JPS5931775A - ピラゾールスルホニルウレア誘導体および除草剤 - Google Patents
ピラゾールスルホニルウレア誘導体および除草剤Info
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- JPS5931775A JPS5931775A JP14206982A JP14206982A JPS5931775A JP S5931775 A JPS5931775 A JP S5931775A JP 14206982 A JP14206982 A JP 14206982A JP 14206982 A JP14206982 A JP 14206982A JP S5931775 A JPS5931775 A JP S5931775A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は。
（１）一般式（Ｉ）；
〔式中Ａは水素原子、低級アルキル基またはフェニル基
を表わし、Ｂは水素原子、低級アルキル基、アラルキル
基、低級アルコキシ基。
を表わし、Ｂは水素原子、低級アルキル基、アラルキル
基、低級アルコキシ基。
ハロゲン化アルキル基、 ００．Ｒ（Ｒｉｄ水素原子
。
。
低級アルキル基、 −ＯＨ，０Ｈ＝ＯＨ，または−Ｏ
Ｈ，ＯミＯＨを表わすＯ）・ ａｏ Ｎ＜ ’°（Ｒ＋
は水素原子、低級Ｒ。
Ｈ，ＯミＯＨを表わすＯ）・ ａｏ Ｎ＜ ’°（Ｒ＋
は水素原子、低級Ｒ。
アルキル基またはフェニル基を表わし、Ｒ３は水素原子
、または低級アルキル基を表わす。
、または低級アルキル基を表わす。
） 、 ５（０）ｎＦｔ、 （Ｒ，け低級アルキル基
を表わしｎは０．１．２の整数を表わす。）捷たは低級
アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基で置換されてもよ
いフェニル基を表わす。
を表わしｎは０．１．２の整数を表わす。）捷たは低級
アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基で置換されてもよ
いフェニル基を表わす。
Ｃは水素原子、低級アルキル基、アラルキル基＋ 低級
アルキル基 ／Ｎロゲンｉ子、 ｃｏ、Ｒ。
アルキル基 ／Ｎロゲンｉ子、 ｃｏ、Ｒ。
（Ｒ４は水素原子、低級アルキル基、 −ｏＨ，ａｒ
−＋＝ｃＨ。
−＋＝ｃＨ。
または−ＯＨ，０！ Ｏ）（を表わす。）、ＯＯＮ／’
・（Ｆｌ、は＼Ｒ。
・（Ｆｌ、は＼Ｒ。
水素原子、低級アルキル基またはフェニル基を表わし＋
Ｒａは水素原子または低級アルキル基を表わす。）
、 ５（０）ｒＪ、 （ＲＦは低級アルキル基を表
わし、ｎは０．１．２の整数を表わす。）ル基を表わし
、Ｒ，は低級アルキル基を表わす。
Ｒａは水素原子または低級アルキル基を表わす。）
、 ５（０）ｒＪ、 （ＲＦは低級アルキル基を表
わし、ｎは０．１．２の整数を表わす。）ル基を表わし
、Ｒ，は低級アルキル基を表わす。
）または低級アルキル基、／・ロゲン原子、ニトロ基で
置換されてもよいフェニル基を表わす。Ｘは水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基まｆｃＦｉ／・ロゲ
ン原子を表わし、Ｙは水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ＆、 低級アルコキシアルキルＡｌ０ＦＩ。
置換されてもよいフェニル基を表わす。Ｘは水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基まｆｃＦｉ／・ロゲ
ン原子を表わし、Ｙは水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ＆、 低級アルコキシアルキルＡｌ０ＦＩ。
それぞれ水素原子または低級アルキル基を表ワス。）、
アルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を表わし、
２はＮ原子または２Ｃ−Ｒ＋ｔ（ＲＩ！は水素原子、・
・ロゲン化アルキル基あるいＵＹと共に酸素原子を含む
５員環構造を形成してもよい。）を表わす。〕 で表わされる新規なピラゾールスルホニルウレア誘導体
、その製造方法および該誘導体を有効成分として含有す
る除草剤に関するものである。
アルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を表わし、
２はＮ原子または２Ｃ−Ｒ＋ｔ（ＲＩ！は水素原子、・
・ロゲン化アルキル基あるいＵＹと共に酸素原子を含む
５員環構造を形成してもよい。）を表わす。〕 で表わされる新規なピラゾールスルホニルウレア誘導体
、その製造方法および該誘導体を有効成分として含有す
る除草剤に関するものである。
本発明化合物は文献未記載の新規化合物でありかつ除草
剤としてすぐれ友生理活性を持つ。
剤としてすぐれ友生理活性を持つ。
舶開昭５５−１０２５７７号および特開昭５６−１５９
４６６号公報には、ピリジンスルホニルウレア訪導体が
２％開１１（イ５６−１６９６８８号公相Ｖ（はビロー
ルスルホニルウレア誘導体が除草剤と１２で有用である
ことが記載されている。
４６６号公報には、ピリジンスルホニルウレア訪導体が
２％開１１（イ５６−１６９６８８号公相Ｖ（はビロー
ルスルホニルウレア誘導体が除草剤と１２で有用である
ことが記載されている。
従来、除草剤を使用するＫあたって、単位面積あたりの
有効成分処理量の多少により除草剤を使用する際の経済
コストが左右されることが一般的にＪ８摘されており、
低薬量で高い除草効果を示す化合物の研５Ｖが長年にわ
たり続けられてきた。
有効成分処理量の多少により除草剤を使用する際の経済
コストが左右されることが一般的にＪ８摘されており、
低薬量で高い除草効果を示す化合物の研５Ｖが長年にわ
たり続けられてきた。
従来ピラゾール誘導体としては多くの化合物が知られて
おり２例えば特公昭５４−３６６４８号、特開昭５４−
４１８７２号、特開昭５７−２２７６号、特開昭５７−
５８６７０号および特開昭５１−１３５２６５号公報な
どが知られている。
おり２例えば特公昭５４−３６６４８号、特開昭５４−
４１８７２号、特開昭５７−２２７６号、特開昭５７−
５８６７０号および特開昭５１−１３５２６５号公報な
どが知られている。
本発明者らは、長年にわたる研讃を重ねた結果本発明化
合物が従来公知である上記のピラゾール誘導体に比べ著
しく除草効力が高く、実用的に有用であることを見出し
た。一方、含窒素へテロ環を含んだスルホニルウレア誘
導体としてハ、前記のビロールスルホニルウレア、ピリ
ジンスルボニルウレアが知られているが、これらの公知
化合物と比較しても本発明化合物が著しく高い除草効果
を示すことを見出し２本発明を完成するに到った。
合物が従来公知である上記のピラゾール誘導体に比べ著
しく除草効力が高く、実用的に有用であることを見出し
た。一方、含窒素へテロ環を含んだスルホニルウレア誘
導体としてハ、前記のビロールスルホニルウレア、ピリ
ジンスルボニルウレアが知られているが、これらの公知
化合物と比較しても本発明化合物が著しく高い除草効果
を示すことを見出し２本発明を完成するに到った。
すなわち２本発明化合物は、これら従来の公知化合物に
比べて単位面積あたりの有効成分投下量を著しく低減さ
せることができ、従来の除草剤と比べその経済効果は極
めて大であり、さらに農薬の多量施用による環境汚染の
危険性を著しく低減することができる画期的な除草剤と
いえる。
比べて単位面積あたりの有効成分投下量を著しく低減さ
せることができ、従来の除草剤と比べその経済効果は極
めて大であり、さらに農薬の多量施用による環境汚染の
危険性を著しく低減することができる画期的な除草剤と
いえる。
前記一般式（１）で表わされる誘導体を、除草剤として
用いる場合の化合物を例示すれば１次の第１表のとおり
である。
用いる場合の化合物を例示すれば１次の第１表のとおり
である。
但し、化合物煮は以下の記載において参照される。
第１表
１３−
前記一般式（１）で表わされる本発明化合物は。
下記の反応式により容易に製造できる。
反応式ｌ
〔式中、 Ａ、 Ｂ、 Ｃ，Ｘ、 Ｙおよび２は前記と
同じ意味を表わす。〕 すなワチ、ピラゾールスルホニルイソシアナート誘導体
（旧を、充分に乾燥したジオキサン、アセトニトリル等
の不活性溶媒に浴かし、こｆ＋にピリミジン捷たはトリ
アジン誘導体（Ｉｌｌ）を添加し攪拌することにより、
一般的に速やかに反応して本発明化合物（＋）が得られ
る。反応が進行１７難い場合には適当な塩基２例えばト
リエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジン、ナ
トリウムエトキシド、水素化ナトリウム等の微少量全添
加することにより容易に反応が進行する。
同じ意味を表わす。〕 すなワチ、ピラゾールスルホニルイソシアナート誘導体
（旧を、充分に乾燥したジオキサン、アセトニトリル等
の不活性溶媒に浴かし、こｆ＋にピリミジン捷たはトリ
アジン誘導体（Ｉｌｌ）を添加し攪拌することにより、
一般的に速やかに反応して本発明化合物（＋）が得られ
る。反応が進行１７難い場合には適当な塩基２例えばト
リエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジン、ナ
トリウムエトキシド、水素化ナトリウム等の微少量全添
加することにより容易に反応が進行する。
５９−
原料のピラゾールスルボニルイソシアナートは米国特許
第５６６５００９号、３０６６１３７号および５０９７
２１０号公報を参考にしてピララゾールスルホンアミド
を合成し、更に％開明５５−１３２６６Ｍ公報に記載さ
れている方法を参考にしてビラゾールスルホニルイソシ
アナートニすることができる。
第５６６５００９号、３０６６１３７号および５０９７
２１０号公報を参考にしてピララゾールスルホンアミド
を合成し、更に％開明５５−１３２６６Ｍ公報に記載さ
れている方法を参考にしてビラゾールスルホニルイソシ
アナートニすることができる。
−６１＝
６０−
反応式２
すなわち、ピラゾールスルホンアミド誘導体（ｌＶ′）
を、アセトン又はメチルエチルケトン等の溶媒中、炭酸
カリウム等の塩基存在下クロル炭酸アルキルと反応させ
１反応後塩酸等で酸沈することにより化合物（Ｖ）を得
る。トルエン等の溶媒中にて化合物（ｌＩｌ）と加熱す
る事により本発明化合物（１）音帯ることもできる。
を、アセトン又はメチルエチルケトン等の溶媒中、炭酸
カリウム等の塩基存在下クロル炭酸アルキルと反応させ
１反応後塩酸等で酸沈することにより化合物（Ｖ）を得
る。トルエン等の溶媒中にて化合物（ｌＩｌ）と加熱す
る事により本発明化合物（１）音帯ることもできる。
また特開昭５７−５６４５２号公報を参考にして化合物
（Ｖ）においてＲ＝ｃ、Ｈ，を合成し上記と同様に反応
を行うことにより、より容易に本発明化合物（１）を得
ることもできる。
（Ｖ）においてＲ＝ｃ、Ｈ，を合成し上記と同様に反応
を行うことにより、より容易に本発明化合物（１）を得
ることもできる。
６２ −
反応式３
（１ｖ） 制御）
（１）特開昭５６−１５４４７１号公報を参考に
してピラゾールスルホン了ミド誘導体（ＩＶ’）とピリ
ミジンｔ ｆ ｉＪ： トリアジンイソシアナート（Ｖ
Ｊ）、！：反応すせることにより化合物（Ｖｌｌ）を合
成し２次にナトリウムアルコラードと反応させることに
より本発明化合物（１）を合成することもできる。
（１）特開昭５６−１５４４７１号公報を参考に
してピラゾールスルホン了ミド誘導体（ＩＶ’）とピリ
ミジンｔ ｆ ｉＪ： トリアジンイソシアナート（Ｖ
Ｊ）、！：反応すせることにより化合物（Ｖｌｌ）を合
成し２次にナトリウムアルコラードと反応させることに
より本発明化合物（１）を合成することもできる。
