JPH0549655B2 - - Google Patents
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- JPH0549655B2 JPH0549655B2 JP59018498A JP1849884A JPH0549655B2 JP H0549655 B2 JPH0549655 B2 JP H0549655B2 JP 59018498 A JP59018498 A JP 59018498A JP 1849884 A JP1849884 A JP 1849884A JP H0549655 B2 JPH0549655 B2 JP H0549655B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/562—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with nitrogen as the only hetero atom
- C07C45/565—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with nitrogen as the only hetero atom by reaction with hexamethylene-tetramine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/55—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフツ化水素の存在下にウロトロピン
（urotropine）を用いて対応する芳香族化合物を
ホルミル化することによる芳香族アルデヒドの製
造方法に関するものである。
（urotropine）を用いて対応する芳香族化合物を
ホルミル化することによる芳香族アルデヒドの製
造方法に関するものである。
グリセロール／ホウ酸または酢酸の存在下にて
ウロトロピンフエノールまたはアルキルアナリン
を用いてホルミル化することは公知である
〔Houben−Weyl ／１、199（1954）、
Tetrahedron 24、5001〜5010（1968）〕。三フツ
化酢酸の存在下にてウロトロピンを用いてアルキ
ルフエノール及びアルキルベンゼンをホルミル化
することができる〔J.O.C.37（24）3973（1972）〕。
ポリリン酸の存在下にてウロトロピンを用いてク
ロロフエノール、ニトロフエノール及びハロゲノ
ベンゼンをホルミル化することができる〔J.C.S.
（London）、10741（1963）〕。
ウロトロピンフエノールまたはアルキルアナリン
を用いてホルミル化することは公知である
〔Houben−Weyl ／１、199（1954）、
Tetrahedron 24、5001〜5010（1968）〕。三フツ
化酢酸の存在下にてウロトロピンを用いてアルキ
ルフエノール及びアルキルベンゼンをホルミル化
することができる〔J.O.C.37（24）3973（1972）〕。
ポリリン酸の存在下にてウロトロピンを用いてク
ロロフエノール、ニトロフエノール及びハロゲノ
ベンゼンをホルミル化することができる〔J.C.S.
（London）、10741（1963）〕。
公知の方法は一般に電子に富んだ
（elecntronrich）芳香族をホルミル化する際にの
み適している。ハロゲノベンジルアルデヒドの収
率は不十分である。
（elecntronrich）芳香族をホルミル化する際にの
み適している。ハロゲノベンジルアルデヒドの収
率は不十分である。
所望に応じて昇温化及び昇圧下でフツ化水素の
存在下においてホルミル化を行うことを特徴とす
る、ウロトロピンを用いる芳香族化合物のホルミ
ル化に対する方法が見出された。
存在下においてホルミル化を行うことを特徴とす
る、ウロトロピンを用いる芳香族化合物のホルミ
ル化に対する方法が見出された。
本発明による方法は比較的電子が不足している
芳香族化合物をホルミル化する際に殊に適してい
る。
芳香族化合物をホルミル化する際に殊に適してい
る。
本発明による方法に適する芳香族化合物は反応
条件下で変化せず、そしてクロロベンゼンと類似
の反応性を有する本質的にすべての芳香族、好ま
しくはベンゼン系の芳香族である。
条件下で変化せず、そしてクロロベンゼンと類似
の反応性を有する本質的にすべての芳香族、好ま
しくはベンゼン系の芳香族である。
本発明による方法に好ましい芳香族化合物は式
式中、R1、R2及びR3は同一または相異なるも
のであり、そして水素、ハロゲン、ヒドロキシル
または随時フツ素置換された低級アルキル、低級
アルコキシもしくは低級アルキルチオを表わす、 の化合物である。
のであり、そして水素、ハロゲン、ヒドロキシル
または随時フツ素置換された低級アルキル、低級
アルコキシもしくは低級アルキルチオを表わす、 の化合物である。
本発明の目的のために、ハロゲンは以後フツ
素、塩素及び臭素を表わす。
素、塩素及び臭素を表わす。
低級アルキル並びに低級アルコキシ及び低級ア
ルキルチオ中のアルキル部分は本明細書において
炭素原子１〜約８個、好ましくは炭素原子１〜４
