JPH0543670A - ポリアリレートおよびその製造方法 - Google Patents
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 エンジニアリングプラスチックとしての各種
特性に優れたポリアリレートの提供およびその製造方法
を提供する。 【構成】 特定のビスフェノール例えば２，２−ビス
（３，５─ジメチル−４−ヒドロキシフエニル）プロパ
ンの残基と，テレフタル酸および／またはイソフタル酸
の残基とからなり，特定の条件を満足するポリアリレー
ト。このポリアリレートは，前記ビスフェノールを溶解
したアルカリ水溶液と，テレフタル酸および／またはイ
ソフタル酸の酸ハロゲン化物を溶解した疎水性有機溶媒
溶液とを接触させてポリアリレートを得るにあたって，
相間移動触媒として特定の第４級塩例えばトリ−ｎ−ブ
チルベンジルアンモニウムクロライドを用いることによ
って製造することができる。
特性に優れたポリアリレートの提供およびその製造方法
を提供する。 【構成】 特定のビスフェノール例えば２，２−ビス
（３，５─ジメチル−４−ヒドロキシフエニル）プロパ
ンの残基と，テレフタル酸および／またはイソフタル酸
の残基とからなり，特定の条件を満足するポリアリレー
ト。このポリアリレートは，前記ビスフェノールを溶解
したアルカリ水溶液と，テレフタル酸および／またはイ
ソフタル酸の酸ハロゲン化物を溶解した疎水性有機溶媒
溶液とを接触させてポリアリレートを得るにあたって，
相間移動触媒として特定の第４級塩例えばトリ−ｎ−ブ
チルベンジルアンモニウムクロライドを用いることによ
って製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエンジニアリングプラス
チックとしての各種特性に優れたポリアリレートおよび
その製造方法に関するものである。
チックとしての各種特性に優れたポリアリレートおよび
その製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ビスフェノール類，特に２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの残基とテレフタ
ル酸および／またはイソフタル酸の残基とからなるポリ
アリレートはエンジニアリングプラスチックとしてすで
によく知られている。かかるポリアリレートは耐熱性が
高く，機械的強度や寸法安定性に優れ，加えて透明であ
るのでその成形品は電気・電子，自動車，機械などの分
野に幅広く応用されていることもよく知られている。
（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの残基とテレフタ
ル酸および／またはイソフタル酸の残基とからなるポリ
アリレートはエンジニアリングプラスチックとしてすで
によく知られている。かかるポリアリレートは耐熱性が
高く，機械的強度や寸法安定性に優れ，加えて透明であ
るのでその成形品は電気・電子，自動車，機械などの分
野に幅広く応用されていることもよく知られている。
【０００３】近年自動車業界においては自動車の燃費向
上が大きな課題の一つとなっており，そのために自動車
の構成材料の軽量化を目的として，比重の高い金属類に
代えて低比重のプラスチックを自動車部品に応用する試
みが盛んに行われており，自動車に搭載されるランプカ
バーやレンズ類の素材についてもガラスからプラスチッ
クへの転換が進んでいる。これらのランプカバーやレン
ズ類のうち比較的耐熱性の要求が低い部品にはアクリル
樹脂が使用されており，やや耐熱要求が高い部品にはポ
リカーボネートが使用されている。しかしさらに耐熱要
求の高いヘッドライトレンズ，インナーレンズあるいは
フォグライトレンズなどにはこれらアクリル樹脂やポリ
カーボネートでは耐熱性が十分でない。
上が大きな課題の一つとなっており，そのために自動車
の構成材料の軽量化を目的として，比重の高い金属類に
代えて低比重のプラスチックを自動車部品に応用する試
みが盛んに行われており，自動車に搭載されるランプカ
バーやレンズ類の素材についてもガラスからプラスチッ
クへの転換が進んでいる。これらのランプカバーやレン
ズ類のうち比較的耐熱性の要求が低い部品にはアクリル
樹脂が使用されており，やや耐熱要求が高い部品にはポ
リカーボネートが使用されている。しかしさらに耐熱要
求の高いヘッドライトレンズ，インナーレンズあるいは
フォグライトレンズなどにはこれらアクリル樹脂やポリ
カーボネートでは耐熱性が十分でない。
【０００４】このような事情から耐熱性のより高いポリ
アリレートの応用が期待されてきた。しかし最も代表的
な２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの
残基とテレフタル酸および／またはイソフタル酸の残基
とからなるポリアリレートは耐熱性が高く透明性にも優
れるものの，紫外線によって著しい変色を来すためその
応用は大きく制限されてきた。
アリレートの応用が期待されてきた。しかし最も代表的
な２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの
残基とテレフタル酸および／またはイソフタル酸の残基
とからなるポリアリレートは耐熱性が高く透明性にも優
れるものの，紫外線によって著しい変色を来すためその
応用は大きく制限されてきた。
【０００５】ポリアリレートのこのような紫外線による
変色を防ぐ試みとしては，例えば特開昭４９−２２４５
１号公報，同じく５０−８３４４６号公報，同じく５２
−１６５５８号公報に開示されているように，いわゆる
紫外線吸収剤や酸化防止剤などを配合する方法が知られ
ている。しかし，これらの方法ではその効果は不十分で
あり実質的にポリアリレートの紫外線による変色は防ぐ
ことができなかった。
変色を防ぐ試みとしては，例えば特開昭４９−２２４５
１号公報，同じく５０−８３４４６号公報，同じく５２
−１６５５８号公報に開示されているように，いわゆる
紫外線吸収剤や酸化防止剤などを配合する方法が知られ
ている。しかし，これらの方法ではその効果は不十分で
あり実質的にポリアリレートの紫外線による変色は防ぐ
ことができなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記実状に鑑み，本発
明の課題は，透明で耐熱性が高く，しかも機械的強度，
寸法安定性に優れているのはいうまでもなく，紫外線に
よる変色が実質的に抑えられ，耐熱エージング性および
耐湿熱エージング性も改良されたポリアリレートおよび
このように優れた特性を有するポリアリレートの製造方
法を提供することにある。
明の課題は，透明で耐熱性が高く，しかも機械的強度，
寸法安定性に優れているのはいうまでもなく，紫外線に
よる変色が実質的に抑えられ，耐熱エージング性および
耐湿熱エージング性も改良されたポリアリレートおよび
このように優れた特性を有するポリアリレートの製造方
法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意研究を重ねた結果，ポリアリレート
を構成するビスフェノールとしてヒドロキシ基に対して
オルトの位置に特定の置換基を導入したビスフェノール
を用い，特定の条件を満足するポリアリレートは透明で
耐熱性が高く，機械的強度，寸法安定性に優れており，
しかも紫外線による変色が実質的に抑えられること，さ
らに，耐熱エージング性および耐湿熱エージング性にも
優れるという知見を得，またこのようなポリアリレート
は，特定の相間移動触媒を用いた界面重合法によって製
造できるという知見を得，本発明に到達した。
解決するために鋭意研究を重ねた結果，ポリアリレート
を構成するビスフェノールとしてヒドロキシ基に対して
オルトの位置に特定の置換基を導入したビスフェノール
を用い，特定の条件を満足するポリアリレートは透明で
耐熱性が高く，機械的強度，寸法安定性に優れており，
しかも紫外線による変色が実質的に抑えられること，さ
らに，耐熱エージング性および耐湿熱エージング性にも
優れるという知見を得，またこのようなポリアリレート
は，特定の相間移動触媒を用いた界面重合法によって製
造できるという知見を得，本発明に到達した。
【０００８】すなわち本発明の第一の要旨は，式〔１〕
で表されるビスフェノールの残基と，テレフタル酸およ
び／またはイソフタル酸の残基とからなり，式〔２〕お
よび式〔３〕を満足するポリアリレートである。
で表されるビスフェノールの残基と，テレフタル酸およ
び／またはイソフタル酸の残基とからなり，式〔２〕お
よび式〔３〕を満足するポリアリレートである。
【０００９】
【化４】
【００１０】 ０．４ ≦ ηinh （Ａ）≦１．７ 〔２〕 ０．９ ≦ ηinh （Ｂ）／ηinh （Ａ） 〔３〕 （ただし，式〔１〕において，Ｒ1 〜Ｒ4 はメチル基,
エチル基またはハロゲン原子を表し, それぞれ同一であ
っても異なっていてもよく，Ｙは炭素数１から２０の炭
化水素基，Ｏ，Ｓ，ＳＯ2 ，およびＣＯからなる群から
選ばれる。式〔２〕において，ηinh（Ａ）は溶媒とし
てテトラクロルエタンを用い，温度２５℃，濃度１ｇ／
ｄｌの条件で求めた対数粘度である。式〔３〕におい
て，ηinh （Ｂ）は溶媒として酢酸ナトリウムを０．０
１モル／ｌ含むテトラクロルエタン／フェノール＝４０
／６０（重量比）の混合溶媒を用い，温度２５℃，濃度
１ｇ／ｄｌの条件で求めた対数粘度である。なお，ηin
h （Ａ）およびηinh （Ｂ）において，対数粘度は式
〔４〕で定義される。 ηinh ＝ ｌｎ ηｒ／Ｃ 〔４〕 ここでｌｎは自然対数を，ηｒは相対粘度を，Ｃは濃度
（ｇ／ｄｌ）を示す。）
エチル基またはハロゲン原子を表し, それぞれ同一であ
っても異なっていてもよく，Ｙは炭素数１から２０の炭
化水素基，Ｏ，Ｓ，ＳＯ2 ，およびＣＯからなる群から
選ばれる。式〔２〕において，ηinh（Ａ）は溶媒とし
てテトラクロルエタンを用い，温度２５℃，濃度１ｇ／
ｄｌの条件で求めた対数粘度である。式〔３〕におい
て，ηinh （Ｂ）は溶媒として酢酸ナトリウムを０．０
１モル／ｌ含むテトラクロルエタン／フェノール＝４０
／６０（重量比）の混合溶媒を用い，温度２５℃，濃度
１ｇ／ｄｌの条件で求めた対数粘度である。なお，ηin
h （Ａ）およびηinh （Ｂ）において，対数粘度は式
〔４〕で定義される。 ηinh ＝ ｌｎ ηｒ／Ｃ 〔４〕 ここでｌｎは自然対数を，ηｒは相対粘度を，Ｃは濃度
（ｇ／ｄｌ）を示す。）
【００１１】そして，第二の要旨は，式〔１〕で表され
るビスフェノールを溶解したアルカリ水溶液と，テレフ
タル酸および／またはイソフタル酸の酸ハロゲン化物を
溶解した疎水性有機溶媒溶液とを接触させてポリアリレ
ートを得るにあたって，相間移動触媒として式〔５〕で
表される第４級塩を用いることを特徴とするポリアリレ
ートの製造方法である。
るビスフェノールを溶解したアルカリ水溶液と，テレフ
タル酸および／またはイソフタル酸の酸ハロゲン化物を
溶解した疎水性有機溶媒溶液とを接触させてポリアリレ
ートを得るにあたって，相間移動触媒として式〔５〕で
表される第４級塩を用いることを特徴とするポリアリレ
ートの製造方法である。
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】（ただし，式〔１〕において，Ｒ1 〜Ｒ4
