JPH0535187B2 - - Google Patents
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- JPH0535187B2 JPH0535187B2 JP59239613A JP23961384A JPH0535187B2 JP H0535187 B2 JPH0535187 B2 JP H0535187B2 JP 59239613 A JP59239613 A JP 59239613A JP 23961384 A JP23961384 A JP 23961384A JP H0535187 B2 JPH0535187 B2 JP H0535187B2
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- polyphenylene ether
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C08L71/12—Polyphenylene oxides
- C08L71/123—Polyphenylene oxides not modified by chemical after-treatment
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は、衝撃強さ、溶剤に対する安定性およ
び溶融状態における加工性などの性質を向上させ
たポリフエニレンエーテル樹脂からなる熱可塑性
組成物に関するものである。 さらに詳しくいえば、本発明はポリフエニレン
エーテル樹脂、熱可塑性樹脂およびポリフエニレ
ンエーテルと相溶の芳香族ビニル単量体単位の１
個またはそれ以上のブロツクおよび熱可塑性樹脂
と同様の性質をもつ、または該樹脂と相溶の単量
体単位の１個またはそれ以上のブロツクを含む高
分子相溶促進剤からなる組成物に関するものであ
る。 従来の技術 米国特許第3383436号により、、ポリフエニレン
エーテル樹脂はあらゆる割合でポリスチレンと相
溶であり、ポリスチレンの添加は主としてポリフ
エニレンエーテルの熱間加工特性を向上する結果
をもたらすことが公知である。 またポリフエニレンエーテル樹脂はポリスチレ
ン以外の熱可塑性樹脂とはかなりの範囲で相溶で
ないことはよく知られている。 例えば米国特許第3361851号によりポリプロピ
レンはポリフエニレンエーテル中に約10重量％の
量までとりこまれ得ることが認められる。10％以
上の量を添加すると相分離がおこり、その結果、
成形物にラミネーシヨン現象が発生する。 ポリエチレンがポリフエニレンエーテル中にと
りこまれる時は、メルトフローインデツクスおよ
びいくつかの物理的属性が相当に向上する。しか
し、、ポリエチレンのとりこまれ得る量はせいぜ
い約５重量％である。５％以上の量はラミネーシ
ヨン現象をおこし非常に脆くなる。 最後に、ポリオレフイン量をこれまで述べたも
の以上にとりこむことは、相溶促進剤として、
ABA′型のゴム状のブロツク共重合体を使用する
際であり、そのＡおよびA′は、同種かまたは相
互に異なる芳香族ビニール単量体のブロツクであ
り、Ｂは共役ジオレフインのブロツクであること
は知られている。 しかしこの場合も又、とりこまれ得るポリオレ
フイン量はかなり低く、ポリオレフイン量とゴム
状共重合体量の合計は事実30重量％を越えること
はない。 ポリオレフイン量が上述のものより多いと、こ
の場合も又、相分離が起りラミネーシヨン現象の
結果となる。 発明が解決しようとする問題点、解決の手段、作
用 驚くべきことに今こゝに見出だされたことは、
実際上あらゆる割合において、ポリフエニレンエ
ーテル樹脂とポリスチレン以外のかつ該ポリフエ
ニレンエーテル樹脂、とくにオレフイン類の結晶
性重合体、に相溶でない熱可塑性共重合体との均
質混合物を、相溶促進剤として特定の物質のグル
ープを使用することにより調製することができる
ということである。 そのような相溶促進剤の動きは、他の方法では
求められないような、混合物成分間の界面粘着力
を高めることを主要な動作とする。この粘着力に
より、製造条件に依存するが、貴重な機械的かつ
熱的特性を有する極めて均質な混合物を調製する
ことが可能である。 オレフインの結晶性重合体の場合には、相溶促
進剤は： (a) ブロツクAB（Ａは芳香族ビニル単量体から
誘導した単位のブロツクであり、Ｂはオレフイ
ンC2−C6から誘導した結晶性ブロツク）から
なるか又は、これを含むブロツク共重合体 および (b) オレフインC2−C6の結晶性重合体に芳香族
ビニル単量体をグラフトして得られた生成物 の中から選ぶ。好ましくは、イタリア国特許出願
第22386A／82合により調製する、好ましくはプ
ロピレン30〜60重量％を含む立体規則性ポリスチ
レン／立体規則性ポリプロピレン２ブロツク共重
合体が使用される。共重合反応の粗生成物も共重
合体の分離・精製を行うことなく充分に使用でき
る。 ポリスチレンをポリオレフインにグラフトする
場合、立体規則性ポリプロピレンか又はポリエチ
レンにグラフトして入手した生成物が好んで使用
される。エチレン／プロピレンゴムで変性したポ
リプロピレンを使用すると組成物の衝撃力特性を
さらに向上することができる。 芳香族ビニール単量体をオレフイン重合体にグ
ラフトした生成物で本発明の組成物に使用される
ものは、在来型の技術により、該ビニル単量体を
オレフイン重合体と分散、乳化又は溶解状態で、
過酸化物開始剤又は遊離基のある他開始剤の存在
又は不存在下において反応して入手できる。 ポリオレフイン以外の熱可塑性重合体の場合、
相溶促進剤は： (c) 芳香族ビニール単量体から誘導する１個又は
それ以上の単位および、重合状態において該熱
可塑性重合体と反応するおよび／又は相溶する
又はそれと同様の動作をする単位又は単量体の
１個又はそれ以上のブロツクを含有するブロツ
ク共重合体 および (d) 上記により定義した単量体単位を鎖中に挿入
して変性した芳香族ビニル単量体の重合体 である。 これら相溶促進剤としてのある例は、共重合し
た状態において、カプロラクトン、アクリロニト
リル、、無水マレイン酸から誘導した単位５〜90
％、後者の二つについては５〜20％を含むポリス
チレンである。この変性ポリスチレンは、ポリカ
ーボネート、芳香族ポリエステルおよびポリアミ