個を有する直鎖または分枝鎖状の炭化水素基であ
ることができる。
ルキルチオ中のアルキル部分は本明細書において
炭素原子１〜約８個、好ましくは炭素原子１〜４
個を有する直鎖または分枝鎖状の炭化水素基であ
ることができる。
例として次の低級アルキル基を挙げることがで
きる：メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、イソヘ
プチル、オクチル及びイソオクチル。
きる：メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、イソヘ
プチル、オクチル及びイソオクチル。
例として次の低級アルコキシ基を挙げることが
できる：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、プトキシ、イソブトキシ、ペントキ
シ、イソペントキシ、ヘキソキシ、イソヘキソキ
シ、ヘプトキシ、イソヘプトキシ、オクトキシ及
びイソオクトキシ。
できる：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、プトキシ、イソブトキシ、ペントキ
シ、イソペントキシ、ヘキソキシ、イソヘキソキ
シ、ヘプトキシ、イソヘプトキシ、オクトキシ及
びイソオクトキシ。
例として次の低級アルキルチオ基を挙げること
ができる：メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチル
チオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ヘキシ
ルチオ、イソヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソ
ヘプチルチオ、オクチルチオ及びイソオクチルチ
オ。
ができる：メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチル
チオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ヘキシ
ルチオ、イソヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソ
ヘプチルチオ、オクチルチオ及びイソオクチルチ
オ。
該基を部分的にか、または完全にフツ素で置換
することができる。部分的置換の場合、この基は
すべての統計的に可能な位置にｎ−１個までのフ
ツ素原子（ここにｎは対応するアルキル基中の水
素原子の数を表わす）を含むことができる。
することができる。部分的置換の場合、この基は
すべての統計的に可能な位置にｎ−１個までのフ
ツ素原子（ここにｎは対応するアルキル基中の水
素原子の数を表わす）を含むことができる。
例として次にフツ素化された低級アルキル化合
物を挙げることができる：トリフルオロメチル、
パーフルオロエチル、パーフルオロイソプロピ
ル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘ
キサフルオロイソプロピル及び１，１，１−トリ
フルオロプロピル。
物を挙げることができる：トリフルオロメチル、
パーフルオロエチル、パーフルオロイソプロピ
ル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘ
キサフルオロイソプロピル及び１，１，１−トリ
フルオロプロピル。
例として次のフツ素化された低級アルコキシ化
合物を挙げることができる：トリフルオロメトキ
シ、パーフルオロエトキシ、パーフルオロイソプ
ロポキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシ、ヘキサフルオロイソプロポキシ、３，３，
３−トリフルオロ−ｎ−プロポキシ及び１，１，
１−トリフルオロ−５−メチル−メトキシ。
合物を挙げることができる：トリフルオロメトキ
シ、パーフルオロエトキシ、パーフルオロイソプ
ロポキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシ、ヘキサフルオロイソプロポキシ、３，３，
３−トリフルオロ−ｎ−プロポキシ及び１，１，
１−トリフルオロ−５−メチル−メトキシ。
例として次のフルオロアルキルチオ化合物を挙
げることができる：トリフルオロメチルチオ、パ
ーフルオロエチルチオ、パーフルオロイソプロピ
ルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチル
チオ、ヘキサフルオロイソプロポキシ、３，３，
３−トリフルオロ−ｎ−プロピルチオ及び１，
１，１−トリフルオロ−５−メチルヘキシルチ
オ。
げることができる：トリフルオロメチルチオ、パ
ーフルオロエチルチオ、パーフルオロイソプロピ
ルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチル
チオ、ヘキサフルオロイソプロポキシ、３，３，
３−トリフルオロ−ｎ−プロピルチオ及び１，
１，１−トリフルオロ−５−メチルヘキシルチ
オ。
本発明による方法に殊に好ましい芳香族化合物
