JPH05502054A - リン酸エステル難燃剤混合物及び同物質を含む発泡樹脂 - Google Patents
リン酸エステル難燃剤混合物及び同物質を含む発泡樹脂Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
リン酸エステル難燃剤混合物及び同物質を含む発泡樹脂及肚Ω貨旦
本発明は、リン酸エステル類の新規な混合物である。この混合物は、各種の軟質
発泡ポリエステル及びポリエーテルウレタン組成物に、難燃性を付与するのに特
に有用であることが見出された。従って、この発明はまた、本発明の難燃剤組成
物を有効量で含有する軟質ポリエーテル又はポリエステルである。
支未旦技酉凹五朋
本発明の新規な組成物を構成する成分は、約３０〜４０年以前、この技術の当初
から殆どの軟質フオームポリマー類に使用されることが知られている。
この発明の組成物の成分の一つは、アルキル化されたフェニルエステル基を含む
リン酸のアルキル化されたトリフェニルエステルである。チバガイギー（Ｃｉｂ
ａ−Ｇｅｉｇｙ）社がＰＬＩＡＢＲＡＣ５１９（商標）として発売している製品
は、市販品として容易に入手でき、この成分として使用することができる。これ
は、実質的に平均して分子当り一個のイソプロピルフェニル基を含む異性体の混
合物よりなるリン酸トリアリールエステルである。しかしながら、この混合物は
数種のフェニルエステル及び多様にアルキル化されたフェニルエステルを含んで
いる。また、イソプロピル基の位置も多様である。現在この混合物は、主として
ポリ塩化ビニルの可塑剤としての用途に販売されている。この混合物は、Ｒａｎ
ｄｅｌｌらが米国特許第３．５７６、９２３号明細！（スイス国、バーゼル市、
Ｊ、 Ｒ，Ｇｅｉｇｙ Ａ、 Ｇ、社に帰＋１Ｅ）に記載した方法に準じて作る
ことができる。ＰＬＩＡＢＲＡＣ５１９の代表的な分析結果は以下のごと（であ
る：
０−クレゾール ０．０３％
最大
トリフェニルホスファート ２３．２％ジフェニル２−イソプロピルフェニルホ
スファート ２８．９％ジフェニル３−イソプロピルフェニルホスファート ３
，８％ジフェニル４−イソプロピルフェニルホスファートジ（２−イソプロピル
フェニル）フェニルホスファート１３．２％
２．４−ジイソプロピルフェニルジフェニルホスファート１０８％
２−イソプロピルフェニル３−イソプロピルフェニールフェニルホスファートト
リ（２−イソプロピルフェニル）ホスファート８．０％
ジ（３−イソプロピルフェニル）フェニルホスファート２−イソプロピルフェニ
ル４−イソプロピルフェニルフェニルホスファート ４．３％
２．４−ジイソプロピルフェニル２−イソプロピルフェニルフェニルホスファー
ト
３−イソプロピルフェニル４−イソプロピルフェニルフェニルホスファート
ジ（４−イソプロピルフェニル）フェニルホスファート ３％ジ（２−イソプロ
ピルフェニル）２．４−ジイソプロピルフェニルホスファート
トリ （３−イソプロピルフェニル）ホスファート ２．８％ジ（３−イソプロ
ピルフェニル）４−イソプロピルフェニルホスファート １．１％
ジ（２，４−ジイソプロピルフェニル）フェニルホスファートリ（４−イソプロ
ピルフェニル）３−イソプロピルフェニルホスファート ０．４％
トリ（４−イソプロピルフェニル）ホスファート ０．１％トリ（２，４−ジイ
ソプロピルフェニル）ホスファート０ ４％
約３０年前には、リン酸フェニルエステル類及び特にリン酸のトリアルクアリー
ル及びトリアリールエステル類が、ポリエステル類の難燃剤として用いられてい
たが、より良い、より有効な製品が利用されるようになった時点で取り止めにな
った。
ウィルソン（Ｗｉｌｓｏｎ）による米国特許第２．９６０．５２４号明細書は、
リン酸のプロピル化（又はイソプロピル化若しくは２−イソプロピル化）された
アリールエステル類の製法を記載している別の特許であり、これらのエステル類