はメチル基, エチル基またはハロゲン原子を表し, それ
ぞれ同一であっても異なっていてもよく，Ｙは炭素数１
から２０の炭化水素基，Ｏ，Ｓ，ＳＯ2 ，およびＣＯか
らなる群から選ばれる。式〔５〕において，Ｒ5 は炭素
数が４から１２の炭化水素基であり，Ｚは窒素原子また
はリン原子であり，Ｘはハロゲン原子またはＨＳＯ4 で
ある。＋および−はそれぞれ正および負の電荷を示
す。）
はメチル基, エチル基またはハロゲン原子を表し, それ
ぞれ同一であっても異なっていてもよく，Ｙは炭素数１
から２０の炭化水素基，Ｏ，Ｓ，ＳＯ2 ，およびＣＯか
らなる群から選ばれる。式〔５〕において，Ｒ5 は炭素
数が４から１２の炭化水素基であり，Ｚは窒素原子また
はリン原子であり，Ｘはハロゲン原子またはＨＳＯ4 で
ある。＋および−はそれぞれ正および負の電荷を示
す。）
【００１５】本発明についてさらに詳細に説明する。ま
ず，本発明のポリアリレートを得るに至った経過につい
て述べる。すなわち，本発明者らの鋭意研究の結果，ポ
リアリレートを構成するビスフェノールとしてヒドロキ
シ基に対してオルトの位置に特定の置換基を導入したも
の（式〔１〕で表される）を用い，式〔２〕を満足する
ポリアリレートは透明で耐熱性が高く，しかも機械的強
度，寸法安定性に優れ，紫外線による変色が実質的に抑
えられるものであることが分かった。しかし，このまま
では，耐熱エージング性および耐湿熱エージング性が十
分ではなかった。そこで，さらに検討の結果，式〔３〕
を満足するポリアリレートは耐熱エージング性および耐
湿熱エージング性にも優れるという知見を得た。
ず，本発明のポリアリレートを得るに至った経過につい
て述べる。すなわち，本発明者らの鋭意研究の結果，ポ
リアリレートを構成するビスフェノールとしてヒドロキ
シ基に対してオルトの位置に特定の置換基を導入したも
の（式〔１〕で表される）を用い，式〔２〕を満足する
ポリアリレートは透明で耐熱性が高く，しかも機械的強
度，寸法安定性に優れ，紫外線による変色が実質的に抑
えられるものであることが分かった。しかし，このまま
では，耐熱エージング性および耐湿熱エージング性が十
分ではなかった。そこで，さらに検討の結果，式〔３〕
を満足するポリアリレートは耐熱エージング性および耐
湿熱エージング性にも優れるという知見を得た。
【００１６】また，ポリアリレートの製造においても，
溶融重合法で式〔１〕で表されるビスフェノールを用い
て式〔２〕を満足するポリアリレートを製造しても，透
明性が劣り目的とする特性のポリアリレートが得られな
かった。また，これと同様のポリアリレートを界面重合
法で従来一般的に用いられている相間移動触媒を用いて
製造した場合，耐熱性が高く，しかも機械的強度，寸法
安定性に優れ，紫外線による変色が実質的に抑えられる
ものが得られるが耐熱エージング性および耐湿熱エージ
ング性が十分なものは得られなかった。そこで，相間移
動触媒として式〔５〕で表される第４級塩を用ると耐熱
エージング性および耐湿熱エージング性にも優れたポリ
アリレートが得られること分かった。
溶融重合法で式〔１〕で表されるビスフェノールを用い
て式〔２〕を満足するポリアリレートを製造しても，透
明性が劣り目的とする特性のポリアリレートが得られな
かった。また，これと同様のポリアリレートを界面重合
法で従来一般的に用いられている相間移動触媒を用いて
製造した場合，耐熱性が高く，しかも機械的強度，寸法
安定性に優れ，紫外線による変色が実質的に抑えられる
ものが得られるが耐熱エージング性および耐湿熱エージ
ング性が十分なものは得られなかった。そこで，相間移
動触媒として式〔５〕で表される第４級塩を用ると耐熱
エージング性および耐湿熱エージング性にも優れたポリ
アリレートが得られること分かった。
【００１７】本発明のポリアリレートは，式〔１〕で表
されるビスフェノールの残基と，テレフタル酸および／
またはイソフタル酸の残基とからなり，式〔２〕および
式〔３〕を満足するポリアリレートである。式〔１〕で
表されるビスフェノール以外のビスフエノールを用いた
ポリアリレートでは紫外線による変色が抑えられないも
のとなってしまう。また，ηinh （Ａ）の値が０．４未
満の場合は機械的特性，特に靱性の低下が著しく，ま
た，１．７を超えると溶融成形時の加工性が低下する。
さらに，ηinh （Ｂ）／ηinh （Ａ）の値が０．９未満
となると耐熱エージング性と耐湿熱エージング性に劣る
ものになってしまう。したがって，エンジニアリングプ
ラスチックとして使用する場合には式〔３〕を満足する
ことが必要である。
されるビスフェノールの残基と，テレフタル酸および／
またはイソフタル酸の残基とからなり，式〔２〕および
式〔３〕を満足するポリアリレートである。式〔１〕で
表されるビスフェノール以外のビスフエノールを用いた
ポリアリレートでは紫外線による変色が抑えられないも
のとなってしまう。また，ηinh （Ａ）の値が０．４未
満の場合は機械的特性，特に靱性の低下が著しく，ま
た，１．７を超えると溶融成形時の加工性が低下する。
さらに，ηinh （Ｂ）／ηinh （Ａ）の値が０．９未満
となると耐熱エージング性と耐湿熱エージング性に劣る
ものになってしまう。したがって，エンジニアリングプ
ラスチックとして使用する場合には式〔３〕を満足する
ことが必要である。
【００１８】式〔３〕の意味するところは必ずしも明か
ではないが，ηinh（Ｂ）は溶媒として酢酸ナトリウム
というアルカリ性物質を含む溶媒を用いて測定した対数
粘度であることからして，このηinh （Ｂ）の値は，ポ
リアリレートの構造上の欠陥点をアルカリ分解した後の
分子量に対応しているものと判断される。一方ηinh
（Ａ）はかかるアルカリ性物質を含まない溶媒で測定し
た値であり，ポリアリレートの構造上の欠陥点を含んだ
分子量に対応しているものと判断される。
ではないが，ηinh（Ｂ）は溶媒として酢酸ナトリウム
というアルカリ性物質を含む溶媒を用いて測定した対数
粘度であることからして，このηinh （Ｂ）の値は，ポ
リアリレートの構造上の欠陥点をアルカリ分解した後の
分子量に対応しているものと判断される。一方ηinh
（Ａ）はかかるアルカリ性物質を含まない溶媒で測定し
た値であり，ポリアリレートの構造上の欠陥点を含んだ
分子量に対応しているものと判断される。
【００１９】したがってηinh （Ｂ）／ηinh （Ａ）の
値が大きいということはアルカリ性物質に代表される求
核性物質の攻撃に対する抵抗性にすぐれるということを
意味しているものと思われる。事実，式〔３〕を満足す
るポリアリレートは高温あるいは高湿度下でのエージン
グ処理によってηinh （Ａ）で表される分子量の低下が
極めて少なくなっており，物性低下も大きく抑えられて
いた。反対に式〔３〕を満足しないポリアリレートは高
温あるいは高湿度下でのエージング処理によって，ηin
h （Ａ）で表される分子量の低下が極めて大きく，物性
の低下も著しくエンジニアリングプラスチックとしての
使用に耐えないものであった。
値が大きいということはアルカリ性物質に代表される求
核性物質の攻撃に対する抵抗性にすぐれるということを
意味しているものと思われる。事実，式〔３〕を満足す
るポリアリレートは高温あるいは高湿度下でのエージン
グ処理によってηinh （Ａ）で表される分子量の低下が
極めて少なくなっており，物性低下も大きく抑えられて
いた。反対に式〔３〕を満足しないポリアリレートは高
温あるいは高湿度下でのエージング処理によって，ηin
h （Ａ）で表される分子量の低下が極めて大きく，物性
の低下も著しくエンジニアリングプラスチックとしての
使用に耐えないものであった。
【００２０】式〔１〕で表される代表的なビスフェノー
ルの例としてはビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シフェニル）メタン，ビス（３，５−ジエチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）メタン，ビス（３，５−ジブロモ−
４−ヒドロキシフェニル）メタン，１，１−ビス（３，
５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン，１，
１−ビス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン，ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ
フェニル）エタン，１，１−ビス（３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン，２，２−ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン，１，１−ビス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン，２，２−ビス（３，５−ジエチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン，１，１−ビス
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン，２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン，１，１−ビス（３，５−ジメチル
−４−ヒドロキシフェニル）ブタン，２，２−ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタ
ン，１，１−ビス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシ
フェニル）ブタン，２，２−ビス（３，５−ジエチル−
４−ヒドロキシフェニル）ブタン，１，１−ビス（３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン，２，
２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン，１，１−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサン，１，１−ビス
（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサン，１，１−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒド
ロキシフェニル）シクロヘキサン，ビス（３，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン，ビス
（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）フェニ
ルメタン，ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフ
ェニル）フェニルメタン，１，１−ビス（３，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタ
ン，１，１−ビス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−１−フェニルエタン，１，１−ビス（３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニ
