JPH0556350B2 - - Google Patents
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- JPH0556350B2 JPH0556350B2 JP10616484A JP10616484A JPH0556350B2 JP H0556350 B2 JPH0556350 B2 JP H0556350B2 JP 10616484 A JP10616484 A JP 10616484A JP 10616484 A JP10616484 A JP 10616484A JP H0556350 B2 JPH0556350 B2 JP H0556350B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- general formula
- pyrazolo
- furyl
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジンは橋頭位に窒
素原子を持つ10π系複素芳香族化合物であり、そ
の物性と化学反応性に興味が持たれる化合物であ
る。その誘導体には有用な化合物が多く、例えば
３−ニトロ体は抗菌性を示す事が知られており、
又３−ホルミルピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン
誘導体は銀塩写真用感光色素の中間体として重要
な化合物である。 すなわち、３−ホルミルピラゾロ［１，５−
ａ］ピリジン誘導体から440nm〜530nmに吸収極
大を持つリバーサル乳剤用増感色素を得る事がで
き、590nmまでの分光増感が可能である。しかし
ながら、この波長の分光増感が限界であり、より
長波長の分光増感を行うためには、色素分子のメ
チン鎖を伸長する必要がある。すなわち、３−ホ
ルミル−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン類のビ
ニローグである３−（3′−ピラゾロ〔１，５−ａ〕
ピリジル）アクロレイン類を原料として使えば、
メチン鎖が２つ伸長でき、より長波長の分光増感
が可能となる。しかしながらこの化合物は未知で
あり、新規に合成する必要があつた。本発明の目
的は３−（3′−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル）
アクロレイン類を提供する事であり、この化合物
の一般的製造法を提供する事である。 一般に芳香族アルデヒド（）を、そのビニ・
ローグであるβ−置換アクロレイン（）に変換
するのに繁用される方法は、（）とアセトアル
デヒドを縮合させるルートである。 Ar−CHO Ar−CH＝CH−CHO （） （） 実際に３−ホルミル−２−メチルピラゾロ
〔１，５−ａ〕ピリジン（）とアセトアルデヒ
ドの反応を行なつたが、種々の条件下で目的の３
−（２−メチル、３−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピ
リジル）アクロレイン（）の収率は極めて低
く、更に出発原料（）と生成物（）の分離が
困難で、（）を単離する事は不可能であつた。
そのため繁用される別ルートを検討した。（）
と式（）で示されるWittig試薬と反応させた
が、全く反応が起こらず、原料のみを回収した。 この様に既知の方法は問題点が多く、 Ph3P＝CH−CHO （） 目的の３−（3′−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリ
ジル）アクロレイン誘導体（）を得るために
は、新規な合成法を開発する必要があつた。本発
明の目的は次の方法により達成された。すなわち
一般式（）で示されるピラゾロ〔１，５−ａ〕
ピリジン誘導体を一般式（）の３−ジアルキル
アミノアクロレイン誘導体と、縮合剤の存在下に
反応させると、高収率で３−（3′−ピラゾロ〔１，
５−ａ〕ピリジル）アクロレイン誘導体（）が
得られた。 一般式（）〜（）においてR2〜R5は同じ
でも、異なつていてもよく、それぞれ、水素原
子、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ
−アミル基）アリール基（例えばフエニル基、Ｐ
−トルイル基、α−ナフチル基）アラルキル基
（例えばベンジル基、フエネチル基）、アルコキシ
基（例えばメトキシ基、ベンジルオキシ基）、ア
シルアミノ基（例えばアセトアミノ基）、ジアル
キルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ基）、ア
シル基（例えばアセチル基、ベンゾイル基）、カ