は本特許の実施態様において有用である。この特許は、ポリ塩化ビニールプラス
チックの可塑剤及びガソリンへの添加剤としての効用を有するリン酸のプロピル
化されたアリールエステル類を記載している。この特許は特別な触媒反応を用い
るこれらの物質の製法を記載している。
米国特許第４．１３９．４８７号明細書も、リン酸の種類の異なるトリアリール
（フェニル及びアルキルフェニル）エステル類を記載しており、これらのエステ
ルは本発明の実施態様に有用である。
略語（ＰＡＰ）が、この成分について、この技術分野の技術者によって用いられ
ることがあるが、以下の（リン酸のプロピル化されたアリールエステル； Ｐｒ
ｏｐｙｌａｔｅｄ Ａｒｙｌ Ｐｈｏｓｐｈａｔｅｓ ）を時に応じて便宜上使
用する。
第二の成分は、リン酸のトリス（モノクロロアルキル又はジクロロアルキル又は
それらの混合物）エステル、例えばＴＤＣＰと略されるトリス（１，３−ジクロ
ロ−２−プロビルホスファート）である。
ＡＮＴＩＢＬＡＺＥの商標で、Ａｌｂｒｉｇｈｔ ＆ Ｗｉｌｓｏｎ Ａｍｅｒ
ｉｃａｓ社から発売されている多くの製品は、本発明の第二の成分として有用で
ある。
これらは難燃剤として市販されている製品である。製品の一つ、ＡＮＴＩＢＬＡ
ＺＥ １９５商標の難燃剤（商標）は、主としてトリス（１，３−ジクロロプロ
ピル）ホスファ−トである。全く同様なモノクロロプロピルの製品もＡＮＴＩＢ
ＬＡＺＥ ８０ （商標）として市販されている。ＡＮＴＩＢＬＡＺＥ １００
（商標）として市販されている別の有用な製品は、モノクロル化エトキシ基を
有する類似の製品であるが、ある種の難燃性の用途に必要な揮発性を低めるため
にほぼ次式の二量体型の化合物と見做し得る化合物として形成されている。
［（ＣＩＣＨ２ＣＨ２０） ＩＩＰ （＝０）ＯＣＨ２］□Ｃ（ＣＨ２Ｃ１）２
これらの化合物は長い間知られていたけれども、畠願人は、難燃性を付与するた
めにフオームに二つの成分が導入されたとの以前の刊行物の一つに気付いていた
に過ぎない。これは日本特許公報昭６０−１３３０１８号明細書である。日本特
許公報は、各種の化合物のうち、反応してポリウレタンフォームを生成するポリ
エーテルポリオールのそれぞれ１００重量部に対して、上記の塩素化アルキルホ
スファート（ＴＤＣＰ）と同−又は類似の成分の５〜１５重量部及びリン酸のプ
ロピル化されたトリアリールエステル（ＰＡＰ）の１０〜３０重量部を含有する
ことを特徴とする耐炎性ポリウレタンフォームの製造法を開示している。
日本特許公報昭６０−１３３０１８号明細書は、自動車部品に使用する火炎試験
（ＭＶＳＳ ３０２耐炎性試験）に適合するためには、少なくとも１０重量部の
ＰＡＰが必要であることを教示している。少な（とも１０重量部のＰＡＰが存在
しなければ、耐炎性は不十分である。３０重量部の上限ではＭＶＳＳ試験（自動
車安全基準； ＭｏｔｏｒＶｅｈｉｃｌｅ ５ａｆｅｔｙ ５ｔａｎｄａｒｄ）
に適合する十分な耐炎性を有するが、この量以上になると不経済になる。
米国特許第４．７４６．６８２号明細書は、軟質ポリウレタンフォームに対する
難燃剤成分の混合物に関するもので、その一つの成分はリン酸のアルキル化され
たトリアリールエステル類であり、本出願と関連して興味がある。しかしながら
、その主要な成分は臭素化ジフェニルオキシドである。
「難燃剤」という用語の意味は、本発明を理解する上で重要である。上記の日本
特許公報昭６０−１３３０１８号明細書は、自動車安全基＃（ＭＶＳＳ）を引用
しているが、これはＧｒｅｅｎが米国特許第４．７４６．６８２号明細書に記載
しているものと比較して遥かに緩やかな試験である。米国特許第４．７４６．６
８２号明細書に記載された試験は、カルフォルニア告示（Ｃａｌｆｏｒｎｉａ
Ｂｕｌｌｅｔｉｎ） １１７試験であり、しばしば「カルフォルニア１１７ （
Ｃａｌｆｏｒｎｉａ １１？ ） Ｊ又は「カル１１７ （（：ａｌ １１７
