JPH0532677A - 有機ケイ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
有機ケイ素化合物及びその製造方法Info
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- JPH0532677A JPH0532677A JP3212643A JP21264391A JPH0532677A JP H0532677 A JPH0532677 A JP H0532677A JP 3212643 A JP3212643 A JP 3212643A JP 21264391 A JP21264391 A JP 21264391A JP H0532677 A JPH0532677 A JP H0532677A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 有機樹脂の改質剤を製造するための中間体と
して有用な新規ケイ素化合物及びその製造方法を提供す
る。 【構成】一般式： （式中、Ｒ1は同一または異種の脂肪族不飽和結合を含
まない一価炭化水素基、ｎは０または１の整数、Ｒ2は
二価炭化水素基、Ｘは加水分解性基、ｍは０から１００
までの整数、ｐは０または１の整数を示す。）で表され
る、分子鎖片末端に２あるいは３個のケイ素原子結合水
素原子と、２あるいは３個のケイ素原子結合加水分解性
基を有する有機ケイ素化合物（I）。例えば、下式の化
合物が例示される。
して有用な新規ケイ素化合物及びその製造方法を提供す
る。 【構成】一般式： （式中、Ｒ1は同一または異種の脂肪族不飽和結合を含
まない一価炭化水素基、ｎは０または１の整数、Ｒ2は
二価炭化水素基、Ｘは加水分解性基、ｍは０から１００
までの整数、ｐは０または１の整数を示す。）で表され
る、分子鎖片末端に２あるいは３個のケイ素原子結合水
素原子と、２あるいは３個のケイ素原子結合加水分解性
基を有する有機ケイ素化合物（I）。例えば、下式の化
合物が例示される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な有機ケイ素化合
物及びその製造方法に関し、詳しくは、分子鎖片末端に
２個以上のケイ素原子結合水素原子を有し、他方の分子
鎖片末端に２個以上の加水分解性基を有する、有機ケイ
素化合物及びその製造方法に関する。
物及びその製造方法に関し、詳しくは、分子鎖片末端に
２個以上のケイ素原子結合水素原子を有し、他方の分子
鎖片末端に２個以上の加水分解性基を有する、有機ケイ
素化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ケイ素原子結合水素原子とケイ素
原子結合加水分解性基とを有する有機ケイ素化合物とし
ては、トリアルコキシシランが知られている。また、こ
のトリアルコキシシランの誘導体である３−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等が知ら
れており、これらはシランカップリング剤と呼ばれ、有
機樹脂と無機物との間に介在して、両者の相溶性、接着
性等を向上させる作用を奏するので、複合材料の物理特
性改質剤あるいは有機樹脂改質剤として広く使用されて
いる。さらに、本発明者らは、先にシロキサンスペーサ
ーを有する新規な異種二官能性有機ケイ素化合物を提案
した（特願平３−２７９２０号）。しかしながら、シラ
ンカップリング剤およびこれらの有機ケイ素化合物は、
一分子中に２個以上の加水分解性基を含有していても、
有機官能性基は１個しか含有していないため、用途によ
ってはその特性を十分発揮できなかった。例えばアミノ
基含有トリアルコキシシランをポリイミド樹脂の改質剤
として使用した場合には、ポリイミド樹脂の末端にしか
加水分解性基を導入できず、十分な改質効果が得られな
いという問題があった。
原子結合加水分解性基とを有する有機ケイ素化合物とし
ては、トリアルコキシシランが知られている。また、こ