ルエタン，ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ）
ジフェニルメタン，ビス（３，５−ジエチル−４−ヒド
ロキシ）ジフェニルメタン，ビス（３，５−ジブロモ−
４−ヒドロキシ）ジフェニルメタン，ビス（３，５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニル）エーテル，ビス
（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）エーテ
ル，ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）エーテル，ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シフェニル）サルファイド，ビス（３，５−ジエチル−
４−ヒドロキシフェニル）サルファイド，ビス（３，５
−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）サルファイド，
ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン，ビス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホン，ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロ
キシフェニル）スルホン，ビス（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）ケトン，ビス（３，５−ジエチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）ケトン，ビス（３，５−
ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ケトンなどが挙げ
られる。中でも最も好ましいビスフェノールとしてはビ
ス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン，２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン，１，１−ビス（３，５−ジメチル
−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン，１，１−
ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−
１−フェニルエタン，ビス（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）フェニルメタン，ビス（３，５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン，ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エーテ
ル，ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）ケトンなどが挙げられる。また，前記ビスフエノー
ルのうち，ハロゲンが置換したビスフエノールを用いた
ポリアリレートは難燃性にも優れたものとなる。
ルの例としてはビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シフェニル）メタン，ビス（３，５−ジエチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）メタン，ビス（３，５−ジブロモ−
４−ヒドロキシフェニル）メタン，１，１−ビス（３，
５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン，１，
１−ビス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン，ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ
フェニル）エタン，１，１−ビス（３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン，２，２−ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン，１，１−ビス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン，２，２−ビス（３，５−ジエチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン，１，１−ビス
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン，２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン，１，１−ビス（３，５−ジメチル
−４−ヒドロキシフェニル）ブタン，２，２−ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタ
ン，１，１−ビス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシ
フェニル）ブタン，２，２−ビス（３，５−ジエチル−
４−ヒドロキシフェニル）ブタン，１，１−ビス（３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン，２，
２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン，１，１−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサン，１，１−ビス
（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサン，１，１−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒド
ロキシフェニル）シクロヘキサン，ビス（３，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン，ビス
（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）フェニ
ルメタン，ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフ
ェニル）フェニルメタン，１，１−ビス（３，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタ
ン，１，１−ビス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−１−フェニルエタン，１，１−ビス（３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニ
ルエタン，ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ）
ジフェニルメタン，ビス（３，５−ジエチル−４−ヒド
ロキシ）ジフェニルメタン，ビス（３，５−ジブロモ−
４−ヒドロキシ）ジフェニルメタン，ビス（３，５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニル）エーテル，ビス
（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）エーテ
ル，ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）エーテル，ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シフェニル）サルファイド，ビス（３，５−ジエチル−
４−ヒドロキシフェニル）サルファイド，ビス（３，５
−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）サルファイド，
ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン，ビス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホン，ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロ
キシフェニル）スルホン，ビス（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）ケトン，ビス（３，５−ジエチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）ケトン，ビス（３，５−
ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ケトンなどが挙げ
られる。中でも最も好ましいビスフェノールとしてはビ
ス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン，２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン，１，１−ビス（３，５−ジメチル
−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン，１，１−
ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−
１−フェニルエタン，ビス（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）フェニルメタン，ビス（３，５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン，ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エーテ
ル，ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）ケトンなどが挙げられる。また，前記ビスフエノー
ルのうち，ハロゲンが置換したビスフエノールを用いた
ポリアリレートは難燃性にも優れたものとなる。
【００２１】本発明のポリアリレートにおいてはその特
性を実質的に損なわない範囲で，式〔１〕で表されるビ
スフェノールの一部をその他のビスフェノール類で置き
換えてもよい。このようなビスフェノール類としてはハ
イドロキノン，レゾルシノール，ジヒドロキシビフェニ
ル，ビス（ヒドロキシフェニル）アルカン，ビス（ヒド
ロキシフェニル）シクロアルカン，ビス（ヒドロキシフ
ェニル）サルファイド，ビス（ヒドロキシフェニル）ス
ルホン，ビス（ヒドロキシフェニル）エーテル，ビス
（ヒドロキシフェニル）ケトンおよびこれらの核ハロゲ
ン化物が挙げられる。
性を実質的に損なわない範囲で，式〔１〕で表されるビ
スフェノールの一部をその他のビスフェノール類で置き
換えてもよい。このようなビスフェノール類としてはハ
イドロキノン，レゾルシノール，ジヒドロキシビフェニ
ル，ビス（ヒドロキシフェニル）アルカン，ビス（ヒド
ロキシフェニル）シクロアルカン，ビス（ヒドロキシフ