ドのような重合体に、ポリフエニレンエーテルと
の相溶性を付与する。 本発明が関わるポリフエニレンエーテルは、
式： により代表される反復する単位を含む重合体およ
び共重合体であり、式中、単位のエーテル状酸素
は隣接単位のベンゼン核と結合し、ｎは50より大
きい整数、R1およびR2は同じか又は異なるもの
であつて、水素、ハロゲン族元素、アルフア位置
に第３炭素原子のない炭化水素基、ベンゼン核と
ハロゲン原子間に少なくとも炭素原子２個を含み
かつアルフア位置に第３炭素原子のないハロ炭化
水素又はハロヒドロカルボキシル基である。 好ましいポリフエニレンエーテルは、酸素に関
してオルト位置に１〜４のＣを持つアルキル置換
基を有する類のものである。最も好ましいのはポ
リ−（２，６−ジメチル−１，４−フエニレン）−
エーテルである。 “ポリフエニレンエーテル”の用語は、上述の
一般式中に入り、アルキル置換のフエノールと共
重合して入手した単位が支配的に構成する共重合
体も又含んでいる。その典型的な例は２，３，６
−トリメチルフエノールおよび２，３，５，６−
テトラメチルフエノールである。 用語“ポリフエニレンエーテル”は又、例え
ば、主ブロツクとして、前に定義したポリフエニ
レンエーテル構造を持つブロツクおよびアルキル
ベンゼン／ホルムアルデヒド樹脂とアルキルフエ
ノールを反応させて入手したブロツクからなるア
ルキルベンゼン／ホルムアルデヒド樹脂で変性し
た重合体やポリフエニレンエーテルに芳香族ビニ
ル単量体をグラフトして入手したポリフエニレン
エーテルのような変性ポリフエニレンエーテルも
意味する。 オレフインの結晶性重合体はCH2＝CHRのオ
レフイン重合体であり、Ｒは水素又は１〜４のＣ
を有するアルキル基である。この中には特にポリ
プロピレン、高密度および低密度ポリエチレン、
エチレンとブテン、ヘキセン、オクテンのごとき
アルフアオレフインの少量との共重合体を含む。
これらの例としてポリブテン、ポリ−４−メチル
−ペンテン−１、プロピレンと少量のエチレンお
よび／又は一種のアルフアオレフインとの共重合
体を挙げる。“オレフインの結晶性重合体”なる
用語は、高いアイソタクチツク・インデツクスを
有するポリプロピレンおよび機械的ブレンドによ
り又は通常の工法による直接合成で入手したエチ
レン／プロピレンゴムからなる組成物も又含むも
のである。通常工法においては、第１段階でプロ
ピレンが立体規則性ポリプロピレンに重合され、
第２段階でプロピレンとエチレンの混合物が重合
される。 アイソタクチツク・インデツクスが90％以上の
ポリプロピレンおよび立体規則性ポリプロピレン
をもとにする組成物と前述のエチレン／プロピレ
ンゴムで構成する耐衝撃性ポリプロピレン（ゴム
含有量は一般に10〜20％の範囲）を採用するのは
好ましい。 本発明による組成物を調製するため用いられる
ポリカーボネートは一般に次の式のものである： および 式中： Ar＝最少６個、好ましくは６〜12個の炭素原子
を含むフエニレン、又はアルキル−、アル
コキシル−、ハロゲン−およびニトロ置換
のフエニレン； Ａ＝アルキリデン、シクロアルキリデン、アルキ
レン、炭素原子１〜12個を含むシクロアルキ
レン、アゾ、イミノ、スルホ、酸素、スルホ
キシドおよびスルホン基； ｎ＝２に等しいか最少２の整数 である。 このポリカーボネートの調製は技術的によく知
られている。 好ましいポリカーボネートは、Arがｐ−フエ
ニレンでＡがイソプロピリデンのときに得られ
る。このポリカーボネートはｐ，p′−イソプロピ
リデンジフエノールとホスゲンを反応させてつく
られる。 他のポリカーボネートは、他のジヒドロキシ化
合物又はその混合物とホスゲンを反応させて調製
する。芳香族のリングはその高度の熱特性のため
に好ましいのではあるが、脂肪族ジヒドロキシ化
合物はこのジヒドロキシ化合物中に含められよ
う。ジヒドロキシ化合物はジウレタン結合をその
構造の中に含みうる。構造の一部はシクロサン結
合で置換できる。 本発明の組成物中で使用できるポリエステル樹
脂は熱可塑性ポリエステル樹脂であり、主として
結晶性構造を有し、その高い融点は約120℃であ
る。とくに有用な類はバイカルボン酸、又はその
低級アルキルエステル、又はそのハライド又はそ
の無水物を、グリコールと通常の方法により縮合
して調製したポリエステルからなるものである。
ポリエステル調製に適した芳香族又は脂肪族バイ
カルボン酸は、シユウ酸、マロン酸、コハク酸、
グルタル酸、、アジピン酸、スベリン酸、アゼラ
イン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル
酸、ｐ−カルボキシフエノ酢酸、ｐ−カルボキシ
フエノキシ酢酸、ｐ−カルボキシフエノキシプロ
ピオン酸、ｐ−カルボキシフエノキシ酪酸、ｐ−
カルボキシフエノキシ吉草酸、ｐ−カルボキシフ
エノキシカプロン酸、３−アルキル−４−（ベー
ターカルボキシエトキシ）安息香酸、２，６−ナ
フタリンジカルボン酸、２，７−ナフタリンジカ
ルボン酸およびさらにｐ，p′−ジカルボキシジフ
エニル、ｐ，p′−ジカルボキシジフエニルスルホ
ンおよびその混合物を含む。 本発明の組成物のために使用できるポリエステ
ルを調製するのに適したグリコールは、エチレン
グリコール、１，３−プロピレングリコール、
１，６−ヘキシレングリコール、１，10−デカメ
チレングリコール、１，12−ドデカメチレングリ
コールおよびその同類で、全てか又は一部がｐ−
キシリレングリコール、ピロカテコール、レゾル
シノール、ハイドロキノン、１，４−シクロヘキ
サンジメタノールのような芳香族グリコールで置
換され、２〜12個の炭素原子を含む線状アルキレ
ングリコールおよびこれらの可能な置換されたア
ルキル誘導体を含む。 好ましいポリエステルはポリエチレンテレフタ
レート、ポリプロピレンテレフタレートおよびポ
リブチレンテレフタレートである。他の有用なポ
リエステルは、ニトロセルロース、アセテート、
プロピオネート、ブチレート、アセテート／ブチ
レート、エトキシセルロース、エチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロースおよびアセチル
化エトキシセルロースのような熱可塑性セルロー
スエステルである。 この他の有用なポリエステルはポリピバロラク
トン、ポリカプロラクトンであり、その典型的な
