JPS60146878A - スルホニルグアニジン誘導体，その製法及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なスルホニルグアニジン誘導体。

その製法及び除草剤に関する。

更に詳しくは１本発明は下記式（１）で表わされるおル
ホニルグアニジン紡導体に関する。

式中、Ｘは水酸基、低級アルコキシ基、低級アルキルア
ζノ基又はモルホリノ基を示し。

で、Ｘは上記と同じ）ｆｔ示し。

Ｒ１は水酸基、低級アルコキシ基又はジー低級アルキル
アミノ基を示し、 Ｈａ及びＲ４Ｆｉ、夫々、低級アルキル基又は低級アル
コキシ基を示し、そして ＹはＮ５１はＣＨを示す。

上記一般式（夏）の化合物は、下記の方法により製造す
ることができ１本発明は該製法にも関する。

製法１）ニ一 式： で表わされる化合物と。

式中、Ｒ’、Ｒ”、ＲミＲ４及びＹＦｉ前記と同じ。

で表わされる化合物とを、塩基の存在下で反応させ１次
いで、一般式窓 Ｍ−Ｘ（１ 式中、Ｘは前記と同じ１Ｍは水素原子又はアルカリ金属
原子を示す。

で表わされる化合物とを１反応させることを特徴とする
前記一般式（１）のスルホニルグアニジン誘導体の製造
方法。

製法ｉ１）＋一 式中、Ｘは前記と同じ。

で表わされる化合物と、前記一般式（ＩＩ）の化合物と
を、塩基の存在下で反応させることを特徴とする。前記
一般式（りのスルホニルグアニジン誘導体の製造方法。

製法ｉｉｉ　）＋　− 一般式２ 式＋Ｌ　Ｘ、Ｒ”、Ｒ’、Ｙ及ＵＭＩｒｉ前記と同じ。

ＡＦｉ低級アルキル基を示す。

で表わされる化合物と、 式中、Ｒｔ及びＲｔは前記と同じ。

で表わされる化合物とを１反応させることを特徴とする
。前記一般式（１）のスルホニルグアニジン誘導体の製
造方法。

更に１本発明は、前記一般式（ｌのスルホニルグアニジ
ン誘導体を有効成分として含有する除草剤にも、関する
。

本発明者等は、除草活性を有する新規化合物を創製すべ
く、研究を重ねてきた。その結果、此度。

本発明者等は、前記一般式（１）のスルホニルグアニジ
ン誘導体を合成することに成功し、且つ該化合物が優れ
た除草活性を有することを見い出した。本発明は、これ
らの知見に基づき、完成されるに至ったものである。

本発明者等によシ得られた知見によれば１本発明の一般
式（＋）のスルホニルグアニジン誘導体は１本発明の出
願日前公知の刊行物に未記載の新規化合物である。そし
て１本発明化合物のｔ４＋徴は。

生物面において、前記の如く、優れた除草活性特には、
畑地雑草に対して強力な殺草性を有し、且つ畑作物１例
えば大豆、冬大豆、冬小麦等に対しては薬害を呈しない
という優れた畑作用選択的除草活性を有しており、該活
性は、前記一般式（１）で示される如き化学構造との相
関性の基に、初めて発現され得るものであるを発見した
。

また１本発明化合ｅｌＪは１例えば前記製法１）。

１１）及び１ｉ）の方法により容易に製造することがで
きる。

従って１本発明の目的は、新規なる前記一般式（１）の
スルホニルグアニジノ誘導体、その製法及び除草剤とし
ての利用を提供するにある。

本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに、利点
は以下の記載から一層明らかとなる。

本発明の除草剤は温血動物に対し、低毒性であり、栽培
植物に対する良好な選択性、即ち１通常の使用濃度では
栽培植物に薬害がないという特性があるので、除草剤と
して、雑草防除のために好都合に使用できる。そして本
発明の除草剤は１％には、広範な畑地雑草の発芽前土壌
処理剤、茎葉兼土壌処理剤として使用した場合、卓越し
た選択的防除効力を示す。

本発明の化合物は上記したように、安全性に優れ、かつ
、卓越した除草活性を発現する。

除草スペクトルとしては、例えば、スズメノテツ？つＡ
Ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ａａｑｗａｌｉｓ　５ｏｂｏ１．
ｖａｒ。

ａｒｍＬｒｇｎｓｉｓ　Ｏｈｗｉ、キンエノコｏ　Ｓｍ
ｔａｒｔａ　ｇｌａｗｃａＰ、Ｂａａｕｖｏ、　ハコへ
５ｔａｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　Ｖｉｌｌａｒａ。

イヌビｘＥｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ａｒｕｓ−ｇａｌｌ
ｉ　Ｐ、Ｂｍａｕｖ、。

メヒシバＤｉｇｉｔａｒｉａ　ａｄｓｃａｎｄｔｒｎｓ
　Ｈｇｎｒ、、オヒシｓＥ１ｇｕｓｉｎａ　１ｎｄｉｃ
ａ　Ｇａｅｒｔｎ、、アキメヒシバＤｉｇｉｔａｒｉａ
　ｖｉｏｌａｓｃａｎｓ　Ｌｉｎｋ、イヌビエｋｒｕｘ
　ｒａｎ−１ｈｕａ　１ｉｖｉｄｓｔｓ　Ｌｏｉｓａ１
９．イヌタｒＰｏｌｙｇｏｎｓｃｒｎｂｌｕｍｓｉ　Ｍ
ｇ１ｓｎ、　、シロザＣｈａｎｏｐｏｄｉｕｒｎ　ａｌ
ｂｕｒｎ（、、、＝ｒアカザＣｈｒｎｏｐｏｄｉ％ｍ　
ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍＳｍ、ｉ　ｔ　ｈ、アオｒイトウ
Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅ　ｆｒｏｆｌｔｎｍｔｓＬ
、１スズメノカタビラＰｅａ　ａｎｎｕαＬ、％スカシ
タボ−？つＲｏｒｉｐｐａ　ｐａｌｕｓｔｒｉｓ　Ｂａ
５ｓ１、ｐ＝ソバＰｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｎｅｐａｌｅｎ
ａｇ　Ｍｔｔｉｓｎ、　、エゾノギシギシＲｕｒｎａｚ
　ｏｂｔｕｓｉｆｏＬｉｕｇ　Ｌｏ、ギシギシＲｕｍｇ
ｚ　ｊａｐｏｎｉｃｒｂａ　Ｈｏｕｔｔｏ、ホトケノザ
Ｌａｒｎｉｕｍ　ａｍｐｌｇｚｉｃａｕｌｔｒ　Ｌｏ、
ヤエムグラＧａｌｉｕｍ　ｓｐｕｒｉｕｍ　Ｌ、　、ノ
ミノフス−ｑＦ；ｔｇｌｌａ−ｒｉａ　ａｒｓｉｎｅ　
Ｇｒｉｒｒｅｍ、タネツケバナＣａｒｄａｍｔｎａｆ１
ｇｘｕｏｓａ　Ｗｉｔ五０．ミチャナギＰｏｌｙｇｏｎ
ｒｂｒｎａｒｉｃｕｌａｒｔｒ　Ｌｏ等を例示できる。

