JPH0322382B2 - - Google Patents
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- JPH0322382B2 JPH0322382B2 JP57191141A JP19114182A JPH0322382B2 JP H0322382 B2 JPH0322382 B2 JP H0322382B2 JP 57191141 A JP57191141 A JP 57191141A JP 19114182 A JP19114182 A JP 19114182A JP H0322382 B2 JPH0322382 B2 JP H0322382B2
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- Indole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は一般式
〔式中、R1は低級アルコキシ低級アルコキシ
基、シクロアルキル低級アルコキシ基、ハロ低級
アルコキシ基またはシアノ低級アルコキシ基を、
Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体（以下、本発明化合物と記す。）、その製
造法およびそれを有効成分とする除草剤に関する
ものである。 ある種のＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体、例えば、２−（４−クロロ−２−フル
オロフエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ
−2H−イソインドール−１，３−ジオンが除草
剤の有効成分として用いうることは特開昭51−
51521号公報に記載されている。しかしながら、
これらの化合物は除草剤の有効成分として必ずし
も常に充分なものであるとはいえない。 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理
において、問題となる種々の雑草、例えば、スベ
リヒユ、シロザ、アオビユ（アオゲイトウ）、ア
メリカツノクサネム、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、、セイ
ヨウヒルガオ、ヨウシユチヨウセンアサガオ、イ
ヌホオズキ、オナモミ、ヒマワリ、ブタクサ等の
広葉雑草等に対して除草効力を有し、しかもいく
つかの本発明化合物はトウモロコシ、ダイズ等の
主要作物に対して問題となるような薬害を示さな
い。 また、本発明化合物のあるものは水田において
問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等の
イネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等
の広葉雑草、、タマガヤツリ等のカヤツリグサ科
雑草、コナギ、ウリカワ等の水田雑草に対して除
草効力を有し、しかもイネに対して問題となるよ
うな薬害を示さない。 本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地の除草剤の有効成
分として用いることができる。 本発明化合物は一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示
されるアニリン誘導体と1.0〜10当量の一般式 式中、Ｚは塩素原子または臭素原子を表わし、
R1は前記と同じ意味を表わす。〕で示されるハロ
カルボン酸エステルとを溶媒中、0.5〜1.0当量の
脱ハロゲン化水素剤の存在下あるいは非存在下、
０℃〜200℃、1.0時間〜96時間反応させることに
よつて製造することができる。 溶媒には、ジエチルエーテル、、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、ｔ−ブタノール、オクタノール、
シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、ジエチ
レングリコール、グリセリン等のアルコール類、
アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリ
ル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチル
モルホリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン等の硫黄化合物等あるいは、それらの混合物が
ある。 脱ハロゲン化水素剤には、ピリジン、トリエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の
無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があ
る。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、再結晶等によつて精製
する。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例１ （本発明化合物１の製造） ２−（３−アミノ−４−クロロ−６−フルオロ
フエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−2H
−イソインドール−１，３−ジオン0.73ｇを１，
４−ジオキサン５mlに溶かし、ブロム酢酸シクロ
ペンチルメチル5.5ｇを加え、６時間還流した。
さらにトリエチルアミン0.2ｇを加え、１時間還
流した。放冷後、水、トルエンを加え、トルエン
抽出した。トルエン層を乾燥、濃縮し、残渣をシ
リカゲルカラムを用いて精製し、２−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−シクロペンチルメトキシ
カルボニルメチルイミノフエニル）−４，５，６，
７−テトラヒドロ−2H−イソインドール−１，
３−ジオン 0.8ｇを得た。 n25.0 D1.5466 このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを第１表に示す。
基、シクロアルキル低級アルコキシ基、ハロ低級
アルコキシ基またはシアノ低級アルコキシ基を、
Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体（以下、本発明化合物と記す。）、その製
造法およびそれを有効成分とする除草剤に関する
ものである。 ある種のＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体、例えば、２−（４−クロロ−２−フル
オロフエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ
−2H−イソインドール−１，３−ジオンが除草
剤の有効成分として用いうることは特開昭51−
51521号公報に記載されている。しかしながら、
これらの化合物は除草剤の有効成分として必ずし
も常に充分なものであるとはいえない。 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理
において、問題となる種々の雑草、例えば、スベ
リヒユ、シロザ、アオビユ（アオゲイトウ）、ア
メリカツノクサネム、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、、セイ
ヨウヒルガオ、ヨウシユチヨウセンアサガオ、イ
ヌホオズキ、オナモミ、ヒマワリ、ブタクサ等の
広葉雑草等に対して除草効力を有し、しかもいく
つかの本発明化合物はトウモロコシ、ダイズ等の
主要作物に対して問題となるような薬害を示さな
い。 また、本発明化合物のあるものは水田において
