JPH05345768A - 新規トリアゾール化合物及び該化合物を有効成分とする抗真菌剤 - Google Patents
新規トリアゾール化合物及び該化合物を有効成分とする抗真菌剤Info
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- JPH05345768A JPH05345768A JP17936492A JP17936492A JPH05345768A JP H05345768 A JPH05345768 A JP H05345768A JP 17936492 A JP17936492 A JP 17936492A JP 17936492 A JP17936492 A JP 17936492A JP H05345768 A JPH05345768 A JP H05345768A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規トリアゾール化合物及び抗真菌剤を提供
する。 【構成】 次式(I) で表される示されるトリアゾール化
合物及び該化合物を有効成分とする抗真菌剤。 【化１】 （式中、R1は１〜３のハロゲンで置換されていてもよい
フェニル基、R2は低級アルキル基、R3とR4はＨ、低級ア
ルキル基、R5はハロアルキル基、低級アルキニル基、Ｏ
Ｈ、低級アルコキシ基、ニトリル基、置換されていても
よいフェニル基、−ＮR6R7（R6とR7は特定の基を示
す。）、Ａは低級アルケニレン基、-C(O)-、-NHC(O)-、
-C(R8)=N- （R8はＨ、低級アルキル基）又は単結合） 【効果】 式(I) の化合物はヒトや動物の真菌感染を治
療するのに有効な抗真菌剤である。
する。 【構成】 次式(I) で表される示されるトリアゾール化
合物及び該化合物を有効成分とする抗真菌剤。 【化１】 （式中、R1は１〜３のハロゲンで置換されていてもよい
フェニル基、R2は低級アルキル基、R3とR4はＨ、低級ア
ルキル基、R5はハロアルキル基、低級アルキニル基、Ｏ
Ｈ、低級アルコキシ基、ニトリル基、置換されていても
よいフェニル基、−ＮR6R7（R6とR7は特定の基を示
す。）、Ａは低級アルケニレン基、-C(O)-、-NHC(O)-、
-C(R8)=N- （R8はＨ、低級アルキル基）又は単結合） 【効果】 式(I) の化合物はヒトや動物の真菌感染を治
療するのに有効な抗真菌剤である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式（Ｉ）：
【化１７】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子１乃至３個で置換されてい
てもよいフェニル基を示し、Ｒ2 は低級アルキル基を示
し、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なって水素原子又は低級
アルキル基を示し、Ｒ5 はハロアルキル基、低級アルキ
ニル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ニトリル
基、置換されていてもよいフェニル基又は式−ＮＲ6 Ｒ
7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なって水素原子、
低級アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、低
級アルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾ
イル基を示すか、又はＲ6 とＲ7 は互いに一緒になって
酸素原子又は窒素原子で遮断されていてもよいアルキレ
ン基を示す。）で表される基を示し、Ａは低級アルケニ
レン基、
てもよいフェニル基を示し、Ｒ2 は低級アルキル基を示
し、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なって水素原子又は低級
アルキル基を示し、Ｒ5 はハロアルキル基、低級アルキ
ニル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ニトリル
基、置換されていてもよいフェニル基又は式−ＮＲ6 Ｒ
7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なって水素原子、
低級アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、低
級アルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾ
イル基を示すか、又はＲ6 とＲ7 は互いに一緒になって
酸素原子又は窒素原子で遮断されていてもよいアルキレ
ン基を示す。）で表される基を示し、Ａは低級アルケニ
レン基、
【化１８】 （式中、Ｒ8 は水素原子又は低級アルキル基を示す。）
で表される基又は単結合を示し、ｍは０，１乃至２の整
数を示し、ｎは１乃至３の整数を示す。〕で表されるト
リアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物又は
該化合物の薬学的に受容される塩を有効成分とする抗真
菌剤に関する。
で表される基又は単結合を示し、ｍは０，１乃至２の整
数を示し、ｎは１乃至３の整数を示す。〕で表されるト
リアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物又は
該化合物の薬学的に受容される塩を有効成分とする抗真
菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明化合物と構造類似の化合物が抗真
菌活性を有することは、特開昭６１−１４３３６８号、
特開昭６１−８５３６９号、欧州特許出願公開第４２１
２１０Ａ２号（１９９０．９．２２）公報に記載されて
いる。しかしながら、これら従来公知の化合物はすべて
において完全には満足できるものではない。
菌活性を有することは、特開昭６１−１４３３６８号、
特開昭６１−８５３６９号、欧州特許出願公開第４２１
２１０Ａ２号（１９９０．９．２２）公報に記載されて
いる。しかしながら、これら従来公知の化合物はすべて
において完全には満足できるものではない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、このよ
うな実状において、抗真菌剤を提供すべく鋭意検討を行
った結果、低用量で抗真菌作用を示す一般式（Ｉ）で表
される化合物を見出し本発明を完成させるに到った。更
に、本発明化合物は農業用殺菌剤としても有用である。
うな実状において、抗真菌剤を提供すべく鋭意検討を行
った結果、低用量で抗真菌作用を示す一般式（Ｉ）で表
される化合物を見出し本発明を完成させるに到った。更
に、本発明化合物は農業用殺菌剤としても有用である。
【０００４】前記一般式（Ｉ）の置換基の定義におい
て、アルキル基とはメチル基、エチル基、イソプロピル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が、ア
ルコキシ基とはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ
基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等が
含まれる。
て、アルキル基とはメチル基、エチル基、イソプロピル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が、ア
