JPH0544026B2 - - Google Patents
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- JPH0544026B2 JPH0544026B2 JP61110618A JP11061886A JPH0544026B2 JP H0544026 B2 JPH0544026 B2 JP H0544026B2 JP 61110618 A JP61110618 A JP 61110618A JP 11061886 A JP11061886 A JP 11061886A JP H0544026 B2 JPH0544026 B2 JP H0544026B2
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
- G03G5/0611—Squaric acid
-
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真プロセスにおいて使用される
電子写真用感光材料の製造方法に関する。更に詳
しくいえば、本発明は光導電材料として用いられ
るスクエアリリウム化合物の製造方法に関する。 〔従来の技術〕 従来、電子写真用感光材料として、無定形セレ
ン、セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の
無機系感光材料やポリビニルカルバゾール及びポ
リビニルカルバゾール誘導体に代表される有機系
感光材料が広く知られている。 無定形セレン或いはセレン合金は電子写真用感
光材料として極めて優れた特性を有し、実用に供
されていることは周知の通りである。しかし、そ
の製造においては蒸着という煩雑な工程を経ねば
ならず、又製造された蒸着膜は可撓性がないとい
う欠点がある。酸化亜鉛を用いる場合には、酸化
亜鉛を樹脂中に分散させた分散系感光材料として
用いるが、このような感光材料は機械的強度に難
点があり、そのままでは反復使用に耐え得ない。 有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可撓性
などの点で優れている利点があるものの、ポリビ
ニルカルバゾール自身は可視光域に感度を持たな
いためにそのままでは実用に供することができ
ず、従つて種々の増感方法が考案されてはいる。
ところが色素増感剤を用いてポリビニルカルバゾ
ールを分光増感した場合には分光感度域は可視光
域にまで拡張されるものの、なお電子写真用感光
体として十分な感度は得られず光疲労が甚しいと
いう欠点を持つ。又、電子受容性化合物を用いて
化学増感した場合には電子写真用感光体として感
度的には十分な感光体が得られ、一部のものは実
用化されているが、なお機械的強度、寿命等に問
題点を残している。 近年、多種類の有機系の感光体が研究され、特
に電荷発生層と電荷輸送層を有する積層型の感光
体が従来のものに比べ優れた電気特性を有するこ
とが報告されている。これらの感光体に用いられ
る電荷発生材料としてはビスアゾ類、トリスアゾ
類、フタロシアニン類、ピリリウム類、スクエア
リリウム類などが知られており、可視領域から近
赤外領域までに感度を有するものとしてはフタロ
シアニン類、トリスアゾ類、スクエアリリウム類
が報告されている。 しかしながらフタロシアニン類は分光感度が長
波長に片寄り赤色再現性に劣るという欠点を有
し、トリスアゾ類は優れた電気特性と充分な感度
を有するにいたつていない。 また特開昭49−105536号等に示されるスクエア
リリウム化合物は比較的高い感度を有するものの
帯電性、暗減衰等の欠点を有し高い感度と低い暗
減衰を両立するに至つていない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は前述の欠点を解消し、可視域か
ら近赤外領域にわたつて分光感度を有し、高感度
で優れた電気特性を有する電子写真用感光材料の
製造方法を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段及び作用〕 本発明の目的は下記一般式（）で示される非
対称スクエアリリウム化合物からなる電子写真用
感光材料の製造方法により達成することができ
る。 一般式（）中、R1及びR2は互に独立したも
のであつて、水素原子、水酸基、メチル基、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基またはカルボキ
シル基を表わし、 Ｘは式
電子写真用感光材料の製造方法に関する。更に詳
しくいえば、本発明は光導電材料として用いられ
