JPH0827118A

JPH0827118A - イミダゾリノン誘導体

Info

Publication number: JPH0827118A
Application number: JP15705294A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Mita; 猛志三田; Akira Numata; 昭沼田; Shigeru Ishii; 茂石井; Masaki Kudo; 正毅工藤; Yoichi Inoue; 洋一井上; Toshiro Miyake; 敏郎三宅
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1994-07-08
Filing date: 1994-07-08
Publication date: 1996-01-30

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】式（Ｉ）で表されるイミダゾリノン誘導体及
びそれを含有する有害生物防除剤。〔式中、Ｒ^１は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６（ハロ）アルキル
基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、ホルシル基、Ｃ_２〜
Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボ
ニル、ベンジル、フェニル、ＣＮ，ＮＨ_２，−ＳＲ^１０
（Ｒ^１０はＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル等）、ジＣ
_１〜Ｃ_６アルキルアミノ等；Ｒ^２は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ
_６（ハロ）アルキル、（置換）フェニル等；Ｘはハロゲ
ン原子、Ｃ_１〜Ｃ_４（ハロ）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４（ハ
ロ）アルコキシ等；Ｙはハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６（ハ
ロ）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６シアノアルキル等；ＺはＯ，
Ｓ，ＮＨ；ｍは１〜５の整数；である〕【効果】この化合物は多くの農業害虫、ハダニ類に対
して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳類、魚類
及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさない。従っ
て、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を提供する
ことができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なイミダゾリノン
誘導体ならびに該誘導体を有効成分として含有する有害
生物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、イミダゾリノン誘導体に関しては
いくつかの特許及び文献に記載がある。テトラヘドロン
（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、４０巻、２３９５頁（１
９８４）及び薬学雑誌、９７巻、２２３頁（１９７７）
には２位と５位にフェニル基を有する４（５Ｈ）−イミ
ダゾリノンが記載されているが、上記文献には有害生物
防除剤としての活性は何ら示されていない。

【０００３】又、ドイツ特許ＤＥ３４０８４０３には除
草活性を有する２，５−ジフェニル−４（５Ｈ）−イミ
ダゾリノンが記載されているが、５位のフェニル基は無
置換のみで本発明の置換されたフェニル基は記載されて
いない。さらに、殺虫・殺ダニ活性は何ら示されていな
い。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】殺虫剤の長年にわたる
使用により、近年、害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫
剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は
毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつ
ある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発
が常に期待されている。

【０００５】本発明者らはイミダゾリノン誘導体につい
て鋭意研究を重ねた結果、新規な２，５−ジフェニル−
４（５Ｈ）イミダゾリノン誘導体が低薬量で優れた殺虫
活性を示し、かつホ乳動物、魚類および益虫に対しては
ほとんど悪影響がない極めて有用な化合物であることを
見出し本発明を完成した。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は一般式（Ｉ）

【０００７】

【化４】

【０００８】〔式中、R¹は水素原子、C₁〜C₆アルキル
基、C₃〜C₆シクロアルキル基、C₂〜C₆アルケニル基、C₂
〜C₆アルキニル基、C₁〜C₆ハロアルキル基、C₂〜C₆アル
コキシアルキル基、ホルミル基、C₂〜C₆アルキルカルボ
ニル基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル基、C₃〜C₆アルコ
キシカルボニルアルキル基、C₂〜C₆シアノアルキル基、
ベンジル基、フェニル基、シアノ基、アミノ基、C₃〜C₆
アルコキシカルボニルカルボニル基、-SR¹⁰基｛ただ
し、R¹⁰はC₂〜C₆アルコキシカルボニル基、C₁〜C₆アル
キルスルホニル基、-NR¹¹R¹²基（ただし、R¹¹はC₁〜C₆
アルキル基を示し、R¹²はC₁〜C₆アルキル基、C₂〜C₆ア
ルコキシカルボニル基、C₃〜C₉アルコキシカルボニルア
ルキル基、C₁〜C₆アルキルスルホニル基、C₂〜C₆アルキ
ルカルボニル基、C₃〜C₉ジアルキルアミノカルボニル
基、C₂〜C₆ジアルキルアミノスルホニル基ないし無置換
または置換されていてもよいフェニル基を示す）、ない
し無置換または置換されていてもよいフェニル基( ただ
し、置換されていてもよい置換基としてはハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜C₄ハ
ロアルキル基、C₁〜C₄アルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルコ
キシ基、C₁〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキルチ
オ基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル基、C₂〜C₆ハロアル
コキシカルボニル基、C₂〜C₆アルキルカルボニル基、C₂
〜C₆ハロアルキルカルボニル基、C₁〜C₄アルキルスルホ
ニル基またはC₁〜C₄ハロアルキルスルホニル基を示し、
置換基が２個以上の場合は置換基は同一であっても異な
っていてもよい）を示す。｝、アルカリ金属またはアル
カリ土類金属を示し、R²は水素原子、C₁〜C₆アルキル
基、C₃〜C₆シクロアルキル基、C₂〜C₆アルケニル基、C₂
〜C₆アルキニル基、C₅〜C₆シクロアルケニル基、C₁〜C₆
ハロアルキル基、C₂〜C₆アルコキシアルキル基、C₃〜C₆
ハロシクロアルキル基、C₂〜C₆ハロアルケニル基、C₂〜
C₆ハロアルキニル基、または無置換もしくは置換されて
いてもよいフェニル基（ただし、置換されていてもよい
置換基としてはハロゲン原子、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜
C₄ハロアルキル基、C₁〜C₄アルコキシ基、C₁〜C₄ハロア
ルコキシ基、C₁〜C₄アルキルチオ基またはC₁〜C₄ハロア
ルキルチオ基を示し、置換基が２個以上の場合は置換基
は同一であっても異なっていてもよい）を示し、Ｘはハ
ロゲン原子、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜C₄アルコキシ基、
C₁〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキル基、C₁〜C₄
ハロアルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルキルチオ基、アミノ
基、シアノ基、またはニトロ基を示し、ｌは１〜５の整
数（ただし、２〜５の場合はＸは同一であっても異なっ
ていてもよい）を示し、Ｙはハロゲン原子、C₁〜C₆アル
キル基、C₂〜C₆アルケニル基、C₂〜C₆アルキニル基、C₃
〜C₆シクロアルキル基、C₁〜C₆ハロアルキル基、C₂〜C₆
ハロアルケニル基、C₂〜C₆ハロアルキニル基、C₃〜C₆ハ
ロシクロアルキル基、C₂〜C₆シアノアルキル基、C₁〜C₆
ヒドロキシアルキル基、C₂〜C₆カルボキシアルキル基、
C₁〜C₆アルコキシ基、C₂〜C₆アルケニルオキシ基、C₂〜
C₆アルキニルオキシ基、C₃〜C₆シクロアルキルオキシ
基、C₁〜C₆ハロアルコキシ基、C₂〜C₆ハロアルケニルオ
キシ基、C₂〜C₆ハロアルキニルオキシ基、C₃〜C₆ハロシ
クロアルコキシ基、C₄〜C₇ハロシクロアルキルアルコキ
シ基、C₁〜C₆アルキルチオ基、C₂〜C₆アルケニルチオ
基、C₂〜C₆アルキニルチオ基、C₃〜C₆シクロアルキルチ
オ基、C₁〜C₆ハロアルキルチオ基、C₁〜C₆アルキルスル
フィニル基、C₂〜C₆アルケニルスルフィニル基、C₂〜C₆
アルキニルスルフィニル基、C₃〜C₆シクロアルキルスル
フィニル基、C₁〜C₆ハロアルキルスルフィニル基、C₁〜
C₆アルキルスルホニル基、C₂〜C₆アルケニルスルホニル
基、C₂〜C₆アルキニルスルホニル基、C₃〜C₆シクロアル
キルスルホニル基、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル基、
C₂〜C₆アルコキシアルキル基、C₂〜C₆アルコキシアルコ
キシ基、C₂〜C₆ハロアルコキシアルキル基、C₂〜C₆ハロ
アルコキシアルコキシ基、C₂〜C₆アルキルチオアルキル
基、C₂〜C₆アルキルチオアルコキシ基、C₃〜C₆アルコキ
シカルボニルアルキル基、C₃〜C₆アルキルカルボニルア
ルキル基、C₂〜C₆アルコキシカルボニルオキシ基、C₂〜
C₆アルキルカルボニルオキシ基、C₂〜C₆アルキルカルボ
ニル基、C₃〜C₆アルケニルカルボニル基、C₃〜C₆アルキ
ニルカルボニル基、C₄〜C₇シクロアルキルカルボニル
基、C₂〜C₆ハロアルキルカルボニル基、C₂〜C₆アルコキ
シカルボニル基、C₂〜C₆ハロアルコキシカルボニル基、
C₃〜C₆アルコキシカルボニルアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、チオシアネ
ート基、イソチオシアネート基、C₂〜C₆チオシアネート
アルキル基、C₁〜C₆アルキルスルホニルオキシ基、C₂〜
C₆アルキルチオカルボニル基、アミノ基(-NR³R⁴)、アミ
ノカルボニル基(-CONR³R⁴)、アミノカルボニルオキシ基
(-OCONR³R⁴) 、アミド基(-NR³COR⁴)、アルコキシカルボ
ニルアミノ基(-NR³CO₂R⁴) 、アミノスルホニル基(-SO₂N
R³R⁴) 、チオアミド基(-NR³CSR⁴)、メチレンジオキシ
基、ハロメチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、ハ
ロエチレンジオキシ基、トリメチルシリル基または

【０００９】

【化５】

【００１０】｛ただし、Ｗは

【００１１】

【化６】

【００１２】（ただし、R³およびR⁴は各々独立して水素
原子、C₁〜C₆アルキル基、C₂〜C₆アルケニル基、C₂〜C₆
アルキニル基、C₁〜C₆ハロアルキル基、C₂〜C₆ハロアル
ケニル基、C₂〜C₆ハロアルキニル基、C₂〜C₆アルキルカ
ルボニル基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル基、フェニル
基またはベンジル基を示し、R⁵およびR⁶は各々独立して
水素原子、ハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基、C₃〜C₆シ
クロアルキル基、シアノ基またはフェニル基を示し、ｑ
は０〜２の整数を示す。）を示し、ｎは０または１の整
数を示し、Arは無置換または置換されていてもよいフェ
ニル基、ナフチル基、フリル基、チエニル基、ピロリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イ
ソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル
基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾ
リル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピ
ラジル基、キノリル基またはキノキザリル基（ただし、
置換されていてもよい置換基としてはハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜C₄ハロアル
キル基、C₁〜C₄アルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルキコシ
基、C₁〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキルチオ
基、C₁〜C₄アルキルスルホニル基、C₁〜C₄ハロアルキル
スルホニル基、C₂〜C₄アルコキシカルボニル基、カルボ
キシル基、アミノ基、モノC₁〜C₄アルキルアミノ基、ジ
C₁〜C₄アルキルアミノ基、フェニル基、ベンジル基、メ
チレンジオキシ基またはハロメチレンジオキシ基を示
し、置換基が２個以上の場合は置換基は同一であっても
異なっていてもよい）を示す。｝を示し、ｍは１〜５の
整数（ただし、２〜５の場合はＹは同一であっても異な
っていてもよい）を示し、Ｚは酸素原子、イオウ原子ま
たはイミノ基を示す。〕で表されるイミダゾリノン誘導
体および該誘導体の１種または２種以上を有効成分とし
て含有する有害生物防除剤に関するものである。

【００１３】本明細書において示した各置換基の例を以
下に示す。なお、各置換基のうち炭素鎖は、直鎖、分岐
鎖又は環状の何れでもよい。以下、ｎ−はノルマル、ｉ
−はイソ、ｓｅｃ−はセカンダリー、ｔ−はターシャリ
ー、ｃ−はシクロを意味する。

【００１４】C₁〜C₆アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｃ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｃ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｃ−ヘキシル基等が挙
げられる。

【００１５】C₂〜C₆アルケニル基としては、エテニル
基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル
基、２−ブテニル基等が挙げられる。