本発明化合物は、上記例示以外の雑草に対しても強い除
草作用を示し１例えば、防除田畑な多年性雑草１例えば
−バーｚスｆｃ’ｇｐｇｒｕ８　ｒＯｔｕｎｄｕｌｒＬ
ｏ、ギョウギシハｃｙｎｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　Ｐ
ａｒｓ、。

等に対しても、優れた除草効果及び再生抑制効果が認め
られる。

本発明化合物は、たとえは豆類、小麦、綿１人参、馬鈴
薯、ビート、カンラン、カラシ、カラシナ、落花生、大
根、タバコ、トマト、キュウリ等の数多くの作物に害作
用を起こすことなく、安全に使用できる。

本発明の活性化合物の適応性は、畑地雑草に対してのみ
に限定されるものではなく、稲、イ草等に有害な雑草、
および休耕地等の雑草等に対しても、有効である。ここ
でいう雑草という言葉は、最も広い意味において望まし
くない場所に生えるすべての植物を意味する。

本発明の一般式（１）の化合物は例えば、下記の一般的
な方法１）、１ｉＬｉｉ’）により、製造することがで
きる。

製法１）！− 式中、Ｒ１，Ｒ”、Ｒｓ、Ｒ４，Ｙ、Ｘ及ＵＭＦｉ前記
と同じ。

上記反応式において、Ｘは水酸基、低級アルコキシ基、
低級アルキルアミノ基、又はモルホリノ基を示し、ここ
で低級アルコキシ基の具体例としては、メチル、エチル
、プロピル、イソプロピル。

ｎ−（ｉｓｏ−、５ｅａ−、又はｔａｒｔ−）ブチル等
の低級アルキル基を有する低級アルコキシ基を例示でき
、低級アルキルアミノ基の具体例としては。

上記例示と同様な低級アルキル基を有する低級アルキル
アミノ基を例示できる。

Ｘは上記例示と同義を示す）を示す。

Ｒ３は水酸基、低級アルコキシ基、又はノー低級アルキ
ルアミノ基を示し、ここで低級アルコキシ基は上記例示
と同様のものを例示でき、ノー低級アルキルアミノ基の
具体例としては１例えば。

上記例示と同様の低級アルキル基によりジー置換された
アミン基を例示でき、ここで低級アルキル基は同一でも
、異なっていてもよい。

Ｒ１及びＲ４は夫々、低級アルキル基又は低級アルコキ
シ基を示し、ここで低級アルキル基及び低級アルコキシ
基の具体例としては、上記例示と同様のものを例示でき
る。

ＹはＮ又はＣＨを示す。

Ｍは水素原子、又はアルカリ金！原子を示し。

ここでアルカリ金属原子の具体例としては、ナトリウム
、カリウム、リチウム等を例示できる。

上記反応式において、原料である一般式（■）の化合物
の具体例としては１例えば。

Ｎ−Ｃ４，６−シメチルピｌＪミＮンー２−イル）Ｎ′
−メトキシグアニジン、 Ｎ−Ｃ４，６−シメトキシー１，３．５−）リアジン−
２−イル）Ｎ’−メトキシグアニジン。

Ｎ−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル
）Ｎ′−メトキシグアニジン。

Ｎ−Ｃ４，６−シメチルピリミジンー２−イル〕Ｎ′−
ヒドロキシグアニソン。

Ｎ−（４，６−ソメチルピリミジンー２−イル）Ｎ′−
（メトキシ）Ｎ’−Ｃ２−ヒドロキシスルホニルベンゼ
ンスルホニル）グアニジン。

Ｎ−Ｃ４，６−シメチルビリミジンー２−イル）Ｎ′−
（メトキシ’）Ｎ’−Ｃ２−エトキシスルホニルベンゼ
ンスルホニル）グアニジン。

Ｎ−（４＃　ｓ−ツメチルピリミジン−２−イル）Ｎ′
−ジメチルアミノグアニＪン 等を例示することができる。

同様に原料である一般式ＣＷ）の化合物の具体例として
は１例えば。

水酸化ナトリウム。

水酸化カリウム。

ナトリウムメチラート。

ナトリウムエチラート。

アンモニア。

メチルアミン。

モルホリン 等を例示することができる。

また、上記反応で用いられる塩基の具体例としては１例
えば、ピリジンを例示することができる。

次に代表例をあげて、上記製法を具体的に説明本発明化
合物の上記製法は望ましくは溶媒または希釈剤を用いて
実施される。このためにはすべての不活性溶媒、希釈剤
を使用することができる。

かかる溶媒ないし希釈剤としては、水」脂肪族環脂肪族
および芳香族炭化水素＠（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チレンクロライド。

クロ目ホルム、四塩化炭素、エチレンクロライドおよび
トリクロロエチレン、クロルベンゼン；ソの他、エーテ
ル類例えば、ジエチルエーテル。メチルエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル。

ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ソオキサン
、テトラヒドロフラン蔓ケトン類例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチル−１ｓｏ−プロピルケトン、メ
チル−１８０−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセ
トニトリル、ゾロビオニトリル、アクリロニトリル蟇ア
ルコール類例えば。

メタノール、エタノール、１ｓｏ−ｆロバノール。

ブタノール、エチレングリコール墨エステル類例えば、
酢酸エチル、酢酸アミルＩ酸アミド類例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド；スルホン、スル
ホキシド類例えば、ツメチルスルホキシド、スルホラン
；および塩基Ｖ１えば。