ルボキシル基、カルボアルコキシ基（例えば、カ
ルボメトキシ基）、カルバモイル基、ハロゲン原
子、複素環残基（例えばα−フリル基、α−ピリ
ジル基）を示し、R2とR3又はR3とR4又はR4とR5
でベンゼン環を形成していてもよい。R1、R6、
R7は同じでも異なつていてもよくそれぞれ水素
原子、アルキル基（例えばメチル基、エチル基）、
アリール基（例えばフエニル基）、アラルキル基
（例えばベンジル基）、アリール基、複素環残基
（例えばα−フリル基）を示す。又、Ｒは低級ア
ルキル基（例えばメチル基、エチル基）を示す。 本合成法で使用する縮合剤とはオキシ塩化リ
ン、塩化チオニル等のリン酸又は硫酸の酸塩化物
を指し、オキシ塩化リンが最も高収率を与えた。 縮合剤の使用量はジアルキルアミノアクロレイ
ン誘導体（）に対してモル比で１：１〜２であ
る。又、出発原料（）と（）の比率はモル比
で１：１〜５である。又、反応の溶媒はクロロホ
ルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素であ
り、反応温度は−30゜から溶媒の沸点までであり、
低温のほうが好ましく、高収率であつた。又、本
発明の製造法の特徴の１つは出発原料の入手が容
易な事である。すなわち、ピラゾロ〔１，５−
ａ〕ピリジン誘導体（）は相当する−３−カル
ボアルコキシ体の加水分解、脱炭酸により容易に
合成する事ができる。又、３−ジアルキルアミノ
アクロレイン誘導体（）は例えばケミカルアブ
ストラクト77巻139495（1972年）の方法に従つて、
ビニールエーテルをオキシ塩化リンとDMFと反
応させ、収率良く合成する事ができる。又、ヘー
ミツシユ、ベリヒテ104巻665頁（1971年）の方法
を使えば、３−アルコキシアクロレインとジアル
キルアミンとの反応で合成する事もできる。この
様に種々の位置に置換基を持つ出発原料の入手が
容易なので本方法は広く応用できる一般的合成法
であり、種々の位置に置換基を持つ誘導体が容易
に合成できる。 以下に実施例を用いて、詳細な反応条件を記載
する。 実施例 １ ３−（２−フエニル−７−メチル−３−ピラゾ
ロ〔１，５−ａ〕ピリジル）アクロレイン ３−ジメチルアミノアクロレイン1.37ｇと２−
フエニル−７−メチルピラゾロ〔１，５−ａ〕ピ
リジン1.9ｇをクロロホルム20mlに溶かし、内温
−10℃でオキシ塩化リン2.ｇをクロロホルム10ml
に溶かして滴下する。−10℃で30分、さらに室温
で１時間かくはん後、反応混合物にH2O20mlを
加え50％KOHでHz10とする。30分室温でかくは
ん後、反応混合物をクロロホルムで抽出し、クロ
ロホルム層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を減圧留去後残渣をエタノールから再結
晶すると、1.7ｇ（70.8％）の３−（２−フエニ
ル、７−メチル３−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリ
ジル）アクロレインが赤色柱状晶として得られ
た。 mp 151−152゜ IR：νKBr nax（cm-1）2810、2740（CH）、1665（Ｃ＝
Ｏ）nmr（CDCl3）δ2.80（3H、Ｓ、7′位メチル基）
6.62（1H，dd，Ｊ＝14Hz、８Hz２位）7.18−7.85、
9H、ｍ）、9.50（1H、ｄ、Ｊ＝８Hz、−ＣＨＯ） 実施例 ２ ３−（２，７−ジメチル−３−ピラゾロ〔１，
５−ａ〕ピリジル）アクロレイン ３−ジメチルアミノアクロレイン1.8ｇと２，
７−ジメチルピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン
1.0ｇをクロロロホルム20mlに溶かし、０℃でオ
キシ塩化リン2.02mlを20分かけて滴下した。室温
で１時間反応させ、反応混合物にH2O20mlを加
え、50％KOHでHz10とし、さらに室温で１時間
かくはんした。反応混合物をクロロホルムで抽出
し、クロロホルム層を水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフイー（シリカゲル10ｇ／ベンゼン：酢エ
チ＝10：１で溶出した。）で分離し、490mg（35.8
％）の３−（２，７−ジメチル３−ピラゾロ〔１，
５−ａ〕ピリジル）アクロレインを黄色固体とし
て得た。ベンゼン、ｎ−ヘキサンで再結晶する
と、mp1225−６℃の黄色針状晶が得られた。 IR：νKBr nax（cm-1）2820、2720（CH）1660（Ｃ＝
Ｏ）nmr（CDCl3）δ2.72（3H.S7′位メチル基）2.85