） Ｊ基準と云われている。本発明が主として適用を意図しているのは、この基
準である。これは、例えば家具のクッションに用いられる基準であって、たて型
火炎試験及びくすぶり試験の両者よりなる。（ずぶり試験は、くすぶっている紙
巻きタバコによって生じる炭化量を（残留重量％として）測定するものである。
たて型火炎試験は炭化の程度（インチ）及びあと燃え（ａｆｔｅｒｂｕｒｎｉｎ
ｇ）の量を測定するものである。この試験はフオームの一定の試験片又は試料を
直火の炎の上に懸垂し、次いで炎を遠去け、その結果を観察するものである。
Ｃａ１ｆｏｒｎｉａ １１７基準に適合することは、本出願に関連する難燃性の
尺度である。
Ｃａ１ｆｏｒｎｉａ １１？基準に要求される二重の試験は対立する問題を提起
する。たて型火炎試験に適合するには、通常、大量の難燃剤を必要とする。しか
しながら、たで型火炎試験に適合するために有効な多くのリンを含む難燃剤を多
くする場合、（すぶり又は炭化に対する感受性は、くすぶり試験に不適合の範囲
にまで増加する。
従来の技術では、二重のＣａｌ １１７基準に適合するためには難燃性を譲歩す
る必要があった。
軟質フオーム、特にポリウレタンフォームの製造には、組成物（例えば、製造す
るフオーム、その密度及びセル構造によって、各種の界面活性剤、水、補助発泡
剤、触媒などと共に、インシアナート類及びポリオール類）を混合し、それらに
反応を起こさせ又は反応させることが要求される。最近の装置又は技術は、組成
物が混合されコンベヤー上で運ばれているような反応室又は混合物を発泡させる
型へ、組成物を計量処理するものである。難燃剤は、混合されるその他の組成物
と共に反応室へ計量処理される。いずれの工程においても作業各種の変更が可能
なため、軟質フオームの製造には、要求される火炎及びくすぶりの二重の基準に
できる限り適合するような効果的な難燃剤を用いる（従って、その購入が優先す
る）。
難燃性試験の基準に適合する限り、より有効な難燃剤が試料の中での許容される
大きな変動として考慮される。Ｃａｌ １１７試験は恐らく数百若しくは数千フ
ィートのフオームからの五個の検体について行なわれ、二個以上の検体が何れか
の試験に不適合であると、フオーム全部が不適合であると見做される。−個の検
体だけが不適合である場合には、試験を再度実施することが認められている。再
試験での一個の不適合は全体の不適合である。そのため、実際上又は経済的な観
点から、難燃性試験の最低基準を十分に上回り、極めて確実な成績を与える満足
な結果を提供できる難燃剤組成物を提供することが重要である。
軟質フオームの製造におけるさらに実際的な不利益は、フオームの大きなパン（
ｂｕｎ）が生成し、硬化又は重合反応の終了が中断することである。反応で生じ
たパン内部での温度は１５０℃ないし１８０℃、さらに高温に達することがある
。フオームの断熱性は、パンの内部にこの温度を長時間保持する。従って、難燃
剤組成物を含みフオームに導入される組成物は、高温に耐え、フオームの中で目
に見えるような焦げ又は炭化を起こすものであってはならない。
フオームは、硬化が終了するまで広い開放された条件で貯蔵されるので、急速な
硬化時間も望ましいことである。在庫品を硬化させるためには大きな貯蔵空間が
必要となっている。この発明の難燃剤は、切削加工及び圧縮状態での輸送に先立
って過度の貯蔵時間を要しない。
ポリエステルフオームに関して、ポリエステル類に用いられる難燃剤に付随する
特別な問題は、既知の難燃剤の多（が空気中の水分その他による加水分解、高温
又はその両者に著しく不安定であることである。加水分解の結果は、ウレタンポ
リマーのエステル部分の酸触媒分解を起こす酸の生成である。軟質フオームは、
通常結果的に分解する。従って、ポリエステル類に十分な量の難燃剤を使用する
ことか、過去において、ポリエステルフオーム製品の脆化又は破壊を引き起こし
たことがある。
本発明の目的とするところは、取り扱いが容易で、輸送又は貯蔵の際に凝固しな
