JPH0539315A - 水素化芳香族樹脂の製造方法 - Google Patents
水素化芳香族樹脂の製造方法Info
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- JPH0539315A JPH0539315A JP21660791A JP21660791A JPH0539315A JP H0539315 A JPH0539315 A JP H0539315A JP 21660791 A JP21660791 A JP 21660791A JP 21660791 A JP21660791 A JP 21660791A JP H0539315 A JPH0539315 A JP H0539315A
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- aromatic resin
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 クマロンーインデン樹脂等の芳香族樹脂を水
素化して、水素化芳香族樹脂を製造することを目的と
し、特に工業的に実施容易な条件で水素化することを目
的とする。 【構成】 樹脂を構成する重合成分としてインデンを５
０ｗｔ％以上含む芳香族樹脂を水素を用いて水素化する
にあたり、細孔容積０．５ｃｃ／ｇ以上、平均細孔直径
１００〜２８０Åのアルミナ担体に、白金を０．５〜
３．０ｗｔ％の範囲で担持した触媒を使用して、水素化
することにより水素化芳香族樹脂を製造する方法であ
る。 【効果】 本発明によれば、水素化が困難なクマロン−
インデン樹脂等のインデン分の多い芳香族樹脂を工業的
に実施容易なおだやかな条件で容易に水素化することが
できる。また、触媒寿命も長くすることができる。
素化して、水素化芳香族樹脂を製造することを目的と
し、特に工業的に実施容易な条件で水素化することを目
的とする。 【構成】 樹脂を構成する重合成分としてインデンを５
０ｗｔ％以上含む芳香族樹脂を水素を用いて水素化する
にあたり、細孔容積０．５ｃｃ／ｇ以上、平均細孔直径
１００〜２８０Åのアルミナ担体に、白金を０．５〜
３．０ｗｔ％の範囲で担持した触媒を使用して、水素化
することにより水素化芳香族樹脂を製造する方法であ
る。 【効果】 本発明によれば、水素化が困難なクマロン−
インデン樹脂等のインデン分の多い芳香族樹脂を工業的
に実施容易なおだやかな条件で容易に水素化することが
できる。また、触媒寿命も長くすることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水素化芳香族樹脂の製造
方法に関する。更に詳しくは、重合成分としてインデン
を５０ｗｔ％以上含む芳香族樹脂を水素化して得られる
水素化芳香族樹脂の製造方法に関する。
方法に関する。更に詳しくは、重合成分としてインデン
を５０ｗｔ％以上含む芳香族樹脂を水素化して得られる
水素化芳香族樹脂の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】コールタールおよびコークス炉ガスより
回収される軽油分を蒸留して得られる留分を、フリーデ
ルクラフト触媒の存在下に重合して得られるいわゆるク
マロン−インデン樹脂は、主として粘着剤、塗料用樹脂
として用いられているが、これらの水素添加物は、その
耐候性、色調および優れた接着特性を活かして新たな利
用展開が図られている。例えば、特開平２−１４７４２
号、特開平２−８６６４５５号にその特徴が記載されて
いる。
回収される軽油分を蒸留して得られる留分を、フリーデ
ルクラフト触媒の存在下に重合して得られるいわゆるク
マロン−インデン樹脂は、主として粘着剤、塗料用樹脂
として用いられているが、これらの水素添加物は、その
耐候性、色調および優れた接着特性を活かして新たな利
用展開が図られている。例えば、特開平２−１４７４２
号、特開平２−８６６４５５号にその特徴が記載されて
いる。
【０００３】しかしながら、前記の水素化に供するクマ
ロン−インデン樹脂はその原料モノマーに比べてはるか
に水素化を受けにくく、更には石油ナフサの熱分解物を
同じくフリーデルクラフト触媒の存在下に重合して得ら
