JPH0552867B2 - - Google Patents
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- JPH0552867B2 JPH0552867B2 JP22356784A JP22356784A JPH0552867B2 JP H0552867 B2 JPH0552867 B2 JP H0552867B2 JP 22356784 A JP22356784 A JP 22356784A JP 22356784 A JP22356784 A JP 22356784A JP H0552867 B2 JPH0552867 B2 JP H0552867B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- dye
- formula
- parts
- group
- Prior art date
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Description
本発明は、水性インキ組成物に関するものであ
つて、その主な目的は、筆記具用、印刷用及び記
録用として好適な耐水性等を有する水性インキ組
成物を提供するにある。 従来、筆記具等に用いられる水性インキ組成物
は、公知の如く、一般の水溶性染料の水及びグリ
コール系溶剤等と混合したものであつたが、この
種の従来の水性インキ組成物は、筆記具用、印刷
用及び記録用として、耐水性、耐光性及び金属に
対する耐腐蝕性等において不十分であつた。 すなわち、従来水性インキ組成物は、まず第１
に、紙のセルローズと水溶性染料との親和力が少
ないために、筆記途中の書類あるいは筆記直後の
書類の上に水分がかかつた場合には、インキがに
じんで字が不明瞭になり、書類が汚損されるとい
う欠点を有していた。この場合において、耐水性
向上の方策として浸透剤、活性剤等を添加して使
用する方法が考えられるが、染料構造に起因する
本質的な劣性のために、失張り充分な効果を挙げ
得ないといううらみがある。 次に、従来の水性インキ組成物による筆記物
は、太陽光線に当たつた場合に、色の変化・汚損
が大きかつた。更に、酸性の水溶性染料を使用し
た場合には、金属に対する腐蝕性が激しくて変
色、目詰り等の原因となつた。 本発明者は、如上の問題点を解決すべく種々検
討を行い、親和見を提案してきたが（特公昭59−
28590）、さらに研究を鋭意続行した結果、一般式 ［式〔〕中、 D1は、遊離酸の形において次式〔〕 （式〔〕中、 ｎは１又は２を示し、 Ｚは、 Arまたは
つて、その主な目的は、筆記具用、印刷用及び記
録用として好適な耐水性等を有する水性インキ組
成物を提供するにある。 従来、筆記具等に用いられる水性インキ組成物
は、公知の如く、一般の水溶性染料の水及びグリ
コール系溶剤等と混合したものであつたが、この
種の従来の水性インキ組成物は、筆記具用、印刷
用及び記録用として、耐水性、耐光性及び金属に
対する耐腐蝕性等において不十分であつた。 すなわち、従来水性インキ組成物は、まず第１
に、紙のセルローズと水溶性染料との親和力が少
ないために、筆記途中の書類あるいは筆記直後の
書類の上に水分がかかつた場合には、インキがに
じんで字が不明瞭になり、書類が汚損されるとい
う欠点を有していた。この場合において、耐水性
向上の方策として浸透剤、活性剤等を添加して使
用する方法が考えられるが、染料構造に起因する
本質的な劣性のために、失張り充分な効果を挙げ