一方のアミノビリミジンは、ザ・ケミストリー・オブ・
ヘテロザイクリンク・コンパウンダ（インターザイエン
ス・ハフリッシャーズ・インコーポレーション・ニュー
ヨーク） ［’Ｉ’ｂｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ
Ｈｅｔｅｒ−ｏｃｙｃｌｉｃ ＣＯｍｐｏｕｎｄｓ （
ＩｎｔＯｒｓｃｉｅｎｃｅ ）ｕｂｌｉｓｈｅｒｓ Ｉ
ｎｃ、 ＮｅｗＹｏｒｋ ） ］ のザ・ピリミジン
ズ（Ｔｈｅ Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ ）第１６巻を参
照して合成できる。
ヘテロザイクリンク・コンパウンダ（インターザイエン
ス・ハフリッシャーズ・インコーポレーション・ニュー
ヨーク） ［’Ｉ’ｂｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ
Ｈｅｔｅｒ−ｏｃｙｃｌｉｃ ＣＯｍｐｏｕｎｄｓ （
ＩｎｔＯｒｓｃｉｅｎｃｅ ）ｕｂｌｉｓｈｅｒｓ Ｉ
ｎｃ、 ＮｅｗＹｏｒｋ ） ］ のザ・ピリミジン
ズ（Ｔｈｅ Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ ）第１６巻を参
照して合成できる。
捷た。アミノトリアジンは、ジャーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ （Ｉｒ
ｇａｎｉｃ Ｏｈｅｍ−ｉｓｔｒｙ ）第２８巻１８１
２〜１８２１頁（１９６３）に記載されている方法によ
り合成できる。
ニック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ （Ｉｒ
ｇａｎｉｃ Ｏｈｅｍ−ｉｓｔｒｙ ）第２８巻１８１
２〜１８２１頁（１９６３）に記載されている方法によ
り合成できる。
２−アεノー４−メナルー５．６−シヒドロフロ［２，
３−ｃｌ ］ピリミジンおよび２−アミノ−４−クロル
−５β−クロロエチル−６−メチルピリミジンはジャー
ナル・オブ・オーガニック。
３−ｃｌ ］ピリミジンおよび２−アミノ−４−クロル
−５β−クロロエチル−６−メチルピリミジンはジャー
ナル・オブ・オーガニック。
ケミストリー第１６巻、１１５３頁（１９５１）に記載
されている方法により合成できる。
されている方法により合成できる。
本発明において用いられる中間体の大部分は。
新規化合物でありそれについての合成例をお考例として
以下に示す。
以下に示す。
参考例１
１．３−ジメチル−５−メトキシピラゾール−４−スル
ホンアミドの合成 ７０ｍｔのクロルスルホン酸に冷却下５℃以下で１，３
−ジメチル−５−メトキシピラゾール１２、６７ （０
，１ｍｏｌ ）を滴下した。滴下後混合物を１００℃で
８時間加熱攪拌した。その後「 呑０℃まで冷却し、塩化チオニル１１．９’ｒ（０、１
ｍｏｌ ）を６０分間で滴下した。滴下後１００℃で２
時間加熱攪拌した。反応混合物を氷冷しそして氷水へ注
意探り、注入すると粗１，３−ジメチルー５−メトキシ
−ピラゾール−４−スルホニルクＩ：Ｉライドが結晶と
して生成した。
ホンアミドの合成 ７０ｍｔのクロルスルホン酸に冷却下５℃以下で１，３
−ジメチル−５−メトキシピラゾール１２、６７ （０
，１ｍｏｌ ）を滴下した。滴下後混合物を１００℃で
８時間加熱攪拌した。その後「 呑０℃まで冷却し、塩化チオニル１１．９’ｒ（０、１
ｍｏｌ ）を６０分間で滴下した。滴下後１００℃で２
時間加熱攪拌した。反応混合物を氷冷しそして氷水へ注
意探り、注入すると粗１，３−ジメチルー５−メトキシ
−ピラゾール−４−スルホニルクＩ：Ｉライドが結晶と
して生成した。
結晶１’別してテトラハイドロフラン２．０コに＃解し
アンモニア水に１０℃以下で滴下した。
アンモニア水に１０℃以下で滴下した。
滴下後室温で６０分間攪拌した。反応混合物を減圧下で
低沸成分を留去すると結晶が析出した。
低沸成分を留去すると結晶が析出した。
結晶をｐ別、水洗、乾燥すると融点１４４〜６℃の１，
３−ジメチル−５−メトキシ−ピラゾール−４−スルホ
ンアミドが１１．５ ｆ得られ友。
３−ジメチル−５−メトキシ−ピラゾール−４−スルホ
ンアミドが１１．５ ｆ得られ友。
参考ガ２
１．５−ジメチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾー
ル−４−スルホンアミドの合成トリフルオロアセチルア
セトン２５ ｙ （０，１６ｍｏｌ ）のエタノール浴
液１００＃＋７！に１５℃以下 ６５− でメチルヒドラジン７、４ ？ （０，１６ｍｏｌ ）
を滴下した。室温攪拌３時間後−夜装置し、溶媒留去す
ると１，５−ジメチル−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール１９２ｖが油状物として得られた。以下参考例１に
従ってクロルスルホン酸および塩化チオニルと反応させ
ることにより１．５−ジメチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−４−スルホニルクロライド２ｑｙ’ｃ得
、テトラヒドロフラン溶媒でアンモニア水と反応させる
ことにより融点２０４〜２０６℃の１，５−ジメチル−
３−トリフルオロメチルピラゾール−４−スルホンアミ
ド２１．５ノが得られた。
ル−４−スルホンアミドの合成トリフルオロアセチルア
セトン２５ ｙ （０，１６ｍｏｌ ）のエタノール浴
液１００＃＋７！に１５℃以下 ６５− でメチルヒドラジン７、４ ？ （０，１６ｍｏｌ ）
を滴下した。室温攪拌３時間後−夜装置し、溶媒留去す
ると１，５−ジメチル−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール１９２ｖが油状物として得られた。以下参考例１に
従ってクロルスルホン酸および塩化チオニルと反応させ
ることにより１．５−ジメチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−４−スルホニルクロライド２ｑｙ’ｃ得
、テトラヒドロフラン溶媒でアンモニア水と反応させる
ことにより融点２０４〜２０６℃の１，５−ジメチル−
３−トリフルオロメチルピラゾール−４−スルホンアミ
ド２１．５ノが得られた。
参考例３
１．３−ジメチル−５−メトキシカルｌニルピラゾール
−４−スルホンアミドの合成２００ゴのクロルスルホン
酸に冷却下５℃以下で１，３−ジメチル−５−ピラゾー
ルカルボン酸エチル５ ｏ、 ４ Ｆ （αｓ、１ｏ１
）を滴下した。
−４−スルホンアミドの合成２００ゴのクロルスルホン
酸に冷却下５℃以下で１，３−ジメチル−５−ピラゾー
ルカルボン酸エチル５ ｏ、 ４ Ｆ （αｓ、１ｏ１
）を滴下した。
１２０℃で１０時間加熱攪拌後氷水中に注ぎ。
エーテル抽出した。水洗、乾燥仮溶媒留去して＝ ６６
− 粗１．３−ジメチルー４−クロロスルホニル−５−ピラ
ゾールカルボン酸４９７を固体として得た。
− 粗１．３−ジメチルー４−クロロスルホニル−５−ピラ
ゾールカルボン酸４９７を固体として得た。
２ ｈ ９ Ｙ （０，１＋ｎｏｌ ）を取り、テトラ
ヒドロフラン６０ｄ ＶＣ＠解し７ンモ＝７水１５０ｔ
ＩｌｔＥＰＫ１０℃以下にて滴下した。
ヒドロフラン６０ｄ ＶＣ＠解し７ンモ＝７水１５０ｔ
ＩｌｔＥＰＫ１０℃以下にて滴下した。
室温で４時間攪拌し減圧上濃縮乾固した。
次に乾燥メタノール３００ゴを加え、塩化水素ガスを通
しながら３時間加熱還流した。反応後メタノールを留去
し氷水を加え酢酸エチルで抽出した。水洗、ｉｆｊ、検
氷溶媒留去し、得られた粗結晶をメタノールより再結晶
すると融点１７４〜１７６℃の１，３−ジメチル−５−
メトキシカルボニルピラゾール−４−スルホンアミド９
．０２が得られた。
しながら３時間加熱還流した。反応後メタノールを留去
し氷水を加え酢酸エチルで抽出した。水洗、ｉｆｊ、検
氷溶媒留去し、得られた粗結晶をメタノールより再結晶
すると融点１７４〜１７６℃の１，３−ジメチル−５−
メトキシカルボニルピラゾール−４−スルホンアミド９
．０２が得られた。
参考例４
１．３−ジメチル−５−ｎ−プロピルスルホニルピラゾ
ール−４−スルホンアミドの合成 １．３−ジメチル−５−クロルピラゾールを原料にして
上記参考例に従って１，６−シメチルー５−クロルピラ
ゾール−４−スルホンアミド融点１７３℃を得た。上記
スルホンアミド１４１ｙ（［Ｌ０６７ｍｏｌ）、水酸化
ナトリウム１０７ｙ （０，２６８ｍｏｌ ）およびＤ
ＭＦ １２０−の混合物にｎ−プロピルメルカプタン６
６ｔ （０，０８７ｍｏｌ ）を室温にて滴下した。
ール−４−スルホンアミドの合成 １．３−ジメチル−５−クロルピラゾールを原料にして
上記参考例に従って１，６−シメチルー５−クロルピラ
ゾール−４−スルホンアミド融点１７３℃を得た。上記
スルホンアミド１４１ｙ（［Ｌ０６７ｍｏｌ）、水酸化
ナトリウム１０７ｙ （０，２６８ｍｏｌ ）およびＤ
ＭＦ １２０−の混合物にｎ−プロピルメルカプタン６
６ｔ （０，０８７ｍｏｌ ）を室温にて滴下した。
滴下後、８０〜９０℃にて３時間加熱した。
反応終了後、ＤＭＦを減圧留去し水を加え濃塩酸にてｐ
ｉ（４とし、析出した結晶を炉取した。
ｉ（４とし、析出した結晶を炉取した。
乾燥後融点１０５〜１０６℃の１，６−シメチルー５−
ｎ−７’口ピルチオビラゾール−４−スルホンアミド１
４．５ Ｆが得られた。
ｎ−７’口ピルチオビラゾール−４−スルホンアミド１
４．５ Ｆが得られた。
次に、この中間体を酢酸８０＃＋７！に浴解し３０Ｘ過
酸化水素水２５１を水冷上滴下した。
酸化水素水２５１を水冷上滴下した。
室温にて４時間攪拌後水中に注いた。
析出結晶を枦取することにより融点１２７〜１２９℃の
１，６−シメチルー５−ｎ−プロピルスルホニルピラゾ
ール−４−ｒスルホンアミドが得られた。
１，６−シメチルー５−ｎ−プロピルスルホニルピラゾ
ール−４−ｒスルホンアミドが得られた。
参考例１〜４に記載した一般的方法に従って以下の置換
ピラゾールスルホンアミド（■）を合成した。
ピラゾールスルホンアミド（■）を合成した。
参考例５
１．５−ジメチル−３−フェニルピラゾール−４−スル
ホンアミドの合成 １゜５−ジメチル−３−フェニルピラゾールより、上記
参考例に従って得た。
ホンアミドの合成 １゜５−ジメチル−３−フェニルピラゾールより、上記
参考例に従って得た。
融点 １４４〜１４８℃
参考例６
１−メチル−５−クロルピラゾール−４−スルホンアミ
ドの合成 １−メチル−５−クロルピラゾールより得た。
ドの合成 １−メチル−５−クロルピラゾールより得た。
融点 １５９〜１６２℃
参考例７
１．５−ジメチル−３−メトキシカルボニルビラソール
−４−スルホンアミドの合成１．５−ジメチル−３−メ
トキシカルボニルピラゾールより得た。
−４−スルホンアミドの合成１．５−ジメチル−３−メ
トキシカルボニルピラゾールより得た。
融点 １８３〜１８５℃
参考例８
１．５−ジメチル−６−ニトキシカルポニルビラゾール
ー４−スルホンアミドの合成１．５−ジメチル−３−エ
トキシカルボニルピラゾールより得た。
ー４−スルホンアミドの合成１．５−ジメチル−３−エ
トキシカルボニルピラゾールより得た。
融点 １５９〜１６１℃
参考例９
１、５−ジメチルピラゾール−４−スルホンアミドの合
成 １．３−ジメチルピラゾールより得た。
成 １．３−ジメチルピラゾールより得た。
融点 １１４〜１１５℃
参考例１０
へ５−ジメチルピラゾール−４−スルホンアミドの合成
、５．５−ジメチルピラゾールより得た。
融点 ２１５〜２２６℃
参考例１１ ′
１．５−ジメチルピラゾール−４−スルホンアミドの合
成 １．５−ジメチルピラゾールより得た。
成 １．５−ジメチルピラゾールより得た。
融点 １６５〜１６６℃
参考例１２
１−メチル−３−１−プロピル−５−メトキシピラゾー