い難燃剤を提供するであり、義務付けられた難燃剤基準に適合する堅実な難燃性
を提供することである。硬化時間は妥当に保たれるべきである。
ポリエステルポリオールを基材とするポルウレタンフオームを使用するためには
、難燃剤が、ポリエステル類の酸触媒分解を起こさないように加水分解に安定で
なければならない。
凡亘幻盟を
本発明は、リン酸の塩素化アルキルエステル及び平均式（Ｒ，Ａｒ０）ｓＰｏ
（式中、Ｘは１〜２の範囲、Ｒはそれぞれ独立して水素又は炭素数１ないし４の
アルキル、このアルキルは好適には第二級アルキルである、よりなる群から選ば
れ、Ａｒはフェニルである）を有するリン酸のアルキル化されたトリフェニルエ
ステルの混合物である難燃剤を提供することである。ＰＬＩＡＢＲＡＣ５１９の
分析表において、上記のリン酸のアルキル化されたトリフェニルエステル類は、
市販用に作られた混合物である。「平均式」により、ＰＬＩＡＢＲＡＣ５１９の
ような混合物の各種組成物の全てを含み、多様にアルキル化されたフェニル類及
び各種の異性体を含むことを意図している。
この発明は、またウレタンのポリオール組成物１００部当りリン酸のアルキル化
されたトリフェニルエステルの約２ないし８重量％及びリン酸の（塩素化アルキ
ル）エステルの約４ないし１２重量部の量で、これらの成分を含有するウレタン
フオームを提供するものである。
最も好適には、本発明は、最終のフオーム製品用の反応混合物に、計量して用い
られる二つの組成物の混合物を提供するものである。しかしながら、組成物の必
要量と割合が対応する限り、二つの組成物は別々に導入することもできる。しか
しながら、混合物を用いることによって得られる確実な利点の幾つかは、ＴＤＣ
Ｐのような粘性の高い成分を別個に加える場合に失われることがある。
江槌ｌ説朋
本発明の有効性を以下に示す。
ポリウレタンフォーム
ポリウレタンフォームは、ポリエステルポリオール、有機性イソシアナート、水
、触媒、発泡調節剤、及びその他の所要の添加剤よりなる原料を一緒に混合し、
混合物を発泡させることを特徴とする。実施例１は代表的な軟質ポリウレタンフ
ォーム処方のための難燃剤成分を変化させた結果を示す。
夫１烈ユ
ポリウレタンポリオール（分子量３０００、トリオール）１００．０
シリコーン界面活性剤 １．０
水 ４．４
トリクロロフルオロメタン＄６．０
３３−ＬＶ （７ミ：／触媒）＊本０．１第一スズオクタノアート触媒 ０．２
５ＴＤＩ （トルエンジイソシアナー）） ５６．３傘補助発泡剤
型中ＤＡＢＣＯ触媒（ＡＩＲＰＲＯＤＵＣＴ社の商標）表１に、ＴＤＣＰ及びＰ
ＡＰの添加量を変えた場合、Ｃａｌ １１７試験法で試験した火炎試験の結果を
表示する。最初の縦の欄は、検体又はフオーム＃である。次の三つの縦の欄は、
難燃剤の総量及びポリオール１００重量部当りの重量部で表した各組成物の量を
示す。
最後の二つの縦の欄は、基準に基づくフオームの密度及び多孔度試験結果を示す
。
真ん中の三つの縦の橋は、Ｃａｌ １１７基準試験の結果を示している。重量％
は、くすぶり試験結果であり、最初の重量と比較して炭化せずに残留している検
体重量である。残留重量８０％は適合であり、従って全ての検体は十分な余裕を
もって適合している。
新生品（Ｕｎａｇｅｄ）及び経時品（Ａｇｅｄ）は、たて型火炎試験に関するも
ので、炭化したインチ数及び燃焼が最高時間を超過して継続するか否かである。
適合の評価（Ｐ）は、基本的に炭化の平均距離が６インチを超えず、平均アフタ
ーフレイム（あと炎）が５秒を超えない場合である。不適合の評価（Ｆ）は、平
均の結果が適合値を超える場合、又は−個以上の標本若しくは検体の炭化距離が
８インチを超える場合、若しくは一個以上の検体のアフターフレイムが１０秒を
超える場合に与えられる。
表１：難燃性組成物の量を変化させた処方、その試験結果難燃牲３１１ 色１１