は式 式中、R4はヒドロキシル、炭素原子１〜４個
を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するア
ルコキシまたは炭素原子１〜４個を有するアルキ
ルチオを表わし、 R5はフツ素、塩素、臭素、炭素原子１〜４個
を有するフルオロアルキル、炭素原子１〜４個を
有するフルオロアルコキシまたは炭素原子１〜４
個を有するフルオロアルキルチオを表わし、そし
て R6は水素、ヒドロキシル、随時フツ素置換さ
れた炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原
子１〜４個を有するアルコキシもしくは炭素原子
１〜４個を有するアルキルチオ、フツ素、塩素ま
たは臭素を表わし、ここにR6がフルオロアルキ
ル、フルオロアルコキシまたはフルオロアルキル
チオを表わす場合、R4及びR5は水素であること
もできる、 の化合物である。
は式 式中、R4はヒドロキシル、炭素原子１〜４個
を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するア
ルコキシまたは炭素原子１〜４個を有するアルキ
ルチオを表わし、 R5はフツ素、塩素、臭素、炭素原子１〜４個
を有するフルオロアルキル、炭素原子１〜４個を
有するフルオロアルコキシまたは炭素原子１〜４
個を有するフルオロアルキルチオを表わし、そし
て R6は水素、ヒドロキシル、随時フツ素置換さ
れた炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原
子１〜４個を有するアルコキシもしくは炭素原子
１〜４個を有するアルキルチオ、フツ素、塩素ま
たは臭素を表わし、ここにR6がフルオロアルキ
ル、フルオロアルコキシまたはフルオロアルキル
チオを表わす場合、R4及びR5は水素であること
もできる、 の化合物である。
含フツ素基で置換されるこれらの芳香族化合物
は本発明による方法に殊に好ましい。
は本発明による方法に殊に好ましい。
本発明による方法に対する芳香族化合物はそれ
自体公知のものである。
自体公知のものである。
本発明による方法に用いるフツ化水素酸は一般
に無水フツ化水素酸である。
に無水フツ化水素酸である。
本発明による方法において、一般に芳香族化合
物１モル当り0.5〜５モル、好ましくは１〜２モ
ルのウロトロピンを用いる。
物１モル当り0.5〜５モル、好ましくは１〜２モ
ルのウロトロピンを用いる。
本発明による方法において、一般に芳香族化合
物１モル当り10〜100モル、好ましくは25〜50モ
ルのフツ化水素酸を用いる。
物１モル当り10〜100モル、好ましくは25〜50モ
ルのフツ化水素酸を用いる。
本発明による方法は一般に大気圧から25バール
まで、好ましくは２〜15バールの圧力範囲内で行
う。本発明による圧力は例えば一般的に０〜180
℃である本発明の温度範囲内でオートクレーブ中
で本法を行う際に生じる自然発生圧力により達成
される。
まで、好ましくは２〜15バールの圧力範囲内で行
う。本発明による圧力は例えば一般的に０〜180
℃である本発明の温度範囲内でオートクレーブ中
で本法を行う際に生じる自然発生圧力により達成
される。
本発明による方法は例えば次のように行うこと
ができる： オートクレーブに芳香族化合物、ウロトロピン
及びフツ化水素酸を加える。この反応混合物を反
応温度に加熱し、そして対応する反応圧力を達成
させる。
ができる： オートクレーブに芳香族化合物、ウロトロピン
及びフツ化水素酸を加える。この反応混合物を反
応温度に加熱し、そして対応する反応圧力を達成
させる。
反応が終了した際に、オートクレーブの残留圧
力を降下させ、そして反応混合物を水中で処理す
る。
力を降下させ、そして反応混合物を水中で処理す
る。
本発明の方法により式
式中、R1〜R3は上記の意味を有する、
の芳香族アルデヒドを調製することができる。
本発明の方法により式
式中、Ｘはトリフルオロメチルチオまたはトリ
フルオロメトキシを表わす、 の新規な芳香族アルデヒドを調製することができ
る。
フルオロメトキシを表わす、 の新規な芳香族アルデヒドを調製することができ
る。
本発明の方法により調製される芳香族アルデヒ
ド、殊に式（）の新規な芳香族アルデヒドは植
物保護剤、好ましくは殺虫剤の製造に対する中間
体である。例えば、第一段階でヒドロキシルアミ
ンと反応させてオキシムを調製することができ、
次に第二段階でエーテル結合を介してホスホン基
を導入することができる。
ド、殊に式（）の新規な芳香族アルデヒドは植
物保護剤、好ましくは殺虫剤の製造に対する中間
体である。例えば、第一段階でヒドロキシルアミ
ンと反応させてオキシムを調製することができ、
次に第二段階でエーテル結合を介してホスホン基
を導入することができる。
実施例 １
〔２−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド
(B)〕と一緒の４−トリフルオロメトキシベンズ
アルデヒド(A) 撹拌されたV4Aステンレス・スチール製のオ
ートクレーブ中でブライン（brine）冷却（５℃）
