JPH05345763A - Ｎ−ピリジルカルボニル−ｎ′−フェニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 - Google Patents

Ｎ−ピリジルカルボニル−ｎ′−フェニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤

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JPH05345763A
JPH05345763A JP3920993A JP3920993A JPH05345763A JP H05345763 A JPH05345763 A JP H05345763A JP 3920993 A JP3920993 A JP 3920993A JP 3920993 A JP3920993 A JP 3920993A JP H05345763 A JPH05345763 A JP H05345763A
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urea
trifluoromethyl
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JP3920993A
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Tadaaki Toki
忠昭 土岐
Toru Koyanagi
徹 小柳
Masayuki Morita
雅之 森田
Denarie Michel
デナリー ミッシェル
Senet Jean-Pierre
セネット ジーン−ピエール
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Societe Nationale des Poudres et Explosifs
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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Societe Nationale des Poudres et Explosifs
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D213/81—Amides; Imides
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 優れた有害動物防除活性を有する新規Ｎ−ピ
リジルカルボニル−Ｎ′−フェニルウレア系化合物を提
供する。 【構成】 Ｎ−ピリジルカルボニル−Ｎ′−フェニルウ
レア系化合物は一般式（Ｉ）； （式中、Ｘ１及びＸ２は各々独立して水素原子又はハロ
ゲン原子であり、Ｚ１及びＺ２は各々独立して水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素
数１〜６のハロアルキル基であり、Ｙ１及びＹ２は各々
独立して窒素原子又は＝ＣＸ３−基であり、Ｘ３３は水
素原子又はハロゲン原子であり、Ｚ３はハロゲン原子又
はトリフルオロメチル基である）で表わされる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なＮ−ピリジルカ
ルボニル−Ｎ′−フェニルウレア系化合物、それらの製
造方法、それらを含有する有害動物防除剤及びそれらを
用いた有害動物の防除方法に関する。
【０００２】
【従来技術】本発明以前には、一部のＮ−ピリジルカル
ボニル−Ｎ′−フェニルウレア系化合物が刊行物に記載
され、また有害動物防除剤として使用されている。米国
特許Ｎｏ．４，４２６，３８５、同Ｎｏ．４，４６８，
４０５及び同Ｎｏ．４，２７１，１７１には、ハロゲン
原子、アルキル基、ハロアルキル基、ハロアルキルチオ
基、ハロアルコキシ基、ヒドロキシアルキルチオ基又は
ビシクロフェノキシ基のような置換基がフェニル環に導
入されたＮ−ピリジルカルボニル−Ｎ′−フェニルウレ
ア系化合物が開示されている。さらに国際特許出願公開
ＷＯ Ｎｏ．８６／０３９４１には、アシルウレア系
化合物として広範囲な構造式により、Ｎ−ピリジルカル
ボニル−Ｎ′−フェニルウレア系化合物が一般的に含ま
れているが、これらには本発明のＮ−ピリジルカルボニ
ル−Ｎ′−フェニルウレア系化合物は全く開示されてお
らず、合成されてもいない。
【０００３】
【発明の開示】本発明者等は、一般式（Ｉ）；
【０００４】
【化５】
【０００５】（式中、Ｘ１及びＸ２は各々独立して水素
原子又はハロゲン原子であり、Ｚ１及びＺ２は各々独立
して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル
基又は炭素数１〜６のハロアルキル基であり、Ｙ１及び
Ｙ２は各々独立して窒素原子又は＝ＣＸ３−基であり、
Ｘ３は水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚ３はハロゲ