【００１６】C₂〜C₆アルキニル基としては、エチニル
基、２−プロピニル基、２−ブチニル基等が挙げられ
る。

【００１７】C₂〜C₆アルコキシアルキル基としては、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチ
ル基等が挙げられる。

【００１８】C₂〜C₆アルキルカルボニル基としては、メ
チルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピル
カルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｃ−プロピ
ルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチル
カルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチ
ルカルボニル基、ｃ−ブチルカルボニル基等が挙げられ
る。

【００１９】C₂〜C₆アルコキシカルボニル基としては、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プ
ロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、
ｃ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル
基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカル
ボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｃ−ブトキシカ
ルボニル基等が挙げられる。

【００２０】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

【００２１】R¹として好ましくは、水素原子又はC₁〜C₆
アルキル基が挙げられる。

【００２２】R²として好ましくは、水素原子又はC₁〜C₆
アルキル基が挙げられる。

【００２３】Ｘとして好ましくは、ハロゲン原子、C₁〜
C₆ハロアルキル基またはC₁〜C₆アルコキシ基が挙げられ
る。

【００２４】Ｙとして好ましくは、ハロゲン原子、C₁〜
C₆アルキル基、C₁〜C₆アルコキシ基、C₁〜C₆ハロアルキ
ル基、C₁〜C₆ハロアルコキシ基、ニトロ基および置換さ
れていてもよいピリジルオキシ基（ただし、置換されて
いてもよい置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、C₁〜C₆ハロアルキル基およびC₁〜C₆ハロアルコ
キシ基が挙げられる）が挙げられる。

【００２５】Ｚとして好ましくは、酸素原子が挙げられ
る。

【００２６】ｌは１及び２の整数が好ましい。

【００２７】ｍは１〜３の整数が好ましい。

【００２８】本発明化合物としては、下記の化合物が好
ましい。

【００２９】R¹、R²が各々独立して水素原子またはC₁〜
C₆アルキル基を示し、Ｘがハロゲン原子、C₁〜C₆ハロア
ルキル基またはC₁〜C₆アルコキシ基を示し、Ｙがハロゲ
ン原子、C₁〜C₆アルキル基、C₁〜C₆アルコキシ基、C₁〜
C₆ハロアルキル基、C₁〜C₆ハロアルコキシ基、ニトロ基
または置換されていてもよいピリジルオキシ基（ただ
し、置換されていてもよい置換基としてはハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C₁〜C₆ハロアルキル基または
C₁〜C₆ハロアルコキシ基を示し、Ｚが酸素原子を示し、
ｌが１または２の整数を示し、ｍが１〜３の整数を示す
式（Ｉ）で表されるイミダゾリノン誘導体。

【００３０】尚、本発明に包含される化合物の中で不斉
炭素原子を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
Ｓ体及びＲ体が含まれる。更に、立体配置異性体が存在
する場合には、Ｅ体及びＺ体が含まれる。

【００３１】本発明に包含される化合物としては、具体
的には例えば、第１表に示す化合物が挙げられる。但
し、第１表の化合物は例示のためのものであって、本発
明はこれらのみに限定されるものではない。

【００３２】第１表のＱ１〜Ｑ６１は次の式で表される
基である。

【００３３】

【化７】

【００３４】

【化８】

【００３５】

【化９】

【００３６】第１表

【００３７】

【化１０】

【００３８】

【表１】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl 4-F O H CH₃ 2-Cl 2-Cl O H CH₃ 2-Cl 3-Cl O H CH₃ 2-Cl 4-Cl O H CH₃ 2-Cl 4-Br O H CH₃ 2-Cl 4-I O H CH₃ 2-Cl 4-CH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂CH₂CH₂CH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂CH=CH₂ O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂Ｃ≡CH O H CH₃ 2-Cl 4-Q51 O H CH₃ 2-Cl 4-Q52 O H CH₃ 2-Cl 4-Q53 O H CH₃ 2-Cl 4-Q54 O H CH₃ 2-Cl 4-CHF₂ O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂Cl O H CH₃ 2-Cl 2-CF₃ O H CH₃ 2-Cl 3-CF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-CH=C(Cl)CF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂Ｃ≡CBr O H CH₃ 2-Cl 4-(Q54-1-Cl) O ──────────────────────────────────

【００３９】

【表２】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl 4-CH₂CN O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂OH O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂CO₂H O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂CH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂CH=CH₂ O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂C≡CH O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q53) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q54) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q54-2-CH(CH₃)₂-5-CH₃) O H CH₃ 2-Cl 4-OCHF₂ O H CH₃ 2-Cl 4-OCF₂Br O H CH₃ 2-Cl 2-OCF₃ O H CH₃ 2-Cl 3-OCF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-OCF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂CF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-Cl 4-OCF₂CHFCl O H CH₃ 2-Cl 4-OCF₂CHFCF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-OCF₂CF₂CF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂CH=CHCl O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂C≡CBr O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q51-2,2-Cl₂) O ──────────────────────────────────

【００４０】

【表３】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂(Q51-2,2-Cl₂) O H CH₃ 2-Cl 4-SCH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-SCH₂CH=CH₂ O H CH₃ 2-Cl 4-SCH₂C≡CH O H CH₃ 2-Cl 4-S(Q54) O H CH₃ 2-Cl 4-SCHF₂ O H CH₃ 2-Cl 4-SCF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-SCF₂Cl O H CH₃ 2-Cl 4-SOCH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-SOCH₂CH=CH₂ O H CH₃ 2-Cl 4-SO(Q54) O H CH₃ 2-Cl 4-SOCF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-SO₂CH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-SO₂CH₂CH=CH₂ O H CH₃ 2-Cl 4-SO₂CH₂C≡CH O H CH₃ 2-Cl 4-SO₂(Q54) O H CH₃ 2-Cl 4-SO₂CF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-SO₂CF₂CHFCl O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂OCH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂CH₂OCH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂OCH₂CF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-OCF₂CHFOCF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂SCH₃ O ──────────────────────────────────

【００４１】

【表４】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂CH₂SCH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂CO₂CH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂CO₂CH₂CF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂COCH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-OCO₂CH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-OCOCH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-COCH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-COCH₂CH=CH₂ O H CH₃ 2-Cl 4-CO(Q53) O H CH₃ 2-Cl 4-COCF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-CO₂CH₂CH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O H CH₃ 2-Cl 4-CO₂CH₂CF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂CO₂CH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-NO₂ O H CH₃ 2-Cl 4-CN O H CH₃ 2-Cl 4-OH O H CH₃ 2-Cl 4-CO₂H O H CH₃ 2-Cl 4-SCN O H CH₃ 2-Cl 4-NCS O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂SCN O H CH₃ 2-Cl 4-OSO₂CH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-CSCH₃ O ──────────────────────────────────

【００４２】

【表５】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl 4-NH₂ O H CH₃ 2-Cl 4-N(CH₃)₂ O H CH₃ 2-Cl 4-N(CH₃)CH₂CH₂CH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-N(CH₃)CH₂CH=CHCl O H CH₃ 2-Cl 4-N(CH₃)CH₂C₆H₅ O H CH₃ 2-Cl 4-CON(CH₃)₂ O H CH₃ 2-Cl 4-OCON(CH₃)₂ O H CH₃ 2-Cl 4-NHCOCH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-NHCO₂CH₂CH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-SO₂N(CH₃)₂ O H CH₃ 2-Cl 4-NHCSCH₃ O H CH₃ 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ O H CH₃ 2-Cl 3-OCH₂O-4 O H CH₃ 2-Cl 3-OCF₂O-4 O H CH₃ 2-Cl 3-OCH₂CH₂O-4 O H CH₃ 2-Cl 3-OCF₂CF₂O-4 O H CH₃ 2-Cl 4-C₆H₅ O H CH₃ 2-Cl 4-(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2-Cl 4-OC₆H₅ O H CH₃ 2-Cl 4-O(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2-Cl 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 4-O(C₆H₃-2,4-Cl₂) O H CH₃ 2-Cl 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O ──────────────────────────────────

【００４３】

【表６】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl 3-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 4-S(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 4-NH(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 4-N(CH₂CH₂CH₃)(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂C₆H₅ O H CH₃ 2-Cl 4-CF₂(C₆H₄-4-Br) O H CH₃ 2-Cl 4-COC₆H₅ O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂(C₆H₄-4-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂OC₆H₅ O H CH₃ 2-Cl 4-NHCH₂C₆H₅ O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂CH₂C₆H₅ O H CH₃ 2-Cl 4-CH=CH(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2-Cl 4-N=NC₆H₅ O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂CH₂C₆H₅ O H CH₃ 2-Cl 4-NHCON(CH₃)(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2-Cl 4-NHCSNHC₆H₅ O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂CH₂O(C₆H₃-2,4-Cl₂) O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q1-1-CH₃) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q2-1-CH₃) O H CH₃ 2-Cl 4-(Q3) O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂(Q4) O H CH₃ 2-Cl 4-(Q5) O ──────────────────────────────────

【００４４】

【表７】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl 4-C≡C(Q6) O H CH₃ 2-Cl 4-CH₂(Q7) O H CH₃ 2-Cl 4-(Q8-3,5-(CF₃)₂) O H CH₃ 2-Cl 4-(Q8-3-C₆H₅) O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂(Q9-1-CH₃) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q10-1-CH₃) O H CH₃ 2-Cl 4-(Q11-1-C₆H₅) O H CH₃ 2-Cl 4-(Q12-1-CH₃) O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂(Q13-1-CH₃) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q14-1-CH₃) O H CH₃ 2-Cl 4-(Q15) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q16) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q17-5-CH₃) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q18) O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂(Q19) O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂(Q20-4-Cl) O H CH₃ 2-Cl 4-(Q21) O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂(Q22) O H CH₃ 2-Cl 4-(Q23) O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂(Q24) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q25-3-CH₃) O H CH₃ 2-Cl 4-(Q26-1-CH₃) O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂(Q27-1-CH₃) O ──────────────────────────────────

【００４５】

【表８】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂(Q28-1-CH₃) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q29-1-CH₃) O H CH₃ 2-Cl 4-NHCONH(Q30) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q31) O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂(Q32) O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂(Q33) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q34) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q36) O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂(Q37-5-Cl) O H CH₃ 2-Cl 3-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3,5-Cl₂) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 4-NH(Q38-5-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 4-(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q39-5-Br) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q40-2,6-Cl₂) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q41-6-Cl) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q42) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q43-5-Cl) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q44) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q45-4-CF₃-6-Cl) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q46) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q47) O ──────────────────────────────────

【００４６】

【表９】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl 4-O(Q47-4-Cl) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q48) O H CH₃ 2-Cl 4-O(Q49) O H CH₃ 2-Cl 3-O(Q50-6-Cl) O H CH₃ 2-Cl 3-O(Q50-6-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 2,4-F₂ O H CH₃ 2-Cl 2,3-Cl₂ O H CH₃ 2-Cl 2,4-Cl₂ O H CH₃ 2-Cl 2,5-Cl₂ O H CH₃ 2-Cl 2,6-Cl₂ O H CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2-Cl 3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-Cl 3,4-Br₂ O H CH₃ 2-Cl 3,4-I₂ O H CH₃ 2-Cl 2,4-(CH₃)₂ O H CH₃ 2-Cl 3,4-(OCH₃)₂ O H CH₃ 2-Cl 2-F-4-Cl O H CH₃ 2-Cl 2-F-4-Br O H CH₃ 2-Cl 2-F-4-OCF₃ O H CH₃ 2-Cl 2-F-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 3-F-4-Cl O ──────────────────────────────────

【００４７】

【表１０】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl 3-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 2-Cl-4-CF₃ O H CH₃ 2-Cl 2-Cl-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 2-Cl-5-O(Q50-6-Cl) O H CH₃ 2-Cl 3-Cl-4-Br O H CH₃ 2-Cl 3-Cl-4-CF₃ O H CH₃ 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ O H CH₃ 2-Cl 3-Cl-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-Cl 3-Cl-4-O(C₆H₄-4-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 3-Cl-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 3-Cl-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 3-CF₃-4-Cl O H CH₃ 2-Cl 3-CH₃-4-Br O H CH₃ 2-Cl 3-OCH₃-4-CF₃ O H CH₃ 2-Cl 3-CF₃-4-Br O H CH₃ 2-Cl 3-Cl-4-I O H CH₃ 2-Cl 3-Cl-4-F O H CH₃ 2-Cl 3-Cl-4-CH₃ O H CH₃ 2-Cl 2,3,4-F₃ O H CH₃ 2-Cl 2,4,5-F₃ O H CH₃ 2-Cl 2,5-F₂-4-Cl O H CH₃ 2-Cl 3,5-F₂-4-CF₃ O H CH₃ 2-Cl 2,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O ──────────────────────────────────