ピリジン＠をあげることができる。

また上記したように本発明の反応は酸結合剤の存在下で
行うことができる。かかる酸結合剤としては、音通一般
に用いられているアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩１重
炭ｃＩｌ塩およびアルコラード等や、第３級アミン類例
えば、トリエチルアミン。

ジエチルアニリン、ピリジン等をあげることができる。

本発明の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約−２０℃と混合物の沸点との間で
実施され、望ましく／Ｉ′ｉθ〜約１００℃の間で実施
される。また１反応は常圧の下でおこなうのが望ましい
が、加圧または減圧下で操作することも可能である。

製法ｉ１）ニー ａ 式中、Ｒ”、Ｒ”、Ｒ”、７ｉ！’、Ｙ及び：Ｘｄ前記
と同じ。

上記反応式において、　Ｒ１，Ｒ”、　ＲＭ、　Ｒ４，
Ｙ及びＸは前記製法１）で例示したと同義のものを示す
。

上記反応式において、原料である一般式（Ｖ）の化合物
の具体例としては１例えば。

２−ヒドロキシスルホニルベンゼンスルホニルクロライ
ド。

２−メトキシスルホニルベンゼンスルホニルクロライド
。

２−エトキシスルホニルベンゼンスルホニルクロライド
。

２−モルホリノスルホニルベンゼンスルホニルクロライ
ド。

２−メチルアミノスルホニルベンゼンスルホニルクロラ
イド。

２−アミンスルホニルベンゼンスルホニルクロライド 等を例示することができる。

同様に原料である一般式（ｍ）の化合物の具体例として
は、前記製法１）で例示したと同様のものを挙げること
ができる。

また、塩基の具体例としては、同じく、前記製法１）で
例示したものを挙げることができる。

次に代表例を示し、上記製法ｉｆ　）を具体的に説上記
方法１１）全実施するために、望ましくは前記したと同
じ不活性溶媒または希釈剤を使用し。

高純度、高収量で目的物を得ることができる。

また、上記方法は、前記製法１）と同様に広い温度範囲
内で、実施することができ、また反応は常圧下で行なう
のが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもで
きる。

製法ｉｊ）＋− （Ｍ）　ゝメ　（■） 式中１１　Ｒ’、　Ｒ”、　Ｒ”、　Ｒ九Ｙ、Ｘ及びＡ
は前記と同じ。

上記反応式において、Ｒ１，Ｅ”−Ｒ”、Ｅ’、Ｙ及び
Ｘは、前記したと同義のものを示し、Ａは低級アルキル
基を示し、具体的には、前記製法ｌ）で例示したと同様
のものを示す。

上記反応式において、原料である一般式（Ｍ）の化合物
の具体例としては、例えば。

Ｎ−Ｃ４，６−シメチルピリミジンー２−イル）Ｎ’−
（２−ヒドロキシスルホニルベンゼンスルホニル）Ｓ−
メチルイソチオウレア。

７Ｖ　−（４ｅ　６−ノメチルピリミジンー２−イル）
Ｎ’−Ｃ２−メトキシスルホニルベンゼンスルホニル）
Ｓ−メチルイソチオウレア。

Ｎ−Ｃ４，６−シメチルビリミジンー２−イル）Ｎ’−
（２−エトキシスルホニルベンゼンスルホニル）Ｓ−メ
チルイソチオウレア。

Ｎ−Ｃ４，６−シメチルビリミジンー２−イル）Ｎ’−
（２−モルホリノスルホニルベンゼンスルホニル）Ｓ−
メチルイソチオウレア。

Ｎ−（４，６−ヅメチルピリミジン−２−イル）Ｎ’−
Ｃ２−１チルアミノスルホニルベンゼンスルホニル）Ｓ
−メチルイソチオウレア。

Ｎ−Ｃ４，６−ソメチルピリミジンー２−イル〕＃’−
（２−７ミノスルホニルベンゼンスルホニル）Ｓ−メチ
ルイソチオウレア。

Ｎ−（４，６−ヅメチル−１，３，，５−トリアジン−
２−イル）ＡＩ”−（’２−ヒドロキシスルホニルベン
ゼンスルホニル）Ｓ−メチルイソチオウレア。

Ｎ−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル
）７Ｖ’−（２−ヒｒロキシスルホニルベンゼンスルホ
ニル）Ｓ−メチルイソチオウレア等を例示することがで
きる。

同様に原料である一般式（■）の化合物の具体例として
は・＝例えば。

Ｏ−メチルヒドロキシルアミン。

〇−エチルヒドロキシアミン。

ヒドロキシルア２ン。

Ｎ−メトキシ２−エトキシスルホニルベンゼンスルホン
アマイド。

Ｎ−メトキシ２−ヒドロキシスルホニルベンゼンスルホ
ンアマイド、 ＮｌＮ−ツメチルヒドラジン 等を例示することができる。

次に代表ｆ１１ヲ示し、上記製法１ＩＩ）ｆ具体的に示
す。

５＼ ＣＨ。

上記方法１ｉｉ）を実施するために、望ましくは前記し
たと同じ不活性溶媒または希釈剤を使用し。

高純度、高収飯で目的物を得ることができる。

また、上記方法は前記製法１）及び１１）と同様に広い
温度範囲内で、実施することかでき、また反応は常圧下
で行なうのが望ましいが、加圧または減圧下で操作する
こともできる。

本発明化合物は、上記製法１）、ｉｉ）、及びｌ１１）
の方法に従い、容易に製造することができるが、更に、
本発明化合物のうち、グアニソン骨格の内が置換してい
る、言わゆるＮ、Ｎ／−ビス−（２−置換ベンゼンスル
ホニル）グアニジン誘導体ハ、下記で示される別法で製
造することもできる。即ち、 ＋Ｍ−Ｘ 上記別法α）、及びｂ）において、原料である一般式（
ＩＩ）、及び一般式（Ｖ＞の化合物を夫々に、対応する
もう一力の原料である一般式（ｍ’）、及び一般式（■
勺の化合物の約２〜約２．５倍モル相当量反応させるこ
とによシ、目的の本発明化合物を効率よく製造すること
ができる。

次に、上記別法を用いた代表例を下記に例示する。

代表例α）−１゜ ／Ｎ １１　０ＣＲ。

上記製法は、前記したと同様な不活性溶媒、又は希釈剤
を使用し、目的物を高純度、高収率で得ることができ、
また反応条件としては、前記製法１）と同様な条件の下
で行なうことができる。