代表はポリ（ε−カプロラクトン）である。 本発明の組成物に適するポリアミドとして、一
般には“ナイロン”として知られるものであり、
カルボキシル基とアミノ基の間に最少２個の炭素
原子を含むモノアミノモノカルボン酸の重合また
はその内部ラクタムの重合により通常調製される
もの；又はアミノ基の間に最少２個の炭素原子を
含むジアミンとバイカルボン酸のほゞ等モル割合
の重合により得られるもの；またはモノアミノカ
ルボン酸または前述の規定によるラクタムとほゞ
等モル量のジアミンおよびバイカルボン酸を重合
して得られるものをあげる。 適したモノモノアミノカルボン酸又はラクタム
は−NH2および−COOH基の間に２〜16個の炭
素原子を含むもの、例えばε−アミノカプロン
酸、３−アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、
ブチロラクタム、ピボラクタム、カプロラクタ
ム、カプリルラクタム、エナントラクタム、アン
デカンラクタム、ドデカンラクタムである。 ジアミンの例は一般式H2N−（CH2）o−NH2の
ジアミンであり、同式中ｎは２〜16の整数、たと
えばトリメチレンジアミン、テトラメチレンジア
ミン、ペンタメチレンジアミン、、ヘキサミチレ
ンジアミン、オクタミチレンジアミン、ヘキサデ
カミチレンジアミンである。 ジアミンのその他の例は、炭素原子上にアルキ
ル置換分を含む上記のジアミンがあげられ、それ
に加えて、ｐ−フエニレンジアミン、４，4′−ジ
アミノジフエニルスルホン、４，4′−ジアミノジ
フエニルエーテル、４，4′−ジアミノジフエニル
メタンのような芳香族ジアミンおよびジアミノジ
シクロヘキシルメタンのようなシクロ脂肪族ジア
ミンがある。 バイカルボン酸は、イソフタル酸およびテレフ
タル酸のように芳香族でよい。好ましいバイカル
ボン酸はシユウ酸および式HOOC−Ｙ−COOH
のものである。同式中、Ｙは最少２個の炭素原子
を含む２価の脂肪族基であり、たとえばセバシン
酸、アジピン酸、ピメリン酸、グルタル酸、アゼ
ライン酸、アンデカン酸、スベリン酸、ステアリ
ン酸がある。 本発明により使用しうるポリアリールエーテル
は、型： ―（Ｏ−Ｘ−Ｏ−X′―） の反復単位により形成される線状熱可塑性重合体
であり、Ｘは型：
び溶融状態における加工性などの性質を向上させ
たポリフエニレンエーテル樹脂からなる熱可塑性
組成物に関するものである。 さらに詳しくいえば、本発明はポリフエニレン
エーテル樹脂、熱可塑性樹脂およびポリフエニレ
ンエーテルと相溶の芳香族ビニル単量体単位の１
個またはそれ以上のブロツクおよび熱可塑性樹脂
と同様の性質をもつ、または該樹脂と相溶の単量
体単位の１個またはそれ以上のブロツクを含む高
分子相溶促進剤からなる組成物に関するものであ
る。 従来の技術 米国特許第3383436号により、、ポリフエニレン
エーテル樹脂はあらゆる割合でポリスチレンと相
溶であり、ポリスチレンの添加は主としてポリフ
エニレンエーテルの熱間加工特性を向上する結果
をもたらすことが公知である。 またポリフエニレンエーテル樹脂はポリスチレ
ン以外の熱可塑性樹脂とはかなりの範囲で相溶で
ないことはよく知られている。 例えば米国特許第3361851号によりポリプロピ
レンはポリフエニレンエーテル中に約10重量％の
量までとりこまれ得ることが認められる。10％以
上の量を添加すると相分離がおこり、その結果、
成形物にラミネーシヨン現象が発生する。 ポリエチレンがポリフエニレンエーテル中にと
りこまれる時は、メルトフローインデツクスおよ
びいくつかの物理的属性が相当に向上する。しか
し、、ポリエチレンのとりこまれ得る量はせいぜ
い約５重量％である。５％以上の量はラミネーシ
ヨン現象をおこし非常に脆くなる。 最後に、ポリオレフイン量をこれまで述べたも
の以上にとりこむことは、相溶促進剤として、
ABA′型のゴム状のブロツク共重合体を使用する
際であり、そのＡおよびA′は、同種かまたは相
互に異なる芳香族ビニール単量体のブロツクであ
り、Ｂは共役ジオレフインのブロツクであること
は知られている。 しかしこの場合も又、とりこまれ得るポリオレ
フイン量はかなり低く、ポリオレフイン量とゴム
状共重合体量の合計は事実30重量％を越えること
はない。 ポリオレフイン量が上述のものより多いと、こ
の場合も又、相分離が起りラミネーシヨン現象の
結果となる。 発明が解決しようとする問題点、解決の手段、作
用 驚くべきことに今こゝに見出だされたことは、
実際上あらゆる割合において、ポリフエニレンエ
ーテル樹脂とポリスチレン以外のかつ該ポリフエ
ニレンエーテル樹脂、とくにオレフイン類の結晶
性重合体、に相溶でない熱可塑性共重合体との均
質混合物を、相溶促進剤として特定の物質のグル
ープを使用することにより調製することができる
ということである。 そのような相溶促進剤の動きは、他の方法では
求められないような、混合物成分間の界面粘着力
を高めることを主要な動作とする。この粘着力に
より、製造条件に依存するが、貴重な機械的かつ
熱的特性を有する極めて均質な混合物を調製する
ことが可能である。 オレフインの結晶性重合体の場合には、相溶促
進剤は： (a) ブロツクAB（Ａは芳香族ビニル単量体から
誘導した単位のブロツクであり、Ｂはオレフイ
ンC2−C6から誘導した結晶性ブロツク）から
なるか又は、これを含むブロツク共重合体 および (b) オレフインC2−C6の結晶性重合体に芳香族
ビニル単量体をグラフトして得られた生成物 の中から選ぶ。好ましくは、イタリア国特許出願
第22386A／82合により調製する、好ましくはプ
ロピレン30〜60重量％を含む立体規則性ポリスチ
レン／立体規則性ポリプロピレン２ブロツク共重
合体が使用される。共重合反応の粗生成物も共重
合体の分離・精製を行うことなく充分に使用でき
る。 ポリスチレンをポリオレフインにグラフトする
場合、立体規則性ポリプロピレンか又はポリエチ
レンにグラフトして入手した生成物が好んで使用
される。エチレン／プロピレンゴムで変性したポ
リプロピレンを使用すると組成物の衝撃力特性を
さらに向上することができる。 芳香族ビニール単量体をオレフイン重合体にグ
ラフトした生成物で本発明の組成物に使用される
ものは、在来型の技術により、該ビニル単量体を
オレフイン重合体と分散、乳化又は溶解状態で、
