JPH072801A - 新規トリアゾール化合物及びその製法並びに該化合物を有効成分とする抗真菌剤 - Google Patents
新規トリアゾール化合物及びその製法並びに該化合物を有効成分とする抗真菌剤Info
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- JPH072801A JPH072801A JP5525594A JP5525594A JPH072801A JP H072801 A JPH072801 A JP H072801A JP 5525594 A JP5525594 A JP 5525594A JP 5525594 A JP5525594 A JP 5525594A JP H072801 A JPH072801 A JP H072801A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）；
【化１】
〔式中，Ｒ1 とＲ2 はＨ，ハロゲン，Ｃ1 〜Ｃ6 トリハ
ロアルキル基，Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシ基，ニ
トリル基，ヒドロキシメチル基，カルボキシル基，Ｃ1
〜Ｃ6 アルコキシカルボニル基，モルホリノカルボニル
基，ホルミル基，置換されていてもよいイミノ基，イミ
ノエーテル基，置換アルケニル基，Ｃ1〜Ｃ6 アルキル
チオ基，フェニルチオ基，複素芳香環基から選ばれる基
で置換されたフェニル基，複素芳香環基，ＸはＳ，ＳＯ
2 ，−（ＣＨ＝ＣＨ）n −（n は１又は２），─Ｃ≡Ｃ
−，単結合を示す，但しＲ1 とＲ2 が同時にＨの場合を
除く〕で表されるトリアゾール化合物，その製法，該化
合物を含む抗真菌剤。 【効果】 人間や動物の真菌感染を治療するのに有用な
抗真菌剤である。
ロアルキル基，Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシ基，ニ
トリル基，ヒドロキシメチル基，カルボキシル基，Ｃ1
〜Ｃ6 アルコキシカルボニル基，モルホリノカルボニル
基，ホルミル基，置換されていてもよいイミノ基，イミ
ノエーテル基，置換アルケニル基，Ｃ1〜Ｃ6 アルキル
チオ基，フェニルチオ基，複素芳香環基から選ばれる基
で置換されたフェニル基，複素芳香環基，ＸはＳ，ＳＯ
2 ，−（ＣＨ＝ＣＨ）n −（n は１又は２），─Ｃ≡Ｃ
−，単結合を示す，但しＲ1 とＲ2 が同時にＨの場合を
除く〕で表されるトリアゾール化合物，その製法，該化
合物を含む抗真菌剤。 【効果】 人間や動物の真菌感染を治療するのに有用な
抗真菌剤である。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は，新規なトリアゾール化
合物および該化合物を有効成分として含有する抗真菌剤
に関する。
合物および該化合物を有効成分として含有する抗真菌剤
に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明のトリアゾール化合物と構造類似
の化合物が農業用殺菌活性を有することは，特開平１ー
２７５５６６号公報に記載されているが，医療用の抗真
菌活性を有することは記載されていない。
の化合物が農業用殺菌活性を有することは，特開平１ー
２７５５６６号公報に記載されているが，医療用の抗真
菌活性を有することは記載されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは，このよ
うな実状において，抗真菌剤を提供すべく鋭意検討を行
った結果，低用量で抗真菌作用を示す一般式（Ｉ）
うな実状において，抗真菌剤を提供すべく鋭意検討を行
った結果，低用量で抗真菌作用を示す一般式（Ｉ）
【化６】 〔式中，Ｒ1 およびＲ2 は同一または異なって水素原
子，ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ6 トリハロアルキル基
を示し，Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシ基，ニトリル
基，ヒドロキシメチル基，カルボキシル基，Ｃ1 〜Ｃ6
アルコキシカルボニル基，モルホリノカルボニル基，ホ
ルミル基，置換されていてもよいイミノ基，イミノエー
テル基，置換アルケニル基，Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ
基，フェニルチオ基，複素芳香環基から選ばれる基で置
換されたフェニル基または複素芳香環基を示し，Ｘは
Ｓ，ＳＯ2 ，−（ＣＨ＝ＣＨ）n −（n は１又は２の整
数を示す），─Ｃ≡Ｃ−又は単結合を示す，但しＲ1 お
よびＲ2 が同時に水素原子の場合を除く〕で表される化
合物を見出し本発明を完成させるに到った。
子，ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ6 トリハロアルキル基
を示し，Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシ基，ニトリル
基，ヒドロキシメチル基，カルボキシル基，Ｃ1 〜Ｃ6
アルコキシカルボニル基，モルホリノカルボニル基，ホ
ルミル基，置換されていてもよいイミノ基，イミノエー
テル基，置換アルケニル基，Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ
基，フェニルチオ基，複素芳香環基から選ばれる基で置
換されたフェニル基または複素芳香環基を示し，Ｘは
Ｓ，ＳＯ2 ，−（ＣＨ＝ＣＨ）n −（n は１又は２の整
数を示す），─Ｃ≡Ｃ−又は単結合を示す，但しＲ1 お
よびＲ2 が同時に水素原子の場合を除く〕で表される化
合物を見出し本発明を完成させるに到った。
【０００４】前記一般式（Ｉ）で表される置換基の定義
において，ハロゲン原子としては，フッ素原子，臭素原
子，塩素原子等が，トリハロアルキル基としては，トリ
フルオロメチル基，トリクロロメチル基等が，低級アル
コキシカルボニル基としては，メトキシカルボニル基，
エトキシカルボニル基，イソプロポキシカルボニル基，
ｓ−ブトキシカルボニル等が，ハロアルコキシ基として
はトリフルオロメトキシ基，１，１，１ートリフルオロ
エトキシ，１，１，２，２ーテトラフルオロプロポキシ
基等が，置換されていてもよいイミノ基としては，イミ
ノ基，フェニルイミノ基，ハロゲン原子で置換されたフ
ェニルイミノ基等が，複素芳香環基とは１，２，４ート
リアゾリル基，チアゾリル基，イソチアゾリル基，チエ