問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等の
イネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等
の広葉雑草、、タマガヤツリ等のカヤツリグサ科
雑草、コナギ、ウリカワ等の水田雑草に対して除
草効力を有し、しかもイネに対して問題となるよ
うな薬害を示さない。 本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地の除草剤の有効成
分として用いることができる。 本発明化合物は一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示
されるアニリン誘導体と1.0〜10当量の一般式 式中、Ｚは塩素原子または臭素原子を表わし、
R1は前記と同じ意味を表わす。〕で示されるハロ
カルボン酸エステルとを溶媒中、0.5〜1.0当量の
脱ハロゲン化水素剤の存在下あるいは非存在下、
０℃〜200℃、1.0時間〜96時間反応させることに
よつて製造することができる。 溶媒には、ジエチルエーテル、、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、ｔ−ブタノール、オクタノール、
シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、ジエチ
レングリコール、グリセリン等のアルコール類、
アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリ
ル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチル
モルホリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン等の硫黄化合物等あるいは、それらの混合物が
ある。 脱ハロゲン化水素剤には、ピリジン、トリエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の
無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があ
る。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、再結晶等によつて精製
する。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例１ （本発明化合物１の製造） ２−（３−アミノ−４−クロロ−６−フルオロ
フエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−2H
−イソインドール−１，３−ジオン0.73ｇを１，
４−ジオキサン５mlに溶かし、ブロム酢酸シクロ
ペンチルメチル5.5ｇを加え、６時間還流した。
さらにトリエチルアミン0.2ｇを加え、１時間還
流した。放冷後、水、トルエンを加え、トルエン
抽出した。トルエン層を乾燥、濃縮し、残渣をシ
リカゲルカラムを用いて精製し、２−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−シクロペンチルメトキシ
カルボニルメチルイミノフエニル）−４，５，６，
７−テトラヒドロ−2H−イソインドール−１，
３−ジオン 0.8ｇを得た。 n25.0 D1.5466 このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを第１表に示す。
【表】
本発明化合物を製造する場合、原料化合物であ
る一般式〔〕のアニリン誘導体は一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるニトロベンゼン誘導体と2.0〜10当量
の鉄粉とを溶媒中、触媒量〜大過剰量の酸の存在
下、20℃〜200℃、0.5時間〜24時間反応させるこ
とによつて製造することができる。 溶媒には、メタノール、エタノール等のアルコ
ール類、テトラヒドロフラン、酢酸、水等があ
る。 酸には、塩酸、酢酸等がある。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要なら
ば、クラマトグラフイー、再結晶等によつて精製
する。 次にこの一般式〔〕のアニリン誘導体の製造
例を参考例として示す。 参考例 １ ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ
フエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−2H
−イソインドール−１，３−ジオン16.2ｇを酢酸
200mlに溶かし、鉄粉14ｇを含む５％酢酸水30ml
に90〜100℃で滴下した。滴下後、１時間還流し
た。放冷後、クロロホルムを加え、濾別した。濾
液の有機層を分離し、飽和重曹水で洗い乾燥、濃
縮した。残渣は結晶化し、エーテル／石油エーテ
ルより再結晶し、２−（３−アミノ−４−クロロ
−６−フルオロフエニル）−４，５，６，７−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−１，３−ジ
オン7.5ｇを得た。 mp 144.5〜146.5℃ 参考例 ２ 参考例１と同様にして、２−（４−ブロモ−２
−フルオロ−５−ニトロフエニル）−４，５，６，
７−テトラヒドロ−2H−イソインドール−１，
３−ジオンより２−（３−アミノ−４−ブロモ−
６−フルオロフエニル）−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2Hイソインドール−１，３−ジオン
を得た。 mp 163〜164.5℃ 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤を混合して、乳剤、水和剤、、
懸濁剤、粒剤、粉剤等に製剤する。 これらの制剤には有効成分として本発明化合物
を重量比で0.1〜95％、好ましくは１〜80％含有
する。 固体担体には、カオリンクレー、アタパルジヤ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土パイロフイ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿
素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシ
レン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素類、
イソプロパノール、エチレングリコール、セロソ
ルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサ
ノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油
等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニト
リル、水等がある。 乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤等がある。製剤用補助剤には、リグニンスル
ホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコー
ル、アラビアガム、CMC（カルボキシメチルセル
ロース）、PAP（酸性りん酸イソプロピル）等が
ある。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。 製剤例 １ 本発明化合物４、50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ソーダ２部および合
