JPH0541987B2 - - Google Patents
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- JPH0541987B2 JPH0541987B2 JP27885186A JP27885186A JPH0541987B2 JP H0541987 B2 JPH0541987 B2 JP H0541987B2 JP 27885186 A JP27885186 A JP 27885186A JP 27885186 A JP27885186 A JP 27885186A JP H0541987 B2 JPH0541987 B2 JP H0541987B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
- G03G5/0611—Squaric acid
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- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は、電子写真プロセスにおいて使用され
る電子写真感光体に関する。更に詳しく言えば、
本発明は、光導電層中に新規なスクエアリリウム
化合物を含有する電子写真感光体に関する。 従来の技術 従来、電子写真感光体として、無定形セレン、
セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機系感光材料やポリビニルカルバゾールおよびポ
リビニルカルバゾール誘導体に代表される有機系
感光材料が広く知られている。 無定形セレン或いはセレン合金は、電子写真感
光体として極めて優れた特性を有し、実用に供さ
れていることは周知の通りである。しかしなが
ら、その製造においては蒸着という煩雑な工程を
経ねばならず、又、製造された蒸着膜は可撓性が
ないという欠点がある。酸化亜鉛を用いる場合に
は、酸化亜鉛を樹脂中に分散させた分散系感光材
料として用いるが、このような感光材料は機械的
強度に難点があり、そのままでは反復使用に耐え
得ない。 有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは、透明性、皮膜形成性、可撓
性などの点で優れている利点があるものの、ポリ
ビニルカルバゾール自身は可視光域な感度を持た
ないために、そのままでは実用に供することがで
きず、従つて、種々の増感方法が提案されてい
る。ところが、色素増感剤を用いてポリビニルカ
ルバゾールを分光増感した場合には、分光感度域
は可視光域にまで拡散されるものの、なお電子写
真感光体として十分な感度は得られず、光疲労が
甚しいという欠点を持つ。又、電子受容性化合物
を用いて化学増感した場合には、電子写真感光体
として感度的には十分な感光体が得られ、一部の
ものは実用化されているが、なお機械的強度、寿
命などに問題点を残している。 近年、多種類の有機系の電子写真感光体が研究
され、特に電荷発生層と電荷輸送層を有する積層
型の感光体が従来のものに比べ優れた電気特性を
有することが報告されている。これらの電子写真
感光体に用いられる電荷発生材料としては、ビス
アゾ類、トリスアゾ類、フタロシアニン類、ピリ
リウム類、スクエアリリウム類などが知られてい
る。そして、可視領域から近赤外領域まで感度を
有するものとしては、フタロシアニン類、トリス
アゾ類、スクエアリリウム類が報告されており、
これ等のうちスクエアリリウム化合物について
は、例えば、特開昭49−105536号公報及び特開昭
58−21416号公報に記載がなされている。 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、フタロシアニン類は分光感度が
長波長に片寄り、赤色再現性に劣るという欠点を
有し、トリスアゾ類は優れた電気特性と充分な感
度を有するにいたつていない。 また、特開昭58−214162号に示されるスクエア
リリウム化合物は、十分な感度を有するにいたつ
ておらず、特開昭49−105536号等に示されるスク
エアリリウム化合物は比較的高い感度を有するも
のの帯電性、暗減衰等に欠点を有し、高い感度と
低い暗減衰を両立するには至つていない。 したがつて、本発明の目的は前述の欠点を解消
し、可視域から近赤外領域にわたつて分光感度を
有し、高感度で優れた電気特性を有する電子写真
感光体を提供することにある。 問題点を解決するための手段 本発明の上記目的は、下記一般式（）で示さ
れる非対象スクエアリリウム化合物を電子写真感
光体の感光材料として用いることにより達成する