ニル基，フリル基，ピリジル基，イミダゾリル基，ピラ
ジニル基，オキサゾリル基，イソキサゾリル基，チアゾ
リル基，チアジアゾリル基，ピラゾリル基，イミダゾピ
リミジル基，ベンゾチアゾリル基，ベンズイミダゾリル
基等が挙げられ，これらはアルキル基，トリフルオロア
ルキル基等で置換されていてもよく，複素芳香環基で置
換れたフェニル基とは１，２，４ートリアゾリル基，チ
アゾリル基，イソチアゾリル基，チエニル基，フリル
基，ピリジル基，イミダゾリル基，ピラジニル基，オキ
サゾリル基，イソキサゾリル基，チアゾリル基，チアジ
アゾリル基，ピラゾリル基，イミダゾピリミジル基，ベ
ンゾチアゾリル基，ベンズイミダゾリル基等の複素芳香
環基で置換されたフェニル基が挙げられ，これらはアル
キル基，トリフルオロアルキル基等で置換されていても
よい。
において，ハロゲン原子としては，フッ素原子，臭素原
子，塩素原子等が，トリハロアルキル基としては，トリ
フルオロメチル基，トリクロロメチル基等が，低級アル
コキシカルボニル基としては，メトキシカルボニル基，
エトキシカルボニル基，イソプロポキシカルボニル基，
ｓ−ブトキシカルボニル等が，ハロアルコキシ基として
はトリフルオロメトキシ基，１，１，１ートリフルオロ
エトキシ，１，１，２，２ーテトラフルオロプロポキシ
基等が，置換されていてもよいイミノ基としては，イミ
ノ基，フェニルイミノ基，ハロゲン原子で置換されたフ
ェニルイミノ基等が，複素芳香環基とは１，２，４ート
リアゾリル基，チアゾリル基，イソチアゾリル基，チエ
ニル基，フリル基，ピリジル基，イミダゾリル基，ピラ
ジニル基，オキサゾリル基，イソキサゾリル基，チアゾ
リル基，チアジアゾリル基，ピラゾリル基，イミダゾピ
リミジル基，ベンゾチアゾリル基，ベンズイミダゾリル
基等が挙げられ，これらはアルキル基，トリフルオロア
ルキル基等で置換されていてもよく，複素芳香環基で置
換れたフェニル基とは１，２，４ートリアゾリル基，チ
アゾリル基，イソチアゾリル基，チエニル基，フリル
基，ピリジル基，イミダゾリル基，ピラジニル基，オキ
サゾリル基，イソキサゾリル基，チアゾリル基，チアジ
アゾリル基，ピラゾリル基，イミダゾピリミジル基，ベ
ンゾチアゾリル基，ベンズイミダゾリル基等の複素芳香
環基で置換されたフェニル基が挙げられ，これらはアル
キル基，トリフルオロアルキル基等で置換されていても
よい。
【０００５】一般式（Ｉ）で表される化合物は，一般に
炭素─炭素二重結合においてＥ配置を有するラセミ体の
形で得られる。このラセミ体は公知の方法，例えば光学
活性分割カラム等で各エナンチオマーに分離できる。従
って，本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は，これ
らエナンチオマーの分離されたものおよびこれらの混合
物を包含するものである。
炭素─炭素二重結合においてＥ配置を有するラセミ体の
形で得られる。このラセミ体は公知の方法，例えば光学
活性分割カラム等で各エナンチオマーに分離できる。従
って，本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は，これ
らエナンチオマーの分離されたものおよびこれらの混合
物を包含するものである。
【０００６】本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は
そのままで，あるいはその酸付加塩の形状で抗真菌剤と
して使用することができ，用いられる酸としては，塩
酸，硫酸，硝酸等の無機酸，シュウ酸，メタンスルホン
酸等の有機酸が挙げられる。
そのままで，あるいはその酸付加塩の形状で抗真菌剤と
して使用することができ，用いられる酸としては，塩
酸，硫酸，硝酸等の無機酸，シュウ酸，メタンスルホン
酸等の有機酸が挙げられる。
【０００７】一般式（Ｉ）で表される化合物は，例えば
下記に示す方法により合成することができる。
下記に示す方法により合成することができる。
【化７】 （式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｘは前記に同じ） 即ち，一般式（Ｉ）で表される化合物は一般式（II）で
表される化合物と１，２，４−トリアゾールを塩基の存
在下に不活性溶媒中で反応させることによって得ること
ができる。
表される化合物と１，２，４−トリアゾールを塩基の存
在下に不活性溶媒中で反応させることによって得ること
ができる。
【０００８】本反応を行うに当たっての反応試剤のモル
比は，等モル反応であるので等モル使用すればよいが，
どちらか一方を過剰に用いてもよい。本反応で使用でき
る有機溶媒としては，本反応の進行を阻害しないもので
あればよく，例えばメタノール，エタノール，アセトニ
トリル，ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキシ
ド，テトラヒドロフラン，水及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。
比は，等モル反応であるので等モル使用すればよいが，
どちらか一方を過剰に用いてもよい。本反応で使用でき
る有機溶媒としては，本反応の進行を阻害しないもので
あればよく，例えばメタノール，エタノール，アセトニ
トリル，ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキシ
ド，テトラヒドロフラン，水及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。
【０００９】使用できる塩基としては，水酸化ナトリウ
ム，水素化ナトリウム，炭酸カルシウム，ナトリウムメ
トキサイド，ナトリウムエトキサイド，カリウム tert-
ブトキサイド，テトラブチルアンモニウムフルオリド等
をあげることができ，これらは固体のまま使用すること
もまた溶媒に溶解させて使用することもできる。反応温
度はー２０℃乃至溶媒の沸点域から適宜選択すればよ
い。反応時間は，反応温度，反応スケールによって変動
するが０．５乃至４８時間の範囲から適宜選択すればよ
い。
ム，水素化ナトリウム，炭酸カルシウム，ナトリウムメ
トキサイド，ナトリウムエトキサイド，カリウム tert-
ブトキサイド，テトラブチルアンモニウムフルオリド等
をあげることができ，これらは固体のまま使用すること
もまた溶媒に溶解させて使用することもできる。反応温
度はー２０℃乃至溶媒の沸点域から適宜選択すればよ
い。反応時間は，反応温度，反応スケールによって変動
