JPH0543700B2 - - Google Patents
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- JPH0543700B2 JPH0543700B2 JP31342386A JP31342386A JPH0543700B2 JP H0543700 B2 JPH0543700 B2 JP H0543700B2 JP 31342386 A JP31342386 A JP 31342386A JP 31342386 A JP31342386 A JP 31342386A JP H0543700 B2 JPH0543700 B2 JP H0543700B2
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- Japan
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- group
- formula
- alkyl
- represented
- atom
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は一般式（）：
〓式中、R1はアルキル基又はフエニル基を示
し、R2は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基又はフエニル基を示し、R3は水素原子、アル
キル基又はフエニル基を示し、R4は水素原子、
アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフチル
基又は式
し、R2は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基又はフエニル基を示し、R3は水素原子、アル
キル基又はフエニル基を示し、R4は水素原子、
アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフチル
基又は式
【式】で表わされる基〔式
中、Ｘは水素原子；ハロゲン原子；アルキル基；
ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコ
キシ基又はアルコキシカルボニル基で置換された
アルキル基；シクロアルキル基；アルキル基、ハ
ロゲン原子、シアノ基から選ばれる１乃至３個の
基で置換されたシクロアルキル基；ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基又は
アルキルカルボニル基で置換されたアルケニル
基；フエニル基；ヒドロキシ基；アルコキシ基；
ハロゲン原子又はアルコキシカルボニル基で置換
されたアルコキシ基；ハロアルキル基で置換され
ていてもよいフエノキシ基；ベンジルオキシ基；
アルキレンジオキシ基；ハロゲン原子及びハロア
ルキル基で置換されていてもよいピリジルオキシ
基；式−Ｓ（Ｏ）pR5で表わされる基（式中、R5
はアルキル基、ハロアルキル基又はフエニル基を
示し、ｐは０，１又は２の整数を示す）；シアノ
基；ホルミル基；ニトロ基；式−COOR6で表わ
される基｛式中、R6は水素原子；アルカリ金属
原子；アルキル基；ハロゲン原子、アルコキシ
基、フエノキシ基、アルコキシカルボニル基又は
フエノキシフエニル基で置換されたアルキル基；
アルケニル基；アルキニル基；シクロアルキル
基；アルキル基で置換されたシクロアルキル基；
フエニル基又は式
ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコ
キシ基又はアルコキシカルボニル基で置換された
アルキル基；シクロアルキル基；アルキル基、ハ
ロゲン原子、シアノ基から選ばれる１乃至３個の
基で置換されたシクロアルキル基；ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基又は
アルキルカルボニル基で置換されたアルケニル
基；フエニル基；ヒドロキシ基；アルコキシ基；
ハロゲン原子又はアルコキシカルボニル基で置換
されたアルコキシ基；ハロアルキル基で置換され
ていてもよいフエノキシ基；ベンジルオキシ基；
アルキレンジオキシ基；ハロゲン原子及びハロア
ルキル基で置換されていてもよいピリジルオキシ
基；式−Ｓ（Ｏ）pR5で表わされる基（式中、R5
はアルキル基、ハロアルキル基又はフエニル基を
示し、ｐは０，１又は２の整数を示す）；シアノ
基；ホルミル基；ニトロ基；式−COOR6で表わ
される基｛式中、R6は水素原子；アルカリ金属
原子；アルキル基；ハロゲン原子、アルコキシ
基、フエノキシ基、アルコキシカルボニル基又は
フエノキシフエニル基で置換されたアルキル基；
アルケニル基；アルキニル基；シクロアルキル
基；アルキル基で置換されたシクロアルキル基；
フエニル基又は式
【式】で表わされる基
（式中、R7，R8及びR9は同一又は異なつてアルキ
ル基又はシクロアルキル基を示す）を示す｝；ア
ルキルカルボニル基；シアノ基又はアルコキシカ
ルボニル基で置換されたアルキルカルボニル基；
ハロゲン原子又はアルキル基で置換されていても
よいベンゾイル基；アルキルチオカルボニル基；
アルコキシカルボニルカルボニル基；式
ル基又はシクロアルキル基を示す）を示す｝；ア
ルキルカルボニル基；シアノ基又はアルコキシカ
ルボニル基で置換されたアルキルカルボニル基；
ハロゲン原子又はアルキル基で置換されていても
よいベンゾイル基；アルキルチオカルボニル基；
アルコキシカルボニルカルボニル基；式
【式】で表わされる基（式中、R10及びR11
は同一又は異なつて水素原子、アルキル基又はフ
エニル基を示す）；ピペリジノカルボニル基；ア
ルキル基１乃至２個で置換されていてもよいモル
ホリノカルボニル基；式
エニル基を示す）；ピペリジノカルボニル基；ア
ルキル基１乃至２個で置換されていてもよいモル
ホリノカルボニル基；式
【式】で表わされ
る基（式中、R12は水素原子又はアルキル基を示
し、R13はホルミル基；アルコキシカルボニル
基；ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換された
アルコキシカルボニル基を示す）；式
し、R13はホルミル基；アルコキシカルボニル
基；ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換された
アルコキシカルボニル基を示す）；式
【式】で表わされる基（式中、R14は
水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基
を示す）；式
を示す）；式
【式】で表わされる基（式
中、R15及びR16は同一又は異なつてアルキル基
を示すか又はR15とR16は一緒になつてアルキレ
ン基を示し、R17はアルキル基、シアノ基又はア
ルコキシカルボニル基を示し、Ｂは酸素原子又は
イオウ原子を示す）；式
を示すか又はR15とR16は一緒になつてアルキレ
ン基を示し、R17はアルキル基、シアノ基又はア
ルコキシカルボニル基を示し、Ｂは酸素原子又は
イオウ原子を示す）；式
【式】で表わさ
れる基（式中、R18は水素原子又はアルキルカル
ボニル基を示し、R19及びR20は同一又は異なつ
て水素原子又はアルキル基を示す）；式
ボニル基を示し、R19及びR20は同一又は異なつ
て水素原子又はアルキル基を示す）；式
【式】で表わされる基（式中、R21，R22及
びR23は同一又は異なつてアルキル基を示す）又
は式
は式
【式】（式中、R24，R25及びR26
は同一又は異なつてアルキル基を示す）を示し、
ｎは１乃至５の整数を示し、ｎが２乃至５の整数
を示す場合にＸは同一又は異なつてよい〕を示
し、Ｙは水素原子；アルキル基；ハロアルキル
基；ハロゲン原子；ヒドロキシ基；アルコキシ
基；ハロアルコキシ基；アルキレンジオキシ基；
トリフルオロメチル基で置換されていてもよいフ
エノキシ基；式−Ｓ（Ｏ）qR27で表わされる基
（式中、R27はアルキル基を示し、ｑは０，１又
は２の整数を示す）；カルボキシル基；アルコキ
シカルボニル基又は式
ｎは１乃至５の整数を示し、ｎが２乃至５の整数
を示す場合にＸは同一又は異なつてよい〕を示
し、Ｙは水素原子；アルキル基；ハロアルキル
基；ハロゲン原子；ヒドロキシ基；アルコキシ
基；ハロアルコキシ基；アルキレンジオキシ基；
トリフルオロメチル基で置換されていてもよいフ
エノキシ基；式−Ｓ（Ｏ）qR27で表わされる基
（式中、R27はアルキル基を示し、ｑは０，１又
は２の整数を示す）；カルボキシル基；アルコキ
シカルボニル基又は式
【式】で表わされる
基（式中、R28及びR29は同一又は異なつて水素
原子；アルキル基；アルコキシカルボニル基で置
換されていてもよいベンジル基を示す）を示し、
Z1は酸素原子又はイオウ原子を示し、Z2は酸素原
子、イオウ原子又は単結合（直接結合）を示し、
Ｑはアルキレン基；ハロゲン原子又はフエニル基
で置換されたアルキレン基；アルケニレン基；ハ
ロアルケニレン基又はアルキニレン基を示し、ｍ
は１乃至３の整数を示し、ｍが２又は３の整数を
示す場合にＹは同一又は異なつてよい〓 で表わされるピラゾールオキシム誘導体及びその
製造方法並びに該化合物を有効成分として含有す
る農園芸用殺虫・殺ダニ・殺菌剤に関するもので
ある。 ここで使用された用語「アルキル基、アルキレ
ン基、アルケニレン基、アルキニレン基」はそれ
ぞれ直鎖状又は分枝状のアルキル基、アルキレン
基、アルケニレン基、アルキニレン基を意味す
る。 上記一般式（）で表わされる化合物は文献未
記載の新規化合物であり、コナガ、ヨトウガ、ハ
スモンヨトウ、ニカメイチユウ等の鱗翅目、トビ
イロウンカ、モモアカアブラムシ等の半翅目に属
する昆虫やハダニに対して優れた殺虫活性を有す
ると共に、野菜、果樹、花卉、稲等の病害例えば
いもち病、うどんこ病、べと病、冠さび病、灰色
疫病、絞枯病、紫斑病に対して優れた殺菌活性を
有している。 本発明化合物の中で殺虫・殺ダニ剤として特に
好ましいものとして下記のものが挙げられる。 ○ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメ
チル〕安息香酸tert−ブチル ○ ４−〔｛５−（４−フルオロフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−イル｝メチレン
アミノオキシメチル〕安息香酸tert−ブチル ○ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメ
チル〕安息香酸tert−ペンチル ○ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメ
チル〕安息香酸シクロヘキシル ○ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメ
チル〕安息香酸１−メチルシクロヘキシル ○ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメ
チル〕安息香酸２−クロロメチル−２−プロピ
ル ○ ４−〔（１−メチル−５−フエノキシ−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−イル）メチ
レンアミノオキシメチル〕安息香酸tert−ペン
チル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−tert
−ブチルベンジルエーテル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−（１
−シアノシクロペンチル）ベンジルエーテル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−（２，
２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）ベ
ンジルエーテル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−トリ
メチルシリルベンジルエーテル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−tert
−ブトキシベンジルエーテル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−（ヘ
プタフルオロプロピルチオ）ベンジルエーテル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−（ヘ
プタフルオロプロピルスルフイニル）ベンジル
エーテル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−（１，
１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）ベン
ジルエーテル ○ Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル ４−〔（１，３−ジ
メチル−５−フエノキシピラゾール−４−イ
ル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンズアミ
ド ○ tert−ブチル ４−〔（１，３−ジメチル−５
−フエノキシピラゾール−４−イル）メチレン
アミノオキシメチル〕フエニルケトン ○ ２−イソプロピル−２−〔４−｛（１，３−ジ
メチル−５−フエノキシピラゾール−４−イ
ル）メチレンアミノオキシメチル｝フエニル〕
−１，３−ジチオラン ○ tert−ブチル Ｎ−４〔（１，３−ジメチル−
５−フエノキシピラゾール−４−イル）メチレ
ンアミノオキシメチル）フエニル−Ｎ−エチル
カーバメート ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−２−（４
−tert−ブチルフエノキシ）エチルエーテル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−（１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジ
ルエーテル ○ ２−イソプロピル−２−〔４−｛（１，３−ジ
メチル−５−フエノキシピラゾール−４−イ
ル）メチレンアミノオキシメチル｝フエニル〕
−１，３−ジオキソラン 又殺菌剤として特に好ましいものとしては下記
のものが挙げられる。 ○ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメ
チル〕安息香酸イソプロピル ○ ４−〔｛５−（４−フルオロフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−イル）メチレン
アミノオキシメチル〕安息香酸イソプロピル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−（メ
チルチオ）ベンジルエーテル ○ メチル Ｎ−４−〔（１，３−ジメチル−５−
フエノキシピラゾール−４−イル）メチレンア
ミノオキシメチル〕フエニル−Ｎ−エチルカー
バメート ○ ５−エチル−３−〔Ｎ−４−｛（１，３−ジメ
チル−５−フエノキシピラゾール−４−イル）
メチレンアミノオキシメチル｝フエニル〕−２
−オキサゾリドン ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−（ジ
フルオロメチルスルフイニル）ベンジルエーテ
ル ○ Ｎ，Ｎ−ジメチル ４−〔（１，３−ジメチル
−５−フエノキシピラゾール−４−イル）メチ
レンアミノオキシメチル〕ベンズアミド 一般式（）で表わされる化合物は、例えば次
に図式的に示す合成経路Ａ，Ｂ，Ｃ及びＤ法に従
つて合成することができる。 Ａ法； （式中、R1，R2，R3，R4，Ｑ，Ｙ，Z1，Z2及
びｍは前記に同じ、Halはハロゲン原子を示し、
M1は水素原子、アルカリ金属原子を示す） 即ち、一般式（）で表わされるピラゾールオ
キシム誘導体は、一般式（）と（）で表わさ
れる化合物を塩基の存在下又は不存在下、不活性
溶媒中で反応させて得ることがきる。 本発明で使用できる溶媒としては、反応を阻害
しない溶媒であれば良く、例えばイソプロパノー
ル、ｔ−ブタノール、ジエチレングリコール等の
アルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン類；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等の
エーテル類；ジクロロエタン、クロロホルム、四
塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭
化水素類；ベンゼン、クロルベンゼン、ニトロベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；アセト
ニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルオルムアミド、水及びこれらから選
択される溶媒を組合せた混合溶媒を用いることが
できる。混合溶媒を用いて二相反応を行なう場
合、トリエチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド
等の相間移動触媒を使用することもできる。 塩基としては無機塩基、有機塩基を使用するこ
とができ、例えば無機塩基としては炭酸ナトウ
ム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナ
トリウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウム等のアルカリ金属又はアルカリ
土類金属の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナ
トリウム等のアルカリ金属の水素化物を使用する
ことができる。 有機塩基としてはジエチルアミン、トリエチル
アミン、ピリジン又は４−ジメチルアミノピリジ
ン等を使用することができる。 塩基の使用量は、使用する一般式（）で表わ
される化合物１モルに対して等モル使用すればよ
いが過剰に用いてもよい。 本発明で使用する一般式（）で表わされる化
合物は、例えば下記に示す方法で製造することが
できる。 （式中、R1，R2，R3，Ｙ，Z1，ｍ，Hal及び
M1は前記に同じ） 即ち、一般式（）で表わされる化合物と一般
式（）で表わされる化合物を適当な溶媒の存在
下反応させ、一般式（）で表わされる化合物と
し、次いでヒドロキシルアミンと反応させること
により得ることができる。 一般式（）で表わされる化合物の中には一部
新規化合物も含まれるが、公知化合物と同様の方
法で製造することができる。 （式中、Ｘ，Hal及びｎは前記に同じ） Ｂ法： （式中、R1，R2，R3，R4，Ｑ，Ｙ，Z1，Z2及
びｍは前記に同じ） 即ち、一般式（）で表わされるピラゾールオ
キシム誘導体は、一般式（）と（）で表わさ
れる化合物を不活性溶媒中で反応させて得ること
ができる。 本反応で使用できる溶媒としては、Ａ法で列挙
したものの中でケトン類を除いて使用できる。 一般式（）で表わされる化合物は、公知の方
法〔例えばMethoden der Organischen Chemie
（Hougen weyl）Band Ｘ／１
Stickstoffverbindungen Teil Ｉ，P1192〕に従
つて製造することができる。 Ｃ法： （式中、R1，R2，R3，R4，Ｑ，Ｙ，Z1，Z2及
びｍは前記に同じ、M2は水素原子、アルカリ金
属原子を示す） 即ち、一般式（）で表わされるピラゾールオ
キシム誘導体は、一般式（）と（）で表わさ
れる化合物を不活性溶媒中で塩基の存在下又は不
存在下反応させて得られる。 本反応で使用できる溶媒及び塩基としては、Ａ
法で列挙したものを用いることができる。 Ｄ法： 〔式中、R1，R2，R3，Ｑ，Ｙ，Z1，Z2及びｍ
は前記に同じ、X1は水素原子又はC1〜C4のアル
キル基を示し、Ｒは式−OW｛式中Ｗはアルカリ
金属原子；C1〜C10のアルキル基；ハロゲン原子、
C1〜C4のアルコキシ基、フエノキシ基、C2〜C4
のアルコキシカルボニル基又はフエニル基で置換
されたアルキル基；C2〜C7のアルケニル基；C3
〜C8のシクロアルキル基；C1〜C3のアルキル基
で置換されたC3〜C8のシクロアルキル基；フエ
ニル基又は式
原子；アルキル基；アルコキシカルボニル基で置
換されていてもよいベンジル基を示す）を示し、
Z1は酸素原子又はイオウ原子を示し、Z2は酸素原
子、イオウ原子又は単結合（直接結合）を示し、
Ｑはアルキレン基；ハロゲン原子又はフエニル基
で置換されたアルキレン基；アルケニレン基；ハ
ロアルケニレン基又はアルキニレン基を示し、ｍ
は１乃至３の整数を示し、ｍが２又は３の整数を
示す場合にＹは同一又は異なつてよい〓 で表わされるピラゾールオキシム誘導体及びその
製造方法並びに該化合物を有効成分として含有す
る農園芸用殺虫・殺ダニ・殺菌剤に関するもので
ある。 ここで使用された用語「アルキル基、アルキレ
ン基、アルケニレン基、アルキニレン基」はそれ
ぞれ直鎖状又は分枝状のアルキル基、アルキレン
基、アルケニレン基、アルキニレン基を意味す
る。 上記一般式（）で表わされる化合物は文献未
記載の新規化合物であり、コナガ、ヨトウガ、ハ
スモンヨトウ、ニカメイチユウ等の鱗翅目、トビ
イロウンカ、モモアカアブラムシ等の半翅目に属
する昆虫やハダニに対して優れた殺虫活性を有す
ると共に、野菜、果樹、花卉、稲等の病害例えば
いもち病、うどんこ病、べと病、冠さび病、灰色
疫病、絞枯病、紫斑病に対して優れた殺菌活性を
有している。 本発明化合物の中で殺虫・殺ダニ剤として特に
好ましいものとして下記のものが挙げられる。 ○ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメ
チル〕安息香酸tert−ブチル ○ ４−〔｛５−（４−フルオロフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−イル｝メチレン
アミノオキシメチル〕安息香酸tert−ブチル ○ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメ
チル〕安息香酸tert−ペンチル ○ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメ
チル〕安息香酸シクロヘキシル ○ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメ
チル〕安息香酸１−メチルシクロヘキシル ○ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメ
チル〕安息香酸２−クロロメチル−２−プロピ
ル ○ ４−〔（１−メチル−５−フエノキシ−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−イル）メチ
レンアミノオキシメチル〕安息香酸tert−ペン
チル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−tert
−ブチルベンジルエーテル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−（１
−シアノシクロペンチル）ベンジルエーテル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−（２，
２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）ベ
ンジルエーテル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−トリ
メチルシリルベンジルエーテル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−tert
−ブトキシベンジルエーテル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−（ヘ
プタフルオロプロピルチオ）ベンジルエーテル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−（ヘ
プタフルオロプロピルスルフイニル）ベンジル
エーテル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−（１，
１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）ベン
ジルエーテル ○ Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル ４−〔（１，３−ジ
メチル−５−フエノキシピラゾール−４−イ
ル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンズアミ
ド ○ tert−ブチル ４−〔（１，３−ジメチル−５
−フエノキシピラゾール−４−イル）メチレン
アミノオキシメチル〕フエニルケトン ○ ２−イソプロピル−２−〔４−｛（１，３−ジ
メチル−５−フエノキシピラゾール−４−イ
ル）メチレンアミノオキシメチル｝フエニル〕