ル−４−スルホンアミドの合成 １−メチル−３−１−プロピル−５−メトキシピラゾー
ルより得た。
ル−４−スルホンアミドの合成 １−メチル−３−１−プロピル−５−メトキシピラゾー
ルより得た。
融点 １１４〜１１５℃
１９１１月Ｌ
１．３−シメーｙ−ルー５−エトキシカルボニルピラゾ
ール−４−スルホンアミトノ合成１、 ｓ −ジメチル
−５−エトキシカルボニルピラゾールより得た。
ール−４−スルホンアミトノ合成１、 ｓ −ジメチル
−５−エトキシカルボニルピラゾールより得た。
融点 ｊ５０〜１５４℃
参考例１４
１−フェニル−！ｉ、５−ジメチルピラゾールー４−ス
ルホンアミドの合成 １−フエ二ｋ −３，５−ジメチルピラゾールより得た
。
ルホンアミドの合成 １−フエ二ｋ −３，５−ジメチルピラゾールより得た
。
融点 １７８〜ＩＥＩＯ℃
参考例で得られた置換ピラゾールスルホンアミドＧＶ）
を用いて２本発明化合物の具体的な合成例を説明する。
を用いて２本発明化合物の具体的な合成例を説明する。
但し、これらのみに限定されるものではない。
実施例Ｉ Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチルピリ
ミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−１，３−ジメ
チル−５−メトキシピラゾール−４−スルホンアミドの
合成 （化合物Ａ２９２） 参考例１で得られたスルホンアミド１０．２５ｙ（ａｏ
ｓｍｏｌ）、乾燥炭酸カリウム＆２９２（０，０６ｍｏ
ｌ ）、乾燥アセトン５０ゴの混合物にｎ−ブチルイソ
シアナート４．９５ ｔ （０，０５ｍ０１）を室温で
添加し、４時間攪拌した。
ミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−１，３−ジメ
チル−５−メトキシピラゾール−４−スルホンアミドの
合成 （化合物Ａ２９２） 参考例１で得られたスルホンアミド１０．２５ｙ（ａｏ
ｓｍｏｌ）、乾燥炭酸カリウム＆２９２（０，０６ｍｏ
ｌ ）、乾燥アセトン５０ゴの混合物にｎ−ブチルイソ
シアナート４．９５ ｔ （０，０５ｍ０１）を室温で
添加し、４時間攪拌した。
ついで加温して１時間加熱還流した。反応後減圧下アセ
トンを留去し、残渣を２００ｍεの水に溶解させた。微
量の水不溶物を分離した後、Ｐ液を塩酸で酸沈し〒、生
成結晶をｐ別、水洗。
トンを留去し、残渣を２００ｍεの水に溶解させた。微
量の水不溶物を分離した後、Ｐ液を塩酸で酸沈し〒、生
成結晶をｐ別、水洗。
乾燥すると融点１３５〜１４２℃のＮ−（ブチルカルバ
モイル） −１，Ｓ −ジメチル−５−メトキシ−ピラ
ゾール−４−スルホンアミドが９２Ｖ得られた。
モイル） −１，Ｓ −ジメチル−５−メトキシ−ピラ
ゾール−４−スルホンアミドが９２Ｖ得られた。
乾燥ベンゼン１００Ｊと上記で得られたＮ−（ブチルカ
ルバモイル） −１，３−ジメチル−５−メトキシ−ピ
ラゾール−４−スルホンアミド９、１２ ｆ （０，０
５ｍｏｌ ’）の混合物に加熱還流下ホスゲンａ ９
ｆ／ （０，０９ｍｏｌ ）を１．５時間にわたり吹込
む、；ｆ：の後３０分間加熱還流じた。
ルバモイル） −１，３−ジメチル−５−メトキシ−ピ
ラゾール−４−スルホンアミド９、１２ ｆ （０，０
５ｍｏｌ ’）の混合物に加熱還流下ホスゲンａ ９
ｆ／ （０，０９ｍｏｌ ）を１．５時間にわたり吹込
む、；ｆ：の後３０分間加熱還流じた。
反応終了後減圧下ベンゼンを留去すると油状の粗１，５
−ジメチルー５−メトキシ−ピラゾール−４−スルホニ
ルイソシアナートを得た。
−ジメチルー５−メトキシ−ピラゾール−４−スルホニ
ルイソシアナートを得た。
この粗インシアナート１．５９９ （０，００６ｍｏｌ
）ｆｃ取り出し、２０−の乾燥アセトニトリルＫ 浴か
して、これに４−メトキシ−６−メチル−２−アミノピ
リミジン０．６９５ ｙ （α００５ｍｏｂ ）を加え
、室温で１時間攪拌後、加熱還流して３０分後冷却した
。
）ｆｃ取り出し、２０−の乾燥アセトニトリルＫ 浴か
して、これに４−メトキシ−６−メチル−２−アミノピ
リミジン０．６９５ ｙ （α００５ｍｏｂ ）を加え
、室温で１時間攪拌後、加熱還流して３０分後冷却した
。
生成した結晶をｐ別、洗浄、乾燥することにより融点１
８３〜４℃のＮ−（（４−メトキシ−６−メチルピリミ
ジン−２−イル）アミノカルボニル］ −１，３−ジメ
チル−５−メトキシ−ピラゾール−４−スルホンアミド
１．０９１が得うれた。
８３〜４℃のＮ−（（４−メトキシ−６−メチルピリミ
ジン−２−イル）アミノカルボニル］ −１，３−ジメ
チル−５−メトキシ−ピラゾール−４−スルホンアミド
１．０９１が得うれた。
実施例２ Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチルトリ
アジン−２−イル）アミノカルボニル〕−１，６−シメ
チルー５−メトキシカルボニルピラゾール−４−スルホ
ンアミドの合成（化合物４３８７ ） 参考例３で得られたスルホンアミド６．８１を用いて実
施例１の方法に従ってＮ−（、−ブチルカルバモイル）
−１，３−ジメチル−５−メトキシカルボニルピラゾー
ル−４−スルポンアミドａ ｂ ｙ （ｏ、 ０２ Ｉ
ｓ ｍｏｌ ）を得た。得られた化合物をキシレン２０
０ゴ中に混合し還流下ホスｈ Ｏｆ ゲン７７ｙ（０，０７８＠Ｊ）を１゜５時間にわたり吹
込んだ。３０分間加熱還流後キシレンを留去することに
より油状の粗１，３−ジメチルー５−メトキシカルボニ
ルピラゾール−４−スルホニルイソシアナートを得た。
アジン−２−イル）アミノカルボニル〕−１，６−シメ
チルー５−メトキシカルボニルピラゾール−４−スルホ
ンアミドの合成（化合物４３８７ ） 参考例３で得られたスルホンアミド６．８１を用いて実
施例１の方法に従ってＮ−（、−ブチルカルバモイル）
−１，３−ジメチル−５−メトキシカルボニルピラゾー
ル−４−スルポンアミドａ ｂ ｙ （ｏ、 ０２ Ｉ
ｓ ｍｏｌ ）を得た。得られた化合物をキシレン２０
０ゴ中に混合し還流下ホスｈ Ｏｆ ゲン７７ｙ（０，０７８＠Ｊ）を１゜５時間にわたり吹
込んだ。３０分間加熱還流後キシレンを留去することに
より油状の粗１，３−ジメチルー５−メトキシカルボニ
ルピラゾール−４−スルホニルイソシアナートを得た。
この粗インシアナー） ［１９０Ｆ （０，００５５ｍ
ｏｌ）’（ｒ取り出し、２０，７の乾燥アセトニトリル
に溶解し、これに４−メトキシ−６−メチル−２−アミ
ノトリアジンｏ、 ３ ｓ ｙ （０，００２５１丁〕
ｏｌ）ｆ加え室温で２時間攪拌後、６０分加熱還流し冷
却［７た。生成１〜た結晶をＰ別、洗浄。
ｏｌ）’（ｒ取り出し、２０，７の乾燥アセトニトリル
に溶解し、これに４−メトキシ−６−メチル−２−アミ
ノトリアジンｏ、 ３ ｓ ｙ （０，００２５１丁〕
ｏｌ）ｆ加え室温で２時間攪拌後、６０分加熱還流し冷
却［７た。生成１〜た結晶をＰ別、洗浄。
乾燥するととにより融点１９５〜１９８℃のＮ−〔（４
−メ）・キシ−６−エテルトり了ジンー２−イル）了ミ
ノカルボニル’：ｌ −１，３−ヅメナル−５−メトキ
シカルボニルピラゾール−４−スルホンアミドが１１ノ
らねた。
−メ）・キシ−６−エテルトり了ジンー２−イル）了ミ
ノカルボニル’：ｌ −１，３−ヅメナル−５−メトキ
シカルボニルピラゾール−４−スルホンアミドが１１ノ
らねた。
次に上記の実施例に準じて、具体的に合成した化合物を
、実施例１，２で合成した化合物（化合物、％２９２，
３８７）とともに以下第２表に示す。
、実施例１，２で合成した化合物（化合物、％２９２，
３８７）とともに以下第２表に示す。
第２表
本発明化合物全除草剤として施用するにめたっては、一
般には適当な担体２例えばクレー、メルク、ベントナイ
ト、珪藻土等の固体担体あるいハ水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エー
テル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）。
般には適当な担体２例えばクレー、メルク、ベントナイ
ト、珪藻土等の固体担体あるいハ水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エー
テル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）。
酸了ミド類（ジメナルホルムアミド等）などの液体担体
と混用して適用することができ２所望により乳化剤１分
散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、
液剤、乳剤、水利剤。
と混用して適用することができ２所望により乳化剤１分
散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、
液剤、乳剤、水利剤。
粉剤２粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる
。
。
次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下
の配合例において「部」は重量部を意味する。
すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下
の配合例において「部」は重量部を意味する。
配合例］ 水和剤
本発明化合物Ａ２ ・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・ ５部部ジークライトＡ
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ ４６部（カオリン糸りレー：ジークラ
イト工業■商品名）ツルポール５０３９ −
−−−−２臂（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面
活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤） −−−−−ｚ
’Ｑ（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を
均一に混合粉砕して水利剤とする。使用に際しては」−
配水和剤を水で５０〜５０． ＯＯ０倍に希釈して、有
効成分量かへクタール当りｏ、ｏｏｓｋｇ〜１０ｋｇに
なるように散布する。
・・・・・・・・・・・・・・ ５部部ジークライトＡ
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ ４６部（カオリン糸りレー：ジークラ
イト工業■商品名）ツルポール５０３９ −
−−−−２臂（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面
活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤） −−−−−ｚ
’Ｑ（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を
均一に混合粉砕して水利剤とする。使用に際しては」−
配水和剤を水で５０〜５０． ＯＯ０倍に希釈して、有
効成分量かへクタール当りｏ、ｏｏｓｋｇ〜１０ｋｇに
なるように散布する。
配合例２ 水和剤
本発明化合物墓８６ ・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ ７５部ジークライトＡ ・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １９
部（カオリン糸りレー：ジークライト工業■商品名）ツ
ルポール５０３９ ・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ ２部（非イオン性界面活性剤