１７燃焼試験 多孔度−密度り二彊 ８Ｊ−四９ 輩ｅ 重患！茸 新工品二１
経時品二１ 並」 ３工１７−７５ ５．５ ５．５ ０．０ ９９ １０．０
（Ｆ） ８．３（Ｆ） ２．５ １．４１７−７５Ｄ ５．５ ０．０ ５．５
９９ ９．０（Ｆ） １２．０（Ｆ） ４．２ １．４１７−７６ ７．０
７．０ ０．０ ９９ ３．７（Ｐ） ７．２（Ｆ） ２．９ １．４１．７−
７６Ｄ ７．０ ０．０ ７．０ ９９ １０．４（Ｆ） １２．０（Ｆ） ２
．９ １．４１７−７７ ８．５ ８．５ ０．０ ９９ ５．４（ＰＩ） ３
．９（ＰＩ） ２．６ １．４１７−７７Ｄ ８．５ ０．０ ８．５ ９９
８．６（Ｆ） １２．０（Ｆ） ３．８ １．４１７−７８ １０．０ １０．
０ ０．０ ９９ ３．２ＣＰ） ２．４（Ｐ） ２．４ １．４１７−７８Ｄ
１０、ＯＯ，０１０，０９９１２，０（Ｆ） １０．２（Ｆ） ４．０ １．
４１？−７９１１，５１１，５０，０９９３，５（Ｐ） ２．８（Ｐ） ２．４
１．５１７−７９Ｄ １１．５ ０，０ １１．５ ９９ ６．６（Ｆ） １
２．０（Ｆ） ３．９ １．４１７−８０ １３．０ １３．０ ０．０ ９９
２．３（Ｐｌ ２．３（Ｐ） ２．１ １．４１７−８０Ｄ１３．０ ０．０
１３．０ ９９ ３．７（Ｐ） ８．６（Ｆ） ３．５ １．５１７−７８Ａ１
０．０ ？、５ ２．５ ９９ ２．９（Ｐ） ２．６（Ｐ） ２．６ １．４
１７−７８Ｂ １０．０ ５．０ ５．０ ９９ ３．４（Ｐ） ３．４（Ｐ）
３．４ １．４１７−７８Ｇ １０．０ ２．５ ７．５ ９９ ４．０（Ｐ
Ｉ） １０．２（Ｆ） ３．７ １．４１７−７９Ａ １１．５ ８．６ ２．
９ ９９ ３．５（Ｐ） ２．６（Ｐ） ２．４ １．５１７−７９８ １１．
５ ５．８ ５．８ ９９ ２．５（円 ３．６（Ｐ） ２．６ １．４１７−
７９Ｃ１１，５２，９ｇ、６ ９９ ３．９（Ｐ） ３．７（Ｐ） ３．２ １
．４（ａ）＝ポリオール１００部当りの量
（ｂ） ＝Ｃａｌ １１７、Ｂ項、第二部（平均残留重量％、５試料）（ｃ）
＝Ｃａｌ １１７ 、 Ａ項、第一部（平均炭化距離、５試料）（Ｐ）＝５試料
全部が消火時間及び炭化距離の必要条件に適合した。
（Ｐ” ）＝５試料のうち４個が消火時間及び炭化距離の必要条件に適合した。
（Ｆ）＝２個以上の試料が、距離、あと燃え又は平均必要条件に不適合であった
。
夾施盟ｌ
病院用パッドの製造に使用する軟質ポリエーテルウレタンフオーム社 １１那
ポリエステルポリオール（分子量３０００トリオール）１００、 ０
シリコーン界面活性剤 １．０
水 ４．５
ジクロロメタン ８．０
Ａ−Ｉ ＮＩＡＸ（７ミン触媒）＊ ０．１第一スズオクトアート触媒 ０．
２
ＴＤＩトルエンジイソシアナート ６０．６Ｎ Ｇ Ｏｌｏ Ｈ比 １．１６
ヱエニムエ１１
密度、ＰＣＦ １．２５
多孔度、ＳＣＦＭ ６．２
ＣＡＬ １１７
くすぶり、残留重量％ ９９
炭化したインチ、新生品 ２．４
炭化したインチ、経時品 ３．７
時間、秒、新生品 １．５
時間、秒、経時品 １．３
：久庄λヱニタ
立ち上がり時間、秒 １５５
発熱２最高℃ １５１
傘＝ Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ 社の商標病院用パッドとして使用するのに
要求されるこの高度に多孔性フオームに、顕著な（ずぶり及び軽度の焼は焦げの
性質が見られた。
夫施土ユ
ポリエステルウレタンフオーム
社 重量部
３ａ ３ｂ ３ｃ
Ｆｏａｍｒｅｚ ７６＊ １００．０ １００．０ １００．０（ポリエステル
ポリオール）
Ｌ−５２（界面活性剤）傘本 １．０ １．０ １．０水 ３．６ ３．６ ３
．６
Ｂ−１６（触媒）＊＊＊ ０．２ ０．２ ０−２Ｍ−７５（触媒） 傘傘本本
２．０ ２．０ ２．０ＴＤＩ Ｌ、０ ５１．０ ５１．０
ＴＰＣＰ ５．２ ６．５ ７．８
ＰＡＰ ２．８ ３．５ ４．２
Ｎ ＣＯｌｏ Ｈ比 １．１５ １．１５ １．１５ヱＬ二ム五二ｌ
