JPH06128239A - 新規トリアゾール化合物及び該化合物を有効成分とする抗真菌剤 - Google Patents
新規トリアゾール化合物及び該化合物を有効成分とする抗真菌剤Info
- Publication number
- JPH06128239A JPH06128239A JP6626093A JP6626093A JPH06128239A JP H06128239 A JPH06128239 A JP H06128239A JP 6626093 A JP6626093 A JP 6626093A JP 6626093 A JP6626093 A JP 6626093A JP H06128239 A JPH06128239 A JP H06128239A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- alkyl group
- compound represented
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 抗真菌剤を提供する。
【構成】
（式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ
2 は低級アルキル基を表し、Ａr はハロゲン原子、ハロ
ゲン原子で置換されたアルキル基、アルキル基、アルコ
キシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる
１乃至３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基
を表し、Ｘはイミダゾール−２−イル基、２−アミノ−
１，３，４−チアジアゾール−５−イル基、２−ピリジ
ル基等の複素環残基を表し、そしてｎは０、１又は２の
整数を表す。）で表されるトリアゾール化合物。
2 は低級アルキル基を表し、Ａr はハロゲン原子、ハロ
ゲン原子で置換されたアルキル基、アルキル基、アルコ
キシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる
１乃至３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基
を表し、Ｘはイミダゾール−２−イル基、２−アミノ−
１，３，４−チアジアゾール−５−イル基、２−ピリジ
ル基等の複素環残基を表し、そしてｎは０、１又は２の
整数を表す。）で表されるトリアゾール化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式（Ｉ）；
【化５】 （式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ
2 は低級アルキル基を表し、Ａr はハロゲン原子、ハロ
ゲン原子で置換されたアルキル基、アルキル基、アルコ
キシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる
１乃至３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基
を表し、Ｘは式
2 は低級アルキル基を表し、Ａr はハロゲン原子、ハロ
ゲン原子で置換されたアルキル基、アルキル基、アルコ
キシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる
１乃至３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基
を表し、Ｘは式
【０００２】
【化６】 で表される複素環残基を表し、そしてｎは０、１又は２
の整数を表す。）で表されるトリアゾール化合物及び該
化合物又は該化合物の薬学的に受容される塩を有効成分
とする抗真菌剤に関する。
の整数を表す。）で表されるトリアゾール化合物及び該
化合物又は該化合物の薬学的に受容される塩を有効成分
とする抗真菌剤に関する。
【０００３】
【従来の技術】本発明化合物と構造類似の化合物が抗真
菌活性を有することは、欧州特許出願公開第４２１２１
０Ａ２号（１９９０．９．２２）公報に記載されてい
る。しかしながら、これら従来公知の化合物はすべてに
おいて完全には満足できるものではない。
菌活性を有することは、欧州特許出願公開第４２１２１
０Ａ２号（１９９０．９．２２）公報に記載されてい
る。しかしながら、これら従来公知の化合物はすべてに
おいて完全には満足できるものではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、このよ
うな実状において、抗真菌剤を提供すべく鋭意検討を行
った結果、欧州特許出願公開第４２１２１０Ａ２号公報
に記載された化合物よりもより低用量で抗真菌作用を示
す一般式（Ｉ）で表される化合物を見出し本発明を完成
させるに到った。
うな実状において、抗真菌剤を提供すべく鋭意検討を行
った結果、欧州特許出願公開第４２１２１０Ａ２号公報
に記載された化合物よりもより低用量で抗真菌作用を示
す一般式（Ｉ）で表される化合物を見出し本発明を完成
させるに到った。
【０００５】前記一般式（Ｉ）に示される置換基におい
て、アルキル基とはメチル基、エチル基、イソプロピル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ
−ブチル基等が含まれ、アルコキシ基とはメトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−
ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基等が含まれる。
て、アルキル基とはメチル基、エチル基、イソプロピル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ
−ブチル基等が含まれ、アルコキシ基とはメトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−
ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基等が含まれる。
【０００６】一般式（Ｉ）で表される化合物は、Ｒ1 と
Ｒ2 が異なる場合不斉中心を２つ含むため、１対のジア
ステレオマーとして存在し、さらに各ジアステロマーは
１対のエナンチオマーから構成される。従って４種の立
体異性体として存在することになる。Ｒ1 とＲ2 が同一
の場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は不斉中心を１
つ含むため１対のエナンチオマーとして存在するが、本
発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、これらジアス
テロオマー及びエナンチオマーの分離されたもの及びこ
れらの混合物を包含するものである。
Ｒ2 が異なる場合不斉中心を２つ含むため、１対のジア
ステレオマーとして存在し、さらに各ジアステロマーは
１対のエナンチオマーから構成される。従って４種の立
体異性体として存在することになる。Ｒ1 とＲ2 が同一
の場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は不斉中心を１
つ含むため１対のエナンチオマーとして存在するが、本
発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、これらジアス
テロオマー及びエナンチオマーの分離されたもの及びこ
れらの混合物を包含するものである。
【０００７】本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は
そのままで、あるいはその酸付加塩の形状で抗真菌剤と
して使用することができ、用いられる酸としては、塩
酸、硫酸、硝酸等の無機酸、シュウ酸、メタンスルホン
酸等の有機酸が挙げられる。
そのままで、あるいはその酸付加塩の形状で抗真菌剤と
して使用することができ、用いられる酸としては、塩
酸、硫酸、硝酸等の無機酸、シュウ酸、メタンスルホン
酸等の有機酸が挙げられる。
【０００８】一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば
下記に示す方法により合成することができる。
下記に示す方法により合成することができる。
【化７】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 Ａr ，Ｘ及びｎは前記と同じ） 即ち、一般式（II）で表される化合物と一般式(III) で
表される化合物を塩基の存在下に不活性溶媒中で反応さ
せることによって得ることができる。
表される化合物を塩基の存在下に不活性溶媒中で反応さ
せることによって得ることができる。
【０００９】本反応で使用できる有機溶媒としては、本
反応の進行を阻害しないものであればよく、例えばメタ
ノール、エタノール、アセトニトリル、ジメチルフォル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラ
ン、水及びこれらから選択される溶媒を組み合わせた混
合溶媒を用いることができる。
反応の進行を阻害しないものであればよく、例えばメタ
ノール、エタノール、アセトニトリル、ジメチルフォル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラ
ン、水及びこれらから選択される溶媒を組み合わせた混
合溶媒を用いることができる。
【００１０】使用できる塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水素化ナトリウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメ
トキサイド、ナトリウムエトキサイド、カリウム tert-
ブトキサイド、テトラブチルアンモニウムフルオリド等
をあげることができ、これらは固体のまま使用すること
もまた溶媒に溶解させて使用することもできる。塩基の
使用量は一般式(III) で表される化合物に対して１モル
以上使用すればよい。反応温度は−20℃乃至溶媒の沸点
域から適宜選択すればよい。反応時間は、反応温度、反
応スケールによって変動するが 0.5乃至48時間の範囲か
ら適宜選択すればよい。
ム、水素化ナトリウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメ
トキサイド、ナトリウムエトキサイド、カリウム tert-
ブトキサイド、テトラブチルアンモニウムフルオリド等
をあげることができ、これらは固体のまま使用すること
もまた溶媒に溶解させて使用することもできる。塩基の
使用量は一般式(III) で表される化合物に対して１モル
以上使用すればよい。反応温度は−20℃乃至溶媒の沸点
域から適宜選択すればよい。反応時間は、反応温度、反
応スケールによって変動するが 0.5乃至48時間の範囲か
ら適宜選択すればよい。
【００１１】本反応を行うに当たっての反応試剤のモル
比は、等モル反応であるので等モル使用すればよいが、
どちらか一方を過剰に用いてもよい。反応終了後、目的
物は通常の方法で精製されるが、ジアステレオマーは分
別再結晶又はカラムクロマトグラフィーなどの通常の方
法によって分離される。エナンチオマーは、例えば光学
異性分離用カラム（キラルセルＯＤ、ダイセル化学工業
（株）製）などによる通常の方法によって分離される。
比は、等モル反応であるので等モル使用すればよいが、
どちらか一方を過剰に用いてもよい。反応終了後、目的
