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2697056B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0725052A1 (de) * | 1995-02-01 | 1996-08-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Reinigung von 4-Hydroxybenzaldehyd enthaltenden Reaktionsgemischen |
| JP2010202556A (ja) * | 2009-03-02 | 2010-09-16 | Nagoya Industrial Science Research Inst | 芳香族アルデヒド化合物の製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6222740A (ja) * | 1985-07-19 | 1987-01-30 | ヘキスト アクチェンゲゼルシャフト | ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの単離法 |
| JPS63301843A (ja) * | 1986-12-17 | 1988-12-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | パラヒドロキシベンズアルデヒドの精製法 |
-
1988
- 1988-12-23 JP JP63327148A patent/JP2697056B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6222740A (ja) * | 1985-07-19 | 1987-01-30 | ヘキスト アクチェンゲゼルシャフト | ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの単離法 |
| JPS63301843A (ja) * | 1986-12-17 | 1988-12-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | パラヒドロキシベンズアルデヒドの精製法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0725052A1 (de) * | 1995-02-01 | 1996-08-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Reinigung von 4-Hydroxybenzaldehyd enthaltenden Reaktionsgemischen |
| JP2010202556A (ja) * | 2009-03-02 | 2010-09-16 | Nagoya Industrial Science Research Inst | 芳香族アルデヒド化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2697056B2 (ja) | 1998-01-14 |
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