ェニル）サルファイド，ビス（ヒドロキシフェニル）ス
ルホン，ビス（ヒドロキシフェニル）エーテル，ビス
（ヒドロキシフェニル）ケトンおよびこれらの核ハロゲ
ン化物が挙げられる。
【００２２】本発明のポリアリレートを構成するテレフ
タル酸および／またはイソフタル酸の残基の比は特に制
限はなく，目的に応じてその構成成分をそれぞれ単独で
用いてもよいし，混合して用いてもよい。その場合テレ
フタル酸残基が多いほど高い耐熱性を有するポリアリレ
ートが得られる。また，イソフタル酸の残基を１０モル
％超える量含むポリアリレートは，靭性が向上する。し
たがって，エンジニアリングプラスチックとして用いる
場合，要求特性に応じてテレフタル酸およびイソフタル
酸の残基の比を決めることが好ましい。
タル酸および／またはイソフタル酸の残基の比は特に制
限はなく，目的に応じてその構成成分をそれぞれ単独で
用いてもよいし，混合して用いてもよい。その場合テレ
フタル酸残基が多いほど高い耐熱性を有するポリアリレ
ートが得られる。また，イソフタル酸の残基を１０モル
％超える量含むポリアリレートは，靭性が向上する。し
たがって，エンジニアリングプラスチックとして用いる
場合，要求特性に応じてテレフタル酸およびイソフタル
酸の残基の比を決めることが好ましい。
【００２３】本発明のポリアリレートにおいてはその特
性を実質的に損なわない範囲でテレフタル酸および／ま
たはイソフタル酸の一部をその他のジカルボン酸に置き
換えてもよい。かかるジカルボン酸としてはナフタレン
ジカルボン酸，ビス（ｐ−カルボキシフェニル）アルカ
ン，４，４’−ジカルボキシジフェニルエーテルなどの
芳香族ジカルボン酸，シクロヘキサンジカルボン酸，ア
ジピン酸，セバシン酸，グルタル酸などの脂環式あるい
は脂肪族ジカルボン酸およびこれらのハロゲン化物など
が挙げられる。
性を実質的に損なわない範囲でテレフタル酸および／ま
たはイソフタル酸の一部をその他のジカルボン酸に置き
換えてもよい。かかるジカルボン酸としてはナフタレン
ジカルボン酸，ビス（ｐ−カルボキシフェニル）アルカ
ン，４，４’−ジカルボキシジフェニルエーテルなどの
芳香族ジカルボン酸，シクロヘキサンジカルボン酸，ア
ジピン酸，セバシン酸，グルタル酸などの脂環式あるい
は脂肪族ジカルボン酸およびこれらのハロゲン化物など
が挙げられる。
【００２４】また，本発明のポリアリレートの物性は不
純物の存在によって影響を受けることがある。特に界面
重合において副生するアルカリ塩の存在は好ましくな
い。本発明のポリアリレートに含まれるかかるアルカリ
塩は５００ｐｐｍ以下，特に２００ｐｐｍ以下にするの
が好ましい。
純物の存在によって影響を受けることがある。特に界面
重合において副生するアルカリ塩の存在は好ましくな
い。本発明のポリアリレートに含まれるかかるアルカリ
塩は５００ｐｐｍ以下，特に２００ｐｐｍ以下にするの
が好ましい。
【００２５】次に，本発明のポリアリレートの製造方法
について述べる。本発明のポリアリレートは，式〔１〕
で示したビスフェノールを溶解したアルカリ水溶液，テ
レフタル酸および／またはイソフタル酸の酸ハロゲン化
物を溶解した疎水性有機溶媒溶液を接触させ，好ましく
は混合撹拌することにより得られる。この際，相間移動
触媒として式〔５〕で表される特定の第４級塩を用い
る。この界面重合法においてアルカリ水溶液と疎水性有
機溶媒溶液との相対的な体積比率は５：１から１：５と
なる範囲が好ましいが，絶対的なものではない。
について述べる。本発明のポリアリレートは，式〔１〕
で示したビスフェノールを溶解したアルカリ水溶液，テ
レフタル酸および／またはイソフタル酸の酸ハロゲン化
物を溶解した疎水性有機溶媒溶液を接触させ，好ましく
は混合撹拌することにより得られる。この際，相間移動
触媒として式〔５〕で表される特定の第４級塩を用い
る。この界面重合法においてアルカリ水溶液と疎水性有
機溶媒溶液との相対的な体積比率は５：１から１：５と
なる範囲が好ましいが，絶対的なものではない。
【００２６】ビスフェノールはアルカリ水溶液に溶解し
て用いられ，かかるアルカリとしては水酸化ナトリウ
ム，水酸化カリウムが一般的である。ビスフェノールの
溶解に必要なアルカリ量は用いるフェノールの種類によ
って異なるが，通常ビスフェノールに対して等モルかあ
るいは２．０倍モル量の範囲で用いることが好ましい。
この際，ビスフェノールをアルカリ水溶液に完全に溶解
させる必要はなく，ビスフェノールが懸濁状態のまま重
合を開始してもよい。なぜならば，重合の進行に伴って
懸濁していたビスフェノールは急速にアルカリ水に溶解
し，重合反応に供されるからである。この際，テレフタ
ル酸および／またはイソフタル酸の酸ハロゲン化物が加
水分解を受ける可能性があるので用いるアルカリ量はで
きるだけ少量が好ましい。ビスフェノール類のアルカリ
水溶液は，大気中に長時間放置すると酸化などにより着
色することがあるので空気や紫外線を遮断した雰囲気で
調整および貯蔵することが好ましい。また，たとえばハ
イドロサルファイトナトリウムなどの酸化防止剤を少量
配合することも好ましい。また，アルカリ水に溶解する
ビスフェノール類の濃度は特に制限されないが，通常１
〜２０重量％が好ましく用いられる。
て用いられ，かかるアルカリとしては水酸化ナトリウ
ム，水酸化カリウムが一般的である。ビスフェノールの
溶解に必要なアルカリ量は用いるフェノールの種類によ
って異なるが，通常ビスフェノールに対して等モルかあ
るいは２．０倍モル量の範囲で用いることが好ましい。
この際，ビスフェノールをアルカリ水溶液に完全に溶解
させる必要はなく，ビスフェノールが懸濁状態のまま重
合を開始してもよい。なぜならば，重合の進行に伴って
懸濁していたビスフェノールは急速にアルカリ水に溶解
し，重合反応に供されるからである。この際，テレフタ
ル酸および／またはイソフタル酸の酸ハロゲン化物が加
水分解を受ける可能性があるので用いるアルカリ量はで
きるだけ少量が好ましい。ビスフェノール類のアルカリ
水溶液は，大気中に長時間放置すると酸化などにより着
色することがあるので空気や紫外線を遮断した雰囲気で
調整および貯蔵することが好ましい。また，たとえばハ
イドロサルファイトナトリウムなどの酸化防止剤を少量
配合することも好ましい。また，アルカリ水に溶解する
ビスフェノール類の濃度は特に制限されないが，通常１
〜２０重量％が好ましく用いられる。
【００２７】前記，テレフタル酸および／またはイソフ
タル酸の酸ハロゲン化物としてはテレフタル酸クロライ
ド，テレフタル酸ブロマイド，イソフタル酸クロライ
ド，イソフタル酸ブロマイドなどが挙げられ，テレフタ
ル酸および／またはイソフタル酸の酸ハロゲン化物を溶
解するために用いられる疎水性有機溶媒としては，水と
相溶せず，生成するポリアリレートを溶解するものが好
ましい。しかし，場合によっては生成するポリアリレー
トを溶解しない有機溶媒を用いることもでき，この場合
にはポリアリレートが一定以上の分子量になると系外に
析出する。
タル酸の酸ハロゲン化物としてはテレフタル酸クロライ
ド，テレフタル酸ブロマイド，イソフタル酸クロライ
ド，イソフタル酸ブロマイドなどが挙げられ，テレフタ
ル酸および／またはイソフタル酸の酸ハロゲン化物を溶
解するために用いられる疎水性有機溶媒としては，水と
相溶せず，生成するポリアリレートを溶解するものが好
ましい。しかし，場合によっては生成するポリアリレー
トを溶解しない有機溶媒を用いることもでき，この場合
にはポリアリレートが一定以上の分子量になると系外に
析出する。
【００２８】テレフタル酸および／またはイソフタル酸
の酸ハロゲン化物を溶解するために用いられ，ポリアリ
レートを溶解し得る疎水性有機溶媒の具体例としてはジ
クロルメタン，クロロホルム，四塩化炭素，１，２−ジ
クロルエタン，１，１，２−トリクロルエタン，１，
１，２，２−テトラクロルエタン，クロルベンゼン，ジ
クロルベンゼン，ベンゼン，トルエン，キシレン，エチ
ルベンゼン，アニソール，アセトフェノン，ニトロベン
ゼンなどを挙げることができる。これらは単独でも混合
して用いてもよい。なかでも一般的で好ましい疎水性有
機溶媒は炭素数１〜６のハロゲン化炭化水素であり，最
も好ましいものはジクロルメタンである。疎水性有機溶
媒に溶解するテレフタル酸および／またはイソフタル酸
の酸ハロゲン化物の濃度は特に制限されないが，通常
０．５〜４０重量％とするのが好ましい。
の酸ハロゲン化物を溶解するために用いられ，ポリアリ
レートを溶解し得る疎水性有機溶媒の具体例としてはジ
クロルメタン，クロロホルム，四塩化炭素，１，２−ジ
クロルエタン，１，１，２−トリクロルエタン，１，
１，２，２−テトラクロルエタン，クロルベンゼン，ジ
クロルベンゼン，ベンゼン，トルエン，キシレン，エチ
ルベンゼン，アニソール，アセトフェノン，ニトロベン
ゼンなどを挙げることができる。これらは単独でも混合
して用いてもよい。なかでも一般的で好ましい疎水性有
機溶媒は炭素数１〜６のハロゲン化炭化水素であり，最
も好ましいものはジクロルメタンである。疎水性有機溶
媒に溶解するテレフタル酸および／またはイソフタル酸
の酸ハロゲン化物の濃度は特に制限されないが，通常
０．５〜４０重量％とするのが好ましい。
【００２９】また，ポリアリレートを界面重合法で製造
するに際して，相関移動触媒は水相に溶解したフェノキ
シドイオンを重合反応が起こる有機溶媒相へ移送し，反
応の結果生じたハロゲンイオンを水相に移送する役割を
果たす。相間移動触媒は一般式〔５〕で表される第４級
塩である。
するに際して，相関移動触媒は水相に溶解したフェノキ
シドイオンを重合反応が起こる有機溶媒相へ移送し，反
応の結果生じたハロゲンイオンを水相に移送する役割を
果たす。相間移動触媒は一般式〔５〕で表される第４級
塩である。
【００３０】式〔５〕で表される相間移動触媒の中で好
ましい相間移動触媒としては，例えば，テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムハライド（すなわちテトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムクロライド，テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムブロマイドおよびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムイオダイド），テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムハイ
ドロジェンサルフェート，トリ−ｎ−ブチルベンジルア
ンモニウムハライド，トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモ
ニウムハイドロジェンサルフェート，テトラ−ｎ−ブチ
ルホスホニウムハライド，テトラ−ｎ−ブチルホスホニ
ウムハイドロジェンサルフェート，トリ−ｎ−ブチルベ
ンジルホスホニウムハライド，トリ−ｎ−ブチルベンジ
ルホスホニウムハイドロジェンサルフェートなどが挙げ
られる。本発明において用いられる相間移動触媒の量は
任意に選ぶことができるが，ビスフェノールに対して一
般に０．００１〜１０モル％，特に０．０１〜５モル％
とするのが好ましい。