【００４８】

【表１１】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl 2,6-Cl₂-4-CF₃ O H CH₃ 2-Cl 2,4,5-Cl₃ O H CH₃ 2-Cl 3,4,5-Cl₃ O H CH₃ 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₃ O H CH₃ 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-Cl 3,5-Cl₂-4-O(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2-Cl 3,5-Cl₂-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 3,5-Cl₂-4-NH(C₆H₄-4-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 3,5-Cl₂-4-O(Q50-6-CF₃) O H CH₃ 2-Cl 2-F-4,5-Cl₂ O H CH₃ 2-Cl 2-F-4-OCF₂CHF₂-5-Cl O H CH₃ 2-Cl 2,3,4,5-F₄ O H CH₃ 2-Cl 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-Cl 2,6-F₂-3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-Cl 2,3,4,5,6-F₅ O H CH₃ 2-Cl 4-OCH₂CH₂CH₂CH₃ O H CH₃ 2-Cl 3-F-4-CH₃ O H CH₃ 2-Cl 2-Br-4-OCF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-(CH₂)₅CH₃ O H CH₃ 2-Cl 2-CH₃-4-OCF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-OCOC₆H₅ O H CH₃ 2-Cl 4-OSO₂C₆H₅ O ──────────────────────────────────

【００４９】

【表１２】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl 4-CF₂CF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 3-F O H CH₃ 2,6-F₂ 4-F O H CH₃ 2,6-F₂ 2-Cl O H CH₃ 2,6-F₂ 3-Cl O H CH₃ 2,6-F₂ 4-Cl O H CH₃ 2,6-F₂ 4-Br O H CH₃ 2,6-F₂ 4-I O H CH₃ 2,6-F₂ 4-CH₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-C(CH₃)₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-CHF₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 3-CF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-CF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-OCH₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-OCH₂CH₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-OCHF₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-OCF₂Br O H CH₃ 2,6-F₂ 2-OCF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 3-OCF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-OCF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-OCH₂CF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-OCF₂CHFCl O ──────────────────────────────────

【００５０】

【表１３】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2,6-F₂ 4-SCH₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-SCHF₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-SCF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-SCF₂Cl O H CH₃ 2,6-F₂ 4-SOCH₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-SOCF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-SO₂CH₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-SO₂CF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-SO₂CF₂CHFCl O H CH₃ 2,6-F₂ 4-OCF₂CHFOCF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-COCH₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-COCF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-CO₂CH₂CH₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-NO₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-CN O H CH₃ 2,6-F₂ 4-CO₂H O H CH₃ 2,6-F₂ 4-N(CH₃)CH₂CH₂CH₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-NHCOCH₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 3-OCH₂O-4 O H CH₃ 2,6-F₂ 3-OCF₂O-4 O H CH₃ 2,6-F₂ 3-OCF₂CF₂O-4 O H CH₃ 2,6-F₂ 4-C₆H₅ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-(C₆H₄-4-Cl) O ──────────────────────────────────

【００５１】

【表１４】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2,6-F₂ 4-O(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2,6-F₂ 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂ 4-O(C₆H₃-2,4-Cl₂) O H CH₃ 2,6-F₂ 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂ 3-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂ 4-OCH₂(C₆H₄-4-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂ 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2,6-F₂ 3-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂ 4-O(Q38-3,5-Cl₂) O H CH₃ 2,6-F₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂ 4-(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂ 4-O(Q39-5-Br) O H CH₃ 2,6-F₂ 4-O(Q40-2,6-Cl₂) O H CH₃ 2,6-F₂ 4-O(Q45-4-CF₃-6-Cl) O H CH₃ 2,6-F₂ 3-O(Q50-6-Cl) O H CH₃ 2,6-F₂ 2,4-F₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 2,4-Cl₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 2,5-Cl₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 3,5-Cl₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Br₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O H CH₃ 2,6-F₂ 2-F-4-Br O ──────────────────────────────────

【００５２】

【表１５】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2,6-F₂ 2-F-4-OCF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 2-F-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂ 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂ 3-F-4-Cl O H CH₃ 2,6-F₂ 3-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂ 2-Cl-4-CF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 2-Cl-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂ 3-Cl-4-Br O H CH₃ 2,6-F₂ 3-Cl-4-CF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 3-Cl-4-OCF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 3-Cl-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 3-Cl-4-O(C₆H₄-4-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂ 3-Cl-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂ 3-Cl-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂ 3-Cl-4-I O H CH₃ 2,6-F₂ 2,3,4-F₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 2,4,5-F₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 2,5-F₂-4-Cl O H CH₃ 2,6-F₂ 2-F-4,5-Cl₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 2,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 2,4,5-Cl₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 3,4,5-Cl₃ O ──────────────────────────────────

【００５３】

【表１６】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2,6-F₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 3,5-Cl₂-4-O(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2,6-F₂ 3,5-Cl₂-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂ 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂ 3,5-Cl₂-4-O(Q50-6-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 2,3,4,5,6-F₅ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-CF₂CF₃ O H CH₃ 2-F 4-F O H CH₃ 2-F 4-Cl O H CH₃ 2-F 4-Br O H CH₃ 2-F 4-I O H CH₃ 2-F 4-CF₃ O H CH₃ 2-F 4-OCHF₂ O H CH₃ 2-F 4-OCF₂Br O H CH₃ 2-F 3-OCF₃ O H CH₃ 2-F 4-OCF₃ O H CH₃ 2-F 4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-F 4-SCF₃ O H CH₃ 2-F 4-SO₂CH₃ O H CH₃ 2-F 4-SO₂CF₃ O H CH₃ 2-F 4-NO₂ O ──────────────────────────────────

【００５４】

【表１７】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-F 4-CN O H CH₃ 2-F 3-OCF₂O-4 O H CH₃ 2-F 4-(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2-F 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O H CH₃ 2-F 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-F 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-F 4-(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-F 3-O(Q50-6-Cl) O H CH₃ 2-F 2,4-F₂ O H CH₃ 2-F 2,4-Cl₂ O H CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2-F 3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-F 3,4-Br₂ O H CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O H CH₃ 2-F 2-F-4-Br O H CH₃ 2-F 2-F-4-OCF₃ O H CH₃ 2-F 2-F-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-F 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-F 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-F 3-F-4-Cl O H CH₃ 2-F 3-Cl-4-Br O H CH₃ 2-F 3-Cl-4-CF₃ O ──────────────────────────────────

【００５５】

【表１８】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-F 3-Cl-4-OCF₃ O H CH₃ 2-F 3-Cl-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-F 3-Cl-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-F 3-Cl-4-I O H CH₃ 2-F 2,3,4-F₃ O H CH₃ 2-F 2,4,5-F₃ O H CH₃ 2-F 2,5-F₂-4-Cl O H CH₃ 2-F 2-F-4,5-Cl₂ O H CH₃ 2-F 2,4,5-Cl₃ O H CH₃ 2-F 3,4,5-Cl₃ O H CH₃ 2-F 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-F 3,5-Cl₂-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-F 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-F 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-F 4-CF₂CF₃ O H CH₃ 2-Cl-6-F 4-F O H CH₃ 2-Cl-6-F 4-Cl O H CH₃ 2-Cl-6-F 4-Br O H CH₃ 2-Cl-6-F 4-I O H CH₃ 2-Cl-6-F 4-CF₃ O H CH₃ 2-Cl-6-F 4-OCHF₂ O H CH₃ 2-Cl-6-F 4-OCF₂Br O H CH₃ 2-Cl-6-F 4-OCF₃ O ──────────────────────────────────

【００５６】

【表１９】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl-6-F 4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-Cl-6-F 4-SCF₃ O H CH₃ 2-Cl-6-F 4-SO₂CF₃ O H CH₃ 2-Cl-6-F 4-NO₂ O H CH₃ 2-Cl-6-F 4-CN O H CH₃ 2-Cl-6-F 3-OCF₂O-4 O H CH₃ 2-Cl-6-F 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-Cl-6-F 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2-Cl-6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2-Cl-6-F 3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-Cl-6-F 3,4-Br₂ O H CH₃ 2-Cl-6-F 2-F-4-Cl O H CH₃ 2-Cl-6-F 2-F-4-Br O H CH₃ 2-Cl-6-F 2-F-4-OCF₃ O H CH₃ 2-Cl-6-F 2-F-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-Cl-6-F 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-Cl-6-F 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Cl-6-F 3-F-4-Cl O H CH₃ 2-Cl-6-F 3-Cl-4-Br O H CH₃ 2-Cl-6-F 3-Cl-4-OCF₃ O H CH₃ 2-Cl-6-F 2,5-F₂-4-Cl O H CH₃ 2-Cl-6-F 2-F-4,5-Cl₂ O ──────────────────────────────────

【００５７】

【表２０】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl-6-F 3,4,5-Cl₃ O H CH₃ 2-Cl-6-F 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-Cl-6-F 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Cl-6-F 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-Cl-6-F 4-CF₂CF₃ O H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-F O H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-Cl O H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-Br O H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-I O H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-CF₃ O H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-OCHF₂ O H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-OCF₂Br O H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-OCF₃ O H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-SCF₃ O H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-SO₂CF₃ O H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-NO₂ O H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-CN O H CH₃ 2,6-Cl₂ 3-OCF₂O-4 O H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ O ──────────────────────────────────

【００５８】

【表２１】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2,6-Cl₂ 3,5-Cl₂ O H CH₃ 2,6-Cl₂ 3,4-Br₂ O H CH₃ 2,6-Cl₂ 2-F-4-Cl O H CH₃ 2,6-Cl₂ 2-F-4-Br O H CH₃ 2,6-Cl₂ 2-F-4-OCF₃ O H CH₃ 2,6-Cl₂ 2-F-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2,6-Cl₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2,6-Cl₂ 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,6-Cl₂ 3-F-4-Cl O H CH₃ 2,6-Cl₂ 3-Cl-4-Br O H CH₃ 2,6-Cl₂ 3-Cl-4-OCF₃ O H CH₃ 2,6-Cl₂ 2,5-F₂-4-Cl O H CH₃ 2,6-Cl₂ 2-F-4,5-Cl₂ O H CH₃ 2,6-Cl₂ 3,4,5-Cl₃ O H CH₃ 2,6-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2,6-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,6-Cl₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-CF₂CF₃ O H CH₃ 2-Br 4-Cl O H CH₃ 2-Br 4-Br O H CH₃ 2-Br 4-CF₃ O H CH₃ 2-Br 4-OCF₃ O H CH₃ 2-Br 4-OCF₂CHF₂ O ──────────────────────────────────

【００５９】

【表２２】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Br 3-OCF₂O-4 O H CH₃ 2-Br 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-Br 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2-Br 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Br 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2-Br 3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-Br 3,4-Br₂ O H CH₃ 2-Br 2-F-4-Cl O H CH₃ 2-Br 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-Br 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Br 3-F-4-Cl O H CH₃ 2-Br 3-Cl-4-Br O H CH₃ 2-Br 2,5-F₂-4-Cl O H CH₃ 2-Br 3,4,5-Cl₃ O H CH₃ 2-Br 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-Br 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Br 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-CH₃ 4-Cl O H CH₃ 2-CH₃ 4-Br O H CH₃ 2-CH₃ 4-CF₃ O H CH₃ 2-CH₃ 4-OCF₃ O H CH₃ 2-CH₃ 4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-CH₃ 3-OCF₂O-4 O ──────────────────────────────────