本発明の一般式０）の化合物を、除草剤として使用する
場合、そのまま直接水で希釈して使用するか、または農
薬補助剤を用いて農薬製造分野に於いて一般に行なわれ
ている方法により、種々の製剤形態にして使用すること
ができる。これらの種種の製剤は、実際の使用に際して
は、直接そのまま使用するか、または水で所望濃度に希
釈して使用することができる。ここに言う、農薬補助剤
としては、例えば、希釈剤（溶剤、増量剤、担体）、界
面活性剤（可溶化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤）、安定
剤、固着剤、エーロゾル用噴射剤、共力剤を挙げること
ができる。

溶剤としては、水のほかにい有機溶剤たとえば炭化水素
類〔例えば、ｎ−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石
油留分（・クラフィン蝋、灯油、軽油、中油、重油）、
ベンゼン、トルエン、ギシレン類〕；ハロゲン化炭化水
素類〔例えば、クロルメチレン、四塩化炭素、トリクロ
ルエチレン、エチレンクロライド、二臭化エチレン、ク
ロルペンゼン、クロロホルム〕；アルコールＭ（例えば
、メチルアルコール、エチルアルコール、フロビルアル
コール、エチレングリコール〕蟇エーテル類〔例えば、
エチルエーテル、エチレンオキシドジオキサン〕；アル
コールエーテル類〔例えばエチレングリコールモノメチ
ルエーテル〕；ケトン類〔例えば、アセトン、インホロ
ン〕ｌエステル類〔例えば酢酸エチル、酢酸アルキルア
ミン類〔例えハ、ツメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド〕；スルホキシド類〔例えば、ツメチルスルホ
キシド〕；などを挙げることができる。

増量剤または担体としては無機質粉粒体、例えば、硫黄
、消石灰、マグネシウム石灰、石骨、炭酸カルシウム、
砂石、・り−ライト、軽石、珪藻土、無晶形酸化ケイ素
、アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、パイロフ
ィライト、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、バ
ーミキュライト、カオリナイト、雲母）など；植物性粉
粒体、例えば、穀粉、澱粉、加工デンプン、砂糖、ブド
ウ糖、植物茎幹破砕物など；合成樹脂粉粒体、例えば、
フェノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビニ°ル樹脂などを挙
けることができる。

界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界面活性剤
、たとえば硫酸エステル類〔例えばラウリル硫酸ナトリ
ウム〕、アリールスルホン酸類〔例えばアルキルアリー
ルスルポン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム〕、コハク酸塩類、ポリエチレングリコールアルキ
ルアリールエーテル硫酸エステル塩類など；カチオン（
陽イオン）界面活性剤、たとえば、アルキルアミン類〔
例えば、ラウリルアミン、ステアリルトＩＪ　メチルア
ンモニウムクロライド、アルキルツメチルペンツルアン
モニウムクロライド〕、ｄｅ’）オキシエチレンアルキ
ルアミン類など；非イオン界面活性剤、りとえば、ポリ
オキシエチレングリコールエーテル類〔例えば、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル、およびその縮
合物〕、ポリオキシエチレングリコールエステル類〔例
工ば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル〕、多価アル
コールエステル類〔例えば、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノラウレート〕など；両性界面活性剤；等を承け
ることができる。

その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業川石けん、カゼ
イン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール（
ＰＶＡ）、酸１！ビニル系接１１、アクリル系接着剤〕
、効力妙長剤、分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラガ
ント、カルがキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ポリビ
ニルアルコール（ＰＶＡＪ〕、共力剤等を挙げることが
できる。

本発明の化合物は、一般に農薬製造分野で行なわれてい
る方法により種々の製剤形態に製造することができる。

製剤の形態としては、乳剤、油剤、水和剤、水溶剤、懸
濁剤、粉剤、粒剤、粉粒剤、カプセル剤等を挙げること
ができる。

本発明の除草剤は、前記活性成分を約ｏ、ｏｏｔ〜１０
０重量％、好ましくは約ｏ、　ｏ　ｏ　ｓ〜約約９璽 実際の使用に際しては、前記した種々の製剤および散布
用調製物（　ｒｅａｄｙ−１ｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅｐａｒ
ａｔｉｏｎｌ中の活性化合物含量は、たとえば約００１
〜約９５重＃％、好まし７くは約０．０５〜約６０重量
％の範囲が適当である。これらの活性成分の含壱量は、
製剤の形態および施用する方法、目的、時期、場所およ
び雑草の発生状況等によって適当に変更できる。

本発明の一般式（＋）の化合物は、更に必要ならば、他
の農薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、抗ウィルス剤、除草剤、植物生長調整剤、誘引剤〔例
えば、有機燐酸エステル系化合物、カーバメート系化合
物、ジチオ（またはチオール）カーバメート系化合物、
有機塩素系化合物、ノニトロ系化合物、有機硫黄または
金属系化合物、抗生物質、置換ソフェニルエーテル系化
合物、尿素系化合物、トリアヅン系化合物〕または／お
よび肥料等を併用もしくは共存させることもできる。

本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤または散布
用調製物（ｒｅａｄｙ−１ｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅｐａｒａ
ｔｉｏｎ）は農薬製造分野にて通常一般に行なわれてい
る施用方法、たとえば、散布〔例えば液剤散布（噴霧）
、ミスティング（ｍｉｓ　ｔ　ｉｎｇ）　、アトマイズ
イング（ａｔｏｍｉＺｉｎｇ　）　、散粉、散粒、水面
施用、ボアリング（ｐｏ藝ｒｉｎｇ　）　）、土壌施用
〔例えば、土壌混入、スプリンタリングＣ５ｐｒｉ？Ｌ
ｋｌｉｎｇ　ｌ　１等により行なうことができる。また
いわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ−１ｏｗ−ｖ
ｏｌｕｍｅ　）により使用することもできる。この方法
においては、活性成分を１００％含有することが可能で
ある。

単位面積当りの施用量としては、１ヘクタール当り活性
化合物として例えば約０．０１〜約３ｋｌ？、好ましく
は約０．０２５〜約ｌｋｌ？の使用量を例示できる。し
かしながら特別の場合には、これらの範囲を超えること
が、または下まわることが可能であわ、また時には必要
でさえある。

