JPH0543529A - アルカンアミドアンモニウム化合物 - Google Patents
アルカンアミドアンモニウム化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新しいタイプの発毛作用を有する化合物を提
供する。 【構成】 【化１６】 ［化１６中、Ｒ１はアルキル基またはシクロアルキル基
を示し、Ｒ２はアルキレン基を示し、Ｒ３は水素原子ま
たはアルキル基を示し、Ｒ４はアルキレン基を示し、Ｒ
５及びＲ６は同一または異なってアルキル基を示し、Ｒ
７はアルキル基、アルケニル基または「フェニル基で置
換されたアルキル基」を示し、Ａは酸素原子または 【化１７】 （化１７中、ｎは０〜２の整数を示す。）で表される基
を示し、Ｘは陰イオンとなる原子または原子団を示
す。］で表されるアルカンアミドアンモニウム化合物。
供する。 【構成】 【化１６】 ［化１６中、Ｒ１はアルキル基またはシクロアルキル基
を示し、Ｒ２はアルキレン基を示し、Ｒ３は水素原子ま
たはアルキル基を示し、Ｒ４はアルキレン基を示し、Ｒ
５及びＲ６は同一または異なってアルキル基を示し、Ｒ
７はアルキル基、アルケニル基または「フェニル基で置
換されたアルキル基」を示し、Ａは酸素原子または 【化１７】 （化１７中、ｎは０〜２の整数を示す。）で表される基
を示し、Ｘは陰イオンとなる原子または原子団を示
す。］で表されるアルカンアミドアンモニウム化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は発毛作用を有するアルカ
ンアミドアンモニウム化合物に関する。
ンアミドアンモニウム化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、本発明の化合物に構造が類似で、
同様の作用を有する化合物は知られていない。
同様の作用を有する化合物は知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新し
いタイプの発毛作用を有する化合物を提供することにあ
る。
いタイプの発毛作用を有する化合物を提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、
【０００５】
【化３】
【０００６】［化３中、Ｒ１は炭素原子数１〜２２のア
ルキル基または炭素原子数３〜８のシクロアルキル基を
示し、Ｒ２は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を示
し、Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ４
は炭素原子数２〜１０のアルキレン基を示し、Ｒ５及び
Ｒ６は同一または異なって低級アルキル基を示し、Ｒ７
は炭素原子数１〜２２のアルキル基、炭素原子数２〜１
０のアルケニル基または「フェニル基で置換された低級
アルキル基」を示し、Ａは酸素原子または
ルキル基または炭素原子数３〜８のシクロアルキル基を
示し、Ｒ２は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を示
し、Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ４
は炭素原子数２〜１０のアルキレン基を示し、Ｒ５及び
Ｒ６は同一または異なって低級アルキル基を示し、Ｒ７
は炭素原子数１〜２２のアルキル基、炭素原子数２〜１
０のアルケニル基または「フェニル基で置換された低級
アルキル基」を示し、Ａは酸素原子または
【化４】 （化４中、ｎは０〜２の整数を示す。）で表される基を
示し、Ｘは陰イオンとなる原子または原子団を示す。］
で表されるアルカンアミドアンモニウム化合物である。
示し、Ｘは陰イオンとなる原子または原子団を示す。］
で表されるアルカンアミドアンモニウム化合物である。
【０００７】本発明において、炭素原子数１〜２２のア
ルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イ
ソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ
−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、
ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサ
デシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、
ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、ｎ−ヘンイコシル
基、ｎ−ドコシル基などの直鎖状または分枝鎖状のもの
をいう。
ルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イ
ソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ
−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、
ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサ
デシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、
ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、ｎ−ヘンイコシル
基、ｎ−ドコシル基などの直鎖状または分枝鎖状のもの
をいう。
【０００８】また、炭素原子数３〜８のシクロアルキル
基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シク
ロオクチル基などである。炭素原子数１〜１５のアルキ
レン基とは、メチレン基、エチレン基、トリメチレン
基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ
レン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチ
レン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリ
デカメチレン基、ペンタデカメチレン基、プロピレン
基、１−メチル−トリメチレン基、２，２−ジメチル−
トリメチレン基、１−メチル−ヘキサメチレン基、エチ
リデン基、プロピリデン基、ブチリデン基などの直鎖状
または分枝鎖状のものをいう。炭素原子数２〜１０のア
ルキレン基とは、前記炭素原子数１〜１５のアルキレン
基のうち、炭素原子数２〜１０のものをいう。
基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シク
ロオクチル基などである。炭素原子数１〜１５のアルキ
レン基とは、メチレン基、エチレン基、トリメチレン
基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ
レン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチ
レン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリ
デカメチレン基、ペンタデカメチレン基、プロピレン
基、１−メチル−トリメチレン基、２，２−ジメチル−
トリメチレン基、１−メチル−ヘキサメチレン基、エチ
リデン基、プロピリデン基、ブチリデン基などの直鎖状
または分枝鎖状のものをいう。炭素原子数２〜１０のア
ルキレン基とは、前記炭素原子数１〜１５のアルキレン
基のうち、炭素原子数２〜１０のものをいう。
【０００９】低級アルキル基とは、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｎ−ペンチル基などの、炭素原子数１〜
５の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基をいう。炭素原
子数２〜１０のアルケニル基とは、ビニル基、アリル
基、１−ブチニル基、プレニル基、ゲラニル基などであ
る。フェニル基で置換された低級アルキル基とは、ベン
ジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基などの
フェニル基で置換された炭素原子数１〜５の直鎖状また
は分枝鎖状のアルキル基である。
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｎ−ペンチル基などの、炭素原子数１〜
５の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基をいう。炭素原
子数２〜１０のアルケニル基とは、ビニル基、アリル
基、１−ブチニル基、プレニル基、ゲラニル基などであ
る。フェニル基で置換された低級アルキル基とは、ベン
ジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基などの
フェニル基で置換された炭素原子数１〜５の直鎖状また
は分枝鎖状のアルキル基である。
【００１０】陰イオンとなる原子または原子団として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、硫
酸基、硝酸基、亜硝酸基、硫酸メチル基、硫酸エチル
基、リン酸ジメチル基、メタンスルホン酸基、ベンゼン
スルホン酸基、ｐ−トルエンスルホン酸基などを用いる
ことができる。
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、硫
酸基、硝酸基、亜硝酸基、硫酸メチル基、硫酸エチル
基、リン酸ジメチル基、メタンスルホン酸基、ベンゼン
スルホン酸基、ｐ−トルエンスルホン酸基などを用いる
ことができる。
【００１１】本発明の化合物は、例えば以下に示す方法
に従って製造することができる（以下、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ
３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ａ及びｎの記号は特に断
らない限り前記と同意義に用いる。）。すなわち、ま
ず、
に従って製造することができる（以下、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ
３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ａ及びｎの記号は特に断
らない限り前記と同意義に用いる。）。すなわち、ま
ず、
【化５】 で表される化合物と
【化６】 で表されるアミンを、通常のアミド結合生成反応を用い
て反応させることにより、
て反応させることにより、
【化７】 で表される化合物を得ることができる。
【００１２】ここで、アミド結合生成反応としては通常
のアミド結合生成反応の条件を適用することができる。
例えば、（イ）加熱脱水する方法、（ロ）酸ハライド
法、（ハ）混合酸無水物法、（ニ）活性エステル法、
（ホ）カルボジイミド法などを用いることができるが、
（イ）または（ロ）の方法を用いることが好ましい。 （イ）の方法は、無溶媒または溶媒存在下、１モルの水
が留去するまで行うもので、無溶媒で行う場合には反応
温度は通常１３０〜２００℃程度、好ましくは１５０〜
１７０℃で行い、溶媒存在下で行う場合には溶媒の沸点
で行う。溶媒は反応に悪影響を与えない、水と共沸する
ものを使用することができ、例えばキシレンなどを挙げ
ることができる。 （ロ）の方法は、化５の化合物にハロゲン化剤を作用さ
せて得た酸ハライドと化６の化合物を反応させる方法で
ある。すなわち、化５の化合物と等モル量〜大過剰量の
ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、五塩化リン、オ
キシ塩化リン、塩化オキサリル、臭化チオニル、三臭化
リンなど）を無溶媒または不活性溶媒（例えば、ベンゼ
ン、トルエン、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、ク
ロロホルムなど）中、室温〜溶媒の沸点で０．５〜１０
時間撹拌することにより化５の化合物の酸ハライドを
得、これと化６の化合物を無溶媒または溶媒（例えば塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢
酸エチルなどのエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶
媒など）存在下で−３０〜１００℃程度（好ましくは０
〜５０℃）で反応させるものである。ここで、前半の反
応においては必ずしも触媒を必要としないが、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
などを触媒量〜等モル量添加することにより反応を促進
することができる。
のアミド結合生成反応の条件を適用することができる。
例えば、（イ）加熱脱水する方法、（ロ）酸ハライド
法、（ハ）混合酸無水物法、（ニ）活性エステル法、
（ホ）カルボジイミド法などを用いることができるが、
（イ）または（ロ）の方法を用いることが好ましい。 （イ）の方法は、無溶媒または溶媒存在下、１モルの水
が留去するまで行うもので、無溶媒で行う場合には反応
温度は通常１３０〜２００℃程度、好ましくは１５０〜
１７０℃で行い、溶媒存在下で行う場合には溶媒の沸点
で行う。溶媒は反応に悪影響を与えない、水と共沸する
ものを使用することができ、例えばキシレンなどを挙げ
ることができる。 （ロ）の方法は、化５の化合物にハロゲン化剤を作用さ
せて得た酸ハライドと化６の化合物を反応させる方法で
ある。すなわち、化５の化合物と等モル量〜大過剰量の
ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、五塩化リン、オ
キシ塩化リン、塩化オキサリル、臭化チオニル、三臭化
リンなど）を無溶媒または不活性溶媒（例えば、ベンゼ
ン、トルエン、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、ク
ロロホルムなど）中、室温〜溶媒の沸点で０．５〜１０
時間撹拌することにより化５の化合物の酸ハライドを
得、これと化６の化合物を無溶媒または溶媒（例えば塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢
酸エチルなどのエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶
媒など）存在下で−３０〜１００℃程度（好ましくは０
〜５０℃）で反応させるものである。ここで、前半の反
応においては必ずしも触媒を必要としないが、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
などを触媒量〜等モル量添加することにより反応を促進
することができる。
【００１３】次いで、化７の化合物と
【化８】 （化８中、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表される化合
物、鉱酸エステル（この場合、エステル部分はＲ７の基
である。）または有機酸エステル（この場合、エステル
部分はＲ７の基である。）を無溶媒または溶媒中で反応
させる４級化反応によって本発明の化合物を得ることが
できる。ここで、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素
原子またはヨウ素原子を用いることができる。また、鉱
酸エステル及び有機酸エステルとしては、硫酸ジメチ
ル、硫酸ジエチル、リン酸トリメチル、メタンスルホン
酸メチル、ベンゼンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンス
ルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸ペンチルなど
を用いることができる。溶媒としては水、アセトン、ア
ルコール類（例えばメタノール、エタノールなど）、ジ
エチルエーテル、ベンゼン、アセトニトリルなどを用い
ることができる。反応温度は０℃〜溶媒の沸点である。
物、鉱酸エステル（この場合、エステル部分はＲ７の基
である。）または有機酸エステル（この場合、エステル
部分はＲ７の基である。）を無溶媒または溶媒中で反応
させる４級化反応によって本発明の化合物を得ることが
できる。ここで、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素
原子またはヨウ素原子を用いることができる。また、鉱
酸エステル及び有機酸エステルとしては、硫酸ジメチ
ル、硫酸ジエチル、リン酸トリメチル、メタンスルホン
酸メチル、ベンゼンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンス
ルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸ペンチルなど
を用いることができる。溶媒としては水、アセトン、ア
ルコール類（例えばメタノール、エタノールなど）、ジ
エチルエーテル、ベンゼン、アセトニトリルなどを用い
ることができる。反応温度は０℃〜溶媒の沸点である。
【００１４】また、化３の化合物においてＡが化４の基
であり、さらにｎが１または２である化合物は、前記の
方法により得た化７の化合物（Ａが化４の基であり、さ
らにｎが０のもの）を溶媒中、１〜３倍モル量の酸化剤
と反応させた後、以下、前記の方法と同様にして反応さ
せることにより製造することもできる。ここで、酸化剤
としては過酸化水素、有機過酸（例えば、過酢酸、トリ
フルオロ過酢酸、過安息香酸、過フタル酸、ｍ−クロル
過安息香酸など）などを用いることができる。また、溶
媒としては水、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロ
エタン、ベンゼン、トルエン、酢酸エチル、酢酸などを
用いることができる。反応温度は−３０〜１５０℃であ
る。
であり、さらにｎが１または２である化合物は、前記の
方法により得た化７の化合物（Ａが化４の基であり、さ
らにｎが０のもの）を溶媒中、１〜３倍モル量の酸化剤
と反応させた後、以下、前記の方法と同様にして反応さ
せることにより製造することもできる。ここで、酸化剤
としては過酸化水素、有機過酸（例えば、過酢酸、トリ
フルオロ過酢酸、過安息香酸、過フタル酸、ｍ−クロル
過安息香酸など）などを用いることができる。また、溶
媒としては水、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロ
エタン、ベンゼン、トルエン、酢酸エチル、酢酸などを
用いることができる。反応温度は−３０〜１５０℃であ
る。
【００１５】さらに、化３の化合物においてＸがフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、硫酸基、硝酸基、亜硝酸基
である化合物は次の方法によっても製造することができ
る。すなわち、前記の方法によって製造した本発明の化
合物の１つである、
原子、塩素原子、臭素原子、硫酸基、硝酸基、亜硝酸基
である化合物は次の方法によっても製造することができ
る。すなわち、前記の方法によって製造した本発明の化
合物の１つである、
【化９】 で表される化合物と、ヨウ素イオンとイオン交換する銀
塩（フッ化銀、塩化銀、臭化銀、硫酸銀、硝酸銀または
亜硝酸銀）を、溶媒中、室温〜溶媒の沸点で反応させる
ことにより、化３の化合物においてＸがフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、硫酸基、硝酸基、亜硝酸基である化
合物を得ることができる。ここで、溶媒としては水、ア
ルコール類（例えばメタノール、エタノールなど）及び
これらの混合溶媒などを用いることができる。
塩（フッ化銀、塩化銀、臭化銀、硫酸銀、硝酸銀または
亜硝酸銀）を、溶媒中、室温〜溶媒の沸点で反応させる
ことにより、化３の化合物においてＸがフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、硫酸基、硝酸基、亜硝酸基である化
合物を得ることができる。ここで、溶媒としては水、ア
ルコール類（例えばメタノール、エタノールなど）及び
これらの混合溶媒などを用いることができる。
【００１６】ところで、出発物質である化５の化合物は
以下のような方法で公知の化合物から製造することがで
きる。 （１）化５の化合物においてＡが化４の基であり、さら
にｎが０である化合物の場合
以下のような方法で公知の化合物から製造することがで
きる。 （１）化５の化合物においてＡが化４の基であり、さら
にｎが０である化合物の場合
【化１０】 で表されるチオール化合物と、
【化１１】 （化１１中、Ｚ１はハロゲン原子を示す。）で表される
化合物を塩基存在下、溶媒中、０℃〜溶媒の沸点で０．
５〜１０時間撹拌させることにより、Ａが化４の基であ
り、さらにｎが０である化５の化合物を得ることができ
る。ここで、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子
またはヨウ素原子を用いることができる。また、塩基と
しては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンなどを用いるこ
とができる。溶媒としては水、アルコール類（例えばメ
タノール、エタノールなど）、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、ジオキサン、テト
ラヒドロフランなどを用いることができる。さらに、ヨ
ウ化カリウムなどの反応促進剤を添加することもでき
る。
化合物を塩基存在下、溶媒中、０℃〜溶媒の沸点で０．
５〜１０時間撹拌させることにより、Ａが化４の基であ
り、さらにｎが０である化５の化合物を得ることができ
る。ここで、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子
またはヨウ素原子を用いることができる。また、塩基と
しては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンなどを用いるこ
とができる。溶媒としては水、アルコール類（例えばメ
タノール、エタノールなど）、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、ジオキサン、テト
ラヒドロフランなどを用いることができる。さらに、ヨ
ウ化カリウムなどの反応促進剤を添加することもでき
る。
【００１７】（２）化５の化合物においてＡが化４の基
であり、さらにｎが１または２である化合物の場合 前記（１）の方法により得た、Ａが化４の基であり、さ
らにｎが０である化５の化合物を溶媒中、１〜３倍モル
量の酸化剤と反応させることにより、Ａが化４の基であ
り、さらにｎが１または２である化５の化合物を得るこ
とができる。ここで、酸化剤としては過酸化水素、有機
過酸（例えば、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、過安息香
酸、過フタル酸、ｍ−クロル過安息香酸など）などを用
いることができる。また、溶媒としては水、塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロロエタン、ベンゼン、トルエ
ン、酢酸エチル、酢酸などを用いることができる。反応
温度は−３０〜１５０℃である。
であり、さらにｎが１または２である化合物の場合 前記（１）の方法により得た、Ａが化４の基であり、さ
らにｎが０である化５の化合物を溶媒中、１〜３倍モル
量の酸化剤と反応させることにより、Ａが化４の基であ
り、さらにｎが１または２である化５の化合物を得るこ
とができる。ここで、酸化剤としては過酸化水素、有機
過酸（例えば、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、過安息香
酸、過フタル酸、ｍ−クロル過安息香酸など）などを用
いることができる。また、溶媒としては水、塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロロエタン、ベンゼン、トルエ
ン、酢酸エチル、酢酸などを用いることができる。反応
温度は−３０〜１５０℃である。
【００１８】（３）化５の化合物においてＡが酸素原子
である化合物の場合
である化合物の場合
【化１２】 で表されるアルコールと、
【化１３】 （化１３中、Ｚ２はハロゲン原子を示す。）で表される
化合物を塩基存在下、溶媒中、０℃〜溶媒の沸点で１〜
４８時間撹拌させることにより、Ａが酸素原子である化
５の化合物を得ることができる。ここで、ハロゲン原子
としては塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を用いる
ことができる。また、塩基としては水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素
化ナトリウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、
酸化バリウム、酸化銀などを用いることができる。溶媒
としては水、アセトン、エーテル、テトラヒドロフラ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、１，２−ジメトキシエタン、アセトニトリル、ジ
オキサンなどを用いることができる。さらに、ヨウ化カ
リウムなどの反応促進剤を添加することもできる。
化合物を塩基存在下、溶媒中、０℃〜溶媒の沸点で１〜
４８時間撹拌させることにより、Ａが酸素原子である化
５の化合物を得ることができる。ここで、ハロゲン原子
としては塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を用いる
ことができる。また、塩基としては水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素
化ナトリウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、
酸化バリウム、酸化銀などを用いることができる。溶媒
としては水、アセトン、エーテル、テトラヒドロフラ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、１，２−ジメトキシエタン、アセトニトリル、ジ
オキサンなどを用いることができる。さらに、ヨウ化カ
リウムなどの反応促進剤を添加することもできる。
【００１９】また、化１２の化合物と
【化１４】 （化１４中、Ｚ３及びＺ４は同一または異なってハロゲ
ン原子を示す。）で表される化合物を塩基存在下、溶媒
（例えば水、アセトン、エーテル、テトラヒドロフラ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、１，２−ジメトキシエタンなど）中、０℃〜溶媒
の沸点で１〜４８時間撹拌させてハロゲン化エーテルと
し、次いでこれを溶媒（エーテル、テトラヒドロフラン
など）中、マグネシウムと反応させてグリニャール試薬
とした後、二酸化炭素と反応させることにより、Ａが酸
素原子である化５の化合物を得ることもできる。ここ
で、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子を用いることができる。また、塩基としては水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ト