するが０．５乃至４８時間の範囲から適宜選択すればよ
い。
【００１０】反応終了後，目的物は通常の方法で精製さ
れるが，エナンチオマーは，例えば光学異性分離用カラ
ムなどの通常の方法によって分離される。一般式（II）
で表される化合物はJ.Am.Chem.Soc.84,867(1962), Pest
icideScience 31, 457(1991) 及びIndian.J.Chem.Sect
B.,15(7),641(1977) に記載の方法によって合成するこ
とができる。
れるが，エナンチオマーは，例えば光学異性分離用カラ
ムなどの通常の方法によって分離される。一般式（II）
で表される化合物はJ.Am.Chem.Soc.84,867(1962), Pest
icideScience 31, 457(1991) 及びIndian.J.Chem.Sect
B.,15(7),641(1977) に記載の方法によって合成するこ
とができる。
【００１１】
【化８】 （式中，Ａは１，２，４−トリアゾリルー１ーカルボニ
ル，ｐ−トルエンスルホニル，メタンスルホニル基を示
し，Ｙは塩素原子，臭素原子等のハロゲン原子を示し，
Ｒ3'はアルキル基，置換されていてもよいフェニル基ま
たは芳香族複素環基を示す）
ル，ｐ−トルエンスルホニル，メタンスルホニル基を示
し，Ｙは塩素原子，臭素原子等のハロゲン原子を示し，
Ｒ3'はアルキル基，置換されていてもよいフェニル基ま
たは芳香族複素環基を示す）
【００１２】又，一般式（Ｉ）で表される化合物はPest
icide Science Vol, 31, 457(1991)に記載の方法に従っ
て合成することもできる。
icide Science Vol, 31, 457(1991)に記載の方法に従っ
て合成することもできる。
【化９】 （式中，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は前記に同じ，ＺはＬｉ，Ｍ
ｇＢｒを示す）
ｇＢｒを示す）
【００１３】次に，一般式（Ｉ）で表される化合物の代
表例を表１に示すが，本発明はこれらのみに限定される
ものではない。
表例を表１に示すが，本発明はこれらのみに限定される
ものではない。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】
【表３】
【００１７】
【表４】
【００１８】
【表５】
【００１９】
【実施例】次に本発明の実施例を示すが，本発明はこれ
らのみに限定されるものではない。 実施例１ ２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２ー〔１ーメチ
ルー２（４ーシアノフェニル）ーエテニル〕ー１ートリ
アゾリル−２−エタノール（化合物番号５）の合成 １） ２，４−ジフルオロプロピオフェノン４ｇとｐ−
シアノベンズアルデヒド４．５ｇをメタノール４０mlに
溶解し，室温で水酸化ナトリウム０．２ｇを加えて，室
温で一晩攪拌した。メタノールを減圧下に留去し，残渣
を水中に注ぎ込み，酢酸エチルで抽出した。有機層を水
洗し，無水硫酸マグネシウムで乾燥した後，減圧下で溶
媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５）にて精製し
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２ー〔１ーメチ
ルー２（４ーシアノフェニル）ーエテニル〕ーケトン
２．６ｇを得た。
らのみに限定されるものではない。 実施例１ ２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２ー〔１ーメチ
ルー２（４ーシアノフェニル）ーエテニル〕ー１ートリ
アゾリル−２−エタノール（化合物番号５）の合成 １） ２，４−ジフルオロプロピオフェノン４ｇとｐ−
シアノベンズアルデヒド４．５ｇをメタノール４０mlに
溶解し，室温で水酸化ナトリウム０．２ｇを加えて，室
温で一晩攪拌した。メタノールを減圧下に留去し，残渣
を水中に注ぎ込み，酢酸エチルで抽出した。有機層を水
洗し，無水硫酸マグネシウムで乾燥した後，減圧下で溶
媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５）にて精製し
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２ー〔１ーメチ
ルー２（４ーシアノフェニル）ーエテニル〕ーケトン
２．６ｇを得た。
【００２０】２） トリメチルスルホニウムヨード６．
９ｇをジメチルスルホキシド３０mlに溶解し，１５℃迄
冷却した。次いで１５℃以下でｔ−ブトキシカリウム
３．８ｇを加えた。その後，同温度で１時間攪拌し，２
ー（２，４−ジフルオロフェニル）−２ー〔１ーメチル
ー２（４ーシアノフェニル）ーエテニル〕ーケトン２．
２ｇのジメチルスルホキシド１０ml溶液を１５℃以下で
滴下し，室温で一晩攪拌した。反応液を氷水中に注ぎ込
み，酢酸エチルで抽出し，有機層を水洗し，無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後，溶媒を減圧下で留去し，２−
（２，４−ジフルオロフェニル）−２ー〔１ーメチルー
２（４ーシアノフェニル）ーエテニル〕ーオキシラン
２．０ｇを得た。
９ｇをジメチルスルホキシド３０mlに溶解し，１５℃迄
冷却した。次いで１５℃以下でｔ−ブトキシカリウム
３．８ｇを加えた。その後，同温度で１時間攪拌し，２
ー（２，４−ジフルオロフェニル）−２ー〔１ーメチル
ー２（４ーシアノフェニル）ーエテニル〕ーケトン２．
２ｇのジメチルスルホキシド１０ml溶液を１５℃以下で
滴下し，室温で一晩攪拌した。反応液を氷水中に注ぎ込
み，酢酸エチルで抽出し，有機層を水洗し，無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後，溶媒を減圧下で留去し，２−
（２，４−ジフルオロフェニル）−２ー〔１ーメチルー
２（４ーシアノフェニル）ーエテニル〕ーオキシラン
２．０ｇを得た。
【００２１】３） ２−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−２ー〔１ーメチルー２（４ーシアノフェニル）ー
エテニル〕ーオキシラン１．４ｇ，トリアゾール１．８
ｇおよびｔ−ブトキシカリウム１．５ｇをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド４０ml中に溶解し１００℃で４時間攪