とアニオン性界面活性剤との混合物二東邦化学■商品名
） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・・・・・・
・・・・ ４部（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品
名）以上を均一に混合粉砕して水利剤とする。
・・・・・・・・・ ７５部ジークライトＡ ・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １９
部（カオリン糸りレー：ジークライト工業■商品名）ツ
ルポール５０３９ ・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ ２部（非イオン性界面活性剤
とアニオン性界面活性剤との混合物二東邦化学■商品名
） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・・・・・・
・・・・ ４部（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品
名）以上を均一に混合粉砕して水利剤とする。
８１−
配合例３ 水和剤
本発明化金物屋１４０・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ ５０部ジークライトＡ ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・−・・ ４６部（カ
オリン系クレー：ジークライト工業■商品名）ツルポー
ル５０５９ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ ２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・・・・・・
２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬味商品名）以
上を均一に混合粉砕して水利剤とする。
・・・・・・ ５０部ジークライトＡ ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・−・・ ４６部（カ
オリン系クレー：ジークライト工業■商品名）ツルポー
ル５０５９ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ ２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・・・・・・
２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬味商品名）以
上を均一に混合粉砕して水利剤とする。
配付例４ 水和剤
本発明化金物屋１５９・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ ５０部ジークライトＡ ・・・
・・・・・・・・−・・・・・・・・・・・・・・・・
・ ４６部（カオリン系クレー；ジークライト工業■商
品名）ツルポール５０３９ ・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２部（非イオ
ン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東
邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・・・・・・
・ ２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）
以上を均一に混合粉砕２して水利剤とする。
・・・・・・・・・ ５０部ジークライトＡ ・・・
・・・・・・・・−・・・・・・・・・・・・・・・・
・ ４６部（カオリン系クレー；ジークライト工業■商
品名）ツルポール５０３９ ・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２部（非イオ
ン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東
邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・・・・・・
・ ２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）
以上を均一に混合粉砕２して水利剤とする。
８２−
配合例５ 水和剤
本発明化合物墓２９２・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ ２５部ジークライトＡ ・・−・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ７１部（
カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名）ツルポ
ール５０３？ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ ２部（非イオン性界面活性剤と
アニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・・・・・・
・ ２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
・・・・・・ ２５部ジークライトＡ ・・−・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ７１部（
カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名）ツルポ
ール５０３？ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ ２部（非イオン性界面活性剤と
アニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・・・・・・
・ ２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
配合例６ 水和剤
本発明化合物＆３８４・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ ５０部ジークライトＡ ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ４４部
（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名）ソヮ
ボール５ｏ５９・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ ４部（非イオン性界面活性剤と
アニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・・・・・・
・ ２部（ホワイトカーボン：塩野義製栗■商品名）
以上を均一に混合粉砕して水利剤とする。
・・・・・・ ５０部ジークライトＡ ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ４４部
（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名）ソヮ
ボール５ｏ５９・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ ４部（非イオン性界面活性剤と
アニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・・・・・・
・ ２部（ホワイトカーボン：塩野義製栗■商品名）
以上を均一に混合粉砕して水利剤とする。
配合例７ 水和剤
本発明化金物屋３８７・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ ４５部ジークライトＡ ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ５１部
（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名）７
ルホ−ル５０３９ ・・・曲叩・四・・曲曲・
２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤と
の混合物二東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・・・・・・
・・・・ ２州（（ホワイトカーボン：塩野義製薬味商
品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
・・・・・・ ４５部ジークライトＡ ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ５１部
（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名）７
ルホ−ル５０３９ ・・・曲叩・四・・曲曲・
２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤と
の混合物二東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・・・・・・
・・・・ ２州（（ホワイトカーボン：塩野義製薬味商
品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
配合例日 乳 剤
本発明化合物Ａ３８７・・・・・・・・・−・・・・・
・・・・・・・・・ ２部キ シ し ン
゛°゛゛°°°゛°パ°°°°°°°゛°゛°”゛
７８ 部ジメチルホルムアミド゛−−−−−°−−
−−−−−−−−°°１５部ツルポール２６８ｏ −・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ ５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を水で１０〜１０．０００倍に希釈して、有効成分
量としてヘクタール当り［１００５〜１０ｋｇを散布す
る。
・・・・・・・・・ ２部キ シ し ン
゛°゛゛°°°゛°パ°°°°°°°゛°゛°”゛
７８ 部ジメチルホルムアミド゛−−−−−°−−
−−−−−−−−°°１５部ツルポール２６８ｏ −・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ ５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を水で１０〜１０．０００倍に希釈して、有効成分
量としてヘクタール当り［１００５〜１０ｋｇを散布す
る。
配合例９ フロアブル
本発明化合物Ａ ５８７ ・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ ２５部丁グリゾールＳ−７１０・
・−・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １０部（
非イオン性界面活性剤：花王アトラス■商品名）ルノッ
クス１ｏｏｏａ ・・・・・・・・・・・・・・・・
・・−・・ α５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学
■商品名）１Ｘロドボール水 ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・ ２０部（増粘剤：
ローン・ブーラン社商品名）水
・・・・・・・・・・・−・・・・・・・・・・
・・・・ ４４．５部以上を均一に混合し、フロアブル
