JPH054976A - トリアゾール誘導体、その製法および除草剤 - Google Patents
トリアゾール誘導体、その製法および除草剤Info
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- JPH054976A JPH054976A JP19321491A JP19321491A JPH054976A JP H054976 A JPH054976 A JP H054976A JP 19321491 A JP19321491 A JP 19321491A JP 19321491 A JP19321491 A JP 19321491A JP H054976 A JPH054976 A JP H054976A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式（１）：
〔式中、Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アリール基、ピラゾール、ピリジ
ン、ピリミジン等の芳香族複素環基またはアラルキル基
を表し、Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基またはアルコキシ基を表し、Ｒ2 はアルキル基、アル
ケニル基またはアルキニル基を表し、Ｒ1 とＲ2 は式
（２）で表される環を形成してもよく、Ｒ3 は水素原子
またはアルキル基を表す。〕で表されるトリアゾール誘
導体、その製法および除草剤。 【効果】 この化合物は、作物に対して選択性を有し、
かつ低薬量で水田および畑の強害雑草に対し除草活性を
示す。
ル基、アルキニル基、アリール基、ピラゾール、ピリジ
ン、ピリミジン等の芳香族複素環基またはアラルキル基
を表し、Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基またはアルコキシ基を表し、Ｒ2 はアルキル基、アル
ケニル基またはアルキニル基を表し、Ｒ1 とＲ2 は式
（２）で表される環を形成してもよく、Ｒ3 は水素原子
またはアルキル基を表す。〕で表されるトリアゾール誘
導体、その製法および除草剤。 【効果】 この化合物は、作物に対して選択性を有し、
かつ低薬量で水田および畑の強害雑草に対し除草活性を
示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なトリアゾール誘導
体および該誘導体を有効成分として含有する選択性除草
剤に関するものである。
体および該誘導体を有効成分として含有する選択性除草
剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および課題】従来、長年にわたる除草剤の
研究開発の中から多種多様な薬剤が実用化され、これら
の除草剤は雑草防除作業の省力化や農園芸作物の生産性
向上に寄与してきた。今日においても、より卓越した除
草特性を有する新規薬剤の開発が要望され、特に農園芸
用除草剤としては栽培作物に薬害を及ぼすことなく対象
雑草のみを選択的にかつ低薬量で防除し得ることが望ま
しいが、既存の薬剤は必ずしも好適な除草特性を有する
ものではない。一方、Ｎ−カルバモイルトリアゾール系
化合物のある特定の化合物に除草活性があることが知ら
れており、たとえば、西ドイツ国特許第２１３２６１８
号、米国特許第４２８０８３１号、特開昭５９−３９８
８０号公報、特開平２−１４８１号公報に記載されてい
る。
研究開発の中から多種多様な薬剤が実用化され、これら
の除草剤は雑草防除作業の省力化や農園芸作物の生産性
向上に寄与してきた。今日においても、より卓越した除
草特性を有する新規薬剤の開発が要望され、特に農園芸
用除草剤としては栽培作物に薬害を及ぼすことなく対象
雑草のみを選択的にかつ低薬量で防除し得ることが望ま
しいが、既存の薬剤は必ずしも好適な除草特性を有する
ものではない。一方、Ｎ−カルバモイルトリアゾール系
化合物のある特定の化合物に除草活性があることが知ら
れており、たとえば、西ドイツ国特許第２１３２６１８
号、米国特許第４２８０８３１号、特開昭５９−３９８
８０号公報、特開平２−１４８１号公報に記載されてい
る。
【０００３】しかしながら、従来のＮ−カルバモイルト
リアゾール系化合物は、十分な除草効力を発揮させるに
は多量の薬量を必要としたり、また作物に対する十分な
安全性を有しないなどの弱点をもつものであり、低薬量
でかつ作物に対する安全性の高い薬剤が強く要望されて
いる。
リアゾール系化合物は、十分な除草効力を発揮させるに
は多量の薬量を必要としたり、また作物に対する十分な
安全性を有しないなどの弱点をもつものであり、低薬量
でかつ作物に対する安全性の高い薬剤が強く要望されて
いる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（１）：
【０００５】
【化１２】
【０００６】〔式中、Ａは置換されてもよいアルキル
基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されても
よいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置
換されてもよいアリール基、置換されてもよい芳香族複
素環または置換されてもよいアラルキル基を表し、Ｘは
酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ1は炭素原子数１〜
６のアルキル基、炭素原子数３〜６のアルケニル基、炭
素原子数３〜６のアルキニル基または炭素原子数１〜６
のアルコキシ基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１〜６のアル
キル基、炭素原子数３〜６のアルケニル基または炭素原
子数３〜６のアルキニル基を表し、Ｒ1 とＲ2 は
基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されても
よいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置
換されてもよいアリール基、置換されてもよい芳香族複
素環または置換されてもよいアラルキル基を表し、Ｘは
酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ1は炭素原子数１〜
６のアルキル基、炭素原子数３〜６のアルケニル基、炭
素原子数３〜６のアルキニル基または炭素原子数１〜６
のアルコキシ基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１〜６のアル
キル基、炭素原子数３〜６のアルケニル基または炭素原
子数３〜６のアルキニル基を表し、Ｒ1 とＲ2 は
【０００７】
【化１３】
【０００８】で表される環を形成してもよく（但し、Ｙ
は単結合、酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｅ5 を表し、
Ｅ1 、Ｅ2 、Ｅ3 、Ｅ4 ならびにＥ5 は互いに独立に水
素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、ｐ
およびｑは互いに独立に０から４の整数を表す。）、Ｒ
3 は水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を表
し、ｎは０から２の整数を表す。〕で表されるトリアゾ
ール誘導体（以下、本発明化合物という）、その製造方
法およびそれらの１種または２種以上を含有することを
特徴とする除草剤に関するものである。
は単結合、酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｅ5 を表し、
Ｅ1 、Ｅ2 、Ｅ3 、Ｅ4 ならびにＥ5 は互いに独立に水
素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、ｐ
およびｑは互いに独立に０から４の整数を表す。）、Ｒ
3 は水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を表
し、ｎは０から２の整数を表す。〕で表されるトリアゾ
ール誘導体（以下、本発明化合物という）、その製造方
法およびそれらの１種または２種以上を含有することを
特徴とする除草剤に関するものである。
【０００９】本発明化合物は、イネ、トウモロコシ、ダ
イズ、コムギ、オオムギ、ソルガム、ワタなどの作物に
対してすぐれた選択性を有し、かつ低薬量で水田および
畑の強害雑草に対しすぐれた除草活性を示す。従来、Ｎ
−カルバモイルトリアゾール誘導体の研究が様々に展開
されてきたが、トリアゾールの３位に本発明化合物のよ
うな置換基をもつ化合物は全く知られていなかった。
イズ、コムギ、オオムギ、ソルガム、ワタなどの作物に
対してすぐれた選択性を有し、かつ低薬量で水田および
畑の強害雑草に対しすぐれた除草活性を示す。従来、Ｎ
−カルバモイルトリアゾール誘導体の研究が様々に展開
されてきたが、トリアゾールの３位に本発明化合物のよ