−１，３−ジチオラン ○ tert−ブチル Ｎ−４〔（１，３−ジメチル−
５−フエノキシピラゾール−４−イル）メチレ
ンアミノオキシメチル）フエニル−Ｎ−エチル
カーバメート ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−２−（４
−tert−ブチルフエノキシ）エチルエーテル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−（１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジ
ルエーテル ○ ２−イソプロピル−２−〔４−｛（１，３−ジ
メチル−５−フエノキシピラゾール−４−イ
ル）メチレンアミノオキシメチル｝フエニル〕
−１，３−ジオキソラン 又殺菌剤として特に好ましいものとしては下記
のものが挙げられる。 ○ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメ
チル〕安息香酸イソプロピル ○ ４−〔｛５−（４−フルオロフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−イル）メチレン
アミノオキシメチル〕安息香酸イソプロピル ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−（メ
チルチオ）ベンジルエーテル ○ メチル Ｎ−４−〔（１，３−ジメチル−５−
フエノキシピラゾール−４−イル）メチレンア
ミノオキシメチル〕フエニル−Ｎ−エチルカー
バメート ○ ５−エチル−３−〔Ｎ−４−｛（１，３−ジメ
チル−５−フエノキシピラゾール−４−イル）
メチレンアミノオキシメチル｝フエニル〕−２
−オキサゾリドン ○ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−（ジ
フルオロメチルスルフイニル）ベンジルエーテ
ル ○ Ｎ，Ｎ−ジメチル ４−〔（１，３−ジメチル
−５−フエノキシピラゾール−４−イル）メチ
レンアミノオキシメチル〕ベンズアミド 一般式（）で表わされる化合物は、例えば次
に図式的に示す合成経路Ａ，Ｂ，Ｃ及びＤ法に従
つて合成することができる。 Ａ法； （式中、R1，R2，R3，R4，Ｑ，Ｙ，Z1，Z2及
びｍは前記に同じ、Halはハロゲン原子を示し、
M1は水素原子、アルカリ金属原子を示す） 即ち、一般式（）で表わされるピラゾールオ
キシム誘導体は、一般式（）と（）で表わさ
れる化合物を塩基の存在下又は不存在下、不活性
溶媒中で反応させて得ることがきる。 本発明で使用できる溶媒としては、反応を阻害
しない溶媒であれば良く、例えばイソプロパノー
ル、ｔ−ブタノール、ジエチレングリコール等の
アルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン類；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等の
エーテル類；ジクロロエタン、クロロホルム、四
塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭
化水素類；ベンゼン、クロルベンゼン、ニトロベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；アセト
ニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルオルムアミド、水及びこれらから選
択される溶媒を組合せた混合溶媒を用いることが
できる。混合溶媒を用いて二相反応を行なう場
合、トリエチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド
等の相間移動触媒を使用することもできる。 塩基としては無機塩基、有機塩基を使用するこ
とができ、例えば無機塩基としては炭酸ナトウ
ム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナ
トリウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウム等のアルカリ金属又はアルカリ
土類金属の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナ
トリウム等のアルカリ金属の水素化物を使用する
ことができる。 有機塩基としてはジエチルアミン、トリエチル
アミン、ピリジン又は４−ジメチルアミノピリジ
ン等を使用することができる。 塩基の使用量は、使用する一般式（）で表わ
される化合物１モルに対して等モル使用すればよ
いが過剰に用いてもよい。 本発明で使用する一般式（）で表わされる化
合物は、例えば下記に示す方法で製造することが
できる。 （式中、R1，R2，R3，Ｙ，Z1，ｍ，Hal及び
M1は前記に同じ） 即ち、一般式（）で表わされる化合物と一般
式（）で表わされる化合物を適当な溶媒の存在
下反応させ、一般式（）で表わされる化合物と
し、次いでヒドロキシルアミンと反応させること
により得ることができる。 一般式（）で表わされる化合物の中には一部
新規化合物も含まれるが、公知化合物と同様の方
法で製造することができる。 （式中、Ｘ，Hal及びｎは前記に同じ） Ｂ法： （式中、R1，R2，R3，R4，Ｑ，Ｙ，Z1，Z2及
びｍは前記に同じ） 即ち、一般式（）で表わされるピラゾールオ
キシム誘導体は、一般式（）と（）で表わさ
れる化合物を不活性溶媒中で反応させて得ること
ができる。 本反応で使用できる溶媒としては、Ａ法で列挙
したものの中でケトン類を除いて使用できる。 一般式（）で表わされる化合物は、公知の方
法〔例えばMethoden der Organischen Chemie
（Hougen weyl）Band Ｘ／１
Stickstoffverbindungen Teil Ｉ，P1192〕に従
つて製造することができる。 Ｃ法： （式中、R1，R2，R3，R4，Ｑ，Ｙ，Z1，Z2及
びｍは前記に同じ、M2は水素原子、アルカリ金
属原子を示す） 即ち、一般式（）で表わされるピラゾールオ
キシム誘導体は、一般式（）と（）で表わさ
れる化合物を不活性溶媒中で塩基の存在下又は不
存在下反応させて得られる。 本反応で使用できる溶媒及び塩基としては、Ａ
法で列挙したものを用いることができる。 Ｄ法： 〔式中、R1，R2，R3，Ｑ，Ｙ，Z1，Z2及びｍ
は前記に同じ、X1は水素原子又はC1〜C4のアル
キル基を示し、Ｒは式−OW｛式中Ｗはアルカリ
金属原子；C1〜C10のアルキル基；ハロゲン原子、
C1〜C4のアルコキシ基、フエノキシ基、C2〜C4
のアルコキシカルボニル基又はフエニル基で置換
されたアルキル基；C2〜C7のアルケニル基；C3
〜C8のシクロアルキル基；C1〜C3のアルキル基
で置換されたC3〜C8のシクロアルキル基；フエ
ニル基又は式
【式】（式中、R7，R8及び
R9は同一又は異なつてC1〜C4のアルキル基、C3
〜C8のシクロアルキル基を示す）｝；式
〜C8のシクロアルキル基を示す）｝；式
【式】
（式中、R10及びR11は同一又は異なつて水素原
子、C1〜C6のアルキル基又はフエニル基を示
す）；ピペリジノ基；C1〜C4のアルキル基１乃至
２個で置換されていてもよいモルホリノ基又は
C2〜C6のアルキルチオ基を示す〕 即ち、一般式（ａ）で表わされるピラゾール
オキシム誘導体は、一般式（）と（）で表
わされる化合物を脱水剤の存在下、不活性溶媒中
で反応させて得ることができる。尚、一般式（
）で表わされる化合物を酸クロライドとした
後、一般式（）で表わされる化合物を反応させ
ることもできる。 本反応で使用できる溶媒としては反応を阻害し
ない溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレ
ングリコール等のエーテル類；ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類；ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド等を挙げることができるが、これらは単独で
又はそれらから選択される溶媒を組み合せた混合
溶媒を用いることができる。 上記Ａ〜Ｄ法にいおて反応温度は室温乃至溶媒
の沸点域から適宜選択すれば良い。反応時間は反
応温度、反応スケールによつて変動するが１分乃
至48時間の範囲から選択すれば良い。 本反応を行なうにあたつての反応試剤のモル比
は、等モル反応であるので等モル使用するか又は
どちらか一方を過剰に使用することもできる。 反応終了後、目的物は通常の方法により分離
し、更に再結晶、カラムクロマトグラフイー等の
方法により精製することができる。 一般式（）で表わされるピラゾールオキシム
誘導体は、Ｅ体、Ｚ体の異性体が存在するが、本
発明にはＥ体、Ｚ体及びそれらの混合物も包含さ
れる。 一般式（）で表わされるピラゾールオキシム
誘導体の代表例を表１に示すが、本発明はこれら
のみに限定されるものではない。
子、C1〜C6のアルキル基又はフエニル基を示
す）；ピペリジノ基；C1〜C4のアルキル基１乃至
２個で置換されていてもよいモルホリノ基又は
C2〜C6のアルキルチオ基を示す〕 即ち、一般式（ａ）で表わされるピラゾール
オキシム誘導体は、一般式（）と（）で表
わされる化合物を脱水剤の存在下、不活性溶媒中
で反応させて得ることができる。尚、一般式（
）で表わされる化合物を酸クロライドとした
後、一般式（）で表わされる化合物を反応させ
ることもできる。 本反応で使用できる溶媒としては反応を阻害し
ない溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレ
ングリコール等のエーテル類；ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類；ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド等を挙げることができるが、これらは単独で
又はそれらから選択される溶媒を組み合せた混合
溶媒を用いることができる。 上記Ａ〜Ｄ法にいおて反応温度は室温乃至溶媒
の沸点域から適宜選択すれば良い。反応時間は反
応温度、反応スケールによつて変動するが１分乃
至48時間の範囲から選択すれば良い。 本反応を行なうにあたつての反応試剤のモル比
は、等モル反応であるので等モル使用するか又は
どちらか一方を過剰に使用することもできる。 反応終了後、目的物は通常の方法により分離
し、更に再結晶、カラムクロマトグラフイー等の
方法により精製することができる。 一般式（）で表わされるピラゾールオキシム
誘導体は、Ｅ体、Ｚ体の異性体が存在するが、本
発明にはＥ体、Ｚ体及びそれらの混合物も包含さ
れる。 一般式（）で表わされるピラゾールオキシム
誘導体の代表例を表１に示すが、本発明はこれら
のみに限定されるものではない。
【表】
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次に本発化合物の実施例を示すが本発明はこれ
らのみに限定されるものではない。 実施例１ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノ
キシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕安息香酸メチル（化合物No.16） １，３−ジメチル−５−フエノキピラゾール−
４−カルバルデヒドオキシム2.0ｇ（0.00865モ
ル）、４−ブロモ安息香酸メチル1.98ｇ（0.00865
モル）、炭酸カリウム1.19ｇ（0.009モル）をアセ
トン50ml中で８時間加熱還流する。反応終了後、
アセトンを減圧下に留去し、残渣に水を加えて酢
酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後酢酸
エチルを留去して油状物を得る。この油状物をシ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処
理して目的物2.0ｇを得る。 収率61％ n20 D 1.5612 実施例２ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノ
キシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕安息香酸tert−ブチル（化合物No.
60） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム2.0ｇ（0.00855モ
ル）をジメチルスルホキシド20mlに溶解し、粉末
状の水酸化カリウム0.65ｇ（0.0116モル）を加え
30℃で30分間攪拌する。この溶液に４−ブロモメ
チル安息香酸tert−ブチル2.32ｇ（0.00855モル）
を加えて50〜60℃で１時間反応する。反応終了
後、水を加えて酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥
後、酢酸エチルを留去して粗結晶を得る。粗結晶
をメタノールから再結晶して目的化合物2.4ｇを
得る。 収率67.0％ m.p.101.7℃ 実施例３ ２−〔｛５−（４−クロロフエノキシ）−
１，３−ジメチルピラゾール−４−イル｝メチ
レンアミノオキシメチル〕安息香酸メチル（化
合物No.３） ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム2.0
ｇ（0.00755モル）をジメチルホルムアミド20ml
に溶解し、粉状の水酸化ナトリウム0.5ｇ
（0.0125モル）を加え、よく攪拌する。この溶液
に２−ブロモメチル安息香酸メチル1.73ｇ
（0.00755モル）を加えて70〜80℃で５時間反応す
る。反応終了後、水を加えて酢酸エチルで抽出、
水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去して油状物を得
る。この油状物をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフイーで処理した目的化合物2.0ｇを得
る。 収率64.0％ n20 D 1.5788 実施例４ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエニ
ルチオピラゾール−４−イル）メチレンアミノ
オキシメチル〕安息香酸イソプロピル（化合物
No.174） １，３−ジメチル−５−フエニルチオピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシム3.0ｇ（0.0121
モル）、４−クロロメチル安息香酸イソプロピル
2.57ｇ（0.0121モル）、炭酸ナトリウム2.8ｇ
（0.026モル）をメチルエチルケトン50ml中で５時
間加熱還流する。反応終了後、メチルエチルケト
ンを減圧下に留去し、残渣に水を加えて酢酸エチ
ルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチ
ルを留去して油状物を得る。この油状物をシリカ
ゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処理し
て目的化合物3.0ｇを得る。 収率59.0％ n20 D 1.5821 実施例５ ４−〔１−（１，３−ジメチル−５−フ
エノキシピラゾール−４−イル）エチリデンア
ミノオキシメチル〕安息香酸tert−ブチル（化
合物No.166） メチル１，３−ジメチル−５−フエノキシピラ
ゾール−４−イルケトンオキシム2.0ｇ（0.00816
モル）、４−ブロモメチル安息香酸tert−ブチル
2.2ｇ（0.00816モル）、炭酸カリウム4.0ｇ（0.028
モル）をアセトニトリル50mlで５時間加熱還流す
る。反応終了後、アセトニトリルを減圧下に留去
し、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出する。抽
出液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去して粗結
晶を得る。粗結晶をメタノールから再結晶して目
的化合物2.8ｇを得る。 収率79.0％ m.p.94.4℃ 実施例６ ４−〔｛５−（４−フルオロフエノキシ）
−１，３−ジメチルピラゾール−４−イル｝メ
チレンアミノオキシメチル安息香酸シクロヘキ
シル（化合物No.119） ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
2.0ｇ（0.008モル）、粉末状水酸化ナトリウム0.5
ｇ（0.0125モル）をジメチルスルホキシド50ml中
で30分間攪拌する。この溶液に４−ブロモメルチ
ル安息香酸シクロヘキシル2.38ｇ（0.008モル）
を加え70〜80℃で６時間反応する。反応終了後、
反応液に水を加え酢酸エチルで抽出する。抽出物
を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去して油状物を
得る。この油状物をシリカゲルを用いたカラムク
ロマトグラフイーで処理して目的化合物3.0ｇを
得る。 収率80.0％ n20 D 1.5863 実施例７ ４−〔（１−メチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメ
チル〕安息香酸tert−ブチル（化合物No.174） １−メチル−５−フエノキシピラゾール−４−
カルバルデヒド1.0ｇ（0.0049モル）、４−アミノ
オキシメチル安息香酸tert−ブチル1.1ｇ（0.0049
モル）をエタノール20ml中で加熱還流下反応す
る。反応終了後エタノールを留去し、残渣に水を
加えて、酢酸エチルで抽出する。抽出物を水洗、
乾燥後酢酸エチルを留去して油状物を得る。この
油状物をシリカゲルを用いてカラムクロマトグラ
フイで処理して目的化合物1.6ｇを得る。 収率80％、ベースト NMR δCDCl3 TMSppm；1.56（ｓ，9H）、3.60（ｓ，
3H）、4.96（ｓ，2H）、6.60〜7.40（ｍ，7H）、7.63
（ｓ，1H）、7.66（ｓ，1H）、7.75〜8.00（ｍ，2H） 実施例８ ４〔｛５−（４−フルオロフエノキシ）−
１，３−ジメチルピラゾール−４−イル｝メチ
レンアミノオキシメチル〕安息香酸２−フエノ
キシエチル（化合物No.142） ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
2.0ｇ（0.008モル）をジメチルスルホキシド20ml
に溶解し、粉末水酸化カリウム0.65ｇ（0.0116モ
ル）を加え30℃で30分間攪拌する。この溶液に４
−クロロメチル安息香酸２−フエノキシエチル
2.5ｇ（0.00865モル）を加え50〜60℃で１時間反
応する。反応終了後、反応液に水を加え酢酸エチ
ルで抽出する。抽出物を水洗、乾燥後、酢酸エチ
ルを留去して油状物を得る。この油状物をシリカ
ゲルを用いてカラムクロマトグラフイーで処理し
て目的化合物3.0ｇを得る。 収率75.0％ n20 D 1.5655 実施例９ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノ
キシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕安息香酸フエニル（化合物No.161） ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピラ
ゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチ
ル〕安息香酸1.0ｇ（0.0027モル）、フエノール
0.25ｇ（0.0027モル）、トリフエニルホスフイン
0.7ｇ（0.0027モル）をエーテル50ml中で攪拌す
る。この混合液にジエチルアゾジカルボキシレー
ト0.47ｇ（0.0027モル）を加え３時間加熱還流す
る。反応終了後、エーテル層をろ過し、エーテル
を留去して得られる油状物をシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフイーで処理して目的化合物
0.9ｇを得る。 収率76.0％ n20 D 1.5656 実施例10 ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノ
キシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕安息香酸（化合物No.14） ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピラ
ゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチ
ル〕安息香酸メチル３ｇ（0.0079モル）をメタノ
ール20mlに溶解し水酸化リチウム0.24ｇを水５ml
に溶解した液を加え室温で２時間反応する。反応
終了後、メタノールを留去し、水を加えて塩酸酸
性とし生じた結晶をろ過し採取し目的化合物を２
ｇ得る。 収率70％ m.p.183.3℃ 実施例11 ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノ
キシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕安息香酸のナトリウム塩（化合物
No.15） ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピラ
ゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチ
ル〕安息香酸1.0ｇ（0.0027モル）及び水酸化ナ
チリウム0.11ｇ（0.003モル）を水10ml中で２時
間攪拌する。反応終了後、水を減圧下に留去し、
目的化合物を定量的に得る。 m.p.＞300℃ 実施例12 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−ベ
ンジルエーテル（化合物No.181） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム2.0ｇ（0.00866モ
ル）ベンジルプロミド1.5ｇ（0.0087モル）、炭酸
カリウム2.0ｇ（0.0145モル）をアセトン50mlに
溶解し、７時間加熱還流する。反応終了後、アセ
トンを減圧留去し、水を加え酢酸エチルで抽出す
る。酢酸エチル抽出物を水洗、乾燥後、酢酸エチ
ルを留去し油状物を得る。この油状物をシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフイーで処理して
目的化合物2.6ｇを得る。 収率93.0％ n20 D 1.5517 実施例13 ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３
−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒドオ
キシムＯ−４−トリフルオロメチルベンジルエ
ーテル（化合物No.195） ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム2.0
ｇ（0.0075モル）をテトラヒドロフラン40mlに溶
解し、水素化ナトリウム0.19ｇ（0.0079モル）を
室温で加え攪拌する。次いで４−トリフロロメチ
ルベンジルブロミド1.7ｇ（0.0071モル）を加え、
３時間加熱還流する。反応終了後、反応液に100
mlの水を加え酢酸エチルで抽出する。抽出液を水
洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し油状物を得る。
この油状物をシリカゲルを用いたカラムクロマト
グラフイーで処理して目的化合物2.7ｇを得る。 収率85.0％ n20 D 1.5539 実施例14 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４
−（１−シアノシクロプロピル）ベンジルエー
テル（化合物No.199） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム2.0ｇ（0.0086モ
ル）をジメチルホルムアミド30mlに溶解し、水酸
化ナトリウム0.5ｇ（0.0125モル）を水５mlに溶
解した液を加え30分間攪拌する。この溶液に１−
（４−ブロモメチルフエニル）シクロプロパン−
１−カルボニトリル2.0ｇ（0.0086モル）を加え
３時間60〜70℃で反応する。反応終了後、反応液
に100mlの水を加え酢酸エチルで抽出する。抽出
液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し油状物を
得る。この油状物をシリカゲルを用いたカラムク
ロマトグラフイーで処理して目的化合物2.8ｇを
得る。 収率84.0％ m.p. 109.1℃ 実施例15 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４
−tert−ブチルベンジルエーテル（化合物No.
205） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム2.0ｇ（0.0086モ
ル）をジメチルスルホキシド20mlに溶解し、水酸
化ナトリウム1.0ｇ（0.0178モル）を加え室温で
30分間攪拌する。この溶液に４−tert−ブチルベ
ンジルクロリド1.5ｇ（0.0086モル）を加え、50
〜60℃で３時間反応する。反応終了後、反応液に
100mlの水を加え酢酸エチルで抽出する。抽出液
を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し油状物を得
る。この油状物をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフイーで処理して目的化合物2.4ｇを得
る。 収率74.0％ n20 D 1.5402 実施例16 ５−（４−クロロフエノキシ）−１−メ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
Ｏ−ベンジルエーテル（化合物No.274） ５−（４−クロロフエノキシ）−１−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒドオキシム2.0ｇ
（0.0092モリ）、ベンジルブロミド1.5ｇ（0.0092モ
ル）、炭酸カリウム2.0ｇ（0.0145モル）をアセト
ニトリル50mlに溶解し、９時間加熱還流する。反
応終了後、反応液に100mlの水を加え酢酸エチル
で抽出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチル
を留去し油状物を得る。この油状物をシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフイーで処理して目
的化合物2.2ｇを得る。 収率78.0％ n20 D 1.5933 実施例17 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イルメチルケトンオキシムＯ−
４−シクロヘキシルベンジルエーテル（化合物
No.283） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−イルメチルケトンオキシム2.0ｇ（0.0040
モル）をジオキサン30mlに溶解し、よく攪拌しな
がら水素化ナトリウム0.1ｇ（0.0042モル）を加
えた。30分後、この反応液に４−シクロヘキシル
ベンジルブロミド1.6ｇ（0.0038モル）を加え５
時間加熱還流する。反応終了後、反応液に100ml
の水を加え酢酸エチルで抽出する。抽出液を水
洗、乾燥後酢酸エチルを留去し油状物を得る。こ
の油状物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグ
ラフイーで処理して目的化合物1.2ｇを得る。 収率72.0％ n20 D 1.5775 実施例18 ５−（４−クロロフエニルチオ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−ベンジルエーテル（化合物No.290） ５−（４−クロロフエニルチオ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
2.0ｇ（0.0071モル）をジメチルスルホキシド20
mlに溶解し、水酸化カリウム0.5ｇ（0.009モル）
を水５mlに溶解した液を加えよく攪拌する。この
反応液にベンジルクロリド0.9ｇ（0.0071モル）
を加え60〜70℃で２時間反応する。反応終了後、
反応液に100mlの水を加え酢酸エチルで抽出する。
抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し、油
状物を得る。この油状物をシリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフイーで処理して目的化合物
2.3ｇを得る。 収率87.0％ n20 D 1.5562 実施例19 ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−４−（１−シアノシクロペンチル）
ベンジルエーテル（化合物No.238） １，３−ジメチル−５−（４−メトキシフエノ
キシ）ピラゾール−４−カルバルデヒド2.0ｇ
（0.0081モル）をエタノール50mlに溶解し、Ｏ−
４−（１−シアノシクロペンチル）ベンジルヒド
ロキシルアミン1.7ｇ（0.0081モル）を加え50〜
60℃で３時間反応する。反応終了後、エタノール
を減圧留去し、水を加え酢酸エチルで抽出する。
抽出液を水洗、乾燥後酢酸エチルを留去し油状物
を得る。この油状物をシリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフイーで処理して目的化合物3.0ｇ
を得る。 収率83.0％ n20 D 1.5632 実施例20 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４
−（２，２−ジブロモビニル）ベンジルエーテ
ル（化合物No.262） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒド2.0ｇ（0.0093モル）をメ
タノール50mlに溶解し、Ｏ−４−（２，２−ジブ
ロモビニル）ベンジルヒドロキシアミン2.8ｇ
（0.0091モル）を加え３時間加熱還流する。反応
終了後、メタノールを減圧留去し、水を加え酢酸
エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸
エチルを留去し油状物を得る。この油状物をシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処理
して目的化合物3.5ｇを得る。 収率76.0％ m.p. 109.3℃ 実施例21 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４
−フルオロベンジルエーテル（化合物No.305） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）をジメチルスルホキシド20mlに溶解し、粉末
状の水酸化カリウム0.3ｇ（0.0053モル）を加え
攪拌する。この反応液に４−フルオロベンジルブ
ロミド0.81ｇ（0.0043モル）を加え室温で３時間
反応する。反応終了後、反応液に200mlの水を加
え酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥
後、酢酸エチルを留去し油状物を得る。この油状
物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイ
ーで処理して目的化合物1.3ｇを得る。 収率89
％ n20 D 1.5681 実施例22 ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３
−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒドオ
キシムＯ−２−クロロベンジルエーテル（化合
物No.309） ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム1.0
ｇ（0.0038モル）、２−クロロベンジルブロミド
0.78ｇ（0.0038モル）、炭酸カリウム1.0ｇ
（0.0072モル）をアセトニトリル20ml中で６時間
加熱還流する。反応終了後、アセトニトリルを減
圧留去し、水を加え酢酸エチルで抽出する。抽出
液を水洗、乾燥後酢酸エチルを留去し油状物を得
る。この油状物をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフイーで処理して目的化合物1.2ｇを得
る。 収率81％ n20 D 1.5760 実施例23 ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３
−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒドオ
キシムＯ−４−（４−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）ベンジルエーテル ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム1.0
ｇ（0.0038モル）、４（４−トリフルオロメチルフ
エノキシ）ベンジルクロリド1.1ｇ（0.0038モ
ル）、炭酸ナトリウム0.8ｇ（0.076モル）をアセ
トン40ml中で８時間加熱還流する。反応終了後、
アセトンを減圧留去し、水を加え酢酸エチルで抽
出する。抽出液を水洗、乾燥後酢酸エチルを留去
し油状物を得る。この油状物をシリカゲルを用い
たカラムクロマトグラフイーで処理して目的化合
物1.4ｇを得る。 収率72％ m.p. 97.8℃ 実施例24 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イルメチルケトンオキシムＯ−
４−トリメチルシリルベンジルエーテル（化合
物No.334） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−イルメチルケトンオキシム1.0ｇ（0.0041
モル）をジメチルスルホキシド20mlに溶解し水酸
化カリウム0.3ｇ（0.0053モル）を加え攪拌する。
この反応液に４−トリメチルシリルベンジルブロ
ミド1.0ｇ（0.0041モル）を加え室温で４時間反
応する。反応終了後、反応液200mlの水を加え酢
酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢
酸エチルを留去し油状物を得る。この油状物をシ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処
理して目的化合物1.5ｇを得る。 収率92％ m.p. 61.2℃ 実施例25 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イルエチルケトンオキシムＯ−
４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）ベンジルエーテル（化合物No.354） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−イルエチルケトンオキシムのナトリウム塩
1.0ｇ（0.0035モル）、４−（１，１，２，２−テ
トラフルオロエトキシ）ベンジルブロミド1.0ｇ
（0.0035モル）をアセトン50ml中で５時間加熱反
応する。反応終了後、アセトンを減圧留去し、水
を加え酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾
燥後酢酸エチルを留去し油状物を得る。この油状
物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイ
ーで処理して目的化合物1.3ｇを得る。 収率76％ n20 D 1.5252 実施例26 ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−４−tert−ブトキシベンジルエー
テル（化合物No.366） ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0038モル）をテトラヒドロフラン30ml
に溶解し、水素化ナトリウム0.092ｇを加えてナ
トリウム塩を合成する。この反応液に４−ｔ−ブ
トキシベンジルブロミド0.92ｇ（0.0038モル）を
加えて、50〜60℃で５時間反応する。反応終了
後、反応液に200mlの水を加え、酢酸エチルで抽
出する。抽出液を水洗、乾燥後酢酸エチルを留去
し油状物を得る。この油状物をシリカゲルを用い
たカラムクロマトグラフイーで処理した目的化合
物1.3ｇを得る。 収率80％ n20 D 1.5663 実施例27 ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−３，４−メチレンジオキシベンジ
ルエーテル（化合物No.374） ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0040モル）をジメチルホルムアミド20
mlに溶解し、水酸化ナトリウム0.2ｇ（0.005モ
ル）を加えて30分攪拌する。この反応液に３，４
−メチレンジオキシベンジルブロミド0.86ｇ
（0.004モル）を加え40〜50℃で３時間反応する。
反応終了後、反応液に200mlの水を加え、酢酸エ
チルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後酢酸エチ
ルを留去し油状物を得る。この油状物をシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフイーで処理して
目的化合物1.1ｇを得る。 収率72％ n20 D 1.5750 実施例28 ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−４−メチルスルホニルベンジルエ
ーテル（化合物No.401） ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0038モル）、４−メチルスルホニルベン
ジルクロリド0.79ｇ（0.0038モル）をテトラヒド
ロフラン30mlに溶解する。この溶液に１，８−ジ
アザビシクロ（５，４，０）−７−ウンデセン0.6
ｇ（0.0039モル）を加え、40〜50℃で５時間反応
する。反応終了後、反応液に200mlの水を加え、
酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後酢
酸エチルを留去し油状物を得る。この油状物をシ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処
理して目的化合物1.2ｇを得る。 収率74％ n20 D
1.5866 実施例29 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イルフエニルケトンオキシムＯ
−４−ジフルオロメチルチオベンジルエーテル
（化合物No.426） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−イルフエニルケトンオキシム1.0ｇ
（0.0033モル）、４−ジフルオロメチルチオベンジ
ルブロミド0.82ｇ（0.0033モル）、炭酸カリウム
1.0ｇ（0.0072モル）をアセトン50ml中で６時間
加熱反応する。反応終了後、アセトンを減圧留去
し、水を加え酢酸エチルで抽出する。抽出液を水
洗、乾燥後酢酸エチルを留去し油状物を得る。こ
の油状物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグ
ラフイーで処理して目的化合物1.4ｇを得る。 収率86％ n20 D 1.5917 実施例30 ５−（２−フルオロフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−４−（１，１，２，２−テトラフ
ルオロエチルチオ）ベンジルエーテル（化合物
No.467） ５−（２−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド1.1ｇ
（0.0043モル）をエタノール30mlに溶解し、Ｏ−
［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチ
オ）ベンジル］ヒドロキシアミン1.1ｇ（0.0043
モル）を加え、50〜60℃で２時間反応する。反応
終了後、エタノールを減圧留去し、水を加えクロ
ロホルムで抽出する。抽出液を乾燥後、クロロホ
ルムを留去し油状物を得る。この油状物をシリカ
ゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処理し
て目的化合物1.3ｇを得る。 収率64％ n20 D 1.5462 実施例31 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イルメチルケトンオキシムＯ−
４−ヘプタフルオロプロピルチオベンジルエー
テル（化合物No.494） ４−アセチル−１，３−ジメチル−５−フエノ
キシピラゾール1.0ｇ（0.0043モル），Ｏ−（４−
ヘプタフルオロプロピルチオベンジル）ヒドロキ
シルアミン1.4ｇ（0.0043モル）をメタノール30
ml中で５時間加熱反応する。反応終了後、メタノ
ールを減圧留去し、水を加え、クロロホルムで抽
出する。抽出液を乾燥後、クロロホルムを留去し
油状物を得る。この油状物をシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフイーで処理して目的化合物
1.4ｇを得る。 収率60％ n20 D 1.5217 実施例32 Ｓ−エチル ４−〔（１，３−ジメチル
−５−フエノキシピラゾール−４−イル）メチ
レンアミノオキシメチル〕ベンゾチオエート
（化合物No.516） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）をジメチルスルホキシド20mlに溶解し、粉状
の水酸化カリウム0.3ｇ（0.0053モル）を加え攪
拌する。この溶液にＳ−エチル ４−クロロメチ
ルベンゾチオエート0.92ｇ（0.0043モル）を加
え、室温で３時間反応する。反応終了後、反応液
に200mlの水を加え酢酸エチルで抽出する。抽出
液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し油状物を
得る。この油状物をシリカゲルを用いたカラムク
ロマトグラフイーで処理して目的化合物1.4ｇを
得る。 収率80％ n20 D 1.5889 実施例33 Ｎ−tert−ブチル ４−〔｛５−（４−
メトキシフエノキシ）−１，３−ジメチルピラ
ゾール−４−イル｝メチレンアミノオキシメチ
ル〕ベンズアミド（化合物No.525） ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0038モル）、Ｎ−tert−ブチル ４−ク
ロロメチルベンズアミド0.86ｇ（0.0038モル）炭
酸カリウム1.0ｇ（0.0072モル）をアセトニトリ
ル20ml中で６時間加熱還流する。反応終了後、ア
セトニトリルを減圧下に留去し、残渣に水を加え
て、酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥
後、酢酸エチルを留去し油状物を得る。この油状
物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイ
ーで処理して目的化合物1.4ｇを得る。 収率82％ n20 D 1.5662 実施例34 ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−ピバロイルベンジルエーテル（化
合物No.548） ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0040モル）、tert−ブチル ４−ブロモ
メチルフエニルケトン1.0ｇ（0.0039モル）、炭酸
ナトリウム1.0ｇ（0.0094モル）をアセトン40ml
中で加熱反応する。反応終了後アセトンを減圧下
に留去し、残渣に水を加えて、酢酸エチルで抽出
する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去
し油状物を得る。この油状物をシリカゲルを用い
たカラムクロマトグラフイーで処理して目的化合
物1.5ｇを得る。 収率89％ n20 D 1.5567 実施例35 ２−メチル−２−〔４−｛（１，３−ジ
メチル−５−フエノキシピラゾール−４−イ
ル）メチレンアミノオキシメチル｝フエニル〕
−１，３−ジオキソラン（化合物No.562） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）をジオキサン20mlに溶解し、水素化ナトリウ
ム0.14ｇ（0.0058モル）を加える。この溶液に２
−（４−ブロモメチルフエニル）−２−メチル−
１，３−ジオキソラン1.1ｇ（0.0043モル）を加
え３時間加熱還流する。反応終了後、反応液を
200mlの冷水中に入れ、酢酸エチルで抽出する。
抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し油状
物を得る。この油状物をシリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフイーで処理して目的化合物1.3
ｇを得る。 収率74％ n20 D 1.5698 実施例36 ２−〓−４〔｛５−（４−フルオロフエ
ノキシ）−１，３−ジメチルピラゾール−４−
イル｝メチレンアミノオキシメチル〕フエニル
〓−２−メチル−１，３−ジオキソラン（化合
物No.563） ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド1.1ｇ
（0.0043モル）、２−〔４−（アミノオキシメチル）
フエニル〕−２−メチル−１，３−ジオキソラン
0.9ｇ（0.0043モル）をエタノール20ml中で３時
間加熱反応する。反応終了後、エタノールを減圧
下に留去し、残渣に水を加えて、酢酸エチルで抽
出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留
去し油状物を得る。この油状物をシリカゲルを用
いたカラムクロマトグラフイーで処理して目的化
合物1.3ｇを得る。 収率72％ n20 D 1.5555 実施例37 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４
−（１−ヒドロキシエチル）ベンジルエーテル
（化合物No.584） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−アセチル
ベンジルエーテル1.0ｇ（0.0028モル）、水素化ホ
ウ素ナトリウム1.0ｇ（0.0026モル）、水酸化ナト
リウム１ｇ（0.025モル）をメタノール100ml中で
３時間加熱還流する。反応終了後、メタノールを
減圧下に留去し、残渣に水を加えて、酢酸エチル
で抽出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチル
を留去し油状物を得る。この油状物をシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフイーで処理して目
的化合物0.8ｇを得る。 収率78％ n20 D 1.5748 実施例38 Ｎ−４−〔（１，３−ジメチル−５−フ
エノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミ
ノオキシメチル〕フエニルホルムアミド（化合
物No.589） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）をジメチルスルホキシド20mlに溶解し、粉末
の水酸化カリウム0.3ｇ（0.0053モル）を加え攪
拌する。この反応溶液にＮ−４−ブロモメチルフ
エニルホルムアミド0.92ｇ（0.0043モル）を加え
室温で３時間反応する。反応終了後、反応液を水
200ml中に入れ、酢酸エチルで抽出する。抽出液
を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し油状物を得
る。この油状物をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフイーで処理して目的化合物1.2ｇを得
る。 収率76％ m.p. 105.3℃ 実施例39 イソプロピル Ｎ−４−〔｛５−（４−
フルオロフエノキシ）−１，３−ジメチルピラ
ゾール−４−イル｝メチレンアミノオキシメチ
ル〕フエニルカルバメート（化合物No.595） ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0040モル）、イソプロピル Ｎ−４−ブ
ロモメチルフエニルカルバメート1.1ｇ（0.0040
モル）、炭酸カリウム1.0ｇ（0.0072モル）をアセ
トニトリル20ml中で６時間加熱還流する。反応終
了後、アセトニトリルを減圧下に留去し、水を加
え酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥
後、酢酸エチルを留去し油状物を得る。この油状
物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイ
ーで処理して目的化合物1.5ｇを得る。 収率85％ n20 D 1.5645 実施例40 イソブチル Ｎ−４−〔｛５−（４−メ
トキシフエノキシ）−１，３−ジメチル−ピラ
ゾール−４−イル｝メチレンアミノオキシメチ
ル〕フエニル−Ｎ−メチルカーバメート（化合
物No.617） ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0038モル）、イソブチル Ｎ−４−ブロ
モメチルフエニル−Ｎ−メチルカーバメート1.1
ｇ（0.0038モル）、炭酸ナトリウム1.0ｇ（0.0094
モル）をアセトン40ml中で加熱反応する。反応終
了後、アセトンを減圧下に留去し、水を加え酢酸
エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸
エチルを留去して油状物を得る。この油状物をシ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処
理して目的化合物1.5ｇを得る。収率83％ n20 D
1.5538 実施例41 Ｎ−４−〔（１，３−ジメチル−５−フ
エノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミ
ノオキシメチル〕フエニル−Ｎ−イソプロピル
ホルムアミド（化合物No.636） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）をジオキサン20mlに溶解し、水素化ナトリウ
ム0.1ｇ（0.0043モル）を加えナトリウム塩を合
成する。この反応溶液にＮ−４−プロモメチルフ
エニル−Ｎ−イソプロピルホルムアミド1.1ｇ
（0.0043モル）を加え、40〜50℃で３時間反応す
る。反応終了後、反応液を水200ml中に入れ酢酸
エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸
エチルを留去し油状物を得る。この油状物をシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処理
して目的化合物1.3ｇを得る。 収率75％ m.p. 73.3℃ 実施例42 Ｎ−４−〔（１，３−ジメチル−５−フ
エノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミ
ノオキシメチル〕フエニル−Ｎ−エチルピバル
アミド（化合物No.647） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）、Ｎ−４−ブロモメチルフエニル−Ｎ−エチ
ルピバルアミド1.3ｇ（0.0043モル）、水酸化カリ
ウム0.2ｇ（0.005モル）をジメチルスルホキシド
30mlに溶解し、40〜50℃で６時間反応させる。反
応終了後、反応液を水200ml中に入れ酢酸エチル
で抽出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチル
を留去して油状物を得る。この油状物をシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフイーで処理して
目的化合物1.5ｇを得る。収率78％ ベースト 実施例43 ５−エチル−３−〓Ｎ−４〔｛５−（４
−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメチルピ
ラゾール−４−イル｝メチレンアミノオキシメ
チル〕フエニル〓−２−オキサゾリドン（化合
物No.657） ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0040モル）、３−（４−ブロモメチルフ
エニル）−５−エチル−２−オキサゾリドン1.1ｇ
（0.0040モル）をジメチルスルオキシド20mlに溶
解し、粉末の水酸化カリウム0.3ｇ（0.0053モル）
を加え、40〜50℃で５時間反応する。反応終了後
反応液を水200ml中に入れ酢酸エチルで抽出する。
抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し、油
状物を得る。この油状物をシリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフイーで処理して目的化合物
1.3ｇを得る。 収率72％ n20 D 1.5601 実施例44 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−２
−フエノキシエチルエーテル（化合物No.658） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）をジメチルスルホキシド20mlに溶解し、粉末
の水酸化カリウム0.3ｇ（0.0053モル）を加え攪
拌する。この溶液に２−ブロモエトキシベンゼン
0.86ｇ（0.0043モル）を加えて室温で３時間反応
する。反応終了後、水を加えて酢酸エチルで抽
出、水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去して油状物
を得る。この油状物をシリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフイーで処理して目的化合物1.3ｇ
を得る。 収率86％ n20 D 1.5657 実施例45 １，３−ジメチル−５−（３−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）ピラゾール−４−カ
ルバルデヒドオキシムＯ−２−（４−tert−ブ
チルフエノキシ）エチルエーテル（化合物No.
671） １，３−ジメチル−５−（３−トリフルオロメ
チルフエノキシ）ピラゾール−４−カルバルデヒ
ドオキシム1.0ｇ（0.0030モル）、ｐ−（２−ブロ
モエトキシ）−tert−ブチルベンゼン0.86ｇ
（0.0034モル）、炭酸カリウム1.38ｇをアセトニト
リル50ml中で８時間加熱還流する。反応終了後、
水を加えて酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥後、酢
酸エチルを留去して油状物を得る。この油状物を
シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで
処理して目的化合物1.4ｇを得る。 収率89％
n20 D 1.5287 実施例46 ４−〔２−｛（１，３−ジメチル−５−
フエノキシピラゾール−４−イル）メチレンア
ミノオキシ｝エトキシ〕安息香酸エチル（化合
物No.706） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0034モ
ル）、粉末状水酸化ナトリウム0.3ｇ（0.0075モ
ル）をジメチルホルムアミド30ml中で攪拌する。
この溶液にｐ−（２−クロロエトキシ）安息香酸
エチル0.99ｇ（0.0043モル）を加え30〜40℃で３
時間反応する。反応終了後、水を加えて酢酸エチ
ルで抽出、水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去して
油状物を得る。この油状物をシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフイーで処理して目的化合物
1.3ｇを得る。 収率72％ n20 D 1.5577 実施例47 ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３
−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒドオ
キシムＯ−２−（３，４−ジクロロフエノキシ）
エチルエーテル（化合物No.723） ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム1.0
ｇ（0.0038モル）、２−ブロモエトキシ−３，４
−ジクロロベンゼン1.0ｇ（0.0038モル）、１，８
−ジアザビシクロ（５，４，０）−７−ウンデセ
ン0.58ｇ（0.0038モル）をジオキサン50mlに溶解
し、60〜80℃で５時間攪拌下反応する。反応終了
後、水を加えて酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥
後、酢酸エチルを留去して油状物を得る。この油
状物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ
イーで処理して目的化合物1.5ｇを得る。 収率87％ n20 D 1.5756 実施例48 ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−２−フエノキシプロピルエーテル
（化合物No.741） ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシムのナ
トリウム塩1.0ｇ（0.0037モル）、２−クロロ−１
−メチルエトキシベンゼン0.63ｇ（0.037モル）
をテトラヒドロフラン50ml中で５時間攪拌下加熱
還流する。反応終了後、水を加えて酢酸エチルで
抽出、水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去して油状
物を得る。この油状物をシリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフイーで処理して目的化合物1.3
ｇを得る。 収率87％ n20 D 1.5484 実施例49 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−２
−（４−tert−ブチルフエニルチオ）エチルエ
ーテル（化合物No.753） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシムＯ−２−ブロモエ
チルエーテル1.0ｇ（0.0030モル）、ｐ−tert−ブ
チルベンゼンチオール0.5ｇ（0.0030モル）、炭酸
カリウム1.0ｇ（0.0072モル）をアセトニトリル
60ml中で５時間加熱還流する。反応終了後、水を
加えて酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥後、酢酸エ
チルを留去して油状物を得る。この油状物をシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処理
して目的化合物1.1ｇを得る。 収率87％ n20 D 1.5775 実施例50 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−３
−（４−クロロフエノキシ）プロピルエーテル
（化合物No.761） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）、水酸化カリウム0.3ｇ（0.0053モル）をジメ
チルスルホキシド20ml中で１時間攪拌する。この
溶液にｐ−クロロ−３−ブロモプロポキシベンゼ
ン1.07ｇ（0.0043モル）を加え40〜50℃で４時間
反応する。反応終了後、水を加えて酢酸エチルで
抽出、水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去して油状
物を得る。この油状物をシリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフイーで処理して目的化合物1.3
ｇを得る。 収率76％ n20 D 1.5746 実施例51 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４
−（４−クロロフエノキシ）−２−ブテニルエー
テル（化合物No.776） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−クロロ−
２−ブテニルエーテル1.0ｇ（0.0031モル）とｐ
−クロロフエノールのカリウム塩0.6ｇ（0.0036
モル）をテトラヒドロフラン50ml中で３時間攪拌
下加熱還流する。反応終了後、水を加えて酢酸エ
チルで抽出、水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し
て油状物を得る。この油状物をシリカゲルを用い
たカラムクロマトグラフイーで処理して目的化合
物1.2ｇを得る。 収率93％、n20 D 1.5712 実施例52 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−６
−フエノキシヘキシルルエーテル（化合物No.
780） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）をジメチルスルホキシド10mlに溶解し、室温
下水素化ナトリウム0.11ｇ（0.0045モル）を加え
30分間攪拌する。この溶液に６−ブロモヘキシル
オキシベンゼン1.1ｇ（0.0043モル）を加え50〜
60℃で３時間反応する。反応終了後、水を加えて
酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥後、酢酸エチルを
留去して油状物を得る。この油状物をシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフイーで処理して目
的化合物1.4ｇを得る。 収率80％、n20 D 1.5583 実施例53 ２〔（１，３−ジメチル−５−フエノキ
シピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキ
シ〕エチル ベンゾエート（化合物No.787） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）、粉末水酸化カリウム0.3ｇ（0.0054モル）を
ジメチルスルホキシド20ml中で30分間攪拌する。
この溶液に安息香酸２−クロロエチル0.8ｇ
（0.0043モル）を加え、40〜50℃で３時間攪拌す
る。反応終了後、水を加えて酢酸エチルで抽出、
水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去して油状物を得
る。この油状物をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフイーで処理して目的化合物1.3ｇを得
る。 収率86％、n20 D 1.5632 実施例54 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−２
−エトキシエチルエーテル（化合物No.789） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒド1.0ｇ（0.0046モル）をエ
タノール40mlに溶解し、攪拌下Ｏ−（２−エトキ
シエチル）ヒドロキシルアミン0.48ｇ（0.0046モ
ル）を加え、室温で３時間反応する。反応終了
後、水を加えて酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥
後、酢酸エチルを留去して油状物を得る。この油
状物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ
イーで処理して目的化合物1.2ｇを得る。 収率86％、n20 D 1.5407 実施例55 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−メ
チルエーテル（化合物No.790） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）をジメチルスルホキシド20mlに溶解し粉末の
水酸化カリウム0.3ｇ（0.0053モル）を加え攪拌
する。この反応液にヨウ化メチル1.0ｇ（0.0063
モル）を加え室温で３時間反応する。反応終了
後、反応液を水200mlに入れ酢酸エチル抽出する。
抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを減圧下に留
去して油状物を得る。この油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーで処理して目的化合物
0.8ｇを得る。 収率76％、m.p. 70.2℃ 実施例56 ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３
−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒドオ
キシムＯ−２−プロピニルエーテル（化合物No.
795） ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム1.0
ｇ（0.0033モル）、臭化プロパルギル0.5ｇ
（0.0042モル）、炭酸カリウム1.0ｇ（0.0072モル）
をアセトン50ml中で加熱還流する。反応終了後、
反応液を水200mlに入れ酢酸エチルで抽出する。
抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを減圧下に留
去して油状物を得る。この油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーで処理して目的化合物
0.9ｇを得る。 収率87％、n20 D 1.5670 実施例57 ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−２−（４−フルオロフエニル）エ
チルエーテル（化合物No.815） ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0038モル）をジオキサン20mlに溶解し、
水素化ナトリウム0.1ｇ（0.0042モル）を加え攪
拌する。この反応液に臭化２−（４−フルオロフ
エニル）エチル0.78ｇ（0.0038モル）を加え、40
〜50℃で３時間反応する。反応終了後、反応液を
水200mlに入れ酢酸エチルで抽出する。抽出液を
水洗、乾燥後酢酸エチルを減圧下に留去して油状
物を得る。この油状物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフイーで処理して目的化合物1.2ｇを得る。 収率82％、n20 D 1.5588 実施例58 ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３
−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒドオ
キシムＯ−３−（４−クロロフエニル）プロピ
ルエーテル（化合物No.824） ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド1.0ｇ（0.004
モル）をメタノール30mlに溶解し、室温で攪拌下
Ｏ−〔３−（４−クロロフエニル）プロピル〕ヒド
ロキシルアミン0.74ｇ（0.004モル）を加える。
更に40〜50℃で２時間反応した後、減圧下にメタ
ノールを留去する。残渣に水を加えて酢酸エチル
で抽出し、水洗、乾燥後、酢酸エチルを減圧下に
留去して油状物を得る。この油状物をシリカゲル
カラムクロマトグラフイーで処理して目的化合物
1.1ｇを得る。 収率66％、n20 D 1.5751 実施例59 ５−（４−クロロフエノキシ）−１−メ
チル−３−フエニルピラゾール−４−カルバル
デヒドオキシムＯ−４−クロロシンナミルエー
テル ５−（４−クロロフエノキシ）−１−メチル−３
−フエニルピラゾール−４−カルバルデヒドオキ
シム1.0ｇ（0.0030モル）、ｐ−クロロシンナミル
ブロミド0.7ｇ（0.0030モル）、水酸化ナトリウム
0.2ｇ（0.005モル）をジメチルスルホキシド30ml
中で30℃で６時間反応する。反応終了後、反応液
を水200ml中に入れ酢酸エチルで抽出する。水洗、
乾燥後、酢酸エチルを減圧下に留去して油状物を
得る。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーで処理して目的化合物1.1ｇを得る。 収率76％、n20 D 1.5980 実施例60 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イルフエニルケトンオキシムＯ
−アリルエーテル（化合物No.857） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−イルフエニルケトンオキシム1.0ｇ
（0.0033モル）臭化アリル0.5ｇ（0.0041モル）、炭
酸カリウム1.0ｇをアセトン50ml中で６時間加熱
反応する。反応終了後、反応液を水200ml中に入
れ酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥
後、酢酸エチルを減圧下に留去して油状物を得
る。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイーで処理して目的化合物0.9ｇを得る。 収率79％、n20 D 1.5800 原料化合物の合成 合成例 １ トルイル酸tert−ブチル13.2ｇ（0.06モル）、過
酸化ベンゾイル0.3ｇ（0.0012モル）、炭酸ナトリ
ウム６ｇ（0.06モル）を四塩化炭素100ml中に懸
濁させ、50℃で攪拌下臭素9.6ｇ（0.06モル）を
30分で滴下する。滴下後更に30分反応させたの
ち、冷却し、四塩化炭素不溶物をろ過して除去
後、四塩化炭素を減圧下に留去して４−（ｔ−ブ
トキシカルボニル）ベンジルブロミドの結晶を
16.2ｇ得る。 収率90％ m.p. 53.4℃ 合成例 ２ ４−ブロモメチル安息香酸tert−ブチル15.0ｇ
（0.049モル）とＮ−ヒドロキシフタルイミド8.2
ｇ（0.05モル）、水酸化カリウム3.0ｇ（0.054モ
ル）をジメチルホルムアミド200mlに加え室温で
30分50℃で30分攪拌する。氷水で冷却後ろ過し
て、得られる結晶を塩化メチレン50mlに溶解し、
この溶液に抱水ヒドラジン0.5ｇ（0.05モル）を
含むイソプロパノール３mlを室温でゆつくり滴下
し、滴下後２時間加熱還流させる。冷却後ろ過
し、ろ液を濃縮し４−（アミノオキシメチル）安
息香酸tert−ブチル11.0ｇを得る。 収率90％ n15.6 D 1.5296 合成例 ３ １−ｐ−トリルシクロプロパン−１−カルボニ
トリル3.0ｇ（0.02モル）、過酸化ベンゾイル0.1ｇ
（0.0004モル）を四塩化炭素50mlに溶解し、還流
下、臭素3.2ｇを30分で滴下する。滴下後更に30
分反応させたのち冷却し、四塩化炭素を留去して
１−（４−ブロモメチルフエニル）シクロプロパ
ン−１−カルボニトリル4.4ｇを得る。 収率90％ ペースト NMR（δ値） 1.15〜1.40（2H，ｍ）、2.50〜2.75
（2H，ｍ）、4.45（1H，ｓ）、7.35（4H，ｓ） 合成例 ４ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム5.0ｇ（0.0216モ
ル）、１，２−ジブロモエタン41.0ｇ（0.218モ
ル）をジメチルスルホキシド100mlに溶解し、氷
冷下で85％水酸化カリウム粉末14.4ｇ（0.219モ
ル）を加え、30分間攪拌する。反応終了後、反応
液を300mlの水に注ぎこみ、エーテル80mlで３回
抽出し、300mlの水で洗浄する。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、エーテルを留去し、残留物をシリ
カゲルを用いたドライカラムクロマトグラフイー
で処理した１，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−２−
ブロモエチルエーテル5.2ｇを得る。 収率71.2％ n23.8 D 1.5721 本発明化合物を製剤化するためには、これを適
当な不活性な担体に、要するなら補助剤と一緒
に、適当な割合に配合して溶解、分散、懸濁、混
合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤型例
えば溶液、懸濁液、乳剤、油剤、水和剤、粉剤、
粒剤、錠剤、ペレツト、ペースト剤、エアゾール
等に製剤すればよい。 使用することのできる不活性担体としては、固
体、液体、気体のいずれであつてもよく、固体の
担体となりうる材料としては、例えばダイズ粉、
穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クル
ミ穀粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後
の残渣等の植物性粉末；紙、ダンボール紙、ふる
ぎれ等の繊維製品；粉砕合成樹脂、尿素−ホルム
アルデヒド重合体等の重合体顆粒等の合成重合
体；粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸
性白土）、タルク類、（例えばタルク、ピロフイラ
イト）、シリカ類（例えば硅素藻土、硅砂、雲母、
合成硅酸塩、合成高分散硅酸）、硫黄粉末、活性
炭、軽石、焼成硅藻土、レンガや陶磁器の粉砕
物、フライアツシユ、砂、炭酸カルシウム、燐酸
カルシウム等の無機鉱物性粉末若しくは適度の粒
径を有する粒状物；硫安、燐安、硝安、尿素、塩
安等の化学肥料、堆肥、その他芒硝、糖類の様な
可溶性物質等を挙げることが出来る。これらは単
独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され
る。液体の担体となりうる材料としては、それ自
体溶媒能を有するもののほか、溶媒能を有さずと
も補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させ
うることとなるものから選ばれ、例えば次のもの
があるが、これらは単独で若しくは２種類以上の
混合物の形で使用される；水、アルコール類（例
えばメタノール、エタノール、ブタノール、エチ
レングライコール）、ケトン類（例えばアセトン、
メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン）、エーテル類（例えばジエチルエ
ーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン）、脂肪族炭化水素
類（例えばガソリン、鉱油）、芳香族炭化水素類
（例えばベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、
アルキルナフタレン）、ハロゲン化炭化水素類
（例えばジクロロエタン、塩素化ベンゼン、四塩
化炭素）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジブ
チルフタレート、ジオクチルフタレート）、酢ア
ミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチル
ホルムアミド、ジメチルアセタマイド）、ニトリ
ル類（例えばアセトニトリル）、ジメチルスルホ
キサイド等。 気体の担体としては、例えばフレオンまたはそ
の他のエアロゾール用の常態で気体の拡散剤があ
る。 補助剤としては次のものを挙げることができ
る。これらの補助剤は目的に応じて使用される。
ある場合には２種以上の補助剤を併用する。また
ある場合には、全く補助剤を使用しないこともあ
る。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化または
及び湿潤の目的のため界面活性剤が使用される。
例えば次のものが挙げられる；ポリオキシエチレ
ン アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチ
レン アルキルエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸
エステル、ポリオキシエチレン ソルビタンモノ
ラウレート、ポリオキシエチレン ソルビタンモ
ノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、
ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン
酸塩、高級アルコール硫酸エステル等。有効成分
化合物の分散安定化、粘着または及び結合の目的
のために例えば次のものを使用することもよい；
カゼイン、ゼラチン、でん粉、アルギン酸、メチ
ルセルローズ、カルボキシメチルセルローズ、ア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、ぬ
か油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等。 固定製品の流動性改良の目的のために次のもの
を使用することもよい；ワツクス類、ステアリン
酸塩、燐酸アルキルエステル等。 懸濁性製品の解こう剤として次のものを使用す
ることもよい；ナフタレンスルホン酸縮合物、縮
合燐酸塩等。 消泡剤例えばシリコーン油等を添加することも
可能である。 本発明において、有効成分の適用量は、化合物
の種類、対象、使用方法等によつて必ずしも一定
しないが、有効成分として10アール当り0.1〜500
ｇの範囲から選ぶことができる。 活性成分の配合割合は必要に応じて加減し得
る。粉剤或いは粒剤とする場合は通常0.5〜20％
（重量）、また乳剤フロアブル或いは水和剤とする
場合は0.1〜90％（重量）が適当である。 本発明薬剤は各種害虫、ダニ、病害菌を殺滅し
または植物等をこれら害虫等の攻撃から保護する
ために、そのまま、または水等で適宜に希釈し若
しくは懸濁させた形で殺虫、殺ダニ、殺菌に有効
な量を当該植物若しくはそれを含む環境またはこ
れら害虫等の棲息する場所に適用して使用する。 本発明薬剤は、それが適用される時に同様に使
用されうる農薬、肥料、植物栄養素等と混合組成
して又は併用して使用することもできる。 例えば本発明化合物を有効成分とする農園芸用
殺菌剤をもつて病害を防除する場合、この病害の
発生と時期を同じくする他の病害虫の防除剤を混
合することによつて多目的防除剤とすることもで
きる。例えば、次の薬剤と混用することも可能で
ある。
らのみに限定されるものではない。 実施例１ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノ
キシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕安息香酸メチル（化合物No.16） １，３−ジメチル−５−フエノキピラゾール−
４−カルバルデヒドオキシム2.0ｇ（0.00865モ
ル）、４−ブロモ安息香酸メチル1.98ｇ（0.00865
モル）、炭酸カリウム1.19ｇ（0.009モル）をアセ
トン50ml中で８時間加熱還流する。反応終了後、
アセトンを減圧下に留去し、残渣に水を加えて酢
酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後酢酸
エチルを留去して油状物を得る。この油状物をシ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処
理して目的物2.0ｇを得る。 収率61％ n20 D 1.5612 実施例２ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノ
キシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕安息香酸tert−ブチル（化合物No.
60） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム2.0ｇ（0.00855モ
ル）をジメチルスルホキシド20mlに溶解し、粉末
状の水酸化カリウム0.65ｇ（0.0116モル）を加え
30℃で30分間攪拌する。この溶液に４−ブロモメ
チル安息香酸tert−ブチル2.32ｇ（0.00855モル）
を加えて50〜60℃で１時間反応する。反応終了
後、水を加えて酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥
後、酢酸エチルを留去して粗結晶を得る。粗結晶
をメタノールから再結晶して目的化合物2.4ｇを
得る。 収率67.0％ m.p.101.7℃ 実施例３ ２−〔｛５−（４−クロロフエノキシ）−
１，３−ジメチルピラゾール−４−イル｝メチ
レンアミノオキシメチル〕安息香酸メチル（化
合物No.３） ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム2.0
ｇ（0.00755モル）をジメチルホルムアミド20ml
に溶解し、粉状の水酸化ナトリウム0.5ｇ
（0.0125モル）を加え、よく攪拌する。この溶液
に２−ブロモメチル安息香酸メチル1.73ｇ
（0.00755モル）を加えて70〜80℃で５時間反応す
る。反応終了後、水を加えて酢酸エチルで抽出、
水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去して油状物を得
る。この油状物をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフイーで処理した目的化合物2.0ｇを得
る。 収率64.0％ n20 D 1.5788 実施例４ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエニ
ルチオピラゾール−４−イル）メチレンアミノ
オキシメチル〕安息香酸イソプロピル（化合物
No.174） １，３−ジメチル−５−フエニルチオピラゾー
ル−４−カルバルデヒドオキシム3.0ｇ（0.0121
モル）、４−クロロメチル安息香酸イソプロピル
2.57ｇ（0.0121モル）、炭酸ナトリウム2.8ｇ
（0.026モル）をメチルエチルケトン50ml中で５時
間加熱還流する。反応終了後、メチルエチルケト
ンを減圧下に留去し、残渣に水を加えて酢酸エチ
ルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチ
ルを留去して油状物を得る。この油状物をシリカ
ゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処理し
て目的化合物3.0ｇを得る。 収率59.0％ n20 D 1.5821 実施例５ ４−〔１−（１，３−ジメチル−５−フ
エノキシピラゾール−４−イル）エチリデンア
ミノオキシメチル〕安息香酸tert−ブチル（化
合物No.166） メチル１，３−ジメチル−５−フエノキシピラ
ゾール−４−イルケトンオキシム2.0ｇ（0.00816
モル）、４−ブロモメチル安息香酸tert−ブチル
2.2ｇ（0.00816モル）、炭酸カリウム4.0ｇ（0.028
モル）をアセトニトリル50mlで５時間加熱還流す
る。反応終了後、アセトニトリルを減圧下に留去
し、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出する。抽
出液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去して粗結
晶を得る。粗結晶をメタノールから再結晶して目
的化合物2.8ｇを得る。 収率79.0％ m.p.94.4℃ 実施例６ ４−〔｛５−（４−フルオロフエノキシ）
−１，３−ジメチルピラゾール−４−イル｝メ
チレンアミノオキシメチル安息香酸シクロヘキ
シル（化合物No.119） ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
2.0ｇ（0.008モル）、粉末状水酸化ナトリウム0.5
ｇ（0.0125モル）をジメチルスルホキシド50ml中
で30分間攪拌する。この溶液に４−ブロモメルチ
ル安息香酸シクロヘキシル2.38ｇ（0.008モル）
を加え70〜80℃で６時間反応する。反応終了後、
反応液に水を加え酢酸エチルで抽出する。抽出物
を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去して油状物を
得る。この油状物をシリカゲルを用いたカラムク
ロマトグラフイーで処理して目的化合物3.0ｇを
得る。 収率80.0％ n20 D 1.5863 実施例７ ４−〔（１−メチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメ
チル〕安息香酸tert−ブチル（化合物No.174） １−メチル−５−フエノキシピラゾール−４−
カルバルデヒド1.0ｇ（0.0049モル）、４−アミノ
オキシメチル安息香酸tert−ブチル1.1ｇ（0.0049
モル）をエタノール20ml中で加熱還流下反応す
る。反応終了後エタノールを留去し、残渣に水を
加えて、酢酸エチルで抽出する。抽出物を水洗、
乾燥後酢酸エチルを留去して油状物を得る。この
油状物をシリカゲルを用いてカラムクロマトグラ
フイで処理して目的化合物1.6ｇを得る。 収率80％、ベースト NMR δCDCl3 TMSppm；1.56（ｓ，9H）、3.60（ｓ，
3H）、4.96（ｓ，2H）、6.60〜7.40（ｍ，7H）、7.63
（ｓ，1H）、7.66（ｓ，1H）、7.75〜8.00（ｍ，2H） 実施例８ ４〔｛５−（４−フルオロフエノキシ）−
１，３−ジメチルピラゾール−４−イル｝メチ
レンアミノオキシメチル〕安息香酸２−フエノ
キシエチル（化合物No.142） ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
2.0ｇ（0.008モル）をジメチルスルホキシド20ml
に溶解し、粉末水酸化カリウム0.65ｇ（0.0116モ
ル）を加え30℃で30分間攪拌する。この溶液に４
−クロロメチル安息香酸２−フエノキシエチル
2.5ｇ（0.00865モル）を加え50〜60℃で１時間反
応する。反応終了後、反応液に水を加え酢酸エチ
ルで抽出する。抽出物を水洗、乾燥後、酢酸エチ
ルを留去して油状物を得る。この油状物をシリカ
ゲルを用いてカラムクロマトグラフイーで処理し
て目的化合物3.0ｇを得る。 収率75.0％ n20 D 1.5655 実施例９ ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノ
キシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕安息香酸フエニル（化合物No.161） ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピラ
ゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチ
ル〕安息香酸1.0ｇ（0.0027モル）、フエノール
0.25ｇ（0.0027モル）、トリフエニルホスフイン
0.7ｇ（0.0027モル）をエーテル50ml中で攪拌す
る。この混合液にジエチルアゾジカルボキシレー
ト0.47ｇ（0.0027モル）を加え３時間加熱還流す
る。反応終了後、エーテル層をろ過し、エーテル
を留去して得られる油状物をシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフイーで処理して目的化合物
0.9ｇを得る。 収率76.0％ n20 D 1.5656 実施例10 ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノ
キシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕安息香酸（化合物No.14） ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピラ
ゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチ
ル〕安息香酸メチル３ｇ（0.0079モル）をメタノ
ール20mlに溶解し水酸化リチウム0.24ｇを水５ml
に溶解した液を加え室温で２時間反応する。反応
終了後、メタノールを留去し、水を加えて塩酸酸
性とし生じた結晶をろ過し採取し目的化合物を２
ｇ得る。 収率70％ m.p.183.3℃ 実施例11 ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノ
キシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕安息香酸のナトリウム塩（化合物
No.15） ４−〔（１，３−ジメチル−５−フエノキシピラ
ゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチ
ル〕安息香酸1.0ｇ（0.0027モル）及び水酸化ナ
チリウム0.11ｇ（0.003モル）を水10ml中で２時
間攪拌する。反応終了後、水を減圧下に留去し、
目的化合物を定量的に得る。 m.p.＞300℃ 実施例12 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−ベ
ンジルエーテル（化合物No.181） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム2.0ｇ（0.00866モ
ル）ベンジルプロミド1.5ｇ（0.0087モル）、炭酸
カリウム2.0ｇ（0.0145モル）をアセトン50mlに
溶解し、７時間加熱還流する。反応終了後、アセ
トンを減圧留去し、水を加え酢酸エチルで抽出す
る。酢酸エチル抽出物を水洗、乾燥後、酢酸エチ
ルを留去し油状物を得る。この油状物をシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフイーで処理して
目的化合物2.6ｇを得る。 収率93.0％ n20 D 1.5517 実施例13 ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３
−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒドオ
キシムＯ−４−トリフルオロメチルベンジルエ
ーテル（化合物No.195） ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム2.0
ｇ（0.0075モル）をテトラヒドロフラン40mlに溶
解し、水素化ナトリウム0.19ｇ（0.0079モル）を
室温で加え攪拌する。次いで４−トリフロロメチ
ルベンジルブロミド1.7ｇ（0.0071モル）を加え、
３時間加熱還流する。反応終了後、反応液に100
mlの水を加え酢酸エチルで抽出する。抽出液を水
洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し油状物を得る。
この油状物をシリカゲルを用いたカラムクロマト
グラフイーで処理して目的化合物2.7ｇを得る。 収率85.0％ n20 D 1.5539 実施例14 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４
−（１−シアノシクロプロピル）ベンジルエー
テル（化合物No.199） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム2.0ｇ（0.0086モ
ル）をジメチルホルムアミド30mlに溶解し、水酸
化ナトリウム0.5ｇ（0.0125モル）を水５mlに溶
解した液を加え30分間攪拌する。この溶液に１−
（４−ブロモメチルフエニル）シクロプロパン−
１−カルボニトリル2.0ｇ（0.0086モル）を加え
３時間60〜70℃で反応する。反応終了後、反応液
に100mlの水を加え酢酸エチルで抽出する。抽出
液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し油状物を
得る。この油状物をシリカゲルを用いたカラムク
ロマトグラフイーで処理して目的化合物2.8ｇを
得る。 収率84.0％ m.p. 109.1℃ 実施例15 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４
−tert−ブチルベンジルエーテル（化合物No.
205） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム2.0ｇ（0.0086モ
ル）をジメチルスルホキシド20mlに溶解し、水酸
化ナトリウム1.0ｇ（0.0178モル）を加え室温で
30分間攪拌する。この溶液に４−tert−ブチルベ
ンジルクロリド1.5ｇ（0.0086モル）を加え、50
〜60℃で３時間反応する。反応終了後、反応液に
100mlの水を加え酢酸エチルで抽出する。抽出液
を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し油状物を得
る。この油状物をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフイーで処理して目的化合物2.4ｇを得
る。 収率74.0％ n20 D 1.5402 実施例16 ５−（４−クロロフエノキシ）−１−メ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
Ｏ−ベンジルエーテル（化合物No.274） ５−（４−クロロフエノキシ）−１−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒドオキシム2.0ｇ
（0.0092モリ）、ベンジルブロミド1.5ｇ（0.0092モ
ル）、炭酸カリウム2.0ｇ（0.0145モル）をアセト
ニトリル50mlに溶解し、９時間加熱還流する。反
応終了後、反応液に100mlの水を加え酢酸エチル
で抽出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチル
を留去し油状物を得る。この油状物をシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフイーで処理して目
的化合物2.2ｇを得る。 収率78.0％ n20 D 1.5933 実施例17 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イルメチルケトンオキシムＯ−
４−シクロヘキシルベンジルエーテル（化合物
No.283） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−イルメチルケトンオキシム2.0ｇ（0.0040
モル）をジオキサン30mlに溶解し、よく攪拌しな
がら水素化ナトリウム0.1ｇ（0.0042モル）を加
えた。30分後、この反応液に４−シクロヘキシル
ベンジルブロミド1.6ｇ（0.0038モル）を加え５
時間加熱還流する。反応終了後、反応液に100ml
の水を加え酢酸エチルで抽出する。抽出液を水
洗、乾燥後酢酸エチルを留去し油状物を得る。こ
の油状物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグ
ラフイーで処理して目的化合物1.2ｇを得る。 収率72.0％ n20 D 1.5775 実施例18 ５−（４−クロロフエニルチオ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−ベンジルエーテル（化合物No.290） ５−（４−クロロフエニルチオ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
2.0ｇ（0.0071モル）をジメチルスルホキシド20
mlに溶解し、水酸化カリウム0.5ｇ（0.009モル）
を水５mlに溶解した液を加えよく攪拌する。この
反応液にベンジルクロリド0.9ｇ（0.0071モル）
を加え60〜70℃で２時間反応する。反応終了後、
反応液に100mlの水を加え酢酸エチルで抽出する。
抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し、油
状物を得る。この油状物をシリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフイーで処理して目的化合物
2.3ｇを得る。 収率87.0％ n20 D 1.5562 実施例19 ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−４−（１−シアノシクロペンチル）
ベンジルエーテル（化合物No.238） １，３−ジメチル−５−（４−メトキシフエノ
キシ）ピラゾール−４−カルバルデヒド2.0ｇ
（0.0081モル）をエタノール50mlに溶解し、Ｏ−
４−（１−シアノシクロペンチル）ベンジルヒド
ロキシルアミン1.7ｇ（0.0081モル）を加え50〜
60℃で３時間反応する。反応終了後、エタノール
を減圧留去し、水を加え酢酸エチルで抽出する。
抽出液を水洗、乾燥後酢酸エチルを留去し油状物
を得る。この油状物をシリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフイーで処理して目的化合物3.0ｇ
を得る。 収率83.0％ n20 D 1.5632 実施例20 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４
−（２，２−ジブロモビニル）ベンジルエーテ
ル（化合物No.262） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒド2.0ｇ（0.0093モル）をメ
タノール50mlに溶解し、Ｏ−４−（２，２−ジブ
ロモビニル）ベンジルヒドロキシアミン2.8ｇ
（0.0091モル）を加え３時間加熱還流する。反応
終了後、メタノールを減圧留去し、水を加え酢酸
エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸
エチルを留去し油状物を得る。この油状物をシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処理
して目的化合物3.5ｇを得る。 収率76.0％ m.p. 109.3℃ 実施例21 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４
−フルオロベンジルエーテル（化合物No.305） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）をジメチルスルホキシド20mlに溶解し、粉末
状の水酸化カリウム0.3ｇ（0.0053モル）を加え
攪拌する。この反応液に４−フルオロベンジルブ
ロミド0.81ｇ（0.0043モル）を加え室温で３時間
反応する。反応終了後、反応液に200mlの水を加
え酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥
後、酢酸エチルを留去し油状物を得る。この油状
物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイ
ーで処理して目的化合物1.3ｇを得る。 収率89
％ n20 D 1.5681 実施例22 ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３
−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒドオ
キシムＯ−２−クロロベンジルエーテル（化合
物No.309） ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム1.0
ｇ（0.0038モル）、２−クロロベンジルブロミド
0.78ｇ（0.0038モル）、炭酸カリウム1.0ｇ
（0.0072モル）をアセトニトリル20ml中で６時間
加熱還流する。反応終了後、アセトニトリルを減
圧留去し、水を加え酢酸エチルで抽出する。抽出
液を水洗、乾燥後酢酸エチルを留去し油状物を得
る。この油状物をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフイーで処理して目的化合物1.2ｇを得
る。 収率81％ n20 D 1.5760 実施例23 ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３
−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒドオ
キシムＯ−４−（４−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）ベンジルエーテル ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム1.0
ｇ（0.0038モル）、４（４−トリフルオロメチルフ
エノキシ）ベンジルクロリド1.1ｇ（0.0038モ
ル）、炭酸ナトリウム0.8ｇ（0.076モル）をアセ
トン40ml中で８時間加熱還流する。反応終了後、
アセトンを減圧留去し、水を加え酢酸エチルで抽
出する。抽出液を水洗、乾燥後酢酸エチルを留去
し油状物を得る。この油状物をシリカゲルを用い
たカラムクロマトグラフイーで処理して目的化合
物1.4ｇを得る。 収率72％ m.p. 97.8℃ 実施例24 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イルメチルケトンオキシムＯ−
４−トリメチルシリルベンジルエーテル（化合
物No.334） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−イルメチルケトンオキシム1.0ｇ（0.0041
モル）をジメチルスルホキシド20mlに溶解し水酸
化カリウム0.3ｇ（0.0053モル）を加え攪拌する。
この反応液に４−トリメチルシリルベンジルブロ
ミド1.0ｇ（0.0041モル）を加え室温で４時間反
応する。反応終了後、反応液200mlの水を加え酢
酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢
酸エチルを留去し油状物を得る。この油状物をシ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処
理して目的化合物1.5ｇを得る。 収率92％ m.p. 61.2℃ 実施例25 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イルエチルケトンオキシムＯ−
４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）ベンジルエーテル（化合物No.354） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−イルエチルケトンオキシムのナトリウム塩
1.0ｇ（0.0035モル）、４−（１，１，２，２−テ
トラフルオロエトキシ）ベンジルブロミド1.0ｇ
（0.0035モル）をアセトン50ml中で５時間加熱反
応する。反応終了後、アセトンを減圧留去し、水
を加え酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾
燥後酢酸エチルを留去し油状物を得る。この油状
物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイ
ーで処理して目的化合物1.3ｇを得る。 収率76％ n20 D 1.5252 実施例26 ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−４−tert−ブトキシベンジルエー
テル（化合物No.366） ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0038モル）をテトラヒドロフラン30ml
に溶解し、水素化ナトリウム0.092ｇを加えてナ
トリウム塩を合成する。この反応液に４−ｔ−ブ
トキシベンジルブロミド0.92ｇ（0.0038モル）を
加えて、50〜60℃で５時間反応する。反応終了
後、反応液に200mlの水を加え、酢酸エチルで抽
出する。抽出液を水洗、乾燥後酢酸エチルを留去
し油状物を得る。この油状物をシリカゲルを用い
たカラムクロマトグラフイーで処理した目的化合
物1.3ｇを得る。 収率80％ n20 D 1.5663 実施例27 ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−３，４−メチレンジオキシベンジ
ルエーテル（化合物No.374） ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0040モル）をジメチルホルムアミド20
mlに溶解し、水酸化ナトリウム0.2ｇ（0.005モ
ル）を加えて30分攪拌する。この反応液に３，４
−メチレンジオキシベンジルブロミド0.86ｇ
（0.004モル）を加え40〜50℃で３時間反応する。
反応終了後、反応液に200mlの水を加え、酢酸エ
チルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後酢酸エチ
ルを留去し油状物を得る。この油状物をシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフイーで処理して
目的化合物1.1ｇを得る。 収率72％ n20 D 1.5750 実施例28 ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−４−メチルスルホニルベンジルエ
ーテル（化合物No.401） ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0038モル）、４−メチルスルホニルベン
ジルクロリド0.79ｇ（0.0038モル）をテトラヒド
ロフラン30mlに溶解する。この溶液に１，８−ジ
アザビシクロ（５，４，０）−７−ウンデセン0.6
ｇ（0.0039モル）を加え、40〜50℃で５時間反応
する。反応終了後、反応液に200mlの水を加え、
酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後酢
酸エチルを留去し油状物を得る。この油状物をシ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処
理して目的化合物1.2ｇを得る。 収率74％ n20 D
1.5866 実施例29 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イルフエニルケトンオキシムＯ
−４−ジフルオロメチルチオベンジルエーテル
（化合物No.426） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−イルフエニルケトンオキシム1.0ｇ
（0.0033モル）、４−ジフルオロメチルチオベンジ
ルブロミド0.82ｇ（0.0033モル）、炭酸カリウム
1.0ｇ（0.0072モル）をアセトン50ml中で６時間
加熱反応する。反応終了後、アセトンを減圧留去
し、水を加え酢酸エチルで抽出する。抽出液を水
洗、乾燥後酢酸エチルを留去し油状物を得る。こ
の油状物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグ
ラフイーで処理して目的化合物1.4ｇを得る。 収率86％ n20 D 1.5917 実施例30 ５−（２−フルオロフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−４−（１，１，２，２−テトラフ
ルオロエチルチオ）ベンジルエーテル（化合物
No.467） ５−（２−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド1.1ｇ
（0.0043モル）をエタノール30mlに溶解し、Ｏ−
［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチ
オ）ベンジル］ヒドロキシアミン1.1ｇ（0.0043
モル）を加え、50〜60℃で２時間反応する。反応
終了後、エタノールを減圧留去し、水を加えクロ
ロホルムで抽出する。抽出液を乾燥後、クロロホ
ルムを留去し油状物を得る。この油状物をシリカ
ゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処理し
て目的化合物1.3ｇを得る。 収率64％ n20 D 1.5462 実施例31 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イルメチルケトンオキシムＯ−
４−ヘプタフルオロプロピルチオベンジルエー
テル（化合物No.494） ４−アセチル−１，３−ジメチル−５−フエノ
キシピラゾール1.0ｇ（0.0043モル），Ｏ−（４−
ヘプタフルオロプロピルチオベンジル）ヒドロキ
シルアミン1.4ｇ（0.0043モル）をメタノール30
ml中で５時間加熱反応する。反応終了後、メタノ
ールを減圧留去し、水を加え、クロロホルムで抽
出する。抽出液を乾燥後、クロロホルムを留去し
油状物を得る。この油状物をシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフイーで処理して目的化合物
1.4ｇを得る。 収率60％ n20 D 1.5217 実施例32 Ｓ−エチル ４−〔（１，３−ジメチル
−５−フエノキシピラゾール−４−イル）メチ
レンアミノオキシメチル〕ベンゾチオエート
（化合物No.516） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）をジメチルスルホキシド20mlに溶解し、粉状
の水酸化カリウム0.3ｇ（0.0053モル）を加え攪
拌する。この溶液にＳ−エチル ４−クロロメチ
ルベンゾチオエート0.92ｇ（0.0043モル）を加
え、室温で３時間反応する。反応終了後、反応液
に200mlの水を加え酢酸エチルで抽出する。抽出
液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し油状物を
得る。この油状物をシリカゲルを用いたカラムク
ロマトグラフイーで処理して目的化合物1.4ｇを
得る。 収率80％ n20 D 1.5889 実施例33 Ｎ−tert−ブチル ４−〔｛５−（４−
メトキシフエノキシ）−１，３−ジメチルピラ
ゾール−４−イル｝メチレンアミノオキシメチ
ル〕ベンズアミド（化合物No.525） ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0038モル）、Ｎ−tert−ブチル ４−ク
ロロメチルベンズアミド0.86ｇ（0.0038モル）炭
酸カリウム1.0ｇ（0.0072モル）をアセトニトリ
ル20ml中で６時間加熱還流する。反応終了後、ア
セトニトリルを減圧下に留去し、残渣に水を加え
て、酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥
後、酢酸エチルを留去し油状物を得る。この油状
物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイ
ーで処理して目的化合物1.4ｇを得る。 収率82％ n20 D 1.5662 実施例34 ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−ピバロイルベンジルエーテル（化
合物No.548） ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0040モル）、tert−ブチル ４−ブロモ
メチルフエニルケトン1.0ｇ（0.0039モル）、炭酸
ナトリウム1.0ｇ（0.0094モル）をアセトン40ml
中で加熱反応する。反応終了後アセトンを減圧下
に留去し、残渣に水を加えて、酢酸エチルで抽出
する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去
し油状物を得る。この油状物をシリカゲルを用い
たカラムクロマトグラフイーで処理して目的化合
物1.5ｇを得る。 収率89％ n20 D 1.5567 実施例35 ２−メチル−２−〔４−｛（１，３−ジ
メチル−５−フエノキシピラゾール−４−イ
ル）メチレンアミノオキシメチル｝フエニル〕
−１，３−ジオキソラン（化合物No.562） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）をジオキサン20mlに溶解し、水素化ナトリウ
ム0.14ｇ（0.0058モル）を加える。この溶液に２
−（４−ブロモメチルフエニル）−２−メチル−
１，３−ジオキソラン1.1ｇ（0.0043モル）を加
え３時間加熱還流する。反応終了後、反応液を
200mlの冷水中に入れ、酢酸エチルで抽出する。
抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し油状
物を得る。この油状物をシリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフイーで処理して目的化合物1.3
ｇを得る。 収率74％ n20 D 1.5698 実施例36 ２−〓−４〔｛５−（４−フルオロフエ
ノキシ）−１，３−ジメチルピラゾール−４−
イル｝メチレンアミノオキシメチル〕フエニル
〓−２−メチル−１，３−ジオキソラン（化合
物No.563） ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド1.1ｇ
（0.0043モル）、２−〔４−（アミノオキシメチル）
フエニル〕−２−メチル−１，３−ジオキソラン
0.9ｇ（0.0043モル）をエタノール20ml中で３時
間加熱反応する。反応終了後、エタノールを減圧
下に留去し、残渣に水を加えて、酢酸エチルで抽
出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留
去し油状物を得る。この油状物をシリカゲルを用
いたカラムクロマトグラフイーで処理して目的化
合物1.3ｇを得る。 収率72％ n20 D 1.5555 実施例37 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４
−（１−ヒドロキシエチル）ベンジルエーテル
（化合物No.584） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−アセチル
ベンジルエーテル1.0ｇ（0.0028モル）、水素化ホ
ウ素ナトリウム1.0ｇ（0.0026モル）、水酸化ナト
リウム１ｇ（0.025モル）をメタノール100ml中で
３時間加熱還流する。反応終了後、メタノールを
減圧下に留去し、残渣に水を加えて、酢酸エチル
で抽出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチル
を留去し油状物を得る。この油状物をシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフイーで処理して目
的化合物0.8ｇを得る。 収率78％ n20 D 1.5748 実施例38 Ｎ−４−〔（１，３−ジメチル−５−フ
エノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミ
ノオキシメチル〕フエニルホルムアミド（化合
物No.589） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）をジメチルスルホキシド20mlに溶解し、粉末
の水酸化カリウム0.3ｇ（0.0053モル）を加え攪
拌する。この反応溶液にＮ−４−ブロモメチルフ
エニルホルムアミド0.92ｇ（0.0043モル）を加え
室温で３時間反応する。反応終了後、反応液を水
200ml中に入れ、酢酸エチルで抽出する。抽出液
を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し油状物を得
る。この油状物をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフイーで処理して目的化合物1.2ｇを得
る。 収率76％ m.p. 105.3℃ 実施例39 イソプロピル Ｎ−４−〔｛５−（４−
フルオロフエノキシ）−１，３−ジメチルピラ
ゾール−４−イル｝メチレンアミノオキシメチ
ル〕フエニルカルバメート（化合物No.595） ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0040モル）、イソプロピル Ｎ−４−ブ
ロモメチルフエニルカルバメート1.1ｇ（0.0040
モル）、炭酸カリウム1.0ｇ（0.0072モル）をアセ
トニトリル20ml中で６時間加熱還流する。反応終
了後、アセトニトリルを減圧下に留去し、水を加
え酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥
後、酢酸エチルを留去し油状物を得る。この油状
物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイ
ーで処理して目的化合物1.5ｇを得る。 収率85％ n20 D 1.5645 実施例40 イソブチル Ｎ−４−〔｛５−（４−メ
トキシフエノキシ）−１，３−ジメチル−ピラ
ゾール−４−イル｝メチレンアミノオキシメチ
ル〕フエニル−Ｎ−メチルカーバメート（化合
物No.617） ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0038モル）、イソブチル Ｎ−４−ブロ
モメチルフエニル−Ｎ−メチルカーバメート1.1
ｇ（0.0038モル）、炭酸ナトリウム1.0ｇ（0.0094
モル）をアセトン40ml中で加熱反応する。反応終
了後、アセトンを減圧下に留去し、水を加え酢酸
エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸
エチルを留去して油状物を得る。この油状物をシ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処
理して目的化合物1.5ｇを得る。収率83％ n20 D
1.5538 実施例41 Ｎ−４−〔（１，３−ジメチル−５−フ
エノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミ
ノオキシメチル〕フエニル−Ｎ−イソプロピル
ホルムアミド（化合物No.636） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）をジオキサン20mlに溶解し、水素化ナトリウ
ム0.1ｇ（0.0043モル）を加えナトリウム塩を合
成する。この反応溶液にＮ−４−プロモメチルフ
エニル−Ｎ−イソプロピルホルムアミド1.1ｇ
（0.0043モル）を加え、40〜50℃で３時間反応す
る。反応終了後、反応液を水200ml中に入れ酢酸
エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸
エチルを留去し油状物を得る。この油状物をシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処理
して目的化合物1.3ｇを得る。 収率75％ m.p. 73.3℃ 実施例42 Ｎ−４−〔（１，３−ジメチル−５−フ
エノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミ
ノオキシメチル〕フエニル−Ｎ−エチルピバル
アミド（化合物No.647） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）、Ｎ−４−ブロモメチルフエニル−Ｎ−エチ
ルピバルアミド1.3ｇ（0.0043モル）、水酸化カリ
ウム0.2ｇ（0.005モル）をジメチルスルホキシド
30mlに溶解し、40〜50℃で６時間反応させる。反
応終了後、反応液を水200ml中に入れ酢酸エチル
で抽出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチル
を留去して油状物を得る。この油状物をシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフイーで処理して
目的化合物1.5ｇを得る。収率78％ ベースト 実施例43 ５−エチル−３−〓Ｎ−４〔｛５−（４
−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメチルピ
ラゾール−４−イル｝メチレンアミノオキシメ
チル〕フエニル〓−２−オキサゾリドン（化合
物No.657） ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0040モル）、３−（４−ブロモメチルフ
エニル）−５−エチル−２−オキサゾリドン1.1ｇ
（0.0040モル）をジメチルスルオキシド20mlに溶
解し、粉末の水酸化カリウム0.3ｇ（0.0053モル）
を加え、40〜50℃で５時間反応する。反応終了後
反応液を水200ml中に入れ酢酸エチルで抽出する。
抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し、油
状物を得る。この油状物をシリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフイーで処理して目的化合物
1.3ｇを得る。 収率72％ n20 D 1.5601 実施例44 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−２
−フエノキシエチルエーテル（化合物No.658） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）をジメチルスルホキシド20mlに溶解し、粉末
の水酸化カリウム0.3ｇ（0.0053モル）を加え攪
拌する。この溶液に２−ブロモエトキシベンゼン
0.86ｇ（0.0043モル）を加えて室温で３時間反応
する。反応終了後、水を加えて酢酸エチルで抽
出、水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去して油状物
を得る。この油状物をシリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフイーで処理して目的化合物1.3ｇ
を得る。 収率86％ n20 D 1.5657 実施例45 １，３−ジメチル−５−（３−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）ピラゾール−４−カ
ルバルデヒドオキシムＯ−２−（４−tert−ブ
チルフエノキシ）エチルエーテル（化合物No.