【００６０】

【表２３】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-CH₃ 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-CH₃ 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2-CH₃ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-CH₃ 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2-CH₃ 3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-CH₃ 3,4-Br₂ O H CH₃ 2-CH₃ 2-F-4-Cl O H CH₃ 2-CH₃ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-CH₃ 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-CH₃ 3-F-4-Cl O H CH₃ 2-CH₃ 3-Cl-4-Br O H CH₃ 2-CH₃ 2,5-F₂-4-Cl O H CH₃ 2-CH₃ 3,4,5-Cl₃ O H CH₃ 2-CH₃ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-CH₃ 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-CH₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-OCH₃ 4-Cl O H CH₃ 2-OCH₃ 4-Br O H CH₃ 2-OCH₃ 4-CF₃ O H CH₃ 2-OCH₃ 4-OCF₃ O H CH₃ 2-OCH₃ 4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-OCH₃ 3-OCF₂O-4 O H CH₃ 2-OCH₃ 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O ──────────────────────────────────

【００６１】

【表２４】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-OCH₃ 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2-OCH₃ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2-OCH₃ 3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-OCH₃ 3,4-Br₂ O H CH₃ 2-OCH₃ 2-F-4-Cl O H CH₃ 2-OCH₃ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-OCH₃ 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-OCH₃ 3-F-4-Cl O H CH₃ 2-OCH₃ 3-Cl-4-Br O H CH₃ 2-OCH₃ 2,5-F₂-4-Cl O H CH₃ 2-OCH₃ 3,4,5-Cl₃ O H CH₃ 2-OCH₃ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-OCH₃ 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-OCH₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-CF₃ 4-Cl O H CH₃ 2-CF₃ 4-Br O H CH₃ 2-CF₃ 4-CF₃ O H CH₃ 2-CF₃ 4-OCF₃ O H CH₃ 2-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-CF₃ 3-OCF₂O-4 O H CH₃ 2-CF₃ 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-CF₃ 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O ──────────────────────────────────

【００６２】

【表２５】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-CF₃ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-CF₃ 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2-CF₃ 3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-CF₃ 3,4-Br₂ O H CH₃ 2-CF₃ 2-F-4-Cl O H CH₃ 2-CF₃ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-CF₃ 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-CF₃ 3-F-4-Cl O H CH₃ 2-CF₃ 3-Cl-4-Br O H CH₃ 2-CF₃ 2,5-F₂-4-Cl O H CH₃ 2-CF₃ 3,4,5-Cl₃ O H CH₃ 2-CF₃ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-CF₃ 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-CF₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H CH₃ 2,4,6-F₃ 4-Cl O H CH₃ 2,4,6-F₃ 4-Br O H CH₃ 2,4,6-F₃ 4-CF₃ O H CH₃ 2,4,6-F₃ 4-OCF₃ O H CH₃ 2,4,6-F₃ 4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2,4,6-F₃ 3-OCF₂O-4 O H CH₃ 2,4,6-F₃ 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2,4,6-F₃ 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2,4,6-F₃ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O ──────────────────────────────────

【００６３】

【表２６】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2,4,6-F₃ 3,5-Cl₂ O H CH₃ 2,4,6-F₃ 3,4-Br₂ O H CH₃ 2,4,6-F₃ 2-F-4-Cl O H CH₃ 2,4,6-F₃ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2,4,6-F₃ 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,4,6-F₃ 3-F-4-Cl O H CH₃ 2,4,6-F₃ 3-Cl-4-Br O H CH₃ 2,4,6-F₃ 2,5-F₂-4-Cl O H CH₃ 2,4,6-F₃ 3,4,5-Cl₃ O H CH₃ 2,4,6-F₃ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2,4,6-F₃ 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,4,6-F₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H CH₃ 2,4-F₂ 4-Cl O H CH₃ 2,4-F₂ 4-Br O H CH₃ 2,4-F₂ 4-CF₃ O H CH₃ 2,4-F₂ 4-OCF₃ O H CH₃ 2,4-F₂ 4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2,4-F₂ 3-OCF₂O-4 O H CH₃ 2,4-F₂ 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2,4-F₂ 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2,4-F₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ O ──────────────────────────────────

【００６４】

【表２７】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2,4-F₂ 3,5-Cl₂ O H CH₃ 2,4-F₂ 3,4-Br₂ O H CH₃ 2,4-F₂ 2-F-4-Cl O H CH₃ 2,4-F₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2,4-F₂ 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,4-F₂ 3-F-4-Cl O H CH₃ 2,4-F₂ 3-Cl-4-Br O H CH₃ 2,4-F₂ 2,5-F₂-4-Cl O H CH₃ 2,4-F₂ 3,4,5-Cl₃ O H CH₃ 2,4-F₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2,4-F₂ 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,4-F₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-Cl-4-F 4-Cl O H CH₃ 2-Cl-4-F 4-Br O H CH₃ 2-Cl-4-F 4-CF₃ O H CH₃ 2-Cl-4-F 4-OCF₃ O H CH₃ 2-Cl-4-F 4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-Cl-4-F 3-OCF₂O-4 O H CH₃ 2-Cl-4-F 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-Cl-4-F 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O H CH₃ 2-Cl-4-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2-Cl-4-F 3,5-Cl₂ O ──────────────────────────────────

【００６５】

【表２８】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl-4-F 3,4-Br₂ O H CH₃ 2-Cl-4-F 2-F-4-Cl O H CH₃ 2-Cl-4-F 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-Cl-4-F 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Cl-4-F 3-F-4-Cl O H CH₃ 2-Cl-4-F 3-Cl-4-Br O H CH₃ 2-Cl-4-F 2,5-F₂-4-Cl O H CH₃ 2-Cl-4-F 3,4,5-Cl₃ O H CH₃ 2-Cl-4-F 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ 2-Cl-4-F 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Cl-4-F 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-I 4-Cl O H CH₃ 2-I 4-CF₃ O H CH₃ 2-I 4-OCF₃ O H CH₃ 2-I 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-I 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2-I 2-F-4-Cl O H CH₃ 2-I 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-CH(CH₃)₂ 4-Cl O H CH₃ 2-CH(CH₃)₂ 4-CF₃ O H CH₃ 2-CH(CH₃)₂ 4-OCF₃ O H CH₃ 2-CH(CH₃)₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-CH(CH₃)₂ 3,4-Cl₂ O ──────────────────────────────────

【００６６】

【表２９】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-CH(CH₃)₂ 2-F-4-Cl O H CH₃ 2-CH(CH₃)₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-CN 4-Cl O H CH₃ 2-CN 4-CF₃ O H CH₃ 2-CN 4-OCF₃ O H CH₃ 2-CN 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-CN 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2-CN 2-F-4-Cl O H CH₃ 2-CN 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-NO₂ 4-Cl O H CH₃ 2-NO₂ 4-CF₃ O H CH₃ 2-NO₂ 4-OCF₃ O H CH₃ 2-NO₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-NO₂ 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2-NO₂ 2-F-4-Cl O H CH₃ 2-NO₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂-3-NH₂ 4-Cl O H CH₃ 2,6-F₂-3-NH₂ 4-CF₃ O H CH₃ 2,6-F₂-3-NH₂ 4-OCF₃ O H CH₃ 2,6-F₂-3-NH₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,6-F₂-3-NH₂ 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2,6-F₂-3-NH₂ 2-F-4-Cl O H CH₃ 2,6-F₂-3-NH₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O ──────────────────────────────────

【００６７】

【表３０】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-SCH₃ 4-Cl O H CH₃ 2-SCH₃ 4-CF₃ O H CH₃ 2-SCH₃ 4-OCF₃ O H CH₃ 2-SCH₃ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-SCH₃ 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2-SCH₃ 2-F-4-Cl O H CH₃ 2-SCH₃ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-OCHF₂ 4-Cl O H CH₃ 2-OCHF₂ 4-CF₃ O H CH₃ 2-OCHF₂ 4-OCF₃ O H CH₃ 2-OCHF₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-OCHF₂ 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2-OCHF₂ 2-F-4-Cl O H CH₃ 2-OCHF₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-OCF₃ 4-Cl O H CH₃ 2-OCF₃ 4-CF₃ O H CH₃ 2-OCF₃ 4-OCF₃ O H CH₃ 2-OCF₃ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-OCF₃ 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2-OCF₃ 2-F-4-Cl O H CH₃ 2-OCF₃ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-SCF₃ 4-Cl O H CH₃ 2-SCF₃ 4-CF₃ O ──────────────────────────────────

【００６８】

【表３１】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-SCF₃ 4-OCF₃ O H CH₃ 2-SCF₃ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-SCF₃ 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2-SCF₃ 2-F-4-Cl O H CH₃ 2-SCF₃ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2-Br-6-F 4-Cl O H CH₃ 2-Br-6-F 4-CF₃ O H CH₃ 2-Br-6-F 4-OCF₃ O H CH₃ 2-Br-6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2-Br-6-F 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2-Br-6-F 2-F-4-Cl O H CH₃ 2-Br-6-F 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2,3,6-F₃ 4-Cl O H CH₃ 2,3,6-F₃ 4-CF₃ O H CH₃ 2,3,6-F₃ 4-OCF₃ O H CH₃ 2,3,6-F₃ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,3,6-F₃ 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2,3,6-F₃ 2-F-4-Cl O H CH₃ 2,3,6-F₃ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2,4-F₂-6-Cl 4-Cl O H CH₃ 2,4-F₂-6-Cl 4-CF₃ O H CH₃ 2,4-F₂-6-Cl 4-OCF₃ O H CH₃ 2,4-F₂-6-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O ──────────────────────────────────

【００６９】

【表３２】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2,4-F₂-6-Cl 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2,4-F₂-6-Cl 2-F-4-Cl O H CH₃ 2,4-F₂-6-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2,5-F₂ 4-Cl O H CH₃ 2,5-F₂ 4-CF₃ O H CH₃ 2,5-F₂ 4-OCF₃ O H CH₃ 2,5-F₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,5-F₂ 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2,5-F₂ 2-F-4-Cl O H CH₃ 2,5-F₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2,6-(OCH₃)₂ 4-Cl O H CH₃ 2,6-(OCH₃)₂ 4-CF₃ O H CH₃ 2,6-(OCH₃)₂ 4-OCF₃ O H CH₃ 2,6-(OCH₃)₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,6-(OCH₃)₂ 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2,6-(OCH₃)₂ 2-F-4-Cl O H CH₃ 2,6-(OCH₃)₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₃ 2,4-Cl₂ 4-Cl O H CH₃ 2,4-Cl₂ 4-CF₃ O H CH₃ 2,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H CH₃ 2,4-Cl₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₃ 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H CH₃ 2,4-Cl₂ 2-F-4-Cl O ──────────────────────────────────

【００７０】

【表３３】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2,4-Cl₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H H 2-F 4-Cl O H H 2-F 4-Br O H H 2-F 4-CF₃ O H H 2-F 4-OCF₃ O H H 2-F 4-OCF₂CHF₂ O H H 2-F 3-OCF₂O-4 O H H 2-F 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H H 2-F 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O H H 2-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H H 2-F 3,4-Cl₂ O H H 2-F 3,5-Cl₂ O H H 2-F 3,4-Br₂ O H H 2-F 2-F-4-Cl O H H 2-F 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H H 2-F 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H H 2-F 3-F-4-Cl O H H 2-F 3-Cl-4-Br O H H 2-F 2,5-F₂-4-Cl O H H 2-F 3,4,5-Cl₃ O H H 2-F 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H H 2-F 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H H 2-F 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O ──────────────────────────────────

【００７１】

【表３４】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl 4-Cl S H CH₃ 2-F 4-Br S H CH₃ 2-Cl 4-CF₃ S H CH₃ 2-F 4-OCF₃ S H CH₃ 2-Cl 4-OCF₂CHF₂ S H CH₃ 2-F 3-OCF₂O-4 S H CH₃ 2-Cl 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) S H CH₃ 2-F 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) S H CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) S H CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ S H CH₃ 2-Cl 3,5-Cl₂ S H CH₃ 2-F 3,4-Br₂ S H CH₃ 2-Cl 2-F-4-Cl S H CH₃ 2-F 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) S H CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) S H CH₃ 2-F 3-F-4-Cl S H CH₃ 2-Cl 3-Cl-4-Br S H CH₃ 2-F 2,5-F₂-4-Cl S H CH₃ 2-Cl 3,4,5-Cl₃ S H CH₃ 2-F 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ S H CH₃ 2-Cl 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) S H CH₃ 2-F 2,4-F₂-3,5-Cl₂ S H CH₂CH₃ 2-Cl 4-Cl O ──────────────────────────────────