るスクエアリリウム化合物の製造方法に関する。 〔従来の技術〕 従来、電子写真用感光材料として、無定形セレ
ン、セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の
無機系感光材料やポリビニルカルバゾール及びポ
リビニルカルバゾール誘導体に代表される有機系
感光材料が広く知られている。 無定形セレン或いはセレン合金は電子写真用感
光材料として極めて優れた特性を有し、実用に供
されていることは周知の通りである。しかし、そ
の製造においては蒸着という煩雑な工程を経ねば
ならず、又製造された蒸着膜は可撓性がないとい
う欠点がある。酸化亜鉛を用いる場合には、酸化
亜鉛を樹脂中に分散させた分散系感光材料として
用いるが、このような感光材料は機械的強度に難
点があり、そのままでは反復使用に耐え得ない。 有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可撓性
などの点で優れている利点があるものの、ポリビ
ニルカルバゾール自身は可視光域に感度を持たな
いためにそのままでは実用に供することができ
ず、従つて種々の増感方法が考案されてはいる。
ところが色素増感剤を用いてポリビニルカルバゾ
ールを分光増感した場合には分光感度域は可視光
域にまで拡張されるものの、なお電子写真用感光
体として十分な感度は得られず光疲労が甚しいと
いう欠点を持つ。又、電子受容性化合物を用いて
化学増感した場合には電子写真用感光体として感
度的には十分な感光体が得られ、一部のものは実
用化されているが、なお機械的強度、寿命等に問
題点を残している。 近年、多種類の有機系の感光体が研究され、特
に電荷発生層と電荷輸送層を有する積層型の感光
体が従来のものに比べ優れた電気特性を有するこ
とが報告されている。これらの感光体に用いられ
る電荷発生材料としてはビスアゾ類、トリスアゾ
類、フタロシアニン類、ピリリウム類、スクエア
リリウム類などが知られており、可視領域から近
赤外領域までに感度を有するものとしてはフタロ
シアニン類、トリスアゾ類、スクエアリリウム類
が報告されている。 しかしながらフタロシアニン類は分光感度が長
波長に片寄り赤色再現性に劣るという欠点を有
し、トリスアゾ類は優れた電気特性と充分な感度
を有するにいたつていない。 また特開昭49−105536号等に示されるスクエア
リリウム化合物は比較的高い感度を有するものの
帯電性、暗減衰等の欠点を有し高い感度と低い暗
減衰を両立するに至つていない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は前述の欠点を解消し、可視域か
ら近赤外領域にわたつて分光感度を有し、高感度
で優れた電気特性を有する電子写真用感光材料の
製造方法を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段及び作用〕 本発明の目的は下記一般式（）で示される非
対称スクエアリリウム化合物からなる電子写真用
感光材料の製造方法により達成することができ
る。 一般式（）中、R1及びR2は互に独立したも
のであつて、水素原子、水酸基、メチル基、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基またはカルボキ
シル基を表わし、 Ｘは式
【式】または
合成例
３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２
−ジオン3.00ｇと塩化アルミニウム2.65ｇとを塩
化メチレン30ml中で５℃以下に保ち、塩化アルミ
ニウムが溶解するまで攪拌した。 これに、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン2.43ｇを30
分間で滴下し、その後2.5時間液温を５℃以下に
保つたまま反応させた。反応終了後IM−HCl、
水で洗浄し、次にカラムクロマトグラフイで分離
し、下記式（）で示される生成物1.64ｇ（収率
35％）を得た。 次に（）の化合物1.56ｇを氷酢酸30mlと水６
mlの混合溶媒に溶かし２時間加熱還流し、室温ま
で冷却した後析出した結晶を別し、生成物
（）1.376ｇ（収率95.7％）を得た。 次に生成物（Ｘ）1.00ｇと３−フルオロ−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン1.92ｇをブタノール90ml中
で20時間加熱還流した後、反応溶液を室温まで冷
却し析出した結晶を別し、メタノール、エーテ
ルで洗浄した後乾燥して生成物（；具体例No.