うな置換基をもつ化合物は全く知られていなかった。
【００１０】本発明者らは、すぐれた除草剤を求めて研
究を重ねた結果、従来全く知られていなかったＮ−カル
バモイルトリアゾール誘導体の容易な製造方法およびそ
れらのすぐれた除草活性を見出し、本発明を完成するに
至った。本発明化合物の置換基Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及
びＸの一例として次のようなものが挙げられる。但し本
発明化合物はこれに限定されるものではない。
究を重ねた結果、従来全く知られていなかったＮ−カル
バモイルトリアゾール誘導体の容易な製造方法およびそ
れらのすぐれた除草活性を見出し、本発明を完成するに
至った。本発明化合物の置換基Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及
びＸの一例として次のようなものが挙げられる。但し本
発明化合物はこれに限定されるものではない。
【００１１】Ａ：メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−
ブチル、ｎ−アミル、ｓ−アミル、ｔ−アミル、ｎ−ヘ
キシルなどのアルキル基。シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシク
ロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシ
クロヘキシル、 2,6−ジメチルシクロヘキシル、2,2,6,
6 −テトラメチルシクロヘキシル、 2,6−ジ−ｓ−ブチ
ルシクロヘキシル、シクロヘプチルなどのシクロアルキ
ル基。
プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−
ブチル、ｎ−アミル、ｓ−アミル、ｔ−アミル、ｎ−ヘ
キシルなどのアルキル基。シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシク
ロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシ
クロヘキシル、 2,6−ジメチルシクロヘキシル、2,2,6,
6 −テトラメチルシクロヘキシル、 2,6−ジ−ｓ−ブチ
ルシクロヘキシル、シクロヘプチルなどのシクロアルキ
ル基。
【００１２】ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテ
ニル、４−ブテニル、イソプロペニル、ゲラニル、シト
ロネリルなどのアルケニル基、プロパギルなどのアルキ
ニル基。フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−
ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、
３−フリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピ
ラゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−
イミダゾリル、３−（1,2,4 −トリアゾリル）、５−
（1,2,4 −トリアゾリル) 、２−ピリミジル、４−ピリ
ミジル、５−ピリミジル、３−ピリダジル、４−ピリダ
ジル、２−ピラジル、ｓ−トリアジル、３−（1,2,4 −
トリアジル）、５−（1,2,4 −トリアジル）、６−（1,
2,4 −トリアジル）、２−チアゾリル、４−チアゾリ
ル、５−チアゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチ
アゾリル、５−イソチアゾリル、２−（1,3,4 −チアジ
アゾリル）、３−（1,2,4 −チアジアゾリル）、５−
（1,2,4 −チアジアゾリル）、５−（1,2,3 −チアジア
ゾリル）、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−
オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサ
ゾリル、５−イソオキサゾリル、２−（1,3,4 −オキサ
ジアゾリル）、３−（1,2,4−オキサジアゾリル）、５
−（1,2,4 −オキサジアゾリル）、５−（1,2,3 −オキ
サジアゾリル）、１−ナフチル、２−ナフチルなどのア
リール基または複素環基。
ニル、４−ブテニル、イソプロペニル、ゲラニル、シト
ロネリルなどのアルケニル基、プロパギルなどのアルキ
ニル基。フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−
ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、
３−フリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピ
ラゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−
イミダゾリル、３−（1,2,4 −トリアゾリル）、５−
（1,2,4 −トリアゾリル) 、２−ピリミジル、４−ピリ
ミジル、５−ピリミジル、３−ピリダジル、４−ピリダ
ジル、２−ピラジル、ｓ−トリアジル、３−（1,2,4 −
トリアジル）、５−（1,2,4 −トリアジル）、６−（1,
2,4 −トリアジル）、２−チアゾリル、４−チアゾリ
ル、５−チアゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチ
アゾリル、５−イソチアゾリル、２−（1,3,4 −チアジ
アゾリル）、３−（1,2,4 −チアジアゾリル）、５−
（1,2,4 −チアジアゾリル）、５−（1,2,3 −チアジア
ゾリル）、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−
オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサ
ゾリル、５−イソオキサゾリル、２−（1,3,4 −オキサ
ジアゾリル）、３−（1,2,4−オキサジアゾリル）、５
−（1,2,4 −オキサジアゾリル）、５−（1,2,3 −オキ
サジアゾリル）、１−ナフチル、２−ナフチルなどのア
リール基または複素環基。
【００１３】ベンジル、α−メチルベンジル、α−エチ
ルベンジル、α−ｎ−プロピルベンジル、α−イソプロ
ピルベンジル、α−ｎ−ブチルベンジル、クミル、α，
α−ジエチルベンジルなどのアラルキル基が挙げられ
る。さらに、これらアルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基に対する置換基として、ハロ
ゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、アルコキシ
基（メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポ
キシ、ｔ−ブトキシなど）、シアノ基、アルコキシカル
ボニル基（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニ
ル、ｔ−ブトキシカルボニルなど）、アルキルカルボニ
ルオキシ基（アセチルオキシ、プロピオニルオキシな
ど）、アルキルカルボニルアミノ基（アセチルアミノ、
プロピオニルアミノなど）、ジアルキルアミノ基（ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミ
ノ、ジ−ｉ−プロピルアミノなど）、アルキルカルボニ
ル基（アセチル、プロピオニル、ｎ−プロピルカルボニ
ル、ｉ−プロピルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニルな
ど）、ニトロ基が挙げられる。
ルベンジル、α−ｎ−プロピルベンジル、α−イソプロ
ピルベンジル、α−ｎ−ブチルベンジル、クミル、α，
α−ジエチルベンジルなどのアラルキル基が挙げられ
る。さらに、これらアルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基に対する置換基として、ハロ
ゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、アルコキシ
基（メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポ
キシ、ｔ−ブトキシなど）、シアノ基、アルコキシカル
ボニル基（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニ
ル、ｔ−ブトキシカルボニルなど）、アルキルカルボニ
ルオキシ基（アセチルオキシ、プロピオニルオキシな
ど）、アルキルカルボニルアミノ基（アセチルアミノ、
プロピオニルアミノなど）、ジアルキルアミノ基（ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミ
ノ、ジ−ｉ−プロピルアミノなど）、アルキルカルボニ