ン原子又はトリフルオロメチル基である）で表わされる
Ｎ−ピリジルカルボニル−Ｎ′−フェニルウレア系化合
物が優れた有害動物防除効果を示すことを見出し本発明
を完成した。
【０００６】前記一般式（Ｉ）に関して、ハロゲン原子
は弗素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子から選ば
れ得る。また、アルキル基はメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基から選ば
れ得る。望ましくは、Ｘ１及び／又はＸ２が各々独立し
て塩素原子又は弗素原子であり、Ｘ３が水素原子又は塩
素原子であり、Ｚ１及びＺ２が各々独立して水素原子、
塩素原子、弗素原子又はメチル基であり、Ｙ１が＝ＣＸ
３−基であり、Ｙ２が＝ＣＸ３−基又は窒素原子であ
り、そしてＺ３がトリフルオロメチル基である。
【０００７】次に、前記一般式（Ｉ）で表わされる本発
明化合物の代表例を記載する。 化合物Ａ Ｎ−（２−クロロニコチノイル）−Ｎ′−〔３，５−ジ
クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア（融点２０３
℃）
【０００８】化合物Ｂ Ｎ−（２−クロロニコチノイル）−Ｎ′−〔３−クロロ
−４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェニル〕ウレア（融点２００〜２０２℃）
【０００９】化合物Ｃ Ｎ−ニコチノイル−Ｎ′−〔３−クロロ−４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウ
レア（融点２５０〜２５５℃）
【００１０】化合物Ｄ Ｎ−（６−クロロニコチノイル）−Ｎ′−〔３，５−ジ
クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア（融点２５５
℃）
【００１１】化合物Ｅ Ｎ−（２−クロロニコチノイル）−Ｎ′−〔３−クロロ
−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルオキシ）フェニル〕ウレア（融点１８２〜１８９
℃）
【００１２】化合物Ｆ Ｎ−（２−クロロニコチノイル）−Ｎ′−〔４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェニル〕ウレア（融点１７０〜１７８℃）
【００１３】化合物Ｇ Ｎ−（２−クロロニコチノイル）−Ｎ′−〔４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニ
ル〕ウレア（融点１５６〜１６１℃）
【００１４】化合物Ｈ Ｎ−（２−クロロニコチノイル）−Ｎ′−〔３−メチル
−４−（５−クロロ−２−ピリミジニルオキシ）フェニ
ル〕ウレア（融点２０４〜２０９℃）
【００１５】化合物Ｉ Ｎ−（２−クロロニコチノイル）−Ｎ′−〔３−メチル
−４−（５−ブロモ−２−ピリミジニルオキシ）フェニ
ル〕ウレア（融点２１２〜２１８℃）
【００１６】化合物Ｊ Ｎ−（２−フルオロニコチノイル）−Ｎ′−〔３，５−
ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア（融点１７３
〜１７７℃）
【００１７】化合物Ｋ Ｎ−（２−フルオロニコチノイル）−Ｎ′−〔４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェニル〕ウレア（融点１７１〜１７５℃）
【００１８】化合物Ｌ Ｎ−（２−フルオロニコチノイル）−Ｎ′−〔３−メチ
ル−４−（５−クロロ−２−ピリミジニルオキシ）フェ
ニル〕ウレア（融点１７５〜１８７℃）
【００１９】化合物Ｍ Ｎ−（２−クロロニコチノイル）−Ｎ′−〔３−クロロ
−４−（５−ブロモ−２−ピリミジニルオキシ）フェニ
ル〕ウレア（融点２２３〜２２５℃）前記一般式（Ｉ）
で表わされるＮ−ピリジルカルボニル−Ｎ′−フェニル
ウレア系化合物は、一般式（ＩＩ）；
【００２０】
【化６】
【００２１】（式中、Ｘ１及びＸ２は前述の通りであ
り、Ａ１は−ＮＨ２基又は−ＮＣＯ基である）で表わさ
れるピリジルカルボニル系化合物と一般式（ＩＩＩ）；
【００２２】
【化７】
【００２３】（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３
は前述の通りであり、Ａ２は−ＮＨ２基又は−ＮＣＯ基
である。但し、Ａ１が−ＮＨ２基である場合、Ａ２は−
ＮＣＯ基であり、Ａ１が−ＮＣＯ基である場合Ａ２は−
ＮＨ２基である）で表わされるフェニル系化合物とを不
活性溶媒の存在下で反応させることにより調製される。
【００２４】前記不活性溶媒の適当な例としては、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳
香族溶媒；クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、塩