671） １，３−ジメチル−５−（３−トリフルオロメ
チルフエノキシ）ピラゾール−４−カルバルデヒ
ドオキシム1.0ｇ（0.0030モル）、ｐ−（２−ブロ
モエトキシ）−tert−ブチルベンゼン0.86ｇ
（0.0034モル）、炭酸カリウム1.38ｇをアセトニト
リル50ml中で８時間加熱還流する。反応終了後、
水を加えて酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥後、酢
酸エチルを留去して油状物を得る。この油状物を
シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで
処理して目的化合物1.4ｇを得る。 収率89％
n20 D 1.5287 実施例46 ４−〔２−｛（１，３−ジメチル−５−
フエノキシピラゾール−４−イル）メチレンア
ミノオキシ｝エトキシ〕安息香酸エチル（化合
物No.706） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0034モ
ル）、粉末状水酸化ナトリウム0.3ｇ（0.0075モ
ル）をジメチルホルムアミド30ml中で攪拌する。
この溶液にｐ−（２−クロロエトキシ）安息香酸
エチル0.99ｇ（0.0043モル）を加え30〜40℃で３
時間反応する。反応終了後、水を加えて酢酸エチ
ルで抽出、水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去して
油状物を得る。この油状物をシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフイーで処理して目的化合物
1.3ｇを得る。 収率72％ n20 D 1.5577 実施例47 ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３
−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒドオ
キシムＯ−２−（３，４−ジクロロフエノキシ）
エチルエーテル（化合物No.723） ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム1.0
ｇ（0.0038モル）、２−ブロモエトキシ−３，４
−ジクロロベンゼン1.0ｇ（0.0038モル）、１，８
−ジアザビシクロ（５，４，０）−７−ウンデセ
ン0.58ｇ（0.0038モル）をジオキサン50mlに溶解
し、60〜80℃で５時間攪拌下反応する。反応終了
後、水を加えて酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥
後、酢酸エチルを留去して油状物を得る。この油
状物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ
イーで処理して目的化合物1.5ｇを得る。 収率87％ n20 D 1.5756 実施例48 ５−（４−フルオロフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−２−フエノキシプロピルエーテル
（化合物No.741） ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシムのナ
トリウム塩1.0ｇ（0.0037モル）、２−クロロ−１
−メチルエトキシベンゼン0.63ｇ（0.037モル）
をテトラヒドロフラン50ml中で５時間攪拌下加熱
還流する。反応終了後、水を加えて酢酸エチルで
抽出、水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去して油状
物を得る。この油状物をシリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフイーで処理して目的化合物1.3
ｇを得る。 収率87％ n20 D 1.5484 実施例49 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−２
−（４−tert−ブチルフエニルチオ）エチルエ
ーテル（化合物No.753） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシムＯ−２−ブロモエ
チルエーテル1.0ｇ（0.0030モル）、ｐ−tert−ブ
チルベンゼンチオール0.5ｇ（0.0030モル）、炭酸
カリウム1.0ｇ（0.0072モル）をアセトニトリル
60ml中で５時間加熱還流する。反応終了後、水を
加えて酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥後、酢酸エ
チルを留去して油状物を得る。この油状物をシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフイーで処理
して目的化合物1.1ｇを得る。 収率87％ n20 D 1.5775 実施例50 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−３
−（４−クロロフエノキシ）プロピルエーテル
（化合物No.761） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）、水酸化カリウム0.3ｇ（0.0053モル）をジメ
チルスルホキシド20ml中で１時間攪拌する。この
溶液にｐ−クロロ−３−ブロモプロポキシベンゼ
ン1.07ｇ（0.0043モル）を加え40〜50℃で４時間
反応する。反応終了後、水を加えて酢酸エチルで
抽出、水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去して油状
物を得る。この油状物をシリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフイーで処理して目的化合物1.3
ｇを得る。 収率76％ n20 D 1.5746 実施例51 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４
−（４−クロロフエノキシ）−２−ブテニルエー
テル（化合物No.776） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシムＯ−４−クロロ−
２−ブテニルエーテル1.0ｇ（0.0031モル）とｐ
−クロロフエノールのカリウム塩0.6ｇ（0.0036
モル）をテトラヒドロフラン50ml中で３時間攪拌
下加熱還流する。反応終了後、水を加えて酢酸エ
チルで抽出、水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去し
て油状物を得る。この油状物をシリカゲルを用い
たカラムクロマトグラフイーで処理して目的化合
物1.2ｇを得る。 収率93％、n20 D 1.5712 実施例52 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−６
−フエノキシヘキシルルエーテル（化合物No.
780） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）をジメチルスルホキシド10mlに溶解し、室温
下水素化ナトリウム0.11ｇ（0.0045モル）を加え
30分間攪拌する。この溶液に６−ブロモヘキシル
オキシベンゼン1.1ｇ（0.0043モル）を加え50〜
60℃で３時間反応する。反応終了後、水を加えて
酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥後、酢酸エチルを
留去して油状物を得る。この油状物をシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフイーで処理して目
的化合物1.4ｇを得る。 収率80％、n20 D 1.5583 実施例53 ２〔（１，３−ジメチル−５−フエノキ
シピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキ
シ〕エチル ベンゾエート（化合物No.787） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）、粉末水酸化カリウム0.3ｇ（0.0054モル）を
ジメチルスルホキシド20ml中で30分間攪拌する。
この溶液に安息香酸２−クロロエチル0.8ｇ
（0.0043モル）を加え、40〜50℃で３時間攪拌す
る。反応終了後、水を加えて酢酸エチルで抽出、
水洗、乾燥後、酢酸エチルを留去して油状物を得
る。この油状物をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフイーで処理して目的化合物1.3ｇを得
る。 収率86％、n20 D 1.5632 実施例54 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−２
−エトキシエチルエーテル（化合物No.789） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒド1.0ｇ（0.0046モル）をエ
タノール40mlに溶解し、攪拌下Ｏ−（２−エトキ
シエチル）ヒドロキシルアミン0.48ｇ（0.0046モ
ル）を加え、室温で３時間反応する。反応終了
後、水を加えて酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥
後、酢酸エチルを留去して油状物を得る。この油
状物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ
イーで処理して目的化合物1.2ｇを得る。 収率86％、n20 D 1.5407 実施例55 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−メ
チルエーテル（化合物No.790） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム1.0ｇ（0.0043モ
ル）をジメチルスルホキシド20mlに溶解し粉末の
水酸化カリウム0.3ｇ（0.0053モル）を加え攪拌
する。この反応液にヨウ化メチル1.0ｇ（0.0063
モル）を加え室温で３時間反応する。反応終了
後、反応液を水200mlに入れ酢酸エチル抽出する。
抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを減圧下に留
去して油状物を得る。この油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーで処理して目的化合物
0.8ｇを得る。 収率76％、m.p. 70.2℃ 実施例56 ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３
−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒドオ
キシムＯ−２−プロピニルエーテル（化合物No.
795） ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム1.0
ｇ（0.0033モル）、臭化プロパルギル0.5ｇ
（0.0042モル）、炭酸カリウム1.0ｇ（0.0072モル）
をアセトン50ml中で加熱還流する。反応終了後、
反応液を水200mlに入れ酢酸エチルで抽出する。
抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを減圧下に留
去して油状物を得る。この油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーで処理して目的化合物
0.9ｇを得る。 収率87％、n20 D 1.5670 実施例57 ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
オキシムＯ−２−（４−フルオロフエニル）エ
チルエーテル（化合物No.815） ５−（４−メトキシフエノキシ）−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒドオキシム
1.0ｇ（0.0038モル）をジオキサン20mlに溶解し、
水素化ナトリウム0.1ｇ（0.0042モル）を加え攪
拌する。この反応液に臭化２−（４−フルオロフ
エニル）エチル0.78ｇ（0.0038モル）を加え、40
〜50℃で３時間反応する。反応終了後、反応液を
水200mlに入れ酢酸エチルで抽出する。抽出液を
水洗、乾燥後酢酸エチルを減圧下に留去して油状
物を得る。この油状物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフイーで処理して目的化合物1.2ｇを得る。 収率82％、n20 D 1.5588 実施例58 ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３
−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒドオ
キシムＯ−３−（４−クロロフエニル）プロピ
ルエーテル（化合物No.824） ５−（４−クロロフエノキシ）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド1.0ｇ（0.004
モル）をメタノール30mlに溶解し、室温で攪拌下
Ｏ−〔３−（４−クロロフエニル）プロピル〕ヒド
ロキシルアミン0.74ｇ（0.004モル）を加える。
更に40〜50℃で２時間反応した後、減圧下にメタ
ノールを留去する。残渣に水を加えて酢酸エチル
で抽出し、水洗、乾燥後、酢酸エチルを減圧下に
留去して油状物を得る。この油状物をシリカゲル
カラムクロマトグラフイーで処理して目的化合物
1.1ｇを得る。 収率66％、n20 D 1.5751 実施例59 ５−（４−クロロフエノキシ）−１−メ
チル−３−フエニルピラゾール−４−カルバル
デヒドオキシムＯ−４−クロロシンナミルエー
テル ５−（４−クロロフエノキシ）−１−メチル−３
−フエニルピラゾール−４−カルバルデヒドオキ
シム1.0ｇ（0.0030モル）、ｐ−クロロシンナミル
ブロミド0.7ｇ（0.0030モル）、水酸化ナトリウム
0.2ｇ（0.005モル）をジメチルスルホキシド30ml
中で30℃で６時間反応する。反応終了後、反応液
を水200ml中に入れ酢酸エチルで抽出する。水洗、
乾燥後、酢酸エチルを減圧下に留去して油状物を
得る。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーで処理して目的化合物1.1ｇを得る。 収率76％、n20 D 1.5980 実施例60 １，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−イルフエニルケトンオキシムＯ
−アリルエーテル（化合物No.857） １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−イルフエニルケトンオキシム1.0ｇ
（0.0033モル）臭化アリル0.5ｇ（0.0041モル）、炭
酸カリウム1.0ｇをアセトン50ml中で６時間加熱
反応する。反応終了後、反応液を水200ml中に入
れ酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥
後、酢酸エチルを減圧下に留去して油状物を得
る。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイーで処理して目的化合物0.9ｇを得る。 収率79％、n20 D 1.5800 原料化合物の合成 合成例 １ トルイル酸tert−ブチル13.2ｇ（0.06モル）、過
酸化ベンゾイル0.3ｇ（0.0012モル）、炭酸ナトリ
ウム６ｇ（0.06モル）を四塩化炭素100ml中に懸
濁させ、50℃で攪拌下臭素9.6ｇ（0.06モル）を
30分で滴下する。滴下後更に30分反応させたの
ち、冷却し、四塩化炭素不溶物をろ過して除去
後、四塩化炭素を減圧下に留去して４−（ｔ−ブ
トキシカルボニル）ベンジルブロミドの結晶を
16.2ｇ得る。 収率90％ m.p. 53.4℃ 合成例 ２ ４−ブロモメチル安息香酸tert−ブチル15.0ｇ
（0.049モル）とＮ−ヒドロキシフタルイミド8.2
ｇ（0.05モル）、水酸化カリウム3.0ｇ（0.054モ
ル）をジメチルホルムアミド200mlに加え室温で
30分50℃で30分攪拌する。氷水で冷却後ろ過し
て、得られる結晶を塩化メチレン50mlに溶解し、
この溶液に抱水ヒドラジン0.5ｇ（0.05モル）を
含むイソプロパノール３mlを室温でゆつくり滴下
し、滴下後２時間加熱還流させる。冷却後ろ過
し、ろ液を濃縮し４−（アミノオキシメチル）安
息香酸tert−ブチル11.0ｇを得る。 収率90％ n15.6 D 1.5296 合成例 ３ １−ｐ−トリルシクロプロパン−１−カルボニ
トリル3.0ｇ（0.02モル）、過酸化ベンゾイル0.1ｇ
（0.0004モル）を四塩化炭素50mlに溶解し、還流
下、臭素3.2ｇを30分で滴下する。滴下後更に30
分反応させたのち冷却し、四塩化炭素を留去して
１−（４−ブロモメチルフエニル）シクロプロパ
ン−１−カルボニトリル4.4ｇを得る。 収率90％ ペースト NMR（δ値） 1.15〜1.40（2H，ｍ）、2.50〜2.75
（2H，ｍ）、4.45（1H，ｓ）、7.35（4H，ｓ） 合成例 ４ １，３−ジメチル−５−フエノキシピラゾール
−４−カルバルデヒドオキシム5.0ｇ（0.0216モ
ル）、１，２−ジブロモエタン41.0ｇ（0.218モ
ル）をジメチルスルホキシド100mlに溶解し、氷
冷下で85％水酸化カリウム粉末14.4ｇ（0.219モ
ル）を加え、30分間攪拌する。反応終了後、反応
液を300mlの水に注ぎこみ、エーテル80mlで３回
抽出し、300mlの水で洗浄する。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、エーテルを留去し、残留物をシリ
カゲルを用いたドライカラムクロマトグラフイー
で処理した１，３−ジメチル−５−フエノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒドオキシムＯ−２−
ブロモエチルエーテル5.2ｇを得る。 収率71.2％ n23.8 D 1.5721 本発明化合物を製剤化するためには、これを適
当な不活性な担体に、要するなら補助剤と一緒
に、適当な割合に配合して溶解、分散、懸濁、混
合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤型例
えば溶液、懸濁液、乳剤、油剤、水和剤、粉剤、
粒剤、錠剤、ペレツト、ペースト剤、エアゾール
等に製剤すればよい。 使用することのできる不活性担体としては、固
体、液体、気体のいずれであつてもよく、固体の
担体となりうる材料としては、例えばダイズ粉、
穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クル
ミ穀粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後
の残渣等の植物性粉末；紙、ダンボール紙、ふる
ぎれ等の繊維製品；粉砕合成樹脂、尿素−ホルム
アルデヒド重合体等の重合体顆粒等の合成重合
体；粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸
性白土）、タルク類、（例えばタルク、ピロフイラ
イト）、シリカ類（例えば硅素藻土、硅砂、雲母、
合成硅酸塩、合成高分散硅酸）、硫黄粉末、活性
炭、軽石、焼成硅藻土、レンガや陶磁器の粉砕
物、フライアツシユ、砂、炭酸カルシウム、燐酸
カルシウム等の無機鉱物性粉末若しくは適度の粒
径を有する粒状物；硫安、燐安、硝安、尿素、塩
安等の化学肥料、堆肥、その他芒硝、糖類の様な
可溶性物質等を挙げることが出来る。これらは単
独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され
る。液体の担体となりうる材料としては、それ自
体溶媒能を有するもののほか、溶媒能を有さずと
も補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させ
うることとなるものから選ばれ、例えば次のもの
があるが、これらは単独で若しくは２種類以上の
混合物の形で使用される；水、アルコール類（例
えばメタノール、エタノール、ブタノール、エチ
レングライコール）、ケトン類（例えばアセトン、
メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン）、エーテル類（例えばジエチルエ
ーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン）、脂肪族炭化水素
類（例えばガソリン、鉱油）、芳香族炭化水素類
（例えばベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、
アルキルナフタレン）、ハロゲン化炭化水素類
（例えばジクロロエタン、塩素化ベンゼン、四塩
化炭素）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジブ
チルフタレート、ジオクチルフタレート）、酢ア
ミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチル
ホルムアミド、ジメチルアセタマイド）、ニトリ
ル類（例えばアセトニトリル）、ジメチルスルホ
キサイド等。 気体の担体としては、例えばフレオンまたはそ
の他のエアロゾール用の常態で気体の拡散剤があ
る。 補助剤としては次のものを挙げることができ
る。これらの補助剤は目的に応じて使用される。
ある場合には２種以上の補助剤を併用する。また
ある場合には、全く補助剤を使用しないこともあ
る。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化または
及び湿潤の目的のため界面活性剤が使用される。
例えば次のものが挙げられる；ポリオキシエチレ
ン アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチ
レン アルキルエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸
エステル、ポリオキシエチレン ソルビタンモノ
ラウレート、ポリオキシエチレン ソルビタンモ
ノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、
ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン
酸塩、高級アルコール硫酸エステル等。有効成分
化合物の分散安定化、粘着または及び結合の目的
のために例えば次のものを使用することもよい；
カゼイン、ゼラチン、でん粉、アルギン酸、メチ
ルセルローズ、カルボキシメチルセルローズ、ア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、ぬ
か油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等。 固定製品の流動性改良の目的のために次のもの
を使用することもよい；ワツクス類、ステアリン