密度、ＰＣＦ １．８３ １．７６ ２．１５多孔度、ＳＣＦＭ 、３３ −２
８ ．９１火炎試験
評価 ＳＥ ＳＥ ＳＥ
炭化距離、インチ １．５ １．５ １．５本 ＝ Ｗｉｔｃｏ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ社の商櫟＊傘＝ シリコーン界面活性剤（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ社の
商標）ＩＩＩ ＝ ＢＡＩＲＣＡＴ Ｂ−１６触媒（Ｌｏｎｚａ Ｃｏ、の商標
）申＊傘＊＝ ＴＨＡＮＣＡＴ Ｍ−７５（Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏ、の商標）斐
本発明の難燃剤組成物の最も好適な実施態様は、ＰＡＰ及びＴＤＣＰの混合物で
ある。この混合物はＴＤＣＰの５ないし９５％の範囲であり、残りはＰＡＰであ
る。ＴＤＣＰの２５ないし７５％、残りがＰＡＰよりなるウレタンフオーム処方
を用いる場合、特に混合物中にＴＤＣＰが少なくとも５０〜７５％である場合は
特に好ましく、ＴＤＣＰが約６０〜７０％、残りがＰＡＰ （すなわち、ＰＡＰ
の約３５％に対してＴＤＣＰの約６５％）は、それがもっと低いレベルで用いら
れても良い結果が保障されるので、非常に好ましい組成物である。しかしながら
、表１（フオーム＃１７−７９０）に示すように、適合する結果はＰＡＰが過剰
に存在する場合に達成された。
ＡＮＴＩＢＬＡＺＥ １９５商標の難燃剤（ＴＤＣＰに対するＡｌｂｒｉｇｈｔ
＆Ｗｉｌｓｏｎ Ａｍｅｒｉｃａｓ社の商標）として市販されているＴＤＣＰ
は難燃剤として十分に作用し、表１から明らかなように、たで型火炎試験に確実
に適合するためには１００部当り、この組成物の約１０部が要求される。
ＴＤＣＰとＰＡＰが難燃剤として一緒に用いられる場合、相乗効果があると思わ
れる。この点について、フオーム番号１７−７８Ａ及び１７−７８Ｂを注目して
みる。これらの各々はポリオール１００部当り総量で難燃剤１０部を用いている
。ＴＤＣＰ及びＰＡＰ単独の試験データを基にすると、ポリオール１００部当り
１０部の割合で用いたこれらの混合物が適切であることは期待できない。ＴＤＣ
Ｐ単独で１０部が丁度適切である。ＰＡＰの試験量（１３部）までは不十分であ
る。しかしながら、ＴＤＣＰ及びＰＡＰが同じ割合で用いられる場合、１００部
当り総量で１０部が良好な適合評価を与えるのに十分である。かくして、ＰＡＰ
単独では１０部又は１３部（フオーム＃１７−８０Ｄ）でさえも十分な難燃性を
付与しないけれども、ＴＤＣＰと混合して用いる場合、同成分の難燃剤の能力は
増強されると考えられる。
要約すると、＃１７−７８Ｂは１７−７８と比較して、１００部当り難燃剤１０
部で同じような結果が得られている。その相違は、１７−７８がＴＤＣＰを単独
に用いているのに対して、１７−７８Ａ及び１７−７８ＢではＰＡＰ及びＴＤＣ
Ｐの混合物を用いている点である。ＴＤＣＰの１０部以下は全（適切でなく、Ｐ
ＡＰの量（１３部までの試験量の範囲で）は無効なので、両者をどのような割合
で混合しても１０部レベルで優れた難燃性を呈するのは驚（べきことである。
個々の組成物は単独に又はその他の原料と一緒にの何れかで、互いに別々に加え
ることができるけれども、二成分を予め混合することは、最終消費者にとって便
利であるのみならず多くの利点がある・
１、ＴＤＣＰは、輸送又は貯蔵する際、冬期特に寒冷地においては、容易に凍結
することが知られている。この混合物にＰＡＰを添加すると、混合物の凝固点を
有意に低下させる。
２、ＴＤＣＰは高い粘性を有している。これが取り扱いを困難にする場合がある
。その上、混合するための連続反応室への計量に際して、粘性が低ければ低いほ
ど混合が良く行なわれることが期待される。さらに、計量及びポンプでの操作も
容易になる。従って、低い粘性の混合物が好ましい。ＴＤＣＰ及びＰＡＰの混合