１）1.01ｇ（収率64.8％）を得た。 分解点：276℃ 元素分析： 計算値 C70.99％、H5.66％、N8.28％ 実測値 C71.05％、H5.74％、N8.29％。 実施例 １ 前記具体例No.１の構造式で示される化合物１重
量部にポリエステル樹脂（デユポン製、アドヘツ
シブ49000）１重量部、テトラヒドロフラン10重
量部を加え、ボールミルで４時間粉砕、混合した
分散液をバーコーダーを用いてアルミニウムを蒸
着したポリエステルフイルム〔東レ製、メタルミ
ー（登録商標）〕上に塗布し、70℃で５時間乾燥
させ、膜厚1μの電荷発生層を作成した。 この電荷発生層上に、Ｎ，N′−ジフエニル−
Ｎ，N′−ビス−（３−メチルフエニル）−（１，
1′−ビフエニル）−４，4′−ジアミン１重量部、
ポリカーボネート樹脂（帝人製、パンライト（登
録商標）〕１重量部、テトラヒドロフラン10重量
部からなる均一溶液をアプリケーターを用いて塗
布し、70℃で16時間乾燥させて厚さ22μの電荷輸
送層を形成し、感光体を作成した。 次に静電複写紙試験装置（川口電機製、エレク
トロスタテイツク・ペーパー・アナライザーSP
−428）を用いて、−6KVのコロナ放電を施して
負帯電させた後、２秒間暗所放置し、続いてタン
グステンランプを用い、表面の照度が10ルツクス
になるように感光層に光照射を施し、その表面電
位が暗所放置後の表面電位VDの1/2になる露光量
Ｅ1/2を求めた。その結果は、初期帯電電位V0＝
−870V、２秒間暗所放置後の電位VDDP＝−
750V、Ｅ1/2＝2.0ルツクス・秒、残留電位Rp＝
−5Vであつた。 また、長波長の光に対して極めてすぐれた感度
を有することを明らかにするため以下の測定を行
なつた。上記の感光体を暗所でコロナ放電を行い
帯電させた後、モノクロメーターを用いて800nm
に分光した1μW／cm2の単色光を感光体に照射し
た。そしてその表面電位が1/2になるまで時間を
測り、露光量を求めた。その結果10.9ergcm-2で
あつた。 実施例 ２〜10 実施例１において具体例No.１のスクエアリリウ
ム顔料のかわりに表１のNo.４，５，６，10，12，
13，15，23，27〔それぞれ実施例２〜10〕のスク
エアリリウム顔料を用いたこと以外は実施例１と
同様にして感光体を作成し評価した結果を表１に
示す。
−ジオン3.00ｇと塩化アルミニウム2.65ｇとを塩
化メチレン30ml中で５℃以下に保ち、塩化アルミ
ニウムが溶解するまで攪拌した。 これに、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン2.43ｇを30
分間で滴下し、その後2.5時間液温を５℃以下に
保つたまま反応させた。反応終了後IM−HCl、
水で洗浄し、次にカラムクロマトグラフイで分離
し、下記式（）で示される生成物1.64ｇ（収率
35％）を得た。 次に（）の化合物1.56ｇを氷酢酸30mlと水６
mlの混合溶媒に溶かし２時間加熱還流し、室温ま
で冷却した後析出した結晶を別し、生成物
（）1.376ｇ（収率95.7％）を得た。 次に生成物（Ｘ）1.00ｇと３−フルオロ−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン1.92ｇをブタノール90ml中
で20時間加熱還流した後、反応溶液を室温まで冷
却し析出した結晶を別し、メタノール、エーテ
ルで洗浄した後乾燥して生成物（；具体例No.