【００７２】

【表３５】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₂CH₃ 2-F 4-Br O H CH₂CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O H CH₂CH₃ 2-F 4-OCF₃ O H CH₂CH₃ 2-Cl 4-OCF₂CHF₂ O H CH₂CH₃ 2-F 3-OCF₂O-4 O H CH₂CH₃ 2-Cl 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₂CH₃ 2-F 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O H CH₂CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₂CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O H CH₂CH₃ 2-Cl 3,5-Cl₂ O H CH₂CH₃ 2-F 3,4-Br₂ O H CH₂CH₃ 2-Cl 2-F-4-Cl O H CH₂CH₃ 2-F 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₂CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₂CH₃ 2-F 3-F-4-Cl O H CH₂CH₃ 2-Cl 3-Cl-4-Br O H CH₂CH₃ 2-F 2,5-F₂-4-Cl O H CH₂CH₃ 2-Cl 3,4,5-Cl₃ O H CH₂CH₃ 2-F 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H CH₂CH₃ 2-Cl 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₂CH₃ 2-F 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-Cl 4-OCF₃ NH H CH₃ 2-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) NH ──────────────────────────────────

【００７３】

【表３６】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ NH H CH₃ 2-F 2-F-4-Cl NH H CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) NH H CH₃ 2-F 4-Cl NH H CH₃ 2-Cl 4-CF₃ NH H CH₂CH₂CH₃ 2-F 4-OCF₃ O H CH₂CH₂CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₂CH₂CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O H CH₂CH₂CH₃ 2-Cl 2-F-4-Cl O H CH₂CH₂CH₃ 2-F 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H CH₂CH₂CH₃ 2-Cl 4-Cl O H CH₂CH₂CH₃ 2-F 4-CF₃ O CH₃ CH₃ 2-Cl 4-OCF₃ O CH₃ CH₃ 2-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O CH₃ CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ O CH₃ CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O CH₃ CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O CH₃ CH₃ 2-F 4-Cl O CH₃ CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O CH₂CH₃ CH₃ 2-F 4-OCF₃ O CH₂CH₃ CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O CH₂CH₃ CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O CH₂CH₃ CH₃ 2-Cl 2-F-4-Cl O ──────────────────────────────────

【００７４】

【表３７】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── CH₂CH₃ CH₃ 2-F 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O CH₂CH₃ CH₃ 2-Cl 4-Cl O CH₂CH₃ CH₃ 2-F 4-CF₃ O CH(CH₃)₂ CH₃ 2-Cl 4-OCF₃ O CH(CH₃)₂ CH₃ 2-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O CH(CH₃)₂ CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ O CH(CH₃)₂ CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O CH(CH₃)₂ CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O CH(CH₃)₂ CH₃ 2-F 4-Cl O CH(CH₃)₂ CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O C(CH₃)₃ CH₃ 2-F 4-OCF₃ O C(CH₃)₃ CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O C(CH₃)₃ CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O C(CH₃)₃ CH₃ 2-Cl 2-F-4-Cl O C(CH₃)₃ CH₃ 2-F 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O C(CH₃)₃ CH₃ 2-Cl 4-Cl O C(CH₃)₃ CH₃ 2-F 4-CF₃ O CH₂CH=CH₂ CH₃ 2-Cl 4-OCF₃ O CH₂CH=CH₂ CH₃ 2-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O CH₂CH=CH₂ CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ O CH₂CH=CH₂ CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O CH₂CH=CH₂ CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O CH₂CH=CH₂ CH₃ 2-F 4-Cl O ──────────────────────────────────

【００７５】

【表３８】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── CH₂CH=CH₂ CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O CH₂Ｃ≡CH CH₃ 2-F 4-OCF₃ O CH₂Ｃ≡CH CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O CH₂Ｃ≡CH CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O CH₂Ｃ≡CH CH₃ 2-Cl 2-F-4-Cl O CH₂Ｃ≡CH CH₃ 2-F 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O CH₂Ｃ≡CH CH₃ 2-Cl 4-Cl O CH₂Ｃ≡CH CH₃ 2-F 4-CF₃ O CHF₂ CH₃ 2-Cl 4-OCF₃ O CHF₂ CH₃ 2-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O CHF₂ CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ O CHF₂ CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O CHF₂ CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O CHF₂ CH₃ 2-F 4-Cl O CHF₂ CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O CF₃ CH₃ 2-F 4-OCF₃ O CF₃ CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O CF₃ CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O CF₃ CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O CF₃ CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O CF₃ CH₃ 2-F 4-Cl O CF₃ CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O CH₂OCH₃ CH₃ 2-F 4-OCF₃ O ──────────────────────────────────

【００７６】

【表３９】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── CH₂OCH₃ CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O CH₂OCH₃ CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O CH₂OCH₃ CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O CH₂OCH₃ CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O CH₂OCH₃ CH₃ 2-F 4-Cl O CH₂OCH₃ CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O CH₂OCH₂CH₃ CH₃ 2-F 4-OCF₃ O CH₂OCH₂CH₃ CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O CH₂OCH₂CH₃ CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O CH₂OCH₂CH₃ CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O CH₂OCH₂CH₃ CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O CH₂OCH₂CH₃ CH₃ 2-F 4-Cl O CH₂OCH₂CH₃ CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O CHO CH₃ 2-F 4-OCF₃ O CHO CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O CHO CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O CHO CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O CHO CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O CHO CH₃ 2-F 4-Cl O CHO CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O COCH₃ CH₃ 2-F 4-OCF₃ O COCH₃ CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O COCH₃ CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O ──────────────────────────────────

【００７７】

【表４０】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── COCH₃ CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O COCH₃ CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O COCH₃ CH₃ 2-F 4-Cl O COCH₃ CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O CO₂CH₂CH₃ CH₃ 2-F 4-OCF₃ O CO₂CH₂CH₃ CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O CO₂CH₂CH₃ CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O CO₂CH₂CH₃ CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O CO₂CH₂CH₃ CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O CO₂CH₂CH₃ CH₃ 2-F 4-Cl O CO₂CH₂CH₃ CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O CO₂C(CH₃)₃ CH₃ 2-F 4-OCF₃ O CO₂C(CH₃)₃ CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O CO₂C(CH₃)₃ CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O CO₂C(CH₃)₃ CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O CO₂C(CH₃)₃ CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O CO₂C(CH₃)₃ CH₃ 2-F 4-Cl O CN CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O CN CH₃ 2-F 4-OCF₃ O CN CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O CN CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O CN CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O CN CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O ──────────────────────────────────

【００７８】

【表４１】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── CN CH₃ 2-F 4-Cl O CH₂CN CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O CH₂CN CH₃ 2-F 4-OCF₃ O CH₂CN CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O CH₂CN CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O CH₂CN CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O CH₂CN CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O CH₂CN CH₃ 2-F 4-Cl O CH₂CO₂CH₃ CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O CH₂CO₂CH₃ CH₃ 2-F 4-OCF₃ O CH₂CO₂CH₃ CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O CH₂CO₂CH₃ CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O CH₂CO₂CH₃ CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O CH₂CO₂CH₃ CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O CH₂CO₂CH₃ CH₃ 2-F 4-Cl O NH₂ CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O NH₂ CH₃ 2-F 4-OCF₃ O NH₂ CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O NH₂ CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O NH₂ CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O NH₂ CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O NH₂ CH₃ 2-F 4-Cl O COCO₂CH₂CH₃ CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O ──────────────────────────────────

【００７９】

【表４２】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── COCO₂CH₂CH₃ CH₃ 2-F 4-OCF₃ O COCO₂CH₂CH₃ CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O COCO₂CH₂CH₃ CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O COCO₂CH₂CH₃ CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O COCO₂CH₂CH₃ CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O COCO₂CH₂CH₃ CH₃ 2-F 4-Cl O SCCl₃ CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O SC₆H₅ CH₃ 2-F 4-OCF₃ O S(C₆H₄-2-CH₃) CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O S(C₆H₄-3-CH₃) CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O S(C₆H₄-4-CH₃) CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O S(C₆H₄-4-Cl) CH₃ 2-F 4-Cl O S(C₆H₄-4-Br) CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O S(C₆H₄-4-NO₂) CH₃ 2-F 4-OCF₃ O S(C₆H₄-2-CO₂CH₃) CH₃ 2-F 4-Cl O S(C₆H₃-2,4-(NO₂)₂ CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O SN(CH₃)CH₂CH₂CH₃ CH₃ 2-F 4-OCF₃ O SN(CH₂CH₂CH₂CH₃)₂ CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O SN(CH₃)CO₂CH₂CH₃ CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O SN(CH₃)CO₂CH(CH₃)₂ CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O SN(CH₂CH₃)CO₂CH₃ CH₃ 2-F 4-Cl O SN(CH(CH₃)₂)CO₂CH₃ CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O SN(CH₂CH₂CH₃)CO₂CH₃ CH₃ 2-F 4-OCF₃ O ──────────────────────────────────

【００８０】

【表４３】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── SN(CH₃)CH₂CH₂CO₂CH₃ CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O Na CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O Na CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O K CH₃ 2-F 4-Cl O K CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O Ca CH₃ 2-F 4-OCF₃ O Ca CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O H CH(CH₃)₂ 2-F 4-Cl O H CH(CH₃)₂ 2-Cl 4-CF₃ O H CH(CH₃)₂ 2-F 4-OCF₃ O H CH(CH₃)₂ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH(CH₃)₂ 2-F 3,4-Cl₂ O H CH(CH₃)₂ 2-F 2-F-4-Cl O H CH₂CH₂CH₂CH₃ 2-F 4-Cl O H CH₂CH₂CH₂CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O H CH₂CH₂CH₂CH₃ 2-F 4-OCF₃ O H CH₂CH₂CH₂CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₂CH₂CH₂CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O H CH₂CH₂CH₂CH₃ 2-F 2-F-4-Cl O H C(CH₃)₃ 2-F 4-Cl O H C(CH₃)₃ 2-Cl 4-CF₃ O H C(CH₃)₃ 2-F 4-OCF₃ O H C(CH₃)₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O ──────────────────────────────────

【００８１】

【表４４】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H C(CH₃)₃ 2-F 3,4-Cl₂ O H C(CH₃)₃ 2-F 2-F-4-Cl O H CH₂CH=CH₂ 2-F 4-Cl O H CH₂Ｃ≡CH 2-Cl 4-CF₃ O H Q51 2-F 4-OCF₃ O H Q52 2-F 2-F-4-Cl O H Q53 2-F 4-Cl O H Q54 2-Cl 4-CF₃ O H CHF₂ 2-F 4-OCF₃ O H CH₂Cl 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CF₃ 2-F 3,4-Cl₂ O H CH=C(Cl)CF₃ 2-F 2-F-4-Cl O H CH₂Ｃ≡CBr 2-F 4-Cl O H (Q54-1-Cl) 2-Cl 4-CF₃ O H (CH₂)₅CH₃ 2-F 4-OCF₃ O H CH₂OCH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H CH₂CH₂OCH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O H C₆H₅ 2-F 2-F-4-Cl O H (C₆H₄-4-Cl) 2-F 4-Cl O H (C₆H₄-4-CF₃) 2-Cl 4-CF₃ O H (C₆H₄-4-OCF₃) 2-F 4-OCF₃ O H (C₆H₃-3,4-Cl₂) 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O H (C₆H₃-2-F-4-Cl) 2-F 3,4-Cl₂ O ──────────────────────────────────

【００８２】

【表４５】 ────────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z ────────────────────────────────── H (C₆H₄-4-SCF₃) 2-F 2-F-4-Cl O ──────────────────────────────────

【００８３】本発明において有害生物防除剤とは、特に
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度で各種の有害な害虫に対して効力を示す。その害虫
としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテントウ、ハ
スモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ等の農業害虫、ナ
ミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のハダニ
類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、アリ、
ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌスト
モドキ、スジマダラメイガ等の貯穀害虫、シロアリのよ
うな家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫、コナ
ダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナメ
クジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられる。すなわ
ち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、
膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害
虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物は
ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してはほとんど悪
影響がない極めて有用な化合物であることを見出し、本
発明を完成した。