物は、ＴＤＣＰ単独よりも粘性が低い。
３、ＰＡＰはＴＤＣＰよりも廉価である。そのため、混合物は経済的に有利であ
る。
上記の他、この二成分の用法は、予め混合するか同じ場所で混合するかに拘らず
、以下に示すようにＴＤＣＰを単独の場合よりも多（の利点がある：
混合組成物は、初期の試験において、ＴＤＣＰを単独に用いたものと比較して加
水分解に対する良好な安定性を有することが示された。分解して酸を生成する難
燃剤は、ポリエステル類を分解する酸触媒となるので、この安定性はポリエステ
ルフオーム処方において重要である。この結果は、その物理的性質の多（を失っ
た軟質フオームとなる。従って、本発明はポリエステルに有用な難燃剤を提供す
るものである。
本発明は、その他の難燃剤と比較して、硬化速度を減少させず、同時にポリウレ
タンフォームの硬化時間を短縮することができる難燃剤を提供するものである。
これは、あと発泡硬化の期間として必要とされる在庫量を減らすのに役立つ。本
発明のフオームの重要な用途の一つは、病院用のパッドである。パッドは、通常
、保存されるものであり、場所を節約し輸送費を軽減するためにきつ（巻いて輸
送される。しかしながら、硬化が完了する前にそれらがきつく巻かれると、きつ
（巻かれた形が永続的なものとなる。そのため。
きつく巻かれたものをはじけさせないで緩めて開（と、不適当な圧縮された状態
のままになる。従って、急速な硬化速度は在庫の観点から経費を軽減することに
なる。
上記は、例示のためのものであって本発明を限定するものではない。
要 約
軟質発砲ポリウレタンの難燃剤組成物であって、トリス（モノクロロアルキル、
ジクロロアルキル又はそれらの混合物）ホスファートの約５ないし９５％及び残
りが近似平均式（Ｒ−ＡｒＯ） ｓＰｏ （式中、Ｘは１ないし２の範囲、Ｒは
それぞれ独立して水素、炭素数１ないし４のアルキル、Ａｒはフェニルである）
を有するリン酸のアルキル化されたトリフェニルエステルであるリン酸フェニル
エステル、よりなる組成物。この組成物のポリオール１００部当り８ないし１４
部を含む軟質発砲ウレタンは、十分な難燃特性を有し、カル１１７標準試験に適
合している。
国際調査報告
Claims (19)
- １．実質的に、トリス（モノクロロアルキル、ジクロロアルキル又はそれらの混 合物）ホスファートの約５ないし９５％及び残りが近似平均式（Ｒ×ＡｒＯ）３ ＰＯ（式中、Ｘは１ないし２の範囲、Ｒはそれぞれ独立して水素、炭素数１ない し４のアルキル、Ａｒはフエニルである）を有するリン酸のアルキル化されたト リフェニルエステルであるリン酸フェニルエステル、よりなる組成物。
- ２．実質的に、該トリスホスファートの約２５ないし約７５％及び残りが該リン 酸のアルキル化されたトリフエニルエステルである、請求の範囲第１項に記載の 組成物。
- ３．実質的に、該トリスホスファートの約５０ないし約７５％及び残りが該リン 酸のアルキル化されたトリフェニルエステルである、請求の範囲第１項に記載の 組成物。
- ４．実質的に、該リン酸のアルキル化されたトリフェニルエステルの約３０〜４ ０％及び該トリスホスファートの約６０〜７０％よりなる、請求の範囲第１項に 記載の組成物。
- ５．実質的に、該トリスホスファートの約５０％及び該リン酸のアルキル化され たトリフェニルエステルの約５０％よりなる、請求の範囲第１項に記載の組成物 。
- ６．実質的に、該トリスホスファートの約５％及び残りが該リン酸のアルキル化 されたトリフェニルエステルよりなる、請求の範囲第１項に記載の組成物。
- ７．各種の界面活性剤、水、補助発泡剤及び触媒と共にイソシアナート類及びポ リエーテル又はポリエステルポリオール類を混合し、この混合物を反応させて生 成する型の軟質ウレタンフォーム組成物において、ポリオール１００部当り請求 の範囲第１項に記載の組成物８ないし１４部を含む改良された軟質ウレタンフォ ーム。