のトリアルコキシシランの誘導体である３−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等が知ら
れており、これらはシランカップリング剤と呼ばれ、有
機樹脂と無機物との間に介在して、両者の相溶性、接着
性等を向上させる作用を奏するので、複合材料の物理特
性改質剤あるいは有機樹脂改質剤として広く使用されて
いる。さらに、本発明者らは、先にシロキサンスペーサ
ーを有する新規な異種二官能性有機ケイ素化合物を提案
した（特願平３−２７９２０号）。しかしながら、シラ
ンカップリング剤およびこれらの有機ケイ素化合物は、
一分子中に２個以上の加水分解性基を含有していても、
有機官能性基は１個しか含有していないため、用途によ
ってはその特性を十分発揮できなかった。例えばアミノ
基含有トリアルコキシシランをポリイミド樹脂の改質剤
として使用した場合には、ポリイミド樹脂の末端にしか
加水分解性基を導入できず、十分な改質効果が得られな
いという問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記の問
題点を解決すべく鋭意研究した結果本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は、一分子中に２個以上の有機
官能性基を有するケイ素化合物を製造するための中間体
として有用な、分子鎖片末端に２個以上のケイ素原子結
合水素原子を有し、他方の分子鎖片末端に２個以上のケ
イ素原子結合加水分解性基を有する新規な有機ケイ素化
合物及びその製造方法を提供するにある。
題点を解決すべく鋭意研究した結果本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は、一分子中に２個以上の有機
官能性基を有するケイ素化合物を製造するための中間体
として有用な、分子鎖片末端に２個以上のケイ素原子結
合水素原子を有し、他方の分子鎖片末端に２個以上のケ
イ素原子結合加水分解性基を有する新規な有機ケイ素化
合物及びその製造方法を提供するにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段およびその作用】上記の目
的は、一般式：
的は、一般式：
【化１】（式中、Ｒ1は同一または異種の脂肪族不飽和
結合を含まない一価炭化水素基、ｎは０または１の整
数、Ｒ2は二価炭化水素基、Ｘは加水分解性基、ｍは０
から１００までの整数、ｐは０または１の整数を示
す。）で表される有機ケイ素化合物（I）及び、一般
式：
結合を含まない一価炭化水素基、ｎは０または１の整
数、Ｒ2は二価炭化水素基、Ｘは加水分解性基、ｍは０
から１００までの整数、ｐは０または１の整数を示
す。）で表される有機ケイ素化合物（I）及び、一般
式：
【化２】（式中、Ｒ1とｎは前記に同じである。）で表
される有機ケイ素化合物（II）と、一般式：
される有機ケイ素化合物（II）と、一般式：
【化３】（式中、Ｒ3は脂肪族不飽和結合を有する一価
炭化水素基、Ｒ1、Ｘ、ｍ、ｐは前記と同じである。）
で表される有機ケイ素化合物（III）とを、
炭化水素基、Ｒ1、Ｘ、ｍ、ｐは前記と同じである。）
で表される有機ケイ素化合物（III）とを、
【化４】となる条件下で付加反応させることを特徴とす
る、一般式：
る、一般式：
【化１】（式中、Ｒ1、ｎ、Ｒ2、ｍ、Ｘ、ｐは前記に同
じである。）で表される有機ケイ素化合物（I）の製造
方法により達成される。以下、本発明を詳細に説明す
る。
じである。）で表される有機ケイ素化合物（I）の製造
方法により達成される。以下、本発明を詳細に説明す
る。
【０００５】本発明の有機ケイ素化合物は、一般式：
【化１】で示される。上式中Ｒ1は同一または異種の脂
肪族不飽和結合を含まない一価炭化水素基であり、具体
的にはメチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル
基；フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール
基；クロロメチル基、パーフルオロアルキル基等の置換
アルキル基等が例示される。ｎは０または１の整数であ
り、ｎが０の場合は３個のケイ素原子結合水素原子を有
する有機ケイ素化合物であり、またｎが１の場合は２個
のケイ素原子結合水素原子を有する有機ケイ素化合物と
なる。ここでｎの数値は本発明の特徴をなすものであ
り、ｎが０または１の整数をとることによって、本発明
の有機ケイ素化合物は１分子中に２または３個のケイ素
原子結合水素原子を有し、従って複数の有機官能基を導
入しうる有機ケイ素化合物を提供することができる。Ｒ
2は二価炭化水素基であり、具体的にはメチレン基、エ
チレン基、イソプロピレン基、クロロプロピレン基等の
アルキレン基が挙げられる。Ｘは加水分解性基であり、
メトキシ基やエトキシ基のようなアルコキシ基、アセト
キシ基、オキシム基、アミド基等が例示される。ｍは０
から１００までの整数であり、ｍが０のときは加水分解
性基結合ケイ素原子が直接Ｒ2に結合しており、ｍが１
増加する毎にＲ2と加水分解性基結合ケイ素原子の間
に、Ｒ1が２個結合したシロキサンが１単位ずつ増加す
る。ｐは０または１の整数であり、ｐが０のときは３個
の加水分解性基を有する有機ケイ素化合物となり、ま
た、ｐが１のときは２個の加水分解性基を有する有機ケ
イ素化合物となる。以下に、本発明の有機ケイ素化合物
の製造方法を説明する。
肪族不飽和結合を含まない一価炭化水素基であり、具体
的にはメチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル
基；フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール
基；クロロメチル基、パーフルオロアルキル基等の置換
アルキル基等が例示される。ｎは０または１の整数であ
り、ｎが０の場合は３個のケイ素原子結合水素原子を有
する有機ケイ素化合物であり、またｎが１の場合は２個
のケイ素原子結合水素原子を有する有機ケイ素化合物と
なる。ここでｎの数値は本発明の特徴をなすものであ
り、ｎが０または１の整数をとることによって、本発明
の有機ケイ素化合物は１分子中に２または３個のケイ素
原子結合水素原子を有し、従って複数の有機官能基を導
入しうる有機ケイ素化合物を提供することができる。Ｒ
2は二価炭化水素基であり、具体的にはメチレン基、エ
チレン基、イソプロピレン基、クロロプロピレン基等の
アルキレン基が挙げられる。Ｘは加水分解性基であり、
メトキシ基やエトキシ基のようなアルコキシ基、アセト
キシ基、オキシム基、アミド基等が例示される。ｍは０
から１００までの整数であり、ｍが０のときは加水分解
性基結合ケイ素原子が直接Ｒ2に結合しており、ｍが１
増加する毎にＲ2と加水分解性基結合ケイ素原子の間
に、Ｒ1が２個結合したシロキサンが１単位ずつ増加す
る。ｐは０または１の整数であり、ｐが０のときは３個
の加水分解性基を有する有機ケイ素化合物となり、ま
た、ｐが１のときは２個の加水分解性基を有する有機ケ
イ素化合物となる。以下に、本発明の有機ケイ素化合物
の製造方法を説明する。
【０００６】本発明で使用される有機ケイ素化合物（I
I）は一般式：
I）は一般式：
【化２】で表される。上式中、Ｒ1とｎは前記と同じで
ある。ｎが０の場合はケイ素原子結合水素原子を４個有
するネオペンタシロキサンであり、ｎが１の場合はケイ
素原子結合水素原子を３個有するトリスシロキシシラン
である。このような有機ケイ素化合物（II）は、従来公
知の方法で製造することができる。
ある。ｎが０の場合はケイ素原子結合水素原子を４個有
するネオペンタシロキサンであり、ｎが１の場合はケイ
素原子結合水素原子を３個有するトリスシロキシシラン
である。このような有機ケイ素化合物（II）は、従来公
知の方法で製造することができる。
【０００７】本発明で使用される有機ケイ素化合物（II