ルコキシ基とはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ
基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等が
含まれる。
【０００５】一般式（Ｉ）で表される化合物は、Ｒ3 と
Ｒ4 が同一のものを示す場合、一般式（Ｉ）で表される
化合物は不斉中心を２つ含むため１対のジアステレオマ
ーとして存在し、さらに各ジアステロマーは１対のエナ
ンチオマーから構成される。従って４種の立体異性体と
して存在することになる。Ｒ3 とＲ4 が異なる場合不斉
中心を３つ含むため、８種の立体異性体が可能となる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、これらジア
ステロオマー及びエナンチオマーの分離されたもの及び
これらの混合物を包含するものである。
Ｒ4 が同一のものを示す場合、一般式（Ｉ）で表される
化合物は不斉中心を２つ含むため１対のジアステレオマ
ーとして存在し、さらに各ジアステロマーは１対のエナ
ンチオマーから構成される。従って４種の立体異性体と
して存在することになる。Ｒ3 とＲ4 が異なる場合不斉
中心を３つ含むため、８種の立体異性体が可能となる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、これらジア
ステロオマー及びエナンチオマーの分離されたもの及び
これらの混合物を包含するものである。
【０００６】本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は
そのままで、あるいはその酸付加塩の形状で抗真菌剤と
して使用することができ、用いられる酸としては、塩
酸、硫酸、硝酸等の無機酸、シュウ酸、メタンスルホン
酸等の有機酸が挙げられる。
そのままで、あるいはその酸付加塩の形状で抗真菌剤と
して使用することができ、用いられる酸としては、塩
酸、硫酸、硝酸等の無機酸、シュウ酸、メタンスルホン
酸等の有機酸が挙げられる。
【０００７】一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば
下記に示す方法により合成することができる。 Ａ法
下記に示す方法により合成することができる。 Ａ法
【化１９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ａ、ｍ及びｎ
は前記に同じ。）
は前記に同じ。）
【０００８】即ち、一般式(II)で表される化合物と一般
式(III) で表される化合物を塩基の存在下に不活性溶媒
中で反応させて得ることができる。本反応で使用できる
有機溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであ
ればよく、例えばメタノール、エタノール、アセトニト
リル、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、水及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。使
用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水素化ナト
リウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメトキサイド、ナ
トリウムエトキサイド、カリウムtert−ブトキサイド、
テトラブチルアンモニウムフルオリド等を挙げることが
でき、これらは固体のまま使用することもまた溶媒に溶
解させて使用することもできる。塩基の使用量は一般式
(III) で表される化合物に対して１モル以上使用すれば
よい。反応温度は−２０℃乃至溶媒の沸点域から適宜選
択すればよい。反応時間は、反応温度、反応スケールに
よって変動するが０．５乃至４８時間の範囲から適宜選
択すればよい。本反応を行うに当たっての反応試剤のモ
ル比は、等モル反応であるので等モル使用すればよい
が、どちらか一方を過剰に用いてもよい。
式(III) で表される化合物を塩基の存在下に不活性溶媒
中で反応させて得ることができる。本反応で使用できる
有機溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであ
ればよく、例えばメタノール、エタノール、アセトニト
リル、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、水及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。使
用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水素化ナト
リウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメトキサイド、ナ
トリウムエトキサイド、カリウムtert−ブトキサイド、
テトラブチルアンモニウムフルオリド等を挙げることが
でき、これらは固体のまま使用することもまた溶媒に溶
解させて使用することもできる。塩基の使用量は一般式
(III) で表される化合物に対して１モル以上使用すれば
よい。反応温度は−２０℃乃至溶媒の沸点域から適宜選
択すればよい。反応時間は、反応温度、反応スケールに
よって変動するが０．５乃至４８時間の範囲から適宜選
択すればよい。本反応を行うに当たっての反応試剤のモ
ル比は、等モル反応であるので等モル使用すればよい
が、どちらか一方を過剰に用いてもよい。
【０００９】Ｂ法
【化２０】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ａ、ｍ及びｎ
は前記に同じ、Ｘはハロゲン原子、メタンスルホニルオ
キシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等を示す。）
は前記に同じ、Ｘはハロゲン原子、メタンスルホニルオ
キシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等を示す。）
【００１０】即ち、一般式(IV)で表される化合物と一般
式（Ｖ）で表される化合物を塩基の存在下に不活性溶媒
中で反応させて得ることができる。本反応で使用できる
有機溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであ
ればよく、例えばメタノール、エタノール、アセトニト
リル、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、水及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。使
用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水素化ナト
リウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメトキサイド、ナ
トリウムエトキサイド、カリウムtert−ブトキサイド、
テトラブチルアンモニウムフルオリド等を挙げることが
でき、これらは固体のまま使用することもまた溶媒に溶
解させて使用することもできる。塩基の使用量は一般式
(IV)で表される化合物に対して１モル以上使用すればよ
い。反応温度は−２０℃乃至溶媒の沸点域から適宜選択
