JPH0558033B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0558033B2 JPH0558033B2 JP59245671A JP24567184A JPH0558033B2 JP H0558033 B2 JPH0558033 B2 JP H0558033B2 JP 59245671 A JP59245671 A JP 59245671A JP 24567184 A JP24567184 A JP 24567184A JP H0558033 B2 JPH0558033 B2 JP H0558033B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- group
- formula
- general formula
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
- D06P1/384—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
本発明はモノアゾ化合物およびそれを用いて繊
維材料を染色または捺染する方法に関する。さら
に詳しくは、下記一般式（） （式中、Ｗは水素原子、カルバモイル基または
シアノ基、R1，R2はそれぞれ水素原子または低
級アルキル基、Ａは置換基を有していてもよいフ
エニレンまたはナフチレン基を表わし、Ｙは−
SO2CH＝CH2または−SO2CH2CH2Ｚ、ここにＺ
はアルカリの作用によつて脱離する基を表わす。
Ｘはスルホン酸基を１個ないし２個有する芳香族
または脂肪族のアミノ残基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩およびそ
れを用いて繊維材料を染色または捺染する方法に
関する。 Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基とし
ては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エス
テル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハ
ロゲン原子等がこれに該当する。 Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホン酸基
の群から選ばれる、１又は２個の置換基により置
換されていてもよいフエニレン基又はスルホン酸
基１個で置換されていてもよいナフチレン基であ
り、たとえば
維材料を染色または捺染する方法に関する。さら
に詳しくは、下記一般式（） （式中、Ｗは水素原子、カルバモイル基または
シアノ基、R1，R2はそれぞれ水素原子または低
級アルキル基、Ａは置換基を有していてもよいフ
エニレンまたはナフチレン基を表わし、Ｙは−
SO2CH＝CH2または−SO2CH2CH2Ｚ、ここにＺ
はアルカリの作用によつて脱離する基を表わす。
Ｘはスルホン酸基を１個ないし２個有する芳香族
または脂肪族のアミノ残基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩およびそ
れを用いて繊維材料を染色または捺染する方法に
関する。 Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基とし
ては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エス
テル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハ
ロゲン原子等がこれに該当する。 Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホン酸基
の群から選ばれる、１又は２個の置換基により置
換されていてもよいフエニレン基又はスルホン酸
基１個で置換されていてもよいナフチレン基であ
り、たとえば
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
（式中、星印で示した結合は、
【式】基に通
じている結合を意味する。）等をあげることがで
きる。 R1およびR2において、低級アルキル基として
は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好
ましく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基をあげる
ことができる。特に好ましいR1はメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基であり、
特に好ましいR2は水素原子、メチル基、エチル
基である。 Ｘで表わされるスルホン酸基を１個ないし２個
有する芳香族または脂肪族のアミノ残基として
は、たとえば、 およびこれらのメチル置換体、メトキシ置換体、
ハロゲン置換体、アシルアミノ置換体 −HNCH2SO3Ｈ −HNCH2CH2SO3Ｈ −
HNCH2CH2CH2SO3Ｈ 等をあげることができ、とりわけ が好ましい。 本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が
好ましい。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 ｍ−フエニレンジアミンスルホン酸と、下記一
般式（） （式中、R2，Ａ，Ｙは前記の意味を有する。） で示されるアミンを、任意の順で塩化シアヌル
と、水性媒体中、一次的には温度０℃〜30℃、PH
２〜７に調整しながら、二次的には温度20℃〜60
℃、PH４〜７に調整しながら、縮合することによ
り、下記一般式（） （式中、R2，Ａ，Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を得、次いでジアゾ化した後、
下記一般式（） （式中、Ｗ，R1は前記の意味を有する。） で示されるピリドンと、温度０℃〜30℃、PH４〜
８に調整しながらカツプリングを行なうことによ
り下記一般式（） （式中、Ｗ，R1，R2，Ａ，Ｙは前記の意味を
有する。） で示される化合物を得る。次いで、下記一般式
（） Ｘ−Ｈ （） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるアミンを、温度60℃〜100℃、PH３〜
６に調整しながら縮合させることにより、一般式
（）で示されるモノアゾ化合物またはその塩を
得ることができる。 或いはｍ−フエニレンジアミンスルホン酸と一
般式（）で示されるアミンを、任意の順で塩化
シアヌルと縮合させた後、ジアゾ化し、一般式
（）で示されるピリドンとカツプリングを行な
い、下記一般式（） （式中、Ｗ，R1，Ｘは前記の意味を有する。） で示される化合物を得、次いで下記一般式（）
で示されるアミンを縮合させることによつても、
一般式（）で示されるモノアゾ化合物またはそ
の塩を得ることができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、
あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好ま
しい。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステーブル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ
等の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例え
ば芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温または高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミングまたは乾熱によつて固着でき