れる、いわゆる石油樹脂に比べてもはるかに水素化を受
けにくい。この理由は石油樹脂は比較的水素化を受けや
すいスチレン、メチルスチレンが主成分であるのに対
し、クマロン−インデン樹脂は水素化されにくいインデ
ンが主成分であるためと考えられる。例えば，本発明者
の行った実験において、安定化ニッケル触媒を用いた同
一分子量のスチレンオリゴマーとインデンオリゴマー
を、同一反応条件で水素化した場合、前者の水素化率は
１００％であったのに対して、後者のそれは４０％であ
った。なお、水素化石油樹脂の製造方法は、例えば、特
開昭５９−７５９０４号、特開昭５９−１３６３１２号
および特開平１−１９０７０４号に記載されているが、
これらの方法では重合成分としてインデンを５０ｗｔ％
以上含む芳香族樹脂を経済的に水素化することは不可能
である。
ロン−インデン樹脂はその原料モノマーに比べてはるか
に水素化を受けにくく、更には石油ナフサの熱分解物を
同じくフリーデルクラフト触媒の存在下に重合して得ら
れる、いわゆる石油樹脂に比べてもはるかに水素化を受
けにくい。この理由は石油樹脂は比較的水素化を受けや
すいスチレン、メチルスチレンが主成分であるのに対
し、クマロン−インデン樹脂は水素化されにくいインデ
ンが主成分であるためと考えられる。例えば，本発明者
の行った実験において、安定化ニッケル触媒を用いた同
一分子量のスチレンオリゴマーとインデンオリゴマー
を、同一反応条件で水素化した場合、前者の水素化率は
１００％であったのに対して、後者のそれは４０％であ
った。なお、水素化石油樹脂の製造方法は、例えば、特
開昭５９−７５９０４号、特開昭５９−１３６３１２号
および特開平１−１９０７０４号に記載されているが、
これらの方法では重合成分としてインデンを５０ｗｔ％
以上含む芳香族樹脂を経済的に水素化することは不可能
である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は重合成
分としてインデンを５０ｗｔ％以上含む芳香族樹脂の水
素化方法を提供することにある。また、本発明の他の目
的は前記水素化芳香族樹脂の製造方法を提供することに
ある。
分としてインデンを５０ｗｔ％以上含む芳香族樹脂の水
素化方法を提供することにある。また、本発明の他の目
的は前記水素化芳香族樹脂の製造方法を提供することに
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記のような
問題点を解決するために水素化触媒に着目して鋭意研究
を行い、特定の白金触媒を使用すれば経済的に水素化樹
脂が製造できることを見出し、本発明を完成した。すな
わち、本発明は重合成分としてインデンを５０ｗｔ％以
上含む芳香族樹脂を水素化するにあたり、細孔容積０．
５ｃｃ／ｇ以上、好ましくは０．５ｃｃ／ｇ以上０．７
ｃｃ／ｇ以下、平均細孔直径１００〜２８０Åのアルミ
ナ担体に、白金を０．５〜３．０ｗｔ％の範囲で担持し
た触媒を使用することを特徴とする水素化芳香族樹脂の
製造方法である。
問題点を解決するために水素化触媒に着目して鋭意研究
を行い、特定の白金触媒を使用すれば経済的に水素化樹
脂が製造できることを見出し、本発明を完成した。すな
わち、本発明は重合成分としてインデンを５０ｗｔ％以
上含む芳香族樹脂を水素化するにあたり、細孔容積０．
５ｃｃ／ｇ以上、好ましくは０．５ｃｃ／ｇ以上０．７
ｃｃ／ｇ以下、平均細孔直径１００〜２８０Åのアルミ
ナ担体に、白金を０．５〜３．０ｗｔ％の範囲で担持し
た触媒を使用することを特徴とする水素化芳香族樹脂の
製造方法である。
【０００６】本発明で対象とする芳香族樹脂は、インデ
ンを全重合成分に対して５０ｗｔ％以上含む芳香族油
を、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウムのようなフリー
デルクラフト触媒の存在下に重合することによって得ら
れる。この際にインデンの他の重合成分としては、クマ
ロン、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチ
レン、メチルインデン等があげられるが、これらに加え
てフェノールおよびアルキルフェノールを含んでいても
よい。