I）は一般式：
I）は一般式：
【化３】で表される。上式中、Ｒ3は脂肪族不飽和結合
を有する一価炭化水素基であり、具体的にはビニル基、
アリル基、２-クロロ-２-プロペニル基等が挙げられ
る。Ｒ1、Ｘ、ｍ、ｐは前記と同じである。ｍが０の場
合は、Ｒ3と加水分解性基結合ケイ素原子が直接結合し
ており、ｍが１増加する毎にＲ1が２個結合したシロキ
サンが１単位ずつ、Ｒ3と加水分解性基結合ケイ素原子
の間に増加していく。ｐが０の場合は３個の、またｐが
１の場合は２個の加水分解性基を有する。モノマーであ
るビニルトリアルコキシシランは、従来公知の方法で製
造される。また、ｍが２以上の有機ケイ素化合物は、米
国特許第４８７６３７３号公報に記載されるアルケニル
基含有ジオルガノポリシロキサンとテトラアルコキシシ
ラン等との縮合反応によって製造される。
を有する一価炭化水素基であり、具体的にはビニル基、
アリル基、２-クロロ-２-プロペニル基等が挙げられ
る。Ｒ1、Ｘ、ｍ、ｐは前記と同じである。ｍが０の場
合は、Ｒ3と加水分解性基結合ケイ素原子が直接結合し
ており、ｍが１増加する毎にＲ1が２個結合したシロキ
サンが１単位ずつ、Ｒ3と加水分解性基結合ケイ素原子
の間に増加していく。ｐが０の場合は３個の、またｐが
１の場合は２個の加水分解性基を有する。モノマーであ
るビニルトリアルコキシシランは、従来公知の方法で製
造される。また、ｍが２以上の有機ケイ素化合物は、米
国特許第４８７６３７３号公報に記載されるアルケニル
基含有ジオルガノポリシロキサンとテトラアルコキシシ
ラン等との縮合反応によって製造される。
【０００８】有機ケイ素化合物（II）と有機ケイ素化合
物（III）との反応で使用される触媒は、一般の付加反
応に使用されるものである。具体的には、塩化白金酸、
塩化白金酸のアルコール溶液、白金とオレフィンの錯
体、白金とビニルシロキサンの錯体等の白金系触媒；ウ
ィルキンソン錯体、ロジウムとカルボニルの錯体等のロ
ジウム系触媒等が例示される。この付加反応で使用され
る触媒の使用量は、有機ケイ素化合物（II）と（III）
の総量１００万重量部に対して、触媒原子として１〜１
００重量部の範囲内の量であり、好ましくは１〜５０重
量部の量である。これは触媒の添加量が、有機ケイ素化
合物（II）と（III）の総量１００万重量部に対して、
触媒原子として１重量部未満であると付加反応が進行し
ない場合もあり、また１００重量部を越えても、付加反
応速度がその使用量に比例して促進されることはなく、
このような高価な触媒を多量に使用することは、不経済
であるからである。また、この付加反応温度は特に限定
されないが、通常、２５〜２５０℃の範囲内であり、好
ましくは５０〜１５０℃の範囲である。これは反応温度
が２５℃未満であると反応速度が遅く生産性が低下し、
また反応温度が２５０℃を越えると付加反応触媒によっ
て引き起こされる副反応が起こる恐れがあるためであ
る。
物（III）との反応で使用される触媒は、一般の付加反
応に使用されるものである。具体的には、塩化白金酸、
塩化白金酸のアルコール溶液、白金とオレフィンの錯
体、白金とビニルシロキサンの錯体等の白金系触媒；ウ
ィルキンソン錯体、ロジウムとカルボニルの錯体等のロ
ジウム系触媒等が例示される。この付加反応で使用され
る触媒の使用量は、有機ケイ素化合物（II）と（III）
の総量１００万重量部に対して、触媒原子として１〜１
００重量部の範囲内の量であり、好ましくは１〜５０重
量部の量である。これは触媒の添加量が、有機ケイ素化
合物（II）と（III）の総量１００万重量部に対して、
触媒原子として１重量部未満であると付加反応が進行し
ない場合もあり、また１００重量部を越えても、付加反
応速度がその使用量に比例して促進されることはなく、
このような高価な触媒を多量に使用することは、不経済
であるからである。また、この付加反応温度は特に限定
されないが、通常、２５〜２５０℃の範囲内であり、好