【００８４】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は新規なイミダゾリノン誘導体であ
り、代表的な製造法を以下に具体的に説明する。

【００８５】各方法（Ａ法〜Ｆ法）において、Ｒ¹、
Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｌ及びｍは前記と同じ意味を示し、
Ｌは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルキルスル
ホネート基又はアリールスルホネート基のような良好な
脱離基を示す。

【００８６】

【化１１】

【００８７】本法は本発明化合物（Ｉ）のＲ¹が水素原
子である化合物（III）の製造法である。化合物（II）
を不活性な溶媒中で塩基と反応させるか、または不活性
な溶媒の存在下、又は不存在下で五塩化リンと反応させ
ることにより本発明化合物（III）が得られる。用いら
れる塩基としてはナトリウムエトキシド、カリウムター
シャリーブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド
類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水素化ナトリウ
ム、水素化カウリム等のアルカリ金属水素化物等が挙げ
られる。この際に用いられる溶媒としてはメタノール、
エタノール等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、
アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドおよ
び水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単独で使用
してもよく、また混合して使用することもできる。一般
的には塩基として水素化ナトリウムを用い、トルエン中
で反応させるか、塩基として水酸化ナトリウムを用い、
ジオキサンと水の混合溶媒中で反応させるのが好まし
い。用いられる塩基の量は化合物（II）に対して当量か
ら５当量が好ましい。反応温度は−８０℃から反応混合
物の還流温度までの任意の温度を設定することができる
が、室温から還流温度までで行なうのが好ましい。次に
五塩化リンとの反応において用いられる溶媒としてはベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、クロロホル
ム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類
およびオキシ塩化リンが挙げられる。一般的には当量か
ら２当量の五塩化リンを用い、トルエンまたはオキシ塩
化リン中で反応させるのが好ましい。反応温度は−８０
℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定す
ることができるが、０℃から還流温度までで行なうのが
好ましい。

【００８８】

【化１２】

【００８９】本法は本発明化合物（Ｉ）のＲ¹が水素原
子である化合物（Ｖ）の製造法である。化合物（IV）を
不活性な溶媒中で塩基および過酸化物と反応させること
により本発明化合物（Ｖ）が得られる。用いられる塩基
としてはナトリウムエトキシド、カリウムターシャリー
ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物等が挙げられる。用いられる過酸化物としては過酸化
水素、過酢酸、メタクロロ過安息香酸等が挙げられる。
用いられる溶媒としてはメタノール、エタノール等の低
級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類および水等が挙げられる。これらの
不活性溶媒は単独で使用してもよく、また混合して使用
することもできる。一般的には塩基として水酸化ナトリ
ウムを、過酸化物として過酸化水素水を用い、エタノー
ルと水の混合溶媒中で反応させるのが好ましい。反応温
度は−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温
度を設定することができるが、０℃から還流温度までで
行なうのが好ましい。

【００９０】

【化１３】

【００９１】本法はＲ¹が水素原子以外である場合の製
造法である。本発明化合物（III）と化合物（VI）を塩
基の存在下、不活性な溶媒中で反応させることにより本
発明化合物（Ｉ）を得ることができる。本発明におい
て、用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、カ
リウムターシャリーブトキシドのようなアルカリ金属ア
ルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水素
化ナトリウム、水素化カウリム等のアルカリ金属水素化
物、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げ
られる。用いられる溶媒としては、反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、例えばメタノール、エタノール
等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエ
ーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメ
チルスルホキシドおよび水等が挙げられる。これらの不
活性溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して使用
することもできる。一般的にはテトラヒドロフランやジ
メチルホルムアミド等の極性溶媒中で、塩基として水素
化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムターシャリー
ブトキシド又は水酸化カリウムを用いるのが好ましい。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度を設定することができるが、０℃から９０℃ま
でで行なうのが好ましい。

【００９２】

【化１４】

【００９３】出発原料（II）は化合物（VII）と化合物
（VIII）を塩基の存在下又は不存在下、不活性な溶媒中
で反応させることにより得られる。本反応において用い
られる塩基としては、ナトリウムエトキシド、カリウム
ターシャリーブトキシドのようなアルカリ金属アルコキ
シド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカ
リ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水素化ナトリ
ウム、水素化カウリム等のアルカリ金属水素化物、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げられる。
用いられる溶媒としては、反応の進行を阻害しないもの
であれば良く、例えばメタノール、エタノール等の低級
アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド
類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドおよび水等
が挙げられる。これらの不活性溶媒は単独で使用しても
よく、また、混合して使用することもできる。一般的に
はテトラヒドロフラン、アセトン、ベンゼン等の溶媒中
で塩基としてトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基
を用いるのが好ましい。反応温度は−８０℃から反応混
合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ
るが、０℃から還流温度で行なうのが好ましい。

【００９４】

【化１５】

【００９５】Ｚが酸素原子である出発原料（IX）は化合
物（IV）を酸の存在下で不活性溶媒の存在下、又は不存
在下、加水分解することにより得られる。用いられる酸
としては硫酸、塩酸等の鉱酸が挙げられる。用いられる
溶媒としてはベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類および水等が挙げられる。一般的に
は酸として濃硫酸を用い、無溶媒またはジクロロメタン
と水の混合溶媒等中で行なうのが好ましい。反応温度は
０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定
することができるが、０℃から室温までで行なうのが好
ましい。

【００９６】

【化１６】

【００９７】Ｚがイオウ原子である出発原料（Ｘ）は化
合物（IV）と硫化水素を塩基の存在下、又は不存在下、
不活性溶媒中で反応させることにより得られる。用いら
れる塩基としてはトリエチルアミン、ピリジン等の有機
塩基等が好ましい。用いられる溶媒としてはベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロメタン、
１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類およ
び水等が挙げられる。反応温度は０℃から反応混合物の
還流温度までの任意の温度を設定できる。一般的には塩
基としてトリエチルアミン等の有機塩基を用い、トルエ
ン中で室温付近で硫化水素と反応させるのが好ましい。

【００９８】各方法において、各反応物質のモル比には
特に制限はないが、等モル又はそれに近い比率で反応を
行なうのが有利である。

【００９９】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の任意の精製方法によって分離、精製する
ことができる。

【０１００】本発明化合物を有害生物防除剤として施用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン
等の固体担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノ
ール、ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン
等）、エーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）又はハロ
ゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体
と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。

【０１０１】また、本発明化合物は必要に応じて製剤時
又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。

【０１０２】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ Farm Chem
icals Handbook) １９９４年版に記載されている化合物
などがある。

【０１０３】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり０．００５
〜５０ｋｇ程度が適当である。

【０１０４】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。

【０１０５】〔水和剤〕本発明化合物・・・・・・・５〜８０部固体担体・・・・・・・１０〜８５部界面活性剤・・・・・・・１〜１０部その他・・・・・・・１〜５部その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。

【０１０６】〔乳剤〕本発明化合物・・・・・・・１〜３０部液体担体・・・・・・・３０〜９５部界面活性剤・・・・・・・５〜１５部

【０１０７】〔フロアブル剤〕本発明化合物・・・・・・・５〜７０部液体担体・・・・・・・１５〜６５部界面活性剤・・・・・・・５〜１２部その他・・・・・・・５〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【０１０８】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕本発明化合物・・・・・・・２０〜９０部固体担体・・・・・・・１０〜６０部界面活性剤・・・・・・・１〜２０部

【０１０９】〔粒剤〕本発明化合物・・・・・・・0.1 〜１０部固体担体・・・・・・・90〜99.9 部その他・・・・・・・１〜５部

【０１１０】〔粉剤〕本発明化合物・・・・・・・0.01〜３０部固体担体・・・・・・・67〜99.5 部その他・・・・・・・０〜３部

【０１１１】

【実施例】実施例（合成例、製剤例、試験例）以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を挙げて具体的に詳述する。

【０１１２】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造した又は製造すること
ができるが、本発明はこれらの化合物にのみ限定される
ものではない。

【０１１３】合成例１２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４
−クロロフェニル）−５−メチル−４（５Ｈ）−イミダ
ゾリノン（本発明化合物Ｎｏ．２９）五塩化リン２．７６ｇをトルエン２３ｍｌに加え、激し
く撹拌する。この懸濁溶液に２−（２−クロロ−６−フ
ルオロベンゾイルアミノ）−２−（４−クロロフェニ
ル）プロピオンアミド１．８３ｇをトルエン２１ｍｌに
溶解した溶液を滴下し、滴下終了後室温にて一夜撹拌を
継続する。続いて８０℃にて２時間更に撹拌を続けるこ
とで反応を完結させ、反応終了後室温まで放冷、次いで
氷水１００ｍｌに注ぎ、氷がすべて溶解するまで該混合
物の撹拌を続けた。次に氷冷下５０％水酸化ナトリウム
水溶液を添加し、ｐＨを９〜１０に調節した後、酢酸エ
チル２００ｍｌにて抽出した。酢酸エチル層は水１００
ｍｌにて洗浄後、飽和食塩水にて脱水、無水硫酸ナトリ
ウムにて乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することによ
り、黄色油を得る。この黄色油は放置すると固化し、ヘ
キサン−ジイソプロピルエーテル（１：１）混合溶媒に
て洗浄することにより、目的化合物の類白色結晶１．４
２ｇを得た。（収率８１．８％）融点：１８２．５−１８４．０℃

【０１１４】合成例２２−（２−クロロフェニル）−５−（４−メトキシフェ
ニル）−５−メチル−４（５Ｈ）−イミダゾリノン（本
発明化合物Ｎｏ．２１）６０％油性水素化ナトリウム１５０ｍｇをトルエン１５
ｍｌに添加し、加熱還流させる。これに２−（２−クロ
ロベンゾイルアミノ）−２−（４−メトキシフェニル）
プロピオンアミド９００ｍｇを注意深く添加し、還流下
に９０分撹拌を続けた。更に室温にて一夜撹拌を継続し
た後、氷水５０ｍｌを加えて酢酸エチル１００ｍｌにて
抽出した。酢酸エチル層は飽和食塩水にて脱水、無水硫
酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下に溶媒を留去すること
により淡黄色油を得る。この淡黄色油は放置すると固化
し、ジイソプロピルエーテル−ヘキサン（８：１）混合
溶媒にて洗浄することにより目的化合物の白色結晶７４
０ｍｇを得た。（収率８７．１％）融点：１５３．５−１５４．５℃

【０１１５】合成例３２−（２−フルオロフェニル）−５−（４−メトキシフ
ェニル）−５−メチル−４（５Ｈ）−イミダゾリノン
（本発明化合物Ｎｏ．２２）２−（２−フルオロベンゾイルアミノ）−２−（４−メ
トキシフェニル）プロピオンアミド８００ｍｇをオキシ
塩化リン６ｍｌに溶解し、更に該混合物に五塩化リン
１．０５ｇを添加し、室温で一夜撹拌を続けた。減圧下
にオキシ塩化リンを留去した後、トルエン３０ｍｌを加
え、減圧下にトルエンを留去する。この操作を３回くり
返して系内のオキシ塩化燐を完全に除いた後、水５０ｍ
ｌを添加して１時間加熱還流した。室温まで放冷した
後、氷冷下５０％水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐ
Ｈを１０〜１１とした後、酢酸エチル１００ｍｌにて抽
出した。酢酸エチル層は飽和食塩水にて脱水、無水硫酸
ナトリウムにて乾燥し、減圧下に溶媒を留去することに
より黄色油を得る。この黄色油は放置すると固化し、ジ
イソプロピルエーテル−ヘキサン（６：１）混合溶媒に
て洗浄することにより、目的化合物の白色結晶６３０ｍ
ｇを得た。（収率８３．５％）融点：１２１．５−１２２．５℃