しながらHF0.5（25モル）をトリフルオロメト
キシベンゼン162ｇ（１モル）及びウロトロピン
140ｇ（１モル）に加えた。この装置を耐圧的に
閉鎖し、そして80℃に５時間加熱した。６〜７バ
ールの圧力が達成された。反応が終了した際に、
25℃に冷却された粗製の反応混合物を撹拌しなが
ら水１中に導入し、ここで25℃にて15分間撹拌
し、次に有機性内容物を単離し、そして水相を塩
化メチレンで抽出した。洗浄した有機相の粗製の
蒸留液から生成物（沸点：72〜74℃／18ミリバー
ル）135ｇが生じた。生成物は４−トリフルオロ
メトキシベンズアルデヒド（沸点：78〜80℃／20
ミリバール）93％及び２−トリフルオロメトキシ
ベンズアルデヒド（沸点：60〜61℃／20ミリバー
ル）６％からなつていた。この二つの成分を分別
蒸留で分離することができた。
(B)〕と一緒の４−トリフルオロメトキシベンズ
アルデヒド(A) 撹拌されたV4Aステンレス・スチール製のオ
ートクレーブ中でブライン（brine）冷却（５℃）
しながらHF0.5（25モル）をトリフルオロメト
キシベンゼン162ｇ（１モル）及びウロトロピン
140ｇ（１モル）に加えた。この装置を耐圧的に
閉鎖し、そして80℃に５時間加熱した。６〜７バ
ールの圧力が達成された。反応が終了した際に、
25℃に冷却された粗製の反応混合物を撹拌しなが
ら水１中に導入し、ここで25℃にて15分間撹拌
し、次に有機性内容物を単離し、そして水相を塩
化メチレンで抽出した。洗浄した有機相の粗製の
蒸留液から生成物（沸点：72〜74℃／18ミリバー
ル）135ｇが生じた。生成物は４−トリフルオロ
メトキシベンズアルデヒド（沸点：78〜80℃／20
ミリバール）93％及び２−トリフルオロメトキシ
ベンズアルデヒド（沸点：60〜61℃／20ミリバー
ル）６％からなつていた。この二つの成分を分別
蒸留で分離することができた。
実施例 ２
（２−トリフルオロメトキシベンズアルデヒ
ド）と一緒の４−トリフルオロメトキシベンズ
アルデヒド 実施例１と同様にトリフルオロメトキシベンゼ
ン162ｇ（１モル）を100℃で反応させた。粗製の
蒸留液から４−トリフルオロメトキシベンズアル
デヒド90％及び２−トリフルオロメトキシベンズ
アルデヒド８％からなる生成物（沸点：72〜74
℃／18ミリバール）119ｇが生成した。
ド）と一緒の４−トリフルオロメトキシベンズ
アルデヒド 実施例１と同様にトリフルオロメトキシベンゼ
ン162ｇ（１モル）を100℃で反応させた。粗製の
蒸留液から４−トリフルオロメトキシベンズアル
デヒド90％及び２−トリフルオロメトキシベンズ
アルデヒド８％からなる生成物（沸点：72〜74
℃／18ミリバール）119ｇが生成した。
実施例 ３
実施例１と同様にHF1（50モル）の存在下
にてトリフルオロメトキシベンゼン162ｇ（１モ
ル）を60℃で用いた。粗製の蒸留液から生成物
（沸点：72〜74℃／18ミリバール）115ｇが生成し
た。
にてトリフルオロメトキシベンゼン162ｇ（１モ
ル）を60℃で用いた。粗製の蒸留液から生成物
（沸点：72〜74℃／18ミリバール）115ｇが生成し
た。
実施例 ４
実施例１と同様にウロトロピン0.5モルの存在
下にてトリフルオロメトキシベンゼン162ｇ（１
モル）を100℃で反応させた。粗製の蒸留液から
生成物（沸点：72〜74℃／18ミリバール）82ｇが
生成した。
下にてトリフルオロメトキシベンゼン162ｇ（１
モル）を100℃で反応させた。粗製の蒸留液から
生成物（沸点：72〜74℃／18ミリバール）82ｇが
生成した。
実施例 ５
２−メチル−５−フルオロベンズアルデヒド
（２−フルオロ−５−メチル−ベンズアルデヒ
ド） 実施例１と同様に４−フルオロトルエン110ｇ
（１モル）を反応させた。粗製の蒸溜液から２−
メチル−５−フルオロベンズアルデヒド（沸点：
82℃／20ミリバール）80％及び２−フルオロ−５
−メチルベンズアルデヒド20％からなる生成物
（沸点：83〜85℃／20ミリバール）80ｇが生成し
た。
（２−フルオロ−５−メチル−ベンズアルデヒ
ド） 実施例１と同様に４−フルオロトルエン110ｇ
（１モル）を反応させた。粗製の蒸溜液から２−
メチル−５−フルオロベンズアルデヒド（沸点：
82℃／20ミリバール）80％及び２−フルオロ−５
−メチルベンズアルデヒド20％からなる生成物
（沸点：83〜85℃／20ミリバール）80ｇが生成し
た。
実施例 ６
４−フルオロベンズアルデヒド（２−フルオロ
ベンズアルデヒド 実施例１と同様にフルオロベンゼン96ｇ（１モ
ル）を100℃で反応させた。粗製の蒸留液から４
−フルオロベンズアルデヒド（沸点：64〜65℃／
14ミリバール）87％及び２−フルオロベンズアル
デヒド（沸点：59〜60℃／14ミリバール）12％か
らなる生成物（沸点：65〜68℃／14ミリバール）
37ｇが生成し、このものは蒸留で分離することが
できた。
ベンズアルデヒド 実施例１と同様にフルオロベンゼン96ｇ（１モ
ル）を100℃で反応させた。粗製の蒸留液から４
−フルオロベンズアルデヒド（沸点：64〜65℃／
14ミリバール）87％及び２−フルオロベンズアル