リエチルアミン、酸化バリウム、酸化銀などを用いるこ
とができる。
ン原子を示す。）で表される化合物を塩基存在下、溶媒
（例えば水、アセトン、エーテル、テトラヒドロフラ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、１，２−ジメトキシエタンなど）中、０℃〜溶媒
の沸点で１〜４８時間撹拌させてハロゲン化エーテルと
し、次いでこれを溶媒（エーテル、テトラヒドロフラン
など）中、マグネシウムと反応させてグリニャール試薬
とした後、二酸化炭素と反応させることにより、Ａが酸
素原子である化５の化合物を得ることもできる。ここ
で、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子を用いることができる。また、塩基としては水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ト
リエチルアミン、酸化バリウム、酸化銀などを用いるこ
とができる。
【００２０】さらには、化１２の化合物と
【化１５】 （化１５中、Ｚ５はハロゲン原子を示す。）で表される
化合物を塩基（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウ
ム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、酸化バリウ
ム、酸化銀など）存在下、溶媒（例えば水、アセトン、
エーテル、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、１，２−ジメトキシ
エタンなど）中、０℃〜溶媒の沸点で１〜４８時間撹拌
させてエーテルニトリル化合物とし、次いでこれを加水
分解することにより、Ａが酸素原子である化５の化合物
を得ることもできる。ここで、ハロゲン原子としては塩
素原子、臭素原子またはヨウ素原子を用いることができ
る。また、前記加水分解は酸または塩基存在下、溶媒
中、室温〜溶媒の沸点で１〜１２時間撹拌することによ
り行う。ここで酸としては塩酸、硫酸、酢酸、ギ酸など
を用いることができ、塩基としては水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化バリウムなどを用いることがで
きる。溶媒としては水、含水アルコール類（例えばメタ
ノール水溶液、エタノール水溶液など）を用いることが
できる。
化合物を塩基（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウ
ム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、酸化バリウ
ム、酸化銀など）存在下、溶媒（例えば水、アセトン、
エーテル、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、１，２−ジメトキシ
エタンなど）中、０℃〜溶媒の沸点で１〜４８時間撹拌
させてエーテルニトリル化合物とし、次いでこれを加水
分解することにより、Ａが酸素原子である化５の化合物
を得ることもできる。ここで、ハロゲン原子としては塩
素原子、臭素原子またはヨウ素原子を用いることができ
る。また、前記加水分解は酸または塩基存在下、溶媒
中、室温〜溶媒の沸点で１〜１２時間撹拌することによ
り行う。ここで酸としては塩酸、硫酸、酢酸、ギ酸など
を用いることができ、塩基としては水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化バリウムなどを用いることがで
きる。溶媒としては水、含水アルコール類（例えばメタ
ノール水溶液、エタノール水溶液など）を用いることが
できる。
【００２１】化３の化合物の投与量及び投与方法である
が、化３の化合物の１種または２種以上を例えば通常の
基剤を用いてローション、乳液、クリーム、ゲル、エア
ゾールなどの外用剤とし、これを１日数回、適量頭皮に
塗布する。また、この製剤には他の薬効物質を配合する
ことができる。
が、化３の化合物の１種または２種以上を例えば通常の
基剤を用いてローション、乳液、クリーム、ゲル、エア
ゾールなどの外用剤とし、これを１日数回、適量頭皮に
塗布する。また、この製剤には他の薬効物質を配合する
ことができる。
【００２２】上記における通常の基剤及び他の薬効物質
としては、例えば溶媒（エチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、１，３−ブチレングリコール、１，４−
ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリエチ
レングリコール、精製水など）、ムコ多糖類（ヒアルロ
ン酸、コンドロイチン−４−硫酸、コンドロイチン−６
−硫酸、デルマタン硫酸、ケラタン硫酸、ヘパラン硫
酸、コンドロイチン硫酸エステルの多硫酸エステルな
ど）、保存剤（パラベン、安息香酸など）、ビタミン類
［ビタミンＡ、ビタミンＢ１、ビタミンＢ２、ビタミン
Ｂ６、ビタミンＣ、ビタミンＤ、ビタミンＥ及びそれら
の誘導体（例えばビタミンＥ酢酸エステルなど）］、油
分（流動パラフィン、白色ワセリン、固形パラフィン、
セレシン、マイクロクリスタリンワックス、コレステロ
ール、スクワラン、オリーブ油、ローズヒップ油、ミン
ク油、ホホバ油、硬化ヒマシ油、硬化ヤシ油、ミリスチ
ン酸イソプロピル、カプリン酸エチル、カプリル酸エチ
ル、パルミトレイン酸、パルミトレイン酸エチル、リノ
ール酸エチル、リノレン酸エチル、オレイン酸、ステア
リン酸、リノール酸、リノレン酸、パルミチン酸、ベヘ
ニン酸、ラウリン酸、ステアリルアルコール、セチルア
ルコール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、
イソオクタン酸セチルなど）、殺菌剤［硫黄、グルコン
酸クロルヘキシジン、塩酸クロルヘキシジン、塩化セチ
ルピリジン、塩化デカリニウム、イソプロピルメチルフ
ェノール、第４級アンモニウム塩（例えば塩化ベンザル
コニウムなど）、ヒノキチオールなど］、非イオン性界
面活性剤（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂
肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、
ポリグリセリンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンとポリプロ
ピリングリコールの共重合体など）、陰イオン性界面活
性剤（Ｎ−アシルアミノ酸塩、Ｎ−アシルサルコシン
塩、アルキルリン酸エステル塩、アシルメチルタウリン
塩など）、陽イオン性界面活性剤（アルキルトリメチル
アンモニウム、アルキル−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ酢
酸エステルなど）、両性界面活性剤（イミダゾリン、ア
ミンオキシドなど）、高分子界面活性剤（カゼインな
ど）、シリコーン誘導体（シリコーンオイル、ポリオー
ル変性シリコーン、シリコーン樹脂など）、増粘剤（メ
チルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシメ
チルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルセルロース、カルボキシビニルポリマーな
ど）、粘土鉱物（モンモリロナイト、サポナイト、ヘク
トライトなど）、ｐＨ調整剤（ジイソプロパノールアミ
ン、クエン酸など）、酸化防止剤（ジブチルヒドロキシ
トルエン、亜硫酸水素ナトリウム、カテキン、グルクノ
デルタラクトンなど）、美白剤（アルブチン、コウジ酸
など）、清涼化剤（１−メントール、カンフルなど）、
抗炎症剤（グリチルレチン酸、グリチルリチン酸ジカリ
ウム、塩化ベルベリン、シコニン、グアイアズレン、ア
ラントイン、δ−アミノカプロン酸など）、末梢血管拡
張剤（ニコチン酸メチル、ニコチン酸ベンジル、シュエ
ルチアマリン、ミノキシジル、ジアゾキシド、トウガラ
シエキス、カプサイシン、塩化カルプロニウムなど）、
副腎皮質ホルモン（酢酸ハイドロコーチゾン、吉草酸ベ
タメタゾンなど）、抗ヒスタミン剤（塩酸ジフェンヒド
ラミン、塩酸イソチペンジルなど）、局所麻酔剤（塩酸
ジブカイン、塩酸リドカインなど）、角質溶解剤（尿
素、サリチル酸など）、角化調整剤［ビタミンＡ酸及び
その誘導体（例えば１３−シス−レチノイン酸、エトレ
チネートなど）］、卵胞ホルモン（１７β−エストラジ
オール、エチニルエストラジオール、エストロンな
ど）、黄体ホルモン（プロゲステロン、１７α−ヒドロ
キシプロゲステロンアセテートなど）、抗アンドロゲン
剤（シプロテロンアセテート、４−アンドロステン−３
−オン−１７β−カルボキシリックアシッドなど）、香
料、金属イオン封鎖剤、紫外線吸収剤、保湿剤（へちま
抽出物、ニンジンエキス、ジイソプロピルアセテート、
ピロリドンカルボン酸、ポリグルタミン酸、ポリオキシ
アルキレンアルキルグルコシドエーテル、コラーゲン、
レシチン、セラミド、２−アミノエタンスルホン酸な
ど）、生薬エキス（かしゅうエキス、竹節人参エキス、
ランジックエキス、サフランエキスなど）などを挙げる
ことができる。
としては、例えば溶媒（エチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、１，３−ブチレングリコール、１，４−
ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリエチ
レングリコール、精製水など）、ムコ多糖類（ヒアルロ
ン酸、コンドロイチン−４−硫酸、コンドロイチン−６
−硫酸、デルマタン硫酸、ケラタン硫酸、ヘパラン硫
酸、コンドロイチン硫酸エステルの多硫酸エステルな
ど）、保存剤（パラベン、安息香酸など）、ビタミン類
［ビタミンＡ、ビタミンＢ１、ビタミンＢ２、ビタミン
Ｂ６、ビタミンＣ、ビタミンＤ、ビタミンＥ及びそれら
の誘導体（例えばビタミンＥ酢酸エステルなど）］、油
分（流動パラフィン、白色ワセリン、固形パラフィン、
セレシン、マイクロクリスタリンワックス、コレステロ
ール、スクワラン、オリーブ油、ローズヒップ油、ミン
ク油、ホホバ油、硬化ヒマシ油、硬化ヤシ油、ミリスチ
ン酸イソプロピル、カプリン酸エチル、カプリル酸エチ
ル、パルミトレイン酸、パルミトレイン酸エチル、リノ
ール酸エチル、リノレン酸エチル、オレイン酸、ステア
リン酸、リノール酸、リノレン酸、パルミチン酸、ベヘ
ニン酸、ラウリン酸、ステアリルアルコール、セチルア
ルコール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、
イソオクタン酸セチルなど）、殺菌剤［硫黄、グルコン
酸クロルヘキシジン、塩酸クロルヘキシジン、塩化セチ
ルピリジン、塩化デカリニウム、イソプロピルメチルフ
ェノール、第４級アンモニウム塩（例えば塩化ベンザル
コニウムなど）、ヒノキチオールなど］、非イオン性界
面活性剤（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂
肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、
ポリグリセリンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンとポリプロ
ピリングリコールの共重合体など）、陰イオン性界面活
性剤（Ｎ−アシルアミノ酸塩、Ｎ−アシルサルコシン
塩、アルキルリン酸エステル塩、アシルメチルタウリン
塩など）、陽イオン性界面活性剤（アルキルトリメチル
アンモニウム、アルキル−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ酢
酸エステルなど）、両性界面活性剤（イミダゾリン、ア
ミンオキシドなど）、高分子界面活性剤（カゼインな
ど）、シリコーン誘導体（シリコーンオイル、ポリオー
ル変性シリコーン、シリコーン樹脂など）、増粘剤（メ
チルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシメ
チルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルセルロース、カルボキシビニルポリマーな
ど）、粘土鉱物（モンモリロナイト、サポナイト、ヘク
トライトなど）、ｐＨ調整剤（ジイソプロパノールアミ
ン、クエン酸など）、酸化防止剤（ジブチルヒドロキシ
トルエン、亜硫酸水素ナトリウム、カテキン、グルクノ
デルタラクトンなど）、美白剤（アルブチン、コウジ酸
など）、清涼化剤（１−メントール、カンフルなど）、
抗炎症剤（グリチルレチン酸、グリチルリチン酸ジカリ
ウム、塩化ベルベリン、シコニン、グアイアズレン、ア
ラントイン、δ−アミノカプロン酸など）、末梢血管拡
張剤（ニコチン酸メチル、ニコチン酸ベンジル、シュエ
ルチアマリン、ミノキシジル、ジアゾキシド、トウガラ
シエキス、カプサイシン、塩化カルプロニウムなど）、
副腎皮質ホルモン（酢酸ハイドロコーチゾン、吉草酸ベ
タメタゾンなど）、抗ヒスタミン剤（塩酸ジフェンヒド
ラミン、塩酸イソチペンジルなど）、局所麻酔剤（塩酸
ジブカイン、塩酸リドカインなど）、角質溶解剤（尿
素、サリチル酸など）、角化調整剤［ビタミンＡ酸及び
その誘導体（例えば１３−シス−レチノイン酸、エトレ
チネートなど）］、卵胞ホルモン（１７β−エストラジ
オール、エチニルエストラジオール、エストロンな
ど）、黄体ホルモン（プロゲステロン、１７α−ヒドロ
キシプロゲステロンアセテートなど）、抗アンドロゲン
剤（シプロテロンアセテート、４−アンドロステン−３