１）1.01ｇ（収率64.8％）を得た。 分解点：276℃ 元素分析： 計算値 C70.99％、H5.66％、N8.28％ 実測値 C71.05％、H5.74％、N8.29％。 実施例 １ 前記具体例No.１の構造式で示される化合物１重
量部にポリエステル樹脂（デユポン製、アドヘツ
シブ49000）１重量部、テトラヒドロフラン10重
量部を加え、ボールミルで４時間粉砕、混合した
分散液をバーコーダーを用いてアルミニウムを蒸
着したポリエステルフイルム〔東レ製、メタルミ
ー（登録商標）〕上に塗布し、70℃で５時間乾燥
させ、膜厚1μの電荷発生層を作成した。 この電荷発生層上に、Ｎ，N′−ジフエニル−
Ｎ，N′−ビス−（３−メチルフエニル）−（１，
1′−ビフエニル）−４，4′−ジアミン１重量部、
ポリカーボネート樹脂（帝人製、パンライト（登
録商標）〕１重量部、テトラヒドロフラン10重量
部からなる均一溶液をアプリケーターを用いて塗
布し、70℃で16時間乾燥させて厚さ22μの電荷輸
送層を形成し、感光体を作成した。 次に静電複写紙試験装置（川口電機製、エレク
トロスタテイツク・ペーパー・アナライザーSP
−428）を用いて、−6KVのコロナ放電を施して
負帯電させた後、２秒間暗所放置し、続いてタン
グステンランプを用い、表面の照度が10ルツクス
になるように感光層に光照射を施し、その表面電
位が暗所放置後の表面電位VDの1/2になる露光量
Ｅ1/2を求めた。その結果は、初期帯電電位V0＝
−870V、２秒間暗所放置後の電位VDDP＝−
750V、Ｅ1/2＝2.0ルツクス・秒、残留電位Rp＝
−5Vであつた。 また、長波長の光に対して極めてすぐれた感度
を有することを明らかにするため以下の測定を行
なつた。上記の感光体を暗所でコロナ放電を行い
帯電させた後、モノクロメーターを用いて800nm
に分光した1μW／cm2の単色光を感光体に照射し
た。そしてその表面電位が1/2になるまで時間を
測り、露光量を求めた。その結果10.9ergcm-2で
あつた。 実施例 ２〜10 実施例１において具体例No.１のスクエアリリウ
ム顔料のかわりに表１のNo.４，５，６，10，12，
13，15，23，27〔それぞれ実施例２〜10〕のスク
エアリリウム顔料を用いたこと以外は実施例１と
同様にして感光体を作成し評価した結果を表１に
示す。
本発明は可視域から近赤外領域にわたつて分光
感度を有し、高感度で優れた電気特性を有する非
対称スクエアリリウム化合物からなる電子写真用
感光材料の製造方法を提供したものであり、電荷
発生層２及び電荷輸送層３から成る二層構造の感
光層を含む電子写真用感光体において、本発明に
よるスクエアリリウム化合物を含有した電荷発生
層ならびに公知の電荷輸送層３をもうけることに
よつて、高感度でしかも帯電性、暗減衰等の電気
特性の改善された感光体を製作することができ
る。 これらの非対称スクエアリリウム顔料を利用し
た電子写真感光体は複写機のみならず半導体レー
ザープリンターなどに広く用いることができる。
感度を有し、高感度で優れた電気特性を有する非
対称スクエアリリウム化合物からなる電子写真用
感光材料の製造方法を提供したものであり、電荷
発生層２及び電荷輸送層３から成る二層構造の感
光層を含む電子写真用感光体において、本発明に
よるスクエアリリウム化合物を含有した電荷発生
層ならびに公知の電荷輸送層３をもうけることに
よつて、高感度でしかも帯電性、暗減衰等の電気
特性の改善された感光体を製作することができ
る。 これらの非対称スクエアリリウム顔料を利用し
た電子写真感光体は複写機のみならず半導体レー
ザープリンターなどに広く用いることができる。
第１図及び第２図は、本発明の電子写真感光体
例の断面図である。 図中符号：１……導電性支持体、２……電荷発
生層、３……電荷輸送層、４……感光層。
例の断面図である。 図中符号：１……導電性支持体、２……電荷発
生層、３……電荷輸送層、４……感光層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） で示される３，４−ジクロロ−３−シクロブテン
−１，２−ジオンと一般式（） （式中、R1は水素原子、水酸基、メチル基、
ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはカル
ボキシル基を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させて一般式
（） （式中、R1は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物を得、ついで式（）の化合物
を加水分解して一般式（） （式中、R1は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物を得、この一般式（）の化合
物を一般式（） ［式中、R2は水素原子、水酸基、メチル基、
ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはカル
ボキシル基を表わし、Ｘは式 【式】または【式】 （式中、R3及びR4は互に独立したものであつ
て、炭素数１〜20のアルキル基を表わし、Ｚは環
を形成するのに必要な原子群を表わす。）で示さ
れる基を表わす。］ で示される化合物と反応させることを特徴とする
一般式（） （式中、R1，R2及びＸは前記と同じ意味を表
わす。） で示される化合物とすることを特徴とする非対称
スクエアリリウム化合物からなる電子写真用感光