物は通常の方法で精製されるが、ジアステレオマーは分
別再結晶又はカラムクロマトグラフィーなどの通常の方
法によって分離される。エナンチオマーは、例えば光学
異性分離用カラム（キラルセルＯＤ、ダイセル化学工業
（株）製）などによる通常の方法によって分離される。
【００１２】一般式（II）で表される化合物は欧州特許
出願公開第４２１２１０Ａ２号公報、Chem. Pharm. Bul
l. (1990), 38, 2476,2486 、Chem. Pharm. Bull. (19
90),39, 2241〜2246、又は特開平０３−１２８３３８号
公報に記載の方法によって合成することができる。
出願公開第４２１２１０Ａ２号公報、Chem. Pharm. Bul
l. (1990), 38, 2476,2486 、Chem. Pharm. Bull. (19
90),39, 2241〜2246、又は特開平０３−１２８３３８号
公報に記載の方法によって合成することができる。
【００１３】
【実施例】次に本発明の実施例を示す。 実施例１ （２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−３−（１−メチルイミダゾール−２−イル−チ
オ）−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
ブタノール（化合物番号１） 62％水素化ナトリウム（ｎ−ヘキサン洗浄）0.41ｇ（1
0.6mmol）をジメチルフォルムアミド10mlに懸濁し、５
−メルカプト−１−メチル−イミダゾール1.21ｇ（10.6
mmol）を氷冷下少量づつ加え、室温で１時間攪拌した。
次いで（±）２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３
−（メチルスルフォニル）−１−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）ブタン−２−オールのジアステレオ
マー混合物（スレオ：エリスロ＝１：１）1.68ｇ（ 4.8
mmol）のジメチルフォルムアミド15ml溶液を加え、90℃
で３時間加熱攪拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出
し、次いで飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた油状物を湿
式カラムクロマトグラフィーで分離し、析出した結晶を
ろ取しエーテル洗浄してスレオ体0.63ｇ及びエリスロ体
0.68ｇを得た。 スレオ体（化合物番号１−ａ） ；融点 116.0〜119.0
℃、収率36％ エリスロ体（化合物番号１−ｂ）；融点 140.0〜142.0
℃、収率38％
ル）−３−（１−メチルイミダゾール−２−イル−チ
オ）−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
ブタノール（化合物番号１） 62％水素化ナトリウム（ｎ−ヘキサン洗浄）0.41ｇ（1
0.6mmol）をジメチルフォルムアミド10mlに懸濁し、５
−メルカプト−１−メチル−イミダゾール1.21ｇ（10.6
mmol）を氷冷下少量づつ加え、室温で１時間攪拌した。
次いで（±）２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３
−（メチルスルフォニル）−１−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）ブタン−２−オールのジアステレオ
マー混合物（スレオ：エリスロ＝１：１）1.68ｇ（ 4.8
mmol）のジメチルフォルムアミド15ml溶液を加え、90℃
で３時間加熱攪拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出
し、次いで飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた油状物を湿
式カラムクロマトグラフィーで分離し、析出した結晶を
ろ取しエーテル洗浄してスレオ体0.63ｇ及びエリスロ体
0.68ｇを得た。 スレオ体（化合物番号１−ａ） ；融点 116.0〜119.0
℃、収率36％ エリスロ体（化合物番号１−ｂ）；融点 140.0〜142.0
℃、収率38％
【００１４】実施例２ （２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−３−（イミダゾール−２−イル−チオ）−１−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタノール
（化合物番号２） 62％水素化ナトリウム（ｎ−ヘキサン洗浄）0.85ｇ（2
2.0mmol）をジメチルフォルムアミド10mlに懸濁し、３
−メルカプトトリアゾール1.11ｇ（11.0mmol）を氷冷下
少量づつ加え、室温で１時間攪拌した。次いで（±）２
−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（メチルスル
フォニル）−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）ブタン−２−オールのジアステレオマー混合物（ス
レオ：エリスロ＝３：１）1.74ｇ（ 5.0mmol）を加え、
80℃で７時間加熱攪拌した。反応終了後、酢酸エチルで
抽出し、次いで飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた油状物
を湿式カラムクロマトグラフィーで分離し、析出した結
晶をろ取しエーテル洗浄してスレオ体0.83ｇ及びエリス
ロ体0.43ｇを得た。 スレオ体（化合物番号２−ａ） ；屈折率ｎD 18.0 ＝1.