ましい相間移動触媒としては，例えば，テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムハライド（すなわちテトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムクロライド，テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムブロマイドおよびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムイオダイド），テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムハイ
ドロジェンサルフェート，トリ−ｎ−ブチルベンジルア
ンモニウムハライド，トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモ
ニウムハイドロジェンサルフェート，テトラ−ｎ−ブチ
ルホスホニウムハライド，テトラ−ｎ−ブチルホスホニ
ウムハイドロジェンサルフェート，トリ−ｎ−ブチルベ
ンジルホスホニウムハライド，トリ−ｎ−ブチルベンジ
ルホスホニウムハイドロジェンサルフェートなどが挙げ
られる。本発明において用いられる相間移動触媒の量は
任意に選ぶことができるが，ビスフェノールに対して一
般に０．００１〜１０モル％，特に０．０１〜５モル％
とするのが好ましい。
【００３１】従来よりポリアリレートの界面重合法にお
いては，相間移動触媒として，一般に第４級アンモニウ
ム塩，特にトリメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド，第４級ホスホニウム塩あるいはクラウンエーテルな
どが知られていた。しかし本発明の如く，式〔１〕で表
される特定の構造のビスフェノールを用いるポリアリレ
ートの重合反応に対しては，このような一般的な相間移
動触媒は有効でない。すなわち特定の構造のビスフェノ
ールを用いる場合には，高分子量のポリアリレートが得
られないばかりでなく，得られるポリアリレートについ
ても耐熱エージング性と耐湿熱エージング性が極端に劣
るという問題があった。これに対し式〔５〕で表される
相間移動触媒を用いると，本発明のように特定の化学構
造を有するポリアリレートに対して，特異的にその効果
が高いという顕著な効果を示す。
いては，相間移動触媒として，一般に第４級アンモニウ
ム塩，特にトリメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド，第４級ホスホニウム塩あるいはクラウンエーテルな
どが知られていた。しかし本発明の如く，式〔１〕で表
される特定の構造のビスフェノールを用いるポリアリレ
ートの重合反応に対しては，このような一般的な相間移
動触媒は有効でない。すなわち特定の構造のビスフェノ
ールを用いる場合には，高分子量のポリアリレートが得
られないばかりでなく，得られるポリアリレートについ
ても耐熱エージング性と耐湿熱エージング性が極端に劣
るという問題があった。これに対し式〔５〕で表される
相間移動触媒を用いると，本発明のように特定の化学構
造を有するポリアリレートに対して，特異的にその効果
が高いという顕著な効果を示す。
【００３２】すなわちそれらの効果を列挙すれば（Ａ）
重合反応速度が著しく高まる，（Ｂ）高分子量のポリア
リレートが得られる，（Ｃ）耐熱エージング性と耐湿熱
エージング性に著しくすぐれるポリアリレートが得られ
る。（Ｄ）重合終了時の水相と有機溶媒相との相分離性
に極めてすぐれるなどの事実である。これらの顕著な効
果は，従来の一般的な相間移動触媒ではまったく実現さ
れなかった。
重合反応速度が著しく高まる，（Ｂ）高分子量のポリア
リレートが得られる，（Ｃ）耐熱エージング性と耐湿熱
エージング性に著しくすぐれるポリアリレートが得られ
る。（Ｄ）重合終了時の水相と有機溶媒相との相分離性
に極めてすぐれるなどの事実である。これらの顕著な効
果は，従来の一般的な相間移動触媒ではまったく実現さ
れなかった。
【００３３】界面重合においては，重合反応は疎水性有
機溶媒相の界面付近で進行するが，相間移動触媒はフェ
ノキシドイオンの有機相への拡散を促進する極めて重要
な役割を示す。相関移動触媒の効果が低い場合には，フ
ェノキシドイオンの有機相への拡散速度が遅く，重合反
応が進まないばかりでなく，その間に酸ハライドの加水
分解が起こる。そのため，加水分解で生じたカルボン酸
と，酸クロリドとの反応の結果と思われる酸無水物構造
がポリアリレートの分子鎖中に生成し，これがポリアリ
レートの耐熱エージング性と耐湿熱エージング性を著し
く低下させているものと思われる。このような主鎖中の
酸無水物結合はさきに述べたようにηinh （Ｂ）の測定
中に切断される。
機溶媒相の界面付近で進行するが，相間移動触媒はフェ
ノキシドイオンの有機相への拡散を促進する極めて重要
な役割を示す。相関移動触媒の効果が低い場合には，フ
ェノキシドイオンの有機相への拡散速度が遅く，重合反
応が進まないばかりでなく，その間に酸ハライドの加水
分解が起こる。そのため，加水分解で生じたカルボン酸
と，酸クロリドとの反応の結果と思われる酸無水物構造
がポリアリレートの分子鎖中に生成し，これがポリアリ
レートの耐熱エージング性と耐湿熱エージング性を著し
く低下させているものと思われる。このような主鎖中の
酸無水物結合はさきに述べたようにηinh （Ｂ）の測定
中に切断される。
【００３４】本発明のポリアリレートを界面重合法で製
造するに際して，分子量を制御する方法としては公知の
方法を用いることができる。最も一般的な方法は一価の
反応性官能基を有する化合物を一定量加えて重合する方
法である。かかる化合物としては一価のアルコール類，
一価のカルボン酸類およびフェノール類がある。かかる
目的で一価のカルボン酸を用いる場合は酸ハロゲン化物
として重合系に加えるのが一般的である
造するに際して，分子量を制御する方法としては公知の
方法を用いることができる。最も一般的な方法は一価の
反応性官能基を有する化合物を一定量加えて重合する方
法である。かかる化合物としては一価のアルコール類，
一価のカルボン酸類およびフェノール類がある。かかる
目的で一価のカルボン酸を用いる場合は酸ハロゲン化物
として重合系に加えるのが一般的である
【００３５】本発明において，分子量制御剤として用い
ることのできるアルコール類としては，例えば，メタノ
ール，エタノール，イソプロパノール，ｎ−ブタノー
ル，イソブタノール，１−ブタノール，ｎ−ペンタノー
ル，ネオペンタノール，ｎ−ヘキサノール，シクロヘキ
サノール，オクタノール，ノニルアルコール，デシルア
ルコール，ベンジルアルコール，フェネチルアルコール
などを挙げることができる。また，一価のカルボン酸と
しては，例えば，酢酸，プロピオン酸，オクチル酸，シ
クロヘキサンカルボン酸，安息香酸，トルイル酸，フェ
ニル酢酸，ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸，ｐ−メトキ
シフェニル酢酸などを挙げることができる。さらに，フ
ェノール類としては，例えば，フェノール，ｐ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール，２，６−キシレノール，２，６
−ジクロロフェノール，２，４，６−トリブロモフェノ
ール，イソオクチルフェノール，ｐ−メトキシフェノー
ルなどを挙げることができる。
ることのできるアルコール類としては，例えば，メタノ
ール，エタノール，イソプロパノール，ｎ−ブタノー
ル，イソブタノール，１−ブタノール，ｎ−ペンタノー
ル，ネオペンタノール，ｎ−ヘキサノール，シクロヘキ
サノール，オクタノール，ノニルアルコール，デシルア
ルコール，ベンジルアルコール，フェネチルアルコール
などを挙げることができる。また，一価のカルボン酸と
しては，例えば，酢酸，プロピオン酸，オクチル酸，シ
クロヘキサンカルボン酸，安息香酸，トルイル酸，フェ
ニル酢酸，ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸，ｐ−メトキ
シフェニル酢酸などを挙げることができる。さらに，フ
ェノール類としては，例えば，フェノール，ｐ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール，２，６−キシレノール，２，６
−ジクロロフェノール，２，４，６−トリブロモフェノ
ール，イソオクチルフェノール，ｐ−メトキシフェノー
ルなどを挙げることができる。
【００３６】本発明の製造方法をさらに具体的に説明す
る。例えば，ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパンを溶解したアルカリ水溶液，テレフ
タル酸および／またはイソフタル酸の酸クロライドを溶
解したジクロルメタン，相間移動触媒，分子量制御剤お
よびその他の添加物を混合し，激しく撹拌混合する。混
合撹拌する場合には一般の撹拌機を用いることができ，
例えば，ホモミキサー，プロペラミキサー，ラインミキ
サーなどを用いることができる。
る。例えば，ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパンを溶解したアルカリ水溶液，テレフ
タル酸および／またはイソフタル酸の酸クロライドを溶
解したジクロルメタン，相間移動触媒，分子量制御剤お
よびその他の添加物を混合し，激しく撹拌混合する。混
合撹拌する場合には一般の撹拌機を用いることができ，
例えば，ホモミキサー，プロペラミキサー，ラインミキ
サーなどを用いることができる。
【００３７】重合反応温度は疎水性有機溶媒がジクロル
メタンの場合−１５℃〜３０℃の範囲で選ばれることが
多い。この際，上限温度は用いる水溶液および疎水性有
機溶媒の沸点に依存する。一般に反応温度は低い方が酸
ハロゲン化物の加水分解を防ぐ意味で好ましいが，逆に
重合反応の速度は遅くなる。また，ジクロルエタンを用
いた場合，反応温度は０℃〜５０℃の範囲が好ましい。
メタンの場合−１５℃〜３０℃の範囲で選ばれることが
多い。この際，上限温度は用いる水溶液および疎水性有
機溶媒の沸点に依存する。一般に反応温度は低い方が酸
ハロゲン化物の加水分解を防ぐ意味で好ましいが，逆に
重合反応の速度は遅くなる。また，ジクロルエタンを用
いた場合，反応温度は０℃〜５０℃の範囲が好ましい。
【００３８】本発明の方法においては重合反応の速度は
極めて速く，混合撹拌の効率によっては５分の反応時間
でも十分である。一般的には１０分から１０時間の反応
時間が適当である。重合反応により生成したポリアリレ
ートは疎水性有機溶媒中に溶解する。したがって有機溶
媒の粘度はポリアリレートの生成および分子量の上昇に
伴って増大する。この有機相の粘度は，モノマーである
酸クロリドの初期濃度にも依存するので，ポリアリレー
トの単離に最も適した初期濃度を選ぶべきである。
極めて速く，混合撹拌の効率によっては５分の反応時間
でも十分である。一般的には１０分から１０時間の反応
時間が適当である。重合反応により生成したポリアリレ
ートは疎水性有機溶媒中に溶解する。したがって有機溶
媒の粘度はポリアリレートの生成および分子量の上昇に
伴って増大する。この有機相の粘度は，モノマーである
酸クロリドの初期濃度にも依存するので，ポリアリレー
トの単離に最も適した初期濃度を選ぶべきである。
【００３９】重合反応後，アルカリ水溶液の相と疎水性