得ないといううらみがある。 次に、従来の水性インキ組成物による筆記物
は、太陽光線に当たつた場合に、色の変化・汚損
が大きかつた。更に、酸性の水溶性染料を使用し
た場合には、金属に対する腐蝕性が激しくて変
色、目詰り等の原因となつた。 本発明者は、如上の問題点を解決すべく種々検
討を行い、親和見を提案してきたが（特公昭59−
28590）、さらに研究を鋭意続行した結果、一般式 ［式〔〕中、 D1は、遊離酸の形において次式〔〕 （式〔〕中、 ｎは１又は２を示し、 Ｚは、 Arまたは
【式】を示す。
但し、Arは、メトキシ基、スルホン基及びハ
ロゲンからなる群から選ばれた１の置換基或は同
種又は別種の２の置換基によつて置換されたベン
ゼン系のジアゾ成分残基を示し、 Ｘ及びＹは、互いに独立して水素、メチル基又
はメトキシ基を示す。） で表わされるアミノ基を有する水溶性アゾ染料残
基または水溶性アントラキノン染料残基を示し、
Ｒは、下記式乃至で表わされる基からなる群
から選ばれた活性水素を有する水溶性窒化化合物
の残基を示し、 −NHC2H4NHC3H6Si（OH）3 D2は、式〔〕で表わされるアミノ基を有す
る水溶性アゾ染料残基、水溶性アントラキノン染
料残基、または上記Ｒを示す。］ で表わされる染料を含有させることにより、色調
鮮明で、且つ優れた耐水性及び耐光性を有し、金
属に対する腐蝕性もないところの、極めて優れた
性能を有する水性インキ組成物が得られることを
見いだし、本発明を完成したものである。 本発明に用いられる一般式（）で表される染
料は、常法により、溶媒中、塩化シアヌールとア
ミノ基を有する水溶性アゾまたはアントラキノン
染料及び下記の活性水素を有する水溶性窒素化合
物 NH2C2H4NHC3H6Si（OH）3 を逐次反応することにより得られる。 アミノ基を有する水溶性アゾまたはアントラキ
ノン染料の例としては、５−アミノ−４−ヒドロ
キシ−３−フエニルアゾ−２，７−ナフタレンジ
スルホン酸、５−アミノ−４−ヒドロキシ−３−
（ｏ−メトキシフエニルアゾ）−２，７−ナフタレ
ンジスルホン酸、７−アミノ−４−ヒドロキシ−
３−（４−メトキシ−２−スルホフエニルアゾ）−
２−ナフタレンスルホン酸、６−アミノ−４−ヒ
ドロキシ−３−（ｏ−スルホフエニルアゾ）−２、
７−ナフタレンジスルホン酸、５−アミノ−４−
ヒドロキシ−３−（４−クロルフエニルアゾ）−
２，７−ナフタレンジスルホン酸、５−アミノ−
４−ヒドロキシ−３−（３，６−ジクロルフエニ
ルアゾ）−２，７−ナフタレンジスルホン酸、２
−〔４−（１−ヒドロキシ−６−アミノ−３−スル
ホ−２−ナフチルアゾ）−５−メトキシ−２−メ
チルフエニルアゾ〕−３−ベンゼンスルホン酸、
１−アミノ−４−シクロヘキシルアミノ−２−ア
ントラキノンスルホン酸、１，４−ジアミノ−２
−フエノキシ−３−アントラキノンスルホン酸等
が挙げられる。これらの染料及び化合物は、単独
または複数で用いることが出来る。 本発明に係る一般式（）で表される染料を、
遊離酸の形で具体的に例示すると、以下の通りで
ある。なお、該染料は、所望のアルカリでアルカ
リ塩とすることにより、溶解性のよい水溶性染料
が得られる。この場合におけるアルカリ源には、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、アンモニア水等が用いられる。
ロゲンからなる群から選ばれた１の置換基或は同
種又は別種の２の置換基によつて置換されたベン
ゼン系のジアゾ成分残基を示し、 Ｘ及びＹは、互いに独立して水素、メチル基又