ことができる。したがつて、本発明の電子写真感
光体は、下記一般式（）で示される非対称スク
エアリリウム化合物を含有する感光層を有するこ
とを特徴とする。 （式中、R1及びR2は、それぞれ炭素数１〜20
のアルキル基、置換あるいは未置換のフエニル
基、又は置換あるいは未置換のベンジル基を表わ
し、R3は、水素原子、水酸基、メチル基、トリ
フルオロメチル基、ハロゲン原子、カルボキシル
基、アルキルカルボニルアミノ基又はアルキルス
ルホニルアミノ基を表わし、R4は、水素原子、
水酸基又はアルキル基を表わし、R5は、水素原
子、アルキル基、アルコキシカルボニル基、又は
置換又は未置換のカルバモイル基を表わし、R6
はアルキル基を表わし、ｎは０から５の整数を表
わす。） 本発明の電子写真感光体に用いられるスクエア
リリウム化合物の具体例としては、次のものがあ
げられる。 これらスクエアリリウム化合物は、例えば、ス
クエアリン酸塩化物 と一般式（） （式中、R1〜R3は前記したと同じ意味を示す） で示されるアニリン誘導体を、フリーデルクラフ
ツ型の反応で反応させ、得られたシクロブテンジ
オン誘導体を加水分解した後、一般式（） （式中、R4〜R6は前記したと同じ意味を示す） で示されるアズレン誘導体と有機溶媒中で加熱
し、反応させることにより合成することができ
る。その一例を以下に示す。 合成例 スクエアリン酸塩化物7.5ｇ（0.050モル）及び
三フツ化ホウ素エチルエーテル錯体6.5ml（0.050
モル）を塩化メチレン30mlに溶解し、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−ｍ−フルオロアニリン35ｇ（0.25モル）
と混合、室温で16時間撹拌し反応を行なつた。反
応終了後、混合物を希塩酸、ついで水で洗浄し、
カラムクロマトグラフイーを用いて分離精製を行
ない、３−クロロ−４−（4′−ジメチルアミノ−
2′−フルオロフエニル）−３−シクロブテン−１，
２−ジオン 9.1ｇ（収率72％）を得た。 次いで、得られた化合物9.1ｇ（0.039モル）に
酢酸60ml及び水20mlを加えて１時間加熱還流し、
放冷後、沈澱物を濾別し、水で洗浄して、３−
（4′−ジメチルアミノ−2′−フルオロフエニル）−
４−ヒドロキシ−３−シクロプテン−１，２−ジ
オン 8.5ｇ（収率92％）を得た。 得られた４−ヒドロキシシクロブテン誘導体
0.67ｇ（2.8ミリモル）と１−フエニルカルバモ
イル−２−ヒドロキシアズレン0.75ｇ（2.8ミリ
モル）をブタノール100mlに懸濁させ５時間加熱
還流した。混合物を放冷し、沈澱物を濾別、メタ
ノール、エーテルで洗浄し、例示化合物No.11
1.16ｇ（収率86％）を得た。 融点：291℃（分解） 赤外吸収スペクトル：第３図 元素分析：C29H21FN2O4として
る電子写真感光体に関する。更に詳しく言えば、
本発明は、光導電層中に新規なスクエアリリウム
化合物を含有する電子写真感光体に関する。 従来の技術 従来、電子写真感光体として、無定形セレン、
セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機系感光材料やポリビニルカルバゾールおよびポ
リビニルカルバゾール誘導体に代表される有機系
感光材料が広く知られている。 無定形セレン或いはセレン合金は、電子写真感
光体として極めて優れた特性を有し、実用に供さ
れていることは周知の通りである。しかしなが
ら、その製造においては蒸着という煩雑な工程を
経ねばならず、又、製造された蒸着膜は可撓性が
ないという欠点がある。酸化亜鉛を用いる場合に
は、酸化亜鉛を樹脂中に分散させた分散系感光材
料として用いるが、このような感光材料は機械的
強度に難点があり、そのままでは反復使用に耐え
得ない。 有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは、透明性、皮膜形成性、可撓
性などの点で優れている利点があるものの、ポリ
ビニルカルバゾール自身は可視光域な感度を持た
ないために、そのままでは実用に供することがで
きず、従つて、種々の増感方法が提案されてい
る。ところが、色素増感剤を用いてポリビニルカ
ルバゾールを分光増感した場合には、分光感度域
は可視光域にまで拡散されるものの、なお電子写
真感光体として十分な感度は得られず、光疲労が
甚しいという欠点を持つ。又、電子受容性化合物
を用いて化学増感した場合には、電子写真感光体
として感度的には十分な感光体が得られ、一部の
ものは実用化されているが、なお機械的強度、寿
命などに問題点を残している。 近年、多種類の有機系の電子写真感光体が研究