材料の製造方法。 ２ 式（） で示される３，４，−ジクロロ−３−シクロブテ
ン−１，２−ジオンと一般式（） ［式中、R2は水素原子、水酸基、メチル基、
ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはカル
ボキシル基を表わし、Ｘは式 【式】または【式】 （式中、R3及びR4は互いに独立したものであ
つて、炭素数１〜20のアルキル基を表わし、Ｚは
環を形成するのに必要な原子群を表わす。）で示
される基を表わす。］ で示される化合物と反応させ、一般式（） （式中、R2及びＸは前記と同じ意味を表わ
す。） で示される化合物を得、ついで式（）の化合物
を加水分解して一般式（） （式中、R2及びＸは前記と同じ意味を表わ
す。） で示される化合物を得、この一般式（）の化合
物を一般式（） （式中、R1は水素原子、水酸基、メチル基、
ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはカル
ボキシル基を表わす。） で示されるアニリン誘導体と反応させることを特
徴とする一般式（） （式中、R1，R2及びＸは前記と同じ意味を表
わす。） で示される化合物とすることを特徴とする非対称
スクエアリリウム化合物からなる電子写真用感光
体材料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11061886A JPS62267754A (ja) | 1986-05-16 | 1986-05-16 | 電子写真用感光材料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11061886A JPS62267754A (ja) | 1986-05-16 | 1986-05-16 | 電子写真用感光材料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62267754A JPS62267754A (ja) | 1987-11-20 |
| JPH0544026B2 true JPH0544026B2 (ja) | 1993-07-05 |
Family
ID=14540371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11061886A Granted JPS62267754A (ja) | 1986-05-16 | 1986-05-16 | 電子写真用感光材料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62267754A (ja) |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5992768A (ja) * | 1982-11-18 | 1984-05-29 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | スイツチング電源の駆動回路 |
| JPS59225571A (ja) * | 1983-06-03 | 1984-12-18 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 電界効果トランジスタ |
| JPS59225577A (ja) * | 1983-06-06 | 1984-12-18 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 半導体装置作製方法 |
| JPS59225579A (ja) * | 1983-06-06 | 1984-12-18 | Sharp Corp | 光電式通話路スイツチ |
| US4552822A (en) * | 1983-12-05 | 1985-11-12 | Xerox Corporation | Photoconductive devices with hydroxy containing squaraine compositions |
| US4521621A (en) * | 1983-12-05 | 1985-06-04 | Xerox Corporation | Novel squarine systems |
| JPS60130557A (ja) * | 1983-12-16 | 1985-07-12 | Fuji Xerox Co Ltd | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
| US4524218A (en) * | 1984-01-11 | 1985-06-18 | Xerox Corporation | Processes for the preparation of squaraine compositions |
| US4559286A (en) * | 1984-09-13 | 1985-12-17 | Xerox Corporation | Mixed squaraine photoconductive compositions |
-
1986
- 1986-05-16 JP JP11061886A patent/JPS62267754A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62267754A (ja) | 1987-11-20 |
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