−オン−１７β−カルボキシリックアシッドなど）、香
料、金属イオン封鎖剤、紫外線吸収剤、保湿剤（へちま
抽出物、ニンジンエキス、ジイソプロピルアセテート、
ピロリドンカルボン酸、ポリグルタミン酸、ポリオキシ
アルキレンアルキルグルコシドエーテル、コラーゲン、
レシチン、セラミド、２−アミノエタンスルホン酸な
ど）、生薬エキス（かしゅうエキス、竹節人参エキス、
ランジックエキス、サフランエキスなど）などを挙げる
ことができる。
【００２３】
【発明の効果】本発明の化合物は優れた発毛作用を有す
るので、発毛剤として有用である。
るので、発毛剤として有用である。
【００２４】
【実施例】以下、製造例、実施例及び試験例を挙げて本
発明を更に詳細に説明する。 （実施例） 製造例１１１−（ドデシルチオ）ウンデカン酸 ドデシルメルカプタン１０１．２ｇ、１１−ブロモウン
デカン酸１３２．６ｇ及びエタノール３００ｍｌの混合
物に、６０℃撹拌下、水酸化ナトリウム４０．０ｇの水
溶液１２０ｍｌを滴下し、３時間還流した。冷却後３Ｎ
塩酸を加えて酸性とし、クロロホルムで抽出後、水、飽
和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去後生成物をクロロホルムで再結晶するこ
とにより標記化合物１７４．５ｇを得た。 ｍ．ｐ．６９〜７１℃
発明を更に詳細に説明する。 （実施例） 製造例１１１−（ドデシルチオ）ウンデカン酸 ドデシルメルカプタン１０１．２ｇ、１１−ブロモウン
デカン酸１３２．６ｇ及びエタノール３００ｍｌの混合
物に、６０℃撹拌下、水酸化ナトリウム４０．０ｇの水
溶液１２０ｍｌを滴下し、３時間還流した。冷却後３Ｎ
塩酸を加えて酸性とし、クロロホルムで抽出後、水、飽
和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去後生成物をクロロホルムで再結晶するこ
とにより標記化合物１７４．５ｇを得た。 ｍ．ｐ．６９〜７１℃
【００２５】製造例１と同様にして以下の化合物を得
た。 １１−（イソペンチルチオ）ウンデカン酸 ｍ．ｐ．４７〜４９℃ １１−（シクロヘキシルチオ）ウンデカン酸 ｍ．ｐ．４６〜４８℃ １１−（デシルチオ）ウンデカン酸 ｍ．ｐ．６３〜６５℃ ３−（テトラデシルチオ）プロピオン酸 ｍ．ｐ．６６〜６８℃ ５−（テトラデシルチオ）吉草酸 ｍ．ｐ．５９〜６１℃ ５−（ヘキサデシルチオ）吉草酸 ｍ．ｐ．６５〜６７℃ （オクタデシルチオ）酢酸 ｍ．ｐ．７３〜７５℃ ３−（オクタデシルチオ）プロピオン酸 ｍ．ｐ．７８〜８０℃ ２−（オクタデシルチオ）プロピオン酸 ｍ．ｐ．６５〜６７℃ ２−（オクタデシルチオ）酪酸 ｍ．ｐ．５５〜５７℃ ５−（オクタデシルチオ）吉草酸 ｍ．ｐ．７２〜７４℃
た。 １１−（イソペンチルチオ）ウンデカン酸 ｍ．ｐ．４７〜４９℃ １１−（シクロヘキシルチオ）ウンデカン酸 ｍ．ｐ．４６〜４８℃ １１−（デシルチオ）ウンデカン酸 ｍ．ｐ．６３〜６５℃ ３−（テトラデシルチオ）プロピオン酸 ｍ．ｐ．６６〜６８℃ ５−（テトラデシルチオ）吉草酸 ｍ．ｐ．５９〜６１℃ ５−（ヘキサデシルチオ）吉草酸 ｍ．ｐ．６５〜６７℃ （オクタデシルチオ）酢酸 ｍ．ｐ．７３〜７５℃ ３−（オクタデシルチオ）プロピオン酸 ｍ．ｐ．７８〜８０℃ ２−（オクタデシルチオ）プロピオン酸 ｍ．ｐ．６５〜６７℃ ２−（オクタデシルチオ）酪酸 ｍ．ｐ．５５〜５７℃ ５−（オクタデシルチオ）吉草酸 ｍ．ｐ．７２〜７４℃
【００２６】製造例２３−（テトラデシルスルホニル）プロピオン酸 製造例１と同様にして得た３−（テトラデシルチオ）プ
ロピオン酸５．２ｇを塩化メチレン７０ｍｌに溶解し、
室温撹拌下、塩化メチレン７０ｍｌに溶解したｍ−クロ
ロ過安息香酸８．９ｇを滴下し、室温で６６時間撹拌し
た。析出した結晶を▲ろ▼取し、シリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチルから再結
晶することにより標記化合物２．５ｇを得た。 ｍ．ｐ．１３６〜１３８℃ 製造例２と同様にして以下の化合物を得た。 ３−（オクタデシルスルホニル）プロピオン酸 ｍ．ｐ．１３５〜１３７℃
ロピオン酸５．２ｇを塩化メチレン７０ｍｌに溶解し、
室温撹拌下、塩化メチレン７０ｍｌに溶解したｍ−クロ
ロ過安息香酸８．９ｇを滴下し、室温で６６時間撹拌し
た。析出した結晶を▲ろ▼取し、シリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチルから再結
晶することにより標記化合物２．５ｇを得た。 ｍ．ｐ．１３６〜１３８℃ 製造例２と同様にして以下の化合物を得た。 ３−（オクタデシルスルホニル）プロピオン酸 ｍ．ｐ．１３５〜１３７℃
【００２７】製造例３５−（トリデシルオキシ）吉草酸 （１）１−トリデカノール２８．０ｇ、１，４−ジブロ
モブタン６０．５ｇ及び硫酸水素テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウム０．４ｇに、４０％水酸化ナトリウム水溶液
５６ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。エーテルで抽出
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去後、減
圧蒸留することにより１−（４−ブロモブトキシ）トリ
デカン１１．７ｇを得た。 ｂ．ｐ．１４８〜１４９℃／０．８０ｍｍＨｇ （２）マグネシウム２．４ｇに、テトラヒドロフラン２
０ｍｌ及び小片量のヨウ素を加え、アルゴン気流下、ヨ
ウ素の色が消えるまで還流した。この反応液に、還流
下、（１）で得た化合物２６．８ｇのテトラヒドロフラ
ン３０ｍｌ溶液を滴下し、さらに３０分間還流した。−
５℃に冷却し、ドライアイス１５０ｇを反応液が０℃よ
り上昇しないように加え、さらに室温で１時間撹拌し
た。２５％硫酸１００ｍｌを加えて加水分解した後、エ
ーテルで抽出し、２０％水酸化ナトリウム水溶液でアル
カリ性として水相を分取し、再び酸性にしてクロロホル
ムで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
溶媒を留去し、標記化合物１１．８ｇを得た。 ｍ．ｐ．４３〜４４℃
モブタン６０．５ｇ及び硫酸水素テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウム０．４ｇに、４０％水酸化ナトリウム水溶液
５６ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。エーテルで抽出
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去後、減
圧蒸留することにより１−（４−ブロモブトキシ）トリ
デカン１１．７ｇを得た。 ｂ．ｐ．１４８〜１４９℃／０．８０ｍｍＨｇ （２）マグネシウム２．４ｇに、テトラヒドロフラン２
０ｍｌ及び小片量のヨウ素を加え、アルゴン気流下、ヨ
ウ素の色が消えるまで還流した。この反応液に、還流
下、（１）で得た化合物２６．８ｇのテトラヒドロフラ
ン３０ｍｌ溶液を滴下し、さらに３０分間還流した。−
５℃に冷却し、ドライアイス１５０ｇを反応液が０℃よ
り上昇しないように加え、さらに室温で１時間撹拌し
た。２５％硫酸１００ｍｌを加えて加水分解した後、エ
ーテルで抽出し、２０％水酸化ナトリウム水溶液でアル
カリ性として水相を分取し、再び酸性にしてクロロホル
ムで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
溶媒を留去し、標記化合物１１．８ｇを得た。 ｍ．ｐ．４３〜４４℃
【００２８】製造例４５−（テトラデシルオキシ）吉草酸 （１）１−テトラデカノール１５．０ｇをテトラヒドロ
フラン７０ｍｌ溶液に溶解し、氷冷下５−ブロモペンタ
ンニトリル１２．２ｍｌ及び９６％水酸化カリウム粉末
４．９ｇを加えた。室温で２４時間撹拌後、酢酸エチル
を加え、反応液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；エーテ
ル：ｎ−ヘキサン＝１：４）で精製することにより５−
（テトラデシルオキシ）ペンタンニトリル７．４ｇを得
た。 ｍ．ｐ．３０〜３１℃ 製造例４（１）と同様にして以下の化合物を得た。 ５−（ヘキサデシルオキシ）ペンタンニトリル ｍ．ｐ．４０〜４１℃ ５−（オクタデシルオキシ）ペンタンニトリル ｍ．ｐ．４６〜４７℃
フラン７０ｍｌ溶液に溶解し、氷冷下５−ブロモペンタ
ンニトリル１２．２ｍｌ及び９６％水酸化カリウム粉末
４．９ｇを加えた。室温で２４時間撹拌後、酢酸エチル
を加え、反応液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；エーテ
ル：ｎ−ヘキサン＝１：４）で精製することにより５−
（テトラデシルオキシ）ペンタンニトリル７．４ｇを得
た。 ｍ．ｐ．３０〜３１℃ 製造例４（１）と同様にして以下の化合物を得た。 ５−（ヘキサデシルオキシ）ペンタンニトリル ｍ．ｐ．４０〜４１℃ ５−（オクタデシルオキシ）ペンタンニトリル ｍ．ｐ．４６〜４７℃
【００２９】（２）（１）で得た化合物８．６ｇをエタ
ノール５０ｍｌに溶解し、２５％水酸化カリウム水溶液
５０ｍｌを加え、８時間還流した。冷却後、濃塩酸を加
えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留
去することにより標記化合物８．６ｇを得た。 ｍ．ｐ． ５６〜５７℃ 製造例４（２）と同様にして以下の化合物を得た。 ５−（ヘキサデシルオキシ）吉草酸 ｍ．ｐ．６４〜６５℃ ５−（オクタデシルオキシ）吉草酸 ｍ．ｐ．６８〜６９℃
ノール５０ｍｌに溶解し、２５％水酸化カリウム水溶液
５０ｍｌを加え、８時間還流した。冷却後、濃塩酸を加
えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留
去することにより標記化合物８．６ｇを得た。 ｍ．ｐ． ５６〜５７℃ 製造例４（２）と同様にして以下の化合物を得た。 ５−（ヘキサデシルオキシ）吉草酸 ｍ．ｐ．６４〜６５℃ ５−（オクタデシルオキシ）吉草酸 ｍ．ｐ．６８〜６９℃
【００３０】製造例５Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１１−（ド
デシルチオ）ウンデカンアミド 製造例１で得た１１−（ドデシルチオ）ウンデカン酸１
５０．０ｇとＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−ジアミノプロ
パン４７．６ｇをキシレン２００ｍｌ中、生成する水を
除きながら５時間還流した。冷却後生成物を▲ろ▼取
し、メチルエチルケトンで再結晶することにより標記化
合物１５３．３ｇを得た。 ｍ．ｐ．６８〜７０℃
デシルチオ）ウンデカンアミド 製造例１で得た１１−（ドデシルチオ）ウンデカン酸１
５０．０ｇとＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−ジアミノプロ
パン４７．６ｇをキシレン２００ｍｌ中、生成する水を
除きながら５時間還流した。冷却後生成物を▲ろ▼取
し、メチルエチルケトンで再結晶することにより標記化
合物１５３．３ｇを得た。 ｍ．ｐ．６８〜７０℃
【００３１】製造例１〜４で製造した化合物を用いて、
製造例５と同様にして以下の化合物を得た。 Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１１−（イ
ソペンチルチオ）ウンデカンアミド ｍ．ｐ．４７〜４９℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１１−（シ
クロヘキシルチオ）ウンデカンアミド ｍ．ｐ．６１〜６３℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１１−（デ
シルチオ）ウンデカンアミド ｍ．ｐ．６２〜６４℃ Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１１−（ドデ
シルチオ）ウンデカンアミド ｍ．ｐ．７１〜７３℃ Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−１１−（ドデ
シルチオ）ウンデカンアミド ｍ．ｐ．６３〜６５℃ Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−１１−（ド
デシルチオ）ウンデカンアミド ｍ．ｐ．５９〜６１℃ Ｎ−［２，２−ジメチル−３−（ジメチルアミノ）プロ
ピル］−１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミド ｍ．ｐ．５９〜６１℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−（テト
ラデシルチオ）プロパンアミド ｍ．ｐ．４６〜４８℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−（テト
ラデシルスルホニル）プロパンアミド ｍ．ｐ．８９〜９１℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−（テト
ラデシルチオ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．５８〜６０℃
製造例５と同様にして以下の化合物を得た。 Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１１−（イ
ソペンチルチオ）ウンデカンアミド ｍ．ｐ．４７〜４９℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１１−（シ