はメトキシ基を示す。） で表わされるアミノ基を有する水溶性アゾ染料残
基または水溶性アントラキノン染料残基を示し、
Ｒは、下記式乃至で表わされる基からなる群
から選ばれた活性水素を有する水溶性窒化化合物
の残基を示し、 −NHC2H4NHC3H6Si（OH）3 D2は、式〔〕で表わされるアミノ基を有す
る水溶性アゾ染料残基、水溶性アントラキノン染
料残基、または上記Ｒを示す。］ で表わされる染料を含有させることにより、色調
鮮明で、且つ優れた耐水性及び耐光性を有し、金
属に対する腐蝕性もないところの、極めて優れた
性能を有する水性インキ組成物が得られることを
見いだし、本発明を完成したものである。 本発明に用いられる一般式（）で表される染
料は、常法により、溶媒中、塩化シアヌールとア
ミノ基を有する水溶性アゾまたはアントラキノン
染料及び下記の活性水素を有する水溶性窒素化合
物 NH2C2H4NHC3H6Si（OH）3 を逐次反応することにより得られる。 アミノ基を有する水溶性アゾまたはアントラキ
ノン染料の例としては、５−アミノ−４−ヒドロ
キシ−３−フエニルアゾ−２，７−ナフタレンジ
スルホン酸、５−アミノ−４−ヒドロキシ−３−
（ｏ−メトキシフエニルアゾ）−２，７−ナフタレ
ンジスルホン酸、７−アミノ−４−ヒドロキシ−
３−（４−メトキシ−２−スルホフエニルアゾ）−
２−ナフタレンスルホン酸、６−アミノ−４−ヒ
ドロキシ−３−（ｏ−スルホフエニルアゾ）−２、
７−ナフタレンジスルホン酸、５−アミノ−４−
ヒドロキシ−３−（４−クロルフエニルアゾ）−
２，７−ナフタレンジスルホン酸、５−アミノ−
４−ヒドロキシ−３−（３，６−ジクロルフエニ
ルアゾ）−２，７−ナフタレンジスルホン酸、２
−〔４−（１−ヒドロキシ−６−アミノ−３−スル
ホ−２−ナフチルアゾ）−５−メトキシ−２−メ
チルフエニルアゾ〕−３−ベンゼンスルホン酸、
１−アミノ−４−シクロヘキシルアミノ−２−ア
ントラキノンスルホン酸、１，４−ジアミノ−２
−フエノキシ−３−アントラキノンスルホン酸等
が挙げられる。これらの染料及び化合物は、単独
または複数で用いることが出来る。 本発明に係る一般式（）で表される染料を、
遊離酸の形で具体的に例示すると、以下の通りで
ある。なお、該染料は、所望のアルカリでアルカ
リ塩とすることにより、溶解性のよい水溶性染料
が得られる。この場合におけるアルカリ源には、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、アンモニア水等が用いられる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明に係る水性インキ組成物は、一般式
（）で表される染料を、水及び水溶性有機溶剤、
並びに必要に応じて水溶性界面活性剤、水溶性樹
脂及び添加剤等と混合して調製される。 一般式（）の染料と混合される前記水溶性有
機溶剤としては、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、チオジグ
リコール等のグリコール系溶剤、セロソルフ系溶
剤、アルコール系溶剤、カルビトール系溶剤、ア
ルカノールアミン等が挙げられる。また、必要に
応じて一般式（）の染料と混合される前記水溶
性界面活性剤としては、Ｎ−アルキルピロリド
ン、ビニルピロリドン誘導体、アニオン系界面活
性剤、非イオン系界面活性剤、両性界面活性剤等
が挙げられる。更に、必要に応じて一般式（）