5303, 収率47％ エリスロ体（化合物番号２−ｂ）；屈折率ｎD 18.0 ＝1.
5271, 収率25％
ル）−３−（イミダゾール−２−イル−チオ）−１−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタノール
（化合物番号２） 62％水素化ナトリウム（ｎ−ヘキサン洗浄）0.85ｇ（2
2.0mmol）をジメチルフォルムアミド10mlに懸濁し、３
−メルカプトトリアゾール1.11ｇ（11.0mmol）を氷冷下
少量づつ加え、室温で１時間攪拌した。次いで（±）２
−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（メチルスル
フォニル）−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）ブタン−２−オールのジアステレオマー混合物（ス
レオ：エリスロ＝３：１）1.74ｇ（ 5.0mmol）を加え、
80℃で７時間加熱攪拌した。反応終了後、酢酸エチルで
抽出し、次いで飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた油状物
を湿式カラムクロマトグラフィーで分離し、析出した結
晶をろ取しエーテル洗浄してスレオ体0.83ｇ及びエリス
ロ体0.43ｇを得た。 スレオ体（化合物番号２−ａ） ；屈折率ｎD 18.0 ＝1.
5303, 収率47％ エリスロ体（化合物番号２−ｂ）；屈折率ｎD 18.0 ＝1.
5271, 収率25％
【００１５】実施例３〜15 実施例１及び２と同様にして表１の化合物を得た。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【表２】
【００１８】本発明化合物は、人間や動物の真菌感染を
治療するのに有用な抗真菌剤である。例えば、これらは
白癬菌属(Trichophyton)、カンジダ属(Candida. albica
ns)の真菌によってひきおこされる局所性真菌感染、粘
膜感染、全身性真菌感染の治療に用いることができる。
本発明化合物は、単独で、もしくは医薬上許容される不
活性な担体又は希釈剤からなる組成物を経口もしくは非
経口投与に適した投与剤型、例えば液剤、錠剤、座剤、
乳化剤、軟膏、クリーム、ローション、パップ剤等に調
整して使用される。投与量は症状、年齢、体重、投与形
態等によって異なるが、全身的治療の場合には、通常成
人１日当たり体重１kg当たり0.05〜 100mg、好ましくは
0.5〜50mgを１回または数回に分けて投与することがで
きる。局所的治療における有効成分の濃度は 0.001％〜
５％、好ましくは 0.1〜２％が最適である。
治療するのに有用な抗真菌剤である。例えば、これらは
白癬菌属(Trichophyton)、カンジダ属(Candida. albica
ns)の真菌によってひきおこされる局所性真菌感染、粘
膜感染、全身性真菌感染の治療に用いることができる。
本発明化合物は、単独で、もしくは医薬上許容される不
活性な担体又は希釈剤からなる組成物を経口もしくは非
経口投与に適した投与剤型、例えば液剤、錠剤、座剤、
乳化剤、軟膏、クリーム、ローション、パップ剤等に調
整して使用される。投与量は症状、年齢、体重、投与形
態等によって異なるが、全身的治療の場合には、通常成
人１日当たり体重１kg当たり0.05〜 100mg、好ましくは
0.5〜50mgを１回または数回に分けて投与することがで
きる。局所的治療における有効成分の濃度は 0.001％〜
５％、好ましくは 0.1〜２％が最適である。
【００１９】次に処方例を示すが、本発明はこれらのみ
に限定されるものではない。尚、部は重量部を表す。 処方例１ 本発明化合物 ０．０１部を 0.5％カルボキシメチルセルロース ９９．９部 に懸濁させて懸濁液とした。 処方例２ 本発明化合物 １部 ポリエチレングリコール４００ ９９部 を混合溶解して塗布用液剤とした。
に限定されるものではない。尚、部は重量部を表す。 処方例１ 本発明化合物 ０．０１部を 0.5％カルボキシメチルセルロース ９９．９部 に懸濁させて懸濁液とした。 処方例２ 本発明化合物 １部 ポリエチレングリコール４００ ９９部 を混合溶解して塗布用液剤とした。
【００２０】 処方例３ 本発明化合物 ２部 ポリエチレングリコール４００ ４９部 ポリエチレングリコール４０００ ４９部 を加温下混合溶解した後、冷却して軟膏とした。 処方例４ 本発明化合物 ３部 １，２−プロパンジオール ５部 グリセロールステアレート ５部 鯨ロウ ５部 イソプロピルミリステート １０部 ポリソルベート ４部 の混合物を加温し、冷却し、次いで攪拌しながら水68部
を加えクリームとした。
を加えクリームとした。
【００２１】 処方例５ 本発明化合物 ０．１部 ステアリルアルコール ５．０部 セタノール ５．０部 中鎖脂肪酸トリグリセリド １０．０部 ミリスチン酸イソプロピル ５．０部 ポリソルベート６０ ４．０部 モノステアリン酸ソルビタン １．０部 パラオキシ安息香酸メチル ０．１４部 パラオキシ安息香酸プロピル ０．０６部 ジブチルヒドロキシトルエン ０．０２部 精製水 残部 を常法に従って調整した。
【００２２】試験例１ ６週齢の雄ddY 系マウスを用い、対照群は１群１０匹、
薬剤投与群は１群５匹として供試した。カンジダＧＥ培
地（日水製薬（株）製）で37℃で24時間前培養したC. a
lbicans IFO 1270を生理食塩水に懸濁し、１×108 cell