過酸化物開始剤又は遊離基のある他開始剤の存在
又は不存在下において反応して入手できる。 ポリオレフイン以外の熱可塑性重合体の場合、
相溶促進剤は： (c) 芳香族ビニール単量体から誘導する１個又は
それ以上の単位および、重合状態において該熱
可塑性重合体と反応するおよび／又は相溶する
又はそれと同様の動作をする単位又は単量体の
１個又はそれ以上のブロツクを含有するブロツ
ク共重合体 および (d) 上記により定義した単量体単位を鎖中に挿入
して変性した芳香族ビニル単量体の重合体 である。 これら相溶促進剤としてのある例は、共重合し
た状態において、カプロラクトン、アクリロニト
リル、、無水マレイン酸から誘導した単位５〜90
％、後者の二つについては５〜20％を含むポリス
チレンである。この変性ポリスチレンは、ポリカ
ーボネート、芳香族ポリエステルおよびポリアミ
ドのような重合体に、ポリフエニレンエーテルと
の相溶性を付与する。 本発明が関わるポリフエニレンエーテルは、
式： により代表される反復する単位を含む重合体およ
び共重合体であり、式中、単位のエーテル状酸素
は隣接単位のベンゼン核と結合し、ｎは50より大
きい整数、R1およびR2は同じか又は異なるもの
であつて、水素、ハロゲン族元素、アルフア位置
に第３炭素原子のない炭化水素基、ベンゼン核と
ハロゲン原子間に少なくとも炭素原子２個を含み
かつアルフア位置に第３炭素原子のないハロ炭化
水素又はハロヒドロカルボキシル基である。 好ましいポリフエニレンエーテルは、酸素に関
してオルト位置に１〜４のＣを持つアルキル置換
基を有する類のものである。最も好ましいのはポ
リ−（２，６−ジメチル−１，４−フエニレン）−
エーテルである。 “ポリフエニレンエーテル”の用語は、上述の
一般式中に入り、アルキル置換のフエノールと共
重合して入手した単位が支配的に構成する共重合
体も又含んでいる。その典型的な例は２，３，６
−トリメチルフエノールおよび２，３，５，６−
テトラメチルフエノールである。 用語“ポリフエニレンエーテル”は又、例え
ば、主ブロツクとして、前に定義したポリフエニ
レンエーテル構造を持つブロツクおよびアルキル
ベンゼン／ホルムアルデヒド樹脂とアルキルフエ
ノールを反応させて入手したブロツクからなるア
ルキルベンゼン／ホルムアルデヒド樹脂で変性し
た重合体やポリフエニレンエーテルに芳香族ビニ
ル単量体をグラフトして入手したポリフエニレン
エーテルのような変性ポリフエニレンエーテルも
意味する。 オレフインの結晶性重合体はCH2＝CHRのオ
レフイン重合体であり、Ｒは水素又は１〜４のＣ
を有するアルキル基である。この中には特にポリ
プロピレン、高密度および低密度ポリエチレン、
エチレンとブテン、ヘキセン、オクテンのごとき
アルフアオレフインの少量との共重合体を含む。
これらの例としてポリブテン、ポリ−４−メチル
−ペンテン−１、プロピレンと少量のエチレンお
よび／又は一種のアルフアオレフインとの共重合
体を挙げる。“オレフインの結晶性重合体”なる
用語は、高いアイソタクチツク・インデツクスを
有するポリプロピレンおよび機械的ブレンドによ
り又は通常の工法による直接合成で入手したエチ
レン／プロピレンゴムからなる組成物も又含むも
のである。通常工法においては、第１段階でプロ
ピレンが立体規則性ポリプロピレンに重合され、
第２段階でプロピレンとエチレンの混合物が重合
される。 アイソタクチツク・インデツクスが90％以上の
ポリプロピレンおよび立体規則性ポリプロピレン
をもとにする組成物と前述のエチレン／プロピレ
ンゴムで構成する耐衝撃性ポリプロピレン（ゴム
含有量は一般に10〜20％の範囲）を採用するのは
好ましい。 本発明による組成物を調製するため用いられる
ポリカーボネートは一般に次の式のものである： および 式中： Ar＝最少６個、好ましくは６〜12個の炭素原子
を含むフエニレン、又はアルキル−、アル
コキシル−、ハロゲン−およびニトロ置換
のフエニレン； Ａ＝アルキリデン、シクロアルキリデン、アルキ
レン、炭素原子１〜12個を含むシクロアルキ
レン、アゾ、イミノ、スルホ、酸素、スルホ
キシドおよびスルホン基； ｎ＝２に等しいか最少２の整数 である。 このポリカーボネートの調製は技術的によく知
られている。 好ましいポリカーボネートは、Arがｐ−フエ
ニレンでＡがイソプロピリデンのときに得られ
る。このポリカーボネートはｐ，p′−イソプロピ
リデンジフエノールとホスゲンを反応させてつく
られる。 他のポリカーボネートは、他のジヒドロキシ化
合物又はその混合物とホスゲンを反応させて調製
する。芳香族のリングはその高度の熱特性のため
に好ましいのではあるが、脂肪族ジヒドロキシ化
合物はこのジヒドロキシ化合物中に含められよ
う。ジヒドロキシ化合物はジウレタン結合をその
構造の中に含みうる。構造の一部はシクロサン結
合で置換できる。 本発明の組成物中で使用できるポリエステル樹
脂は熱可塑性ポリエステル樹脂であり、主として
結晶性構造を有し、その高い融点は約120℃であ
る。とくに有用な類はバイカルボン酸、又はその
低級アルキルエステル、又はそのハライド又はそ
の無水物を、グリコールと通常の方法により縮合
して調製したポリエステルからなるものである。
ポリエステル調製に適した芳香族又は脂肪族バイ
カルボン酸は、シユウ酸、マロン酸、コハク酸、
グルタル酸、、アジピン酸、スベリン酸、アゼラ
イン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル
酸、ｐ−カルボキシフエノ酢酸、ｐ−カルボキシ
フエノキシ酢酸、ｐ−カルボキシフエノキシプロ
ピオン酸、ｐ−カルボキシフエノキシ酪酸、ｐ−
カルボキシフエノキシ吉草酸、ｐ−カルボキシフ
エノキシカプロン酸、３−アルキル−４−（ベー
ターカルボキシエトキシ）安息香酸、２，６−ナ
フタリンジカルボン酸、２，７−ナフタリンジカ
ルボン酸およびさらにｐ，p′−ジカルボキシジフ
エニル、ｐ，p′−ジカルボキシジフエニルスルホ
ンおよびその混合物を含む。 本発明の組成物のために使用できるポリエステ
ルを調製するのに適したグリコールは、エチレン
グリコール、１，３−プロピレングリコール、
１，６−ヘキシレングリコール、１，10−デカメ
チレングリコール、１，12−ドデカメチレングリ
コールおよびその同類で、全てか又は一部がｐ−
キシリレングリコール、ピロカテコール、レゾル