拌した。その後室温まで冷却し，反応液を氷水中に注ぎ
込み，酢酸エチルで抽出し，有機層を水洗し，無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後，溶媒を減圧下で留去し，残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル）で精製し２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２
ー〔１ーメチルー２（４ーシアノフェニル）ーエテニ
ル〕ー１ートリアゾリルー２ーエタノール０．５ｇを得
た。
ル）−２ー〔１ーメチルー２（４ーシアノフェニル）ー
エテニル〕ーオキシラン１．４ｇ，トリアゾール１．８
ｇおよびｔ−ブトキシカリウム１．５ｇをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド４０ml中に溶解し１００℃で４時間攪
拌した。その後室温まで冷却し，反応液を氷水中に注ぎ
込み，酢酸エチルで抽出し，有機層を水洗し，無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後，溶媒を減圧下で留去し，残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル）で精製し２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２
ー〔１ーメチルー２（４ーシアノフェニル）ーエテニ
ル〕ー１ートリアゾリルー２ーエタノール０．５ｇを得
た。
【００２２】実施例２ ２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２ー〔１ーメチ
ルー２（４ートリフルオロメトキシフェニル）ーエテニ
ル〕ー１ートリアゾリル−２−エタノール（化合物番号
６）の合成 １） ２，４−ジフルオロプロピオフェノン４ｇとｐ−
トリフルオロメトキシベンズアルデヒド４．５ｇをメタ
ノール４０mlに溶解し，室温で水酸化ナトリウム０．２
ｇを加えて，室温で一晩攪拌した。メタノールを減圧下
に留去し，残渣を水中に注ぎ込み，酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗し，無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後，減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：
５）にて精製し２−（２，４−ジフルオロフェニル）−
２ー〔１ーメチルー２（４ートリフルオロメトキシフェ
ニル）ーエテニル〕ーケトン２．６ｇを得た。
ルー２（４ートリフルオロメトキシフェニル）ーエテニ
ル〕ー１ートリアゾリル−２−エタノール（化合物番号
６）の合成 １） ２，４−ジフルオロプロピオフェノン４ｇとｐ−
トリフルオロメトキシベンズアルデヒド４．５ｇをメタ
ノール４０mlに溶解し，室温で水酸化ナトリウム０．２
ｇを加えて，室温で一晩攪拌した。メタノールを減圧下
に留去し，残渣を水中に注ぎ込み，酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗し，無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後，減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：
５）にて精製し２−（２，４−ジフルオロフェニル）−
２ー〔１ーメチルー２（４ートリフルオロメトキシフェ
ニル）ーエテニル〕ーケトン２．６ｇを得た。
【００２３】２） トリメチルスルホニウムヨード６．
９ｇをジメチルスルホキシド３０mlに溶解し，１５℃迄
冷却した。次いで１５℃以下でｔ−ブトキシカリウム
２．６ｇを加えた。その後，同温度で１時間攪拌し，２
ー（２，４−ジフルオロフェニル）−２ー〔１ーメチル
ー２（４ートリフルオロメトキシフェニル）ーエテニ
ル〕ーケトン２．６ｇのジメチルスルホキシド１０ml溶
液を１５℃以下で滴下し，室温で一晩攪拌した。反応液
を氷水中に注ぎ込み，酢酸エチルで抽出し，有機層を水
洗し，無水硫酸マグネシウムで乾燥した後，溶媒を減圧
下で留去し，２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２
ー〔１ーメチルー２（４ートリフルオロメトキシフェニ
ル）ーエテニル〕ーオキシラン２．８ｇを得た。
９ｇをジメチルスルホキシド３０mlに溶解し，１５℃迄
冷却した。次いで１５℃以下でｔ−ブトキシカリウム
２．６ｇを加えた。その後，同温度で１時間攪拌し，２
ー（２，４−ジフルオロフェニル）−２ー〔１ーメチル
ー２（４ートリフルオロメトキシフェニル）ーエテニ
ル〕ーケトン２．６ｇのジメチルスルホキシド１０ml溶
液を１５℃以下で滴下し，室温で一晩攪拌した。反応液
を氷水中に注ぎ込み，酢酸エチルで抽出し，有機層を水
洗し，無水硫酸マグネシウムで乾燥した後，溶媒を減圧
下で留去し，２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２
ー〔１ーメチルー２（４ートリフルオロメトキシフェニ
ル）ーエテニル〕ーオキシラン２．８ｇを得た。
【００２４】３） ２−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−２ー〔１ーメチルー２（４ートリフルオロメトキ
シフェニル）ーエテニル〕ーオキシラン１．４ｇ，トリ
アゾール１．８ｇおよびｔ−ブトキシカリウム１．５ｇ
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ml中に溶解し１０
０℃で４時間攪拌した。その後室温まで冷却し，反応液
を氷水中に注ぎ込み，酢酸エチルで抽出し，有機層を水
洗し，無水硫酸マグネシウムで乾燥した後，溶媒を減圧
下で留去し，残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル）で精製し２−（２，４−ジフルオロフ
ェニル）−２ー〔１ーメチルー２（４ートリフルオロメ
トキシフェニル）ーエテニル〕ー１ートリアゾリルー２
ーエタノール０．７ｇを得た。
ル）−２ー〔１ーメチルー２（４ートリフルオロメトキ
シフェニル）ーエテニル〕ーオキシラン１．４ｇ，トリ
アゾール１．８ｇおよびｔ−ブトキシカリウム１．５ｇ
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ml中に溶解し１０