すればよい。反応時間は、反応温度、反応スケールによ
って変動するが０．５乃至４８時間の範囲から適宜選択
すればよい。本反応を行うに当たっての反応試剤のモル
比は、等モル反応であるので等モル使用すればよいが、
どちらか一方を過剰に用いてもよい。
式（Ｖ）で表される化合物を塩基の存在下に不活性溶媒
中で反応させて得ることができる。本反応で使用できる
有機溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであ
ればよく、例えばメタノール、エタノール、アセトニト
リル、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、水及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。使
用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水素化ナト
リウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメトキサイド、ナ
トリウムエトキサイド、カリウムtert−ブトキサイド、
テトラブチルアンモニウムフルオリド等を挙げることが
でき、これらは固体のまま使用することもまた溶媒に溶
解させて使用することもできる。塩基の使用量は一般式
(IV)で表される化合物に対して１モル以上使用すればよ
い。反応温度は−２０℃乃至溶媒の沸点域から適宜選択
すればよい。反応時間は、反応温度、反応スケールによ
って変動するが０．５乃至４８時間の範囲から適宜選択
すればよい。本反応を行うに当たっての反応試剤のモル
比は、等モル反応であるので等モル使用すればよいが、
どちらか一方を過剰に用いてもよい。
【００１１】Ｃ法
【化２１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ａ、Ｘ、ｍ及
びｎは前記に同じ。）
びｎは前記に同じ。）
【００１２】即ち、一般式(VI)で表される化合物と一般
式(III) で表される化合物を塩基の存在下に不活性溶媒
中で反応させて得ることができる。本反応で使用できる
有機溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであ
ればよく、例えばメタノール、エタノール、アセトニト
リル、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、水及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。使
用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水素化ナト
リウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメトキサイド、ナ
トリウムエトキサイド、カリウムtert−ブトキサイド、
テトラブチルアンモニウムフルオリド等を挙げることが
でき、これらは固体のまま使用することもまた溶媒に溶
解させて使用することもできる。塩基の使用量は一般式
(III) で表される化合物に対して１モル以上使用すれば
よい。反応温度は−２０℃乃至溶媒の沸点域から適宜選
択すればよい。反応時間は、反応温度、反応スケールに
よって変動するが０．５乃至４８時間の範囲から適宜選
択すればよい。本反応を行うに当たっての反応試剤のモ
ル比は、等モル反応であるので等モル使用すればよい
が、どちらか一方を過剰に用いてもよい。
式(III) で表される化合物を塩基の存在下に不活性溶媒
中で反応させて得ることができる。本反応で使用できる
有機溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであ
ればよく、例えばメタノール、エタノール、アセトニト
リル、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、水及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。使
用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水素化ナト
リウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメトキサイド、ナ
トリウムエトキサイド、カリウムtert−ブトキサイド、
テトラブチルアンモニウムフルオリド等を挙げることが
でき、これらは固体のまま使用することもまた溶媒に溶
解させて使用することもできる。塩基の使用量は一般式
(III) で表される化合物に対して１モル以上使用すれば
よい。反応温度は−２０℃乃至溶媒の沸点域から適宜選
択すればよい。反応時間は、反応温度、反応スケールに
よって変動するが０．５乃至４８時間の範囲から適宜選
択すればよい。本反応を行うに当たっての反応試剤のモ
ル比は、等モル反応であるので等モル使用すればよい
が、どちらか一方を過剰に用いてもよい。
【００１３】Ｄ法
【化２２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ａ、ｍ及びｎ
は前記に同じ。）
は前記に同じ。）
【００１４】即ち、一般式(VII) で表される化合物と
１，２，４−トリアゾールを塩基の存在下に不活性溶媒
中で反応させて得ることができる。本反応で使用できる
有機溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであ
ればよく、例えばメタノール、エタノール、アセトニト
リル、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、水及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。使
用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水素化ナト
リウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメトキサイド、ナ
トリウムエトキサイド、カリウムtert−ブトキサイド、
テトラブチルアンモニウムフルオリド等を挙げることが
でき、これらは固体のまま使用することもまた溶媒に溶
解させて使用することもできる。塩基の使用量は一般式
(VII) で表される化合物に対して１モル以上使用すれば
よい。反応温度は−２０℃乃至溶媒の沸点域から適宜選
択すればよい。反応時間は、反応温度、反応スケールに
よって変動するが０．５乃至４８時間の範囲から適宜選
択すればよい。本反応を行うに当たっての反応試剤のモ
ル比は、等モル反応であるので等モル使用すればよい
が、どちらか一方を過剰に用いてもよい。
１，２，４−トリアゾールを塩基の存在下に不活性溶媒
中で反応させて得ることができる。本反応で使用できる
有機溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであ
ればよく、例えばメタノール、エタノール、アセトニト
リル、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、水及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。使
用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水素化ナト
リウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメトキサイド、ナ
トリウムエトキサイド、カリウムtert−ブトキサイド、
テトラブチルアンモニウムフルオリド等を挙げることが
でき、これらは固体のまま使用することもまた溶媒に溶
解させて使用することもできる。塩基の使用量は一般式
(VII) で表される化合物に対して１モル以上使用すれば
よい。反応温度は−２０℃乃至溶媒の沸点域から適宜選
択すればよい。反応時間は、反応温度、反応スケールに
よって変動するが０．５乃至４８時間の範囲から適宜選
択すればよい。本反応を行うに当たっての反応試剤のモ
ル比は、等モル反応であるので等モル使用すればよい
が、どちらか一方を過剰に用いてもよい。
【００１５】Ｅ法
【化２３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ａ、ｍ及びｎ
は前記に同じ）
は前記に同じ）
【００１６】Ａ法及びＤ法において一般式（Ｉ）でｍ＝
０の場合、得られる生成物を適当な酸化剤と反応させて
ｍ＝１，２の化合物が得られる。この反応において用い
られる酸化剤としては、過酸化水素、過安息香酸等の過
酸類が挙げられる。反応促進のためにタングステン酸ナ
トリウム等を触媒として用いてもよい。本反応で使用で
きる有機溶媒としては、本反応の進行を阻害しないもの
であればよく、例えばメタノール、エタノール、アセト
ニトリル、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、テトラヒドロフラン、水及びこれらから選択され
る溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。
使用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水素化ナ
トリウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメトキサイド、
ナトリウムエトキサイド、カリウムtert−ブトキサイ
ド、テトラブチルアンモニウムフルオリド等を挙げるこ
とができ、これらは固体のまま使用することもまた溶媒
に溶解させて使用することもできる。反応温度は−２０
℃乃至溶媒の沸点域から適宜選択すればよい。反応時間
は、反応温度、反応スケールによって変動するが０．５
乃至４８時間の範囲から適宜選択すればよい。
０の場合、得られる生成物を適当な酸化剤と反応させて
ｍ＝１，２の化合物が得られる。この反応において用い
られる酸化剤としては、過酸化水素、過安息香酸等の過
酸類が挙げられる。反応促進のためにタングステン酸ナ
トリウム等を触媒として用いてもよい。本反応で使用で
きる有機溶媒としては、本反応の進行を阻害しないもの
であればよく、例えばメタノール、エタノール、アセト
ニトリル、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、テトラヒドロフラン、水及びこれらから選択され
る溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。
使用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水素化ナ
トリウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメトキサイド、
ナトリウムエトキサイド、カリウムtert−ブトキサイ
ド、テトラブチルアンモニウムフルオリド等を挙げるこ
とができ、これらは固体のまま使用することもまた溶媒
に溶解させて使用することもできる。反応温度は−２０
℃乃至溶媒の沸点域から適宜選択すればよい。反応時間
は、反応温度、反応スケールによって変動するが０．５
乃至４８時間の範囲から適宜選択すればよい。
【００１７】反応終了後、目的物は通常の方法で精製さ
れるが、ジアステレオマーは分別再結晶又はカラムクロ
マトグラフィーなどの通常の方法によって分離される。
エナンチオマーは、例えば光学異性分離用カラムなどの
通常の方法によって分離される。一般式(II)、(IV)、(V
I)及び(VII) で表される化合物は欧州特許出願公開第４
２１２１０Ａ２号公報、Chem. Pharm. Bull.(1990)，3
8，2476〜2486、Chem. Pharm. Bull.(1990)，39，2241
〜2246、特開平０３−１２８３３８号に記載の方法によ
って合成できる。
れるが、ジアステレオマーは分別再結晶又はカラムクロ
マトグラフィーなどの通常の方法によって分離される。
エナンチオマーは、例えば光学異性分離用カラムなどの
通常の方法によって分離される。一般式(II)、(IV)、(V
I)及び(VII) で表される化合物は欧州特許出願公開第４
２１２１０Ａ２号公報、Chem. Pharm. Bull.(1990)，3
8，2476〜2486、Chem. Pharm. Bull.(1990)，39，2241
〜2246、特開平０３−１２８３３８号に記載の方法によ
って合成できる。
【００１８】一般式（Ｉ）で表される化合物の代表例を
表１に示すが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。
表１に示すが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】
【表４】
【００２２】
【実施例】次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らのみに限定されるものではない。
らのみに限定されるものではない。
【００２３】実施例１ Ｓ−〔（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロ
フェニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−プロピル〕メルカ
プトアセティックアシッド エチル エステル（化合物
番号６）の製造 （２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−３−（メチルスルホニルオキシ）−１−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オー
ル０．７ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、次にナトリ
ウムエトキサイド０．８ｇ及びチオグリコール酸エチル
１．１ｇを加え３時間還流した。室温まで冷却した後、
氷水中に注ぎ込み、希塩酸で中和した。この水溶液を酢
酸エチルで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し目的物を
油状物として０．５ｇ得た。
フェニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−プロピル〕メルカ
プトアセティックアシッド エチル エステル（化合物
番号６）の製造 （２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−３−（メチルスルホニルオキシ）−１−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オー
ル０．７ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、次にナトリ