シノール、ハイドロキノン、１，４−シクロヘキ
サンジメタノールのような芳香族グリコールで置
換され、２〜12個の炭素原子を含む線状アルキレ
ングリコールおよびこれらの可能な置換されたア
ルキル誘導体を含む。 好ましいポリエステルはポリエチレンテレフタ
レート、ポリプロピレンテレフタレートおよびポ
リブチレンテレフタレートである。他の有用なポ
リエステルは、ニトロセルロース、アセテート、
プロピオネート、ブチレート、アセテート／ブチ
レート、エトキシセルロース、エチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロースおよびアセチル
化エトキシセルロースのような熱可塑性セルロー
スエステルである。 この他の有用なポリエステルはポリピバロラク
トン、ポリカプロラクトンであり、その典型的な
代表はポリ（ε−カプロラクトン）である。 本発明の組成物に適するポリアミドとして、一
般には“ナイロン”として知られるものであり、
カルボキシル基とアミノ基の間に最少２個の炭素
原子を含むモノアミノモノカルボン酸の重合また
はその内部ラクタムの重合により通常調製される
もの；又はアミノ基の間に最少２個の炭素原子を
含むジアミンとバイカルボン酸のほゞ等モル割合
の重合により得られるもの；またはモノアミノカ
ルボン酸または前述の規定によるラクタムとほゞ
等モル量のジアミンおよびバイカルボン酸を重合
して得られるものをあげる。 適したモノモノアミノカルボン酸又はラクタム
は−NH2および−COOH基の間に２〜16個の炭
素原子を含むもの、例えばε−アミノカプロン
酸、３−アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、
ブチロラクタム、ピボラクタム、カプロラクタ
ム、カプリルラクタム、エナントラクタム、アン
デカンラクタム、ドデカンラクタムである。 ジアミンの例は一般式H2N−（CH2）o−NH2の
ジアミンであり、同式中ｎは２〜16の整数、たと
えばトリメチレンジアミン、テトラメチレンジア
ミン、ペンタメチレンジアミン、、ヘキサミチレ
ンジアミン、オクタミチレンジアミン、ヘキサデ
カミチレンジアミンである。 ジアミンのその他の例は、炭素原子上にアルキ
ル置換分を含む上記のジアミンがあげられ、それ
に加えて、ｐ−フエニレンジアミン、４，4′−ジ
アミノジフエニルスルホン、４，4′−ジアミノジ
フエニルエーテル、４，4′−ジアミノジフエニル
メタンのような芳香族ジアミンおよびジアミノジ
シクロヘキシルメタンのようなシクロ脂肪族ジア
ミンがある。 バイカルボン酸は、イソフタル酸およびテレフ
タル酸のように芳香族でよい。好ましいバイカル
ボン酸はシユウ酸および式HOOC−Ｙ−COOH
のものである。同式中、Ｙは最少２個の炭素原子
を含む２価の脂肪族基であり、たとえばセバシン
酸、アジピン酸、ピメリン酸、グルタル酸、アゼ
ライン酸、アンデカン酸、スベリン酸、ステアリ
ン酸がある。 本発明により使用しうるポリアリールエーテル
は、型： ―（Ｏ−Ｘ−Ｏ−X′―） の反復単位により形成される線状熱可塑性重合体
であり、Ｘは型：
【式】または
【式】
の２価フエノールの残基であり、Ｒは２個の炭素
原子間の結合、または−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ
−、１〜18個の炭素原子を含む２価の炭化水素
基、X′は臭素化合物又は型：
原子間の結合、または−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ
−、１〜18個の炭素原子を含む２価の炭化水素
基、X′は臭素化合物又は型：
【式】または
【式】のヨードベンゼン化
合物の残基であり、R′はＲについて前述した規
定と同じである。ただしＲ＝−Ｏ−のときR′は
−Ｏ−とは他のものであり、逆の場合も同じであ
る。
定と同じである。ただしＲ＝−Ｏ−のときR′は
−Ｏ−とは他のものであり、逆の場合も同じであ
る。
【式】のとき、
【式】であり、
【式】のとき、
【式】である。
かかるポリエステルは米国特許第3332909号に
記載する方法により調製ができる。 ポリアリールエーテルの場合、適切な相溶促進
剤はポリスチレン／ポリオレフインのブロツク共
重合体およびポリオレフインにスチレンをグラフ
ト結合した生成物である。 これは本発明の別の側面のことであるが、又以
下のことが見出された。すなわち、本発明の目的
を形成する組成物中に利用した相溶促進剤はそれ
自体、ポリフエニレンエーテル樹脂への添加がそ
の衝撃強さおよび加工性の両者を向上させるとい
う意味において、ポリフエニレンエーテル樹脂の
諸特性の改質剤であるということである。 特に認められるのは、立体規則性ポリスチレ
ン／立体規則性ポリプロピレン２ブロツク共重合
体（プロピレンを好ましくは30〜60％含む）およ
び立体規則性ポリプロピレンまたはC2−C3ゴム
で変性した立体規則性ポリプロピレンにスチレン
をグラフト結合した生成物は、すでに比較的少量
の添加（樹脂に対し10〜20重量％）であつてもポ
リフエニレンエーテル樹脂の衝撃強さ特性を向上
することができることである。 すでに述べたように、一般に本発明の組成物は
ポリフエニレンエーテル樹脂と、これに対し： (a) ０〜90重量％、好ましくは５〜90重量％、の
ポリスチレンとは異なる、該樹脂と相溶でない
熱可塑性重合体 および (b) １〜90重量％、好ましくは10〜40重量％の相
溶促進剤 とからなるものである。 この組成物はさらに可塑剤（成分の混和をよく
し相分離防止に寄与する）を含むことができる。
一般に、混合物成分と相溶の可塑剤はどの種のも
のでも有用である。可塑剤の代表例は塩化ビスフ
エノール、鉱油およびホスフエートであり、トリ
フエニルホスフエートは特に好ましい。通常、可
塑剤は組成物全量について５〜15重量％で用い
る。 それ以上の量では組成物の剛さ（スチフネス）
および変形温度に負の影響を及ぼす。 この組成物は又ポリスチレンのホモポリマーま
たはランダム共重合体を含んでよく、さらに好ま
しくは耐衝撃性ポリスチレンを含むとよい。ポリ
スチレン重合体の量はポリフエニレンエーテル樹
脂に対し普通10〜90重量％の間である。 好ましい組成物はポリフエニレンエーテル樹脂