０℃で４時間攪拌した。その後室温まで冷却し，反応液
を氷水中に注ぎ込み，酢酸エチルで抽出し，有機層を水
洗し，無水硫酸マグネシウムで乾燥した後，溶媒を減圧
下で留去し，残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル）で精製し２−（２，４−ジフルオロフ
ェニル）−２ー〔１ーメチルー２（４ートリフルオロメ
トキシフェニル）ーエテニル〕ー１ートリアゾリルー２
ーエタノール０．７ｇを得た。
【００２５】実施例３ ２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２ー〔１ーメチ
ルー４（４ークロロフェニル）ーブタンー１，３，−ジ
エンー１ーイル〕ー（１，２，４ートリアゾリル）エタ
ノール（化合物番号３４）の合成 １） ２，４−ジフルオロフェニルプロピオフェノン
４．６ｇとｐ−クロロフェニルケイ皮アルデヒド４．５
ｇをメタノール５０mlに溶解し，水酸化ナトリウム０．
３ｇを加えて，室温で一晩攪拌した。メタノールを減圧
下に留去し，残渣を水中に注ぎ込み，酢酸エチルで抽出
した。有機層を水洗し，無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後，減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝
１：５）にて精製し２−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−〔１ーメチルー４（４ークロロフェニル）ーブタ
ンー１，３−ジエンー１ーイル〕ーケトン４ｇを得た。
ルー４（４ークロロフェニル）ーブタンー１，３，−ジ
エンー１ーイル〕ー（１，２，４ートリアゾリル）エタ
ノール（化合物番号３４）の合成 １） ２，４−ジフルオロフェニルプロピオフェノン
４．６ｇとｐ−クロロフェニルケイ皮アルデヒド４．５
ｇをメタノール５０mlに溶解し，水酸化ナトリウム０．
３ｇを加えて，室温で一晩攪拌した。メタノールを減圧
下に留去し，残渣を水中に注ぎ込み，酢酸エチルで抽出
した。有機層を水洗し，無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後，減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝
１：５）にて精製し２−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−〔１ーメチルー４（４ークロロフェニル）ーブタ
ンー１，３−ジエンー１ーイル〕ーケトン４ｇを得た。
【００２６】２） トリメチルスルホニウムヨード８．
０ｇをジメチルスルホキシド６０mlに溶解し，１５℃迄
冷却した。次いで１５℃以下でｔ−ブトキシカリウム
４．４ｇを加えた。その後，同温度で１時間攪拌し，２
ー（２，４−ジフルオロフェニル）−〔１ーメチルー４
（４ークロロフェニル）ーブタンー１，３−ジエンー１
ーイル〕ーケトン２．５ｇのジメチルスルホキシド１０
ml溶液を１５℃以下で滴下し，その後室温で一晩攪拌し
た。反応液を氷水中に注ぎ込み，酢酸エチルで抽出し，
有機層を水洗し，無水硫酸マグネシウムで乾燥した後，
溶媒を減圧下で留去し，２ー（２，４−ジフルオロフェ
ニル）−〔１ーメチルー４（４ークロロフェニル）ーブ
タンー１，３−ジエンー１ーイル〕ーオキシラン２．６
ｇを得た。
０ｇをジメチルスルホキシド６０mlに溶解し，１５℃迄
冷却した。次いで１５℃以下でｔ−ブトキシカリウム
４．４ｇを加えた。その後，同温度で１時間攪拌し，２
ー（２，４−ジフルオロフェニル）−〔１ーメチルー４
（４ークロロフェニル）ーブタンー１，３−ジエンー１
ーイル〕ーケトン２．５ｇのジメチルスルホキシド１０
ml溶液を１５℃以下で滴下し，その後室温で一晩攪拌し
た。反応液を氷水中に注ぎ込み，酢酸エチルで抽出し，
有機層を水洗し，無水硫酸マグネシウムで乾燥した後，
溶媒を減圧下で留去し，２ー（２，４−ジフルオロフェ
ニル）−〔１ーメチルー４（４ークロロフェニル）ーブ
タンー１，３−ジエンー１ーイル〕ーオキシラン２．６
ｇを得た。
【００２７】３） ２ー（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−〔１ーメチルー４（４ークロロフェニル）ーブタ
ンー１，３，ジエンー１ーイル〕ーオキシラン２．６
ｇ，１，２，４ートリアゾール２．１ｇおよびｔ−ブト
キシカリウム１．７５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５０ml中に溶解し１００℃で４時間攪拌した。その後
室温まで冷却し，反応液を氷水中に注ぎ込み，酢酸エチ
ルで抽出し，有機層を水洗し，無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後，溶媒を減圧下で留去し，残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し ２
−（２，４−ジフルオロフェニル）−２ー〔１ーメチル
ー４（４ークロロフェニル）ーブタンー１，３，ジエン
ー１ーイル〕ー（１，２，４ートリアゾリル）エタノー
ル１．７ｇを得た。
ル）−〔１ーメチルー４（４ークロロフェニル）ーブタ
ンー１，３，ジエンー１ーイル〕ーオキシラン２．６
ｇ，１，２，４ートリアゾール２．１ｇおよびｔ−ブト
キシカリウム１．７５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５０ml中に溶解し１００℃で４時間攪拌した。その後
室温まで冷却し，反応液を氷水中に注ぎ込み，酢酸エチ
ルで抽出し，有機層を水洗し，無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後，溶媒を減圧下で留去し，残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し ２
−（２，４−ジフルオロフェニル）−２ー〔１ーメチル
ー４（４ークロロフェニル）ーブタンー１，３，ジエン
ー１ーイル〕ー（１，２，４ートリアゾリル）エタノー
ル１．７ｇを得た。
【００２８】実施例４ ２−（４−フルオロフェニル）−２ー〔１ーメチルー２
（１ー１，２，４ートリアゾリル）ーエテニル〕ー１
（１ー１，２，４ートリアゾリル）−２−エタノール
（化合物番号１４）の合成 １） ｐ−フルオロ−３−ヒドロキシアクリノフェン