化メチレン、四塩化炭素、ｎ−ヘキサンのような脂肪族
溶媒；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエー
テルのような環状又は非環状エーテル類；アセトンのよ
うな環状又は非環状ケトン類；アセトニトリル、ベンゾ
ニトリルのようなニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル
のようなエステル類などが挙げられる。尚、これら溶媒
の混合物を同様に使用することもできる。
【００２５】Ａ１が−ＮＨ２基である前記一般式（Ｉ
Ｉ）のピリジルカルボニルアミド系化合物と、Ａ２が−
ＮＣＯ基である前記一般式（ＩＩＩ）のイソシアネート
系化合物との反応における反応温度は、通常０℃〜還流
温度であり、望ましくは４０℃以上で行われる。また、
該反応においては、特にトルエン、キシレン又はクロロ
ベンゼンのような高沸点の溶媒を選択することが望まし
い。出発化合物は通常化学量論量使用される。
【００２６】前記ピリジルカルボキサミド系化合物は、
例えば米国特許Ｎｏ．４，２５２，９５７、同Ｎｏ．
４，０８１，４５１及びジャーナル オブ ザ ケミカ
ル ソサイエティ，３５１２頁，１９５１年に記述され
ているように、公知化合物であるか又は公知の方法に従
って調製することができる化合物である。また、前記イ
ソシアネート系化合物は、例えば米国特許Ｎｏ．４，１
７３，６３７、同Ｎｏ．４，３１０，５３０及び同Ｎ
ｏ．４，６７７，１１０に記述されているように、公知
化合物であるか又は公知の方法に従って調製することが
できる化合物である。
【００２７】Ａ１が−ＮＣＯ基である前記一般式（Ｉ
Ｉ）のピリジルカルボニルイソシアネート系化合物と、
Ａ２が−ＮＨ２基である前記一般式（ＩＩＩ）の置換ア
ニリン系化合物との反応における反応温度は、通常０℃
〜還流温度であり、望ましくは０〜３０℃である。出発
化合物は好ましくは化学量論量使用される。或るウレア
系化合物は反応後直ぐに得られうる。この反応の反応時
間は通常２４時間以内である。
【００２８】前記置換アニリン系化合物は、例えば米国
特許Ｎｏ．４，１７３，６３７、同Ｎｏ．４，３１０，
５３０及び同Ｎｏ．４，６７７，１１０に基づいて調製
できる公知化合物である。また、前記ピリジルカルボニ
ルイソシアネート系化合物は、ジャーナル オブ オー
ガニック ケミストリー，２８巻，１８０５〜１８１１
頁，１９６３年の刊行物に記述されたオキザリル クロ
ライドを用い、前記一般式（ＩＩ）のピリジルカルボキ
サミド系化合物と同様の反応によって調製することがで
きる。
【００２９】
【実施例】次に本発明の実施例を記載するが、本発明は
これらに限定されるものではない。 合成例１．Ｎ−（２−クロロニコチノイル）−Ｎ′−
〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア
（化合物Ａ）の合成
【００３０】
【化８】
【００３１】４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−３，５−ジクロロアニリン
１６．５ｇ（０．０４６モル）を１，２−ジクロロエタ
ン１００ｍｌに溶解させた溶液を、２−クロロニコチノ
イルイソシアネート８．４ｇ（０．０４６モル）を１，
２−ジクロロエタン１００ｍｌに溶解させた溶液に２０
℃で滴下し、同温度で１時間攪拌下に反応させた。
【００３２】反応終了後、沈殿物を減圧濾過により収集
し、乾燥して、融点１９３℃である目的物（化合物Ａ）
を白色固体として１７ｇ得た（収率：６８％）。前記減
圧濾過で得られた濾液の抽出乾燥物は、大部分が目的物
で構成されている。生成物の同定のために、それらの一
部をシリカゲルカラムフラッシュクロマトグラフイー
（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７／３）を用いて
精製し、融点２０３℃である白色結晶を得た。以下にそ
の他の物性を記載する。
【００３３】 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｃｌ 計算値 ４２．２５ １．６８ １０．３７ ２６．２６ 分析値 ４２．３２ １．８９ １０．３８ ２６．３７１ ＨＮＭＲ：（溶媒 ｄ６−ＤＭＳＯ；標準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．６（ｍ，１Ｈ）；８．０（ｓ，２
Ｈ） ８．１５（ｄｄ，１Ｈ）；８．６（ｍ，２Ｈ） ８．７５（ｍ，１Ｈ）；１０．５（ｓ，１Ｈ） １１．５５（ｓ，１Ｈ）．
【００３４】合成例２ Ｎ−（６−クロロニコチノイル）−Ｎ′−〔３，５−ジ
クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア（化合物Ｄ）の
合成
【００３５】
【化９】
【００３６】６−クロロニコチノイルイソシアネート１
３．７ｇ（０．０７５モル）及び置換アニリン２５．４
ｇ（０．０７１モル）を使用し、前記合成例１と同様に