剤とする。
・・・・・・・・・ ２５部丁グリゾールＳ−７１０・
・−・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １０部（
非イオン性界面活性剤：花王アトラス■商品名）ルノッ
クス１ｏｏｏａ ・・・・・・・・・・・・・・・・
・・−・・ α５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学
■商品名）１Ｘロドボール水 ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・ ２０部（増粘剤：
ローン・ブーラン社商品名）水
・・・・・・・・・・・−・・・・・・・・・・
・・・・ ４４．５部以上を均一に混合し、フロアブル
剤とする。
また９本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤。
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤。
共力剤などと混合施用しても良い。
上記の他種の除草剤としては１例えば、ファーム・ケミ
カルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ （ｈｅｍｉｃａｌｓ
ｈａｎｄｔｎｎｋ ） ６８版（１９８２） に記載
さレテいル化合物などがある。
カルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ （ｈｅｍｉｃａｌｓ
ｈａｎｄｔｎｎｋ ） ６８版（１９８２） に記載
さレテいル化合物などがある。
なお１本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園某
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当り０００５〜１０ゆ程度が適当である。
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当り０００５〜１０ゆ程度が適当である。
次に１本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。
験例において具体的に説明する。
試験例１ 土壌処理による除草効果試験縦１５．、横２
２ｃｒｎ、深さ６ｍのプラスチック製箱に殺菌した洪積
土壌を入れ、イネ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、
コアカザ、スペリヒュ、・・キダメギク、イヌガラシを
混播し。
２ｃｒｎ、深さ６ｍのプラスチック製箱に殺菌した洪積
土壌を入れ、イネ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、
コアカザ、スペリヒュ、・・キダメギク、イヌガラシを
混播し。
約１．５部Ｍ後土した後有効成分量が所定の割合となる
ように土壌表面へ均一に散布した。
ように土壌表面へ均一に散布した。
散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。
結果は第３表に示す。
判定基準
５・・・殺草率９０Ｘ以上（はとんど完全枯死）４・・
・殺草５４７０〜９０％ ３・・・殺草率４０〜７０％ ２・・・殺草率２０〜４０Ｘ １・・・殺、革率 ５〜２０Ｘ 口・・・殺草率 ５Ｘ以下（はとんど効力なし）但し、
上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無処
理区の地上部生草重を測定して下記の式により求めたも
のである。
・殺草５４７０〜９０％ ３・・・殺草率４０〜７０％ ２・・・殺草率２０〜４０Ｘ １・・・殺、革率 ５〜２０Ｘ 口・・・殺草率 ５Ｘ以下（はとんど効力なし）但し、
上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無処
理区の地上部生草重を測定して下記の式により求めたも
のである。
８７−
第 ３ 表
８８−
上記第３表中の〜黒化合物は下記のとおりである。
８対照化合物Ａ（特開昭５６−１６９６８８号公報記載
）＊対照化合物Ｂ（特開昭５６−１６９６Ｂ８号公報記
載）＊対照化合物Ｃ（％開閉５６−１６９６８８号公報
記載） ９１− 試験例２ 黄葉処理による除草効果試験縦１ＳｔＭ、横
２２ ｃｍ 、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、イネ、メヒシバ、カヤツリグサ、コ
アカザ、ハキダメギク。
）＊対照化合物Ｂ（特開昭５６−１６９６Ｂ８号公報記
載）＊対照化合物Ｃ（％開閉５６−１６９６８８号公報
記載） ９１− 試験例２ 黄葉処理による除草効果試験縦１ＳｔＭ、横
２２ ｃｍ 、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、イネ、メヒシバ、カヤツリグサ、コ
アカザ、ハキダメギク。
イヌガラシ、トーモロコシ、ダイズ、コムキ。
トマトの柚子をそれぞれスポット状に播種し。
約１，５ｍ積上した。各棟植物が２〜３葉期に達したと
き、有効成分量が所定の割合となるように草葉部へ均一
に散布した。
き、有効成分量が所定の割合となるように草葉部へ均一
に散布した。
散布の際の薬液は前記配合例の水利剤を水で希釈し、小
型スプレーで各種雑草の草葉部の全面に散布した。
型スプレーで各種雑草の草葉部の全面に散布した。
薬液散布４週間後、各種雑草に対する除草効果を試験例
１の判定基準に従い調査した。
１の判定基準に従い調査した。
結果は第４表に示す。
本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有するものもある。
性を有するものもある。
９２−
第 ４ 表
第３表中の８対照化合物／４．ＢおよびＤは前記ノ試験
９′ｌ１１と同じものである。
９′ｌ１１と同じものである。
特許出願人 日産化学工業株式会社
−９５完−
第１頁の続き
３９１００
３０７１００ ）
０発 明 者 岩沢義博
船橋市坪井町７２２番地１日産化
学工業株式会社中央研究所内
（□□□発 明 者 佐藤敏明
船橋市坪井町７２２番地１日産化
学工業株式会社中央研究所内
（Ｃ発 明 者 猪飼隆
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡
１４７０番地日産化学工業株式会社
生物化学研究所内
０発 明 者 小口青電
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡
１４７０番地日産化学工業株式会社
生物化学研究所内
手続補正書 く自発）
昭和５８年 ２月２５日
ｌ 事件の表示
昭和５７年特許願第１４２０６９号
２ 発明の名称
ピラゾールスルホニルウレア誘導体、その製法および該
誘導体を含有する除草剤 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１４ 補正
の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。
誘導体を含有する除草剤 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１４ 補正
の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。
５ 補正の内容
（１）明細書の第５９頁最終行以下に下記を追加挿入す
る。
る。
」
（２）明細書の第７１頁最終行以下に下記を追加挿入す
る。
る。
「参考皿旦
５−クロル−１，３−ジメチルピラゾール−４−スルホ
ンアミドの合成 ５−クロル−１，３−ジメチルピラゾールより得た。融
点１７３℃ 参考肘用 １−メチルピラゾール−４−スルホンアミドの合成 １−メチルピラゾールより得た。融点１７３°Ｃ１梱 ■、３−ジメチルー５− ｉ−プロポキンヵルボニルピ
ラヅール−４−スルホンアミ［の合成 参考例３で得られた１、３−ジメチル−５−カルボキシ
ルピラゾール−４−スルホンアミドをｊ−プ「１ピルγ
月／：Ｊ−ル中で塩化水素共存下加熱し゛（１リノコ。
ンアミドの合成 ５−クロル−１，３−ジメチルピラゾールより得た。融
点１７３℃ 参考肘用 １−メチルピラゾール−４−スルホンアミドの合成 １−メチルピラゾールより得た。融点１７３°Ｃ１梱 ■、３−ジメチルー５− ｉ−プロポキンヵルボニルピ
ラヅール−４−スルホンアミ［の合成 参考例３で得られた１、３−ジメチル−５−カルボキシ
ルピラゾール−４−スルホンアミドをｊ−プ「１ピルγ
月／：Ｊ−ル中で塩化水素共存下加熱し゛（１リノコ。
融点１０５〜１０８℃−］（３）明細書の第７１頁最終
行以下に下記を追加挿入する。
行以下に下記を追加挿入する。
手続補正書 （自発）
昭和５８年 ３月 ７日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１ 事件の表示
昭和５７年特許願＠１４２０６９号
２ 発明の名称
ピラゾールスルホニルウレア誘導体、その製法および該
誘導体を含有する除草剤 ３？ｉｌｉ正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１４ 補正
の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。
誘導体を含有する除草剤 ３？ｉｌｉ正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１４ 補正
の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。
５、補正の内容
（１）明細書の第５９頁第１表の最終行以下に下記を追
加する。
加する。
「
（２）明細書の第７１頁最終行以下に下記を追加する。
［
」１塗ｔＬＬΣ
５−クロル−１，３−ジメチルピラゾール−４−スルホ
ンアミドの合成 ５−クロル−１，５−ジメチルピラゾールより得た。
融点 １７３℃ 参考例１６ １−メチルピラゾール−４−スルホンアミドの合成 １−メチルピラゾールより得た。
ンアミドの合成 ５−クロル−１，５−ジメチルピラゾールより得た。
融点 １７３℃ 参考例１６ １−メチルピラゾール−４−スルホンアミドの合成 １−メチルピラゾールより得た。
融点 １２２〜１２３℃
］振
１．５−ジメチル−５−１−プロポキシカルボニルビラ
ゾール−４−スルホンアミドの合成参考例５で得られた
１、３−ジメチル−５−カルボキシル−ピラゾール−４
−スルホンアミドを１−プロピルアルコール中で塩化水
素共存下加熱して得た。
ゾール−４−スルホンアミドの合成参考例５で得られた
１、３−ジメチル−５−カルボキシル−ピラゾール−４
−スルホンアミドを１−プロピルアルコール中で塩化水
素共存下加熱して得た。
融点 １０５〜１０８℃
参考例１８
６−ニトキシカルボニルー１−メチル−５−フェニルピ
ラゾール−４−スルホンアミドの合成 りロルスルホン酸７５ｄ、 乾ｍりｏｏ＊ルム１５ばの
溶液を０℃に冷却し、３−エトキシカルボニル−１−メ
チル−５−フェニルピラゾール１１．５ ？ （［１０
５ｍｏｔｌ 、乾燥クロロホルム２５−の溶液を滴下し
た。その後室温で１時間、還流下に３時間攪拌し友。反
応後クロロホルムを留去することにより油状の３−エト
キシカルボニル−１−メｆルー５−７エニルビラゾール
ー４−スルホン酸を得た。
ラゾール−４−スルホンアミドの合成 りロルスルホン酸７５ｄ、 乾ｍりｏｏ＊ルム１５ばの
溶液を０℃に冷却し、３−エトキシカルボニル−１−メ
チル−５−フェニルピラゾール１１．５ ？ （［１０
５ｍｏｔｌ 、乾燥クロロホルム２５−の溶液を滴下し
た。その後室温で１時間、還流下に３時間攪拌し友。反
応後クロロホルムを留去することにより油状の３−エト