本発明によれば、活性成分として前記一般式（１）の化
合物を含み、且つ希釈剤（溶剤および／または増量剤お
よび／または担体）および／または界面活性剤、更に必
要力らば、例えば安定剤、固着剤、共力剤を含む除草組
成物が提供できる。

更に、本発明によれば、雑草および／またはそれらの生
育個所に前記一般式（１）の化合物を単独に、または希
釈剤（溶剤および／または増量剤および／または担体）
および／または界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、
固着剤、共力剤とを混合して施用する雑草防除方法が提
供できる。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例１ Ｎ−（４，６−ソメチルピリミジンー２−イノ四Ｎ′−
メトキシダアニノン（ｃ＋、７ｓｆ）をビリソン（２０
０ｍｌ）に溶解し、これに、１．２−ベンゼンソスルホ
ニルクロライド（１３，７５ｆ）を加え、室温下で２日
間攪拌する。反応終了後、ビリソンを減圧下留去し、残
液に５規定の水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍ／）を
加え、室温下３時間攪拌する。このアルカリ水溶液を塩
酸で中和し、粗結晶をＦ取する。この粗結晶をアセトニ
トリルより再結晶すると、下記式で表わされる目的のＮ
−（４，６−ノメチルビリミソンー２−イル）Ｎ′−（
２−ヒドロキシスルホニルベンゼンスルホニル）Ｎ″−
（メトキシ）グアニジノ（１３ｆ）が得られる。ｍｐ、
２１８〜２１９°Ｇ 実施例２ Ｎ−（４，６−ノメチルビリミソンー２−イル）Ｎ′−
メトキシグアニソン（９，７５ｆ　）をビリソン（２０
０ｍｅ）に溶解し、これに２−メトキシスルホニルベン
ゼンスルホニルクロライ）’（１３，５ｆ）を加え、室
温下で、２日間攪拌する。反応混合物を水に注ぎ、それ
を塩化メチレンで抽出し、有機層を１規定の塩酸水溶液
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。塩化メチレ
ンを減圧下に留去し、残渣をメタノールより再結晶する
と、下記式で表わされる目的のＮ−（４，６−ノメチル
ピリミジンー２−イル）＃’−（２−メトキシスルホニ
ルベンゼンスルホニル）Ｎ″−メトキシグアニソン（１
０ｆ）が得られる。？＋ｔｐ、１３０〜１３３°Ｃ 実施例３ Ｎ−（４，６−ソメトキシー１，３．５−）リアノン−
２−イル）Ｎ′−（２−ヒドロキシスルホニルベンゼン
スルホニル）Ｓ−メチルイソチオウレア（４，４９９）
をジオキサン（１００＊＋／）に溶解し、これにＯ−メ
チルヒドロキシルアミン（２，３５ｆ　）を加え、４時
間加熱還流する。反応混合物を氷水に注ぎ、塩酸でｐＥ
を３に調整し、析出する粗結晶をＦ取し、アセトニトリ
ルによシ再結晶すると、下記式で表わされる目的のべ一
（４，６−ソメトキシー１，３．５−）リアノン−２−
１ル）＃’−（２−ヒドロキシスルホニルベンゼンスル
ホニル）Ｎ／／−（メトキシ）グアニジノ（ｘ、ｓｙ）
が得られる。ｆｎ９．２２８〜２３２℃ 、上記実施例１、及び２とほぼ同様の方法によシ、合成
した本発明化合物を第１表に示す。

実施例４ 上記実施例１又は同２の方法に従って、下記表に具体的
に示す原料を用いて、合成した本発明化合物を下記第２
表に示す。

実施例５ 前記別法α）又は同ｂ）に従って、下記表に示す原料を
用いて、曾成した本発明化合物を下記第３表に示す。

実施例６ 本発明化合物はアルカリ金属原子の塩の形で存在するこ
とができ、下記第４表に、合成されたその具体例を例示
する。

第４表 実施例７　（水利剤） 本発明は化合物Ｎｏ、１．１５部、粉末けい藻土と粉末
り１ノーとの混合物（１：５）、８０部、アルキルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、２部、アルキルナフタレン
スルホン酸ナトリウムホルマリン縮金物、３部を粉砕混
合し、水利剤とする。これを水で希釈して、雑草および
／またはこれらの生育個所に滴下処理する。

実施例８　（乳剤） 本発明化合物Ｎα２．３０部、キシレン、５５部、ポリ
オキシエチレンアルキルフェニルエーテル、８部、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム、７部を混合攪拌し
て乳剤とする。これを水で希釈して、雑草および／また
れ、それらの生育個所に滴下処理する。

実施例９　（粉剤） 本発明化合物Ｎｏ、３．２部、粉末クレー、９８部を粉
砕混合して粉剤とする。これを雑草および／または、そ
れらの生育個所に散粉する。

実施例１０　（粉剤） 本発明化合物Ｎｃｔ４．１．５部、イソプロピルハイド
ロ？’ンホス７　ｚ−ト（ＰＡＰ）、０．５部、粉末ク
レー、９８部を粉砕混合し７て粉剤とし、雑草および／
または、それらの生育個所に散粉する。

実施例１１　（粒剤） 本発明化合物Ｎａｌ、１０部、ベントナイト（モンモリ
ロナイト）、３０部、タルク（滑石）、５８部、リグニ
ンスルホン酸塩、２部の混合物に、水、２５部を加え、
良く欅化し、押し出し式造粒様により、１０〜４０メツ
シユの粒状として、４０〜５０℃で乾燥［２て粒剤とす
る。こわを雑草および／またはこれらの生育個所に散粒
する。

実施例１２　（粒剤） ０２〜２闘に粒径分布を有する粒土鉱物粒、９５部を回
転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解させた本発明
化合物点２．５部を噴霧し均等にしめらせた後４０〜５
０℃で乾燥して粒剤とする。これを、雑草および／また
はそれらの生育個所に散粒する。

実　施　例　１３（生物試験） 畑地雑草及び作物に対する発芽後茎葉処理試験活性化合
物の調製 担　体：アセトン５重量部 乳化剤：ペンジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性化合物の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の
分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得られる
。その調合剤の所定薬量を水で希釈１−で調製する。