して目的物（化合物Ｄ）３０．５ｇ（収率：８０％）を
得た。その後、１，２−ジクロロエタンから再結晶によ
り精製し、融点２５５℃の白色固体を得た。以下にその
他の物性を記載する。
【００３７】１ＨＮＭＲ：（ｄ６−ＤＭＳＯ；標準：Ｔ
ＭＳ） δ（ＰＰｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，
２Ｈ） ８．４（ｄｄ，１Ｈ）；８．６（ｍ，１Ｈ） ８．７（ｄ，１Ｈ）；９．０（ｄ，１Ｈ） １０．８５（ｓ，１Ｈ）；１１．４５（ブロードｓ，１
Ｈ） 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 ４２．２５ １．６８ １０．３７ 分析値 ４１．７３ １．５６ １０．７０
【００３８】合成例３ Ｎ−（２−クロロニコチノイル）−Ｎ′−〔３−クロロ
−４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェニル〕ウレア（化合物Ｂ）の合成
【００３９】
【化１０】
【００４０】２−クロロニコチンアミド１．１ｇ（０．
００７モル）をトルエン６０ｍｌに溶解させた溶液を、
３−クロロ−４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フェニルイソシアネート２．２３ｇ（０．
００６９モル）をトルエン２０ｍｌに溶解させた溶液に
加え、還流下に１７時間反応させた。
【００４１】反応終了後、トルエンを減圧下で蒸発さ
せ、反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）にて
精製し、融点２００〜２０２℃である目的物（白色固
体）１．６ｇを得た（収率：４９％）。
【００４２】本発明の前記化合物Ｃ並びにＥ〜Ｍは、前
記合成例１〜３に記載された方法と同様にして調製する
ことができる。本発明の化合物は、有害動物防除剤特に
殺虫剤、殺ダニ剤、ナメクジやカタツムリの防除剤の有
効成分として優れた効果を示す。例えば、ナミハダニな
どの植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモン
ヨトウ、コロラドハムシ、コドリンガ、ボールワーム、
タバコバッドワーム、ボールウィービルなどの農業害虫
類、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカなどの衛生害虫
類、バクガ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類など
の貯穀害虫類、イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類
などの衣類、家屋害虫類、その他家畜などに寄生するハ
エ類などに対しても有効である。また、有機リン剤抵抗
性及び／又はピレスロイド剤抵抗性をもつコナガ、イエ
バエなどの害虫に対しても有効である。さらにナメクジ
やカタツムリに対しても有効である。
【００４３】本発明の化合物は、昆虫類の幼虫やダニ類
に対して特に優れた防除効果を示す。本発明の有害動物
防除剤は、種々の有害昆虫類、有害ダニ類並びに他の有
害動物の防除に有効であるが、その施用は一般に１〜２
０，０００ｐｐｍ、望ましくは２０〜２，０００ｐｐｍ
の有効成分濃度で行なわれる。これらの有効成分濃度
は、製剤形態及び施用する方法、目的、時期、場所並び
に害虫の発生状況等によって適当に変更できる。
【００４４】単位面積当たりの施用量は１０アール当
り、有効成分化合物としては約０．１〜５，０００ｇ、
好ましくは５〜１，０００ｇが使用される。しかしなが
ら特別の場合には、これらの範囲を逸脱することも可能
である。
【００４５】本発明の化合物は、必要に応じて他の農
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウ
イルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混
用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を
示すこともある。
【００４６】例えば殺虫剤、殺ダニ剤或いは殺線虫剤と
しては、有機リン系化合物、カーバーメート系化合物、
有機塩素系化合物、有機金属系化合物、ピレスロイド系
化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン様化
合物などが挙げられる。さらに、ＢＴ剤、昆虫病原ウイ
ルス剤などのような微生物農薬と混用、併用することも
できる。
【００４７】また、殺菌剤としては、有機リン系化合
物、有機塩素系化合物、Ｎ−ハロチオアルキル系化合
物、ジカルボキシイミド系化合物、ベンズイミダゾール
系化合物、アゾール系化合物、カルビノール系化合物、
ベンズアニリド系化合物、アシルアラニン系化合物、ピ
リジナミン系化合物などが挙げられる。
【００４８】本発明化合物を有害動物防除剤の有効成分
として使用するに際しては、従来の農薬製剤の場合と同