され、特に電荷発生層と電荷輸送層を有する積層
型の感光体が従来のものに比べ優れた電気特性を
有することが報告されている。これらの電子写真
感光体に用いられる電荷発生材料としては、ビス
アゾ類、トリスアゾ類、フタロシアニン類、ピリ
リウム類、スクエアリリウム類などが知られてい
る。そして、可視領域から近赤外領域まで感度を
有するものとしては、フタロシアニン類、トリス
アゾ類、スクエアリリウム類が報告されており、
これ等のうちスクエアリリウム化合物について
は、例えば、特開昭49−105536号公報及び特開昭
58−21416号公報に記載がなされている。 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、フタロシアニン類は分光感度が
長波長に片寄り、赤色再現性に劣るという欠点を
有し、トリスアゾ類は優れた電気特性と充分な感
度を有するにいたつていない。 また、特開昭58−214162号に示されるスクエア
リリウム化合物は、十分な感度を有するにいたつ
ておらず、特開昭49−105536号等に示されるスク
エアリリウム化合物は比較的高い感度を有するも
のの帯電性、暗減衰等に欠点を有し、高い感度と
低い暗減衰を両立するには至つていない。 したがつて、本発明の目的は前述の欠点を解消
し、可視域から近赤外領域にわたつて分光感度を
有し、高感度で優れた電気特性を有する電子写真
感光体を提供することにある。 問題点を解決するための手段 本発明の上記目的は、下記一般式（）で示さ
れる非対象スクエアリリウム化合物を電子写真感
光体の感光材料として用いることにより達成する
ことができる。したがつて、本発明の電子写真感
光体は、下記一般式（）で示される非対称スク
エアリリウム化合物を含有する感光層を有するこ
とを特徴とする。 （式中、R1及びR2は、それぞれ炭素数１〜20
のアルキル基、置換あるいは未置換のフエニル
基、又は置換あるいは未置換のベンジル基を表わ
し、R3は、水素原子、水酸基、メチル基、トリ
フルオロメチル基、ハロゲン原子、カルボキシル
基、アルキルカルボニルアミノ基又はアルキルス
ルホニルアミノ基を表わし、R4は、水素原子、
水酸基又はアルキル基を表わし、R5は、水素原
子、アルキル基、アルコキシカルボニル基、又は
置換又は未置換のカルバモイル基を表わし、R6
はアルキル基を表わし、ｎは０から５の整数を表
わす。） 本発明の電子写真感光体に用いられるスクエア
リリウム化合物の具体例としては、次のものがあ
げられる。 これらスクエアリリウム化合物は、例えば、ス
クエアリン酸塩化物 と一般式（） （式中、R1〜R3は前記したと同じ意味を示す） で示されるアニリン誘導体を、フリーデルクラフ
ツ型の反応で反応させ、得られたシクロブテンジ
オン誘導体を加水分解した後、一般式（） （式中、R4〜R6は前記したと同じ意味を示す） で示されるアズレン誘導体と有機溶媒中で加熱
し、反応させることにより合成することができ
る。その一例を以下に示す。 合成例 スクエアリン酸塩化物7.5ｇ（0.050モル）及び
三フツ化ホウ素エチルエーテル錯体6.5ml（0.050
モル）を塩化メチレン30mlに溶解し、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−ｍ−フルオロアニリン35ｇ（0.25モル）
と混合、室温で16時間撹拌し反応を行なつた。反
応終了後、混合物を希塩酸、ついで水で洗浄し、
カラムクロマトグラフイーを用いて分離精製を行
ない、３−クロロ−４−（4′−ジメチルアミノ−
2′−フルオロフエニル）−３−シクロブテン−１，
２−ジオン 9.1ｇ（収率72％）を得た。 次いで、得られた化合物9.1ｇ（0.039モル）に
酢酸60ml及び水20mlを加えて１時間加熱還流し、
放冷後、沈澱物を濾別し、水で洗浄して、３−
（4′−ジメチルアミノ−2′−フルオロフエニル）−
４−ヒドロキシ−３−シクロプテン−１，２−ジ
オン 8.5ｇ（収率92％）を得た。 得られた４−ヒドロキシシクロブテン誘導体
0.67ｇ（2.8ミリモル）と１−フエニルカルバモ
イル−２−ヒドロキシアズレン0.75ｇ（2.8ミリ
モル）をブタノール100mlに懸濁させ５時間加熱
還流した。混合物を放冷し、沈澱物を濾別、メタ
ノール、エーテルで洗浄し、例示化合物No.11
1.16ｇ（収率86％）を得た。 融点：291℃（分解） 赤外吸収スペクトル：第３図 元素分析：C29H21FN2O4として
【表】
前記例示した他のスクエアリリウム化合物も、
上記と同様にして合成することができる。 本発明において、一般式（）で示されるスク
エアリリウム化合物は、電子写真感光体の感光層