有機溶媒溶液の相とを分離する。この際一般的には，鉱
酸や有機酸を添加すると分離が容易になる。本発明の相
間移動触媒を用いた場合には相分離は極めて容易であ
り，特に鉱酸や有機酸を添加する必要はないが，アルカ
リ水溶液を中和する意味で好ましい。水相と有機溶媒相
とは静置することによって分離することもできるし，遠
心分離法によってより短時間に分離することも可能であ
る。分離された有機相は水あるいはその他の洗浄剤で抽
出洗浄することが好ましい。また必要に応じてろ過を行
う。
有機溶媒溶液の相とを分離する。この際一般的には，鉱
酸や有機酸を添加すると分離が容易になる。本発明の相
間移動触媒を用いた場合には相分離は極めて容易であ
り，特に鉱酸や有機酸を添加する必要はないが，アルカ
リ水溶液を中和する意味で好ましい。水相と有機溶媒相
とは静置することによって分離することもできるし，遠
心分離法によってより短時間に分離することも可能であ
る。分離された有機相は水あるいはその他の洗浄剤で抽
出洗浄することが好ましい。また必要に応じてろ過を行
う。
【００４０】こうして洗浄した有機相からポリアリレー
トを単離する。単離の方法は公知の方法を適宜選ぶこと
ができる。例えばポリマーの非溶剤である有機溶媒を加
える方法がある。ジクロルメタンの場合にはアセトンや
メチルアルコールが適当である。また有機溶媒を気化さ
せることにより，ポリアリレートを単離する方法もあ
る。たとえばポリアリレートを含む有機溶媒溶液をニー
ダーなどで濃縮しつつ，ポリアリレートを単離する方法
である。
トを単離する。単離の方法は公知の方法を適宜選ぶこと
ができる。例えばポリマーの非溶剤である有機溶媒を加
える方法がある。ジクロルメタンの場合にはアセトンや
メチルアルコールが適当である。また有機溶媒を気化さ
せることにより，ポリアリレートを単離する方法もあ
る。たとえばポリアリレートを含む有機溶媒溶液をニー
ダーなどで濃縮しつつ，ポリアリレートを単離する方法
である。
【００４１】本発明のポリアリレートにはその特性を大
きく損なわない限りにおいて顔料，熱安定剤，酸化防止
剤，耐候剤，難燃剤，可塑剤，離型剤，強化材などを添
加することも可能である。これらの添加剤は重合時に加
えてもよいし，ポリアリレートは単離後に加えてもよ
い。前記熱安定剤や酸化防止剤としてはヒンダードフェ
ノール類，リン化合物，ヒンダードアミン，イオウ化合
物，銅化合物あるいはこれらの混合体が挙げられ，特に
リン化合物が最も効果的である。かかるリン化合物とし
ては亜リン酸，亜リン酸エステル，正リン酸，正リン酸
エステルなどが挙げられる。また，強化材としては，ク
レー，タルク，炭酸カルシウム，炭酸亜鉛，ワラストナ
イト，シリカ，アルミナ，酸化マグネシウム，ケイ酸カ
ルシウム，アスベスト，アルミン酸ナトリウム，アルミ
ン酸カルシウム，アルミノ珪酸ナトリウム，珪酸マグネ
シウム，水酸化アルミニウム，水酸化カルシウム，硫酸
バリウム，カリウム明バン，ナトリウム明バン，鉄明バ
ン，ガラスバルーン，カーボンブラック，酸化亜鉛，三
酸化アンチモン，ほう酸，ほう砂，ほう酸亜鉛，ゼオラ
イト，ハイドロタルサイド，金属繊維，金属ウイスカ
ー，セラミックウイスカー，チタン酸カリ，チッカホウ
素，マイカ，グラファイト，ガラス繊維などが挙げられ
る。
きく損なわない限りにおいて顔料，熱安定剤，酸化防止
剤，耐候剤，難燃剤，可塑剤，離型剤，強化材などを添
加することも可能である。これらの添加剤は重合時に加
えてもよいし，ポリアリレートは単離後に加えてもよ
い。前記熱安定剤や酸化防止剤としてはヒンダードフェ
ノール類，リン化合物，ヒンダードアミン，イオウ化合
物，銅化合物あるいはこれらの混合体が挙げられ，特に
リン化合物が最も効果的である。かかるリン化合物とし
ては亜リン酸，亜リン酸エステル，正リン酸，正リン酸
エステルなどが挙げられる。また，強化材としては，ク
レー，タルク，炭酸カルシウム，炭酸亜鉛，ワラストナ
イト，シリカ，アルミナ，酸化マグネシウム，ケイ酸カ
ルシウム，アスベスト，アルミン酸ナトリウム，アルミ
ン酸カルシウム，アルミノ珪酸ナトリウム，珪酸マグネ
シウム，水酸化アルミニウム，水酸化カルシウム，硫酸
バリウム，カリウム明バン，ナトリウム明バン，鉄明バ
ン，ガラスバルーン，カーボンブラック，酸化亜鉛，三
酸化アンチモン，ほう酸，ほう砂，ほう酸亜鉛，ゼオラ
イト，ハイドロタルサイド，金属繊維，金属ウイスカ
ー，セラミックウイスカー，チタン酸カリ，チッカホウ
素，マイカ，グラファイト，ガラス繊維などが挙げられ
る。
【００４２】さらに必要に応じて他の重合体を本発明の
ポリアリレートに配合することも可能である。重合体と
しては，例えば，ポリブタジエン，ブチレン−スチレン
共重合体，アクリルゴム，エチレン−プロピレン共重合
体，ＥＰＤＭ，天然ゴム，塩素化ブチルゴム，塩素化ポ
リエチレンなどのゴム状共重合体，スチレン−ブタジエ
ンブロック共重合体，スチレン−ブタジエンブロック共
重合体，ブタジエン−スチレンラジアルテレブロック共
重合体などのエラストマー，スチレン−無水マレイン酸
共重合体，スチレン−フェニルマレイミド共重合体，ナ
イロン６やナイロン６６，ナイロン４６，ナイロン１
２，ナイロン６１０などのポリアミド，ポリプロピレ
ン，ブタジエン−アクリロニトリル共重合体，ポリ塩化
ビニル，ＰＥＴ，ＰＢＴ，ポリアセタール，ポリフッ化
ビニリデン，ポリスルホン，ＰＰＳ，ポリエーテルスル
ホン，フェノキシ樹脂，ＰＰＯ，ＰＭＭＡ，ポリエーテ
ルケトン，ポリカーボネートなどが挙げられる。
ポリアリレートに配合することも可能である。重合体と
しては，例えば，ポリブタジエン，ブチレン−スチレン
共重合体，アクリルゴム，エチレン−プロピレン共重合
体，ＥＰＤＭ，天然ゴム，塩素化ブチルゴム，塩素化ポ
リエチレンなどのゴム状共重合体，スチレン−ブタジエ
ンブロック共重合体，スチレン−ブタジエンブロック共
重合体，ブタジエン−スチレンラジアルテレブロック共
重合体などのエラストマー，スチレン−無水マレイン酸
共重合体，スチレン−フェニルマレイミド共重合体，ナ
イロン６やナイロン６６，ナイロン４６，ナイロン１
２，ナイロン６１０などのポリアミド，ポリプロピレ
ン，ブタジエン−アクリロニトリル共重合体，ポリ塩化
ビニル，ＰＥＴ，ＰＢＴ，ポリアセタール，ポリフッ化
ビニリデン，ポリスルホン，ＰＰＳ，ポリエーテルスル
ホン，フェノキシ樹脂，ＰＰＯ，ＰＭＭＡ，ポリエーテ
ルケトン，ポリカーボネートなどが挙げられる。
【００４３】本発明のポリアリレートは通常の成形加工
方法で目的の成形品とすることができる。たとえば射出
成形，押出し成形，吹き込み成形，焼結成形などの熱溶
融成形法が適用できる。また，有機溶媒溶液から流延法
によりフイルムを作成することもできる。
方法で目的の成形品とすることができる。たとえば射出
成形，押出し成形，吹き込み成形，焼結成形などの熱溶
融成形法が適用できる。また，有機溶媒溶液から流延法
によりフイルムを作成することもできる。
【００４４】
【実施例】以下本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが，本発明はこれらに限定されるものではない。
以下の実施例および比較例の評価に用いた測定法は次の
とおりである。
明するが，本発明はこれらに限定されるものではない。
以下の実施例および比較例の評価に用いた測定法は次の
とおりである。
【００４５】（１）対数粘度 ηinh （Ａ）は溶媒としてテトラクロルエタンを用い，
温度２５℃，濃度１ｇ／ｄｌの条件で求めた。ηinh
（Ｂ）は溶媒として酢酸ナトリウムを０．０１モル／ｌ
含むテトラクロルエタン／フェノール／＝４０／６０
（重量比）の混合溶媒を用い，温度２５℃，濃度１ｇ／
ｄｌの条件で求めた。
温度２５℃，濃度１ｇ／ｄｌの条件で求めた。ηinh
（Ｂ）は溶媒として酢酸ナトリウムを０．０１モル／ｌ
含むテトラクロルエタン／フェノール／＝４０／６０
（重量比）の混合溶媒を用い，温度２５℃，濃度１ｇ／
ｄｌの条件で求めた。
【００４６】（２）全光線透過率 得られたポリアリレートを１２０℃で１６時間真空乾燥
した後，シリンダー温度３８０℃，金型温度１３０℃で
射出成形を行い，厚みが３ｍｍで一辺が５ｃｍの方形の
試験片を作成した。成形機は三菱重工業（株）製１２５
／７５ ＭＳＴ型成形機を用いた。この試験片を用いて
ＡＳＴＭ Ｄ１００３に基づいて全光線透過率を測定し
た。測定は日本電色（株）製ＳＺ−Σ８０型測色器を用
いて行った。
した後，シリンダー温度３８０℃，金型温度１３０℃で
射出成形を行い，厚みが３ｍｍで一辺が５ｃｍの方形の
試験片を作成した。成形機は三菱重工業（株）製１２５
／７５ ＭＳＴ型成形機を用いた。この試験片を用いて
ＡＳＴＭ Ｄ１００３に基づいて全光線透過率を測定し
た。測定は日本電色（株）製ＳＺ−Σ８０型測色器を用
いて行った。
【００４７】（３）イエローネスインデックス（ＹＩ） 前記（２）と同様の射出成形条件で厚みが３ｍｍで一辺
が５ｃｍの方形の試験片を作成し，ＪＩＳ Ｋ７１０３
に基づいてＹＩを測定した。（照射条件：主波長２７０
ｎｍ，１２０Ｗ／ｃｍ2 ，５分間）測定は日本電色
（株）製ＳＺ−Σ８０型測色器を用いて行った。
が５ｃｍの方形の試験片を作成し，ＪＩＳ Ｋ７１０３
に基づいてＹＩを測定した。（照射条件：主波長２７０
ｎｍ，１２０Ｗ／ｃｍ2 ，５分間）測定は日本電色
（株）製ＳＺ−Σ８０型測色器を用いて行った。
【００４８】（４）曲げ強度 前記（２）と同様の射出成形条件で１／８インチ曲げ試
験片を作成した。得られた試験片についてＡＳＴＭ Ｄ
７９０に基づいて曲げ強度の測定を行った。
験片を作成した。得られた試験片についてＡＳＴＭ Ｄ
７９０に基づいて曲げ強度の測定を行った。
【００４９】（５）アイゾッド衝撃試験 前記（４）と同様にして得た試験片を用いてアイゾッド
衝撃試験を行った。測定はＡＳＴＭ Ｄ２５６に基づい
て行った。
衝撃試験を行った。測定はＡＳＴＭ Ｄ２５６に基づい
て行った。
【００５０】（６）熱荷重たわみ温度（ＨＤＴ） 前記（４）の試験片を用いて熱荷重たわみ温度（ＨＤ
Ｔ）を測定した。測定はＡＳＴＭ Ｄ６４８に基づいて
行った。荷重は１８．６ｋｇ／ｃｍ2 で行った。
Ｔ）を測定した。測定はＡＳＴＭ Ｄ６４８に基づいて
行った。荷重は１８．６ｋｇ／ｃｍ2 で行った。
【００５１】（７）ガラス転移温度 示差熱分析計（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ社製，ＤＳＣ
７型）を用いて２０℃／分の昇温速度で求めた。
７型）を用いて２０℃／分の昇温速度で求めた。
【００５２】（８）熱エージング処理 前記（４）と同様にして得た試験片を１７０℃で３６０
時間エアオーブン中で処理を行い，処理後の性能測定に
供した。
時間エアオーブン中で処理を行い，処理後の性能測定に
供した。
【００５３】（９）湿熱エージング処理 前記（４）と同様にして得た試験片を８０℃，９５％Ｒ
Ｈの条件で３６０時間処理を行い，処理後の性能測定に
供した。
Ｈの条件で３６０時間処理を行い，処理後の性能測定に
供した。
【００５４】（１０）紫外線照射 前記（２）と同様にして得た厚みが３ｍｍで一辺５ｃｍ
の方形の試験片に紫外線照射（照射条件：主波長２７０
ｎｍ，１２０Ｗ／ｃｍ2 ，２０分間）を行い，処理後の
ＹＩの測定に供した。
の方形の試験片に紫外線照射（照射条件：主波長２７０