- ８．各種の界面活性剤、水、補助発泡剤及び触媒と共にイソシアナート類及びポ リエーテル又はポリエステルポリオール類を混合し、この混合物を反応させて生 成する型の軟質ウレタンフォーム組成物において、ポリオール１００部当り請求 の範囲第３項に記載の組成物８ないし１４部を含む改良された軟質ウレタンフォ ーム。
- ９．各種の界面活性剤、水、補助発泡剤及び触媒と共にイソシアナート類及びポ リエーテル又はポリエステルポリオール類を混合し、この混合物を反応させて生 成する型の軟質ウレタンフォーム組成物において、ポリオール１００部当り請求 の範囲第４項に記載の組成物８ないし１４部を含む改良された軟質ウレタンフォ ーム。
- １０．各種の界面活性剤、水、補助発泡剤及び触媒と共にイソシアナート類及び ポリエーテル又はポリエステルポリオール類を混合し、この混合物を反応させて 生成する型の軟質ウレタンフォーム組成物において、ポリオール１００部当り請 求の範囲第１項に記載の組成物１０ないし１２部を含む改良された軟質ウレタン フォーム。
- １１．各種の界面活性剤、水、補助発泡剤及び触媒と共にイソシアナート類及び ポリエーテル又はポリニステルポリオール類を混合し、この混合物を反応させて 生成する型の軟質ウレタンフォーム組成物において、ポリオール１００部当り請 求の範囲第２項に記載の組成物１０ないし１２部を含む改良された軟質ウレタン フォーム。
- １２．各種の界面活性剤、水、補助発泡剤及び触媒と共にイソシアナート類及び ポリエーテル又はポリエステルポリオール類を混合し、この混合物を反応させて 生成する型の軟質ウレタンフォーム組成物において、ポリオール１００部当り請 求の範囲第３項に記載の組成物１０ないし１２部を含む改良された軟質ウレタン フォーム。
- １３．各種の界面活性剤、水、補助発泡剤及び触媒と共にイソシアナート類及び ポリエーテル又はポリエステルポリオール類を混合し、この混合物を反応させて 生成する型の軟質ウレタンフォーム組成物において、ポリオール１００部当り請 求の範囲第４項に記載の組成物１０ないし１２部を含む改良された軟質ウレタン フォーム。
- １４．各種の界面活性剤、水、補助発泡剤及び触媒と共にイソシアナート類及び ポリエーテル又はポリエステルポリオール類を混合し、この混合物を反応させて 生成する型の軟質ウレタンフォーム組成物において、ポリオール１００部当り請 求の範囲第６項に記載の組成物８ないし１４部を含む改良されたウレタンフォー ム。
- １５．各種の界面活性剤、水、補助発泡剤及び触媒と共にイソシアナート類及び ポリエーテル又はポリエステルポリオール類を混合し、この混合物を反応させて 生成する型の軟質ウレタンフォーム組成物において、ポリオール１００部当り、 該フォームに難燃性を付与するに有効な割合で存在するトリスホスファート及び リン酸のアルキル化されたトリフェニルエステルからなる組成物８ないし１４部 を含む改良された軟質ウレタンフォーム。
- １６．該リン酸のアルキル化されたトリフェニルエステルに対する該トリスホス ファートの重量％比が、該リン酸のアルキル化されたトリフェニルエステルの５ ないし９５に対して該トリスホスファートの５ないし９５である、請求の範囲第 １５項に記載の組成物。
- １７．該トリスホスファート及び該リン酸のアルキル化されたトリフェニルエス テルの全量が１０ないし１２部である、請求の範囲第１６項に記載の組成物。
- １８．割合が、該リン酸のアルキル化されたトリフェニルエステルの２５ないし ５０及び該トリスホスファートの７５ないし５０である、請求の範囲第１６項に 記載の組成物。
- １９．割合が、該リン酸のアルキル化されたトリフェニルエステルの３０ないし ４０及び該トリスホスファートの６０ないし７０である、請求の範囲第１６項に 記載の組成物。
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