酸塩、燐酸アルキルエステル等。 懸濁性製品の解こう剤として次のものを使用す
ることもよい；ナフタレンスルホン酸縮合物、縮
合燐酸塩等。 消泡剤例えばシリコーン油等を添加することも
可能である。 本発明において、有効成分の適用量は、化合物
の種類、対象、使用方法等によつて必ずしも一定
しないが、有効成分として10アール当り0.1〜500
ｇの範囲から選ぶことができる。 活性成分の配合割合は必要に応じて加減し得
る。粉剤或いは粒剤とする場合は通常0.5〜20％
（重量）、また乳剤フロアブル或いは水和剤とする
場合は0.1〜90％（重量）が適当である。 本発明薬剤は各種害虫、ダニ、病害菌を殺滅し
または植物等をこれら害虫等の攻撃から保護する
ために、そのまま、または水等で適宜に希釈し若
しくは懸濁させた形で殺虫、殺ダニ、殺菌に有効
な量を当該植物若しくはそれを含む環境またはこ
れら害虫等の棲息する場所に適用して使用する。 本発明薬剤は、それが適用される時に同様に使
用されうる農薬、肥料、植物栄養素等と混合組成
して又は併用して使用することもできる。 例えば本発明化合物を有効成分とする農園芸用
殺菌剤をもつて病害を防除する場合、この病害の
発生と時期を同じくする他の病害虫の防除剤を混
合することによつて多目的防除剤とすることもで
きる。例えば、次の薬剤と混用することも可能で
ある。
【表】
【表】
次に本発明薬剤の有効性を証するために若干の
試験例と処方例を示すが、本発明はこれらのみに
限定されるものではない。 試験例１ オオムギのうどんこ病に対する効果試
験 ポツト植のオオムギ（２葉期）にうどんこ病菌
（Erysiphe graminis f.sp.hordei）の胞子をふり
かけて接種し、１日後に200ppmの薬液を散布し、
25℃恒温室に放置する。１週間後にその病斑面積
を調査し、無処理区と対比して下記の基準で効果
の判定をした。結果を表２に示す。 Ａ：防除価 100〜95％ Ｂ：防除価 94〜80％ Ｃ：防除価 79〜60％ Ｄ：防除価 59〜０％
試験例と処方例を示すが、本発明はこれらのみに
限定されるものではない。 試験例１ オオムギのうどんこ病に対する効果試
験 ポツト植のオオムギ（２葉期）にうどんこ病菌
（Erysiphe graminis f.sp.hordei）の胞子をふり
かけて接種し、１日後に200ppmの薬液を散布し、
25℃恒温室に放置する。１週間後にその病斑面積
を調査し、無処理区と対比して下記の基準で効果
の判定をした。結果を表２に示す。 Ａ：防除価 100〜95％ Ｂ：防除価 94〜80％ Ｃ：防除価 79〜60％ Ｄ：防除価 59〜０％
【表】
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試験例２ エンバクの冠さび病に対する効果試験
ポツト植のエンバク（８葉期）に冠さび病菌
（Puccinia coronata f.sp.avenae）夏胞子をふり
かけて接種し25℃の湿室に１日置いた後、
200ppmの薬液を散布し25℃恒温室に放置する。
接種10日後に病斑面積率試験例１と同じ基準で調
査して効果の判定を行なつた。結果を表３に示
す。
（Puccinia coronata f.sp.avenae）夏胞子をふり
かけて接種し25℃の湿室に１日置いた後、
200ppmの薬液を散布し25℃恒温室に放置する。
接種10日後に病斑面積率試験例１と同じ基準で調
査して効果の判定を行なつた。結果を表３に示
す。
【表】
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試験例３ キユウリのべと病に対する効果試験
ポツト植のキユウリ（２葉期）に200ppmの薬
液を散布し、１日後にべと病菌
（Pseudoperonospora cubensis）の遊走子懸濁液
を噴霧接種した。その後、25℃の湿室に１日、温
室に６日間おいて十分に発病させたのち、各葉の
発病程度を調査し試験例１と同じ基準で効果の判
定を行なつた。結果を表４に示す。
液を散布し、１日後にべと病菌
（Pseudoperonospora cubensis）の遊走子懸濁液
を噴霧接種した。その後、25℃の湿室に１日、温
室に６日間おいて十分に発病させたのち、各葉の
発病程度を調査し試験例１と同じ基準で効果の判
定を行なつた。結果を表４に示す。
【表】
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試験例４ トビイロウンカに対する効果試験
1.5葉期のイネ実生苗２本を200ppm薬液に30秒
間浸漬し、風乾後水１mlを入れたガラスチユーブ
内に移す。トビイロウンカ（Nilaparvata
lugens）３令幼虫をイネ苗に接種し25℃恒温室に
放置する。処理８日後に殺虫率を算出し、下記基
準に従つて効果の判定を行なつた。結果を表５に
示す。 Ａ：死虫率 100〜90％ Ｂ：死虫率 89〜80％ Ｃ：死虫率 79〜50％
間浸漬し、風乾後水１mlを入れたガラスチユーブ
内に移す。トビイロウンカ（Nilaparvata
lugens）３令幼虫をイネ苗に接種し25℃恒温室に
放置する。処理８日後に殺虫率を算出し、下記基
準に従つて効果の判定を行なつた。結果を表５に
示す。 Ａ：死虫率 100〜90％ Ｂ：死虫率 89〜80％ Ｃ：死虫率 79〜50％
【表】
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試験例５ コナガに対する効果試験
ハクサイ葉片（６cm×３cm）に産下させたコナ
ガ（Plutella xylostella）卵を500ppm薬液に30
秒間浸漬し、風乾後水１mlを入れたガラスチユー
ブ内に移して25℃恒温室に放置する。処理６日後
にふ化した幼虫の殺虫率を算出し、試験例４と同
じ基準に従つて効果の判定を行なつた。結果を表
６に示す。
ガ（Plutella xylostella）卵を500ppm薬液に30
秒間浸漬し、風乾後水１mlを入れたガラスチユー
ブ内に移して25℃恒温室に放置する。処理６日後
にふ化した幼虫の殺虫率を算出し、試験例４と同
じ基準に従つて効果の判定を行なつた。結果を表
６に示す。
【表】
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試験例６ モモアカアブラムシに対する効果試験
温室内でポツト植のハクサイにモモアカアブラ
ムシ（Myzus persicae）を放飼する。１日後、
200ppmの薬液をスプレーガンで噴霧し、３日後
に生存虫数を調査し、試験例４と同じ基準に従つ
て効果の判定を行なつた。結果を表７に示す。
ムシ（Myzus persicae）を放飼する。１日後、
200ppmの薬液をスプレーガンで噴霧し、３日後
に生存虫数を調査し、試験例４と同じ基準に従つ
て効果の判定を行なつた。結果を表７に示す。
【表】
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試験例７ ミカンハダニに対する効果試験
グレープフルーツの葉にミカンハダニ
（Panonychus citri）の卵を産下させ、200ppm薬
液をスプレーガンで噴霧し、風乾後恒温室に放置
し６日後にふ化した幼虫の生存数を調査し、試験
例４と同じ基準に従つて効果の判定を行なつた。
結果を表８に示す。
（Panonychus citri）の卵を産下させ、200ppm薬
液をスプレーガンで噴霧し、風乾後恒温室に放置
し６日後にふ化した幼虫の生存数を調査し、試験
例４と同じ基準に従つて効果の判定を行なつた。
結果を表８に示す。
【表】
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試験例８ ナミハダニに対する効果試験
温室内でポツト植の大豆にナミハダニ
（Tetranychus urticae）を放飼する。１日後
200ppm薬液をスプレーガンで噴霧し、８日後に
生存虫数を調査し、試験例４と同じ基準に従つて
効果の判定を行なつた。結果を表９に示す。
（Tetranychus urticae）を放飼する。１日後
200ppm薬液をスプレーガンで噴霧し、８日後に
生存虫数を調査し、試験例４と同じ基準に従つて
効果の判定を行なつた。結果を表９に示す。
【表】
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【表】
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【表】
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【表】
以下の処方例で「部」は重量部を示す。
処方例１：水和剤
化合物番号60 50部
珪藻土・クレーの混合物 45部
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル
５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 処方例２：乳剤 化合物番号154 20部 テトラヒドロフラン 20部 キシレン 45部 ポリオキシエチレンノニフエニルエーテルとア
ルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 15部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例３：粉剤 化合物番号503 ４部 珪藻土・クレー・タルクの混合物 95部 ステアリン酸カルシウム １部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 処方例４：粒剤 化合物番号237 ３部 ベントナイト・クレーの混合物 92部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合粉砕して適量の水を加えてよ
く混練し造粒して粒剤とする。
５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 処方例２：乳剤 化合物番号154 20部 テトラヒドロフラン 20部 キシレン 45部 ポリオキシエチレンノニフエニルエーテルとア
ルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 15部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例３：粉剤 化合物番号503 ４部 珪藻土・クレー・タルクの混合物 95部 ステアリン酸カルシウム １部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 処方例４：粒剤 化合物番号237 ３部 ベントナイト・クレーの混合物 92部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合粉砕して適量の水を加えてよ
く混練し造粒して粒剤とする。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： 〓式中、R1はアルキル基又はフエニル基を示
し、R2は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基又はフエニル基を示し、R3は水素原子、アル
キル基又はフエニル基を示し、R4は水素原子、
アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフチル
基又は式【式】で表わされる基〔式 中、Ｘは水素原子；ハロゲン原子；アルキル基；
ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコ
キシ基又はアルコキシカルボニル基で置換された
アルキル基；シクロアルキル基；アルキル基、ハ
ロゲン原子、シアノ基から選ばれる１乃至３個の
基で置換されたシクロアルキル基；ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基又は
アルキルカルボニル基で置換されたアルケニル
基；フエニル基；ヒドロキシ基；アルコキシ基；
ハロゲン原子又はアルコキシカルボニル基で置換
されたアルコキシ基；ハロアルキル基で置換され
ていてもよいフエノキシ基；ベンジルオキシ基；
アルキレンジオキシ基；ハロゲン原子及びハロア
ルキル基で置換されていてもよいピリジルオキシ
基；式−Ｓ（Ｏ）pR5で表わされる基（式中、R5
はアルキル基、ハロアルキル基又はフエニル基を
示し、ｐは０，１又は２の整数を示す）；シアノ
基；ホルミル基；ニトロ基；式−COOR6で表わ
される基｛式中、R6は水素原子；アルカリ金属
原子；アルキル基；ハロゲン原子、アルコキシ
基、フエノキシ基、アルコキシカルボニル基又は
フエノキシフエニル基で置換されたアルキル基；
アルケニル基；アルキニル基；シクロアルキル
基；アルキル基で置換されたシクロアルキル基；
フエニル基又は式【式】で表わされる基 （式中、R7，R8及びR9は同一又は異なつてアルキ
ル基又はシクロアルキル基を示す）を示す｝；ア
ルキルカルボニル基；シアノ基又はアルコキシカ
ルボニル基で置換されたアルキルカルボニル基；
ハロゲン原子又はアルキル基で置換されていても
よいベンゾイル基；アルキルチオカルボニル基；
アルコキシカルボニルカルボニル基；式
【式】で表わされる基（式中、R10及びR11 は同一又は異なつて水素原子、アルキル基又はフ
エニル基を示す）；ピペリジノカルボニル基；ア
ルキル基１乃至２個で置換されていてもよいモル
ホリノカルボニル基；式【式】で表わされ る基（式中、R12は水素原子又はアルキル基を示
し、R13はホルミル基；アルコキシカルボニル
基；ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換された
アルコキシカルボニル基を示す）；式
【式】で表わされる基（式中、R14は 水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基
を示す）；式【式】で表わされる基（式 中、R15及びR16は同一又は異なつてアルキル基
を示すか、又はR15とR16は一緒になつてアルキ
レン基を示し、R17はアルキル基、シアノ基又は
アルコキシカルボニル基を示し、Ｂは酸素原子又
はイオウ原子を示す）；式【式】で表わ される基（式中、R18は水素原子又はアルキルカ
ルボニル基を示し、R19及びR20は同一又は異な
つて水素原子又はアルキル基を示す）；式
【式】で表わされる基（式中、R21，R22及 びR23は同一又は異なつてアルキル基を示す）又
は式【式】（式中、R24，R25及びR26 は同一又は異なつてアルキル基を示す）を示し、
ｎは１乃至５の整数を示し、ｎが２乃至５の整数
を示す場合にＸは同一又は異なつてよい〕を示
し、Ｙは水素原子；アルキル基；ハロアルキル
基；ハロゲン原子；ヒドロキシ基；アルコキシ
基；ハロアルコキシ基；アルキレンジオキシ基；
トリフルオロメチル基で置換されていてもよいフ
エノキシ基；式−Ｓ（Ｏ）qR27で表わされる基
（式中、R27はアルキル基を示し、ｑは０，１又
は２の整数を示す）；カルボキシル基；アルコキ
シカルボニル基又は式【式】で表わされる 基（式中、R28及びR29は同一又は異なつて水素
原子；アルキル基；アルコキシカルボニル基で置
換されていてもよいベンジル基を示す）を示し、
Z1は酸素原子又はイオウ原子を示し、Z2は酸素原
子、イオウ原子又は単結合を示し、Ｑはアルキレ
ン基；ハロゲン原子又はフエニル基で置換された
アルキレン基；アルケニレン基；ハロアルケニレ
ン基又はアルキニレン基を示し、ｍは１乃至３の
整数を示し、ｍが２又は３の整数を示す場合にＹ
は同一又は異なつてよい〓で表わされるピラゾー
ルオキシム誘導体。 ２ 一般式（）： 〔式中、R1はアルキル基又はフエニル基を示
し、R2は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基又はフエニル基を示し、R3は水素原子、アル
キル基又はフエニル基を示し、M1は水素原子又
はアルカリ金属原子を示し、Ｙは水素原子；アル
キル基；ハロアルキル基；ハロゲン原子；ヒドロ
キシ基；アルコキシ基；ハロアルコキシ基；アル
キレンジオキシ基；トリフルオロメチル基で置換
されていてもよいフエノキシ基；式−Ｓ（Ｏ）
qR27で表わされる基（式中、R27はアルキル基を
示し、ｑは０，１又は２の整数を示す）；カルボ
キシル基；アルコキシカルボニル基又は式
【式】で表わされる基（式中、R28及びR29 は同一又は異なつて水素原子；アルキル基；アル
コキシカルボニル基で置換されていてもよいベン
ジル基を示す）を示し、Z1は酸素原子又はイオウ
原子を示し、ｍは１乃至３の整数を示し、ｍが２
又は３の整数を示す場合にＹは同一又は異なつて
よい〕 で表わされる化合物と一般式（）： Hal−Ｑ−Z2−R4 （） 〓式中、R4は水素原子、アルキルカルボニル
基、ベンゾイル基、ナフチル基又は式
【式】で表わされる基〔式中、Ｘは水 素原子；ハロゲン原子；アルキル基；ハロゲン原
子、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基又は
アルコキシカルボニル基で置換されたアルキル
基；シクロアルキル基；アルキル基、ハロゲン原
子、シアノ基から選ばれる１乃至３個の基で置換
されたシクロアルキル基；ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、アルコキシカルボニル基又はアルキルカ
ルボニル基で置換されたアルケニル基；フエニル
基；ヒドロキシ基；アルコキシ基；ハロゲン原子
又はアルコキシカルボニル基で置換されたアルコ
キシ基；ハロアルキル基で置換されていてもよい
フエノキシ基；ベンジルオキシ基；アルキレンジ
オキシ基；ハロゲン原子及びハロアルキル基で置
換されていてもよいピリジルオキシ基；式−Ｓ
（Ｏ）pR5で表わされる基（式中R5はアルキル基、
ハロアルキル基又はフエニル基を示し、ｐは０，
１又は２の整数を示す）；シアノ基；ホルミル
基；ニトロ基；式−COOR6で表わされる基｛式
中、R6は水素原子；アルカリ金属原子；アルキ
ル基；ハロゲン原子、アルコキシ基、フエノキシ
基、アルコキシカルボニル基又はフエノキシフエ
ニル基で置換されたアルキル基；アルケニル基；
アルキニル基；シクロアルキル基；アルキル基で
置換されたシクロアルキル基；フエニル基又は式
【式】で表わされる基（式中、R7，R8及 びR9は同一又は異なつてアルキル基又はシクロ
アルキル基を示す）を示す｝；アルキルカルボニ
ル基；シアノ基又はアルコキシカルボニル基で置
換されたアルキルカルボニル基；ハロゲン原子又
はアルキル基で置換されていてもよいベンゾイル
基；アルキルチオカルボニル基；アルコキシカル
ボニルカルボニル基；式【式】で表わされ る基（式中、R10及びR11は同一又は異なつて水
素原子、アルキル基又はフエニル基を示す）；ピ
ペリジノカルボニル基；アルキル基１乃至２個で
置換されていてもよいモルホリノカルボニル基；
式【式】で表わされる基（式中、R12は水 素原子又はアルキル基を示し、R13はホルミル
基；アルコキシカルボニル基；ハロゲン原子又は
アルコキシ基で置換されたアルコキシカルボニル
基を示す）；式【式】で表わされる基 （式中、R14は水素原子、アルキル基又はアルコ
キシアルキル基を示す）；式【式】で表 わされる基（式中、R15及びR16は同一又は異な
つてアルキル基を示すか、又はR15とR16は一緒
になつてアルキレン基を示し、R17はアルキル
基、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を示
し、Ｂは酸素原子又はイオウ原子を示す）；式
【式】で表わされる基（式中、R18は水 素原子又はアルキルカルボニル基を示し、R19及
びR20は同一又は異なつて水素原子又はアルキル
基を示す）；式【式】で表わされる基（式 中、R21，R22及びR23は同一又は異なつてアルキ
ル基を示す）又は式【式】（式中、 R24，R25及びR26は同一又は異なつてアルキル基
を示す）を示し、ｎは１乃至５の整数を示し、ｎ
が２乃至５の整数を示す場合にＸは同一又は異つ
てよい〕を示し、Ｑはアルキレン基；ハロゲン原
子又はフエニル基で置換されたアルキレン基；ア
ルケニレン基；ハロアルケニレン基又はアルキニ
レン基を示し、Z2は酸素原子、イオウ原子又は単
結合を示し、Halはハロゲン原子を示す〓 で表わされる化合物を反応させることを特徴とす
る一般式（）： （式中、R1，R2，R3，R4，Ｑ，Ｙ，Z1，Z2及
びｍは前記に同じ） で表わされるピラゾールオキシム誘導体の製造方
法。 ３ 一般式（）： 〔式中、R1はアルキル基又はフエニル基を示
し、R2は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基又はフエニル基を示し、R3は水素原子、アル
キル基又はフエニル基を示し、Ｙは水素原子；ア
ルキル基；ハロアルキル基；ハロゲン原子；ヒド
ロキシ基；アルコキシ基；ハロアルコキシ基；ア
ルキレンジオキシ基；トリフルオロメチル基で置
換されていてもよいフエノキシ基；式−Ｓ（Ｏ）
qR27で表わされる基（式中、R27はアルキル基を
示し、ｑは０，１又は２の整数を示す）；ヒドロ
キシカルボニル基；アルコキシカルボニル基又は
式【式】で表わされる基（式中、R28及び R29は同一又は異なつて水素原子；アルキル基；
アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい
ベンジル基を示す）を示し、Z1は酸素原子又はイ
オウ原子を示し、ｍは１乃至３の整数を示し、ｍ
が２又は３の整数を示す場合にＹは同一又は異な
つてよい。〕 で表わされる化合物と一般式（）： H2NO−Ｑ−Z2−R4 （） 〓式中、R4は水素原子、アルキルカルボニル
基、ベンゾイル基、ナフチル基又は式
【式】で表わされる基〔式中、Ｘは水 素原子；ハロゲン原子；アルキル基；ハロゲン原
子、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基又は
アルコキシカルボニル基で置換されたアルキル
基；シクロアルキル基；アルキル基、ハロゲン原
子、シアノ基から選ばれる１乃至３個の基で置換
されたシクロアルキル基；ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、アルコキシカルボニル基又はアルキルカ
ルボニル基で置換されたアルケニル基；フエニル
基；ヒドロキシ基；アルコキシ基；ハロゲン原子
又はアルコキシカルボニル基で置換されたアルコ
キシ基；ハロアルキル基で置換されていてもよい
フエノキシ基；ベンジルオキシ基；アルキレンジ
オキシ基；ハロゲン原子及びハロアルキル基で置
換されていてもよいピリジルオキシ基；式−Ｓ
（Ｏ）pR5で表わされる基（式中、R5はアルキル
基、ハロアルキル基又はフエニル基を示し、ｐは
０，１又は２の整数を示す）；シアノ基；ホルミ
ル基；ニトロ基；式−COOR6で表わされる基
｛式中、R6は水素原子；アルカリ金属原子；アル
キル基；ハロゲン原子、アルコキシ基、フエノキ
シ基、アルコキシカルボニル基又はフエノキシフ
エニル基で置換されたアルキル基；アルケニル
基；アルキニル基；シクロアルキル基；アルキル
基で置換されたシクロアルキル基；フエニル基又
は式【式】で表わされる基（式中、R7， R8及びR9は同一又は異なつてアルキル基又はシ
クロアルキル基を示す）を示す｝；アルキルカル
ボニル基；シアノ基又はアルコキシカルボニル基