ウムエトキサイド０．８ｇ及びチオグリコール酸エチル
１．１ｇを加え３時間還流した。室温まで冷却した後、
氷水中に注ぎ込み、希塩酸で中和した。この水溶液を酢
酸エチルで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し目的物を
油状物として０．５ｇ得た。
【００２４】実施例２ Ｓ−〔（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロ
フェニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−プロピル〕メルカ
プトアセティックアシッド（化合物番号５）の製造 Ｓ−〔（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロ
フェニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−プロピル〕メルカ
プトアセティックアシッド エチル エステル １．５
ｇを水２０ｍｌ、エタノール１０ｍｌの混合溶媒に溶解
し、水酸化ナトリウム０．５ｇを加え、室温で１時間攪
拌した。反応液を希塩酸で中和し、ジクロロメタンで抽
出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をジエチルエー
テルで結晶化し、目的物１．０ｇを得た。融点１４６〜
１４８℃。
フェニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−プロピル〕メルカ
プトアセティックアシッド（化合物番号５）の製造 Ｓ−〔（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロ
フェニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−プロピル〕メルカ
プトアセティックアシッド エチル エステル １．５
ｇを水２０ｍｌ、エタノール１０ｍｌの混合溶媒に溶解
し、水酸化ナトリウム０．５ｇを加え、室温で１時間攪
拌した。反応液を希塩酸で中和し、ジクロロメタンで抽
出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をジエチルエー
テルで結晶化し、目的物１．０ｇを得た。融点１４６〜
１４８℃。
【００２５】実施例３ ４−〔Ｓ−（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−（２，４−ジフル
オロフェニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロピル〕
メルカプトアセチル〕モルホリン（化合物番号５）の製
造 Ｓ−〔（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロ
フェニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−プロピル〕メルカ
プトアセティックアシッド ０．３ｇをジオキサン１０
ｍｌに溶解し、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド０．１５
ｇとジシクロヘキシルカルボジイミド０．２７ｇを加え
室温で１９時間攪拌した。次にモルホリン０．１５ｇを
室温で滴下し、その後室温で１時間攪拌した。不溶物を
ロ過し、ロ液を減圧で留去した。残渣を酢酸エチルに溶
解し、水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
減圧下で溶媒を留去した、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、目的物０．２ｇを油状物と
して得た。
オロフェニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロピル〕
メルカプトアセチル〕モルホリン（化合物番号５）の製
造 Ｓ−〔（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロ
フェニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−プロピル〕メルカ
プトアセティックアシッド ０．３ｇをジオキサン１０
ｍｌに溶解し、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド０．１５
ｇとジシクロヘキシルカルボジイミド０．２７ｇを加え
室温で１９時間攪拌した。次にモルホリン０．１５ｇを
室温で滴下し、その後室温で１時間攪拌した。不溶物を
ロ過し、ロ液を減圧で留去した。残渣を酢酸エチルに溶
解し、水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
減圧下で溶媒を留去した、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、目的物０．２ｇを油状物と
して得た。
【００２６】実施例４ Ｓ−（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロ
フェニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−プロピル〕メルカ
プトアセトニトリル（化合物番号２０）の製造 （２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−３−メルカプト−１−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−ブタン−２−オール０．２ｇに、ナト
リウム０．８５ｇにメタノール８５ｍｌを加え溶解する
まで攪拌して調製したナトリウム メトキサイド溶液
３．２ｍｌとクロロアセトニトリル０．１１ｇを加え２
時間攪拌した。反応終了後、減圧濃縮し１Ｎ塩酸で中和
し、酢酸エチルで抽出、水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．１６
ｇを油状物として得た。
フェニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−プロピル〕メルカ
プトアセトニトリル（化合物番号２０）の製造 （２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−３−メルカプト−１−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−ブタン−２−オール０．２ｇに、ナト
リウム０．８５ｇにメタノール８５ｍｌを加え溶解する
まで攪拌して調製したナトリウム メトキサイド溶液
３．２ｍｌとクロロアセトニトリル０．１１ｇを加え２
時間攪拌した。反応終了後、減圧濃縮し１Ｎ塩酸で中和
し、酢酸エチルで抽出、水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．１６
ｇを油状物として得た。
【００２７】実施例５ 〔（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロフェ
ニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−プロピル〕スルホニル
アセトニトリル （化合物番号１７） Ｓ−（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロ
フェニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−プロピル〕メルカ
プトアセトニトリル ０．３２ｇをメタノール１０ｍｌ
と水１ｍｌの混合溶媒に溶解し、ナトリウム タングス
テート０．１０ｇを加え、３１％過酸化水素０．３３ｇ
を滴下し、５５℃で５時間攪拌した。室温まで冷却後５
％ナトリウム チオスルフェート０．１０ｇを加えた。
メタノールを減圧留去し、酢酸エチルで抽出、水洗後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去
し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し、目的物０．２ｇを油状物として得られ
た。
ニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−プロピル〕スルホニル
アセトニトリル （化合物番号１７） Ｓ−（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロ
フェニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−プロピル〕メルカ
プトアセトニトリル ０．３２ｇをメタノール１０ｍｌ
と水１ｍｌの混合溶媒に溶解し、ナトリウム タングス
テート０．１０ｇを加え、３１％過酸化水素０．３３ｇ
を滴下し、５５℃で５時間攪拌した。室温まで冷却後５
％ナトリウム チオスルフェート０．１０ｇを加えた。
メタノールを減圧留去し、酢酸エチルで抽出、水洗後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去
し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し、目的物０．２ｇを油状物として得られ
た。
【００２８】実施例６ Ｎ−２，４−ジフルオロフェニル Ｓ−〔（１ＲＳ，２
ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒ
ドロキシ−１−メチル−３−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−プロピル〕メルカプトアセトアミド
（化合物番号８） （２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（２，４
−ジフルオロフェニル）−３−メチルスルホニルオキシ
−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタ
ン−２−オール０．４ｇをエタノール３０ｍｌに溶解
し、次にナトリウム エトキサイド０．５５ｇとチオグ
リコール酸２，４−ジフルオロアニリド ０．９３ｇを
室温で加え、５時間還流した。室温まで冷却後氷水中に
注ぎ込み、６Ｎ塩酸水で中和した。ジクロロメタンで抽
出、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
で溶媒を留去し、得られた油状物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、目的物０．４ｇを得た。
融点１２６〜１２８℃。
ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒ
ドロキシ−１−メチル−３−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−プロピル〕メルカプトアセトアミド
（化合物番号８） （２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（２，４
−ジフルオロフェニル）−３−メチルスルホニルオキシ
−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタ
ン−２−オール０．４ｇをエタノール３０ｍｌに溶解
し、次にナトリウム エトキサイド０．５５ｇとチオグ
リコール酸２，４−ジフルオロアニリド ０．９３ｇを
室温で加え、５時間還流した。室温まで冷却後氷水中に
注ぎ込み、６Ｎ塩酸水で中和した。ジクロロメタンで抽
出、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
で溶媒を留去し、得られた油状物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、目的物０．４ｇを得た。
融点１２６〜１２８℃。
【００２９】本発明化合物は、人間や動物の真菌感染を
治療するのに有用な抗真菌剤である。たとえば、これら
は白癬菌属(Trichophyton)、カンジダ属(Candida) 、ア
スペルギルス属(Aspergillus) 等によってひきおこされ
る局所性真菌感染、粘膜感染、全身性真菌感染の治療に
用いることができる。本発明化合物は、単独で、もしく
は医薬上許容される不活性な担体または希釈剤からなる
組成物を経口もしくは非経口投与に適した投与剤型、例
えば液剤、錠剤、座剤、乳化剤、軟膏、クリーム、ロー
ション、パップ剤等に調整して使用される。投与量は症
状、年齢、体重、投与形態等によって異なるが、全身的
治療の場合には、通常成人１日当たり体重１kg当たり
０．０５〜１００ｍｇ、好ましくは０．５〜５０ｍｇを
１回または数回に分けて投与することができる。局所的
治療における有効成分の濃度は０．００１％〜５％、好
ましくは０．１〜２％が最適である。
治療するのに有用な抗真菌剤である。たとえば、これら
は白癬菌属(Trichophyton)、カンジダ属(Candida) 、ア
スペルギルス属(Aspergillus) 等によってひきおこされ
る局所性真菌感染、粘膜感染、全身性真菌感染の治療に
用いることができる。本発明化合物は、単独で、もしく
は医薬上許容される不活性な担体または希釈剤からなる
組成物を経口もしくは非経口投与に適した投与剤型、例
えば液剤、錠剤、座剤、乳化剤、軟膏、クリーム、ロー
ション、パップ剤等に調整して使用される。投与量は症
状、年齢、体重、投与形態等によって異なるが、全身的
治療の場合には、通常成人１日当たり体重１kg当たり
０．０５〜１００ｍｇ、好ましくは０．５〜５０ｍｇを
１回または数回に分けて投与することができる。局所的
治療における有効成分の濃度は０．００１％〜５％、好
ましくは０．１〜２％が最適である。
【００３０】次に処方例を示すが、本発明はこれらのみ
に限定されるものではない。尚、部は重量部を表す。 処方例１ 本発明化合物 ０．０１部を ０．５％カルボキシメチルセルロース水溶液 ９９．９部 に懸濁させて懸濁液とした。 処方例２ 本発明化合物 １部 ポリエチレングリコール４００ ９９部 を混合溶解して塗布用液剤とした。
に限定されるものではない。尚、部は重量部を表す。 処方例１ 本発明化合物 ０．０１部を ０．５％カルボキシメチルセルロース水溶液 ９９．９部 に懸濁させて懸濁液とした。 処方例２ 本発明化合物 １部 ポリエチレングリコール４００ ９９部 を混合溶解して塗布用液剤とした。
【００３１】処方例３ 本発明化合物 ２部 ポリエチレングリコール４００ ４９部 ポリエチレングリコール４０００ ４９部 を加温下混合溶解した後、冷却して軟膏とした。 処方例４ 本発明化合物 ３部 １，２プロパンジオール ５部 グリセロールステアレート ５部 鯨ロウ ５部 イソプロピルミリステート １０部 ポリソルベート ４部 の混合物を加温し、冷却し、次いで攪拌しながら水６８