ンを全重合成分に対して５０ｗｔ％以上含む芳香族油
を、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウムのようなフリー
デルクラフト触媒の存在下に重合することによって得ら
れる。この際にインデンの他の重合成分としては、クマ
ロン、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチ
レン、メチルインデン等があげられるが、これらに加え
てフェノールおよびアルキルフェノールを含んでいても
よい。
【０００７】本発明で使用する触媒は特定の金属を特定
の担体に担持したものでなければならない。本発明で対
象とする芳香族樹脂を水素化する場合には、触媒は芳香
環に対する高い水素化能を有することはもちろんである
が、モノマー成分の水素化に比べて触媒上の活性点に吸
着される際の立体障害が大きいために、樹脂の吸着が容
易に行われる構造を有する必要がある。すなわち、樹脂
の触媒細孔内への拡散−活性点への吸着−水素付加−活
性点からの脱着−触媒細孔からの離脱の各段階が速やか
に実行されることによって大きな反応速度を得ることが
できる。これは、触媒金属種の水素化活性、金属と担体
の相互作用、触媒細孔構造等を制御することにより初め
て実現が可能となる。本発明者らは、金属および担体の
探索、担体構造の検討を鋭意行った結果、驚くべきこと
に白金を細孔容積０．５ｃｃ／ｇ以上、平均細孔直径１
００〜２８０Åのアルミナ担体に０．５〜３．０ｗｔ％
の範囲で担持した触媒を使用することにより工業的に十
分実施可能な反応速度が得られることを見出した。
の担体に担持したものでなければならない。本発明で対
象とする芳香族樹脂を水素化する場合には、触媒は芳香
環に対する高い水素化能を有することはもちろんである
が、モノマー成分の水素化に比べて触媒上の活性点に吸
着される際の立体障害が大きいために、樹脂の吸着が容
易に行われる構造を有する必要がある。すなわち、樹脂
の触媒細孔内への拡散−活性点への吸着−水素付加−活
性点からの脱着−触媒細孔からの離脱の各段階が速やか
に実行されることによって大きな反応速度を得ることが
できる。これは、触媒金属種の水素化活性、金属と担体
の相互作用、触媒細孔構造等を制御することにより初め
て実現が可能となる。本発明者らは、金属および担体の
探索、担体構造の検討を鋭意行った結果、驚くべきこと
に白金を細孔容積０．５ｃｃ／ｇ以上、平均細孔直径１
００〜２８０Åのアルミナ担体に０．５〜３．０ｗｔ％
の範囲で担持した触媒を使用することにより工業的に十
分実施可能な反応速度が得られることを見出した。
【０００８】芳香環の水素化には通常白金の他にもロジ
ウム、パラジウム、ルテニウム等の貴金属あるいは安価
なニッケル触媒が工業的に使用されるが、本発明の芳香
族樹脂には通常、１０〜２０００ｐｐｍの硫黄分が含ま
れているため、硫黄によって永久被毒を受けるニッケル
触媒は好ましくない。また、ロジウム、パラジウム、ル
テニウムは本発明の芳香族樹脂の水素化では高い活性を
示さず、白金のみが高い活性を示す。
ウム、パラジウム、ルテニウム等の貴金属あるいは安価
なニッケル触媒が工業的に使用されるが、本発明の芳香
族樹脂には通常、１０〜２０００ｐｐｍの硫黄分が含ま
れているため、硫黄によって永久被毒を受けるニッケル
触媒は好ましくない。また、ロジウム、パラジウム、ル
テニウムは本発明の芳香族樹脂の水素化では高い活性を
示さず、白金のみが高い活性を示す。
【０００９】工業的に使用される担体としては、アルミ
ナの他にシリカ、チタニア、ボリア、マグネシア、カー
ボン、活性白土等があるが，アルミナ、特にγ−アルミ
ナを使った場合にのみ高い活性が得られる。この理由に
ついては解明されていないが、アルミナと白金の相互作
用、表面酸性度等が影響しているものと推察される。担
体に使用するアルミナの細孔容積は０．５ｃｃ／ｇ以
上、好ましくは０．５ｃｃ／ｇ以上０．７ｃｃ／ｇ以
下、平均細孔直径が１００〜２８０Å、好ましくは１５
０〜２５０Åの範囲にあることが必要である。ここでい
う細孔容積とはガス吸着法で測定した細孔直径６００Å
以下の容積の合計を表す。また、平均細孔直径は比表面
積と細孔容積の値から次式により計算される。ここで比