ｎｍ，１２０Ｗ／ｃｍ2 ，２０分間）を行い，処理後の
ＹＩの測定に供した。
【００５５】実施例１ 撹拌装置を備えた反応容器中において２，２−ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン（ＴＭビスＡ）６．０モル，水酸化ナトリウム７９０
ｇ，ハイドロサルファイトナトリウム１０ｇおよび相間
移動触媒としてトリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウム
クロライド（ＴＢＢＡＣ）１１．２ｇ，また末端停止剤
としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．１２モルを
全量が２０リットルとなるように水に溶解した（水
相）。別にテレフタル酸クロライド（ＴＰＣ）３．０モ
ルとイソフタル酸クロライド（ＩＰＣ）３．０モルを全
量が１０リットルとなるようにジクロロメタンに溶解し
た（有機相）。反応容器を２０℃に保ち，強撹拌下にお
いて水相に有機相をすみやかに添加した。窒素雰囲気下
で４時間反応を行った後，酢酸を添加し水相を中和して
撹拌を停止した。反応溶液は水相とポリマーを含む粘凋
な有機相とに速やかに分離した。水相を取り除き，有機
相を大量の水で洗浄した後，メタノール中に投下してポ
リマーを単離した。単離したポリマー固体をさらに８０
℃の熱水で洗浄した後，更に１２０℃で１６時間真空乾
燥を行った。得られたポリアリレートを用いて各種性能
評価を行った。
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン（ＴＭビスＡ）６．０モル，水酸化ナトリウム７９０
ｇ，ハイドロサルファイトナトリウム１０ｇおよび相間
移動触媒としてトリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウム
クロライド（ＴＢＢＡＣ）１１．２ｇ，また末端停止剤
としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．１２モルを
全量が２０リットルとなるように水に溶解した（水
相）。別にテレフタル酸クロライド（ＴＰＣ）３．０モ
ルとイソフタル酸クロライド（ＩＰＣ）３．０モルを全
量が１０リットルとなるようにジクロロメタンに溶解し
た（有機相）。反応容器を２０℃に保ち，強撹拌下にお
いて水相に有機相をすみやかに添加した。窒素雰囲気下
で４時間反応を行った後，酢酸を添加し水相を中和して
撹拌を停止した。反応溶液は水相とポリマーを含む粘凋
な有機相とに速やかに分離した。水相を取り除き，有機
相を大量の水で洗浄した後，メタノール中に投下してポ
リマーを単離した。単離したポリマー固体をさらに８０
℃の熱水で洗浄した後，更に１２０℃で１６時間真空乾
燥を行った。得られたポリアリレートを用いて各種性能
評価を行った。
【００５６】実施例２ ビスフェノールとして２，２−ビス（３，５−ジメチル
−４−ヒドロキシフェニル）メタン（ＴＭビスＦ）を用
いた以外は実施例１と同様にしてポリアリレートを得，
各種性能評価を行った。
−４−ヒドロキシフェニル）メタン（ＴＭビスＦ）を用
いた以外は実施例１と同様にしてポリアリレートを得，
各種性能評価を行った。
【００５７】実施例３ ビスフェノールとして１，１−ビス（３，５−ジメチル
−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（ＴＭビス
Ｚ）を用いた以外は実施例１と同様にしてポリアリレー
トを得，各種性能評価を行った。
−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（ＴＭビス
Ｚ）を用いた以外は実施例１と同様にしてポリアリレー
トを得，各種性能評価を行った。
【００５８】実施例４ ビスフェノールとしてビス（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）エーテル（ＴＭビスＥＨ）を用いた
以外は実施例１と同様にしてポリアリレートを得，各種
性能評価を行った。
ドロキシフェニル）エーテル（ＴＭビスＥＨ）を用いた
以外は実施例１と同様にしてポリアリレートを得，各種
性能評価を行った。
【００５９】実施例５ ビスフェノールとしてビス（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホン（ＴＭビスＳ）を用いた以
外は実施例１と同様にしてポリアリレートを得，各種性
能評価を行った。
ドロキシフェニル）スルホン（ＴＭビスＳ）を用いた以
外は実施例１と同様にしてポリアリレートを得，各種性
能評価を行った。
【００６０】実施例６ ビスフェノールとして１，１−ビス（３，５−ジメチル
−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン（Ｔ
ＭビスＡＰ）を用いた以外は実施例１と同様にしてポリ
アリレートを得，各種性能評価を行った。
−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン（Ｔ
ＭビスＡＰ）を用いた以外は実施例１と同様にしてポリ
アリレートを得，各種性能評価を行った。
【００６１】実施例７ ビスフェノールとして２，２−ビス（３，５−ジブロモ
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ＴＢビスＡ）を
用いた以外は実施例１と同様にしてポリアリレートを
得，各種性能評価を行った。
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ＴＢビスＡ）を
用いた以外は実施例１と同様にしてポリアリレートを
得，各種性能評価を行った。
【００６２】実施例８ テレフタル酸クロライド５モル，イソフタル酸クロライ
ド１モルとした以外は実施例１と同様にしてポリアリレ
ートを得，各種性能評価を行った。
ド１モルとした以外は実施例１と同様にしてポリアリレ
ートを得，各種性能評価を行った。
【００６３】実施例９ テレフタル酸クロライド０モル，イソフタル酸クロライ
ド６モルとした以外は実施例１と同様にしてポリアリレ
ートを得，各種性能評価を行った。
ド６モルとした以外は実施例１と同様にしてポリアリレ
ートを得，各種性能評価を行った。
【００６４】実施例１０ 相関移動触媒としてテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムク
ロライド（ＴＢＡＣ）を用いた以外は実施例１と同様に
してポリアリレートを得，各種性能評価を行った。
ロライド（ＴＢＡＣ）を用いた以外は実施例１と同様に
してポリアリレートを得，各種性能評価を行った。
【００６５】実施例１１ 相関移動触媒としてトリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニ
ウムハイドロジェンサルフェート（ＴＢＢＨＳ）を用い
た以外は実施例１と同様にしてポリアリレートを得，各
種性能評価を行った。
ウムハイドロジェンサルフェート（ＴＢＢＨＳ）を用い
た以外は実施例１と同様にしてポリアリレートを得，各
種性能評価を行った。
【００６６】実施例１２ 相関移動触媒としてテトラ−ｎ−ブチルホスホニウムク
リライド（ＴＢＰＣ）を用いた以外は実施例１と同様に
してポリアリレートを得，各種性能評価を行った。
リライド（ＴＢＰＣ）を用いた以外は実施例１と同様に
してポリアリレートを得，各種性能評価を行った。
【００６７】実施例１３ テレフタル酸クロライド６モル，イソフタル酸クロライ
ド０モルとした以外は実施例１と同様にしてポリアリレ
ートを得，各種性能評価を行った。
ド０モルとした以外は実施例１と同様にしてポリアリレ
ートを得，各種性能評価を行った。
【００６８】比較例１ ビスフェノールとして２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン（ビスＡ）を用いた以外は実施例１と
同様にしてポリアリレートを得，各種性能評価を行っ
た。
ェニル）プロパン（ビスＡ）を用いた以外は実施例１と
同様にしてポリアリレートを得，各種性能評価を行っ
た。
【００６９】比較例２ 相関移動触媒としてトリメチルベンジルアンモニウムク
ロライド（ＴＭＢＡＣ）を用いた以外は実施例１と同様
にしてポリアリレートを得，各種性能評価を行った。
ロライド（ＴＭＢＡＣ）を用いた以外は実施例１と同様
にしてポリアリレートを得，各種性能評価を行った。
【００７０】比較例３ 相関移動触媒としてテトラメチルアンモニウムクロライ
ド（ＴＭＡＣ）を用いた以外は実施例１と同様にしてポ
リアリレートを得，各種性能評価を行った。
ド（ＴＭＡＣ）を用いた以外は実施例１と同様にしてポ
リアリレートを得，各種性能評価を行った。
【００７１】比較例４ 相関移動触媒としてテトラエチルアンモニウムクロライ
ド（ＴＥＡＣ）を用いた以外は実施例１と同様にしてポ
リアリレートを得，各種性能評価を行った。
ド（ＴＥＡＣ）を用いた以外は実施例１と同様にしてポ
リアリレートを得，各種性能評価を行った。
【００７２】比較例５ 相関移動触媒として１８−クラウン−６−エーテル（１
８Ｃ６Ｅ）を用いた以外は実施例１と同様にしてポリア
リレートを得，各種性能評価を行った。
８Ｃ６Ｅ）を用いた以外は実施例１と同様にしてポリア
リレートを得，各種性能評価を行った。
【００７３】比較例６ 末端停止剤としてＰ−ｔｅｒｔ−ブチルフエノールを
０．６５モル使用した以外は実施例１と同様にしてポリ
アリレートを得，各種性能評価を行った。
０．６５モル使用した以外は実施例１と同様にしてポリ
アリレートを得，各種性能評価を行った。
【００７４】比較例７ 末端停止剤としてＰ−ｔｅｒｔ−ブチルフエノールを
０．０１モル使用した以外は実施例１と同様にしてポリ
アリレートを得，各種性能評価を行った。以上の測定結
果を表１〜表５に示す。
０．０１モル使用した以外は実施例１と同様にしてポリ
アリレートを得，各種性能評価を行った。以上の測定結
果を表１〜表５に示す。
【００７５】
【表１】
【００７６】
【表２】
【００７７】
【表３】
【００７８】
【表４】
【００７９】
【表５】
【００８０】
【発明の効果】以上のように構成されているので，本発
明のポリアリレートは透明で耐熱性が高く，機械的強
度，寸法安定性にすぐれ，紫外線による変色が実質的に
抑えられており，しかも，極めて優れた耐熱エージング
性および耐湿熱エージング性を示す。したがって，本発
明のポリアリレートは，エンジニアリングプラスチック
として電気・電子，自動車，機械などの分野に有効に利
用できる。特に透明性と耐熱性，紫外線により変色が抑
えられること，耐熱エージング性および耐湿熱エージン
グ性であることを活かしてランプカバーやレンズ類等自
動車用光学部品にその応用が期待される。また，このよ
うに優れた特性のポリアリレートは，特定の第４級塩を
相間移動触媒として用いることにより，界面重合法によ
り製造することができる。
明のポリアリレートは透明で耐熱性が高く，機械的強
度，寸法安定性にすぐれ，紫外線による変色が実質的に
抑えられており，しかも，極めて優れた耐熱エージング
性および耐湿熱エージング性を示す。したがって，本発
明のポリアリレートは，エンジニアリングプラスチック
として電気・電子，自動車，機械などの分野に有効に利
用できる。特に透明性と耐熱性，紫外線により変色が抑