デヒド（沸点：59〜60℃／14ミリバール）12％か
らなる生成物（沸点：65〜68℃／14ミリバール）
37ｇが生成し、このものは蒸留で分離することが
できた。
実施例 ７
４−メチル−５−トリフルオロメチルベンズア
ルデヒド 実施例１と同様に２−メチルトリフルオロベン
ゼン160ｇ（１モル）を100℃で反応させた。蒸留
により４−メチル−５−トリフルオロメチルベン
ズアルデヒド（沸点：86〜87℃／20ミリバール）
50ｇが生じた。
ルデヒド 実施例１と同様に２−メチルトリフルオロベン
ゼン160ｇ（１モル）を100℃で反応させた。蒸留
により４−メチル−５−トリフルオロメチルベン
ズアルデヒド（沸点：86〜87℃／20ミリバール）
50ｇが生じた。
実施例 ８
２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメトキシベ
ンズアルデヒド 実施例１と同様に４−トリフルオロメトキシフ
エノール178ｇ（１モル）を100℃で反応させた。
この蒸留液から２−ヒドロキシ−５−トリフルオ
ロメトキシベンズアルデヒド（沸点：83〜84℃／
20ミリバール）84ｇが生成した。
ンズアルデヒド 実施例１と同様に４−トリフルオロメトキシフ
エノール178ｇ（１モル）を100℃で反応させた。
この蒸留液から２−ヒドロキシ−５−トリフルオ
ロメトキシベンズアルデヒド（沸点：83〜84℃／
20ミリバール）84ｇが生成した。
実施例 ９
４−トリフルオロメチルメチオベンズアルデヒ
ド 実施例１と同様にトリフルオロメチルチオベン
ゼン178ｇ（１モル）を反応させた。蒸留液から
４−トリフルオロメチルチオベンゼンアルデヒド
（沸点：88〜89℃／18ミリバール）57ｇが生成し
た。
ド 実施例１と同様にトリフルオロメチルチオベン
ゼン178ｇ（１モル）を反応させた。蒸留液から
４−トリフルオロメチルチオベンゼンアルデヒド
（沸点：88〜89℃／18ミリバール）57ｇが生成し
た。
実施例 10
２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルチオ
ベンズアルデヒド 実施例１と同様に４−トリフルオロメチルチオ
フエノール194ｇ（１モル）を反応させた。蒸留
液から２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル
チオベンズアルデヒド（沸点：105〜107℃／20ミ
リバール；融点：50〜52℃）44ｇが生成した。
ベンズアルデヒド 実施例１と同様に４−トリフルオロメチルチオ
フエノール194ｇ（１モル）を反応させた。蒸留
液から２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル
チオベンズアルデヒド（沸点：105〜107℃／20ミ
リバール；融点：50〜52℃）44ｇが生成した。
実施例 11
４−クロロベンズアルデヒド（２−クロロベン
ズアルデヒド） 実施例１と同様にクロロベンゼン112ｇ（１モ
ル）を80℃で反応させた。粗製の蒸留液から４−
クロロベンズアルデヒド75％及びクロロベンズア
ルデヒド25％からなる生成物（沸点：90〜92℃／
20ミリバール）106ｇが生成した。
ズアルデヒド） 実施例１と同様にクロロベンゼン112ｇ（１モ
ル）を80℃で反応させた。粗製の蒸留液から４−
クロロベンズアルデヒド75％及びクロロベンズア
ルデヒド25％からなる生成物（沸点：90〜92℃／
20ミリバール）106ｇが生成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式（） 式中、R1、R2及びR3は同一または相異なるも
のであり、そして水素、フツ素、塩素、臭素、ヒ
ドロキシル、随時フツ素置換された炭素原子１〜
４個を有する直鎖または分枝鎖状のアルキル、随
時フツ素置換された炭素原子１〜４個を有する直
鎖または分枝鎖状のアルコキシ、または随時フツ
素置換された炭素原子１〜４個を有する直鎖また
は分枝鎖状のアルキルチオを表わす、 の芳香族化合物を、該芳香族化合１モル当り10〜
100モルのフツ化水素の存在下において、大気圧
から25バールまでの圧力範囲内で０〜180℃の温
度範囲内で、ウロトロピンを用いてホルミル化す
ることを特徴とする、下記式（） 式中、R1〜R3は上記の意味を有する、 の芳香族アルデヒドの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833304202 DE3304202A1 (de) | 1983-02-08 | 1983-02-08 | Verfahren zur herstellung von aromatischen aldehyden |
| DE3304202.0 | 1983-02-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59148732A JPS59148732A (ja) | 1984-08-25 |
| JPH0549655B2 true JPH0549655B2 (ja) | 1993-07-26 |