表面積は５０〜２５０ｍ2 ／ｇの範囲にあることが好ま
しい。 平均細孔直径＝４＊（細孔容積）／（比表面積） 平均細孔直径が１００Åより小さい場合に満足な水素化
速度が得られない理由は、樹脂の触媒細孔内での拡散が
円滑に行われないためと考えられる。また、３００Åよ
り大きな場合は拡散には有利であるが、比表面積が小さ
くなるために活性点が少なくなり、活性が低下するもの
と考えられる。 細孔容積が０．５ｃｃ／ｇより小さい
とやはり活性点が少なくなって不利である。
ナの他にシリカ、チタニア、ボリア、マグネシア、カー
ボン、活性白土等があるが，アルミナ、特にγ−アルミ
ナを使った場合にのみ高い活性が得られる。この理由に
ついては解明されていないが、アルミナと白金の相互作
用、表面酸性度等が影響しているものと推察される。担
体に使用するアルミナの細孔容積は０．５ｃｃ／ｇ以
上、好ましくは０．５ｃｃ／ｇ以上０．７ｃｃ／ｇ以
下、平均細孔直径が１００〜２８０Å、好ましくは１５
０〜２５０Åの範囲にあることが必要である。ここでい
う細孔容積とはガス吸着法で測定した細孔直径６００Å
以下の容積の合計を表す。また、平均細孔直径は比表面
積と細孔容積の値から次式により計算される。ここで比
表面積は５０〜２５０ｍ2 ／ｇの範囲にあることが好ま
しい。 平均細孔直径＝４＊（細孔容積）／（比表面積） 平均細孔直径が１００Åより小さい場合に満足な水素化
速度が得られない理由は、樹脂の触媒細孔内での拡散が
円滑に行われないためと考えられる。また、３００Åよ
り大きな場合は拡散には有利であるが、比表面積が小さ
くなるために活性点が少なくなり、活性が低下するもの
と考えられる。 細孔容積が０．５ｃｃ／ｇより小さい
とやはり活性点が少なくなって不利である。
【００１０】白金の担持量は０．５〜３．０ｗｔ％、好
ましくは１．０〜２．０ｗｔ％とするのがよい。０．５
ｗｔ％より少ない場合は満足な活性が得られず、３．０
ｗｔ％より多くしても金属量に比例しては活性は向上せ
ず経済的に不利である。
ましくは１．０〜２．０ｗｔ％とするのがよい。０．５
ｗｔ％より少ない場合は満足な活性が得られず、３．０
ｗｔ％より多くしても金属量に比例しては活性は向上せ
ず経済的に不利である。
【００１１】本発明で用いる触媒は一般的な含浸法によ
って調製することができる。すなわち担体のアルミナを
水中に分散させ、これに白金化合物、例えば、Ｈ2 Ｐｔ
Ｃｌ6 、［Ｐｔ（ＮＨ3 ）4 ］Ｃｌ2 、Ｐｔ（ＮＯ2 ）
2 （ＮＨ3 ）2 等の水溶液を滴下し、含浸させる。水分
を蒸発させ乾燥させた後、水素雰囲気下で還元処理を行
う。必要に応じて還元処理の前に焼成処理を行ってもよ
い。
って調製することができる。すなわち担体のアルミナを
水中に分散させ、これに白金化合物、例えば、Ｈ2 Ｐｔ
Ｃｌ6 、［Ｐｔ（ＮＨ3 ）4 ］Ｃｌ2 、Ｐｔ（ＮＯ2 ）
2 （ＮＨ3 ）2 等の水溶液を滴下し、含浸させる。水分
を蒸発させ乾燥させた後、水素雰囲気下で還元処理を行
う。必要に応じて還元処理の前に焼成処理を行ってもよ
い。
【００１２】反応の形式はバッチ式、連続式いずれでも
よい。本発明の触媒は樹脂および樹脂中の不純物によっ
てほとんど被毒されないため、容易に連続運転が可能で
ある。反応条件は、温度２００〜３５０℃、圧力５０〜
１５０ｋｇ／ｃｍ2 の範囲にあることが好ましく、溶媒
は使用してもしなくてもよい。溶媒を使用する場合は、
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシク
ロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン等が好ま
しい。
よい。本発明の触媒は樹脂および樹脂中の不純物によっ
てほとんど被毒されないため、容易に連続運転が可能で
ある。反応条件は、温度２００〜３５０℃、圧力５０〜
１５０ｋｇ／ｃｍ2 の範囲にあることが好ましく、溶媒
は使用してもしなくてもよい。溶媒を使用する場合は、
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシク
ロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン等が好ま