の染料と混合される水溶性樹脂としては、天然又
は合成の水溶性樹脂が挙げられ、また、添加剤と
しては、PH調整剤、防腐剤、防錆剤または金属封
鎖剤等を用いることもできる。 以上の如くして得られる多様な色彩の本発明水
性インキ組成物は、色調鮮明で、且つ優れた耐水
性及び耐光性を有し、金属に対する腐蝕性もな
く、また他色の補色用としても優れた性能を有
し、筆記具用インキ、スタンプ用インキ、ジエツ
ト印刷用インキ、記録計用インキ等として最適で
ある。 以上に本発明の実施例を示す。なお、重量部を
部と略して記載する。 実施例 １ 染料例(1)の染料（Na塩） ５部 エチレングリコール 10部 ジエチレングリコール 10部 チオジグリコール ５部 ブチルセロソルブ 0.5部 アニオン系界面活性剤（商品名：ハイテノール
08） 0.2部 防腐剤 0.5部 蒸溜水 68.5部 上記配合物を60〜70℃にて混合・溶解させた
後、工業用ろ紙でろ過して本発明に係る黒色水性
インキ組成物を調製した。 得られたインキ組成物をサインペン容器にセツ
トし、筆記テストを行つたところ、ペン先部分で
のインキのかすれがなく、常時円滑にインキが流
出し、筆跡は色調鮮明で、且つ優れた耐水性及び
耐光性を有していた。 実施例 ２ 染料例(2)の染料（Li塩）５部を実施例１に用い
た染料の代りに使用して、爾余の点においては実
施例１の場合と同様にして、本発明に係る赤色水
性インキ組成物を得た。 得られたインキ組成物は、実施例１の組成物と
同様、優れた性能を有していた。 実施例 ３ 染料例(6)の染料（Na塩） ８部 エチレングリコール 10部 ジエチレングリコール 10部 プロピレングリコール ５部 アニオン系界面活性剤（商品系：ハイテノール
08） 0.2部 防腐剤 0.5部 蒸溜水 66.3部 上記配合物を実施例１の場合と同様に処理し
て、本発明に係る茶色水性インキ組成物を得た。 得られたインキ組成物は、実施例１の組成物と
同様、優れた性能を有していた。 実施例 ４ 染料例(7)の染料（Na塩）８部を実施例３に用
いた染料の代りに使用して、爾余の点においては
実施例３の場合と同様にして、本発明に係る黒色
水性インキ組成物を得た。 得られたインキ組成物は、実施例１の組成物と
同様、優れた性能を有していた。 比較例 １ 実施例１に用いた染料の代りにタートラジン
（C.I.Acid Yellow23）５部を使用して、爾余の
点においては実施例１の場合と同様として、黄色
水性インキ組成物を調製した。 比較例 ２ 実施例２に用いた染料の代りにニユーコクシン
（C.I.Acid Red18）５部を使用して、爾余の点に
おいては実施例２の場合と同様にして、赤色水性
インキ組成物を調製した。 比較例 ３ 実施例３に用いた染料の代りにWater Brown
＃16〔オリエント化学工業社製、タートラジン、
ニユーコクシン、水溶性鋼フタロシアニン（C.I.
Direct Blue87）の配合品〕８部を使用して、爾
余の点においては実施例３の場合と同様にして、
茶色水性インキ組成物を調製した。 比較例 ４ 実施例４に用いた染料の代りにC.I.ダイレクト
ブラツク154 ３部を使用して、爾余の点におい
ては実施例４の場合の同様にして、黒色水性イン
キ組成物を調製した。 次に、実施例１〜４において得た本発明水性イ
ンキ組成物と比較例１〜４において得た水性イン
キ組成物との性能の比較を表１に示す。
（）で表される染料を、水及び水溶性有機溶剤、
並びに必要に応じて水溶性界面活性剤、水溶性樹