ましくは５０〜１５０℃の範囲である。これは反応温度
が２５℃未満であると反応速度が遅く生産性が低下し、
また反応温度が２５０℃を越えると付加反応触媒によっ
て引き起こされる副反応が起こる恐れがあるためであ
る。
【０００９】また、この付加反応時に、有機溶媒を使用
することは本発明の目的を損わない限り任意である。こ
のような有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族
系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエ
ーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒
等がある。
することは本発明の目的を損わない限り任意である。こ
のような有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族
系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエ
ーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒
等がある。
【００１０】ここで重要なことは、有機ケイ素化合物
（II）と（III）とを
（II）と（III）とを
【化４】となる条件で、より好ましくは
【化５】
となる条件で付加反応させることである。
【化６】
の条件で付加反応させると、複数個の有機ケイ素化合物
（III）が有機ケイ素化合物（II）のケイ素原子結合水
素原子と反応した化合物が生成し、目的とする有機ケイ
素化合物（I）の収率が低下するからである。付加反応
終了後、反応混合物から蒸留によって、または低沸点物
質を減圧留去することにより、目的とする有機ケイ素化
合物（I）を得ることができる。
（III）が有機ケイ素化合物（II）のケイ素原子結合水
素原子と反応した化合物が生成し、目的とする有機ケイ
素化合物（I）の収率が低下するからである。付加反応
終了後、反応混合物から蒸留によって、または低沸点物
質を減圧留去することにより、目的とする有機ケイ素化
合物（I）を得ることができる。
【００１１】本発明の有機ケイ素化合物は、各種有機樹
脂の改質剤あるいは各種有機樹脂と無機物との接着性向
上剤として使用される、一分子中に２個あるいは３個の
有機官能基とケイ素原子結合加水分解性基を有する有機
ケイ素化合物を製造するための中間体として有用であ
る。
脂の改質剤あるいは各種有機樹脂と無機物との接着性向
上剤として使用される、一分子中に２個あるいは３個の
有機官能基とケイ素原子結合加水分解性基を有する有機
ケイ素化合物を製造するための中間体として有用であ
る。
【００１２】
【実施例】以下、実施例にて、本発明をより詳細に説明
する。
する。
【００１３】
【実施例１】攪拌器、還流冷却管、滴下ロート、温度計
を備えた四つ口フラスコに、メチルトリスジメチルシロ
キシシラン４２５.４グラム（１.５８モル）、塩化白金
酸と１,３-ジビニル-１,１,３,３-テトラメチルジシロ
キサンとより調製した、白金ビニルシロキサン錯体（白
金濃度４.６重量パーセント）３３.９ミリグラムを入
れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。そこに、ビニル
トリメトキシシラン ７８.１グラム（０.５２７モル）
を滴下した。滴下終了後、８０〜１４５℃で１.５時間
反応させた。反応混合物を蒸留し、次式で示される有機
ケイ素化合物を１７８.０グラム得た。この化合物の沸
点は１２０℃／４mmＨｇであった。またその収率は８１
％であった。
を備えた四つ口フラスコに、メチルトリスジメチルシロ
キシシラン４２５.４グラム（１.５８モル）、塩化白金
酸と１,３-ジビニル-１,１,３,３-テトラメチルジシロ
キサンとより調製した、白金ビニルシロキサン錯体（白
金濃度４.６重量パーセント）３３.９ミリグラムを入
れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。そこに、ビニル
トリメトキシシラン ７８.１グラム（０.５２７モル）
を滴下した。滴下終了後、８０〜１４５℃で１.５時間
反応させた。反応混合物を蒸留し、次式で示される有機
ケイ素化合物を１７８.０グラム得た。この化合物の沸
点は１２０℃／４mmＨｇであった。またその収率は８１
％であった。
【化７】
【００１４】
【実施例２】攪拌器、還流冷却管、滴下ロート、温度計
を備えた四つ口フラスコに、メチルトリスジメチルシロ
キシシラン８１.４グラム（０.３０３モル）、塩化白金
酸と１,３-ジビニル-１,１,３,３-テトラメチルジシロ
キサンとより調製した、白金ビニルシロキサン錯体（白
金濃度４.６重量パーセント）１５.５ミリグラムを入れ
て、攪拌しながら９０℃まで加熱した。そこに次式で示
される有機ケイ素化合物４５.０グラム（０.１０１モ
ル）を滴下した。
を備えた四つ口フラスコに、メチルトリスジメチルシロ
キシシラン８１.４グラム（０.３０３モル）、塩化白金
酸と１,３-ジビニル-１,１,３,３-テトラメチルジシロ
キサンとより調製した、白金ビニルシロキサン錯体（白
金濃度４.６重量パーセント）１５.５ミリグラムを入れ
て、攪拌しながら９０℃まで加熱した。そこに次式で示
される有機ケイ素化合物４５.０グラム（０.１０１モ
ル）を滴下した。
【化８】
滴下終了後、９０〜１２４℃で３０分間反応させた。反
応混合物から低沸点物質を１４０℃／４mmＨｇで３時間
減圧留去し、次式で示される有機ケイ素化合物を６８.
６グラム得た。この化合物の収率は９５％であった。
応混合物から低沸点物質を１４０℃／４mmＨｇで３時間
減圧留去し、次式で示される有機ケイ素化合物を６８.
６グラム得た。この化合物の収率は９５％であった。
【化９】
【００１５】
【実施例３】攪拌器、還流冷却管、滴下ロート、温度計
を備えた四つ口フラスコに、エチルトリスジメチルシロ
キシシラン７２.５グラム（０.２５７モル）、ウィルキ
ンソン錯体［RhCl(PPh3)3］４.５ミリグラムを入れて、
攪拌しながら９５℃まで加熱した。そこに、アリルトリ
メトキシシラン１３.９グラム（０.０８５７モル）を滴
下した。滴下終了後、９５〜１４０℃で１.２時間反応さ
せた。反応混合物から１００℃／２５mmＨｇで３時間減
圧留去し、次式で示される有機ケイ素化合物を３３.２
グラム得た。この化合物の収率は８７％であった。
を備えた四つ口フラスコに、エチルトリスジメチルシロ
キシシラン７２.５グラム（０.２５７モル）、ウィルキ
ンソン錯体［RhCl(PPh3)3］４.５ミリグラムを入れて、
攪拌しながら９５℃まで加熱した。そこに、アリルトリ
メトキシシラン１３.９グラム（０.０８５７モル）を滴
下した。滴下終了後、９５〜１４０℃で１.２時間反応さ
せた。反応混合物から１００℃／２５mmＨｇで３時間減
圧留去し、次式で示される有機ケイ素化合物を３３.２
グラム得た。この化合物の収率は８７％であった。
【化１０】
【００１６】
【実施例４】攪拌器、還流冷却管、滴下ロート、温度計
を備えた四つ口フラスコに、エチルトリスジメチルシロ
キシシラン１０２.３グラム（０.３６２モル）、ウィル
キンソン錯体［RhCl(PPh3)3］１６.４ミリグラムを入れ
て、攪拌しながら９８℃まで加熱した。そこに、次式で
示される有機ケイ素化合物５５.５グラム（０.１２１モ
ル）を滴下した。
を備えた四つ口フラスコに、エチルトリスジメチルシロ
キシシラン１０２.３グラム（０.３６２モル）、ウィル
キンソン錯体［RhCl(PPh3)3］１６.４ミリグラムを入れ
て、攪拌しながら９８℃まで加熱した。そこに、次式で
示される有機ケイ素化合物５５.５グラム（０.１２１モ
ル）を滴下した。
【化１１】
滴下終了後、９８〜１５２℃で１.５時間反応させた。反
応混合物から低沸点物質を１４５℃／３mmＨｇで３時間
減圧留去し、次式で示される有機ケイ素化合物を７９.