ル基（アセチル、プロピオニル、ｎ−プロピルカルボニ
ル、ｉ−プロピルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニルな
ど）、ニトロ基が挙げられる。
【００１４】アリール基、複素環基及びアラルキル基に
対する置換基として、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシなど）、
シアノ基、アルケニルオキシ基（アリルオキシ、２−ブ
テニルオキシ、３−ブテニルオキシ、４−ブテニルオキ
シなど）、アルキニルオキシ基（プロパギルオキシな
ど）、アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−
プロポキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルな
ど）、アルキルカルボニルオキシ基（アセチルオキシ、
プロピオニルオキシなど）、アルキルカルボニルアミノ
基（アセチルアミノ、プロピオニルアミノなど）、ジア
ルキルアミノ基（ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ
−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノな
ど）、アルキルカルボニル基（アセチル、プロピオニ
ル、ｎ−プロピルカルボニル、ｉ−プロピルカルボニ
ル、ｔ−ブチルカルボニルなど）、ニトロ基、アルキル
基（メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルな
ど）、ハロゲン化アルキル基（トリフロロメチル、トリ
クロロメチルなど）、ハロゲン化アルキルオキシ基（ト
リフロロメトキシ、ジフロロメトキシなど）、ハロゲン
化アルキルチオ基（トリフロロメチルチオ、ジフロロメ
チルチオなど）、ハロゲン化アルキルスルホニル基（ト
リフロロメチルスルホニルなど）、アルキルチオ基（メ
チルメルカプト、エチルメルカプト、ｎ−プロピルメル
カプトなど）、アルキルスルホニル基（メタンスルホニ
ル、エタンスルホニルなど）、アルコキシアルキル基
（メトキシメチル、エトキシメチルなど）、アルケニル
基（アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、４−ブテニ
ル、イソプロペニルなど）、ハロゲン化アルケニル基
（２−クロルアリル、３−クロルアリル、2,3 −ジクロ
ルアリル、3,3 −ジクロルアリル、2,3,3−トリクロル
アリルなど）、アルキニル基（プロパルギルなど）、ベ
ンゾイル基、フェニル基、フェノキシ基などが挙げられ
る。
対する置換基として、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシなど）、
シアノ基、アルケニルオキシ基（アリルオキシ、２−ブ
テニルオキシ、３−ブテニルオキシ、４−ブテニルオキ
シなど）、アルキニルオキシ基（プロパギルオキシな
ど）、アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−
プロポキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルな
ど）、アルキルカルボニルオキシ基（アセチルオキシ、
プロピオニルオキシなど）、アルキルカルボニルアミノ
基（アセチルアミノ、プロピオニルアミノなど）、ジア
ルキルアミノ基（ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ
−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノな
ど）、アルキルカルボニル基（アセチル、プロピオニ
ル、ｎ−プロピルカルボニル、ｉ−プロピルカルボニ
ル、ｔ−ブチルカルボニルなど）、ニトロ基、アルキル
基（メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルな
ど）、ハロゲン化アルキル基（トリフロロメチル、トリ
クロロメチルなど）、ハロゲン化アルキルオキシ基（ト
リフロロメトキシ、ジフロロメトキシなど）、ハロゲン
化アルキルチオ基（トリフロロメチルチオ、ジフロロメ
チルチオなど）、ハロゲン化アルキルスルホニル基（ト
リフロロメチルスルホニルなど）、アルキルチオ基（メ
チルメルカプト、エチルメルカプト、ｎ−プロピルメル
カプトなど）、アルキルスルホニル基（メタンスルホニ
ル、エタンスルホニルなど）、アルコキシアルキル基
（メトキシメチル、エトキシメチルなど）、アルケニル
基（アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、４−ブテニ
ル、イソプロペニルなど）、ハロゲン化アルケニル基
（２−クロルアリル、３−クロルアリル、2,3 −ジクロ
ルアリル、3,3 −ジクロルアリル、2,3,3−トリクロル
アリルなど）、アルキニル基（プロパルギルなど）、ベ
ンゾイル基、フェニル基、フェノキシ基などが挙げられ
る。
【００１５】Ｒ1 ：メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ
−ブチル、ｎ−アミル、ｉ−アミル、ｓ−アミル、ｔ−
アミル、ｎ−ヘキシル、アリル、２−ブテニル、３−ブ
テニル、４−ブテニル、プロパギル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、
ｎ−アミルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシなどが挙げられ
る。
−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ
−ブチル、ｎ−アミル、ｉ−アミル、ｓ−アミル、ｔ−
アミル、ｎ−ヘキシル、アリル、２−ブテニル、３−ブ
テニル、４−ブテニル、プロパギル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、
ｎ−アミルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシなどが挙げられ
る。
【００１６】Ｒ2 ：メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ
−ブチル、ｎ−アミル、ｉ−アミル、ｓ−アミル、ｔ−
アミル、ｎ−ヘキシル、アリル、２−ブテニル、３−ブ
テニル、４−ブテニル、プロパルギルなどが挙げられ
る。更に、Ｒ1 とＲ2 とで環をなす場合の例として、
−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ
−ブチル、ｎ−アミル、ｉ−アミル、ｓ−アミル、ｔ−
アミル、ｎ−ヘキシル、アリル、２−ブテニル、３−ブ
テニル、４−ブテニル、プロパルギルなどが挙げられ
る。更に、Ｒ1 とＲ2 とで環をなす場合の例として、
【００１７】
【化１４】
【００１８】などが挙げられる。Ｒ3 ：水素原子、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−アミ
ル、ｉ−アミル、ｓ−アミル、ｔ−アミル、ｎ−ヘキシ
ルなどが挙げられる。Ｘ：酸素原子、硫黄原子が挙げら
れる。
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−アミ
ル、ｉ−アミル、ｓ−アミル、ｔ−アミル、ｎ−ヘキシ
ルなどが挙げられる。Ｘ：酸素原子、硫黄原子が挙げら
れる。
【００１９】本発明化合物は次のような合成法で容易に
製造できる。
製造できる。
【００２０】
【化１５】
【００２１】〔式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘおよび
ｎは前記と同じ意味を表し、Ｈａｌはハロゲン原子を表
す。〕 （１）で示される反応は、通常溶媒の存在下、０．９〜
２．０当量の塩基の存在下、行なわれる。使用されうる
溶媒は、反応に不活性であればいずれもさしつかえない
が、一例を示せば次のようなものが挙げられる。
ｎは前記と同じ意味を表し、Ｈａｌはハロゲン原子を表
す。〕 （１）で示される反応は、通常溶媒の存在下、０．９〜
２．０当量の塩基の存在下、行なわれる。使用されうる
溶媒は、反応に不活性であればいずれもさしつかえない
が、一例を示せば次のようなものが挙げられる。
【００２２】クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭
素、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲ
ン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼンのような芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類、ピリジン、
トリエチルアミン、 N,N−ジメチルアニリンのような有
機塩基、酢酸エチル、酢酸メチルのようなエステル類、