【０１１６】合成例４２−（２−フルオロフェニル）−５−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−メチル−４（５Ｈ）−イミダ
ゾリノン（本発明化合物Ｎｏ．１３）２−（２−フルオロベンゾイルアミノ）−２−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）プロピオンアミド９００ｍ
ｇを１，４−ジオキサン５ｍｌに溶解し、２Ｎ水酸化ナ
トリウム水溶液６．７ｍｌを添加して１００℃にて３．
５時間撹拌した。反応終了後室温まで放冷し、水１００
ｍｌに注ぎ酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。水層は
更に酢酸エチル５０ｍｌにて抽出した後、酢酸エチル層
は合わせて飽和食塩水にて脱水、無水硫酸ナトリウムに
て乾燥し、減圧下に溶媒を留去することにより黄色油を
得る。この黄色油は放置すると固化し、ジイソプロピル
エーテル−ヘキサン（１：１）混合溶媒にて洗浄するこ
とにより目的化合物の白色結晶７７０ｍｇを得た。（収
率９０．１％）融点：１３９．０−１４０．０℃

【０１１７】合成例５２−（２−クロロフェニル）−５−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−５−メチル−４（５Ｈ）−イミダ
ゾリノン（本発明化合物Ｎｏ．６３）２−（２−クロロベンゾイルアミノ）−２−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）プロピオニトリル１．０７
ｇをエチルアルコール５ｍｌに溶解し、水３ｍｌを添加
した。該混合物に氷冷下５０％水酸化ナトリウム水溶液
０．９ｍｌを添加し、更に２０〜３０℃の間で３０％過
酸化水素水溶液１．６ｍｌを滴下した。５０〜６０℃に
て１．５時間撹拌した後、更に１時間還流下に撹拌を継
続して反応を完結させ、反応終了後室温まで放冷した
後、水１００ｍｌに注ぎ、酢酸エチル２００ｍｌにて抽
出した。酢酸エチル層は水１００ｍｌにて洗浄した後、
飽和食塩水にて脱水、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、
減圧下に溶媒を留去することにより黄色油を得る。これ
をジイソプロピルエーテル−ヘキサン（１：３）混合溶
媒中で研和することにより、目的化合物の乳白色結晶６
５０ｍｇを得た。（収率６０．８％）融点：１５２−１５３℃

【０１１８】合成例６２−（２−フルオロフェニル）−５−（４−クロロフェ
ニル）−５−メチル−（５Ｈ）−イミダゾリン−４−チ
オン（本発明化合物Ｎｏ．５５）２−（２−フルオロベンゾイルアミノ）−２−（４−ク
ロロフェニル）チオプロピオンアミド２．７８ｇを１，
４−ジオキサン１６ｍｌに溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液２２ｍｌを加え、１００℃にて６時間撹拌し
た。反応終了後室温まで放冷した後水２００ｍｌに注
ぎ、濃塩酸を加えてｐＨ６に調整した後、酢酸エチル２
００ｍｌにて抽出した。酢酸エチル層は飽和食塩水にて
脱水、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧
下に留去することにより黄色結晶を得る。これをジイソ
プロピルエーテルにて洗浄することにより目的化合物の
レモン色結晶１．９６ｇを得た。（収率７４．５％）尚、この目的化合物は、重クロロホルム−重ジメチルス
ルホキシド溶媒を用いる¹ＨＮＭＲ測定条件下ではほぼ
完全に２−（２−フルオロフェニル）−４−（４−クロ
ロフェニル）−４−メチル−５−メルカプト−（４Ｈ）
イミダゾールに異性化していた。融点：１７７．５−１７８．０℃

【０１１９】参考例１２−（２−フルオロベンゾイルアミノ）−２−（４−ブ
ロモフェニル）−プロピオンアミド２−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）プロピオンア
ミド１．２ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、
トリエチルアミン５５０ｍｇを添加した。氷冷下、撹拌
しつつ、２−フルオロベンゾイルクロライド７９０ｍｇ
をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した溶液を滴下
し、滴下終了後更に室温で一夜撹拌を続けた。反応完結
後酢酸エチル２００ｍｌに投入し、３Ｎ塩酸１００ｍ
ｌ、水５０ｍｌ、炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌ
の順に洗浄し、飽和食塩水で脱水、無水硫酸ナトリウム
にて乾燥した。減圧下に溶媒を留去すると淡黄色油状物
が残り、これは放置しておくと固化した。該固体をジイ
ソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒にて研和・洗浄
することにより表題化合物の類白色結晶１．９９ｇを得
た。（収率９９％）融点：１０４．０−１０７．０℃（分解）

【０１２０】参考例２２−（２−クロロベンゾイルアミノ）−２−（４−メト
キシフェニル）ピロピオンアミド２−（２−クロロベンゾイルアミノ）−２−（４−メト
キシフェニル）プロピオニトリル２．０ｇをジクロロメ
タン１５ｍｌに溶解し、水０．６ｍｌを添加して氷冷下
にて激しく撹拌する。同温度にて濃硫酸２ｍｌを注意深
く滴下し、滴下終了後更に氷冷下にて２時間撹拌を継続
した。反応終了後ジクロロメタン１５ｍｌを追加した
後、５０％水酸化ナトリウム水溶液を、温度が上昇しす
ぎぬように適宜水を加えながら、添加し、ｐＨを１１〜
１２にて酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。酢酸エチ
ル層を水５０ｍｌにて洗浄後、飽和食塩水にて脱水、無
水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去するこ
とにより淡黄色油を得る。これをジイソプロピルエーテ
ル中にて研和することにより表題化合物の白色結晶２．
０９ｇを得た。（収率９８．９％）融点：１４４．５−１４５．５℃

【０１２１】参考例３２−（２−クロロベンゾイルアミノ）−２−（４−クロ
ロフェニル）チオプロピオンアミド２−（２−クロロベンゾイルアミノ）−２−（４−クロ
ロフェニル）プロピオニトリル２．９３ｇをトルエン７
５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン９５０ｍｇを添加し
た。室温にて硫化水素を２時間ゆっくりとバブルさせな
がら撹拌し、更に容器を密閉して一夜撹拌を続けた。窒
素ガスを吹き込んで過剰の硫化水素ガスを追い出した
後、減圧下に溶媒を留去すると黄色固体を得る。この固
体をジイソプロピルエーテル−ヘキサン（２：１）混合
溶媒にて洗浄することにより、表題化合物の淡黄色結晶
３．１８ｇを得た。（収率９８．１％）融点：１８８−１９２℃（分解）

【０１２２】上記合成例に従って第２表に示す化合物を
合成した。

【０１２３】表２

【０１２４】

【化１７】

【０１２５】

【表４６】 ────────────────────────────────── No. R¹ R² X_l Y_m Z 融点 ────────────────────────────────── 1 H CH₃ 2-Cl 4-Cl O 199.0-200.0 2 H CH₃ 2,6-F₂ 4-Cl O 188.5-189.0 3 H CH₃ 2-CH=CH-CH=CH-3 4-Cl O 196.0-197.0 4 H CH₃ 2-Br 4-Cl O 199.5-200.0 5 H CH₃ 2-CF₃ 4-Cl O 158.5-160.0 6 H CH₃ 2-OCH₃ 4-Cl O 137.5-138.5 7 H CH₃ 2-CH₃ 4-Cl O 187.5-189.0 8 H CH₃ 2,6-Cl₂ 4-Cl O 196.0-197.0 9 H CH₃ 3-Cl 4-Cl O 185.5-187.5 10 H CH₃ 4-Cl 4-Cl O 225.0-227.0 11 H CH₃ 2-F 4-Cl O 152.5-154.0 12 H CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O 159.5-161.0 13 H CH₃ 2-F 4-CF₃ O 139.0-140.0 14 H CH₃ 2,6-F₂ 4-CF₃ O 174.0-175.5 15 H CH₃ 2-Cl 4-Br O 199.5-200.0 16 H CH₃ 2-F 4-Br O 160.0-161.0 17 H CH₃ 2,6-F₂ 4-Br O 185.5-187.0 18 H CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ O 168.0-169.0 19 H CH₃ 2-F 3,4-Cl₂ O 185.0-186.0 20 H CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O 208.0-209.0 21 H CH₃ 2-Cl 4-OCH₃ O 153.5-154.5 22 H CH₃ 2-F 4-OCH₃ O 121.5-122.5 23 H CH₃ 2,6-F₂ 4-OCH₃ O 174.0-175.0 ──────────────────────────────────

【０１２６】

【表４７】 ────────────────────────────────── No. R¹ R² X_l Y_m Z 融点 ────────────────────────────────── 24 H CH₃ 2-F 3-Cl O 144.0-144.5 25 H CH₃ 2-Cl 3-Cl O 132.0-133.0 26 H CH₃ 3-Cl 3-Cl O 158.0-160.0 27 H CH₃ 4-Cl 3-Cl O 212.0-215.0 28 H CH₃ 2,6-F₂ 3-Cl O 172.0-173.0 29 H CH₃ 2-Cl-6-F 4-Cl O 182.5-184.0 30 H CH₃ 2-Cl-6-F 4-Br O 188.5-189.0 31 H CH₃ 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ O 164.0-166.0 32 H CH₃ 2-Cl-6-F 4-OCH₃ O 177.0-177.5 33 H CH₃ 2-F 4-CH₃ O 138.0-139.0 34 H CH₃ 2-Cl 4-CH₃ O 199.0-201.0 35 H CH₃ 2,6-F₂ 4-CH₃ O 174.0-176.0 36 H CH₃ 2,5-F₂ 4-CH₃ O 130.0-131.0 37 H CH₃ 2-F 4-F O 131.0-132.0 38 H CH₃ 2-Cl 4-F O 157.0-158.0 39 H CH₃ 2,6-F₂ 4-F O 178.0-180.0 40 H CH₃ 2,5-F₂ 4-F O 134.0-135.0 41 H CH₃ 2-F 2-Cl O 194.0-195.0 42 H CH₃ 2-Cl 2-Cl O 214.0-214.5 43 H CH₃ 2,6-F₂ 2-Cl O 233.0-234.0 44 H CH₃ 4-Cl 2-Cl O 209.0-210.0 45 H CH₃ 3-Cl 2-Cl O 159.0-162.0 46 H CH₂CH₃ 2-F 4-Cl O 131.0-133.0 ──────────────────────────────────

【０１２７】

【表４８】 ────────────────────────────────── No. R¹ R² X_l Y_m Z 融点 ────────────────────────────────── 47 H CH₂CH₃ 2-Cl 4-Cl O 152.0-154.0 48 H CH₂CH₃ 2,6-F₂ 4-Cl O 157.0-159.0 49 H CH₂CH₃ 2,6-Cl₂ 4-Cl O 165.0-166.0 50 H CH₃ 2,6-Cl₂ 2-Cl O 225.0-227.0 51 H CH₃ 2-F 4-OH O 268.0-271.0 52 H CH₃ 2-Cl 4-OH O 228.0-230.0 53 H CH₃ 2-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O 油状物 54 H CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O 油状物 55 H CH₃ 2-F 4-Cl S 177.5-178.0 56 H CH₃ 2-Cl 4-Cl S 192.0-193.0 57 H CH₃ 2-F 3,4-F₂ O 128.0-131.0 58 H CH₃ 2-Cl 3,4-F₂ O 121.0-124.0 59 H CH₃ 2,5-F₂ 4-Cl O 147.0-148.0 60 H CH₃ 2,6-F₂ 3,4-F₂ O 172.0-174.0 61 H CH₃ 2,6-Cl₂ 3,4-F₂ O 203.0-204.0 62 H CH₃ 2-F 4-OCF₃ O 110.5-112.5 63 H CH₃ 2-Cl 4-OCF₃ O 152.0-153.0 64 H CH₃ 2,3-F₂ 4-Cl O 127.0-129.0 65 H CH₃ 2,4-F₂ 4-Cl O 119.0-121.0 66 H CH₃ 2-F 4-C(CH₃)₃ O 151.0-152.0 67 H CH₃ 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O 186.0-189.0 68 H CH₃ 2-F 3-F-4-Br O 182.0-184.0 69 H CH₃ 2-F 4-NO₂ O 168.0-170.0 ──────────────────────────────────

【０１２８】

【表４９】 ────────────────────────────────── No. R¹ R² X_l Y_m Z 融点 ────────────────────────────────── 70 H CH₂CH₂CH₃ 2-F 4-Cl O 120.0-121.0 ──────────────────────────────────

【０１２９】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。尚、以下の製剤例におい
て、「部」は重量部を意味する。