クロヘキシルチオ）ウンデカンアミド ｍ．ｐ．６１〜６３℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１１−（デ
シルチオ）ウンデカンアミド ｍ．ｐ．６２〜６４℃ Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１１−（ドデ
シルチオ）ウンデカンアミド ｍ．ｐ．７１〜７３℃ Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−１１−（ドデ
シルチオ）ウンデカンアミド ｍ．ｐ．６３〜６５℃ Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−１１−（ド
デシルチオ）ウンデカンアミド ｍ．ｐ．５９〜６１℃ Ｎ−［２，２−ジメチル−３−（ジメチルアミノ）プロ
ピル］−１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミド ｍ．ｐ．５９〜６１℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−（テト
ラデシルチオ）プロパンアミド ｍ．ｐ．４６〜４８℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−（テト
ラデシルスルホニル）プロパンアミド ｍ．ｐ．８９〜９１℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−（テト
ラデシルチオ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．５８〜６０℃
【００３２】Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］
−５−（ヘキサデシルチオ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．６８〜７０℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−２−（オク
タデシルチオ）アセトアミド ｍ．ｐ．５３〜５５℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−（オク
タデシルチオ）プロパンアミド ｍ．ｐ．５８〜６０℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−（オク
タデシルスルホニル）プロパンアミド ｍ．ｐ．９８〜１００℃ Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−（オクタ
デシルチオ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．７２〜７４℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−（オク
タデシルチオ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．６８〜７０℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−（テト
ラデシルオキシ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．５３〜５４℃ Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−（トリデ
シルオキシ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．５２〜５３℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−（トリ
デシルオキシ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．４６〜４７℃ Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−（テトラ
デシルオキシ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．５８〜５９℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−（ヘキ
サデシルオキシ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．５８〜５９℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−（オク
タデシルオキシ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．６６〜６７℃
−５−（ヘキサデシルチオ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．６８〜７０℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−２−（オク
タデシルチオ）アセトアミド ｍ．ｐ．５３〜５５℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−（オク
タデシルチオ）プロパンアミド ｍ．ｐ．５８〜６０℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−（オク
タデシルスルホニル）プロパンアミド ｍ．ｐ．９８〜１００℃ Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−（オクタ
デシルチオ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．７２〜７４℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−（オク
タデシルチオ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．６８〜７０℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−（テト
ラデシルオキシ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．５３〜５４℃ Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−（トリデ
シルオキシ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．５２〜５３℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−（トリ
デシルオキシ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．４６〜４７℃ Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−（テトラ
デシルオキシ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．５８〜５９℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−（ヘキ
サデシルオキシ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．５８〜５９℃ Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−（オク
タデシルオキシ）ペンタンアミド ｍ．ｐ．６６〜６７℃
【００３３】製造例６Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−（メチ
ルチオ）プロパンアミド ３−（メチルチオ）プロピオン酸４．３ｇをトルエン４
０ｍｌに溶解し、塩化チオニル８．５ｇを加え、８０℃
で３時間撹拌した。減圧下、トルエンと過剰の塩化チオ
ニルを留去し、粗クロリドを得た。これをクロロホルム
１０ｍｌに溶解し、氷冷撹拌下、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
１，３−ジアミノプロパン３．７ｇのクロロホルム２０
ｍｌ溶液に滴下し、さらに室温で１６時間撹拌した。こ
の反応液を飽和重曹水、水、飽和食塩水の順で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去
し、油液状の標記化合物６．０ｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）；１．７５
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．１４
（３Ｈ，ｓ），２．３５（６Ｈ，ｓ），２．４３〜２．
６１（４Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），３．３７（２Ｈ，ｑｕａｒｔ．，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），７．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ルチオ）プロパンアミド ３−（メチルチオ）プロピオン酸４．３ｇをトルエン４
０ｍｌに溶解し、塩化チオニル８．５ｇを加え、８０℃
で３時間撹拌した。減圧下、トルエンと過剰の塩化チオ
ニルを留去し、粗クロリドを得た。これをクロロホルム
１０ｍｌに溶解し、氷冷撹拌下、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
１，３−ジアミノプロパン３．７ｇのクロロホルム２０
ｍｌ溶液に滴下し、さらに室温で１６時間撹拌した。こ
の反応液を飽和重曹水、水、飽和食塩水の順で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去
し、油液状の標記化合物６．０ｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）；１．７５
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．１４
（３Ｈ，ｓ），２．３５（６Ｈ，ｓ），２．４３〜２．
６１（４Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），３．３７（２Ｈ，ｑｕａｒｔ．，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），７．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【００３４】製造例７Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１１−（ド
デシルスルフィニル）ウンデカンアミド 製造例５で得たＮ−［３−（ジメチルアミノ）プロピ
ル］−１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミド１．０
ｇをクロロホルム５０ｍｌに溶解し、氷冷撹拌下、クロ
ロホルム１５ｍｌに溶解したｍ−クロロ過安息香酸０．
５ｇを滴下し、さらに氷冷下で４時間撹拌した。この反
応液を飽和重曹水、水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、生成物をク
ロロホルム−エーテルで再結晶することにより標記化合
物０．９１ｇを得た。 ｍ．ｐ．１１０〜１１２℃
デシルスルフィニル）ウンデカンアミド 製造例５で得たＮ−［３−（ジメチルアミノ）プロピ
ル］−１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミド１．０
ｇをクロロホルム５０ｍｌに溶解し、氷冷撹拌下、クロ
ロホルム１５ｍｌに溶解したｍ−クロロ過安息香酸０．
５ｇを滴下し、さらに氷冷下で４時間撹拌した。この反
応液を飽和重曹水、水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、生成物をク
ロロホルム−エーテルで再結晶することにより標記化合
物０．９１ｇを得た。 ｍ．ｐ．１１０〜１１２℃
【００３５】実施例１Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド 製造例５で得たＮ−［３−（ジメチルアミノ）プロピ
ル］−１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミド１２
０．０ｇをエタノール１Ｌに溶解し、ヨウ化メチル５
２．４ｇを加え室温で３日間撹拌した。生成物を▲ろ▼
取し、エタノールで再結晶することにより標記化合物１
４１．５ｇを得た。 ｍ．ｐ．１０３〜１０５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）＝；０．８
８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１９〜１．７１
（３６Ｈ，ｍ），２．０６〜２．２４（２Ｈ，ｍ），
２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５０（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．３２〜３．４９（１１
Ｈ，ｍ），３．８０〜３．９３（２Ｈ，ｍ），７．３０
〜７．４１（１Ｈ，ｍ）
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド 製造例５で得たＮ−［３−（ジメチルアミノ）プロピ