成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 製剤例 ２ 本発明化合物５、10部、ポリオキシエチレンス
チリルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、、キシレン30部およ
びシクロヘキサノン40部をよく混合して乳剤を得
る。 製剤例 ３ 本発明化合物２、２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾
燥して粒剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物４、25部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート３部、、CMC3部、水69
部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下に
なるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 これらの制剤はそのままであるいは水等で希釈
し、茎葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理の
場合は製剤を土壌表面に散布する（必要に応じ、、
散布後土壌と混和する。）かまたは土壌に灌注す
る。 また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良情等と混合して用いることも
できる。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は通常１アールあたり0.01ｇ〜
100ｇ、好ましくは、0.1ｇ〜50ｇであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤等は１アールあたり１リツトル〜
10リツトルの（必要ならば、展着剤等の散布補助
剤を添加した）水で希釈して施用し、粒剤、粉剤
等はなんら希釈することなくそのまま施用する。 展着剤に前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン
酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスル
ホン酸塩、パラフイン等がある。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は第１表の化合物番号で示し、比較対照に用
いた化合物は第２表の化合物記号で示す。
る一般式〔〕のアニリン誘導体は一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるニトロベンゼン誘導体と2.0〜10当量
の鉄粉とを溶媒中、触媒量〜大過剰量の酸の存在
下、20℃〜200℃、0.5時間〜24時間反応させるこ
とによつて製造することができる。 溶媒には、メタノール、エタノール等のアルコ
ール類、テトラヒドロフラン、酢酸、水等があ
る。 酸には、塩酸、酢酸等がある。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要なら
ば、クラマトグラフイー、再結晶等によつて精製
する。 次にこの一般式〔〕のアニリン誘導体の製造
例を参考例として示す。 参考例 １ ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ
フエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−2H
−イソインドール−１，３−ジオン16.2ｇを酢酸
200mlに溶かし、鉄粉14ｇを含む５％酢酸水30ml
に90〜100℃で滴下した。滴下後、１時間還流し
た。放冷後、クロロホルムを加え、濾別した。濾
液の有機層を分離し、飽和重曹水で洗い乾燥、濃
縮した。残渣は結晶化し、エーテル／石油エーテ
ルより再結晶し、２−（３−アミノ−４−クロロ
−６−フルオロフエニル）−４，５，６，７−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−１，３−ジ
オン7.5ｇを得た。 mp 144.5〜146.5℃ 参考例 ２ 参考例１と同様にして、２−（４−ブロモ−２
−フルオロ−５−ニトロフエニル）−４，５，６，
７−テトラヒドロ−2H−イソインドール−１，
３−ジオンより２−（３−アミノ−４−ブロモ−
６−フルオロフエニル）−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2Hイソインドール−１，３−ジオン
を得た。 mp 163〜164.5℃ 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤を混合して、乳剤、水和剤、、
懸濁剤、粒剤、粉剤等に製剤する。 これらの制剤には有効成分として本発明化合物
を重量比で0.1〜95％、好ましくは１〜80％含有
する。 固体担体には、カオリンクレー、アタパルジヤ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土パイロフイ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿
素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシ
レン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素類、
イソプロパノール、エチレングリコール、セロソ
ルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサ
ノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油
等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニト
リル、水等がある。 乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤等がある。製剤用補助剤には、リグニンスル
ホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコー
ル、アラビアガム、CMC（カルボキシメチルセル
ロース）、PAP（酸性りん酸イソプロピル）等が
ある。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。 製剤例 １ 本発明化合物４、50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ソーダ２部および合
成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 製剤例 ２ 本発明化合物５、10部、ポリオキシエチレンス
チリルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、、キシレン30部およ
びシクロヘキサノン40部をよく混合して乳剤を得
る。 製剤例 ３ 本発明化合物２、２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾
燥して粒剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物４、25部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート３部、、CMC3部、水69
部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下に
なるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 これらの制剤はそのままであるいは水等で希釈
し、茎葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理の
場合は製剤を土壌表面に散布する（必要に応じ、、
散布後土壌と混和する。）かまたは土壌に灌注す
る。 また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良情等と混合して用いることも
できる。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は通常１アールあたり0.01ｇ〜
100ｇ、好ましくは、0.1ｇ〜50ｇであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤等は１アールあたり１リツトル〜
10リツトルの（必要ならば、展着剤等の散布補助
剤を添加した）水で希釈して施用し、粒剤、粉剤
等はなんら希釈することなくそのまま施用する。 展着剤に前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン
酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスル
ホン酸塩、パラフイン等がある。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は第１表の化合物番号で示し、比較対照に用
いた化合物は第２表の化合物記号で示す。
【表】
なお、作物に対する薬害と雑草に対する除草効
力は、調査時に枯れ残つた供試植物の地上部の乾
燥重量をはかり、化合物を供試していない場合に
対する比率（％）を計算し、第３表の区分に従つ
て評価し、薬害と除草効力を０から５までの数値
で示す。
力は、調査時に枯れ残つた供試植物の地上部の乾
燥重量をはかり、化合物を供試していない場合に
対する比率（％）を計算し、第３表の区分に従つ
て評価し、薬害と除草効力を０から５までの数値
で示す。
【表】
試験例 １
畑地茎葉処理試験
面積33×23cm2、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、ダイズ、マルバアサガオ、イチビ、イヌホ
オズキ、オナモミ、アメリカツノクサネムを播種
し、18日間育成した。その後、乳剤にした供試化
合物を展着剤を含む１アールあたり10リツトル相
当の水で希釈し、その所定量を小型噴霧器で植物
体の上方から茎葉部全面に均一に散布した。この
とき各植物の生育は草種により異なるが、２〜４
葉期で、草丈は２〜12cmであつた。散布20日後に
除草効力を調査した。その結果を第４表に示す。
なお、本試験は全期間を通して温室内で行なつ
た。
詰め、ダイズ、マルバアサガオ、イチビ、イヌホ
オズキ、オナモミ、アメリカツノクサネムを播種
し、18日間育成した。その後、乳剤にした供試化
合物を展着剤を含む１アールあたり10リツトル相
当の水で希釈し、その所定量を小型噴霧器で植物
体の上方から茎葉部全面に均一に散布した。この
とき各植物の生育は草種により異なるが、２〜４
葉期で、草丈は２〜12cmであつた。散布20日後に
除草効力を調査した。その結果を第４表に示す。
なお、本試験は全期間を通して温室内で行なつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1は低級アルコキシ低級アルコキシ
基、シクロアルキル低級アルコキシ基、ハロ低級
アルコキシ基またはシアノ低級アルコキシ基を、
Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体。 ２ 一般式 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わ
す。〕 で示されるアニリン誘導体と一般式 〔式中、R1は低級アルコキシ低級アルコキシ
基、シクロアルキル低級アルコキシ基、ハロ低級
アルコキシ基またはシアノ低級アルコキシ基を、
Ｚは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示されるハロカルボン酸エステルとを反応させ
ることを特徴とする一般式 〔式中、R1およびＸは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体の製造法。 ３ 一般式 〔式中、R1は低級アルコキシ低級アルコキシ
基、シクロアルキル低級アルコキシ基、ハロ低級
アルコキシ基またはシアノ低級アルコキシ基を、
Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体を有効成分とすることを特徴とする除草
剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19114182A JPS5980661A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JP20697290A JPH03169859A (ja) | 1982-10-29 | 1990-08-03 | Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19114182A JPS5980661A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20697290A Division JPH03169859A (ja) | 1982-10-29 | 1990-08-03 | Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5980661A JPS5980661A (ja) | 1984-05-10 |
| JPH0322382B2 true JPH0322382B2 (ja) | 1991-03-26 |
Family
ID=16269568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19114182A Granted JPS5980661A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5980661A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5136868A (en) * | 1983-11-04 | 1992-08-11 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-4-substituted-1,4-dihydro-5h-tetrazol-5-ones and sulfur analogs thereof |
| JP2515938B2 (ja) * | 1991-10-18 | 1996-07-10 | アロカ株式会社 | 液体の吸引方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58103363A (ja) * | 1981-12-11 | 1983-06-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | テトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
-
1982
- 1982-10-29 JP JP19114182A patent/JPS5980661A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5980661A (ja) | 1984-05-10 |
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