Family
ID=6190277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59018498A Granted JPS59148732A (ja) | 1983-02-08 | 1984-02-06 | 芳香族アルデヒドの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4588844A (ja) |
| EP (1) | EP0116323B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59148732A (ja) |
| DE (2) | DE3304202A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8864823B2 (en) | 2005-03-25 | 2014-10-21 | StJude Medical, Cardiology Division, Inc. | Methods and apparatus for controlling the internal circumference of an anatomic orifice or lumen |
| US8882830B2 (en) | 2002-08-29 | 2014-11-11 | StJude Medical, Cardiology Division, Inc. | Implantable devices for controlling the internal circumference of an anatomic orifice or lumen |
| US9492276B2 (en) | 2005-03-25 | 2016-11-15 | St. Jude Medical, Cardiology Division, Inc. | Methods and apparatus for controlling the internal circumference of an anatomic orifice or lumen |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5138099A (en) * | 1991-07-31 | 1992-08-11 | Mallinckrodt Specialty Chemicals Company | Synthesis of fluorobenzaldehydes |
| US5532416A (en) * | 1994-07-20 | 1996-07-02 | Monsanto Company | Benzoyl derivatives and synthesis thereof |
| US5294744A (en) * | 1993-04-20 | 1994-03-15 | Pfizer Inc. | Formylation process for aromatic aldehydes |
| US5869688A (en) * | 1994-07-20 | 1999-02-09 | Monsanto Company | Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity |
| US5698708A (en) * | 1996-06-20 | 1997-12-16 | Monsanto Company | Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity |
| US6297405B1 (en) * | 2000-09-01 | 2001-10-02 | Milliken & Company | Fluorinated and chlorinated benzaldehydes |
| US6300525B1 (en) * | 2000-09-01 | 2001-10-09 | Milliken & Company | Method of producing fluorinated and chlorinated benzaldehydes and compositions thereof |
| US6455739B1 (en) | 2001-09-07 | 2002-09-24 | Albemarle Corporation | Production of 4-fluorobenzaldehyde |
| DE10257357A1 (de) * | 2002-12-09 | 2004-06-24 | Bayer Ag | Fluorhaltige Benzaldehyde |
| EP1544189B1 (en) * | 2003-12-15 | 2013-09-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for producing halogen-substituted aromatic aldehydes |
Family Cites Families (9)