ル］−１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミド１２
０．０ｇをエタノール１Ｌに溶解し、ヨウ化メチル５
２．４ｇを加え室温で３日間撹拌した。生成物を▲ろ▼
取し、エタノールで再結晶することにより標記化合物１
４１．５ｇを得た。 ｍ．ｐ．１０３〜１０５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）＝；０．８
８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１９〜１．７１
（３６Ｈ，ｍ），２．０６〜２．２４（２Ｈ，ｍ），
２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５０（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．３２〜３．４９（１１
Ｈ，ｍ），３．８０〜３．９３（２Ｈ，ｍ），７．３０
〜７．４１（１Ｈ，ｍ）
【００３６】実施例１と同様にして以下の化合物を得
た。 Ｎ−｛３−［３−（メチルチオ）プロパンアミド］プロ
ピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヨーダ
イド ｍ．ｐ．１１８〜１２０℃ Ｎ−｛２−［Ｎ′−メチル−３−（メチルチオ）プロパ
ンアミド］エチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニ
ウム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．１３２〜１３４℃ Ｎ−｛３−［１１−（イソペンチルチオ）ウンデカンア
ミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウ
ム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．９８〜１００℃ Ｎ−｛３−［１１−（シクロヘキシルチオ）ウンデカン
アミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニ
ウム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．１０１〜１０３℃ Ｎ−｛３−［１１−（デシルチオ）ウンデカンアミド］
プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヨ
ーダイド ｍ．ｐ．９９〜１０１℃ Ｎ−｛２−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］エチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝
ヨーダイド ｍ．ｐ．１１５〜１１７℃ Ｎ−｛２−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］エチル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニ
ウム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．７５〜７７℃ Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルスルフィニル）ウンデカ
ンアミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモ
ニウム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．１２３〜１２５℃ Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモ
ニウム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．８８〜９０℃ Ｎ−｛２，２−ジメチル−３−［１１−（ドデシルチ
オ）ウンデカンアミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ
メチルアンモニウム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．１２７〜１２９℃ Ｎ−｛３−［３−（テトラデシルチオ）プロパンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．１１６〜１１８℃ Ｎ−｛３−［３−（テトラデシルスルホニル）プロパン
アミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニ
ウム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．７６〜７８℃ Ｎ−｛３−［５−（テトラデシルチオ）ペンタンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．９１〜９３℃ Ｎ−｛３−［５−（ヘキサデシルチオ）ペンタンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．９５〜９７℃ Ｎ−｛３−［３−（オクタデシルチオ）プロパンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．１１６〜１１８℃ Ｎ−｛３−［３−（オクタデシルスルホニル）プロパン
アミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニ
ウム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．９６〜９８℃ Ｎ−｛３−［２−（オクタデシルチオ）プロパンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．１３１〜１３３℃ Ｎ−｛２−［５−（オクタデシルチオ）ペンタンアミ
ド］エチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝
ヨーダイド ｍ．ｐ．８８〜９０℃ Ｎ−｛３−［５−（オクタデシルチオ）ペンタンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．９６〜９８℃
た。 Ｎ−｛３−［３−（メチルチオ）プロパンアミド］プロ
ピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヨーダ
イド ｍ．ｐ．１１８〜１２０℃ Ｎ−｛２−［Ｎ′−メチル−３−（メチルチオ）プロパ
ンアミド］エチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニ
ウム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．１３２〜１３４℃ Ｎ−｛３−［１１−（イソペンチルチオ）ウンデカンア
ミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウ
ム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．９８〜１００℃ Ｎ−｛３−［１１−（シクロヘキシルチオ）ウンデカン
アミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニ
ウム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．１０１〜１０３℃ Ｎ−｛３−［１１−（デシルチオ）ウンデカンアミド］
プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヨ
ーダイド ｍ．ｐ．９９〜１０１℃ Ｎ−｛２−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］エチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝
ヨーダイド ｍ．ｐ．１１５〜１１７℃ Ｎ−｛２−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］エチル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニ
ウム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．７５〜７７℃ Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルスルフィニル）ウンデカ
ンアミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモ
ニウム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．１２３〜１２５℃ Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモ
ニウム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．８８〜９０℃ Ｎ−｛２，２−ジメチル−３−［１１−（ドデシルチ
オ）ウンデカンアミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ
メチルアンモニウム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．１２７〜１２９℃ Ｎ−｛３−［３−（テトラデシルチオ）プロパンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．１１６〜１１８℃ Ｎ−｛３−［３−（テトラデシルスルホニル）プロパン
アミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニ
ウム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．７６〜７８℃ Ｎ−｛３−［５−（テトラデシルチオ）ペンタンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．９１〜９３℃ Ｎ−｛３−［５−（ヘキサデシルチオ）ペンタンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．９５〜９７℃ Ｎ−｛３−［３−（オクタデシルチオ）プロパンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．１１６〜１１８℃ Ｎ−｛３−［３−（オクタデシルスルホニル）プロパン
アミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニ
ウム＝ヨーダイド ｍ．ｐ．９６〜９８℃ Ｎ−｛３−［２−（オクタデシルチオ）プロパンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．１３１〜１３３℃ Ｎ−｛２−［５−（オクタデシルチオ）ペンタンアミ
ド］エチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝
ヨーダイド ｍ．ｐ．８８〜９０℃ Ｎ−｛３−［５−（オクタデシルチオ）ペンタンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．９６〜９８℃
【００３７】実施例２Ｎ−｛３−［５−（テトラデシルオキシ）ペンタンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド 製造例５と同様にして得たＮ−［３−（ジメチルアミ
ノ）プロピル］−５−（テトラデシルオキシ）ペンタン
アミド２．５ｇをエタノール１０ｍｌに溶解し、ヨウ化
メチル０．６ｍｌを加え、室温で２４時間撹拌した。減
圧下、溶媒を留去後、生成物をエタノール−エーテルで
再結晶することにより標記化合物２．９ｇを得た。 ｍ．ｐ．９４〜９６℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）；０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２６（２２Ｈ，
ｓ），１．４６〜１．７８（６Ｈ，ｍ），２．０３〜
２．２２（２Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ），３．３２〜３．４８（１５Ｈ，ｍ），３．７
８〜３．９１（２Ｈ，ｍ），７．１７〜７．２７（１
Ｈ，ｍ）
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド 製造例５と同様にして得たＮ−［３−（ジメチルアミ
ノ）プロピル］−５−（テトラデシルオキシ）ペンタン
アミド２．５ｇをエタノール１０ｍｌに溶解し、ヨウ化
メチル０．６ｍｌを加え、室温で２４時間撹拌した。減
圧下、溶媒を留去後、生成物をエタノール−エーテルで
再結晶することにより標記化合物２．９ｇを得た。 ｍ．ｐ．９４〜９６℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）；０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２６（２２Ｈ，
ｓ），１．４６〜１．７８（６Ｈ，ｍ），２．０３〜
２．２２（２Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ），３．３２〜３．４８（１５Ｈ，ｍ），３．７
８〜３．９１（２Ｈ，ｍ），７．１７〜７．２７（１
Ｈ，ｍ）
【００３８】実施例２と同様にして以下の化合物を得
た。 Ｎ−｛２−［５−（トリデシルオキシ）ペンタンアミ