アセトニトリル、 N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、水などが挙げられる他、反応資材であ
るアルコールが溶媒を兼ねて過剰に用いられる場合もあ
る。
素、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲ
ン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼンのような芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類、ピリジン、
トリエチルアミン、 N,N−ジメチルアニリンのような有
機塩基、酢酸エチル、酢酸メチルのようなエステル類、
アセトニトリル、 N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、水などが挙げられる他、反応資材であ
るアルコールが溶媒を兼ねて過剰に用いられる場合もあ
る。
【００２３】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの
無機塩類の他、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジ
メチルアニリン、 N,N−ジエチルアニリン、４− N,N−
ジメチルピリジンなどの有機塩類も使用できる。反応温
度は−５０℃から２００℃で可能であるが、操作上溶媒
の凝固点から沸点までが好ましい。
カリウム、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの
無機塩類の他、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジ
メチルアニリン、 N,N−ジエチルアニリン、４− N,N−
ジメチルピリジンなどの有機塩類も使用できる。反応温
度は−５０℃から２００℃で可能であるが、操作上溶媒
の凝固点から沸点までが好ましい。
【００２４】反応時間は、反応条件によるが、通常５分
〜１００時間で完結する。 （２）で示される反応は、通常溶媒の存在下、０．９〜
２．０当量の塩基の存在下、行なわれる。使用されうる
溶媒は、反応に不活性であればいずれもさしつかえない
が、一例を示せば次のようなものが挙げられる。クロロ
ホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、ジクロロエタン、
トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳
香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ンのようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
のようなケトン類、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N
−ジメチルアニリンのような有機塩基、酢酸エチル、酢
酸メチルのようなエステル類、アセトニトリル、 N,N−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水なと
が挙げられる。
〜１００時間で完結する。 （２）で示される反応は、通常溶媒の存在下、０．９〜
２．０当量の塩基の存在下、行なわれる。使用されうる
溶媒は、反応に不活性であればいずれもさしつかえない
が、一例を示せば次のようなものが挙げられる。クロロ
ホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、ジクロロエタン、
トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳
香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ンのようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
のようなケトン類、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N
−ジメチルアニリンのような有機塩基、酢酸エチル、酢
酸メチルのようなエステル類、アセトニトリル、 N,N−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水なと
が挙げられる。
【００２５】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの
無機塩類の他、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジ
メチルアニリン、 N,N−ジエチルアニリン、４− N,N−
ジメチルピリジンなどの有機塩類も使用できる。反応温
度は−５０℃から２００℃で可能であるが、操作上溶媒
の凝固点から沸点までが好ましい。
カリウム、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの
無機塩類の他、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジ
メチルアニリン、 N,N−ジエチルアニリン、４− N,N−
ジメチルピリジンなどの有機塩類も使用できる。反応温
度は−５０℃から２００℃で可能であるが、操作上溶媒
の凝固点から沸点までが好ましい。
【００２６】反応時間は、反応条件によるが、通常５分
〜１００時間で完結する。反応終了後は常法の後処理を
行ない、もし必要であれば、再結晶、カラムクロマトグ
ラフィー等により精製できる。なお、（１）の反応及び
（２）の反応を連続して行い、（２）で示される化合物
を単離することなく、（１）で示される化合物を得るこ
ともできる。
〜１００時間で完結する。反応終了後は常法の後処理を
行ない、もし必要であれば、再結晶、カラムクロマトグ
ラフィー等により精製できる。なお、（１）の反応及び
（２）の反応を連続して行い、（２）で示される化合物
を単離することなく、（１）で示される化合物を得るこ
ともできる。
【００２７】
３−（ｐ−メチルフェノキシスルホニル）−１，２，４
−トリアゾール（本発明化合物1-4) の製造 ｐ−クレゾール０．６５ｇをベンゼン３０mlに加え、更
にトリエチルアミン１．０ｇ、３−クロルスルホニル−
1,2,4 −トリアゾール１．０ｇを順次加えた。室温で１
時間攪拌した後、反応液を６０℃に加熱し、更に１時間
攪拌を続けた。反応終了後反応液を減圧下溶媒を留去
し、水５０mlを加えたのち、濃塩酸１．０mlを加えた。
更に酢酸エチル１００mlを加えたのち、酢酸エチル層を
分取した。酢酸エチル層を５０mlの水、飽和食塩水５０
mlで順次洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧
下溶媒を留去し、標記目的化合物１．３５ｇを得た。 融点 １５２〜１５３℃ 実施例１と同様な方法により、次の化合物を得た。
−トリアゾール（本発明化合物1-4) の製造 ｐ−クレゾール０．６５ｇをベンゼン３０mlに加え、更
にトリエチルアミン１．０ｇ、３−クロルスルホニル−
1,2,4 −トリアゾール１．０ｇを順次加えた。室温で１
時間攪拌した後、反応液を６０℃に加熱し、更に１時間
攪拌を続けた。反応終了後反応液を減圧下溶媒を留去
し、水５０mlを加えたのち、濃塩酸１．０mlを加えた。
更に酢酸エチル１００mlを加えたのち、酢酸エチル層を
分取した。酢酸エチル層を５０mlの水、飽和食塩水５０
mlで順次洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧
下溶媒を留去し、標記目的化合物１．３５ｇを得た。 融点 １５２〜１５３℃ 実施例１と同様な方法により、次の化合物を得た。
【００２８】第１表
【００２９】
【化１６】
【００３０】
───────────────────────────
化合物 Ａ Ｒ3 ｎ 融 点
番 号 （℃）
───────────────────────────
1- 1 Ph H 2 129-130
1- 2 2-Me-Ph H 2 154-155
1- 3 3-Me-Ph H 2 131-132
1- 4 4-Me-Ph H 2 152-153
1- 5 2,6-Me2-Ph H 2 179-182
1- 6 2-CH2CH=CH2-Ph H 2 85- 86
1- 7 2,6-Cl2-Ph H 2 203-205
───────────────────────────
【００３１】
第１表（続き）
───────────────────────────
化合物 Ａ Ｒ3 ｎ 融 点
番 号 （℃）
───────────────────────────
1- 8 2,4,6-Me3-Ph H 2 155-158
1- 9 2-NO2-4-Me-Ph H 2 123-124
1-10 2-CN-Ph H 2 109-110
1-11 2,3,6-Me3-Ph H 2 180-181
1-12 2-OEt-Ph H 2 134-136