s/kgの用量で尾静脈内投与した。供試薬剤は 0.5％カル
ボキシメチルセルロース水溶液に0.01％（Ｗ／Ｖ）とな
るように懸濁し、菌接種30分前に５ml／kgの割合で経口
投与し、さらにその後１日１回３日間連日経口投与し
た。生存数の調査は菌接種日より10日目に行った。結果
を表２に示した。
薬剤投与群は１群５匹として供試した。カンジダＧＥ培
地（日水製薬（株）製）で37℃で24時間前培養したC. a
lbicans IFO 1270を生理食塩水に懸濁し、１×108 cell
s/kgの用量で尾静脈内投与した。供試薬剤は 0.5％カル
ボキシメチルセルロース水溶液に0.01％（Ｗ／Ｖ）とな
るように懸濁し、菌接種30分前に５ml／kgの割合で経口
投与し、さらにその後１日１回３日間連日経口投与し
た。生存数の調査は菌接種日より10日目に行った。結果
を表２に示した。
【００２３】
【表３】
【００２４】
【化８】 両化合物とも欧州公開特許第４２１２１０Ａ２号公報に
開示の化合物。
開示の化合物。
【００２５】
【発明の効果】本発明のトリアゾール誘導体は、人間や
動物の真菌感染を治療するのに有用な抗真菌剤である。
動物の真菌感染を治療するのに有用な抗真菌剤である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 401/12 ２４９ 8829−4Ｃ 403/12 8829−4Ｃ 417/12 9051−4Ｃ ２４９ 9051−4Ｃ 417/14 ２０７ 9051−4Ｃ 473/38 //(Ｃ０７Ｄ 401/12 213:00 249:00） (Ｃ０７Ｄ 403/12 233:00 249:00） (Ｃ０７Ｄ 403/12 231:00 249:00） (Ｃ０７Ｄ 417/12 249:00 7167−4Ｃ 277:00） 9051−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 417/14 207:00 8314−4Ｃ 249:00 7167−4Ｃ 285:00） 9284−4Ｃ
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）； 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ
2 は低級アルキル基を表し、Ａr はハロゲン原子、ハロ
ゲン原子で置換されたアルキル基、アルキル基、アルコ
キシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる
１乃至３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基
を表し、Ｘは式 【化２】 で表される複素環残基を表し、そしてｎは０、１又は２
の整数を表す。）で表されるトリアゾール化合物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）； 【化３】 （式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ
2 は低級アルキル基を表し、Ａr はハロゲン原子、ハロ
ゲン原子で置換されたアルキル基、アルキル基、アルコ
キシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる
１乃至３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基
を表し、Ｘは式 【化４】 で表される複素環残基を表し、そしてｎは０、１又は２
の整数を表す。）で表されるトリアゾール化合物又は該
化合物の薬学的に受容される塩を有効成分とする抗真菌
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6626093A JPH06128239A (ja) | 1992-02-29 | 1993-03-01 | 新規トリアゾール化合物及び該化合物を有効成分とする抗真菌剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7885292 | 1992-02-29 | ||
| JP4-78852 | 1992-02-29 | ||
| JP6626093A JPH06128239A (ja) | 1992-02-29 | 1993-03-01 | 新規トリアゾール化合物及び該化合物を有効成分とする抗真菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06128239A true JPH06128239A (ja) | 1994-05-10 |
Family
ID=26407440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6626093A Pending JPH06128239A (ja) | 1992-02-29 | 1993-03-01 | 新規トリアゾール化合物及び該化合物を有効成分とする抗真菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06128239A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995026343A1 (en) * | 1994-03-29 | 1995-10-05 | Tokyo Tanabe Company Limited | Novel triazole derivative and antimycotic agent containing the same as active ingredient |