ド］エチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝
ヨーダイド ｍ．ｐ．９１〜９２℃ Ｎ−｛３−［５−（トリデシルオキシ）ペンタンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．９６〜９８℃ Ｎ−｛２−［５−（テトラデシルオキシ）ペンタンアミ
ド］エチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝
ヨーダイド ｍ．ｐ．９３〜９４℃ Ｎ−｛３−［５−（ヘキサデシルオキシ）ペンタンアミ
ド］ブロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．９８〜１００℃ Ｎ−｛３−［５−（オクタデシルオキシ）ペンタンアミ
ド］プロピル｝，Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．１０１〜１０３℃
た。 Ｎ−｛２−［５−（トリデシルオキシ）ペンタンアミ
ド］エチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝
ヨーダイド ｍ．ｐ．９１〜９２℃ Ｎ−｛３−［５−（トリデシルオキシ）ペンタンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．９６〜９８℃ Ｎ−｛２−［５−（テトラデシルオキシ）ペンタンアミ
ド］エチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝
ヨーダイド ｍ．ｐ．９３〜９４℃ Ｎ−｛３−［５−（ヘキサデシルオキシ）ペンタンアミ
ド］ブロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．９８〜１００℃ Ｎ−｛３−［５−（オクタデシルオキシ）ペンタンアミ
ド］プロピル｝，Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ヨーダイド ｍ．ｐ．１０１〜１０３℃
【００３９】実施例３Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ブロマイド 製造例５で得たＮ−［３−（ジメチルアミノ）プロピ
ル］−１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミド１．５
ｇをエタノール１００ｍｌに溶解し、臭化メチル０．８
ｇを加え室温で４日間撹拌した。溶媒を留去後エタノー
ルで再結晶することにより標記化合物１．２ｇを得た。 ｍ．ｐ．９２〜９４℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）；０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２０〜１．７４
（３６Ｈ，ｍ），２．１１〜２．２９（２Ｈ，ｍ），
２．４０〜２．５６（６Ｈ，ｍ），３．３１〜３．５３
（１１Ｈ，ｍ），３．８９〜４．０４（２Ｈ，ｍ），
８．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ブロマイド 製造例５で得たＮ−［３−（ジメチルアミノ）プロピ
ル］−１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミド１．５
ｇをエタノール１００ｍｌに溶解し、臭化メチル０．８
ｇを加え室温で４日間撹拌した。溶媒を留去後エタノー
ルで再結晶することにより標記化合物１．２ｇを得た。 ｍ．ｐ．９２〜９４℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）；０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２０〜１．７４
（３６Ｈ，ｍ），２．１１〜２．２９（２Ｈ，ｍ），
２．４０〜２．５６（６Ｈ，ｍ），３．３１〜３．５３
（１１Ｈ，ｍ），３．８９〜４．０４（２Ｈ，ｍ），
８．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【００４０】実施例４Ｎ−ベンジル−Ｎ−｛３−［１１−（デシルチオ）ウン
デカンアミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニ
ウム＝クロライド 製造例５と同様にして得たＮ−［３−（ジメチルアミ
ノ）プロピル］−１１−（デシルチオ）ウンデカンアミ
ド１．５ｇとベンジルクロライド０．５ｇをエタノール
２０ｍｌに溶解し、１１時間還流した。溶媒を留去後、
生成物をエタノールから再結晶することにより標記化合
物１．８ｇを得た。 ｍ．ｐ．７５〜７７℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）；０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１６〜１．７０
（３２Ｈ，ｍ），２．１３〜２．３２（２Ｈ，ｍ），
２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．４９（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１９（６Ｈ，ｓ），
３．３５〜３．４７（２Ｈ，ｍ），３．８５〜３．９８
（２Ｈ，ｍ），４．７９（２Ｈ，ｓ），７．４１〜７．
６３（５Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） ベンジルクロライドの代わりにプロピルブロマイドまた
はアリルブロマイドを用いて実施例４と同様に反応させ
ることにより以下の化合物を得た。 Ｎ−｛３−［１１−（デシルチオ）ウンデカンアミド］
プロピル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピルアンモニ
ウム＝ブロマイド ｍ．ｐ．７０〜７２℃ Ｎ−アリル−Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウン
デカンアミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニ
ウム＝ブロマイド ｍ．ｐ．８０〜８２℃
デカンアミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニ
ウム＝クロライド 製造例５と同様にして得たＮ−［３−（ジメチルアミ
ノ）プロピル］−１１−（デシルチオ）ウンデカンアミ
ド１．５ｇとベンジルクロライド０．５ｇをエタノール
２０ｍｌに溶解し、１１時間還流した。溶媒を留去後、
生成物をエタノールから再結晶することにより標記化合
物１．８ｇを得た。 ｍ．ｐ．７５〜７７℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）；０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１６〜１．７０
（３２Ｈ，ｍ），２．１３〜２．３２（２Ｈ，ｍ），
２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．４９（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１９（６Ｈ，ｓ），
３．３５〜３．４７（２Ｈ，ｍ），３．８５〜３．９８
（２Ｈ，ｍ），４．７９（２Ｈ，ｓ），７．４１〜７．
６３（５Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） ベンジルクロライドの代わりにプロピルブロマイドまた
はアリルブロマイドを用いて実施例４と同様に反応させ
ることにより以下の化合物を得た。 Ｎ−｛３−［１１−（デシルチオ）ウンデカンアミド］
プロピル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピルアンモニ
ウム＝ブロマイド ｍ．ｐ．７０〜７２℃ Ｎ−アリル−Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウン
デカンアミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニ
ウム＝ブロマイド ｍ．ｐ．８０〜８２℃
【００４１】実施例５Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝メチルサルフェート 製造例５で得たＮ−［３−（ジメチルアミノ）プロピ
ル］−１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミド２．０
ｇと硫酸ジメチル０．６ｇをメタノール３０ｍｌに溶解
し、２時間還流した。溶媒を留去後、生成物をメタノー
ルから再結晶することにより標記化合物２．４ｇを得
た。 ｍ．ｐ．９０〜９２℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）＝；０．８
８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２０〜１．６９
（３６Ｈ，ｍ），２．０２〜２．１９（２Ｈ，ｍ），
２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．５０（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２４（９Ｈ，ｓ），
３．３３〜３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５８〜３．７１
（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），８．０７（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ） 硫酸ジメチルの代わりにリン酸トリメチルを用いて実施
例５と同様に反応させることにより以下の化合物を得
た。 Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ジメチルホスフェート ｍ．ｐ．６５〜６７℃
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝メチルサルフェート 製造例５で得たＮ−［３−（ジメチルアミノ）プロピ
ル］−１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミド２．０
ｇと硫酸ジメチル０．６ｇをメタノール３０ｍｌに溶解
し、２時間還流した。溶媒を留去後、生成物をメタノー
ルから再結晶することにより標記化合物２．４ｇを得
た。 ｍ．ｐ．９０〜９２℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）＝；０．８
８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２０〜１．６９
（３６Ｈ，ｍ），２．０２〜２．１９（２Ｈ，ｍ），
２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．５０（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２４（９Ｈ，ｓ），
３．３３〜３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５８〜３．７１
（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），８．０７（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ） 硫酸ジメチルの代わりにリン酸トリメチルを用いて実施
例５と同様に反応させることにより以下の化合物を得
た。 Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ジメチルホスフェート ｍ．ｐ．６５〜６７℃
【００４２】実施例６Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ｐ−トルエンスルホネート 製造例５で得たＮ−［３−（ジメチルアミノ）プロピ
ル］−１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミド１．５
ｇとｐ−トルエンスルホン酸メチル０．７ｇをエタノー
ル２５ｍｌに溶解し、２時間還流した。溶媒を留去後、
生成物をエタノールーエーテルで再結晶することにより
標記化合物１．６ｇを得た。 ｍ．ｐ．９０〜９２℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）；０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１１〜１．６６
（３６Ｈ，ｍ），１．９８〜２．２６（４Ｈ，ｍ），
２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），３．２３（９Ｈ，ｓ），３．２９〜３．４３
（２Ｈ，ｍ），３．６７〜３．８１（２Ｈ，ｍ），７．
１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ｐ−トルエンスルホネート 製造例５で得たＮ−［３−（ジメチルアミノ）プロピ
ル］−１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミド１．５
ｇとｐ−トルエンスルホン酸メチル０．７ｇをエタノー
ル２５ｍｌに溶解し、２時間還流した。溶媒を留去後、