０．９７ｇと金属ナトリウム０．１２９ｇと１ートシル
ー１，２，４ートリアゾール１．０ｇをテトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）１０mlに加え３０時間加熱，還流した。
室温まで冷却し反応液を氷水中に注ぎ込み，ジクロロメ
タンで抽出した。有機層を水洗し，無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後，減圧下で溶媒を留去した。残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘ
キサン＝１：２）にて精製し２−（４−フルオロフェニ
ル）−〔１ーメチルー２ー（１ー１，２，４ートリアゾ
リル）ーエテニル〕ーケトン１．０ｇを得た。
（１ー１，２，４ートリアゾリル）ーエテニル〕ー１
（１ー１，２，４ートリアゾリル）−２−エタノール
（化合物番号１４）の合成 １） ｐ−フルオロ−３−ヒドロキシアクリノフェン
０．９７ｇと金属ナトリウム０．１２９ｇと１ートシル
ー１，２，４ートリアゾール１．０ｇをテトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）１０mlに加え３０時間加熱，還流した。
室温まで冷却し反応液を氷水中に注ぎ込み，ジクロロメ
タンで抽出した。有機層を水洗し，無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後，減圧下で溶媒を留去した。残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘ
キサン＝１：２）にて精製し２−（４−フルオロフェニ
ル）−〔１ーメチルー２ー（１ー１，２，４ートリアゾ
リル）ーエテニル〕ーケトン１．０ｇを得た。
【００２９】２） トリメチルスルホニウムヨード４．
１ｇをジメチルスルホキシド４０mlに溶解し，１５℃迄
冷却した。次いで１５℃以下でｔ−ブトキシカリウム
２．３ｇを加えた。その後，同温度で１時間攪拌し，２
−（４−フルオロフェニル）−〔１ーメチルー２ー（１
ー１，２，４ートリアゾリル）ーエテニル〕ーケトン
１．０ｇのジメチルスルホキシド１０ml溶液を１５℃以
下で滴下し，室温で一晩攪拌した。反応液を氷水中に注
ぎ込み，酢酸エチルで抽出し，有機層を水洗し，無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後，溶媒を減圧下で留去し，
２−（４−フルオロフェニル）−２ー〔１ーメチルー２
（１ー１，２，４トリアゾリル）ーエテニル〕ーオキシ
ラン０．８ｇを得た。
１ｇをジメチルスルホキシド４０mlに溶解し，１５℃迄
冷却した。次いで１５℃以下でｔ−ブトキシカリウム
２．３ｇを加えた。その後，同温度で１時間攪拌し，２
−（４−フルオロフェニル）−〔１ーメチルー２ー（１
ー１，２，４ートリアゾリル）ーエテニル〕ーケトン
１．０ｇのジメチルスルホキシド１０ml溶液を１５℃以
下で滴下し，室温で一晩攪拌した。反応液を氷水中に注
ぎ込み，酢酸エチルで抽出し，有機層を水洗し，無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後，溶媒を減圧下で留去し，
２−（４−フルオロフェニル）−２ー〔１ーメチルー２
（１ー１，２，４トリアゾリル）ーエテニル〕ーオキシ
ラン０．８ｇを得た。
【００３０】３） ２−（４−フルオロフェニル）−２
ー〔１ーメチルー２（１ー１，２，４トリアゾリル）ー
エテニル〕ーオキシラン０．８ｇと１，２，４ートリア
ゾール０．８５ｇおよびｔ−ブトキシカリウム０．６９
ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ml中に溶解し１
００℃で４時間攪拌した。その後室温まで冷却し，反応
液を氷水中に注ぎ込み，酢酸エチルで抽出し，有機層を
水洗し，無水硫酸マグネシウムで乾燥した後，溶媒を減
圧下で留去し，残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１５：１）で精製し
２−（４−フルオロフェニル）−２ー〔１ーメチルー２
（１ー１，２，４トリアゾリル）ーエテニル〕ー１（１
ー１，２，４トリアゾリル）ーエタノール０．６ｇを得
た。
ー〔１ーメチルー２（１ー１，２，４トリアゾリル）ー
エテニル〕ーオキシラン０．８ｇと１，２，４ートリア
ゾール０．８５ｇおよびｔ−ブトキシカリウム０．６９
ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ml中に溶解し１
００℃で４時間攪拌した。その後室温まで冷却し，反応
液を氷水中に注ぎ込み，酢酸エチルで抽出し，有機層を
水洗し，無水硫酸マグネシウムで乾燥した後，溶媒を減
圧下で留去し，残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１５：１）で精製し
２−（４−フルオロフェニル）−２ー〔１ーメチルー２
（１ー１，２，４トリアゾリル）ーエテニル〕ー１（１
ー１，２，４トリアゾリル）ーエタノール０．６ｇを得
た。
【００３１】本発明化合物は，人間や動物の真菌感染を
治療するのに有用な抗真菌剤である。たとえば，これら
は白癬菌属（Trichophyton),カンジダ属(Candida),アウ
ペルギルス属(Aspergills)等によってひきおこされる局
所性真菌感染，粘膜感染，全身性真菌感染の治療に用い
ることができる。本発明化合物は，単独で，もしくは医
薬上許容される不活性な担体または希釈剤からなる組成
物を経口もしくは非経口投与に適した投与剤型，例えば
液剤，錠剤，座剤，乳化剤，軟膏，クリーム，ローショ
ン，パップ剤等に調整して使用される。投与量は症状，
年齢，体重，投与形態等によって異なるが，全身的治療
の場合には，通常成人１日当たり体重１kg当たり０．０
５〜１００mg，好ましくは０．５〜５０mgを１回または
数回に分けて投与することができる。局所的治療におけ
る有効成分の濃度は０．００１％〜５％，好ましくは
０．１〜２％が最適である。勿論，本剤の適用にあたっ
ては，他の抗真菌剤，抗菌剤，例えばアンホテシンＢ，
トリコマイシン，バリトイン，クロトリマゾールなどと
混合して使用してもよい。
治療するのに有用な抗真菌剤である。たとえば，これら
は白癬菌属（Trichophyton),カンジダ属(Candida),アウ
ペルギルス属(Aspergills)等によってひきおこされる局
所性真菌感染，粘膜感染，全身性真菌感染の治療に用い