キシカルボニル−１−メｆルー５−７エニルビラゾール
ー４−スルホン酸を得た。
次に室温にて五塩化燐２α９１全少量ずつ加え、９０〜
１００℃にて１時間攪拌した。
１００℃にて１時間攪拌した。
氷水中に加えエーテル抽出することにより。
油状の３−エトキシカルボニル−１−）！ｆルー５−７
エニルヒラソールー４−スルホニルクロライド１４．７
ｆｉ得走。次に得られたスルホニルクロライドをアセト
ンｚｏｇｚＶＣｇＭ’Ｆし、 ＫＩＴ（ｉｏ、 ４．
４８ ｔを加えた。アンモニア水（２８Ｘ１２．７Ｆ、
７セト７６．５ｍｌの溶液を室温にて滴下後５０〜６０
℃にて３０分加熱１、た。アセトン留去後、水を添加す
ると目的化合物１２．９ｆが固体として析出した。
エニルヒラソールー４−スルホニルクロライド１４．７
ｆｉ得走。次に得られたスルホニルクロライドをアセト
ンｚｏｇｚＶＣｇＭ’Ｆし、 ＫＩＴ（ｉｏ、 ４．
４８ ｔを加えた。アンモニア水（２８Ｘ１２．７Ｆ、
７セト７６．５ｍｌの溶液を室温にて滴下後５０〜６０
℃にて３０分加熱１、た。アセトン留去後、水を添加す
ると目的化合物１２．９ｆが固体として析出した。
べ／ゼン再結ａ４ｐ得。融点１４１〜４℃。
参考例１９
１−エチル−５−メチル−６−メトキシカルボニルピラ
ゾールー４−スルホンアミドの合成１−エチル−５−メ
チル−３−メトキシカルボニルピラゾールより得た。
ゾールー４−スルホンアミドの合成１−エチル−５−メ
チル−３−メトキシカルボニルピラゾールより得た。
融点 １６５〜１６８℃。
参考例２０
１．５−ジメチル−５−ジメチルカルバモイルピラゾー
ル−４−スルホンアミドの合成 １．３−ジメチル−５−ジメチルカルバモイルピラゾー
ルより得意。
ル−４−スルホンアミドの合成 １．３−ジメチル−５−ジメチルカルバモイルピラゾー
ルより得意。
融点 １５０〜１５２℃。
参考例２１
５−エチル−１−メチル−３−メトキシカルボニルピラ
ゾール−４−スルホンアミドの合成５−エチル−１−メ
チル−３−メトキシカルボニルピラゾールより得た。
ゾール−４−スルホンアミドの合成５−エチル−１−メ
チル−３−メトキシカルボニルピラゾールより得た。
融点 １８８〜１９１℃
参考例 ２２
１−エチル−３−メチル−５−メトキシカルボニルピラ
ゾール−４−スルホンアミドの合成１−エチル−３−メ
チル−５−メトキシカルボニルピラゾールより得た。
ゾール−４−スルホンアミドの合成１−エチル−３−メ
チル−５−メトキシカルボニルピラゾールより得た。
融点 １３０〜１３３℃
参考例 ２３
３−エチル−１−メチル−５−メトキシカルボニルピラ
ゾール−４−スルホ／アミドの合成６−エチル−１−メ
チル−５−メトキシカルボニルピラゾールより得た。
ゾール−４−スルホ／アミドの合成６−エチル−１−メ
チル−５−メトキシカルボニルピラゾールより得た。
融点 １６２〜１６５℃
参考例 ２４
１．３−ジメチル−５−（Ｎ、Ｎ−テトラメチレンカル
バモイル）−４−スルホ／アミドの合成１．３−ジメチ
ル−５−ＩＮ、Ｎ−テトラメチレンカルバモイル）ピラ
ゾールより得た。
バモイル）−４−スルホ／アミドの合成１．３−ジメチ
ル−５−ＩＮ、Ｎ−テトラメチレンカルバモイル）ピラ
ゾールより得た。
融点 ９２〜９５℃
」
（３）明＃ｉ１１誉の第７５貴第１０行目と第１１行目
の間に下記を追加挿入する。
の間に下記を追加挿入する。
［
実施例 ３ Ｎ−〔（４，６−ジメテルビリミジンー
２−イル）アミノカルボニル］−１ｊ−ジメチル−５−
プロペニルオキシカルボニルビラゾール−４−スルホン
アミドの合成（化合物層４２５） Ｎ−［（４，６−シメチルピリミジンー２−イル）アミ
ノカルボニル） −１，３−ジメチル−５−メトキシカ
ルボニルピラゾール−４−スルホンアミド（化合物４３
８４１． ム３１（ａ００８６４ｍｏｔｌ ’（ｒ
メタノール１７．４１１ｔ。
２−イル）アミノカルボニル］−１ｊ−ジメチル−５−
プロペニルオキシカルボニルビラゾール−４−スルホン
アミドの合成（化合物層４２５） Ｎ−［（４，６−シメチルピリミジンー２−イル）アミ
ノカルボニル） −１，３−ジメチル−５−メトキシカ
ルボニルピラゾール−４−スルホンアミド（化合物４３
８４１． ム３１（ａ００８６４ｍｏｔｌ ’（ｒ
メタノール１７．４１１ｔ。
１０Ｘ水酸化ナトリウムＦ３．７？の混合液に加え、４
５分間加熱１１［［、た。反応後濃塩酸で酸性にすると
加水分解された化合物（化合物４４３５）２．３＃’が
得られた。上記化合物１．５ ｙ （０，００４０８ｍ
ｏｔｌｋ取り、ＴＨＦ８ｄ中に加え、トリエチルアミン
０．４１６１ｆ加えた。１０分攪拌後、臭化フリル０．
４９５Ｆ。
５分間加熱１１［［、た。反応後濃塩酸で酸性にすると
加水分解された化合物（化合物４４３５）２．３＃’が
得られた。上記化合物１．５ ｙ （０，００４０８ｍ
ｏｔｌｋ取り、ＴＨＦ８ｄ中に加え、トリエチルアミン
０．４１６１ｆ加えた。１０分攪拌後、臭化フリル０．
４９５Ｆ。
ＴＨＦ ａ−溶液を加え、３時間加熱還流した。
析出塩會涙過後一部のＴＨＦｉ留云することにより目的
物結晶ａ、ｓｙが析出した。
物結晶ａ、ｓｙが析出した。
融点 １８０〜１８３℃
実施例４ Ｎ−［（４，６−シメトキシー１ 、３．
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−１，
５−ジメチル−５−ジメチルカルバモイルピラゾール−
４−スルホンアミドの合成（化合物層４８４） 乾燥アセトニトリル１５ｍ１．中に、参考例２１で得ら
れたスルホンアミドｔ９７ｙ（０，００８ｍｏｔ１．
ジクロロ−８−トリアジニルイソシアナート１．６８
ｆ （０，００８８ｍｏｔ）を加え、１時間加熱還流
した。室温にて放置すると、Ｎ−［（４，６−ジクロル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル〕−１，３−ジメチル−５−ジメチルカルバモイルピ
ラゾール−４−スルホンアミドの結晶２．２Ｖが得られ
た。融点１８２〜１８５℃。
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−１，
５−ジメチル−５−ジメチルカルバモイルピラゾール−
４−スルホンアミドの合成（化合物層４８４） 乾燥アセトニトリル１５ｍ１．中に、参考例２１で得ら
れたスルホンアミドｔ９７ｙ（０，００８ｍｏｔ１．
ジクロロ−８−トリアジニルイソシアナート１．６８
ｆ （０，００８８ｍｏｔ）を加え、１時間加熱還流
した。室温にて放置すると、Ｎ−［（４，６−ジクロル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル〕−１，３−ジメチル−５−ジメチルカルバモイルピ
ラゾール−４−スルホンアミドの結晶２．２Ｖが得られ
た。融点１８２〜１８５℃。
次に」−配化合物１．３１ （０，００２９７ｍｏｔｌ
を取り、メタノール１２ｄ中に加えた。金属ナトリウム
１１．２０５ｔ、メタノール５ｄより得たナトリウムメ
トキシドを室温にて少しずつ加えた。発熱が止んだらい
通抜メタノールを留去し、氷水を加え塩酸にて酸性にす
ると目的物の結晶ａ８５１が析出した。
を取り、メタノール１２ｄ中に加えた。金属ナトリウム
１１．２０５ｔ、メタノール５ｄより得たナトリウムメ
トキシドを室温にて少しずつ加えた。発熱が止んだらい
通抜メタノールを留去し、氷水を加え塩酸にて酸性にす
ると目的物の結晶ａ８５１が析出した。
融点 １７０〜１７５℃
実施例 ５ Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリ
ミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−１，ｓ−ジメ
チル−５−ジメチルスルレフ了モイルピラゾール−４−
スルホンアミドの合成 （化合物扁５９
６）参考例１６で得られたスルホンアミド３９？ （０
，１８６ｍｏｔｌ’を用いて、実施ｆｉｌ １の方法に
従って、Ｎ−（ｎ−ブチルカルバモイル）−１，３−ジ
メチル−５−クロルピラゾール−４−スルホンアミド５
７６１を得た。
ミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−１，ｓ−ジメ
チル−５−ジメチルスルレフ了モイルピラゾール−４−
スルホンアミドの合成 （化合物扁５９
６）参考例１６で得られたスルホンアミド３９？ （０
，１８６ｍｏｔｌ’を用いて、実施ｆｉｌ １の方法に
従って、Ｎ−（ｎ−ブチルカルバモイル）−１，３−ジ
メチル−５−クロルピラゾール−４−スルホンアミド５
７６１を得た。
融点１８８℃。 次にジメチルホルムアミド１００ｄに
５５％水素化ナトリウム４．７１Ｆ（５加え、ベンジル
メルカプタン９．１ ？ （０，０７４ｍａｔ ｌ ｋ
添加した後、上記で得られたスルホンアミド１５ ？
（［ＬＯ４９ｍｏｔｌを少しずつ加えた。室温にて数時
間攪拌後７０〜８０℃で５時間攪拌した。溶媒留去抜水
水中に加え。
５５％水素化ナトリウム４．７１Ｆ（５加え、ベンジル
メルカプタン９．１ ？ （０，０７４ｍａｔ ｌ ｋ
添加した後、上記で得られたスルホンアミド１５ ？
（［ＬＯ４９ｍｏｔｌを少しずつ加えた。室温にて数時
間攪拌後７０〜８０℃で５時間攪拌した。溶媒留去抜水
水中に加え。
不溶物全戸別したのち、Ｐ液を塩酸にて酸性にすると、
Ｎ−（ｎ−ブチルカルバモイル）−１，６−シメチルー
５−ベンジルチオピラゾール−４−スルホンアミド１９
１が析出した。
Ｎ−（ｎ−ブチルカルバモイル）−１，６−シメチルー
５−ベンジルチオピラゾール−４−スルホンアミド１９
１が析出した。
′ｅＦ、ニ上記テ得られた化合物１９ Ｆ （０，０４
７９ｍａｔ ｌ Ｋｌ”酢酸１００ｒＲｔに溶解し、１
［１〜２０℃にて塩素ガスを１．５時間吹込んだ。反応
抜水水中に注ぐと、Ｎ−（ｎ−ブチルカルバモイル）−
１，ｓ−ジメチル−５−クロルスルホ次に、ジメチルア
ミン４ｒ（ｉ：ＴＨＦ ５０ｍ／に溶解し水冷下、上
記化合物ケ加え、室温で５時間攪拌した。反応後ＴＨＦ
ｉ留去し、炭酸カリウム水溶液に溶解し、不溶分除
去後、塩酸にて酸性にすると、Ｎ−（ｎ−ブチルカルバ
モイル＋−１，Ｓ−ジメチル−５−ジメチルｙ （０，
０２６ｍａｌ ｌが析出した。
７９ｍａｔ ｌ Ｋｌ”酢酸１００ｒＲｔに溶解し、１
［１〜２０℃にて塩素ガスを１．５時間吹込んだ。反応
抜水水中に注ぐと、Ｎ−（ｎ−ブチルカルバモイル）−
１，ｓ−ジメチル−５−クロルスルホ次に、ジメチルア
ミン４ｒ（ｉ：ＴＨＦ ５０ｍ／に溶解し水冷下、上
記化合物ケ加え、室温で５時間攪拌した。反応後ＴＨＦ
ｉ留去し、炭酸カリウム水溶液に溶解し、不溶分除
去後、塩酸にて酸性にすると、Ｎ−（ｎ−ブチルカルバ
モイル＋−１，Ｓ−ジメチル−５−ジメチルｙ （０，
０２６ｍａｌ ｌが析出した。
融点 １６５〜１６４℃
上記で得られた化合物より実施例１，２の方法に従って
、１，３−ジメチル−５−ジメチルスルフ丁モイルピラ
ゾール−４−スルホニルイソシアナートを合成し、２−
アミノ−４−メトキシ−６−メチルピリミジンと反広さ
せることにより目的物を得た。
、１，３−ジメチル−５−ジメチルスルフ丁モイルピラ
ゾール−４−スルホニルイソシアナートを合成し、２−
アミノ−４−メトキシ−６−メチルピリミジンと反広さ
せることにより目的物を得た。
融点 ２１５〜２１７℃
実施例６ Ｎ−（（４，６−シメチルビリミジンー２
−イル）アミノカルボニル〕−１，３−ジメチル−５−
エチルチオピラゾール−４−スルホンアミドの合成 （化合物７ｆＬ７４２１ Ｎ−〔（４，６−シメチルビリミジンー２−イル）アミ
ノカルボニル］ −１，５−ジメチル−５−クロルピラ
ゾール−４−スルホンアミド（化合物Ａ８５ ） １．
５ ｔ （０，００４２ｍｏｔｌ。
−イル）アミノカルボニル〕−１，３−ジメチル−５−