1-13 3-NMe2-Ph H 2 115-119
1-14 2-Ph-Ph H 2 198-200
1-15 2,4,6-Cl3-Ph H 2 170-172
1-16 1- ナフチル H 2 162-166
1-17 2- ナフチル H 2 72- 75
1-18 2-Et-Ph H 2 101-103
1-19 2,6-F2-Ph H 2 131-133
1-20 4-PhO-Ph H 2 173-174
1-21 4-Ac-Ph H 2 147-150
1-22 4-NO2-Ph H 2 178-179
1-23 3-NO2-Ph H 2 135-137
1-24 2-NO2-Ph H 2 187-188
1-25 2-CO2Me-Ph H 2 108-110
1-26 4-CF3-Ph H 2 145-148
1-27 2-Ac-Ph H 2 122-124
1-28 2-MeO-Ph H 2 123-125
1-29 3-MeO-Ph H 2 137-139
───────────────────────────
【００３２】
第１表（続き）
───────────────────────────
化合物 Ａ Ｒ3 ｎ 融 点
番 号 （℃）
───────────────────────────
1-30 4-MeO-Ph H 2 130-133
1-31 4-MeS-Ph H 2 135-136
1-32 1-Me-4-CO2Et- H 2 134-135
ピラゾール-5- イル
1-33 1-Me-4-CO2Et- H 2 204-205
ピラゾール-3- イル
1-34 4,6-Me2- H 2 150-153
ピリミジン-2- イル
1-35 2-Me- H 2 110-115
ピリジン-5- イル
1-36 3-CO2Me-Ph H 2 120-125
1-37 4-CO2Me-Ph H 2 88- 89
1-38 3-CF3-Ph H 2 116-120
1-39 2-Cl- H 2 193-195
ピリジン-3- イル
1-40 3-Ac-Ph H 2 83- 87
1-41 Ph Me 2 142-145
───────────────────────────
【００３３】実施例２
１−（ジエチルカルバモイル）−３−フェノキシスルホ
ニル−１，２，４−トリアゾール（本発明化合物2-1)の
製造 ３−フェノキシスルホニル−1,2,4 −トリアゾール（化
合物番号1-1 ）０．８ｇをアセトニトリル５０mlに溶解
し、無水炭酸ナトリウム０．８ｇ、 N,N−ジエチルカル
バモイルクロリド０．６ｇを順次加えた後、加熱し、溶
媒還流下２時間攪拌した。反応終了後減圧下溶媒を留去
した後、クロロホルム及び水を各１００ml加え、よく攪
拌しクロロホルム層を分取した。クロロホルム層を水１
００ml、飽和食塩水５０mlで順次洗滌し、無水硫酸ナト
リウムで脱水したのち減圧下溶媒を留去し、標記目的化
合物の粗物を得た。その粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液ｎ−ヘキサン−酢酸エチル）
を精製して、標記目的化合物０．９５ｇを得た。 融点 ５１−５２℃ 実施例２と同様な方法により次の本発明化合物を得た。 第２表
ニル−１，２，４−トリアゾール（本発明化合物2-1)の
製造 ３−フェノキシスルホニル−1,2,4 −トリアゾール（化
合物番号1-1 ）０．８ｇをアセトニトリル５０mlに溶解
し、無水炭酸ナトリウム０．８ｇ、 N,N−ジエチルカル
バモイルクロリド０．６ｇを順次加えた後、加熱し、溶
媒還流下２時間攪拌した。反応終了後減圧下溶媒を留去
した後、クロロホルム及び水を各１００ml加え、よく攪
拌しクロロホルム層を分取した。クロロホルム層を水１
００ml、飽和食塩水５０mlで順次洗滌し、無水硫酸ナト
リウムで脱水したのち減圧下溶媒を留去し、標記目的化
合物の粗物を得た。その粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液ｎ−ヘキサン−酢酸エチル）
を精製して、標記目的化合物０．９５ｇを得た。 融点 ５１−５２℃ 実施例２と同様な方法により次の本発明化合物を得た。 第２表
【００３４】
【化１７】
【００３５】
───────────────────────────────
化合物 Ａ ｎ Ｘ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 融 点
番 号 （℃）
───────────────────────────────
2- 1 Ph 2 O Et Et H 51- 52
2- 2 2-Me-Ph 2 O Et Et H 57- 58
2- 3 3-Me-Ph 2 O Et Et H 105-106
2- 4 4-Me-Ph 2 O Et Et H 84- 86
2- 5 2,6-Me2-Ph 2 O Et Et H 82- 83
2- 6 2-CH2CH=CH2-Ph 2 O Et Et H 68- 69
2- 7 2,6-Cl2-Ph 2 O Et Et H 76- 78
2- 8 2,6-Cl2-Ph 2 S Me Me H 96- 99
2- 9 2,4,6-Me3-Ph 2 O Et Et H 94- 96
2-10 2,4,6-Me3-Ph 2 O -(CH2)2O(CH2)2- H 105-110
2-11 2,4,6-Me3-Ph 2 O Me Me H 69- 72
2-12 2-t-Bu-Ph 2 O Et Et H 油状
2-13 2-NO2-4-Me-Ph 2 O Et Et H 103-106
2-14 2-CN-Ph 2 O Et Et H 油状
2-15 2,3,6-Me3-Ph 2 O Et Et H 82- 85
2-16 2-OEt-Ph 2 O Et Et H 114-116
2-17 2-NO2-4-Me-Ph 2 O -(CH2)2O(CH2)2- H 油状
2-18 3-NMe2-Ph 2 O Et Et H 55- 58
2-19 2-Ph-Ph 2 O Et Et H 118-120
2-20 2,4,6-Cl3-Ph 2 O Et Et H 98-101
2-21 2,4,6-Me3-Ph 2 O i-Pr i-Pr H 140-142
───────────────────────────────
【００３６】
第２表（続き）
───────────────────────────────
化合物 Ａ ｎ Ｘ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 融 点
番 号 （℃）
───────────────────────────────
2-22 3- ピリジル 2 O Et Et H 60- 62
2-23 1- ナフチル 2 O Et Et H 69- 72
2-24 2- ナフチル 2 O Et Et H 72- 75
2-25 2-Et-Ph 2 O Et Et H 74- 76
2-26 2,6-F2-Ph 2 O Et Et H 92- 95
2-27 4- ピリジル 2 O Et Et H 油状
2-28 2- ピリジル 2 O Et Et H 78- 81
2-29 4-PhO-Ph 2 O Et Et H 油状
2-30 4-Ac-Ph 2 O Et Et H 77- 79
2-31 4-NO2-Ph 2 O Et Et H 104-105
2-32 3-NO2-Ph 2 O Et Et H 58- 60
2-33 2-NO2-Ph 2 O Et Et H 油状
2-34 2-CO2Me-Ph 2 O Et Et H 63- 65
2-35 4-CF3-Ph 2 O Et Et H 60- 63
2-36 2-Ac-Ph 2 O Et Et H 油状
2-37 2-MeO-Ph 2 O Et Et H 82- 85
2-38 3-MeO-Ph 2 O Et Et H 74- 77
2-39 4-MeO-Ph 2 O Et Et H 65- 68
2-40 4-MeS-Ph 2 O Et Et H 80-83
2-41 4-MeSO2-Ph 2 O Et Et H 158-161
───────────────────────────────
【００３７】
第２表（続き）
───────────────────────────────
化合物 Ａ ｎ Ｘ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 融 点
番 号 （℃）
───────────────────────────────
2-42 1-Me-4-CO2Et- 2 O Et Et H 油状
ピラゾール-5- イル
2-43 1-Me-4-CO2Et- 2 O Et Et H 121-124
ピラゾール-3- イル
2-44 4,6-Me2- 2 O Et Et H 105-108
ピリミジン-2- イル
2-45 2-Me- 2 O Et Et H 95- 97
ピリジン-5- イル
2-46 3-CO2Me-Ph 2 O Et Et H 68- 69
2-47 4-CO2Me-Ph 2 O Et Et H 113-115