試験方法 温室内において、畑土壌をつめた１０００ｍポットに１
１〜麦の種子を播き、その上にスズメノテツポウ、ハコ
ベ、ノミノフスマの各種子を混入した土壌を１ｃＩｎの
深さに覆土した。

発芽１０日後（小麦及び雑草の２葉期）に、上記調製の
２５ｐｐｍの薬液１Ｏ１ｘｔの各試験ポットの土壌表層
に均一に散布した。

散布４週間後に除草効果及び小麦に対する薬害の程度を
下記の基準によシ調査した。

効果の評価は無処理区に比較り一だ場合、５：無処理区
に対する殺草率　９５％以上（枯死）４：　８０％以上
９５％未満 ３＝　５０チ以上８０チ未満 ２：　３０％以上５０％未満 ｌ：　１０チ以上３０チ未満 ｏ：　ｚ　ｔｏ％未満（効果なし） 水稲に対する薬害の評価は無処理区に比較した場合、 ５：無処理区に対する薬害率　９０％以上（致命的損傷
）４：　５０％以上９０％未満 ３＝　３０チ以上５０チ未満 ２：　１０％以上３０％未満 １：　０越１０％未満 ０：　０チ（薬害なし） とした。

試験結果は第５表に示す。

第　５　表 （匝ＭＲ品） ビス（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジノ　５０
チ水和剤 実　施　例　１４（生物試験） 畑地雑草及び作物に対する発芽前土壌処理試験試験方法 温室内において、畑土壌をつめた１１０００ｔポツトに
大豆の種子を播き、その上にメヒシバ、イヌビエ、シロ
ザ、イヌビエの各種子を混入しり土壌を１ｃｒｎの深さ
に覆土した。播種覆土１日後に、上記実施例１３と同様
の方法により、調製した１１００７）７）の薬液１０ｍ
１を各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。

散布４週間後に除草効果及び大豆に対する薬害の程度を
実施例１３と同様の基準によシ調査した。

以上、詳細な説明で述べた本発明を要約すれば、次の通
シである。

（１１一般式： ） 式中゛、Ｘ、　Ｒ’、Ｒ１１，Ｒ８、Ｒ’及びＹｄ前記
と同じ、 で表わされるスルホニルグアニジン誘導体。

（２）式 で表わされる化合物と、 一般式： 式中、Ｒ１，Ｒ’２．Ｒ８、Ｒ＆及びＹは前記と同じ、
で表わされる化合物とを、塩基の存在下で反応させ、次
いで、一般式： ％式％（） 式中、ＸＦｉ前記と同じ、Ｍけ水素原子、又はアルカリ
金属原子を示す、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴トスる
、前記一般式（１，）のスルホニルグアニジン誘導体の
製造方法。

（３）一般式： 式中、ＸＦｉ前記と同じ、 で表わされる化合物と、前記一般式（ＩＩＩ）の化合物
とを、塩基の存在下ズ反応させることを特徴とする。　
前記一般式（１）のスルホニルグアニジン誘導体の製造
方法。

（４）一般式： Ａは低級アルキル基を示す、 で表わされる化合物と、 一般式： 式中、ＲＩ及びＲ２け前記と同じ、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
、前記一般式（１）のスルホニルグアニジン誘導体の製
造方法。

（５１前記一般式（１）のスルホニルグアニジン誘導体
を有効成分として含有する除草剤。

（６）畑作用選択的除草剤として用いる前記（５）項記
載の除草剤。

（７１前記一般式（１）のスルホニルグアニジン誘導体
を単独に、又は希釈剤（溶剤及び／又は増量剤及び／又
は担体）及び／又は界面活性剤、更に必要ならば、安定
剤、固着剤、共力剤とを混合して施用する雑草防除方法
。

特許出願人　日本特殊農薬製造株式会社外１名 手続補正書 昭和５９年４　月１９日 特許庁長官　若　杉　和犬　殿 １、事件の表示 特願昭５９−１２５７号 ２、発明の名称 スルホニルグアニジン誘導体、その製法及び除草剤３補
正をする者 事件との関係　特許出願人 住　所東京都中央区日不倫本町２丁目４奇地４代　理　
人〒１０７ （ほか１名） （別紙） ［１）　明細書の″特許請求の範囲“の欄の記載を、以
下のとおシ訂正する。

ｒ〔特許請求の範囲〕 １）　一般式： 式中、ｘけ低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基又
はモルホリノ基を示し、 で、Ｘは上記と同じ）を示し、 Ｒ１は水酸基、低級アルコキシ基又はジー低級アルキル
アミノ基を示し、 Ｒ３及びＲ４は、夫々、低級アルキル基又は低級アルコ
キシ基を示し、そして ＹはＮ又はＣＨを示す、 で表わされるスルホニルグアニジン誘導体。

２）式： ％式％ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−（２−エ
トキシスルホニルベンゼンスルホニル）Ｎ’−（４，６
−シメチルビリミジンー２−イル）Ｎ″−（メトキシ）
グアニジン。

３）式： ％式％ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−（２−メ
トキクスルホニルベンゼンスルホニル）Ｎξ（４，６−
シメチルピリミジンー２−イル）ＮＩＬ（メトキシ）グ
アニジン。

４）式： で表わされる化合物と、 一般式： ％式％ ルキルアミノ基又はモルホリノ基を示す）を示し、 Ｒ２は水酸基、低級アルコキシ基又はジー低級アルキル
アミノ基を示し、 Ｒ８及びＲ４は、夫々、低級アルキル基又は低級アルコ
キシ基を示し、そして ＹｄＮ又はＣＨを示す、 で表わされる化合物とを、塩基の存在下で反応させ、次
いで、一般式： 式中、Ｘは上記と同じでアシ、そして Ｍは水素原子又はアルカリ金属原子を示す、で表わされ
る化合物と反応させることを特徴とする、 一般式： 式中、Ｘ　＋　Ｒ’　ｒ　Ｒ”　ｓ　Ｒ”ｒ　Ｒ’　及
ＵＹハ前記と同じ、 で表わされるスルホニルグアニジン誘導体の製造方法。