しい。
【００１３】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明
する。 実施例１ γ−アルミナと塩化白金酸（Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ）から含浸
法によって調製した１ｗｔ％Ｐｔ／アルミナ（細孔容積
０．６０５ｃｃ／ｇ、比表面積１０５．９ｍ2 ／ｇ、平
均細孔直径２２８Å）５ｇを仕込み、反応圧力１００ｋ
ｇ／ｃｍ2 、温度２８０℃の条件下で６時間反応を行っ
た。生成物を取り出し 1Ｈ−ＮＭＲ分析を行った結果、
芳香族水素量は２．５％であった。原料に用いたクマロ
ン−インデン樹脂のモノマー組成および芳香族水素量を
表１に示した。
する。 実施例１ γ−アルミナと塩化白金酸（Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ）から含浸
法によって調製した１ｗｔ％Ｐｔ／アルミナ（細孔容積
０．６０５ｃｃ／ｇ、比表面積１０５．９ｍ2 ／ｇ、平
均細孔直径２２８Å）５ｇを仕込み、反応圧力１００ｋ
ｇ／ｃｍ2 、温度２８０℃の条件下で６時間反応を行っ
た。生成物を取り出し 1Ｈ−ＮＭＲ分析を行った結果、
芳香族水素量は２．５％であった。原料に用いたクマロ
ン−インデン樹脂のモノマー組成および芳香族水素量を
表１に示した。
【００１４】
【表１】 ─────────────────────── 成 分 割 合（ｗｔ％） ─────────────────────── インデン ７４ クマロン ３ スチレン １４ ｐ−メチルスチレン ３ フェノール ６ ─────────────────────── 芳香族水素量 ４８％ ─────────────────────── 硫黄分 ５０ｐｐｍ ───────────────────────
【００１５】実施例２ ０．２ｌオートクレーブにクマロン−インデン樹脂を５
０ｇ、１ｗｔ％Ｐｔ／アルミナ（細孔容積０．５９０ｍ
ｌ／ｇ、比表面積１２９．７ｍ2 ／ｇ、平均細孔直径１
８２Å）５ｇを仕込み、実施例１と同じ条件で水素化を
行った。生成物の芳香族水素量は２．１％であった。原
料樹脂の組成および芳香族水素量を表２に示した。
０ｇ、１ｗｔ％Ｐｔ／アルミナ（細孔容積０．５９０ｍ
ｌ／ｇ、比表面積１２９．７ｍ2 ／ｇ、平均細孔直径１
８２Å）５ｇを仕込み、実施例１と同じ条件で水素化を
行った。生成物の芳香族水素量は２．１％であった。原
料樹脂の組成および芳香族水素量を表２に示した。
【００１６】
【表２】 ─────────────────────── 成 分 割 合（ｗｔ％） ─────────────────────── インデン ５９ クマロン ６ スチレン １８ ｐ−メチルスチレン ９ フェノール ８ ─────────────────────── 芳香族水素量 ４６％ ─────────────────────── 硫黄分 ７０ｐｐｍ ───────────────────────
【００１７】実施例３ 実施例２の触媒の金属量を２ｗｔ％に代えた他は実施例
２と同様の操作を行った。生成物の芳香族水素量は１．
９％であった。
２と同様の操作を行った。生成物の芳香族水素量は１．
９％であった。
【００１８】実施例４ 直径１ｍｍの球状に成型したγ−アルミナに塩化白金酸
を含浸させて調製した１ｗｔ％Ｐｔ／アルミナ（細孔容
積０．６０５ｍｌ／ｇ、比表面積１０５．９ｍ2 ／ｇ、
平均細孔直径２２８Å）５０ｍｌを固定床反応器に充填
し、エチルシクロヘキサンに実施例１の樹脂を溶解して
５０ｗｔ％溶液とした原料を、反応温度３００℃、圧力
１００ｋｇ／ｃｍ2 、ＬＨＳＶ０．３ｈ-1、ガス／液比
２５００（ｖ／ｖ）の条件で通油し、水素化を行った。
２００時間通油後の生成油からエチルシクロヘキサンを
蒸発除去し、樹脂分の芳香族水素量を測定したところ
０．９％であった。連続２５００時間の運転を行った
が、この間触媒活性に変化はなかった。
を含浸させて調製した１ｗｔ％Ｐｔ／アルミナ（細孔容
積０．６０５ｍｌ／ｇ、比表面積１０５．９ｍ2 ／ｇ、
平均細孔直径２２８Å）５０ｍｌを固定床反応器に充填
し、エチルシクロヘキサンに実施例１の樹脂を溶解して