様に農薬補助剤と共に粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和
剤、乳剤、懸濁剤、フロアブル剤、エアゾール剤、ペー
スト剤、微量散布製剤などの種々の形態に製剤すること
ができる。これら製剤の実際の使用に際しては、そのま
ま使用するか又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使
用することができる。また、前記製剤中の配合割合は通
常有効成分０．５〜９０重量部で、農薬補助剤１０〜９
９．５重量部である。
【００４９】前記した種々の製剤又はそれを希釈したも
のの施用は、通常一般に行なわれている方法、即ち散布
（例えば噴霧、噴射、ミスティング、アトマイジング、
散粉、散粒、水面施用等）により行なうことができる。
また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与
え、その排泄物で有害動物、特に有害昆虫の発生、生育
を抑制することも可能である。
【００５０】次に本発明の試験例を記載する。 試験例 ハスモンヨトウ殺虫試験 有効成分として化合物Ａ〜Ｌを含有する製剤品を、各々
水に分散させて８００ｐｐｍの濃度に調整した薬液に、
キャベツの葉片を約１０秒間浸漬し、風乾した。直径９
ｃｍのペトリ皿に湿った濾紙を敷き、その上に風乾した
葉片を置いた。そこへ２〜３令のハスモンヨトウ幼虫を
放ち、ふたをして２６℃の照射付恒温器内に放置した。
放虫後５日目に生死を判定し、下記計算式により死虫率
を求めた。
【００５１】前記化合物Ａ〜Ｈ、Ｊ及びＫは死虫率１０
０％を示し、化合物Ｉ及びＬは死虫率８０％を示した。
次に、本発明の製剤例を記載するが、これによって本発
明の化合物、有効成分の量、製剤形態などが限定される
ものではない。
【００５２】製剤例１ （１）本発明化合物 ２０重量部 （２）カオリン ７２重量部 （３）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部 以上の成分を均一に混合して水和剤とする。
【００５３】製剤例２ （１）本発明化合物 ５重量部 （２）タルク ９５重量部 以上の成分を均一に混合して粉剤とする。
【００５４】製剤例３ （１）本発明化合物 ２０重量部 （２）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ２０重量部 （３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部 （４）キシレン ５０重量部 以上の成分を均一混合、溶解して乳剤とする。
【００５５】製剤例４ （１）本発明化合物 ４０ 重量部 （２）エトキシレーテッド トリスチリルフェノール ホスフェート トリエ タノールアミン ２ 重量部 （３）シリコン ０．２重量部 （４）ザンサンガム ０．１重量部 （５）エチレングリコール ５ 重量部 （６）水 ５２．７重量部 以上の成分を均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小柳 徹 滋賀県草津市西渋川２丁目３番１号 石原 産業株式会社中央研究所内 (72)発明者 森田 雅之 滋賀県草津市西渋川２丁目３番１号 石原 産業株式会社中央研究所内 (72)発明者 ミッシェル デナリー フランス国 セイント ダイダー 84210 ロティスセメント レス ガリーグス トラバース ドウ クラピアー (72)発明者 ジーン−ピエール セネット フランス国 ラ シャペリー ラ レーヌ 77760 ヘルベルアウビラーズ−ブッシ ヤーズ ル デ ラ ガレー 79

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）； 【化１】 （式中、Ｘ１及びＸ２は各々独立して水素原子又はハロ
    ゲン原子であり、Ｚ１及びＺ２は各々独立して水素原
    子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素
    数１〜６のハロアルキル基であり、Ｙ１及びＹ２は各々
    独立して窒素原子又は＝ＣＸ３−基であり、Ｘ３は水素
    原子又はハロゲン原子であり、Ｚ３はハロゲン原子又は
    トリフルオロメチル基である）で表わされるＮ−ピリジ
    ルカルボニル−Ｎ′−フェニルウレア系化合物。
  2. 【請求項２】 Ｘ１及び／又はＸ２が各々独立して塩素
    原子又は弗素原子である請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 前記Ｎ−ピリジルカルボニル−Ｎ′−フ
    ェニルウレア系化合物が、Ｎ−（２−クロロニコチノイ
    ル）−Ｎ′−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−
    ５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニ
    ル〕ウレア、Ｎ−（２−クロロニコチノイル）−Ｎ′−
    〔３−クロロ−４−（５−トリフルオロメチル−２−ピ
    リジルオキシ）フェニル〕ウレア、Ｎ−ニコチノイル−
    Ｎ′−〔３−クロロ−４−（５−トリフルオロメチル−
    ２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア、Ｎ−（６−ク
    ロロニコチノイル）−Ｎ′−〔３，５−ジクロロ−４−
    （３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
    オキシ）フェニル〕ウレア、Ｎ−（２−クロロニコチノ
    イル）−Ｎ′−〔３−クロロ−４−（３−クロロ−５−
    トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕
    ウレア、Ｎ−（２−クロロニコチノイル）−Ｎ′−〔４
    −（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
    ルオキシ）フェニル〕ウレア、Ｎ−（２−クロロニコチ
    ノイル）−Ｎ′−〔４−（２−クロロ−４−トリフルオ
    ロメチルフェノキシ）フェニル〕ウレア、Ｎ−（２−ク
    ロロニコチノイル）−Ｎ′−〔３−メチル−４−（５−
    クロロ−２−ピリミジニルオキシ）フェニル〕ウレア、
    Ｎ−（２−クロロニコチノイル）−Ｎ′−〔３−メチル
    −４−（５−ブロモ−２−ピリミジニルオキシ）フェニ
    ル〕ウレア、Ｎ−（２−フルオロニコチノイル）−Ｎ′
    −〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
    ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレ
    ア、Ｎ−（２−フルオロニコチノイル）−Ｎ′−〔４−
    （３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
    オキシ）フェニル〕ウレア、Ｎ−（２−フルオロニコチ
    ノイル）−Ｎ′−〔３−メチル−４−（５−クロロ−２
    −ピリミジニルオキシ）フェニル〕ウレア及びＮ−（２
    −クロロニコチノイル）−Ｎ′−〔３−クロロ−４−
    （５−ブロモ−２−ピリミジニルオキシ）フェニル〕ウ
    レアよりなる群から選ばれた化合物である請求項１又は
    ２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 一般式 （ＩＩ）； 【化２】 （式中、Ｘ１及びＸ２は各々独立して水素原子又はハロ
    ゲン原子であり、Ａ１は−ＮＨ２基又は−ＮＣＯ基であ
    る）で表わされるピリジルカルボニル系化合物と一般式
    （ＩＩＩ）； 【化３】 （式中、Ｚ１及びＺ２は各々独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６の
    ハロアルキル基であり、Ｙ１及びＹ２は各々独立して窒
    素原子又は＝ＣＸ３−基であり、Ｘ３は水素原子又はハ
    ロゲン原子であり、Ｚ３はハロゲン原子又はトリフルオ
    ロメチル基であり、Ａ２は−ＮＨ２基又は−ＮＣＯ基で
    ある、但し、Ａ１が−ＮＨ２基である場合Ａ２は−ＮＣ
    Ｏ基であり、Ａ１が−ＮＣＯ基である場合Ａ２は−ＮＨ
    ２基である）で表わされるフェニル系化合物とを反応さ
    せることを特徴とする一般式（Ｉ）； 【化４】 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３
    は前述の通りである）で表わされるＮ−ピリジルカルボ
    ニル−Ｎ′−フェニルウレア系化合物の製造方法。
  5. 【請求項５】 Ａ１が−ＮＣＯ基であり、Ａ２が−ＮＨ
    ２基である請求項４に記載の製造方法。
  6. 【請求項６】 Ａ１が−ＮＨ２基で、Ａ２が−ＮＣＯ基
    である請求項４に記載の製造方法。
  7. 【請求項７】 請求項１、２又は３に記載されたＮ−ピ
    リジルカルボニル−Ｎ′−フェニルウレア系化合物の少
    なくとも１つを有害動物防除有効量含有することを特徴
    とする有害動物防除剤。
  8. 【請求項８】 請求項１、２又は３に記載された少なく
    とも１つのＮ−ピリジルカルボニル−Ｎ′−フェニルウ
    レア系化合物の有害動物防除有効量を防除すべき箇所へ
    適用することを特徴とする有害動物の防除方法。
JP3920993A 1992-01-22 1993-01-20 Ｎ−ピリジルカルボニル−ｎ′−フェニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 Pending JPH05345763A (ja)

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