部を加えクリームとした。
部を加えクリームとした。
【００３２】処方例５ 本発明化合物 ０．１部 ステアリルアルコール ５．０部 セタノール ５．０部 中鎖脂肪酸トリグリセリド １０．０部 ミリスチン酸イソプロピル ５．０部 ポリソルベート６０ ４．０部 モノステアリン酸ソルビタン １．０部 パラオキシ安息香酸メチル ０．１４部 パラオキシ安息香酸プロピル ０．０６部 ジブチルヒドロキシトルエン ０．０２部 精製水 残部 を常法に従って調整した。
【００３３】試験例１ ６週齢の雄ｄｄＹ系マウスを対照群は１群１０匹、薬剤
投与群は１群５匹と供試した。カンジダＧＥ培地（日水
製薬（株）製）で３７℃で２４時間前培養した。C. alb
icans IFO 1270を生理的食塩水に懸濁し、１×１０8 c
ells／kgの用量で尾静脈内投与した。供試薬剤は０．５
％カルボキシメチルセルロース水溶液に所定濃度となる
ように懸濁し、菌接種３０分前に５ｍｌ／kgの割合で経
口投与した。さらにその後１日１回３日間連日経口投与
した。生存数の調査は菌接種日より１０日目に行った。
結果を表２に示した。
投与群は１群５匹と供試した。カンジダＧＥ培地（日水
製薬（株）製）で３７℃で２４時間前培養した。C. alb
icans IFO 1270を生理的食塩水に懸濁し、１×１０8 c
ells／kgの用量で尾静脈内投与した。供試薬剤は０．５
％カルボキシメチルセルロース水溶液に所定濃度となる
ように懸濁し、菌接種３０分前に５ｍｌ／kgの割合で経
口投与した。さらにその後１日１回３日間連日経口投与
した。生存数の調査は菌接種日より１０日目に行った。
結果を表２に示した。
【００３４】
【表５】 表２ ──────────────────────── 化合物番号 生存率（％） （用量１mg／kg） ──────────────────────── ７ ８０ ９ １００ １０ ８０ １１ １００ １２ ８０ １３ １００ １８ １００ ２０ １００ ２１ １００ ２３ １００ ──────────────────────── 対照群（無投与） ０ ────────────────────────
【００３５】試験例２ Aspergillus fumigatus TIMM 0063 の分生子溶液０．１
ｍｌ（１０6 cells／ｍｌ、０．１％ Tween 80 添加の
生理的食塩水）をＢ−ＹＮＧ培地９．８ｍｌを入れたＬ
型試験管に加えた。次に、所定濃度に希釈した試験化合
物のＤＭＳＯ溶液０．１ｍｌを加え、３７℃で４８時間
振とう培養した。培養液を沸騰滅菌し、glass fiber fi
lter上に菌体を集めた。菌体の乾燥重量を測定し、コン
トロールに対する生育阻害率を求めた。結果を表３に示
す。
ｍｌ（１０6 cells／ｍｌ、０．１％ Tween 80 添加の
生理的食塩水）をＢ−ＹＮＧ培地９．８ｍｌを入れたＬ
型試験管に加えた。次に、所定濃度に希釈した試験化合
物のＤＭＳＯ溶液０．１ｍｌを加え、３７℃で４８時間
振とう培養した。培養液を沸騰滅菌し、glass fiber fi
lter上に菌体を集めた。菌体の乾燥重量を測定し、コン
トロールに対する生育阻害率を求めた。結果を表３に示
す。
【００３６】
【表６】 表３ ──────────────────────── 化合物番号 生存率（％） （用量１mg／kg） ──────────────────────── ７ １００ ９ １００ １０ １００ １１ １００ １２ １００ １３ １００ １８ １００ ２０ １００ ２１ １００ ２３ １００ ２４ １００ ────────────────────────
【００３７】
【発明の効果】本発明のトリアゾール誘導体は、人間や
動物の真菌感染を治療するのに有用な抗真菌剤である。
動物の真菌感染を治療するのに有用な抗真菌剤である。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子１乃至３個で置換されてい
てもよいフェニル基を示し、Ｒ2 は低級アルキル基を示
し、Ｒ3 とＲ4 は同一又は異なって水素原子又は低級ア
ルキル基を示し、Ｒ5 はハロアルキル基、低級アルキニ
ル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ニトリル基、
置換されていてもよいフェニル基又は式−ＮＲ6 Ｒ7
（式中、Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なって水素原子、低
級アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、低級
アルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイ
ル基を示すか、又はＲ6 とＲ7 は互いに一緒になって酸
素原子又は窒素原子で遮断されていてもよいアルキレン
基を示す。）で表される基を示し、Ａは低級アルケニレ
ン基、 【化２】 （式中、Ｒ8 は水素原子又は低級アルキル基を示す。）
で表される基又は単結合を示し、ｍは０，１乃至２の整
数を示し、ｎは１乃至３の整数を示す。〕で表されるト
リアゾール化合物。 - 【請求項２】一般式(II)： 【化３】 （式中、Ｒ1 はハロゲン原子１乃至３個で置換されてい
てもよいフェニル基を示し、Ｒ2 は低級アルキル基を示
す。）で表される化合物と一般式(III) ： 【化４】 〔式中、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なって水素原子又は
低級アルキル基を示し、Ｒ5 はハロアルキル基、低級ア
ルキニル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ニトリ
ル基、置換されていてもよいフェニル基又は式−ＮＲ6
Ｒ7 （式中、Ｒ6及びＲ7 は同一又は異なって水素原
子、低級アルキル基、置換されていてもよいフェニル
基、低級アルキルカルボニル基、置換されていてもよい
ベンゾイル基を示すか、又はＲ6 とＲ7 は互いに一緒に
なって酸素原子又は窒素原子で遮断されていてもよいア
ルキレン基を示す。）で表される基を示し、Ａは低級ア
ルケニレン基、 【化５】 （式中、Ｒ8 は水素原子又は低級アルキル基を示す。）
で表される基又は単結合を示し、ｍは０，１乃至２の整
数を示し、ｎは１乃至３の整数を示す。〕で表される化
合物を反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）： 【化６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ａ、ｍ及びｎ
は前記に同じ。）で表されるトリアゾール化合物の製造
方法。 - 【請求項３】一般式(IV)： 【化７】 （式中、Ｒ1 はハロゲン原子１乃至３個で置換されてい
てもよいフェニル基を示し、Ｒ2 は低級アルキル基を示
す。）で表される化合物と一般式（Ｖ）： 【化８】 〔式中、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なって水素原子又は
低級アルキル基を示し、Ｒ5 はハロアルキル基、低級ア
ルキニル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ニトリ
ル基、置換されていてもよいフェニル基又は式−ＮＲ6
Ｒ7 （式中、Ｒ6及びＲ7 は同一又は異なって水素原