に含ませるが、感光層が多層構造を有する電子写
真感光体に使用するのが好ましい。すなわち、電
荷発生層及び電荷輸送層からなる二層構造の感光
層を含む電子写真感光体において、スクエアリリ
ウム顔料を含有した電荷発生層ならびに公知の電
荷輸送層を設けることにより高感度でかつ帯電
性、暗減衰等の電気特性の改善された電子写真感
光体を得ることができる。 本発明の電子写真感光体が、上記二層構造の感
光層を有する場合について図面を参酌して説明す
ると、第１図及び第２図に示すように導電性支持
体１上に、スクエアリリウム化合物を含有する電
荷発生層２と、電荷輸送物質を含有する電荷輸送
層３との積層体より成る感光層４を設ける。電荷
発生層２と電荷輸送層３の積層順位は任意であ
る。この場合、感光４上に保護層、あるいは感光
層４と導電性支持体１の間に中間層を設けてもよ
い。 電荷発生層は、スクエアリリウム化合物単独で
形成されていてもよいが、バインダー樹脂と併用
して形成することもできる。 後者の場合において、スクエアリリウム化合物
のバインダー樹脂に対する比率は10重量％〜90重
量％、好ましくは20重量％〜70重量％である。 バインダー樹脂を使用する場合において、その
バインダー樹脂は、それ自身が光導電性を有して
いても光導電性を有していなくてもよい。光導電
性を有するバインダー樹脂としてはポリビニルカ
ルバゾール、ポリビニルカルバゾ誘導体、ポリビ
ニルナフタレン、ポリビニルアントラセン、ポリ
ビニルピレン等の光導電性ポリマー、又はその他
の電荷輸送能を有する有機マトリツクス材料など
があげられる。 又、光導電性を有しないバインダー樹脂として
は、公知の絶縁性樹脂を使用することができる。
これら公知の絶縁性樹脂としては、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリビニルトルエン、ポリビ
ニルアニソール、ポリクロロスチレン、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルアセテート、ポリビニ
ルブチルメタクリレート、コポリスチレン−ブタ
ジエン、ポリサルホン、コポリスチレン−メチル
メタクリレート、ポリカボネートなどがあげられ
る。 この際、得られる電子写真感光体の機械的強度
を更に改善する目的で一般の高分子材料と同様に
可塑剤を用いることができる。可塑剤としては、
例えば、塩素化パラフイン、塩素化ビフエニル、
ホスフエート系可塑剤、フタレート系可塑剤など
を用いることができ、バインダー樹脂に対して０
〜10重量％添加され、電子写真感光体の感度や電
気特性の低下を伴うことなくその機械的強度を更
に改善することが可能である。 電荷発生層の膜厚は0.05〜3μ、好ましくは0.1
〜1μである。 電荷発生層は、周知の方法で形成される。即
ち、バインダー樹脂を併用せずにスクエアリリウ
ム化合物単独で電荷発生層を形成する場合には、
溶剤塗布及び真空蒸着法が使用できる。 また、バインダー樹脂を併用する場合には、バ
インダー樹脂中にスクエアリリウム化合物を粉砕
した後分散させる。粉砕方法としては、公知の方
法、例えば、スペツクスミル（SPEL MILL）、
ボールミル、レツドデビル（RED DEVIL）（商
品名）などが使用できる。 前記スクエアリリウム化合物を分散させたバイ
ンダー樹脂は、電荷輸送層上、又は導電性支持体
上に塗布される。塗布方法としては浸漬法、スプ
レー法、バーコーター法、アプリケータ法等の方
法があるが、いずれの方法によつても良好な電荷
発生層を形成させることができる。 一方、電荷輸送層としては、Ｎ−メチル−Ｎ−
フエニルヒドラジノン−３−メチリデン−９−エ
チルカルバゾール、ｐ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフ
チル−Ｎ−フエニルヒドラゾン等のヒドラゾン
類、１−フエニル−３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピ
ラゾリン、１−［キノリン(2)］−３−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン等のピラゾリン類、２−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルアミ
ノベンズオキサゾール等のオキサゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、Ｎ，N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス
−（３−メチルフエニル）−（１，1′−ビフエニル）