【０１３０】〔製剤例１〕水和剤本発明化合物・・・・・・・・・５０部ジークライトＰＦＰ・・・・・・・・・４３部（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール 5050 ・・・・・・・・・２部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ルノックス 1000 Ｃ・・・・・・・・・３部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１３１】〔製剤例２〕乳剤本発明化合物・・・・・・・・・３部キシレン・・・・・・・・・７６部イソホロン・・・・・・・・・１５部ソルポール3005Ｘ・・・・・・・・・６部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１３２】〔製剤例３〕フロアブル剤本発明化合物・・・・・・・・・３５部アグリゾールＳ−711 ・・・・・・・・・８部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス 1000 Ｃ・・・・・・・・・ 0.5部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロドポール水・・・・・・・・・２０部（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤）・・・・８部水・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【０１３３】〔製剤例４〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤）本発明化合物・・・・・・・・・７５部イソバンNo.1 ・・・・・・・・・１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名）バニレックスＮ・・・・・・・・・５部（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名）カープレックス＃８０・・・・・・・・・１０部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【０１３４】〔製剤例５〕粒剤本発明化合物・・・・・・・・０．１部ベントナイト・・・・・・・５５．０部タルク・・・・・・・４４．９部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【０１３５】〔製剤例６〕粉剤本発明化合物・・・・・・・・３．０部カープレックス＃８０・・・・・・・・０．５部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）クレー・・・・・・・・９５部リン酸ジイソプロピル・・・・・・・・１．５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【０１３６】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈し
て有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。

【０１３７】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。

【０１３８】試験例１トビイロウンカに対する殺虫試
験明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000 ppm濃度の薬液に調製した。この薬液を1/2
0,000アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布
した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの２令幼虫
をポット当たり、10頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管し
た。調査は６日経過後に行い死虫率を下記の計算式から
求めた。尚、試験は２区制で行なった。

【０１３９】死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。

【０１４０】本発明化合物：Ｎｏ．１１，１３，１９，
２２，３３，３５，３７，５７，６２，６４，６５。

【０１４１】試験例２ニジュウヤホシテントウに対す
る殺虫試験明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm 濃度の薬液に調整しこの薬液中にトマト
の葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中
にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり10
頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経過
後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区
制で行なった。

【０１４２】死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。

【０１４３】本発明化合物：Ｎｏ．１，２，４，５，
８，１１，１２，１３，１５，１６，１７，１８，１
９，２４，２９，３１，３２，３３，３７，３８，４
０，４２，４６，４７，５０，５４，５５，５６，５
７，５８，５９，６２，６３，６４，６５，６８，６
９。

【０１４４】

【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつ哺乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者工藤正毅東京都千代田区神田錦町３−７−１日産化学工業株式会社内 (72)発明者井上洋一埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者三宅敏郎埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】〔式中、R¹は水素原子、C₁〜C₆アルキル基、C₃〜C₆シク
ロアルキル基、C₂〜C₆アルケニル基、C₂〜C₆アルキニル
基、C₁〜C₆ハロアルキル基、C₂〜C₆アルコキシアルキル
基、ホルミル基、C₂〜C₆アルキルカルボニル基、C₂〜C₆
アルコキシカルボニル基、C₃〜C₆アルコキシカルボニル
アルキル基、C₂〜C₆シアノアルキル基、ベンジル基、フ
ェニル基、シアノ基、アミノ基、C₃〜C₆アルコキシカル
ボニルカルボニル基、-SR¹⁰基｛ただし、R¹⁰はC₂〜C₆ア
ルコキシカルボニル基、C₁〜C₆アルキルスルホニル基、
-NR¹¹R¹²基（ただし、R¹¹はC₁〜C₆アルキル基を示し、R
¹²はC₁〜C₆アルキル基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル
基、C₃〜C₉アルコキシカルボニルアルキル基、C₁〜C₆ア
ルキルスルホニル基、C₂〜C₆アルキルカルボニル基、C₃
〜C₉ジアルキルアミノカルボニル基、C₂〜C₆ジアルキル
アミノスルホニル基ないし無置換または置換されていて
もよいフェニル基を示す）、ないし無置換または置換さ
れていてもよいフェニル基( ただし、置換されていても
よい置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜C₄ハロアルキル基、C₁〜C₄
アルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルコキシ基、C₁〜C₄アルキ
ルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキルチオ基、C₂〜C₆アルコキ
シカルボニル基、C₂〜C₆ハロアルコキシカルボニル基、
C₂〜C₆アルキルカルボニル基、C₂〜C₆ハロアルキルカル
ボニル基、C₁〜C₄アルキルスルホニル基またはC₁〜C₄ハ
ロアルキルスルホニル基を示し、置換基が２個以上の場
合は置換基は同一であっても異なっていてもよい）を示
す。｝、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を示し、 R²は水素原子、C₁〜C₆アルキル基、C₃〜C₆シクロアルキ
ル基、C₂〜C₆アルケニル基、C₂〜C₆アルキニル基、C₅〜
C₆シクロアルケニル基、C₁〜C₆ハロアルキル基、C₂〜C₆
アルコキシアルキル基、C₃〜C₆ハロシクロアルキル基、
C₂〜C₆ハロアルケニル基、C₂〜C₆ハロアルキニル基、ま
たは無置換もしくは置換されていてもよいフェニル基
（ただし、置換されていてもよい置換基としてはハロゲ
ン原子、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜C₄ハロアルキル基、C₁
〜C₄アルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルコキシ基、C₁〜C₄ア
ルキルチオ基またはC₁〜C₄ハロアルキルチオ基を示し、
置換基が２個以上の場合は置換基は同一であっても異な
っていてもよい）を示し、Ｘはハロゲン原子、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜C₄アルコキ
シ基、C₁〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキル基、
C₁〜C₄ハロアルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルキルチオ基、
アミノ基、シアノ基、またはニトロ基を示し、ｌは１〜
５の整数（ただし、２〜５の場合はＸは同一であっても
異なっていてもよい）を示し、Ｙはハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基、C₂〜C₆アルケニ
ル基、C₂〜C₆アルキニル基、C₃〜C₆シクロアルキル基、
C₁〜C₆ハロアルキル基、C₂〜C₆ハロアルケニル基、C₂〜
C₆ハロアルキニル基、C₃〜C₆ハロシクロアルキル基、C₂
〜C₆シアノアルキル基、C₁〜C₆ヒドロキシアルキル基、
C₂〜C₆カルボキシアルキル基、C₁〜C₆アルコキシ基、C₂
〜C₆アルケニルオキシ基、C₂〜C₆アルキニルオキシ基、
C₃〜C₆シクロアルキルオキシ基、C₁〜C₆ハロアルコキシ
基、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ基、C₂〜C₆ハロアルキ
ニルオキシ基、C₃〜C₆ハロシクロアルコキシ基、C₄〜C₇
ハロシクロアルキルアルコキシ基、C₁〜C₆アルキルチオ
基、C₂〜C₆アルケニルチオ基、C₂〜C₆アルキニルチオ
基、C₃〜C₆シクロアルキルチオ基、C₁〜C₆ハロアルキル
チオ基、C₁〜C₆アルキルスルフィニル基、C₂〜C₆アルケ
ニルスルフィニル基、C₂〜C₆アルキニルスルフィニル
基、C₃〜C₆シクロアルキルスルフィニル基、C₁〜C₆ハロ
アルキルスルフィニル基、C₁〜C₆アルキルスルホニル
基、C₂〜C₆アルケニルスルホニル基、C₂〜C₆アルキニル
スルホニル基、C₃〜C₆シクロアルキルスルホニル基、C₁
〜C₆ハロアルキルスルホニル基、C₂〜C₆アルコキシアル
キル基、C₂〜C₆アルコキシアルコキシ基、C₂〜C₆ハロア
ルコキシアルキル基、C₂〜C₆ハロアルコキシアルコキシ
基、C₂〜C₆アルキルチオアルキル基、C₂〜C₆アルキルチ
オアルコキシ基、C₃〜C₆アルコキシカルボニルアルキル
基、C₃〜C₆アルキルカルボニルアルキル基、C₂〜C₆アル
コキシカルボニルオキシ基、C₂〜C₆アルキルカルボニル
オキシ基、C₂〜C₆アルキルカルボニル基、C₃〜C₆アルケ
ニルカルボニル基、C₃〜C₆アルキニルカルボニル基、C₄
〜C₇シクロアルキルカルボニル基、C₂〜C₆ハロアルキル
カルボニル基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル基、C₂〜C₆
ハロアルコキシカルボニル基、C₃〜C₆アルコキシカルボ
ニルアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ
基、カルボキシル基、チオシアネート基、イソチオシア
ネート基、C₂〜C₆チオシアネートアルキル基、C₁〜C₆ア
ルキルスルホニルオキシ基、C₂〜C₆アルキルチオカルボ
ニル基、アミノ基(-NR³R⁴)、アミノカルボニル基(-CONR
³R⁴)、アミノカルボニルオキシ基(-OCONR³R⁴) 、アミド
基(-NR³COR⁴)、アルコキシカルボニルアミノ基(-NR³CO₂
R⁴) 、アミノスルホニル基(-SO₂NR³R⁴) 、チオアミド基
(-NR³CSR⁴)、メチレンジオキシ基、ハロメチレンジオキ
シ基、エチレンジオキシ基、ハロエチレンジオキシ基、
トリメチルシリル基または【化２】｛ただし、Ｗは【化３】（ただし、R³およびR⁴は各々独立して水素原子、C₁〜C₆
アルキル基、C₂〜C₆アルケニル基、C₂〜C₆アルキニル
基、C₁〜C₆ハロアルキル基、C₂〜C₆ハロアルケニル基、
C₂〜C₆ハロアルキニル基、C₂〜C₆アルキルカルボニル
基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル基、フェニル基または
ベンジル基を示し、R⁵およびR⁶は各々独立して水素原
子、ハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基、C₃〜C₆シクロア
ルキル基、シアノ基またはフェニル基を示し、ｑは０〜２の整数を示す。）を示し、ｎは０または１の整数を示し、 Arは無置換または置換されていてもよいフェニル基、ナ
フチル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾ
リル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリ
ル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジ
アゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリ
ジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キ
ノリル基またはキノキザリル基（ただし、置換されてい
てもよい置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜C₄ハロアルキル基、C₁〜
C₄アルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルキコシ基、C₁〜C₄アル
キルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキルチオ基、C₁〜C₄アルキ
ルスルホニル基、C₁〜C₄ハロアルキルスルホニル基、C₂
〜C₄アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アミノ
基、モノC₁〜C₄アルキルアミノ基、ジC₁〜C₄アルキルア
ミノ基、フェニル基、ベンジル基、メチレンジオキシ基
またはハロメチレンジオキシ基を示し、置換基が２個以
上の場合は置換基は同一であっても異なっていてもよ
い）を示す。｝を示し、ｍは１〜５の整数（ただし、２〜５の場合はＹは同一で
あっても異なっていてもよい）を示し、Ｚは酸素原子、イオウ原子またはイミノ基を示す。〕で
表されるイミダゾリノン誘導体
【請求項２】 R¹、R²が各々独立して水素原子またはC₁
〜C₆アルキル基を示し、Ｘがハロゲン原子、C₁〜C₆ハロアルキル基またはC₁〜C₆
アルコキシ基を示し、Ｙがハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基、C₁〜C₆アルコキ
シ基、C₁〜C₆ハロアルキル基、C₁〜C₆ハロアルコキシ
基、ニトロ基または置換されていてもよいピリジルオキ
シ基（ただし、置換されていてもよい置換基としてはハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁〜C₆ハロアルキル
基またはC₁〜C₆ハロアルコキシ基を示し、Ｚが酸素原子を示し、ｌが１または２の整数を示し、ｍが１〜３の整数を示す請求項１記載のイミダゾリノン
誘導体。
【請求項３】請求項１記載のイミダゾリノン誘導体の
１種または２種以上を有効成分として含有することを特
徴とする有害生物防除剤。
【請求項４】請求項２記載のイミダゾリノン誘導体の
１種または２種以上を有効成分として含有することを特
徴とする有害生物防除剤。