に対し次の重量％のものである： ０〜50％ 樹脂と相溶でない、ポリスチレン以外
の熱可塑性重合体； ５〜20％ 相溶促進剤； ０〜50％ 耐衝撃性ポリスチレン 組成物は諸成分を公知の方法で混合して調製す
る。たとえば、重合体の諸成分を溶剤に溶かし、
ついで過剰のメタノールを溶液に加え沈殿させ
る。こうして入手した重合体混合物は安定剤およ
びその他添加物を加えてから造粒する。 または通常のミキサー中で諸成分を機械的に混
合し、安定剤その他添加物を加え、混合物を単軸
押出機により押出す。 実施例 第１表、第２表により本発明による10種の組成
物を例示する。これらは重合体成分に前もつて
IRGANOX 1010約0.3重量％およびBHT約0.2重
量％を加え安定化し、RHECORD HAAK押出
機（ダブル・ステージ式スクリユーRC1：３−
１：２ 16rpm、１／16″）ズル付ヘツド、作業
温度260゜〜280℃）の使用により、重合体成分の
造粒混合物を押出して調製した。 組成物の性質は温度280゜〜300℃、プレスによ
る射出成形により調製の試験片について次の基準
により決定した： 熱的性質：（HDT）ASTM D648基準 引張下の機械的性質（引張強さ、伸び係数）： ASTM D638基準、条件Ｃ 引張下の衝撃強さ（アイゾツト）： ASTM D256基準 組成物No.11は市販品のものであり比較のために
示された。
記載する方法により調製ができる。 ポリアリールエーテルの場合、適切な相溶促進
剤はポリスチレン／ポリオレフインのブロツク共
重合体およびポリオレフインにスチレンをグラフ
ト結合した生成物である。 これは本発明の別の側面のことであるが、又以
下のことが見出された。すなわち、本発明の目的
を形成する組成物中に利用した相溶促進剤はそれ
自体、ポリフエニレンエーテル樹脂への添加がそ
の衝撃強さおよび加工性の両者を向上させるとい
う意味において、ポリフエニレンエーテル樹脂の
諸特性の改質剤であるということである。 特に認められるのは、立体規則性ポリスチレ
ン／立体規則性ポリプロピレン２ブロツク共重合
体（プロピレンを好ましくは30〜60％含む）およ
び立体規則性ポリプロピレンまたはC2−C3ゴム
で変性した立体規則性ポリプロピレンにスチレン
をグラフト結合した生成物は、すでに比較的少量
の添加（樹脂に対し10〜20重量％）であつてもポ
リフエニレンエーテル樹脂の衝撃強さ特性を向上
することができることである。 すでに述べたように、一般に本発明の組成物は
ポリフエニレンエーテル樹脂と、これに対し： (a) ０〜90重量％、好ましくは５〜90重量％、の
ポリスチレンとは異なる、該樹脂と相溶でない
熱可塑性重合体 および (b) １〜90重量％、好ましくは10〜40重量％の相
溶促進剤 とからなるものである。 この組成物はさらに可塑剤（成分の混和をよく
し相分離防止に寄与する）を含むことができる。
一般に、混合物成分と相溶の可塑剤はどの種のも
のでも有用である。可塑剤の代表例は塩化ビスフ
エノール、鉱油およびホスフエートであり、トリ
フエニルホスフエートは特に好ましい。通常、可
塑剤は組成物全量について５〜15重量％で用い
る。 それ以上の量では組成物の剛さ（スチフネス）
および変形温度に負の影響を及ぼす。 この組成物は又ポリスチレンのホモポリマーま
たはランダム共重合体を含んでよく、さらに好ま
しくは耐衝撃性ポリスチレンを含むとよい。ポリ
スチレン重合体の量はポリフエニレンエーテル樹
脂に対し普通10〜90重量％の間である。 好ましい組成物はポリフエニレンエーテル樹脂
に対し次の重量％のものである： ０〜50％ 樹脂と相溶でない、ポリスチレン以外
の熱可塑性重合体； ５〜20％ 相溶促進剤； ０〜50％ 耐衝撃性ポリスチレン 組成物は諸成分を公知の方法で混合して調製す
る。たとえば、重合体の諸成分を溶剤に溶かし、
ついで過剰のメタノールを溶液に加え沈殿させ
る。こうして入手した重合体混合物は安定剤およ
びその他添加物を加えてから造粒する。 または通常のミキサー中で諸成分を機械的に混
合し、安定剤その他添加物を加え、混合物を単軸
押出機により押出す。 実施例 第１表、第２表により本発明による10種の組成
物を例示する。これらは重合体成分に前もつて
IRGANOX 1010約0.3重量％およびBHT約0.2重
量％を加え安定化し、RHECORD HAAK押出
機（ダブル・ステージ式スクリユーRC1：３−
１：２ 16rpm、１／16″）ズル付ヘツド、作業
温度260゜〜280℃）の使用により、重合体成分の
造粒混合物を押出して調製した。 組成物の性質は温度280゜〜300℃、プレスによ
る射出成形により調製の試験片について次の基準
により決定した： 熱的性質：（HDT）ASTM D648基準 引張下の機械的性質（引張強さ、伸び係数）： ASTM D638基準、条件Ｃ 引張下の衝撃強さ（アイゾツト）： ASTM D256基準 組成物No.11は市販品のものであり比較のために
示された。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリフエニレンエーテル樹脂100重量部に対
し (a) ５〜90重量部の、ポリフエニレンエーテル樹
脂と不相溶性の熱可塑性オレフイン重合体 および (b) １〜90重量部の、構造ABのブロツク共重合
体で、Ａはスチレン単位のブロツク、ＢはC2
−C6オレフインから誘導する結晶性ブロツク
であるブロツク共重合体およびスチレンがC2
−C6オレフインの結晶性重合体とグラフト結
合するグラフト共重合体とからなる群から選ぶ
相溶促進剤 とからなるポリフエニレンエーテル樹脂をもとに
する熱可塑性組成物。 ２ 相溶促進剤は10〜40重量部である特許請求の
範囲第１項記載の熱可塑性組成物。 ３ ポリフエニレンエーテル樹脂100重量部に対
し (a) 50重量部までの熱可塑性オレフイン重合体 (b) ５〜20重量部の相溶促進剤 および (c) 50重量部までの耐衝撃性ポリスチレン を含む特許請求の範囲第１項記載の熱可塑性組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT23717/83A IT1169959B (it) | 1983-11-15 | 1983-11-15 | Composizioni termoplastiche comprendenti polifenilenetere aventi migliorate caratteristiche di resistenza all'urto e di lavorabilita' |