（3H、Ｓ、2′位メチル基）6.52（1H、dd，Ｊ＝７
Hz、、14Hz２位）6.75（1H、dd，Ｊ＝８Hz、１Hz）
7.30（1H、ｄ，Ｊ＝８Hz、4′位）7.80（1H、dd，
Ｊ＝１Hz、８Hz）7.75（1H、ｄ，Ｊ＝14Hz３位）
9.56（1H、ｄ，Ｊ＝７Hz、−ＣＨＯ） （表１）の本発明の方法で合成した誘導体の収
率と融点を示す。この様に本発明の製造法は工業
的にも利用できる一般的方法であり、スケール・
アツプが容易、反応操作が簡便である事、原料の
入手が容易である事等の多くの利点を持つ、有力
な合成法である。 【表】
素原子を持つ10π系複素芳香族化合物であり、そ
の物性と化学反応性に興味が持たれる化合物であ
る。その誘導体には有用な化合物が多く、例えば
３−ニトロ体は抗菌性を示す事が知られており、
又３−ホルミルピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン
誘導体は銀塩写真用感光色素の中間体として重要
な化合物である。 すなわち、３−ホルミルピラゾロ［１，５−
ａ］ピリジン誘導体から440nm〜530nmに吸収極
大を持つリバーサル乳剤用増感色素を得る事がで
き、590nmまでの分光増感が可能である。しかし
ながら、この波長の分光増感が限界であり、より
長波長の分光増感を行うためには、色素分子のメ
チン鎖を伸長する必要がある。すなわち、３−ホ
ルミル−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン類のビ
ニローグである３−（3′−ピラゾロ〔１，５−ａ〕
ピリジル）アクロレイン類を原料として使えば、
メチン鎖が２つ伸長でき、より長波長の分光増感
が可能となる。しかしながらこの化合物は未知で
あり、新規に合成する必要があつた。本発明の目
的は３−（3′−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル）
アクロレイン類を提供する事であり、この化合物
の一般的製造法を提供する事である。 一般に芳香族アルデヒド（）を、そのビニ・
ローグであるβ−置換アクロレイン（）に変換
するのに繁用される方法は、（）とアセトアル
デヒドを縮合させるルートである。 Ar−CHO Ar−CH＝CH−CHO （） （） 実際に３−ホルミル−２−メチルピラゾロ
〔１，５−ａ〕ピリジン（）とアセトアルデヒ
ドの反応を行なつたが、種々の条件下で目的の３
−（２−メチル、３−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピ
リジル）アクロレイン（）の収率は極めて低
く、更に出発原料（）と生成物（）の分離が
困難で、（）を単離する事は不可能であつた。
そのため繁用される別ルートを検討した。（）
と式（）で示されるWittig試薬と反応させた
が、全く反応が起こらず、原料のみを回収した。 この様に既知の方法は問題点が多く、 Ph3P＝CH−CHO （） 目的の３−（3′−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリ
ジル）アクロレイン誘導体（）を得るために
は、新規な合成法を開発する必要があつた。本発
明の目的は次の方法により達成された。すなわち
一般式（）で示されるピラゾロ〔１，５−ａ〕
ピリジン誘導体を一般式（）の３−ジアルキル
アミノアクロレイン誘導体と、縮合剤の存在下に
反応させると、高収率で３−（3′−ピラゾロ〔１，
５−ａ〕ピリジル）アクロレイン誘導体（）が
得られた。 一般式（）〜（）においてR2〜R5は同じ
でも、異なつていてもよく、それぞれ、水素原
子、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ
−アミル基）アリール基（例えばフエニル基、Ｐ
−トルイル基、α−ナフチル基）アラルキル基
（例えばベンジル基、フエネチル基）、アルコキシ
基（例えばメトキシ基、ベンジルオキシ基）、ア
シルアミノ基（例えばアセトアミノ基）、ジアル
キルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ基）、ア
シル基（例えばアセチル基、ベンゾイル基）、カ
ルボキシル基、カルボアルコキシ基（例えば、カ
ルボメトキシ基）、カルバモイル基、ハロゲン原
子、複素環残基（例えばα−フリル基、α−ピリ
ジル基）を示し、R2とR3又はR3とR4又はR4とR5
でベンゼン環を形成していてもよい。R1、R6、
R7は同じでも異なつていてもよくそれぞれ水素
原子、アルキル基（例えばメチル基、エチル基）、
アリール基（例えばフエニル基）、アラルキル基