脂及び添加剤等と混合して調製される。 一般式（）の染料と混合される前記水溶性有
機溶剤としては、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、チオジグ
リコール等のグリコール系溶剤、セロソルフ系溶
剤、アルコール系溶剤、カルビトール系溶剤、ア
ルカノールアミン等が挙げられる。また、必要に
応じて一般式（）の染料と混合される前記水溶
性界面活性剤としては、Ｎ−アルキルピロリド
ン、ビニルピロリドン誘導体、アニオン系界面活
性剤、非イオン系界面活性剤、両性界面活性剤等
が挙げられる。更に、必要に応じて一般式（）
の染料と混合される水溶性樹脂としては、天然又
は合成の水溶性樹脂が挙げられ、また、添加剤と
しては、PH調整剤、防腐剤、防錆剤または金属封
鎖剤等を用いることもできる。 以上の如くして得られる多様な色彩の本発明水
性インキ組成物は、色調鮮明で、且つ優れた耐水
性及び耐光性を有し、金属に対する腐蝕性もな
く、また他色の補色用としても優れた性能を有
し、筆記具用インキ、スタンプ用インキ、ジエツ
ト印刷用インキ、記録計用インキ等として最適で
ある。 以上に本発明の実施例を示す。なお、重量部を
部と略して記載する。 実施例 １ 染料例(1)の染料（Na塩） ５部 エチレングリコール 10部 ジエチレングリコール 10部 チオジグリコール ５部 ブチルセロソルブ 0.5部 アニオン系界面活性剤（商品名：ハイテノール
08） 0.2部 防腐剤 0.5部 蒸溜水 68.5部 上記配合物を60〜70℃にて混合・溶解させた
後、工業用ろ紙でろ過して本発明に係る黒色水性
インキ組成物を調製した。 得られたインキ組成物をサインペン容器にセツ
トし、筆記テストを行つたところ、ペン先部分で
のインキのかすれがなく、常時円滑にインキが流
出し、筆跡は色調鮮明で、且つ優れた耐水性及び
耐光性を有していた。 実施例 ２ 染料例(2)の染料（Li塩）５部を実施例１に用い
た染料の代りに使用して、爾余の点においては実
施例１の場合と同様にして、本発明に係る赤色水
性インキ組成物を得た。 得られたインキ組成物は、実施例１の組成物と
同様、優れた性能を有していた。 実施例 ３ 染料例(6)の染料（Na塩） ８部 エチレングリコール 10部 ジエチレングリコール 10部 プロピレングリコール ５部 アニオン系界面活性剤（商品系：ハイテノール
08） 0.2部 防腐剤 0.5部 蒸溜水 66.3部 上記配合物を実施例１の場合と同様に処理し
て、本発明に係る茶色水性インキ組成物を得た。 得られたインキ組成物は、実施例１の組成物と
同様、優れた性能を有していた。 実施例 ４ 染料例(7)の染料（Na塩）８部を実施例３に用
いた染料の代りに使用して、爾余の点においては
実施例３の場合と同様にして、本発明に係る黒色
水性インキ組成物を得た。 得られたインキ組成物は、実施例１の組成物と
同様、優れた性能を有していた。 比較例 １ 実施例１に用いた染料の代りにタートラジン
（C.I.Acid Yellow23）５部を使用して、爾余の
点においては実施例１の場合と同様として、黄色
水性インキ組成物を調製した。 比較例 ２ 実施例２に用いた染料の代りにニユーコクシン
（C.I.Acid Red18）５部を使用して、爾余の点に
おいては実施例２の場合と同様にして、赤色水性
インキ組成物を調製した。 比較例 ３ 実施例３に用いた染料の代りにWater Brown
＃16〔オリエント化学工業社製、タートラジン、
ニユーコクシン、水溶性鋼フタロシアニン（C.I.