子、低級アルキル基、置換されていてもよいフェニル
基、低級アルキルカルボニル基、置換されていてもよい
ベンゾイル基を示すか、又はＲ6 とＲ7 は互いに一緒に
なって酸素原子又は窒素原子で遮断されていてもよいア
ルキレン基を示す。）で表される基を示し、Ａは低級ア
ルケニレン基、 【化９】 （式中、Ｒ8 は水素原子又は低級アルキル基を示す。）
で表される基又は単結合を示し、ｍは０，１乃至２の整
数を示し、ｎは１乃至３の整数を示す。〕で表される化
合物を反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）： 【化１０】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ａ、ｍ及びｎ
は前記に同じ。）で表されるトリアゾール化合物の製造
方法。 - 【請求項４】一般式(VI)： 【化１１】 （式中、Ｒ1 はハロゲン原子１乃至３個で置換されてい
てもよいフェニル基を示し、Ｒ2 は低級アルキル基を示
し、Ｘはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ
−トルエンスルホニルオキシ基等を示す。）で表される
化合物と一般式(III) ： 【化１２】 〔式中、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なって水素原子又は
低級アルキル基を示し、Ｒ5 はハロアルキル基、低級ア
ルキニル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ニトリ
ル基、置換されていてもよいフェニル基又は式−ＮＲ6
Ｒ7 （式中、Ｒ6及びＲ7 は同一又は異なって水素原
子、低級アルキル基、置換されていてもよいフェニル
基、低級アルキルカルボニル基、置換されていてもよい
ベンゾイル基を示すか、又はＲ6 とＲ7 は互いに一緒に
なって酸素原子又は窒素原子で遮断されていてもよいア
ルキレン基を示す。）で表される基を示し、Ａは低級ア
ルケニレン基、 【化１３】 （式中、Ｒ8 は水素原子又は低級アルキル基を示す。）
で表される基又は単結合を示し、ｍは０，１乃至２の整
数を示し、ｎは１乃至３の整数を示す。〕で表される化
合物を反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）： 【化１４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ａ、ｍ及びｎ
は前記に同じ。）で表されるトリアゾール化合物の製造
方法。 - 【請求項５】一般式（Ｉ）： 【化１５】 （式中、Ｒ1 はハロゲン原子１乃至３個で置換されてい
てもよいフェニル基を示し、Ｒ2 は低級アルキル基を示
し、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なって水素原子又は低級
アルキル基を示し、Ｒ5 はハロアルキル基、低級アルキ
ニル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ニトリル
基、置換されていてもよいフェニル基又は式−ＮＲ6 Ｒ
7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なって水素原子、
低級アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、低
級アルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾ
イル基を示すか又はＲ6 とＲ7 は互いに一緒になって酸
素原子又は窒素原子で遮断されていてもよいアルキレン
基を示す。）で表される基を示し、Ａは低級アルケニレ
ン基、 【化１６】 （式中、Ｒ8 は水素原子又は低級アルキル基を示す。）
で表される基又は単結合を示し、ｍは０，１乃至２の整
数を示し、ｎは１乃至３の整数を示す。〕で表される化
合物を有効成分として含有することを特徴とする抗真菌
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17936492A JPH05345768A (ja) | 1992-06-13 | 1992-06-13 | 新規トリアゾール化合物及び該化合物を有効成分とする抗真菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17936492A JPH05345768A (ja) | 1992-06-13 | 1992-06-13 | 新規トリアゾール化合物及び該化合物を有効成分とする抗真菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05345768A true JPH05345768A (ja) | 1993-12-27 |
Family
ID=16064565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17936492A Pending JPH05345768A (ja) | 1992-06-13 | 1992-06-13 | 新規トリアゾール化合物及び該化合物を有効成分とする抗真菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05345768A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995026343A1 (en) * | 1994-03-29 | 1995-10-05 | Tokyo Tanabe Company Limited | Novel triazole derivative and antimycotic agent containing the same as active ingredient |
| US7230023B2 (en) | 2001-02-22 | 2007-06-12 | Sankyo Company, Limited | Water-soluble triazole fungicide |
| CN117050028A (zh) * | 2023-08-15 | 2023-11-14 | 云南中医药大学 | 一种抗真菌唑类衍生物及其合成方法与应用 |
-
1992
- 1992-06-13 JP JP17936492A patent/JPH05345768A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995026343A1 (en) * | 1994-03-29 | 1995-10-05 | Tokyo Tanabe Company Limited | Novel triazole derivative and antimycotic agent containing the same as active ingredient |
| US7230023B2 (en) | 2001-02-22 | 2007-06-12 | Sankyo Company, Limited | Water-soluble triazole fungicide |
| CN117050028A (zh) * | 2023-08-15 | 2023-11-14 | 云南中医药大学 | 一种抗真菌唑类衍生物及其合成方法与应用 |
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