えられること，耐熱エージング性および耐湿熱エージン
グ性であることを活かしてランプカバーやレンズ類等自
動車用光学部品にその応用が期待される。また，このよ
うに優れた特性のポリアリレートは，特定の第４級塩を
相間移動触媒として用いることにより，界面重合法によ
り製造することができる。
フロントページの続き (72)発明者 高井 直美 京都府宇治市宇治小桜23番地 ユニチカ株 式会社中央研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 式〔１〕で表されるビスフェノールの残
基と，テレフタル酸および／またはイソフタル酸の残基
とからなり，式〔２〕および式〔３〕を満足するポリア
リレート。 【化１】 ０．４ ≦ ηinh （Ａ）≦１．７ 〔２〕 ０．９ ≦ ηinh （Ｂ）／ηinh （Ａ） 〔３〕 （ただし，式〔１〕において，Ｒ1 〜Ｒ4 はメチル基,
エチル基またはハロゲン原子を表し, それぞれ同じであ
っても異なっていてもよく，Ｙは炭素数１から２０の炭
化水素基，Ｏ，Ｓ，ＳＯ2 ，およびＣＯからなる群から
選ばれる。式〔２〕および式〔３〕において，ηinh
（Ａ）は溶媒としてテトラクロルエタンを用い，温度２
５℃，濃度１ｇ／ｄｌの条件で求めた対数粘度である。
式〔３〕において，ηinh （Ｂ）は溶媒として酢酸ナト
リウムを０．０１モル／ｌ含むテトラクロルエタン／フ
ェノール＝４０／６０（重量比）の混合溶媒を用い，温
度２５℃，濃度１ｇ／ｄｌの条件で求めた対数粘度であ
る。なお，ηinh （Ａ）およびηinh （Ｂ）において，
対数粘度は式〔４〕で定義される。 ηinh ＝ ｌｎ ηｒ／Ｃ 〔４〕 ここでｌｎは自然対数を，ηｒは相対粘度を，Ｃは濃度
（ｇ／ｄｌ）を示す。） - 【請求項２】 式〔１〕で表されるビスフェノールを溶
解したアルカリ水溶液と，テレフタル酸および／または
イソフタル酸の酸ハロゲン化物を溶解した疎水性有機溶
媒溶液とを接触させてポリアリレートを得るにあたっ
て，相間移動触媒として式〔５〕で表される第４級塩を
用いることを特徴とするポリアリレートの製造方法。 【化２】 【化３】 （ただし，式〔１〕において，Ｒ1 〜Ｒ4 はメチル基,
エチル基またはハロゲン原子を表し, それぞれ同じであ
っても異なっていてもよく，Ｙは炭素数１から２０の炭
化水素基，Ｏ，Ｓ，ＳＯ2 ，およびＣＯからなる群から
選ばれる。式〔５〕において，Ｒ5 は炭素数が４から１
２の炭化水素基であり，Ｚは窒素原子またはリン原子で
あり，Ｘはハロゲン原子またはＨＳＯ4 である。＋およ
び−はそれぞれ正および負の電荷を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22489091A JPH0543670A (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | ポリアリレートおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22489091A JPH0543670A (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | ポリアリレートおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543670A true JPH0543670A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=16820764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22489091A Pending JPH0543670A (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | ポリアリレートおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0543670A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0884342A1 (en) * | 1997-05-29 | 1998-12-16 | Unitika Ltd. | Resin for coating formation and method for producing the same |
| JP2000018070A (ja) * | 1998-06-30 | 2000-01-18 | Aichi Mach Ind Co Ltd | 内燃機関の燃料噴射量制御方法 |
| JP2003195540A (ja) * | 2001-12-27 | 2003-07-09 | Canon Inc | 電子写真感光体の製造方法、電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| WO2006080613A1 (en) | 2004-09-15 | 2006-08-03 | Lg Chem, Ltd. | Process for preparing polyarylate having high thermo-resistance and high transparency |
| JP2007217502A (ja) * | 2006-02-15 | 2007-08-30 | Unitika Ltd | ポリアリレートの製造方法 |
| JP2010083986A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Unitika Ltd | ポリアリレートおよびその製造方法 |
| WO2010098111A1 (ja) * | 2009-02-25 | 2010-09-02 | 富士フイルム株式会社 | ポリエステル樹脂、並びに、これを用いた光学材料、フィルムおよび画像表示装置 |
| JP2013173928A (ja) * | 2012-01-27 | 2013-09-05 | Unitika Ltd | ポリアリレート樹脂およびそれからなるフィルム |
| EP2733536A1 (en) | 2012-11-14 | 2014-05-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| WO2015022915A1 (ja) | 2013-08-13 | 2015-02-19 | ユニチカ株式会社 | ポリアリレート樹脂 |
| US8980509B2 (en) | 2010-12-02 | 2015-03-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, electrophotographic apparatus, and method of manufacturing electrophotographic photosensitive member |
| US9665020B2 (en) | 2014-03-25 | 2017-05-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| CN114479029A (zh) * | 2022-01-26 | 2022-05-13 | 安徽理工大学 | 一种双酚-b型聚芳酯材料的制备方法 |
-
1991
- 1991-08-09 JP JP22489091A patent/JPH0543670A/ja active Pending
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0884342A1 (en) * | 1997-05-29 | 1998-12-16 | Unitika Ltd. | Resin for coating formation and method for producing the same |
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| WO2006080613A1 (en) | 2004-09-15 | 2006-08-03 | Lg Chem, Ltd. | Process for preparing polyarylate having high thermo-resistance and high transparency |
| US7402650B2 (en) | 2004-09-15 | 2008-07-22 | Lg Chem, Ltd. | Process for preparing polyarylate having high thermo-resistance and high transparency |
| JP2007217502A (ja) * | 2006-02-15 | 2007-08-30 | Unitika Ltd | ポリアリレートの製造方法 |
| JP2010083986A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Unitika Ltd | ポリアリレートおよびその製造方法 |
| WO2010098111A1 (ja) * | 2009-02-25 | 2010-09-02 | 富士フイルム株式会社 | ポリエステル樹脂、並びに、これを用いた光学材料、フィルムおよび画像表示装置 |
| US8980509B2 (en) | 2010-12-02 | 2015-03-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, electrophotographic apparatus, and method of manufacturing electrophotographic photosensitive member |
| JP2013173928A (ja) * | 2012-01-27 | 2013-09-05 | Unitika Ltd | ポリアリレート樹脂およびそれからなるフィルム |
| EP2733536A1 (en) | 2012-11-14 | 2014-05-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| US9229342B2 (en) | 2012-11-14 | 2016-01-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| WO2015022915A1 (ja) | 2013-08-13 | 2015-02-19 | ユニチカ株式会社 | ポリアリレート樹脂 |
| US9862800B2 (en) | 2013-08-13 | 2018-01-09 | Unitika Ltd. | Polyarylate resin |
| US9665020B2 (en) | 2014-03-25 | 2017-05-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| CN114479029A (zh) * | 2022-01-26 | 2022-05-13 | 安徽理工大学 | 一种双酚-b型聚芳酯材料的制备方法 |
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