５）　一般式： 式中、Ｘは低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基又
はモルホリノ基を示す、 で表わされる化合物と、 一般式 ％式％ （ （ここで、Ｘは上記と同じ）を示し、 Ｒ２は水酸基、低級アルコキシ基又はジー低級アルキル
アミノ基を示し、 Ｒｓ及びＲ４は、夫々、低級アルキル基又は低級アルコ
キシ基を示し、そして ＹはＮ又はＣＨを示す、 で宍わされる化合物とを、塩基の存在下で反応させるこ
とを特徴とする、 一般式： ％式％ 式中、Ｘ＋　Ｒ’＋　Ｒ”＋　Ｒｓ＋　Ｒ’　及びＹは
前記と同じ、 で表わされるスルホニルグアニジン誘導体の製造方法。

６）一般式： 式中、ＸＵｉ級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基又
はモルホリノ基を示し、 Ｒ３及びＲ４は、夫々、低級アルキル基又は低級アルコ
キシ基を示し、 ＹＦｉＮ又はＣＭを示し、そしてＡは低級アルキル基を
示す、 で表わされる化合物と、 一般式： （ここで、Ｘは上記と同じ）を示し、そして Ｒ１は水酸基、低級アルコキシ基又はジー低級アルキル
アミノ基を示す、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 一般式： 式中、Ｘ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ”、Ｒ４及ＩＪＹは前記と同
じ、 で表わされるスルホニルグアニジン誘導体の製造方法。

ヨ　一般式： ％式％ 式中、Ｘｔ１級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基又
はモルホリノ基を示し、 で、Ｘは上記と同じ）を示し、 Ｒ″は水酸基、低級アルコキシ基又はジル低級アルキル
アミノ基を示し、 Ｒｓ及びＲ４は、夫々、低級アルキル基又は低級アルコ
キシ基を示し、そして ＹＩｄＮ又はＣＨを示す、 で表わされるスルホニルグアニジン誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤。」〔２〕　明細
書の“発明の詳細な説明１の欄の記載を、以下のとおり
訂正する。

（１）第１１頁第１行及び第１９頁下より第２行に、夫
々、「水酸基、」とあるを削除する。

（２１第１５頁第３行に「冬大豆、」とおるを削除する
。

（３）第１９頁第３行（反応式の最終段階）に［Ｍ−Ｘ
（１）Ｊとめるを、「Ｍ−Ｘ（Ｆ／）Ｊと訂正する。・ （４）第２２頁第２〜４行にｌ’−７Ｖ−（４，６−シ
メチルピリミジンー２−イル＞Ｎ’−（メトキシ）Ｎ′
−（２−ヒドロキシスルホニルベンゼンスルホニル）グ
アニジン、」とあるを、削除する。

（５）第２２頁下よシ第５〜４行に「水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、」とあるを削除する。

（６１第２７頁第１〜２行に「２−ヒドロキシスルホニ
ルベンゼンスルホニルクロライド、」トオルを削除する
。

（７）第３０頁第２〜４行に「＃−（４，６−シメチル
ピリミジンー２−イル）＃’−（２−ヒドロキシスルホ
ニルベンゼンスルホニル）Ｓ−メチルイソチオウレア、
」とあるを削除する。

（８）第３１頁第３〜９行に「Ｎ−（４，ｅ−ジメチル
−・・・・・ベンゼンスルホニル）Ｓ−メチルイソチオ
ウレア」とあるを削除する。

（９）第３１頁第２行に、「Ｓ−メチルイソチオウレア
、」とある後に、ｒＮ−（４，６−シメトキシー１．３
．５−）リアジン−２−イル）Ｎ′−（２−、＞１トキ
シスルホニルベンゼンスルホニル）Ｓ−メチルイソチオ
ウレア」と加入する。

ａｌ＠３２頁第１〜２行Ｋ、「Ｎ　−１）　＃　シ２−
・・・・・アマイド、」とめるを削除する。

ａυ　第３２頁第７行に、 ５、 ＣＨ，Ｊ 「 」 ａａ　第３２頁第８行に、 ノ＼ ＨＯＣＨ，Ｊ ａ４　第３７頁第３行に、 ａｓｇ４ｓ頁第６行〜第４６頁第４行に、「実施例！・
・・・・（化合物ＡＩ）Ｊとおるを、υ下のとおり訂正
する。

「実施例Ｉ Ｎ−（４，６−ジメチ・ルビリミジンー２−イル）Ｎ′
−メトキシグアニジン（９，７５，９）をピリジン（２
００ｍｌ　）　Ｉｆ（溶解し、これに１．２−ベンゼン
ス。タホニルクロライド（１３，７５Ｎ）を加え、室温
下で２日間攪拌する。反応終了後、ピリジンを減圧下留
去し、残った油状物を塩化メチレンで抽出し、有機層を
１規定の塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で
乾燥する。塩化メチレンを減圧下に留去した後、残液を
５０℃で２時間メタノール中でナトリウムメチラート（
Ｏ，ＯＳモル）と加熱する。反応混合物を水に注ぎ、こ
のアルカリ水溶液を塩酸で中和し、残渣を済取する。こ
の残渣をメタノールより再結晶すると、下記式で表わさ
れる目的のＮ−（４，６−シメチルビリミジ。

／−２−イル）＃’−（２−メトキシスルホニルベンゼ
ンスルホニル）ＪＶ”−（メトキシ）グアニジン（１０
，９）が得られる。ｆｎｐ、１３０〜１３８℃Ｎ＼ Ｈ”　０ＣＩＩ３（化合物ＡＩ）Ｊ 翰　第４７頁第６行に［化合物Ａ２ｊとめるを、ｒ化合
物ＪｉｌＪと訂正する。

ａｎ　第４７頁第９行Ｋｒ−（２−ヒ）”ｏキシｊ　と
あるを、ｒ−（２−メトキシ」と訂正する。

舖　第４７頁第１１行にｊ４．４９１ｉＪとめるを、ｒ
　４．６３　、ｆ　Ｊと訂正する。

ａ９　第４７頁第４３行に「４時間加熱還流する。」と
あるを、「４日間、室温で攪拌する。」と訂正する。

（２０）第４８頁第４行に［−（２−ヒドロキシ」とめ
るを、ｒ−（２−メトキシ」と訂正する。

（２１）　第４８頁第６行〜第７行に［ｔｎｐ、２２８
〜２３２℃」とめるを、（ｍｐ、１４８〜１５０℃」と
訂正する。

（２２）　第４８頁第８行に とめるを、 と訂正する。

（２３）　第４９頁第り表中、化合物層の欄で、「４」
とあるを「２」と、「５」とあるを「３」と、そして「
６」とあるを１４」と、夫々、訂正する。

（２４）　第５１頁第２表中、化合物層の欄で、「７」
とあるを「５」と、そして「８」と必るをｒ６Ｊと、夫
々、訂正する。

（２５）　第５１頁第２表中、化合物Ａ６（本補（２６
）　第５１頁第２表中、化合物ＡＳ（本補正前、Ａ８）
の発明化合物の欄に、 ｒゝＯＣＨＪ （２７）　第５３頁第３表中、化合物ムの欄で、「９」
とあるを、「７」と、「ｌＯ」とろろを、「８」と、夫
々訂正する。