−４，4′−ジアミン等のジアミン系化合物をバイ
ンダー樹脂中に含有したもの、あるいはポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン
等の光導電性ポリマーが用いられる。 又、導電性支持体としては、金属や導電処理を
施した紙、導電層を有する高分子フイルムやガラ
スなどが使用できる。 実施例 次に、本発明を実施例により説明する。 実施例 １ 例示化合物No.２ １重量部にポリエステル樹脂
（デユポン製、アドヘツシブ49000）１重量部、テ
トラヒドロフラン10重量部を加え、ボールミルで
４時間粉砕、混合した分散液を、バーコーターを
用いてアルミニウムを蒸着したポリエステルフイ
ルム［東レ製、メタルミー（登録商標）］上に塗
布し、70℃で５時間乾燥させ、膜厚1μの電荷発
生層を作成した。 この電荷発生層上に、Ｎ，N′−ジフエニル−
Ｎ，N′−ビス−（３−メチルフエニル）−［１，
1′−ビフエニル］−４，4′.ジアミン１重量部、ポ
リカーボネート樹脂（帝人製、パンライト（登録
商標）］１重量部及びテトラヒドロフラン10重量
部からなる均一溶液をアプリケーターを用いて塗
布し、70℃で16時間乾燥させて厚さ22μの電荷輸
送層を形成し、電子写真感光体を作成した。 次に、静電複写紙試験装置（川口電機製、エレ
クトロスタテイツク・ペーパー・アナライザー
SP−428）を用いて、−6kVのコロナ放電を施し
て負帯電された後、２秒間暗所放置し、続いてタ
ングステンランプを用い、表面の照度が10ルツク
スになるように感光層に光照射を施し、その表面
電位が暗所放置後の表面電位VDの1/2になるよう
な露光量Ｅ1/2を求めた。その結果は、初期帯電
電位Vo＝−900V、２秒間暗所に放置後の電位
VDDP＝−880V、Ｅ1/2＝4.2ルツクス・秒、残留
電位Rp＝０ Ｖであつた。 また、長波長の光に対して極めて優れた感度を
有することを明らかにするために、以下の測定を
行なつた。上記の感光体を暗所でコロナ放電を行
ない帯電させた後、モノクロメーターを用いて
800nmに分光した1μW／cm2の単色光を感光体に照
射した。そして、その表面電位が1/2になるまで
の時間を測り、露光量を求めた。その結果は、
19.2erg／cm2であつた。 実施例 ２〜８ 実施例１において、スクエアリリウム化合物と
して、例示化合物No.２の代わりに、第１表に示す
ように例示化合物No.５、６、７、11、12、13及び
16（それぞれ実施例２〜８）を用いた以外は、実
施例１と同様にして電子写真感光体を作成し、そ
の特性を評価した。得られた結果を第１表に示
す。
上記と同様にして合成することができる。 本発明において、一般式（）で示されるスク
エアリリウム化合物は、電子写真感光体の感光層
に含ませるが、感光層が多層構造を有する電子写
真感光体に使用するのが好ましい。すなわち、電
荷発生層及び電荷輸送層からなる二層構造の感光
層を含む電子写真感光体において、スクエアリリ
ウム顔料を含有した電荷発生層ならびに公知の電
荷輸送層を設けることにより高感度でかつ帯電
性、暗減衰等の電気特性の改善された電子写真感
光体を得ることができる。 本発明の電子写真感光体が、上記二層構造の感
光層を有する場合について図面を参酌して説明す
ると、第１図及び第２図に示すように導電性支持
体１上に、スクエアリリウム化合物を含有する電
荷発生層２と、電荷輸送物質を含有する電荷輸送
層３との積層体より成る感光層４を設ける。電荷
発生層２と電荷輸送層３の積層順位は任意であ
る。この場合、感光４上に保護層、あるいは感光
層４と導電性支持体１の間に中間層を設けてもよ
い。 電荷発生層は、スクエアリリウム化合物単独で
形成されていてもよいが、バインダー樹脂と併用
して形成することもできる。 後者の場合において、スクエアリリウム化合物
のバインダー樹脂に対する比率は10重量％〜90重
量％、好ましくは20重量％〜70重量％である。 バインダー樹脂を使用する場合において、その
バインダー樹脂は、それ自身が光導電性を有して
いても光導電性を有していなくてもよい。光導電
性を有するバインダー樹脂としてはポリビニルカ
ルバゾール、ポリビニルカルバゾ誘導体、ポリビ
ニルナフタレン、ポリビニルアントラセン、ポリ
ビニルピレン等の光導電性ポリマー、又はその他
の電荷輸送能を有する有機マトリツクス材料など
があげられる。 又、光導電性を有しないバインダー樹脂として
は、公知の絶縁性樹脂を使用することができる。
これら公知の絶縁性樹脂としては、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリビニルトルエン、ポリビ