| IT23717A/83 | 1983-11-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60118739A JPS60118739A (ja) | 1985-06-26 |
| JPH0535187B2 true JPH0535187B2 (ja) | 1993-05-25 |
Family
ID=11209388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59239613A Granted JPS60118739A (ja) | 1983-11-15 | 1984-11-15 | 衝撃強さ、加工性を向上したポリフエニレンエーテルをもとにする熱可塑性組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4713416A (ja) |
| EP (1) | EP0142166B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60118739A (ja) |
| CA (1) | CA1255834A (ja) |
| DE (1) | DE3483346D1 (ja) |
| IT (1) | IT1169959B (ja) |
Families Citing this family (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3444435A1 (de) * | 1984-12-06 | 1986-06-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Thermoplastische formmassen |
| DE3535273A1 (de) * | 1985-10-03 | 1987-04-09 | Basf Ag | Mischungen aus polyphenylenether und polyamid und deren verwendung zur herstellung thermoplastischer formmassen |
| DE3535274A1 (de) * | 1985-10-03 | 1987-04-09 | Basf Ag | Mischungen aus polyphenylenether und polyamid und deren verwendung zur herstellung thermoplastischer formmassen |
| EP0237710A3 (de) * | 1986-01-21 | 1987-12-02 | BASF Aktiengesellschaft | Thermoplastische Formmassen |
| NL8600166A (nl) * | 1986-01-27 | 1987-08-17 | Gen Electric | Polymeermengsel, dat een polyamide, een polyfenyleenether en een middel voor het verbeteren van de slagsterkte bevat. |
| WO1987005311A1 (en) * | 1986-03-07 | 1987-09-11 | General Electric Company | Impact modified polyphenylene ether-polyamide compositions |
| US5288786A (en) * | 1986-09-30 | 1994-02-22 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Thermoplastic resin composition |
| DE3752204T2 (de) * | 1986-09-30 | 1998-12-03 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka | Thermoplastische Harzzusammensetzung |
| US5304593A (en) * | 1986-09-30 | 1994-04-19 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Blends of dispersing phase of polyphenylene ether, a crystalline thermoplastic matrix resin and a mutual compatiblizer |
| DE3776060D1 (en) * | 1986-10-07 | 1992-02-27 | Mitsubishi Petrochemical Co | Polyphenylenaetherzusammensetzung. |
| JP2502989B2 (ja) * | 1986-11-18 | 1996-05-29 | 三菱化学株式会社 | 樹脂組成物 |
| NL8603112A (nl) * | 1986-12-08 | 1988-07-01 | Gen Electric | Polymeermengsel met polyfenyleenether, polyester en styreen polymeer. |
| DE3707796A1 (de) * | 1987-03-11 | 1988-09-22 | Basf Ag | Thermoplastische formmassen auf der basis von polyphenylenethern und polyamiden |
| JP2509965B2 (ja) * | 1988-02-12 | 1996-06-26 | 三菱化学株式会社 | 樹脂組成物 |
| CA1335127C (en) * | 1988-02-15 | 1995-04-04 | Motonobu Furuta | Thermoplastic resin composition |