2-48 3-CF3-Ph 2 O Et Et H 78-79
2-49 2-Cl- 2 O Et Et H 53- 55
ピリジン-3- イル
2-50 2-Me- 2 O Et Et H 71- 74
ピリジン-6- イル
2-51 3-Ac-Ph 2 O Et Et H 油状
2-52 Ph 2 O Et Et Me 油状
2-53 2- ピリジル 2 O Et Et Me 66- 68
───────────────────────────────
【００３８】次に前記実施例に準じて合成される化合物
を前記実施例を含めて第３表および第４表に示す。但し
本発明はこれらに限定されるものではない。表中のＡは
下記の構造式を表し、Ａは置換基ｂによって指定した位
置が置換されていることを意味する。
を前記実施例を含めて第３表および第４表に示す。但し
本発明はこれらに限定されるものではない。表中のＡは
下記の構造式を表し、Ａは置換基ｂによって指定した位
置が置換されていることを意味する。
【００３９】
【化１８】
【００４０】
【化１９】
【００４１】
【化２０】
【００４２】第３表
【００４３】
【化２１】
【００４４】
【００４５】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
【００４９】
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】
【００５４】
【００５５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
【００７４】
【００７５】
【００７６】
【００７７】
【００７８】
【００７９】
【００８０】
【００８１】
【００８２】
【００８３】
【００８４】
【００８５】
【００８６】
【００８７】
【化２２】
【００８８】
【００８９】
【００９０】
【００９１】
【００９２】第４表( 続き)
【００９３】
【００９４】
【００９５】
【００９６】
本発明化合物を農園芸用除草剤として使用するにあたっ
ては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベ
ントナイト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコー
ル類（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類
（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素
類、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル
等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液
体担体と混用して適用することができ、所望により乳化
剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添
加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤
等任意の剤型にて実用に供することができる。また、必
要に応じて製剤または撒布時に他種の除草剤、各種殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用し
てもよい。混合する除草剤の種類としては、例えば、フ
ァーム・ケミカルズ・ハンドブック（Farm ChemicalsHa
ndbook）１９８９年版に記載されている化合物などがあ
る。その中からいくつかを挙げれば、アトラジン、シア
ナジン、アラクロールメトラクロール、ＥＰＴＣ、 2,4
−Ｄ、ブチレート、ジカンバ、ブロモキシニルおよびト
リジファンなどが挙げられる。その施用薬量は適用場
面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はある
が一般には有効成分量としてヘクタール当たり０．００
１〜１０kg程度が適当である。
ては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベ
ントナイト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコー
ル類（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類
（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素
類、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル
等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液
体担体と混用して適用することができ、所望により乳化
剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添
加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤
等任意の剤型にて実用に供することができる。また、必
要に応じて製剤または撒布時に他種の除草剤、各種殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用し
てもよい。混合する除草剤の種類としては、例えば、フ
ァーム・ケミカルズ・ハンドブック（Farm ChemicalsHa
ndbook）１９８９年版に記載されている化合物などがあ
る。その中からいくつかを挙げれば、アトラジン、シア
ナジン、アラクロールメトラクロール、ＥＰＴＣ、 2,4
−Ｄ、ブチレート、ジカンバ、ブロモキシニルおよびト
リジファンなどが挙げられる。その施用薬量は適用場
面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はある
が一般には有効成分量としてヘクタール当たり０．００
１〜１０kg程度が適当である。
【００９７】つぎに本発明化合物を有効成分とする除草
剤の配合例を示すがこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味
する。 〔配合例１〕 水和剤 本発明化合物番号２−１ ───────６０部 ジークライト PFP ──────────３３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 ─────────── ５部 （非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）───── ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
剤の配合例を示すがこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味
する。 〔配合例１〕 水和剤 本発明化合物番号２−１ ───────６０部 ジークライト PFP ──────────３３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 ─────────── ５部 （非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）───── ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００９８】〔配合例２〕 乳剤
本発明化合物番号２−７─────── １．５部
キシレン──────────────７８．５部
N,N−ジメチルホルムアミド─────１５ 部
ソルボール2680─────────── ５ 部
（非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【００９９】〔配合例３〕 フロアブル剤
本発明化合物番号２−１───────４０ 部
アグリゾール B−710 ────────１０ 部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス1000Ｃ───────────０．５部
（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
１％ロドポール水──────────２０ 部
（増粘剤：ローン・ブーラン社商品名）
水─────────────────２９．５部
以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０１００】〔配合例４〕 粒剤
本発明化合物番号２−４───── １部
ベントナイト ──────５５部
タ ル ク ──────４４部
以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０１０１】なお、本発明化合物は、畑地、水田、果樹
園などの農園芸以外に運動場、空地、路線端など非農耕
地における各種雑草の防除にも運用することができ、そ