５０ｗｔ％溶液とした原料を、反応温度３００℃、圧力
１００ｋｇ／ｃｍ2 、ＬＨＳＶ０．３ｈ-1、ガス／液比
２５００（ｖ／ｖ）の条件で通油し、水素化を行った。
２００時間通油後の生成油からエチルシクロヘキサンを
蒸発除去し、樹脂分の芳香族水素量を測定したところ
０．９％であった。連続２５００時間の運転を行った
が、この間触媒活性に変化はなかった。
【００１９】比較例１ 実施例１のＰｔに代えてＲｈを使用した他は実施例１と
同様の操作を行った。生成物の芳香族水素量は６．３％
であった。
同様の操作を行った。生成物の芳香族水素量は６．３％
であった。
【００２０】比較例２ 実施例１のＰｔに代えてＲｕを使用した他は実施例１と
同様の操作を行った。生成物の芳香族水素量は３２．１
％であった。
同様の操作を行った。生成物の芳香族水素量は３２．１
％であった。
【００２１】比較例３ 実施例１のＰｔに代えてＰｄを使用した他は実施例１と
同様の操作を行った。生成物の芳香族水素量は１９．０
％であった。
同様の操作を行った。生成物の芳香族水素量は１９．０
％であった。
【００２２】比較例４ 実施例１のＰｔに代えて０．５ｗｔ％Ｒｕ−０．５ｗｔ
％Ｒｈを使用した他は実施例１と同様の操作を行った。
生成物の芳香族水素量は１９．３％であった。
％Ｒｈを使用した他は実施例１と同様の操作を行った。
生成物の芳香族水素量は１９．３％であった。
【００２３】比較例５ 実施例１のアルミナに代えてジルコニアを使用した他は
実施例１と同様の操作を行った。生成物の芳香族水素量
は２８．２％であった。
実施例１と同様の操作を行った。生成物の芳香族水素量
は２８．２％であった。
【００２４】比較例６ 実施例１の触媒に代えて１ｗｔ％Ｐｔ／アルミナ（細孔
容積０．５８０ｍｌ／ｇ、比表面積２７７．５ｍ2 ／
ｇ、平均細孔直径８４Å）を使用した他は実施例１と同
様の操作を行った。生成物の芳香族水素量は６．０％で
あった。１
容積０．５８０ｍｌ／ｇ、比表面積２７７．５ｍ2 ／
ｇ、平均細孔直径８４Å）を使用した他は実施例１と同
様の操作を行った。生成物の芳香族水素量は６．０％で
あった。１
【００２５】比較例７ 実施例１の触媒に代えて１ｗｔ％Ｐｔ／アルミナ（細孔
容積０．５３７ｍｌ／ｇ、比表面積７１．６ｍ2 ／ｇ、
平均細孔直径３００Å）を使用した他は実施例１と同様
の操作を行った。生成物の芳香族水素量は６．５％であ
った。
容積０．５３７ｍｌ／ｇ、比表面積７１．６ｍ2 ／ｇ、
平均細孔直径３００Å）を使用した他は実施例１と同様
の操作を行った。生成物の芳香族水素量は６．５％であ
った。
【００２６】比較例８ 実施例１のＰｔに代えてＲｈを使用し、反応温度を３２
０℃とした他は実施例１と同様の操作を行った。生成物
の芳香族水素量は４．１％であり、比較例１より改善さ
れたが、分解反応のために生成物の軟化点が実施例１に
比べて２０℃低下した。
０℃とした他は実施例１と同様の操作を行った。生成物
の芳香族水素量は４．１％であり、比較例１より改善さ
れたが、分解反応のために生成物の軟化点が実施例１に
比べて２０℃低下した。
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、水素化が困難なクマロ
ン−インデン樹脂等の芳香族樹脂を工業的に実施容易な
おだやかな条件で容易に水素化することができる。ま
た、触媒寿命も長くすることができる。
ン−インデン樹脂等の芳香族樹脂を工業的に実施容易な
おだやかな条件で容易に水素化することができる。ま
た、触媒寿命も長くすることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】重合成分としてインデンを５０ｗｔ％以上
含む芳香族樹脂を水素化するにあたり、細孔容積０．５
ｃｃ／ｇ以上、平均細孔直径１００〜２８０Åのアルミ
ナ担体に、白金を０．５〜３．０ｗｔ％の範囲で担持し