| US5268425A (en) * | 1988-02-15 | 1993-12-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thermoplastic resin composition |
| JPH01245052A (ja) * | 1988-03-26 | 1989-09-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| US4866126A (en) * | 1988-04-15 | 1989-09-12 | Borg-Warner Chemicals, Inc. | Polymer blend compositions including copolymer compatibilizing agents |
| US5071911A (en) * | 1988-07-19 | 1991-12-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thermoplastic resin composition and process for producing the same |
| US5079295A (en) * | 1988-08-24 | 1992-01-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thermoplastic resin composition |
| CA2002910A1 (en) * | 1988-11-18 | 1990-05-18 | Motonobu Furuta | Thermoplastic resin composition |
| JPH02185553A (ja) * | 1989-01-12 | 1990-07-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPH0341151A (ja) * | 1989-07-10 | 1991-02-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPH0368652A (ja) * | 1989-08-09 | 1991-03-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | 熱可塑性樹脂成物 |
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| US5037943A (en) * | 1990-12-18 | 1991-08-06 | General Electric Co. | Polyphenylene ether process and resin composition |
| US5290856A (en) * | 1992-04-16 | 1994-03-01 | Himont Incorporated | Engineering resin-propylene polymer graft composition |
| JPH08104785A (ja) * | 1994-10-05 | 1996-04-23 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 耐衝撃性ポリスチレン系樹脂組成物 |
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| US6627701B2 (en) | 2000-12-28 | 2003-09-30 | General Electric Company | Method for the preparation of a poly(arylene ether)-polyolefin composition, and composition prepared thereby |
| US6495630B2 (en) | 2000-12-28 | 2002-12-17 | General Electric Company | Poly(arylene ether)-polyolefin compositions and articles derived therefrom |
| US6545080B2 (en) * | 2000-12-28 | 2003-04-08 | General Electric Company | Glass-filled poly(arylene ether)-polyolefin composition and articles derived therefrom |
| US6660794B2 (en) | 2000-12-28 | 2003-12-09 | General Electric Company | Glass-filled poly(arylene ether)-polyolefin composition and articles derived therefrom |
| US6855767B2 (en) | 2000-12-28 | 2005-02-15 | General Electric | Poly(arylene ether)-polyolefin composition and articles derived therefrom |
| US6815491B2 (en) | 2000-12-28 | 2004-11-09 | General Electric | Reinforced thermoplastic composition and articles derived therefrom |
| US6872777B2 (en) | 2001-06-25 | 2005-03-29 | General Electric | Poly(arylene ether)-polyolefin composition, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom |
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|---|---|---|---|---|
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