の施用薬量は適用場面、施用時期、対象草種等により差
異はあるが一般には１ヘクタール当たり０．００１〜５
kg程度になるように散布するのが適当である。次に本発
明化合物の除草効果について、具体的に試験例を挙げて
説明する。
園などの農園芸以外に運動場、空地、路線端など非農耕
地における各種雑草の防除にも運用することができ、そ
の施用薬量は適用場面、施用時期、対象草種等により差
異はあるが一般には１ヘクタール当たり０．００１〜５
kg程度になるように散布するのが適当である。次に本発
明化合物の除草効果について、具体的に試験例を挙げて
説明する。
【０１０２】
〔試験例−１〕 湛水条件における除草効果試験
１／5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入れた
後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とする。ヒ
エ、ホタルイ、コナギおよびキカシグサの種子を上記ポ
ットに混播し、さらに２．５葉期のイネ苗を移植した。
ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて育成し、播種３
日後に水面へ所定薬量となるように、薬剤希釈液をメス
ピペットで滴下処理した。処理３週目に、イネおよび各
種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査し
た。結果を第５表に示した。
後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とする。ヒ
エ、ホタルイ、コナギおよびキカシグサの種子を上記ポ
ットに混播し、さらに２．５葉期のイネ苗を移植した。
ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて育成し、播種３
日後に水面へ所定薬量となるように、薬剤希釈液をメス
ピペットで滴下処理した。処理３週目に、イネおよび各
種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査し
た。結果を第５表に示した。
【０１０３】判定基準
５：完全枯死あるいは９０％以上の抑制
４：７０〜９０％の抑制
３：４０〜７０％の抑制
２：２０〜４０％の抑制
１： ５〜２０％の抑制
０： ５％以下の抑制
抑制の程度は、肉眼による観察調査から求めた。
【０１０４】表中の記号は以下を表す。
Ａ：ヒエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：キカシグ
サ、ａ：移植イネ
サ、ａ：移植イネ
【０１０５】
【０１０６】
〔試験例−２〕 土壌処理による除草効果試験
縦３０cm、横３０cm、深さ１０cmのプラスチック製箱に
洪積土壌を入れ、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、シャ
ターケーン、トウモロコシ、ダイズおよびワタを混播
し、約１．５cm覆土した後、所定薬量となるように薬剤
希釈液を土壌表面に均一に処理した。処理４週間後に、
試験例−１で示した判定規準に従い除草効果を調査し
た。結果を第６表に示した。
洪積土壌を入れ、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、シャ
ターケーン、トウモロコシ、ダイズおよびワタを混播
し、約１．５cm覆土した後、所定薬量となるように薬剤
希釈液を土壌表面に均一に処理した。処理４週間後に、
試験例−１で示した判定規準に従い除草効果を調査し
た。結果を第６表に示した。
【０１０７】表中の記号は以下を表す。
Ａ：ヒエ、Ｅ：メヒシバ、Ｆ：エノコログサ、Ｇ：シャ
ターケーン、ｂ：トウモロコシ、ｃ：ダイズ、ｄ：ワタ
ターケーン、ｂ：トウモロコシ、ｃ：ダイズ、ｄ：ワタ
【０１０８】
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ｃ０７Ｄ 409/12 ２４９ 8829−4Ｃ
413/12 ２４９ 8829−4Ｃ
417/12 ２４９ 9051−4Ｃ
(72)発明者 渡辺 重臣
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化
学工業株式会社生物科学研究所内
(72)発明者 遠藤 利治
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化
学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (6)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ａは置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいシクロアルキル基、置換されてもよいアルケニル
基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよい
アリール基、置換されてもよい芳香族複素環基または置
換されてもよいアラルキル基を表し、Ｘは酸素原子また
は硫黄原子を表し、Ｒ1 は炭素原子数１〜６のアルキル
基、炭素原子数３〜６のアルケニル基、炭素原子数３〜
６のアルキニル基または炭素原子数１〜６のアルコキシ
基を表し、Ｒ2は炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素
原子数３〜６のアルケニル基または炭素原子数３〜６の
アルキニル基を表し、Ｒ1 とＲ2 は 【化２】 で表される環を形成してもよく（但し、Ｙは単結合、酸
素原子、硫黄原子またはＮ−Ｅ5 を表し、Ｅ1 、Ｅ2 、
Ｅ3 、Ｅ4 ならびにＥ5 は互いに独立に水素原子または
炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、ｐおよびｑは互
いに独立に０から４の整数を表す。）、Ｒ3 は水素原子
または炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、ｎは０か
ら２の整数を表す。〕で表されるトリアゾール誘導体。 - 【請求項２】 式（１’）： 【化３】 〔式中、Ａ’はａによって置換されてもよい炭素原子数
１〜１２のアルキル基（ａはハロゲン原子、炭素原子数
１〜６のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキシ
カルボニル基、炭素原子数２〜６のアルキルカルボニル
オキシ基、炭素原子数２〜６のアルキルカルボニルアミ
ノ基、同一もしくは異なる炭素原子数１〜６のアルキル
基によって１ないし２置換されたアミノ基、炭素原子数
２〜６のアルキルカルボニル基、シアノ基またはニトロ
基を表す。）、ａによって置換されてもよい炭素原子数
３〜８のシクロアルキル基（ａは前記と同様の意味を表
す。）、ａによって置換されてもよい炭素原子数２〜１
２のアルケニル基（ａは前記と同様の意味を表す。）、
ａによって置換されてもよい炭素原子数２〜１２のアル
キニル基（ａは前記と同様の意味を表す。）、ｂによっ
て置換されてもよいアリール基（アリール基はフェニル
基またはナフチル基を表し、ｂは炭素原子数１〜６のア
ルキル基、炭素原子数１〜６のハロゲノアルキル基、炭
素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜６のハ
ロゲノアルケニル基、炭素原子数２〜６のアルキニル
基、フェニル基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のア
ルコキシ基、炭素原子数１〜６のハロゲノアルコキシ
基、炭素原子数２〜６のアルケニルオキシ基、炭素原子
数２〜６のアルキニルオキシ基、フェノキシ基、炭素原
子数１〜６のアルキルチオ基、炭素原子数１〜６のハロ
ゲノアルキルチオ基、炭素原子数１〜６のアルキルスル
ホニル基、炭素原子数１〜６のハロゲノアルキルスルホ
ニル基、炭素原子数２〜８のアルコキシアルキル基、炭
素原子数２〜６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数
２〜６のアルキルカルボニルオキシ基、炭素原子数２〜
６のアルキルカルボニルアミノ基、同一もしくは異なる
炭素原子数１〜６のアルキル基によって１ないし２置換
されたアミノ基、炭素原子数２〜６のアルキルカルボニ
ル基、ベンゾイル基、シアノ基またはニトロ基を表
す。）、ｂによって置換されてもよい芳香族複素環基
（芳香族複素環基はチエニル基、フリル基、ピラゾリル
基、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、チ
アゾリル基、イソチアゾリル基、１，３，４−チアジア
ゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキ
サジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジ
ル基、ピラジル基、Ｓ−トリアジル基または１，２，４