-
1993
- 1993-03-01 JP JP6626093A patent/JPH06128239A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995026343A1 (en) * | 1994-03-29 | 1995-10-05 | Tokyo Tanabe Company Limited | Novel triazole derivative and antimycotic agent containing the same as active ingredient |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5900488A (en) | Method for treating mycosis using imidazolylacetonitrile derivatives | |
| LU84011A1 (fr) | 2-phenoxyalkyl-1,2,4-triazol-3-ones antidepressives | |
| US4374841A (en) | Pyridoxine derivatives, and use in therapeutics | |
| JPH09176123A (ja) | アミノアルキル置換ベンゾ複素環化合物 | |
| JPS636058B2 (ja) | ||
| FR2685329A1 (fr) | Derives de 3(2h)-pyridazinone et procede pour les preparer. | |
| US4423056A (en) | 5(Aminomethyl)-4,5,6,7-tetrahydro[d]thiazole containing compositions for and medical use in treating circulatory insufficiencies | |
| JPH01313467A (ja) | 置換１―（１ｈ―イミダゾール―４―イル）アルキル―ベンズアミド | |
| JP2632877B2 (ja) | 置換１ｈ−イミダゾール化合物 | |
| FR2480284A1 (fr) | Amines antihypertensives, leur procede de preparation et compositions antihypertensives en contenant. | |
| CA1231950A (fr) | Procede d'obtention de nouveaux derives substitues du 2,5-diamino 1,4-diazole et des compositions pharmaceutiques en renfermant | |
| RU2126801C1 (ru) | Алкильные производные тразодона, способ их получения, промежуточные соединения и фармацевтическая композиция | |
| US4539318A (en) | Tertiary aminohydroxypropoxy substituted thiadiazoles, pharmaceutical compositions and use | |
| EP0679647B1 (en) | Novel antifungal triazole compound and production and use thereof | |
| JPH0578554B2 (ja) | ||
| KR100203236B1 (ko) | 3-(1에이치-인다졸-3-일)-4-피리딘아민,이의 제조방법,이의 제조를 위한 중간체 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 | |
| JPH06128239A (ja) | 新規トリアゾール化合物及び該化合物を有効成分とする抗真菌剤 | |
| JP3253096B2 (ja) | インドリルプロパノール、その製造法および使用法、並びに該化合物を含む調合物 | |
| JPH05345768A (ja) | 新規トリアゾール化合物及び該化合物を有効成分とする抗真菌剤 | |
| JPH0353314B2 (ja) | ||
| WO2001044197A2 (fr) | Derives de 2-phenyl-quinoleine et leur utilisation en tant qu'agent contractant des muscles lisses | |
| EP0275759B1 (fr) | 3-pipéridineamines ou 3-azépineamines substituées, leur préparation et leurs applications en thérapeutique | |
| JPH072801A (ja) | 新規トリアゾール化合物及びその製法並びに該化合物を有効成分とする抗真菌剤 | |
| EP0153746B1 (en) | 3-amino-2-hydroxypropyl derivatives of pyrimidin-4-one | |
| JPH0819061B2 (ja) | アミノアルコ−ル類 |