（例えばベンジル基）、アリール基、複素環残基
（例えばα−フリル基）を示す。又、Ｒは低級ア
ルキル基（例えばメチル基、エチル基）を示す。 本合成法で使用する縮合剤とはオキシ塩化リ
ン、塩化チオニル等のリン酸又は硫酸の酸塩化物
を指し、オキシ塩化リンが最も高収率を与えた。 縮合剤の使用量はジアルキルアミノアクロレイ
ン誘導体（）に対してモル比で１：１〜２であ
る。又、出発原料（）と（）の比率はモル比
で１：１〜５である。又、反応の溶媒はクロロホ
ルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素であ
り、反応温度は−30゜から溶媒の沸点までであり、
低温のほうが好ましく、高収率であつた。又、本
発明の製造法の特徴の１つは出発原料の入手が容
易な事である。すなわち、ピラゾロ〔１，５−
ａ〕ピリジン誘導体（）は相当する−３−カル
ボアルコキシ体の加水分解、脱炭酸により容易に
合成する事ができる。又、３−ジアルキルアミノ
アクロレイン誘導体（）は例えばケミカルアブ
ストラクト77巻139495（1972年）の方法に従つて、
ビニールエーテルをオキシ塩化リンとDMFと反
応させ、収率良く合成する事ができる。又、ヘー
ミツシユ、ベリヒテ104巻665頁（1971年）の方法
を使えば、３−アルコキシアクロレインとジアル
キルアミンとの反応で合成する事もできる。この
様に種々の位置に置換基を持つ出発原料の入手が
容易なので本方法は広く応用できる一般的合成法
であり、種々の位置に置換基を持つ誘導体が容易
に合成できる。 以下に実施例を用いて、詳細な反応条件を記載
する。 実施例 １ ３−（２−フエニル−７−メチル−３−ピラゾ
ロ〔１，５−ａ〕ピリジル）アクロレイン ３−ジメチルアミノアクロレイン1.37ｇと２−
フエニル−７−メチルピラゾロ〔１，５−ａ〕ピ
リジン1.9ｇをクロロホルム20mlに溶かし、内温
−10℃でオキシ塩化リン2.ｇをクロロホルム10ml
に溶かして滴下する。−10℃で30分、さらに室温
で１時間かくはん後、反応混合物にH2O20mlを
加え50％KOHでHz10とする。30分室温でかくは
ん後、反応混合物をクロロホルムで抽出し、クロ
ロホルム層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を減圧留去後残渣をエタノールから再結
晶すると、1.7ｇ（70.8％）の３−（２−フエニ
ル、７−メチル３−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリ
ジル）アクロレインが赤色柱状晶として得られ
た。 mp 151−152゜ IR：νKBr nax（cm-1）2810、2740（CH）、1665（Ｃ＝
Ｏ）nmr（CDCl3）δ2.80（3H、Ｓ、7′位メチル基）
6.62（1H，dd，Ｊ＝14Hz、８Hz２位）7.18−7.85、
9H、ｍ）、9.50（1H、ｄ、Ｊ＝８Hz、−ＣＨＯ） 実施例 ２ ３−（２，７−ジメチル−３−ピラゾロ〔１，
５−ａ〕ピリジル）アクロレイン ３−ジメチルアミノアクロレイン1.8ｇと２，
７−ジメチルピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン
1.0ｇをクロロロホルム20mlに溶かし、０℃でオ
キシ塩化リン2.02mlを20分かけて滴下した。室温
で１時間反応させ、反応混合物にH2O20mlを加
え、50％KOHでHz10とし、さらに室温で１時間
かくはんした。反応混合物をクロロホルムで抽出
し、クロロホルム層を水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフイー（シリカゲル10ｇ／ベンゼン：酢エ
チ＝10：１で溶出した。）で分離し、490mg（35.8
％）の３−（２，７−ジメチル３−ピラゾロ〔１，
５−ａ〕ピリジル）アクロレインを黄色固体とし
て得た。ベンゼン、ｎ−ヘキサンで再結晶する
と、mp1225−６℃の黄色針状晶が得られた。 IR：νKBr nax（cm-1）2820、2720（CH）1660（Ｃ＝
Ｏ）nmr（CDCl3）δ2.72（3H.S7′位メチル基）2.85
（3H、Ｓ、2′位メチル基）6.52（1H、dd，Ｊ＝７
Hz、、14Hz２位）6.75（1H、dd，Ｊ＝８Hz、１Hz）
7.30（1H、ｄ，Ｊ＝８Hz、4′位）7.80（1H、dd，
Ｊ＝１Hz、８Hz）7.75（1H、ｄ，Ｊ＝14Hz３位）
9.56（1H、ｄ，Ｊ＝７Hz、−ＣＨＯ） （表１）の本発明の方法で合成した誘導体の収
率と融点を示す。この様に本発明の製造法は工業
的にも利用できる一般的方法であり、スケール・