９グラム得た。この化合物の収率は８９％であった。
応混合物から低沸点物質を１４５℃／３mmＨｇで３時間
減圧留去し、次式で示される有機ケイ素化合物を７９.
９グラム得た。この化合物の収率は８９％であった。
【化１２】
【００１７】
【応用例１】攪拌器、還流冷却管、滴下ロート、温度計
を備えた四つ口フラスコに、実施例１において得られた
有機ケイ素化合物１０８.７グラム（０.２６１モル）
と、塩化白金酸と １,３-ジビニル-１,１,３,３-テトラ
メチルジシロキサンとより調製した、白金ビニルシロキ
サン錯体（白金濃度４.６重量パーセント）４７.３ミリ
グラムの混合物を９０℃まで加熱し、そこにＮ−トリメ
チルシリルアリルアミン８０.９グラム（０.６２６モ
ル）を１.２時間かけて滴下した。滴下終了後、９０〜１
７０℃で３.５時間反応させた。 反応混合物から低沸点
物質を１９０℃／３mmＨｇで３時間減圧留去し、次式で
示される有機ケイ素化合物（Ａ）を１５５.８グラム得
た。この化合物の収率は８９％であった。
を備えた四つ口フラスコに、実施例１において得られた
有機ケイ素化合物１０８.７グラム（０.２６１モル）
と、塩化白金酸と １,３-ジビニル-１,１,３,３-テトラ
メチルジシロキサンとより調製した、白金ビニルシロキ
サン錯体（白金濃度４.６重量パーセント）４７.３ミリ
グラムの混合物を９０℃まで加熱し、そこにＮ−トリメ
チルシリルアリルアミン８０.９グラム（０.６２６モ
ル）を１.２時間かけて滴下した。滴下終了後、９０〜１
７０℃で３.５時間反応させた。 反応混合物から低沸点
物質を１９０℃／３mmＨｇで３時間減圧留去し、次式で
示される有機ケイ素化合物（Ａ）を１５５.８グラム得
た。この化合物の収率は８９％であった。
【化１３】
次に、攪拌器、還流冷却管、滴下ロート、温度計を備え
た四つ口フラスコに、二無水ピロメリット酸８.９グラ
ム（４１.０ミリモル）、無水フタル酸０.９３グラム
（６.３０ミリモル）、Ｎ-メチル-２-ピロリジノン（以
下ＮＭＰと略す。）１６７.６グラムを入れて、完全に
溶解させた。 そこに、上記の有機ケイ素化合物（Ａ）
２９.７グラム（４４.０ミリモル）とＮＭＰ１５グラム
の混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、室温
で３０分間反応させた。得られたポリアミック酸ＮＭＰ
溶液をガラスプレートに塗布し、オーブン中で２００
℃、３時間加熱したところ、茶色のポリイミド樹脂が得
られた。このポリイミド樹脂は、ガラスプレートに対し
優れた接着性を示した。
た四つ口フラスコに、二無水ピロメリット酸８.９グラ
ム（４１.０ミリモル）、無水フタル酸０.９３グラム
（６.３０ミリモル）、Ｎ-メチル-２-ピロリジノン（以
下ＮＭＰと略す。）１６７.６グラムを入れて、完全に
溶解させた。 そこに、上記の有機ケイ素化合物（Ａ）
２９.７グラム（４４.０ミリモル）とＮＭＰ１５グラム
の混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、室温
で３０分間反応させた。得られたポリアミック酸ＮＭＰ
溶液をガラスプレートに塗布し、オーブン中で２００
℃、３時間加熱したところ、茶色のポリイミド樹脂が得
られた。このポリイミド樹脂は、ガラスプレートに対し
優れた接着性を示した。
【００１８】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、新規な有
機ケイ素化合物であり、またその製造方法はかかる新規
な有機ケイ素化合物を生産性よく製造できるという特徴
を有する。
機ケイ素化合物であり、またその製造方法はかかる新規
な有機ケイ素化合物を生産性よく製造できるという特徴
を有する。
【図１】図１は実施例２で製造した有機ケイ素化合物の
赤外線吸収スペクトルチャートである。
赤外線吸収スペクトルチャートである。
【図２】図２は実施例２で製造した有機ケイ素化合物の
1Ｈ核磁気共鳴スペクトルチャートである。
1Ｈ核磁気共鳴スペクトルチャートである。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は同一または異種の脂肪族不飽和結合を含
まない一価炭化水素基、ｎは０または１の整数、Ｒ2は
二価炭化水素基、Ｘは加水分解性基、ｍは０から１００
までの整数、ｐは０または１の整数を示す。）で表され
る有機ケイ素化合物（I）。 - 【請求項２】一般式： 【化２】 （式中、Ｒ1とｎは前記に同じである。）で表される有
機ケイ素化合物（II）と、一般式： 【化３】 （式中、Ｒ3は脂肪族不飽和結合を有する一価炭化水素
基、Ｒ1、Ｘ、ｍ、ｐは前記と同じである。）で表され
る有機ケイ素化合物（III）とを、 【化４】 となる条件下で付加反応させることを特徴とする、一般
式： 【化１】（式中、Ｒ1、ｎ、Ｒ2、ｍ、Ｘ、ｐは前記に同
じである。）で表される有機ケイ素化合物（I）の製造
方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21264391A JP3224830B2 (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