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|---|---|---|---|---|
| US3833660A (en) * | 1972-04-26 | 1974-09-03 | Gen Electric | Process for making aromatic aldehydes |
| FR2261754A1 (en) * | 1974-02-22 | 1975-09-19 | Merck & Co Inc | 4,6-Disubstd-2-aminomethyl phenols - as antiinflammatory, diuretic and salidiuretic agents |
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| GB1514585A (en) * | 1975-11-11 | 1978-06-14 | Ici Ltd | Quaternary ammonium salts and the preparation of 3-phenoxybenzaldehyde therefrom |
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| GR71725B (ja) * | 1977-11-10 | 1983-06-22 | Hoffmann La Roche | |
| DE2942894A1 (de) * | 1979-10-24 | 1981-05-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von aromatischen aldehyden nach der sommelet-reaktion |
-
1983
- 1983-02-08 DE DE19833304202 patent/DE3304202A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-01-26 EP EP84100795A patent/EP0116323B1/de not_active Expired
- 1984-01-26 DE DE8484100795T patent/DE3460487D1/de not_active Expired
- 1984-02-01 US US06/575,962 patent/US4588844A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-02-06 JP JP59018498A patent/JPS59148732A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8882830B2 (en) | 2002-08-29 | 2014-11-11 | StJude Medical, Cardiology Division, Inc. | Implantable devices for controlling the internal circumference of an anatomic orifice or lumen |
| US8945210B2 (en) | 2002-08-29 | 2015-02-03 | StJude Medical, Cardiology Division, Inc. | Implantable devices for controlling the internal circumference of an anatomic orifice or lumen |
| US8864823B2 (en) | 2005-03-25 | 2014-10-21 | StJude Medical, Cardiology Division, Inc. | Methods and apparatus for controlling the internal circumference of an anatomic orifice or lumen |
| US9492276B2 (en) | 2005-03-25 | 2016-11-15 | St. Jude Medical, Cardiology Division, Inc. | Methods and apparatus for controlling the internal circumference of an anatomic orifice or lumen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0116323B1 (de) | 1986-08-20 |
| US4588844A (en) | 1986-05-13 |
| EP0116323A1 (de) | 1984-08-22 |
| JPS59148732A (ja) | 1984-08-25 |
| DE3304202A1 (de) | 1984-08-09 |
| DE3460487D1 (en) | 1986-09-25 |
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