（２８）　第５３頁第３表中、化合物４８（本補（２９
）　卯：５３頁第３表中、化合物Ａ８（本補正前Ａ１０
）の発明化合物の欄に、 とあるを、 る。

（３０）　第５５頁第４表中、化合物層の欄で、「１１
」とあるを、「９Ｊと、「１２」とらるを、「１０」と
、そして「１３」とあるを、「１１」と、夫々、訂正す
る。

（３１）　第６０頁第１１行に「水稲」とらるを、「小
麦」と訂正する。

（３２）　第６１頁第５表中、化合物層「４」、「５」
、「８」、「９」、及び「１０」の夫々の行のすべての
記載を削除する。

（３３）　第６１頁第５表中、化合物層３の行の下に、
下記の記載を加入する。ただし、左より化合物ム、有効
成分Ｒ噂／ｈα、除草効果（スズメノテッポウ、ハコベ
、ノミノフスマ）、薬害（小麦）の各欄を示す。

（３４）　絹６３頁第６表中、化合物層「３」、「８」
、及び「ｌＯ」の夫々の行のすべての記載を削除する。

（３５）　ｉ６３頁＠６表、化合ｅ！Ｉｉ　ｉ　０行の
下に、下記の記載を加入する。ただし、左より、代金物
ム、有効成分量に９／ｈＱｓ除草効果（メヒシバ、イヌ
ビエ、シロザ、イヌビエ）、薬害（大豆）の各欄を示す
。

」 以上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 り　一般式２ 式中、Ｘは水酸基、低級アルコキシ基、低級アルキルア
   ミノ基又はモルホリノ基を示し。 で、Ｘは上記と同じ）を示し。 Ｒ諺は水酸基、低級アルコキシ基又はノー低級アルキル
   アミノ基を示し。 Ｂｓ及びＲ４，は、夫々、低級アルキル基又は低級アル
   コキシ基を示し、そして ＹはＮ又はＣＨを示す。 で表わされるスルホニルグアニジンｂ導体。 ２）式！　へ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−（２−エ
   トキシスルホニルベンゼンスルホニル）Ｎ’−（４１ａ
   −ジメチルピリミジン−２−イル）ＮＩｃ−（メトキシ
   ）グアニジン。 ヨ”’ＯＣＲ。 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−（２−ヒ
   ドロキシスルホニルベンゼンスルホニル）Ｎ’−（４、
   ６−シメチルピリミジンー２−イル）ＮＡＬ　（メトキ
   シ）グアニジン。 ４）式： ％式％ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−（２−メ
   トキシスルホニルベンゼンスルホニル）Ｎ’−（４、６
   ’−ジメチルピリミジン−２−イル、）ＮＬ（メトキシ
   ）グアニジン。 ５）式： で表わされる化合物と。 （ここで、Ｘは上記と同じ）を示し。 Ｒ２は水酸基、低級アルコキシ基又はノー低級アルキル
   アミノ基を示し。 Ｂｓ及びＲ４は、夫々、低級アルキル基又は低級アルコ
   キシ基を示し、そして Ｙ＃′ｉＮ又はＣＭｆ示す。 で表わされる化合物とを、塩基の存在下で反応させ１次
   いで、一般式： 式中、Ｘは水酸基、低級アルコキシ基、低級アルキルア
   ミノ基又はモルホリノ基を示し。 そして Ｍは水嵩原子又はアルカリ金属原子を示す。 で表わされる化合物と反応させることを特徴とする。 一般式： 式＋ｌ　Ｘ、Ｒ”、Ｒ”、Ｒ”、Ｒ’　及［ＹＨ３Ｉｔ
   ｌ記と同じ。 で表わされるスルホニルグアニジノ誘導体の製造方法。 ６）　一般式： 式中、Ｘは水酸基、低級アルコキシ基、低級アルキルア
   ミノ基又はモルホリノ基を示す。 で表わされる化合物と。 （ここで、Ｘは上記と同じ）を示し。 Ｈｚは水酸基、低級アルコキシ基又はジー低級アルキル
   アきノ基を示し。 Ｒ１及びＲ４は、夫々、低級アルキル基又は低級アルコ
   キシ基を示し、そして ＹはＮ又はＣＨを示す。 で表わされる化合物とを、塩基の存在下で反応させるこ
   とを特徴とする特 一般式１ 式中、Ｘ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ”、Ｒ４及びＹけ前記と同じ
   。 で表ワされるスルホニルグアニジン誘導体の製造方法。 ７）　一般式： 式中、Ｘは水酸基、低級アルコキシ基、低級アルキルア
   ミノ基又はモルホリノ基を示し、Ｒｓ及びＲ４は、夫々
   、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示し。 ＹはＮ又はＣＨを示し、そしてＡは低級アルキル基を示
   す、 で表わされる化合物と。 一般式： （ここで、　Ｘｌ−１上記と同じ）を示し、そしてＲ８
   は水酸基、低級アルコキシ基又はり一低級アルキルアミ
   ノ基を示す。 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする。 一般式： 式中、Ｘ、ＲミＲ”　Ｒ１Ｒ４及びＹは前記と同じ。 で表わされるスルホニルグアニジン誘導体の製造方法。 ８）　一般式工 式中、Ｘは水酸基、低級アルコキシ基、低級アルキルア
   ミノ基又はモルホリノ基を示し。 ＸＳＵ、Ａ で、Ｘは上記と同じ）を示し。 ＲＲは水酸基、低級アルコキシ基又はジー低級アルキル
   アミノ基を示し。 Ｂａ及びＲ４は、夫々、低級アルキル基又は低級アルコ
   キシ基を示し、そして ＹはＮ又はＣＭを示す。 で表わされるスルホニルグアニジン誘導体を有効成分と
   して含有することを特徴とする除草剤。