| US07/920,234 US5272243A (en) | 1991-07-30 | 1992-07-24 | Organosilicon compounds and method for preparing same |
| CA002074734A CA2074734C (en) | 1991-07-30 | 1992-07-28 | Organosilicon compound and method for preparing same |
| DE69215042T DE69215042T2 (de) | 1991-07-30 | 1992-07-29 | Organosiliziumverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP92112931A EP0530496B1 (en) | 1991-07-30 | 1992-07-29 | Organosilicon compounds and method for preparing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21264391A JP3224830B2 (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532677A true JPH0532677A (ja) | 1993-02-09 |
| JP3224830B2 JP3224830B2 (ja) | 2001-11-05 |
Family
ID=16626036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21264391A Expired - Fee Related JP3224830B2 (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5272243A (ja) |
| EP (1) | EP0530496B1 (ja) |
| JP (1) | JP3224830B2 (ja) |
| CA (1) | CA2074734C (ja) |
| DE (1) | DE69215042T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0693517A1 (en) | 1994-07-21 | 1996-01-24 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Curable silicone-modified polyimide compositions |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5409995A (en) * | 1989-05-29 | 1995-04-25 | Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. | Curing agent, preparation thereof and curable composition comprising the same |
| US5639845A (en) * | 1993-06-10 | 1997-06-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for the preparation of a fluorine-containing organopolysiloxane |
| US5359109A (en) * | 1993-06-16 | 1994-10-25 | Osi Specialties, Inc. | Surface-active siloxane coating compounds and their use in coatings |
| JPH0770324A (ja) * | 1993-09-03 | 1995-03-14 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 有機ケイ素重合体の製造方法 |
| KR970010592B1 (ko) * | 1993-12-01 | 1997-06-28 | 한국과학기술연구원 | 2-아릴프로필히드로겐폴리실록산 형태의 실리콘 오일 및 그의 제조방법 |
| JP3153414B2 (ja) * | 1994-04-28 | 2001-04-09 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 片末端官能性ジオルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JPH0841206A (ja) * | 1994-07-26 | 1996-02-13 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 有機ケイ素重合体およびその製造方法 |
| US5446185A (en) * | 1994-11-14 | 1995-08-29 | Dow Corning Corporation | Alkylhydrido siloxanes |
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