ることができる。本発明化合物は，単独で，もしくは医
薬上許容される不活性な担体または希釈剤からなる組成
物を経口もしくは非経口投与に適した投与剤型，例えば
液剤，錠剤，座剤，乳化剤，軟膏，クリーム，ローショ
ン，パップ剤等に調整して使用される。投与量は症状，
年齢，体重，投与形態等によって異なるが，全身的治療
の場合には，通常成人１日当たり体重１kg当たり０．０
５〜１００mg，好ましくは０．５〜５０mgを１回または
数回に分けて投与することができる。局所的治療におけ
る有効成分の濃度は０．００１％〜５％，好ましくは
０．１〜２％が最適である。勿論，本剤の適用にあたっ
ては，他の抗真菌剤，抗菌剤，例えばアンホテシンＢ，
トリコマイシン，バリトイン，クロトリマゾールなどと
混合して使用してもよい。
【００３２】次に処方例を示すが，本発明はこれらのみ
に限定されるものではない。尚，部は重量部を表す。 処方例１ 本発明化合物 ０．０１部 を０．５％カルボキシメチルセルロース ９９．９部 に懸濁させて懸濁液とした。 処方例２ 本発明化合物 １部 ポリエチレングリコール４００ ９９部 を混合溶解して塗布用液剤とした。
に限定されるものではない。尚，部は重量部を表す。 処方例１ 本発明化合物 ０．０１部 を０．５％カルボキシメチルセルロース ９９．９部 に懸濁させて懸濁液とした。 処方例２ 本発明化合物 １部 ポリエチレングリコール４００ ９９部 を混合溶解して塗布用液剤とした。
【００３３】 処方例３ 本発明化合物 ２部 ポリエチレングリコール ４００ ４９部 ポリエチレングリコール ４０００ ４９部 を加温下混合溶解した後，冷却して軟膏とした。 処方例４ 本発明化合物 ３部 １，２プロパンジオール ５部 グリセロールステアレート ５部 鯨ロウ ５部 イソプロピルミリステート １０部 ポリソルベート ４部 の混合物を加温し，冷却し，次いで攪拌しながら水６８
部を加えクリームとした。
部を加えクリームとした。
【００３４】 処方例５ 本発明化合物 ０．１部 ステアリルアルコール ５．０部 セタノール ５．０部 中鎖脂肪酸トリグリセリド １０．０部 ミリスチン酸イソプロピル ５．０部 ポリソルベート６０ ４．０部 モノステアリン酸ソルビタン １．０部 パラオキシ安息香酸メチル ０．１４部 パラオキシ安息香酸プロピル ０．０６部 ジブチルヒドロキシトルエン ０．０２部 精製水 残部 を常法に従って調整しクリームとした。
【００３５】試験例１ Sabouraudp's gulcose broth ９．８mlにCandida albic
ansIFO 1270 (1.0K×107 cells/ ml）０．１mlを加
え，試験化合物１０μｇ／mlおよび０．１μｇ／mlを加
えた時のそれぞれの発育阻害率を測定した。結果を表２
に示す。
ansIFO 1270 (1.0K×107 cells/ ml）０．１mlを加
え，試験化合物１０μｇ／mlおよび０．１μｇ／mlを加
えた時のそれぞれの発育阻害率を測定した。結果を表２
に示す。
【００３６】
【表６】 対照薬剤Ａ：シスー１ーアセチルー４ー〔４ー〔〔２ー
（２，４ージクロロフェニル）ー２ー（イミダゾールー
１ーイルメチル）ー１，３ージオキソランー４ーイル〕
メトキシ〕フェニル〕ピペラジン（一般名：ケトコナゾ
ール）
（２，４ージクロロフェニル）ー２ー（イミダゾールー
１ーイルメチル）ー１，３ージオキソランー４ーイル〕
メトキシ〕フェニル〕ピペラジン（一般名：ケトコナゾ
ール）
【００３７】試験例２ ６週齢の雄ddY 系マウスを対照群は１群１０匹，薬剤投
与群は１群５匹として供試した。カンジダＧＥ培地（日
水製薬（株）製）で３７℃で２４時間前培養した。C. a
lbicans IFO 1270（２．５×１０7 cells/ml）４ml／mg
の割合で接種し，試験化合物を１０mg／kgの容量で１日
１回３日間連日経口投与した。生存数の調査は菌接種日
より１０日目に行った。結果を表３に示した。
与群は１群５匹として供試した。カンジダＧＥ培地（日
水製薬（株）製）で３７℃で２４時間前培養した。C. a
lbicans IFO 1270（２．５×１０7 cells/ml）４ml／mg
の割合で接種し，試験化合物を１０mg／kgの容量で１日
１回３日間連日経口投与した。生存数の調査は菌接種日
より１０日目に行った。結果を表３に示した。
【００３８】
【表７】 表３ ───────────────────────────────── 化合物番号 生存率（％） 化合物番号 生存率（％） ───────────────────────────────── ３ ４０ ２４ ６０ ４ ４０ ２５ ４０ ５ １００ ２７ ４０ ６ １００ ２８ ６０ ７ １００ ２９ ６０ ８ ４０ ３０ ４０ ９ ２０ ３３ ６０ １０ ４０ ３４ １００ １１ ４０ ３６ １００ １４ １００ ３７ １００ １５ ６０ ３８ １００ １６ １００ ３９ １００ １８ ８０ ─────────────────── １９ ４０ 対照薬剤Ａ ２０ ２１ １００ ─────────────────────────────────
【００３９】
【発明の効果】本発明のトリアゾール誘導体は，人間や
動物の真菌感染を治療するのに有用な抗真菌剤である。
動物の真菌感染を治療するのに有用な抗真菌剤である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/44 ＡＦＦ 9454−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 401/06 ２４９ 403/06 ２３３ 405/06 ２４９ 409/06 ２４９ 417/06 ２４９ 417/10 ２４９ // Ｃ０７Ｄ 303/08
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）； 【化１】 〔式中，Ｒ1 およびＲ2 は同一または異なって水素原
子，ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ6 トリハロアルキル基
を示し，Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシ基，ニトリル
基，ヒドロキシメチル基，カルボキシル基，Ｃ1 〜Ｃ6
アルコキシカルボニル基，モルホリノカルボニル基，ホ
ルミル基，置換されていてもよいイミノ基，イミノエー
テル基，置換アルケニル基，Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ
基，フェニルチオ基，複素芳香環基から選ばれる基で置
換されたフェニル基または複素芳香環基を示し，Ｘは
Ｓ，ＳＯ2 ，−（ＣＨ＝ＣＨ）n −（n は１又は２の整
数を示す），─Ｃ≡Ｃ−又は単結合を示す，但しＲ1 お
よびＲ2 が同時に水素原子の場合を除く〕で表されるト
リアゾール化合物。 - 【請求項２】 一般式（II）； 【化２】 〔式中，Ｒ1 およびＲ2 は同一または異なって水素原
子，ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ6 トリハロアルキル基
を示し，Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシ基，ニトリル
基，ヒドロキシメチル基，カルボキシル基，Ｃ1 〜Ｃ6
アルコキシカルボニル基，モルホリノカルボニル基，ホ
ルミル基，置換されていてもよいイミノ基，イミノエー
テル基，置換アルケニル基，Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ
基，フェニルチオ基，複素芳香環基から選ばれる基で置
換されたフェニル基または複素芳香環基を示し，Ｘは
Ｓ，ＳＯ2 ，−（ＣＨ＝ＣＨ）n −（n は１又は２の整
数を示す），─Ｃ≡Ｃ−又は単結合を示す，但しＲ1 お
よびＲ2 が同時に水素原子の場合を除く〕で表される化
合物と式（III ）； 【化３】 で表されるトリアゾールを反応させることを特徴とする
一般式（Ｉ）； 【化４】 （式中，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＸは前記に同じ）で表さ
れるトリアゾール化合物の製造方法。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）； 【化５】 〔式中，Ｒ1 およびＲ2 は同一または異なって水素原
子，ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ6 トリハロアルキル基
を示し，Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシ基，ニトリル
基，ヒドロキシメチル基，カルボキシル基，Ｃ1 〜Ｃ6
アルコキシカルボニル基，モルホリノカルボニル基，ホ
ルミル基，置換されていてもよいイミノ基，イミノエー
テル基，置換アルケニル基，Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ
基，フェニルチオ基，複素芳香環基から選ばれる基で置
換されたフェニル基または複素芳香環基を示し，Ｘは
Ｓ，ＳＯ2 ，−（ＣＨ＝ＣＨ）n −（n は１又は２の整
数を示す），─Ｃ≡Ｃ−又は単結合を示す，但しＲ1 お
よびＲ2 が同時に水素原子の場合を除く〕で表されるト
リアゾール化合物を有効成分とする抗真菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5525594A JPH072801A (ja) | 1993-02-28 | 1994-02-28 | 新規トリアゾール化合物及びその製法並びに該化合物を有効成分とする抗真菌剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-63362 | 1993-02-28 | ||
| JP6336293 | 1993-02-28 | ||
| JP5525594A JPH072801A (ja) | 1993-02-28 | 1994-02-28 | 新規トリアゾール化合物及びその製法並びに該化合物を有効成分とする抗真菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH072801A true JPH072801A (ja) | 1995-01-06 |
Family
ID=26396143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5525594A Pending JPH072801A (ja) | 1993-02-28 | 1994-02-28 | 新規トリアゾール化合物及びその製法並びに該化合物を有効成分とする抗真菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072801A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014522815A (ja) * | 2011-06-24 | 2014-09-08 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺有害生物組成物およびそれらに関連のプロセス |
| US10638756B2 (en) | 2017-03-31 | 2020-05-05 | Dow Agrosciences Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
| US10681908B2 (en) | 2016-01-25 | 2020-06-16 | Dow Agrosciences Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
-
1994
- 1994-02-28 JP JP5525594A patent/JPH072801A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014522815A (ja) * | 2011-06-24 | 2014-09-08 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺有害生物組成物およびそれらに関連のプロセス |
| US10681908B2 (en) | 2016-01-25 | 2020-06-16 | Dow Agrosciences Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
| US10638756B2 (en) | 2017-03-31 | 2020-05-05 | Dow Agrosciences Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
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