ニルアニソール、ポリクロロスチレン、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルアセテート、ポリビニ
ルブチルメタクリレート、コポリスチレン−ブタ
ジエン、ポリサルホン、コポリスチレン−メチル
メタクリレート、ポリカボネートなどがあげられ
る。 この際、得られる電子写真感光体の機械的強度
を更に改善する目的で一般の高分子材料と同様に
可塑剤を用いることができる。可塑剤としては、
例えば、塩素化パラフイン、塩素化ビフエニル、
ホスフエート系可塑剤、フタレート系可塑剤など
を用いることができ、バインダー樹脂に対して０
〜10重量％添加され、電子写真感光体の感度や電
気特性の低下を伴うことなくその機械的強度を更
に改善することが可能である。 電荷発生層の膜厚は0.05〜3μ、好ましくは0.1
〜1μである。 電荷発生層は、周知の方法で形成される。即
ち、バインダー樹脂を併用せずにスクエアリリウ
ム化合物単独で電荷発生層を形成する場合には、
溶剤塗布及び真空蒸着法が使用できる。 また、バインダー樹脂を併用する場合には、バ
インダー樹脂中にスクエアリリウム化合物を粉砕
した後分散させる。粉砕方法としては、公知の方
法、例えば、スペツクスミル（SPEL MILL）、
ボールミル、レツドデビル（RED DEVIL）（商
品名）などが使用できる。 前記スクエアリリウム化合物を分散させたバイ
ンダー樹脂は、電荷輸送層上、又は導電性支持体
上に塗布される。塗布方法としては浸漬法、スプ
レー法、バーコーター法、アプリケータ法等の方
法があるが、いずれの方法によつても良好な電荷
発生層を形成させることができる。 一方、電荷輸送層としては、Ｎ−メチル−Ｎ−
フエニルヒドラジノン−３−メチリデン−９−エ
チルカルバゾール、ｐ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフ
チル−Ｎ−フエニルヒドラゾン等のヒドラゾン
類、１−フエニル−３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピ
ラゾリン、１−［キノリン(2)］−３−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン等のピラゾリン類、２−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルアミ
ノベンズオキサゾール等のオキサゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、Ｎ，N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス
−（３−メチルフエニル）−（１，1′−ビフエニル）
−４，4′−ジアミン等のジアミン系化合物をバイ
ンダー樹脂中に含有したもの、あるいはポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン
等の光導電性ポリマーが用いられる。 又、導電性支持体としては、金属や導電処理を
施した紙、導電層を有する高分子フイルムやガラ
スなどが使用できる。 実施例 次に、本発明を実施例により説明する。 実施例 １ 例示化合物No.２ １重量部にポリエステル樹脂
（デユポン製、アドヘツシブ49000）１重量部、テ
トラヒドロフラン10重量部を加え、ボールミルで
４時間粉砕、混合した分散液を、バーコーターを
用いてアルミニウムを蒸着したポリエステルフイ
ルム［東レ製、メタルミー（登録商標）］上に塗
布し、70℃で５時間乾燥させ、膜厚1μの電荷発
生層を作成した。 この電荷発生層上に、Ｎ，N′−ジフエニル−
Ｎ，N′−ビス−（３−メチルフエニル）−［１，
1′−ビフエニル］−４，4′.ジアミン１重量部、ポ
リカーボネート樹脂（帝人製、パンライト（登録
商標）］１重量部及びテトラヒドロフラン10重量
部からなる均一溶液をアプリケーターを用いて塗
布し、70℃で16時間乾燥させて厚さ22μの電荷輸
送層を形成し、電子写真感光体を作成した。 次に、静電複写紙試験装置（川口電機製、エレ
クトロスタテイツク・ペーパー・アナライザー
SP−428）を用いて、−6kVのコロナ放電を施し
て負帯電された後、２秒間暗所放置し、続いてタ
ングステンランプを用い、表面の照度が10ルツク
スになるように感光層に光照射を施し、その表面
電位が暗所放置後の表面電位VDの1/2になるよう
な露光量Ｅ1/2を求めた。その結果は、初期帯電
電位Vo＝−900V、２秒間暗所に放置後の電位
VDDP＝−880V、Ｅ1/2＝4.2ルツクス・秒、残留