で置換されたアルキルカルボニル基；ハロゲン原
子又はアルキル基で置換されていてもよいベンゾ
イル基；アルキルチオカルボニル基；アルコキシ
カルボニルカルボニル基；式【式】で表わ される基（式中R10及びR11は同一又は異なつて
水素原子、アルキル基又はフエニル基を示す）；
ピペリジノカルボニル基；アルキル基１乃至２個
で置換されていてもよいモルホリノカルボニル
基；式【式】で表わされる基（式中、R12 は水素原子又はアルキル基を示し、R13はホルミ
ル基；アルコキシカルボニル基；ハロゲン原子又
はアルコキシ基で置換されたアルコキシカルボニ
ル基を示す）；式【式】で表わされる 基（式中、R14は水素原子、アルキル基又はアル
コキシアルキル基を示す）；式【式】で 表わされる基（式中、R15及びR16は同一又は異
なつてアルキル基を示すか又はR15とR16は一緒
になつてアルキレン基を示し、R17はアルキル
基、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を示
し、Ｂは酸素原子又はイオウ原子を示す）；式
【式】で表わされる基（式中、R18は水 素原子又はアルキルカルボニル基を示し、R19及
びR20は同一又は異なつて水素原子又はアルキル
基を示す）；式【式】で表わされる基（式 中、R21，R22及びR23は同一又は異なつてアルキ
ル基を示す）又は式【式】（式中、 R24，R25及びR26は同一又は異なつてアルキル基
を示す）を示し、ｎは１乃至５の整数を示し、ｎ
が２乃至５の整数を示す場合にＸは同一又は異な
つてよい〕を示し、Ｑはアルキレン基；ハロゲン
原子又はフエニル基で置換されたアルキレン基；
アルケニレン基；ハロアルケニレン基、アルキニ
レン基を示し、Z2は酸素原子、イオウ原子又は単
結合を示す〓 で表わされる化合物を反応させることを特徴とす
る一般式（）： （式中、R1，R2，R3，R4，Ｑ，Ｙ，Z1，Z2及
びｍは前記に同じ） で表わされるピラゾールオキシム誘導体の製造方
法。 ４ 一般式（）： 〔式中、R1はアルキル基又はフエニル基を示
し、R2は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基又はフエニル基を示し、R3は水素原子、アル
キル基又はフエニル基を示し、Ｙは水素原子；ア
ルキル基；ハロアルキル基；ハロゲン原子；ヒド
ロキシ基；アルコキシ基；ハロアルコキシ基；ア
ルキレンジオキシ基；トリフルオロメチル基で置
換されていてもよいフエノキシ基；式−Ｓ（Ｏ）
qR27で表わされる基（式中、R27はアルキル基を
示し、ｑは０，１又は２の整数を示す）；カルボ
キシル基；アルコキシカルボニル基又は式
【式】で表わされる基（式中、R28及びR29 は同一又は異なつて水素原子；アルキル基；アル
コキシカルボニル基で置換されていてもよいベン
ジル基を示す）を示し、Ｑはアルキレン基；ハロ
ゲン原子又はフエニル基で置換されたアルキレン
基；アルケニレン基；ハロアルケニレン基又はア
ルキニレン基を示し、Z1は酸素原子又はイオウ原
子を示し、Halはハロゲン原子を示し、ｍは１乃
至３の整数を示し、ｍが２又は３の整数を示す場
合に、Ｙは同一又は異なつてよい〕 で表わされる化合物と一般式（）： M2−Z2−R4 （） 〓式中、R4は水素原子、アルキルカルボニル
基、ベンゾイル基、ナフチル基又は式
【式】で表わされる基〔式中、Ｘは水 素原子；ハロゲン原子；アルキル基；ハロゲン原
子、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基又は
アルコキシカルボニル基で置換されたアルキル
基；シクロアルキル基；アルキル基、ハロゲン原
子、シアノ基から選ばれる１乃至３個の基で置換
されたシクロアルキル基；ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、アルコキシカルボニル基又はアルキルカ
ルボニル基で置換されたアルケニル基；フエニル
基；ヒドロキシ基；アルコキシ基；ハロゲン原子
又はアルコキシカルボニル基で置換されたアルコ
キシ基；ハロアルキル基で置換されていてもよい
フエノキシ基；ベンジルオキシ基；アルキレンジ
オキシ基；ハロゲン原子及びハロアルキル基で置
換されていてもよいピリジルオキシ基；式−Ｓ
（Ｏ）pR5で表わされる基（式中、R5はアルキル
基、ハロアルキル基又はフエニル基を示し、ｐは
０，１又は２の整数を示す）；シアノ基；ホルミ
ル基；ニトロ基；式−COOR6で表わされる基
｛式中、R6は水素原子；アルカリ金属原子；アル
キル基；ハロゲン原子、アルコキシ基、フエノキ
シ基、アルコキシカルボニル基又はフエノキシフ
エニル基で置換されたアルキル基；アルケニル
基；アルキニル基；シクロアルキル基；アルキル
基で置換されたシクロアルキル基；フエニル基又
は式【式】で表わされる基（式中、R7， R8及びR9は同一又は異なつてアルキル基又はシ
クロアルキル基を示す）を示す｝；アルキルカル
ボニル基；シアノ基又はアルコキシカルボニル基
で置換されたアルキルカルボニル基；ハロゲン原
子又はアルキル基で置換されていてもよいベンゾ
イル基；アルキルチオカルボニル基；アルコキシ
カルボニルカルボニル基；式【式】で表わ される基（式中、R10及びR11は同一又は異なつ
て水素原子、アルキル基又はフエニル基を示
す）；ピペリジノカルボニル基；アルキル基１乃
至２個で置換されていてもよいモルホリノカルボ
ニル基；式【式】で表わされる基（式中、 R12は水素原子又はアルキル基を示し、R13はホ
ルミル基；アルコキシカルボニル基；ハロゲン原
子又はアルコキシ基で置換されたアルコキシカル
ボニル基を示す）；式【式】で表わさ れる基（式中、R14は水素原子、アルキル基又は
アルコキシアルキル基を示す）；式
【式】で表わされる基（式中、R15及び R16は同一又は異なつてアルキル基又はR15とR16
は一緒になつてアルキレン基を示し、R17はアル
キル基、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を
示し、Ｂは酸素原子又はイオウ原子を示す）；式
【式】で表わされる基（式中、R18は水 素原子又はアルキルカルボニル基を示し、R19及
びR20は同一又は異なつて水素原子又はアルキル
基を示す）；式【式】で表わされる基（式 中、R21，R22及びR23は同一又は異なつてアルキ
ル基を示す）又は式【式】（式中、 R24，R25及びR26は同一又は異なつてアルキル基
を示す）を示し、ｎは１乃至５の整数を示し、ｎ
が２乃至５の整数を示す場合にＸは同一又は異な
つてよい〕を示し、M2は水素原子又はアルカリ
金属原子を示し、Z2は酸素原子又はイオウ原子又
は単結合を示す〓 で表わされる化合物を反応させることを特徴とす
る一般式（）： （式中、R1，R2，R3，R4，Ｑ，Ｙ，Z1，Z2及
びｍは前記に同じ） で表わされるピラゾールオキシム誘導体の製造方
法。 ５ 一般式（）： 〔式中、R1はアルキル基又はフエニル基を示
し、R2は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基又はフエニル基を示し、R3は水素原子、アル
キル基又はフエニル基を示し、X1は水素原子又
はアルキル基を示し、Ｙは水素原子；アルキル
基；ハロアルキル基；ハロゲン原子；ヒドロキシ
基；アルコキシ基；ハロアルコキシ基；アルキレ
ンジオキシ基；トリフルオロメチル基で置換され
ていてもよいフエノキシ基；式−Ｓ（Ｏ）qR27で
表わされる基（式中、R27はアルキル基を示し、
ｑは０，１又は２の整数を示す）；カルボキシル
基；アルコキシカルボニル基又は式【式】 で表わされる基（式中、R28及びR29は同一又は
異なつて水素原子；アルキル基；アルコキシカル
ボニル基で置換されていてもよいベンジル基を示
す）を示し、Z1は酸素原子又はイオウ原子を示
し、Z2は酸素原子、イオウ原子又は単結合を示
し、Ｑはアルキレン基；ハロゲン原子又はフエニ
ル基で置換されたアルキレン基；アルケニレン
基；ハロアルケニレン基又はアルキニレン基を示
し、ｍは１乃至３の整数を示し、ｍが２又は３の
整数を示す場合にＹは同一又は異なつてよい〕 で表わされる化合物と一般式（）： RH （） 〔式中、Ｒは式−OW｛式中、Ｗはアルカリ金
属原子；アルキル基；ハロゲン原子、アルコキシ
基、フエノキシ基、アルコキシカルボニル基又は
フエノキシフエニル基で置換されたアルキル基；
アルケニル基；アルキニル基；シクロアルキル
基；アルキル基で置換されたシクロアルキル基；
フエニル基又は式【式】で表わされる基 （R7，R8及びR9は同一又は異なつてアルキル基又
はシクロアルキル基を示す）｝；式【式】で 表わされる基（式中、R10及びR11は同一又は異
なつて水素原子、アルキル基又はフエニル基を示
す）；ピペリジノ基；アルキル基１乃至２個で置
換されていてもよいモルホリノ基又はアルキルチ
オ基を示す〕 で表わされる化合物を反応させることを特徴とす
る一般式（ａ）： （式中、Ｒ，R1，R2，R3，Ｑ，Ｙ，X1，Z1，
Z2及びｍは前記に同じ） で表わされるピラゾールオキシム誘導体の製造方
法。 ６ 一般式（）： 〓式中、R1はアルキル基又はフエニル基を示
し、R2は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基又はフエニル基を示し、R3は水素原子、アル
キル基又はフエニル基を示し、R4は水素原子、
アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフチル
基又は式【式】で表わされる基〔式 中、Ｘは水素原子；ハロゲン原子；アルキル基；
ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコ
キシ基又はアルコキシカルボニル基で置換された
アルキル基；シクロアルキル基；アルキル基、ハ
ロゲン原子、シアノ基から選ばれる１乃至３個の
基で置換されたシクロアルキル基；ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基又は
アルキルカルボニル基で置換されたアルケニル
基；フエニル基；ヒドロキシ基；アルコキシ基；
ハロゲン原子又はアルコキシカルボニル基で置換
されたアルコキシ基；ハロアルキル基で置換され
ていてもよいフエノキシ基；ベンジルオキシ基；
アルキレンジオキシ基；ハロゲン原子及びハロア
ルキル基で置換されていてもよいピリジルオキシ
基；式−Ｓ（Ｏ）pR5で表わされる基（式中、R5
はアルキル基、ハロアルキル基又はフエニル基を
示し、ｐは０，１又は２の整数を示す）；シアノ
基；ホルミル基；ニトロ基；式−COOR6で表わ
される基｛式中、R6は水素原子；アルカリ金属
原子；アルキル基；ハロゲン原子、アルコキシ
基、フエノキシ基、アルコキシカルボニル基又は
フエノキシフエニル基で置換されたアルキル基；
アルケニル基；アルキニル基；シクロアルキル
基；アルキル基で置換されたシクロアルキル基；
フエニル基又は式【式】で表わされる基 （式中、R7，R8及びR9は同一又は異なつてアルキ
ル基又はシクロアルキル基を示す）を示す｝；ア
ルキルカルボニル基；シアノ基又はアルコキシカ
ルボニル基で置換されたアルキルカルボニル基；
ハロゲン原子又はアルキル基で置換されていても
よいベンゾイル基；アルキルチオカルボニル基；
アルコキシカルボニルカルボニル基；式
【式】で表わされる基（式中、R10及びR11 は同一又は異なつて水素原子、アルキル基又はフ
エニル基を示す）；ピペリジノカルボニル基；ア
ルキル基１乃至２個で置換されていてもよいモル
ホリノカルボニル基；式【式】で表わされ る基（式中、R12は水素原子又はアルキル基を示
し、R13はホルミル基；アルコキシカルボニル
基；ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換された
アルコキシカルボニル基を示す）；式
【式】で表わされる基（式中、R14は 水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基
を示す）；式【式】で表わされる基（式 中、R15及びR16は同一又は異なつてアルキル基
を示すか又はR15とR16は一緒になつてアルキレ
ン基を示し、R17はアルキル基、シアノ基又はア
ルコキシカルボニル基を示し、Ｂは酸素原子又は
イオウ原子を示す）；式【式】で表わさ れる基（式中、R18は水素原子又はアルキルカル
ボニル基を示し、R19及びR20は同一又は異なつ
て水素原子又はアルキル基を示す）；式
【式】で表わされる基（式中、R21，R22及 びR23は同一又は異なつてアルキル基を示す）又
は式【式】（式中、R24，R25及びR26 は同一又は異なつてアルキル基を示す）を示し、
ｎは１乃至５の整数を示し、ｎが２乃至５の整数
を示す場合にＸは同一又は異なつてよい〕を示
し、Ｙは水素原子；アルキル基；ハロアルキル
基；ハロゲン原子；ヒドロキシ基；アルコキシ
基；ハロアルコキシ基；アルキレンジオキシ基；
トリフルオロメチル基で置換されていてもよいフ
エノキシ基；式−Ｓ（Ｏ）qR27で表わされる基
（式中、R27はアルキル基を示し、ｑは０，１又
は２の整数を示す）；カルボキシル基；アルコキ
シカルボニル基又は式【式】で表わされる 基（式中、R28及びR29は同一又は異なつて水素
原子；アルキル基；アルコキシカルボニル基で置
換されていてもよいベンジル基を示す）を示し、
Z1は酸素原子又はイオウ原子を示し、Z2は酸素原
子、イオウ原子又は単結合を示し、Ｑはアルキレ
ン基；ハロゲン原子又はフエニル基で置換された
アルキレン基；アルケニレン基；ハロアルケニレ
ン基又はアルキニレン基を示し、ｍは１乃至３の
整数を示し、ｍが２又は３の整数を示す場合にＹ
は同一又は異なつてよい〓 で表わされるピラゾールオキシム誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする農園芸用殺
虫・殺ダニ剤。 ７ 一般式（）： 〓式中、R1はアルキル基又はフエニル基を示
し、R2は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基又はフエニル基を示し、R3は水素原子、アル
キル基又はフエニル基を示し、R4は水素原子、
アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフチル
基又は式【式】で表わされる基〔式 中、Ｘは水素原子；ハロゲン原子；アルキル基；
ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコ
キシ基又はアルコキシカルボニル基で置換された
アルキル基；シクロアルキル基；アルキル基、ハ
ロゲン原子、シアノ基から選ばれる１乃至３個の
基で置換されたシクロアルキル基；ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基又は
アルキルカルボニル基で置換されたアルケニル
基；フエニル基；ヒドロキシ基；アルコキシ基；
ハロゲン原子又はアルコキシカルボニル基で置換
されたアルコキシ基；ハロアルキル基で置換され
ていてもよいフエノキシ基；ベンジルオキシ基；
アルキレンジオキシ基；ハロゲン原子及びハロア
ルキル基で置換されていてもよいピリジルオキシ
基；式−Ｓ（Ｏ）pR5で表わされる基（式中、R5
はアルキル基、ハロアルキル基又はフエニル基を
示し、ｐは０，１又は２の整数を示す）；シアノ
基；ホルミル基；ニトロ基；式−COOR6で表わ
される基｛式中、R6は水素原子；アルカリ金属
原子；アルキル基；ハロゲン原子、アルコキシ
基、フエノキシ基、アルコキシカルボニル基又は
フエノキシフエニル基で置換されたアルキル基；
アルケニル基；アルキニル基；シクロアルキル
基；アルキル基で置換されたシクロアルキル基；
フエニル基又は式【式】で表わされる基 （式中、R7，R8及びR9は同一又は異なつてアルキ
ル基又はシクロアルキル基を示す）を示す｝；ア
ルキルカルボニル基；シアノ基又はアルコキシカ
ルボニル基で置換されたアルキルカルボニル基；
ハロゲン原子又はアルキル基で置換されていても
よいベンゾイル基；アルキルチオカルボニル基；
アルコキシカルボニルカルボニル基；式
【式】で表わされる基（式中、R10及びR11 は同一又は異なつて水素原子、アルキル基又はフ
エニル基を示す）；ピペリジノカルボニル基；ア
ルキル基１乃至２個で置換されていてもよいモル
ホリノカルボニル基；式【式】で表わされ る基（式中、R12は水素原子又はアルキル基を示
し、R13はホルミル基；アルコキシカルボニル
基；ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換された
アルコキシカルボニル基を示す）；式
【式】で表わされる基（式中、R14は 水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基
を示す）；式【式】で表わされる基（式 中、R15及びR16は同一又は異なつてアルキル基
を示すか又はR15とR16は一緒になつてアルキレ
ン基を示し、R17はアルキル基、シアノ基又はア
ルコキシカルボニル基を示し、Ｂは酸素原子又は
イオウ原子を示す）；式【式】で表わさ れる基（式中、R18は水素原子又はアルキルカル
ボニル基を示し、R19及びR20は同一又は異なつ
て水素原子又はアルキル基を示す）；式
【式】で表わされる基（式中、R21，R22及 びR23は同一又は異なつてアルキル基を示す）又
は式【式】（式中、R24，R25及びR26 は同一又は異なつてアルキル基を示す）を示し、
ｎは１乃至５の整数を示し、ｎが２乃至５の整数
を示す場合にＸは同一又は異なつてよい〕を示
し、Ｙは水素原子；アルキル基；ハロアルキル
基；ハロゲン原子；ヒドロキシ基；アルコキシ
基；ハロアルコキシ基；アルキレンジオキシ基；
トリフルオロメチル基で置換されていてもよいフ
エノキシ基；式−Ｓ（Ｏ）qR27で表わされる基
（式中、R27はアルキル基を示し、ｑは０，１又
は２の整数を示す）；カルボキシル基；アルコキ
シカルボニル基又は式【式】で表わされる 基（式中、R28及びR29は同一又は異なつて水素
原子；アルキル基；アルコキシカルボニル基で置
換されていてもよいベンジル基を示す）を示し、
Z1は酸素原子又はイオウ原子を示し、Z2は酸素原
子、イオウ原子又は単結合を示し、Ｑはアルキレ
ン基；ハロゲン原子又はフエニル基で置換された
アルキレン基；アルケニレン基；ハロアルケニレ
ン基又はアルキニレン基を示し、ｍは１乃至３の
整数を示し、ｍが２又は３の整数を示す場合にＹ
は同一又は異なつてよい〓 で表わされるピラゾールオキシム誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤。
Applications Claiming Priority (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60-295759 | 1985-12-27 | ||
| JP60-295760 | 1985-12-27 | ||
| JP29575985 | 1985-12-27 | ||
| JP61-26582 | 1986-02-08 | ||
| JP61-151187 | 1986-06-27 | ||
| JP61-177447 | 1986-07-28 | ||
| JP61-206442 | 1986-09-02 | ||
| JP61-206993 | 1986-09-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63183564A JPS63183564A (ja) | 1988-07-28 |
| JPH0543700B2 true JPH0543700B2 (ja) | 1993-07-02 |
Family
ID=17824796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61313423A Granted JPS63183564A (ja) | 1985-12-27 | 1986-12-27 | ピラゾ−ルオキシム誘導体及びその製法並びにその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63183564A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU611014B2 (en) * | 1988-05-06 | 1991-05-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A pyrazole compound and its production and use |
| JPH0372461A (ja) * | 1988-09-29 | 1991-03-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 複素環化合物、その製造法、その用途およびその中間体 |
| US5081144A (en) * | 1989-04-07 | 1992-01-14 | Ube Industries, Ltd. | Pyrazoleoxime derivative and insecticide, acaricide and fungicide |
| WO2000018737A1 (en) * | 1998-09-29 | 2000-04-06 | Shionogi & Co., Ltd. | Heterocyclic derivatives having acaricidal activity |
| JP4655481B2 (ja) * | 2003-03-25 | 2011-03-23 | 住友化学株式会社 | ピラゾール化合物とその有害節足動物防除用途 |
| TWI344340B (en) | 2004-02-05 | 2011-07-01 | Sumitomo Chemical Co | Pyrazole compounds and use thereof |
| KR20100137573A (ko) * | 2008-04-22 | 2010-12-30 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 살진균제 히드록시모일-헤테로시클 유도체 |
| BR112017018140A2 (pt) * | 2015-03-19 | 2018-04-10 | Du Pont | ?composto, composição fungicida e método de controle de doenças de plantas? |
| EP4644388A1 (en) * | 2022-12-28 | 2025-11-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Five-membered heteroaryl compound and agricultural and horticultural bactericide |
-
1986
- 1986-12-27 JP JP61313423A patent/JPS63183564A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63183564A (ja) | 1988-07-28 |
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