エチルチオピラゾール−４−スルホンアミドの合成 （化合物７ｆＬ７４２１ Ｎ−〔（４，６−シメチルビリミジンー２−イル）アミ
ノカルボニル］ −１，５−ジメチル−５−クロルピラ
ゾール−４−スルホンアミド（化合物Ａ８５ ） １．
５ ｔ （０，００４２ｍｏｔｌ。
エチルメルカプタン０．４ ｆ 、水酸化ナトリウム０
．６７ Ｐｉジメチルホルムアミド１０ゴに加え、６０
〜７０℃で４時間攪拌した。反応後、溶媒を留去し氷水
中に加え、塩酸にて酸性にすることにより目的物結晶１
．２ ｆ／が析出した。 融点 １８９〜１９０℃ （４）明細書の第７９頁第２表の最終行以下に下記を追
加する。
．６７ Ｐｉジメチルホルムアミド１０ゴに加え、６０
〜７０℃で４時間攪拌した。反応後、溶媒を留去し氷水
中に加え、塩酸にて酸性にすることにより目的物結晶１
．２ ｆ／が析出した。 融点 １８９〜１９０℃ （４）明細書の第７９頁第２表の最終行以下に下記を追
加する。
「
（４）明細書の第９０頁第３表中の化合物階４１１の次
に下記を追加挿入する。
に下記を追加挿入する。
（５）明細書の第９４頁ＭＬ終行以Ｔに下記を迅加挿入
する。
する。
手続補正書
１ 事件の表示
昭和５７年特許願第１４２０６９号
２ 発明の名称
ピラゾールスルホニルウレア誘導体、その製法および該
誘導体を含有する除草剤 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 １０１東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１４
補正命令の１−１イ＼１ 自発？ｌｌｉ正 ５ 補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６ 補正の内容 （１）明細書第４２頁第１表中の化合物Ｎｏ、 ４５９
の×の項に１”ＣＨ３Ｊとあるを「ＯＣＨ３」に訂正す
る。
誘導体を含有する除草剤 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 １０１東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１４
補正命令の１−１イ＼１ 自発？ｌｌｉ正 ５ 補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６ 補正の内容 （１）明細書第４２頁第１表中の化合物Ｎｏ、 ４５９
の×の項に１”ＣＨ３Ｊとあるを「ＯＣＨ３」に訂正す
る。
（２）明細書第５９頁の第１表以下に補充するものであ
って、昭和５８年３月７日付けで提出した手続き？ｄｉ
正書の第４頁に記載した化合物Ｎｏ、 ７７４に続いて
下記を補充する。
って、昭和５８年３月７日付けで提出した手続き？ｄｉ
正書の第４頁に記載した化合物Ｎｏ、 ７７４に続いて
下記を補充する。
［
」
（２）明細書第７１頁の最終行以下に補充するものであ
っで、昭和５８年３月７日付けで提出した手続き補正書
の第９頁に記載した参考例２４に続いて下記を補充する
。
っで、昭和５８年３月７日付けで提出した手続き補正書
の第９頁に記載した参考例２４に続いて下記を補充する
。
「参考例２５
５−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−４−
スルホンアミドの合成 ２５−Ｉ Ｎ−ターシャリ−ブチル−１−メチルピラ
ゾール−４−スルホンアミドの合成 １５０ｍ１ のテトラヒドロフランにターシャリープチ
ルアミン４０ｆ３を加え参考例９に従ってｉｑられた１
メチルピラゾール４−スルホニルクロライド２４．６ｇ
を冷Ｊｉｌｔ １−滴下した。反応混合物を室温にて、
−ＩＶ、 ＩＩ ｔＴ ｉ多析出した塩を１慮別し１慮
液を水で洗浄した。
スルホンアミドの合成 ２５−Ｉ Ｎ−ターシャリ−ブチル−１−メチルピラ
ゾール−４−スルホンアミドの合成 １５０ｍ１ のテトラヒドロフランにターシャリープチ
ルアミン４０ｆ３を加え参考例９に従ってｉｑられた１
メチルピラゾール４−スルホニルクロライド２４．６ｇ
を冷Ｊｉｌｔ １−滴下した。反応混合物を室温にて、
−ＩＶ、 ＩＩ ｔＴ ｉ多析出した塩を１慮別し１慮
液を水で洗浄した。
ｒＩｌ現屓を乾燥後、ｌ容媒を減圧留去し、析出した固
体を濾別、エーテル洗浄することにより目的化合物２６
．［］ｔ＋を（％１だ。融点９９〜１００°Ｃ２５１Ｎ
ターシャリーゾ千月へ５−カルボキシ−１−メチルピラ
ゾール−４スルポンアミ１の合成Ｎターシャリ−ブチル
−１−メチルピラゾール−４−スルホンアミｔ１３ｇを
無水テトラヒ１−ロフラン３００ｍ１に１ｇ Ｉ’ＡＩ
さ−１−５０〜−４０°Ｃにてｎ−）゛ナルリチウノ、
の−・キザンｌ容？Ｐｊ、 （１，６Ｍ） ］０００ｍ
１を？ｆｉａ下した。
体を濾別、エーテル洗浄することにより目的化合物２６
．［］ｔ＋を（％１だ。融点９９〜１００°Ｃ２５１Ｎ
ターシャリーゾ千月へ５−カルボキシ−１−メチルピラ
ゾール−４スルポンアミ１の合成Ｎターシャリ−ブチル
−１−メチルピラゾール−４−スルホンアミｔ１３ｇを
無水テトラヒ１−ロフラン３００ｍ１に１ｇ Ｉ’ＡＩ
さ−１−５０〜−４０°Ｃにてｎ−）゛ナルリチウノ、
の−・キザンｌ容？Ｐｊ、 （１，６Ｍ） ］０００ｍ
１を？ｆｉａ下した。
滴下後室温で１時間攪拌し次いで二酸化炭素を一３０°
Ｃにて吹き込ｙノ始め、その後室温にて３時間にわたっ
て吹き込７ノ続（Ｊた。
Ｃにて吹き込ｙノ始め、その後室温にて３時間にわたっ
て吹き込７ノ続（Ｊた。
次いで１５０ｍ１の氷水を加えその後］２Ｎ塩ＮＪ、
Ｉ Ｅｉ ｍ Ｉを加えた。有１現層を水洗し乾燥後、
溶媒を留去し、析出した固体をイ）別、エーテル洗浄す
ることにより］」開化合物１１．ｈをｉ！ｌだ。融点１
７８〜１７９℃２５３５−メトキシカルボニル１−メチ
ルピラゾール−４−スルボンアミドの合成 Ｎ−ターンヤリーフ゛チ月へ５ カルボキシ−■−メチ
ルピラゾールー４−スルポンアミ］’９．７ｇをメタノ
ール３００ｍ ｌに溶解し、塩化水素にて飽和した後２
目間加熱還流した。次いで溶媒を減圧留去し、氷水２０
０ｍ ｌ及び酢酸エチル２００ｍ１を加え攪拌した。有
機層を水洗し乾燥後、溶媒を留去し、析出した固体を濾
別、エーテル−酢酸エチルにて洗浄することにより目的
化合物６．５ｇを得た。融点１２１〜１２２°Ｃ参考例
２６ ３（５）−メトキシカルボニル−５（３）−メチルピラ
ゾール４−スルボンアミドの合成３（５）−メトキシカ
ルボニ月八５（３）−メチルピラゾールより得た。油状
物質 」（３）明細書第７９頁の第２表以
下に補充するものであって昭和５８年３月７日付けで提
出した手続き補正書の第１６頁に記載した化合物歯７６
８に続いて下記を補充する。
Ｉ Ｅｉ ｍ Ｉを加えた。有１現層を水洗し乾燥後、
溶媒を留去し、析出した固体をイ）別、エーテル洗浄す
ることにより］」開化合物１１．ｈをｉ！ｌだ。融点１
７８〜１７９℃２５３５−メトキシカルボニル１−メチ
ルピラゾール−４−スルボンアミドの合成 Ｎ−ターンヤリーフ゛チ月へ５ カルボキシ−■−メチ
ルピラゾールー４−スルポンアミ］’９．７ｇをメタノ
ール３００ｍ ｌに溶解し、塩化水素にて飽和した後２
目間加熱還流した。次いで溶媒を減圧留去し、氷水２０
０ｍ ｌ及び酢酸エチル２００ｍ１を加え攪拌した。有
機層を水洗し乾燥後、溶媒を留去し、析出した固体を濾
別、エーテル−酢酸エチルにて洗浄することにより目的
化合物６．５ｇを得た。融点１２１〜１２２°Ｃ参考例
２６ ３（５）−メトキシカルボニル−５（３）−メチルピラ
ゾール４−スルボンアミドの合成３（５）−メトキシカ
ルボニ月八５（３）−メチルピラゾールより得た。油状
物質 」（３）明細書第７９頁の第２表以
下に補充するものであって昭和５８年３月７日付けで提
出した手続き補正書の第１６頁に記載した化合物歯７６
８に続いて下記を補充する。
Claims (3)
- （１）一般式（Ｉ）： 〔式中Ａは水素原子、低級アルキル基ま友はフェニル基
を表わし、Ｂは水素原子、低級アルキル基、アラルキル
基、低級アルコキ’／Ｍ、ハロゲン化アルキル基、
ｃｏ、Ｆｔ（Ｒｙ−１水素原子、低級アルキル基、
−ｃＨ，ＣＴ（＝ＣＨ，まけ水素原子、低級アルキル基
壇たけフェニル基を表わし、 Ｒ，は水素原子、ま之
は低級アルキル基を表わす。） 、 ＫｏｒｎＲｓ
（Ｒ１は低級アルキル基を表わし、ｎは０．ｉ、２の整
数を表わす。）ま九は低級アルキル基、ハロゲン原子、
ニトロ基で置換されてもよいフェニル基を表わす。 Ｃは水素原子、低級アルキル基、アラルキル基、 低Ｒ
アルコキシ基、ハロゲンＪＪＸ 子、 Ｃｏ、Ｒ。 （ＦＩ４は水素原子、低級アルキル基、 −ａ馬０Ｈ−
ＯＨ。 または−ＣＨ＊Ｏｍ（１！Ｈを表わす。）、（］ｏＮぐ
：： （Ｒ＊ｄ水素原子、低級アルキル基またはフェ
ニル基を表わし、Ｒ６は水素原子または低級アルキル基
を表わす。） 、５（０）ｎＲ，（”ｙは低級アルキル
基を表わしｒ ｏｒｉｏｎ 、１．２の整数を表わす。 ）、 ８ＱｄＪて’：”、ＣＲａは水素原子または低
級アルキル基を表わ１〜．Ｒ１は低級アルキル基を表わ
す。 ）または低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基で置
換されてもよいフェニル基を表わす。Ｘは水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を
表わし、Ｙは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ＆、 低級アルコキシアルキル１ｃＦｚＯＣＲ，ＯＦ
、、 ハａゲン原子、 ００）］００．Ｒ，，（Ｒ，。 ｌ ＲＩ＋はそれぞれ水素原子または低級アルキル基を
表わす。）、アルキルアミノ基またはジアルキルアミノ
基を表わし２２はＮ原子。 または、０−Ｒ□ （Ｒ＋ｔＶｉ水素原子、・・ロゲン
化アルキル基あるいはＹと共に酸素原子を含む５員環構
造を形成してもよい。）を表わす。〕 で表わされるピラゾールスルホニルウレア誘導体。 - （２）次式（１） ： 〔式中Ａは水素原子、低級アルキル基またはフェニル基
を表わし、Ｂは水素原子、低級アルキル基、アラルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、 ０
０．Ｒ（ＲＦｉ水素原子、低級アルキル基、 −ＯＨ
，ＯＨ＝ ＯＨ。 または−０）］、 Ｏｉｉｉ ０１（を表わす。） 、
ｃｏ３：：（Ｒ。 は水素原子、低級アルキル基またはフェニル基を表わし
、Ｒ１は水素原子捷たは低級アルキル基を表わす。）
、 ５（Ｏ）ｎＲ＋ （ＲＩは低級アルキル基を表わ
し、ｎは０，１．２の整数を表わす。）または低級アル
キル基、ハロゲン原子、ニトロ基で置換されてもよいフ
ェニル基を表わす。 Ｃは水素原子、低級アルキル基、アラルキル基、 低ｉ
アルコキシ基、ハロゲン原子。 Ｃｏ、 Ｆｉ、 （Ｒ，は水素原子、低級アルキル基。 −ＯＨ，ＯＨ＝ ＯＨ＊または −ＯＨ，ＣｉヨＯＨを
表わす。）。 ０ＯＮ＝°（Ｒ１は水素原子、低級アルキル基ま＼Ｒ６ たはフェニル基を表わしｌ ”８は水素原子または低
級アルキル基を表わす。） 、 ５（０）ｎＲ。 （Ｒｒは低級アルキル基を表わし、ｎは０゜１．２の整
数を表わす。） 、 Ｓ Ｏ，Ｎ（Ｈ−（Ｒ，は水素
原子または低級アルキル基を表わしｌ ”Ｉは低級ア
ルキル基を表わす。）または低級アルキル基、ハロゲン
原子、ニトロ基で置換されてもよいフェニル基を表わす
。〕で表わされるピラゾールスルホニルイソシアナート
誘導体と。 次式（■）： 〔Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
たは７〜ロゲン原子を表わし、ＹＰｉ水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシアルキル
ｉ、 ＣＦｌ。 ００）１．ＯＦ、、ハロゲン原子、 ０ＯＨＯＯ＊Ｒ＋
□ （”１６．’Ｉ□Ｒ１゜ はそれぞれ水素原子または低級アルキル基を表わす。）
、アルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を表わし
、２はＮ原子。 または ””ｕ （Ｒｕは水素原子、）・ロゲン化／ アルキル基あるいはＹと共に酸素原子を含む５員墳構造
を形成してもよい。）を表わす。〕 で表わされるアミノビリミジンオたけアミントリアジ／
誘導体とを、不活性溶媒中で反応 ５− させることを特徴とする 一般式（１） 〔式中Ａ、 Ｂ、 Ｏ，Ｘ、 Ｙおよび２は、前記と同
じ意味を表わす。〕 で表わされるピラゾールスルホニルウレア誘導体の製造
法。 - （３）一般式（■）： 〔式中Ａは水素原子、低級アルキル基またはフェニル基
を表わし、 Ｂｒｉ水素原子、低級アルキル基、アラ
ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、
ｃｏ、ａ（Ｒは水素原子、低級アルキル基、 −ＯＨ
，０Ｈ＝ＧＨ。 ニル基を表わし、Ｒ１は水素原子、−！たけ低級アルキ
ル基を表わす。） 、 ５（０）ｎ八（−は低級アル
ギル基を表わし、ｎは０．１．２の整数を表わす。）着
たけ低級アルキル基。 ・・ロゲン原子、ニトロ基で置換されてもよいフェニル
基を表わす。Ｃは水素原子、低級アルキル基、アラルキ
ル基、 低級アルコキシ基、ハロゲン原子、 ｃｏ、
Ｒ，（Ｒ，は水素原子、低級アルキル基、 −０Ｔ（
、開＝ＣＨ，、または−ｃＨ，ａヨＯＨを表わす。）、
ＣＯＮピ“（Ｒｓ６ は水素原子、低級アルキル基またはフェニル基を表わし
、［（、は水素原子または低級アルキル基を表わす。）
、 ５（ｏ）ｎＲｙ （Ｒｙは低級アルキル基金衣
わ（〜、ｎは０．１．２の整数を表わす。）、Ｓｏ、Ｎ
ぐ８・（”ｓは水素原子まＲ。 たけ低級アルキル基を表わし、Ｒ６は低級アルキル基を
表わす。）または低級アルキル基、ハロゲン原子、ニト
ロ基で置換されて ７− もよいフェニル基を表わす。Ｘは水素原子低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｙ
は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルコキシアルキル基、ＣＦ＋ 、 ００Ｈ＊ＯＦ、
、ノ・ロゲン原子、 ０ＯＨＯＯ，Ｒ，、（Ｒ，ｏ、
Ｒ，、はそれぞれ水素Ｒｏ。 原子又は低級アルキル基を表わす。）、アルキルアミノ
基またはシアルギルアミノ基を表わし、°ｚはＮ原子ま
たは５０−Ｒ□（Ｒ１，は水素原子、ハロゲン化アルキ
ル基、あるいはＹと共に酸素原子を含む５員項構造を形
成してもよい。）を表わす。〕 で表わされるピラゾールスルホニルウレア誘導体の１種
または２種以上を有効成分として含有することを特徴と
する除草剤。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14206982A JPS5931775A (ja) | 1982-08-18 | 1982-08-18 | ピラゾールスルホニルウレア誘導体および除草剤 |
| AU11811/83A AU614485B2 (en) | 1982-02-27 | 1983-02-24 | Pyrazolesulfonylurea derivative, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof |
| US06/469,458 US4954164A (en) | 1982-02-27 | 1983-02-24 | Pyrazolesulfonylurea derivatives, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof |
| CA 422309 CA1340326C (en) | 1982-02-27 | 1983-02-24 | Pyrazolesulfonylurea derivative, preparation therof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof |
| EP83101870A EP0087780B2 (en) | 1982-02-27 | 1983-02-25 | Pyrazolesulfonylurea derivative, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof |
| DE8383101870T DE3382437D1 (de) | 1982-02-27 | 1983-02-25 | Pyrazolesulfonylharnstoff-derivate, ihre herstellung, herbizide das diese derivate als wirkstoffe enthaelt und herbizides verfahren damit. |
| KR1019890000594D KR890001546B1 (ko) | 1982-02-27 | 1983-02-26 | 피라졸 술폰아미드 유도체의 제조방법 |
| KR1019830000788A KR890000728B1 (ko) | 1982-02-27 | 1983-02-26 | 피라졸술포닐우레아 유도체의 제조방법 |
| BR8300975A BR8300975A (pt) | 1982-02-27 | 1983-02-28 | Composto, composicao herbicida, processo para controle do crescimento de vegetacao indesejada e processo para sintetizacao de tal composto |
| MYPI87003208A MY100991A (en) | 1982-02-27 | 1987-12-16 | Pyrazolesulfonylurea derivative, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14206982A JPS5931775A (ja) | 1982-08-18 | 1982-08-18 | ピラゾールスルホニルウレア誘導体および除草剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10438991A Division JPH07242637A (ja) | 1991-05-09 | 1991-05-09 | スルホニルピラゾール化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5931775A true JPS5931775A (ja) | 1984-02-20 |
| JPH0543705B2 JPH0543705B2 (ja) | 1993-07-02 |
Family
ID=15306701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14206982A Granted JPS5931775A (ja) | 1982-02-27 | 1982-08-18 | ピラゾールスルホニルウレア誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5931775A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4668277A (en) * | 1984-03-22 | 1987-05-26 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Pyrazolesulfonylurea useful for controlling the growth of undesired vegetation |
| US4917719A (en) * | 1983-03-30 | 1990-04-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal isothiazole derivatives |
| JPH07118267A (ja) * | 1993-03-05 | 1995-05-09 | Lucky Co Ltd | スルホニルウレア誘導体の製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58219179A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-20 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規スルホニル（チオ）尿素，その製造法，並びに除草および／又は生長調節用組成物 |
| JPS591480A (ja) * | 1982-06-01 | 1984-01-06 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | イミダゾール又はピラゾール誘導体 |
| JPS5913778A (ja) * | 1982-07-15 | 1984-01-24 | Nippon Nohyaku Co Ltd | スルホンアミド誘導体類及び除草剤 |
-
1982
- 1982-08-18 JP JP14206982A patent/JPS5931775A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58219179A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-20 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規スルホニル（チオ）尿素，その製造法，並びに除草および／又は生長調節用組成物 |
| JPS591480A (ja) * | 1982-06-01 | 1984-01-06 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | イミダゾール又はピラゾール誘導体 |
| JPS5913778A (ja) * | 1982-07-15 | 1984-01-24 | Nippon Nohyaku Co Ltd | スルホンアミド誘導体類及び除草剤 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4917719A (en) * | 1983-03-30 | 1990-04-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal isothiazole derivatives |
| US4668277A (en) * | 1984-03-22 | 1987-05-26 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Pyrazolesulfonylurea useful for controlling the growth of undesired vegetation |
| JPH07118267A (ja) * | 1993-03-05 | 1995-05-09 | Lucky Co Ltd | スルホニルウレア誘導体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0543705B2 (ja) | 1993-07-02 |
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