生成物をエタノールーエーテルで再結晶することにより
標記化合物１．６ｇを得た。 ｍ．ｐ．９０〜９２℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）；０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１１〜１．６６
（３６Ｈ，ｍ），１．９８〜２．２６（４Ｈ，ｍ），
２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），３．２３（９Ｈ，ｓ），３．２９〜３．４３
（２Ｈ，ｍ），３．６７〜３．８１（２Ｈ，ｍ），７．
１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【００４３】各種スルホン酸エステル及び硫酸エステル
を用いて実施例６と同様に反応させることにより以下の
化合物を得た。 Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝メチルスルホネート ｍ．ｐ．８８〜９０℃ Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ベンゼンスルホネート ｍ．ｐ．８６〜８８℃ Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝エチルサルフェート ｍ．ｐ．９８〜１００℃ Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモ
ニウム＝エチルサルフェート ｍ．ｐ．５２〜５４℃
を用いて実施例６と同様に反応させることにより以下の
化合物を得た。 Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝メチルスルホネート ｍ．ｐ．８８〜９０℃ Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ベンゼンスルホネート ｍ．ｐ．８６〜８８℃ Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝エチルサルフェート ｍ．ｐ．９８〜１００℃ Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモ
ニウム＝エチルサルフェート ｍ．ｐ．５２〜５４℃
【００４４】実施例７Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ニトレート 実施例１で得たＮ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウ
ンデカンアミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル
アンモニウム＝ヨーダイド１．５ｇをエタノール１５０
ｍｌに溶解し、これに水１５ｍｌに溶解した硝酸銀０．
４ｇを加え、室温で１５時間撹拌した。析出したヨウ化
銀を除き、溶媒を留去後生成物をエタノールから再結晶
することにより標記化合物０．５ｇを得た。 ｍ．ｐ．９３〜９５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）； ０．８
８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１９〜１．６９
（３６Ｈ，ｍ），２．００〜２．１７（２Ｈ，ｍ），
２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５０（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．２７（９Ｈ，ｓ），
３．３０〜３．４３（２Ｈ，ｍ），３．６４〜３．７８
（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ニトレート 実施例１で得たＮ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウ
ンデカンアミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル
アンモニウム＝ヨーダイド１．５ｇをエタノール１５０
ｍｌに溶解し、これに水１５ｍｌに溶解した硝酸銀０．
４ｇを加え、室温で１５時間撹拌した。析出したヨウ化
銀を除き、溶媒を留去後生成物をエタノールから再結晶
することにより標記化合物０．５ｇを得た。 ｍ．ｐ．９３〜９５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）； ０．８
８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１９〜１．６９
（３６Ｈ，ｍ），２．００〜２．１７（２Ｈ，ｍ），
２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５０（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．２７（９Ｈ，ｓ），
３．３０〜３．４３（２Ｈ，ｍ），３．６４〜３．７８
（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【００４５】各種銀塩を用いて実施例７と同様に反応さ
せることにより以下の化合物を得た。 Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝フロライド ｍ．ｐ．６３〜６５℃ Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝クロライド ｍ．ｐ．９３〜９５℃ Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ニトリト ｍ．ｐ．９４〜９６℃
せることにより以下の化合物を得た。 Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝フロライド ｍ．ｐ．６３〜６５℃ Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝クロライド ｍ．ｐ．９３〜９５℃ Ｎ−｛３−［１１−（ドデシルチオ）ウンデカンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
＝ニトリト ｍ．ｐ．９４〜９６℃
【００４６】（試験例） 発毛効果試験 アルカンアミドアンモニウム化合物の発毛効果試験は、
Ｃ３Ｈマウス（雄，７週令）５匹を一群として用い、そ
の背部毛をバリカンで除毛し、その部位に１日１回、表
１に示した試料０．２ｍｌを１０日間塗布し、その後の
発毛程度を下記の６段階で肉眼により評価した。 発毛が認められない ０点 わずかな軟毛が生えている １点 わずかな硬毛が生えている ２点 硬毛が除毛部位の２５％に生えている ３点 硬毛が除毛部位の５０％に生えている ４点 硬毛が除毛部位の７５％に生えている ５点 硬毛が除毛部位の１００％に生えている ６点 試料塗布開始後４２日後の結果を評価点の平均値で表２
に示す。
Ｃ３Ｈマウス（雄，７週令）５匹を一群として用い、そ
の背部毛をバリカンで除毛し、その部位に１日１回、表
１に示した試料０．２ｍｌを１０日間塗布し、その後の
発毛程度を下記の６段階で肉眼により評価した。 発毛が認められない ０点 わずかな軟毛が生えている １点 わずかな硬毛が生えている ２点 硬毛が除毛部位の２５％に生えている ３点 硬毛が除毛部位の５０％に生えている ４点 硬毛が除毛部位の７５％に生えている ５点 硬毛が除毛部位の１００％に生えている ６点 試料塗布開始後４２日後の結果を評価点の平均値で表２
に示す。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松本 太郎 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 畑山 勝男 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 【化１】 ［化１中、Ｒ１は炭素原子数１〜２２のアルキル基また
は炭素原子数３〜８のシクロアルキル基を示し、Ｒ２は
炭素原子数１〜１５のアルキレン基を示し、Ｒ３は水素
原子または低級アルキル基を示し、Ｒ４は炭素原子数２
〜１０のアルキレン基を示し、Ｒ５及びＲ６は同一また
は異なって低級アルキル基を示し、Ｒ７は炭素原子数１
〜２２のアルキル基、炭素原子数２〜１０のアルケニル
基または「フェニル基で置換された低級アルキル基」を
示し、Ａは酸素原子または 【化２】 （化２中、ｎは０〜２の整数を示す。）で表される基を
示し、Ｘは陰イオンとなる原子または原子団を示す。］
で表されるアルカンアミドアンモニウム化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3287374A JPH0543529A (ja) | 1991-08-10 | 1991-08-10 | アルカンアミドアンモニウム化合物 |
| PCT/JP1992/001014 WO1993003005A1 (fr) | 1991-08-10 | 1992-08-07 | Compose d'alcanamidoammonium |
| CA002115345A CA2115345A1 (en) | 1991-08-10 | 1992-08-07 | Alkanamidoammonium compounds |
| AU24027/92A AU656625B2 (en) | 1991-08-10 | 1992-08-07 | Alkanamidoammonium compound |
| CN93101376A CN1082534A (zh) | 1991-08-10 | 1993-02-10 | 烷酰氨基铵化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3287374A JPH0543529A (ja) | 1991-08-10 | 1991-08-10 | アルカンアミドアンモニウム化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543529A true JPH0543529A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=17716536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3287374A Pending JPH0543529A (ja) | 1991-08-10 | 1991-08-10 | アルカンアミドアンモニウム化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0543529A (ja) |
| CN (1) | CN1082534A (ja) |
| AU (1) | AU656625B2 (ja) |
| CA (1) | CA2115345A1 (ja) |
| WO (1) | WO1993003005A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019510804A (ja) * | 2016-04-08 | 2019-04-18 | ローディア オペレーションズ | アルコールから出発してアミドアルキルベタインを合成する方法、増加した粘度を有する、本方法によって調製されるアミドアルキルベタイン、および粘弾性界面活性剤としてのその使用 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5610198A (en) * | 1994-03-18 | 1997-03-11 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Anti-mycobacterial compositions and their use for the treatment of tuberculosis and related diseases |
| FR2778405B1 (fr) * | 1998-05-07 | 2000-09-08 | Ceca Sa | N-(dialkylamino) alkyl alpha carboxamides, compositions les contenant, procedes de preparation et utilisations |
| EP0965584A3 (en) * | 1998-06-15 | 2003-12-17 | Transgene S.A. | Polyamine compounds and compositions containing them useful for the transfer of active substances into a cell |
| EP0965583A1 (en) * | 1998-06-15 | 1999-12-22 | Transgene S.A. | Polyamine compounds and compositions containing them useful for the transfer of active substances into a cell |
| WO2009061208A1 (en) | 2007-11-09 | 2009-05-14 | Pronova Biopharma Norge As | Lipid compounds for use in cosmetic products, as food supplement or as a medicament |
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