Direct Blue87）の配合品〕８部を使用して、爾
余の点においては実施例３の場合と同様にして、
茶色水性インキ組成物を調製した。 比較例 ４ 実施例４に用いた染料の代りにC.I.ダイレクト
ブラツク154 ３部を使用して、爾余の点におい
ては実施例４の場合の同様にして、黒色水性イン
キ組成物を調製した。 次に、実施例１〜４において得た本発明水性イ
ンキ組成物と比較例１〜４において得た水性イン
キ組成物との性能の比較を表１に示す。
【表】
実施例 ５
染料例(3)の染料（Ｋ塩） ５部
ジエチレングリコール 11部
トリエタノールアミン ２部
防腐剤 0.2部
蒸溜水 81.8部
上記配合物を30〜40℃にて混合・溶解させた
後、工業用ろ紙でろ過し、次いでポアーサイズ
0.8μのメンブランフイルターにてろ過精製して、
赤色ジエツト印刷用インキ組成物を調製した。 得られたインキ組成物は、溶液として安定性に
優れ、インキによる目詰りを起さず、ジエツト印
刷方式による印刷物は鮮明な色調を示し、耐水性
は良好であつた。 実施例 ６ 染料例(9)の染料（Na塩） ５部 トリエチレングリコール 11部 Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２部 防腐剤 0.2部 蒸溜水 81.8部 上記配合物を30〜40℃にて混合・溶解させた
後、工業用ろ紙でろ過し、次いでポアーサイズ
0.8μのメンブランフイルターにてろ過精製して、
青色ジエツト印刷用インキ組成物を調製した。 得られたインキ組成物は、溶液として安定性に
優れ、インキによる目詰りを起きず、ジエツト印
刷方式により印刷物は鮮明な色調を示し、耐水性
は良好であつた。
後、工業用ろ紙でろ過し、次いでポアーサイズ
0.8μのメンブランフイルターにてろ過精製して、
赤色ジエツト印刷用インキ組成物を調製した。 得られたインキ組成物は、溶液として安定性に
優れ、インキによる目詰りを起さず、ジエツト印
刷方式による印刷物は鮮明な色調を示し、耐水性
は良好であつた。 実施例 ６ 染料例(9)の染料（Na塩） ５部 トリエチレングリコール 11部 Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２部 防腐剤 0.2部 蒸溜水 81.8部 上記配合物を30〜40℃にて混合・溶解させた
後、工業用ろ紙でろ過し、次いでポアーサイズ
0.8μのメンブランフイルターにてろ過精製して、
青色ジエツト印刷用インキ組成物を調製した。 得られたインキ組成物は、溶液として安定性に
優れ、インキによる目詰りを起きず、ジエツト印
刷方式により印刷物は鮮明な色調を示し、耐水性
は良好であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされる染料を含有することを特徴とする水
性インキ組成物。 ［式〔〕中、 D1は、遊離酸の形において次式〔〕 （式〔〕中、 ｎは１又は２を示し、 Ｚは、 Arまたは【式】を示す。 但し、Arは、メトキシ基、スルホン基及びハ
ロゲンからなる群から選ばれた１の置換基或は同
種又は別種の２の置換基によつて置換されたベン
ゼン系のジアゾ成分残基を示し、 Ｘ及びＹは、互いに独立して水素、メチル基又
はメトキシ基を示す。） で表わされるアミノ基を有する水溶性アゾ染料残
基または水溶性アントラキノン染料残基を示し、 Ｒは、下記式乃至で表わされる基からなる
群から選ばれた活性水素を有する水溶性窒素化合
物の残基を示し、 −NHC2H4NHC3H6Si（OH）3 D2は、式〔〕で表わされるアミノ基を有す
る水溶性アゾ染料残基、水溶性アントラキノン染
料残基、または上記Ｒを示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59223567A JPS61101576A (ja) | 1984-10-23 | 1984-10-23 | 水性インキ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59223567A JPS61101576A (ja) | 1984-10-23 | 1984-10-23 | 水性インキ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61101576A JPS61101576A (ja) | 1986-05-20 |
| JPH0552867B2 true JPH0552867B2 (ja) | 1993-08-06 |
Family
ID=16800181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59223567A Granted JPS61101576A (ja) | 1984-10-23 | 1984-10-23 | 水性インキ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61101576A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2079627T3 (es) * | 1990-07-24 | 1996-01-16 | Ciba Geigy Ag | Uso de colorantes poliazoicos para la tincion de cuero. |
| CN102127308A (zh) * | 2010-12-29 | 2011-07-20 | 黄山普米特新材料有限公司 | 一种红色活性染料及其制备方法 |
-
1984
- 1984-10-23 JP JP59223567A patent/JPS61101576A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61101576A (ja) | 1986-05-20 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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