−トリアジル基を表し、ｂは前記と同様を表す。）また
はｂによってフェニル基が置換されてもよいアラルキル
基（アラルキル基はフェニル基によって置換された炭素
原子数１〜６のアルキル基を表し、ｂは前記と同様を表
す。）を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ
1 は炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数３〜６
のアルケニル基、炭素原子数３〜６のアルキニル基また
は炭素原子数１〜６のアルコキシ基を表し、Ｒ2 は炭素
原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数３〜６のアルケ
ニル基または炭素原子数３〜６のアルキニル基を表し、
Ｒ1 とＲ2 は 【化４】 で表される環を形成してもよく（但し、Ｙは単結合、酸
素原子、硫黄原子またはＮ−Ｅ5 を表し、Ｅ1 、Ｅ2 、
Ｅ3 、Ｅ4 ならびにＥ5 は互いに独立に水素原子または
炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、ｐおよびｑは互
いに独立に０から４の整数を表し、）、Ｒ3 は水素原子
または炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、ｎは０か
ら２の整数を表す。〕で表される請求項１記載のトリア
ゾール誘導体。 - 【請求項３】 請求項１のトリアゾール誘導体の１種ま
たは２種以上を有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤。 - 【請求項４】 式（２）： 【化５】 〔式中、Ａは置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいシクロアルキル基、置換されてもよいアルケニル
基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよい
アリール基、置換されてもよい芳香族複素環基または置
換されてもよいアラルキル基を表し、Ｒ3 は水素原子ま
たは炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、ｎは０から
２の整数を表す。〕で表される置換トリアゾール。 - 【請求項５】 式（２）： 【化６】 〔式中、Ａは置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいシクロアルキル基、置換されてもよいアルケニル
基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよい
アリール基、置換されてもよい芳香族複素環基または置
換されてもよいアラルキル基を表し、Ｒ3 は水素原子ま
たは炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、ｎは０から
２の整数を表す。〕で表される置換トリアゾールに、式
（３）： 【化７】 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ1 は炭
素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数３〜６のアル
ケニル基、炭素原子数３〜６のアルキニル基または炭素
原子数１〜６のアルコキシ基を表し、Ｒ2 は炭素原子数
１〜６のアルキル基、炭素原子数３〜６のアルケニル基
または炭素原子数３〜６のアルキニル基を表し、Ｒ1 と
Ｒ2 は 【化８】 で表される環を形成してもよく（但し、Ｙは単結合、酸
素原子、硫黄原子またはＮ−Ｅ5 を表し、Ｅ1 、Ｅ2 、
Ｅ3 、Ｅ4 ならびにＥ5 は互いに独立に水素原子または
炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、ｐおよびｑは互
いに独立に０から４の整数を表す。）、ｎは０から２の
整数を表し、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。〕で表され
るカルバモイルハライドを反応させることを特徴とする
式（１）： 【化９】 〔式中、Ａ、ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＸは前記と同
様の意味を表す。〕で表されるトリアゾール誘導体の製
造方法。 - 【請求項６】 式（４）： Ａ−ＯＨ （４） 〔式中、Ａは置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいシクロアルキル基、置換されてもよいアルケニル
基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよい
アリール基、置換されてもよい芳香族複素環基または置
換されてもよいアラルキル基を表す。〕で表される化合
物に、式（５）： 【化１０】 〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｒ3 は水素原子
または炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、ｎは０か
ら２の整数を表す。〕で表されるトリアゾールを反応さ
せることを特徴とする式（２）： 【化１１】 〔式中、Ａ、Ｒ3 およびｎは前記と同様の意味を表
す。〕で表される置換トリアゾールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19321491A JPH054976A (ja) | 1990-08-17 | 1991-08-01 | トリアゾール誘導体、その製法および除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21792990 | 1990-08-17 | ||
| JP2-217929 | 1990-08-17 | ||
| JP19321491A JPH054976A (ja) | 1990-08-17 | 1991-08-01 | トリアゾール誘導体、その製法および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH054976A true JPH054976A (ja) | 1993-01-14 |
Family
ID=26507756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19321491A Pending JPH054976A (ja) | 1990-08-17 | 1991-08-01 | トリアゾール誘導体、その製法および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH054976A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105669576A (zh) * | 2016-02-22 | 2016-06-15 | 华中师范大学 | 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用 |
| CN105693638A (zh) * | 2016-01-05 | 2016-06-22 | 华中师范大学 | 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用 |
| CN113527224A (zh) * | 2020-04-21 | 2021-10-22 | 宁夏苏融达化工有限公司 | 噻唑类衍生物及其在农业中的应用 |
-
1991
- 1991-08-01 JP JP19321491A patent/JPH054976A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105693638A (zh) * | 2016-01-05 | 2016-06-22 | 华中师范大学 | 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用 |
| US11166462B2 (en) | 2016-01-05 | 2021-11-09 | Zhejiang Udragon Bioscience Co., Ltd. | Fungicidal compound, fungicide composition and preparation and use thereof |
| CN105669576A (zh) * | 2016-02-22 | 2016-06-15 | 华中师范大学 | 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用 |
| CN113527224A (zh) * | 2020-04-21 | 2021-10-22 | 宁夏苏融达化工有限公司 | 噻唑类衍生物及其在农业中的应用 |
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