電位Rp＝０ Ｖであつた。 また、長波長の光に対して極めて優れた感度を
有することを明らかにするために、以下の測定を
行なつた。上記の感光体を暗所でコロナ放電を行
ない帯電させた後、モノクロメーターを用いて
800nmに分光した1μW／cm2の単色光を感光体に照
射した。そして、その表面電位が1/2になるまで
の時間を測り、露光量を求めた。その結果は、
19.2erg／cm2であつた。 実施例 ２〜８ 実施例１において、スクエアリリウム化合物と
して、例示化合物No.２の代わりに、第１表に示す
ように例示化合物No.５、６、７、11、12、13及び
16（それぞれ実施例２〜８）を用いた以外は、実
施例１と同様にして電子写真感光体を作成し、そ
の特性を評価した。得られた結果を第１表に示
す。
【表】
発明の効果
本発明の電子写真感光体は、可視域から近赤外
領域にわたつて分光感度を有し、高感度で優れた
電気特性を有するスクエアリリウム化合物を含有
する感光層を有するものであり、帯電性、暗減衰
等の電気的特性に優れており、複写機のみなら
ず、半導体レーザープリンターなどに広く用いる
ことができる。
領域にわたつて分光感度を有し、高感度で優れた
電気特性を有するスクエアリリウム化合物を含有
する感光層を有するものであり、帯電性、暗減衰
等の電気的特性に優れており、複写機のみなら
ず、半導体レーザープリンターなどに広く用いる
ことができる。
第１図及び第２図は、本発明の電子写真感光体
の断面図を示す模式図であり、第３図は、本発明
において使用するスクエアリリウム化合物の一例
の赤外吸収スペクトルである。 １…導電性支持体、２…電荷発生層、３…電荷
輸送層、４…感光層。
の断面図を示す模式図であり、第３図は、本発明
において使用するスクエアリリウム化合物の一例
の赤外吸収スペクトルである。 １…導電性支持体、２…電荷発生層、３…電荷
輸送層、４…感光層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1及びR2は、それぞれ炭素数１〜20
のアルキル基、置換あるいは未置換のフエニル
基、又は置換あるいは未置換のベンジル基を表わ
し、R3は、水素原子、水酸基、メチル基、トリ
フルオロメチル基、ハロゲン原子、カルボキシル
基、アルキルカルボニルアミノ基又はアルキルス
ルホニルアミノ基を表わし、R4は、水素原子、
水酸基又はアルキル基を表わし、R5は、水素原
子、アルキル基、アルコキシカルボニル基、又は
置換又は未置換のカルバモイル基を表わし、R6
はアルキル基を表わし、ｎは０から５の整数を表
わす。） で示される非対称スクエアリリウム化合物を含有
する感光層を有することを特徴とする電子写真感
光体。 ２ スクエアリリウム化合物が、上記一般式
（）において、R1及びR2が、それぞれ低級アル
キル基又はベンジル基を表わし、R3が水素原子、
水酸基、メチル基又はハロゲン原子を表わし、
R4が水素原子又は水酸基を表わし、R5が水素原
子、低級アルキル基、アルコキシカルボニル基又
はフエニルカルバモイル基を表わし、ｎが０を表
わすものである特許請求の範囲第１項に記載の電
子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27885186A JPS63132247A (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27885186A JPS63132247A (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63132247A JPS63132247A (ja) | 1988-06-04 |
| JPH0541987B2 true JPH0541987B2 (ja) | 1993-06-25 |
Family
ID=17603024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27885186A Granted JPS63132247A (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63132247A (ja) |
-
1986
- 1986-11-25 JP JP27885186A patent/JPS63132247A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63132247A (ja) | 1988-06-04 |
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