アツプが容易、反応操作が簡便である事、原料の
入手が容易である事等の多くの利点を持つ、有力
な合成法である。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で示される化合物。 〔一般式（）においてR2〜R5は同じでも異
なつていてもよく、それぞれ水素原子、アルキル
基、フエニル基、ベンジル基、フエネチル基、ア
ルコキシ基、ジアルキルアミノ基、カルボキシ
基、カルボアルコキシ基、カルバモイル基、ハロ
ゲン基、フリル基、ピリジル基を示し、 R2とR3又はR3とR4、又はR4とR5でベンゼン核
を形成していてもよい。 又、、R1、R6、R7は同じでも異なつていてもよ
く、それぞれ水素原子、アルキルフエニル基、ベ
ンジル基、フリル基を示す。〕 ２ 下記一般式〔〕で示されるピラゾロ〔１，
５−ａ〕ピリジン誘導体と一般式〔〕の３−ジ
アルキルアミノアクロレイン誘導体を縮合剤の存
在下、反応させることを特徴とする一般式（）
の化合物の製造方法。 〔一般式（）、（）及び（）においてR2
〜R5は同じでも異なつていてもよく、それぞれ
水素原子、アルキル基、フエニル基、ベンジル
基、フエネチル基、アルコキシ基、ジアルキルア
ミノ基、カルボキシ基、カルボアルコキシ基、カ
ルバモイル基、ハロゲン基、フリル基、ピリジル
基を示し、 R2とR3又はR3とR4、又はR4とR5でベンゼン核
を形成していてもよい。 又、、R1、R6、R7は同じでも異なつていてもよ
く、それぞれ水素原子、アルキルフエニル基、ベ
ンジル基、フリル基を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10616484A JPS60248689A (ja) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | ３−（３′−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル）アクロレイン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10616484A JPS60248689A (ja) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | ３−（３′−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル）アクロレイン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60248689A JPS60248689A (ja) | 1985-12-09 |
| JPH0556350B2 true JPH0556350B2 (ja) | 1993-08-19 |
Family
ID=14426637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10616484A Granted JPS60248689A (ja) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | ３−（３′−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル）アクロレイン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60248689A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4925849A (en) * | 1987-06-15 | 1990-05-15 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Pharmaceutically useful pyrazolopyridines |
| AU2001259242A1 (en) * | 2000-04-28 | 2001-11-12 | Glaxo Group Limited | Process for the preparation of chemical compounds |
-
1984
- 1984-05-24 JP JP10616484A patent/JPS60248689A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60248689A (ja) | 1985-12-09 |
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