た触媒を使用することを特徴とする水素化芳香族樹脂の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21660791A JPH0539315A (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | 水素化芳香族樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21660791A JPH0539315A (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | 水素化芳香族樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0539315A true JPH0539315A (ja) | 1993-02-19 |
Family
ID=16691082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21660791A Withdrawn JPH0539315A (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | 水素化芳香族樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0539315A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000005278A1 (de) * | 1998-07-23 | 2000-02-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur hydrierung aromatischer polymere in gegenwart von sauerstoffenthaltenden kohlenwasserstoffen |
| WO2000005279A1 (de) * | 1998-07-23 | 2000-02-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur hydrierung aromatischer polymere in gegenwart spezieller katalysatoren |
| WO2026048377A1 (ja) * | 2024-08-30 | 2026-03-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 多孔質触媒を用いた水素化重合体の製造方法 |
-
1991
- 1991-08-02 JP JP21660791A patent/JPH0539315A/ja not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2000005279A1 (de) * | 1998-07-23 | 2000-02-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur hydrierung aromatischer polymere in gegenwart spezieller katalysatoren |
| US6420491B1 (en) | 1998-07-23 | 2002-07-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Method for hydrogenating aromatic polymers in the presence of hydrocarbons which contain oxygen |
| US6509510B1 (en) | 1998-07-23 | 2003-01-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Method for hydrogenating aromatic polymers in the presence of special catalysts |
| WO2026048377A1 (ja) * | 2024-08-30 | 2026-03-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 多孔質触媒を用いた水素化重合体の製造方法 |
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