る。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバパジン
グし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩
である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ない
し中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属
塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカリ
塩が好ましい。このような酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻
酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が
挙げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐塩素水性、耐
塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アル
カリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐アイロン性を
有する。また優れたビルドアツプ性、均染性及び
ウオツシユオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸
尽・固着性を有する点、染色温度や染浴比の変動
による影響を受けにくく安定した品質の染色物が
得られる点において特徴を有する。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。例
中、部および％は夫々重量部および重量％を意味
する。 実施例 １ ｍ−フエニレンジアミンスルホン酸5.6部を水
100部にPH６にして溶解した液を、塩化シアヌル
5.5部を氷水100部に分散させた液に、温度０〜５
℃で、20％炭酸ソーダ水溶液でPH３〜４に調整し
ながら、１時間かけて滴下する。同温度、同PHで
１時間攪拌した後、１−アミノベンゼン−３−β
−スルフアートエチルスルホン8.4部を加え、20
％炭酸ソーダ水溶液でPH５〜６に調整しながら、
30℃まで昇温し、さらに３時間攪拌する。この液
に亜硝酸ソーダ2.1部を加え、０〜５℃に冷却し
た10％塩酸水33部中に１時間かけて滴下し、さら
に０〜５℃で１時間攪拌する。スルフアミン酸で
過剰の亜硝酸を消去した後、１−エチル−４−メ
チル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン4.6部を水
100部に分散させた液に、０〜10℃で、20％炭酸
ソーダ水溶液でPH６〜７に調整しながら、１時間
で加える。同温度、同PHで３時間攪拌した後、メ
タニル酸6.2部を加え、20％炭酸ソーダ水溶液で
PH３〜４に調整しながら80℃に昇温し、同温度で
６時間攪拌する。反応終了後、30℃に冷却し、PH
５〜６に調整した後、塩化ナトリウム60部を加
え、析出した結晶を別し、60℃で乾燥して、下
記構造式のモノアゾ化合物を得た。 （λmax425nm） 実施例 ２〜19 実施例１の１−アミノベンゼン−３−β−スル
フアートエチルスルホンの代りに下記構造の一般
式（）の化合物を、１−エチル−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドンの代りに下記構造
の一般式（）の化合物を、メタニル酸の代りに
下記構造の一般式（）の化合物を同いて、実施
例１と同様の方法によりそれぞれ対応するモノア
ゾ化合物を得た。
きる。 R1およびR2において、低級アルキル基として
は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好
ましく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基をあげる
ことができる。特に好ましいR1はメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基であり、
特に好ましいR2は水素原子、メチル基、エチル
基である。 Ｘで表わされるスルホン酸基を１個ないし２個
有する芳香族または脂肪族のアミノ残基として
は、たとえば、 およびこれらのメチル置換体、メトキシ置換体、
ハロゲン置換体、アシルアミノ置換体 −HNCH2SO3Ｈ −HNCH2CH2SO3Ｈ −
HNCH2CH2CH2SO3Ｈ 等をあげることができ、とりわけ が好ましい。 本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が
好ましい。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 ｍ−フエニレンジアミンスルホン酸と、下記一
般式（） （式中、R2，Ａ，Ｙは前記の意味を有する。） で示されるアミンを、任意の順で塩化シアヌル
と、水性媒体中、一次的には温度０℃〜30℃、PH
２〜７に調整しながら、二次的には温度20℃〜60
℃、PH４〜７に調整しながら、縮合することによ
り、下記一般式（） （式中、R2，Ａ，Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を得、次いでジアゾ化した後、
下記一般式（） （式中、Ｗ，R1は前記の意味を有する。） で示されるピリドンと、温度０℃〜30℃、PH４〜
８に調整しながらカツプリングを行なうことによ
り下記一般式（） （式中、Ｗ，R1，R2，Ａ，Ｙは前記の意味を
有する。） で示される化合物を得る。次いで、下記一般式
（） Ｘ−Ｈ （） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるアミンを、温度60℃〜100℃、PH３〜
６に調整しながら縮合させることにより、一般式
（）で示されるモノアゾ化合物またはその塩を
得ることができる。 或いはｍ−フエニレンジアミンスルホン酸と一
般式（）で示されるアミンを、任意の順で塩化
シアヌルと縮合させた後、ジアゾ化し、一般式
（）で示されるピリドンとカツプリングを行な
い、下記一般式（） （式中、Ｗ，R1，Ｘは前記の意味を有する。） で示される化合物を得、次いで下記一般式（）
で示されるアミンを縮合させることによつても、
一般式（）で示されるモノアゾ化合物またはそ
の塩を得ることができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、
あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好ま
しい。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステーブル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ
等の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例え
ば芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温または高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミングまたは乾熱によつて固着でき
る。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバパジン
グし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩
である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ない
し中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属
塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカリ
塩が好ましい。このような酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻
酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が
挙げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐塩素水性、耐
塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アル
カリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐アイロン性を
有する。また優れたビルドアツプ性、均染性及び
ウオツシユオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸
尽・固着性を有する点、染色温度や染浴比の変動
による影響を受けにくく安定した品質の染色物が
得られる点において特徴を有する。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。例
中、部および％は夫々重量部および重量％を意味
する。 実施例 １ ｍ−フエニレンジアミンスルホン酸5.6部を水
100部にPH６にして溶解した液を、塩化シアヌル
5.5部を氷水100部に分散させた液に、温度０〜５
℃で、20％炭酸ソーダ水溶液でPH３〜４に調整し
ながら、１時間かけて滴下する。同温度、同PHで
１時間攪拌した後、１−アミノベンゼン−３−β
−スルフアートエチルスルホン8.4部を加え、20
％炭酸ソーダ水溶液でPH５〜６に調整しながら、
30℃まで昇温し、さらに３時間攪拌する。この液
に亜硝酸ソーダ2.1部を加え、０〜５℃に冷却し
た10％塩酸水33部中に１時間かけて滴下し、さら
に０〜５℃で１時間攪拌する。スルフアミン酸で
過剰の亜硝酸を消去した後、１−エチル−４−メ
チル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン4.6部を水
100部に分散させた液に、０〜10℃で、20％炭酸
ソーダ水溶液でPH６〜７に調整しながら、１時間
で加える。同温度、同PHで３時間攪拌した後、メ
タニル酸6.2部を加え、20％炭酸ソーダ水溶液で
PH３〜４に調整しながら80℃に昇温し、同温度で
６時間攪拌する。反応終了後、30℃に冷却し、PH
５〜６に調整した後、塩化ナトリウム60部を加
え、析出した結晶を別し、60℃で乾燥して、下
記構造式のモノアゾ化合物を得た。 （λmax425nm） 実施例 ２〜19 実施例１の１−アミノベンゼン−３−β−スル
フアートエチルスルホンの代りに下記構造の一般
式（）の化合物を、１−エチル−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドンの代りに下記構造
の一般式（）の化合物を、メタニル酸の代りに
下記構造の一般式（）の化合物を同いて、実施
例１と同様の方法によりそれぞれ対応するモノア
ゾ化合物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 20
実施例１に記載のモノアゾ化合物0.3部を水200
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に
昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好なビルドアツプ性
を有する。 実施例 21 実施例４に記載のモノアゾ化合物0.1部を水150
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、50℃に
昇温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好なビルドアツプ性
を有する。 実施例 22 色糊組成 実施例１に記載のモノアゾ化合物 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 13部 上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。 このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な帯緑
黄色の捺染物が得られた。 実施例 23 Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β−スルフア
ートエチルスルホン9.3部を水150部にPH４〜５で
溶解した液を５〜10℃に冷却し、塩化シアヌル
5.5部を加え、20％炭酸ソーダ水溶液でPH４〜５
に調整しながら３時間攪拌する。次に、ｍ−フエ
ニレンジアミンスルホン酸5.6部を加え、PH４〜
５に調整しながら20〜25℃に昇温し、同温度で３
時間攪拌する。反応終了後、PH６〜７に調整し、
亜硝酸ソーダ2.1部を加え、０〜５℃に冷却した
10％塩酸水30部中に１時間かけて滴下し、さらに
０〜５℃で１時間攪拌する。スルフアミン酸で過
剰の亜硝酸を消去した後、１−プロピル−４−メ
チル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン５部を水
100部に分散させた液に、０〜10℃で、20％炭酸
ソーダ水溶液でPH６〜７に調整しながら、１時間
で加える。同温度、同PHで３時間攪拌した後、ス
ルフアニル酸6.2部を加え、20％炭酸ソーダ水溶
液でPH３〜４に調整しながら80℃に昇温し、同温
度で９時間攪拌する。反応終了後、30℃に冷却
し、PH５〜６に調整した後、塩化ナトリウム70部
を加え、析出した結晶を別し、60℃で乾燥し
て、下記構造式のモノアゾ化合物を得た。 （λmax424nm） 実施例 24〜32 実施例23のＮ−エチルアミノベンゼン−４−β
−スルフアートエチルスルホンの代りに下記構造
の一般式（）の化合物を、１−プロピル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドンの代りに
下記構造の一般式（）の化合物を、スルフアニ
ル酸の代りに下記構造の一般式（）の化合物を
用いて、実施例23と同様の方法によりそれぞれ対
応するモノアゾ化合物を得た。
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に
昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好なビルドアツプ性
を有する。 実施例 21 実施例４に記載のモノアゾ化合物0.1部を水150
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、50℃に
昇温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好なビルドアツプ性
を有する。 実施例 22 色糊組成 実施例１に記載のモノアゾ化合物 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 13部 上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。 このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な帯緑
黄色の捺染物が得られた。 実施例 23 Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β−スルフア
ートエチルスルホン9.3部を水150部にPH４〜５で
溶解した液を５〜10℃に冷却し、塩化シアヌル
5.5部を加え、20％炭酸ソーダ水溶液でPH４〜５
に調整しながら３時間攪拌する。次に、ｍ−フエ
ニレンジアミンスルホン酸5.6部を加え、PH４〜
５に調整しながら20〜25℃に昇温し、同温度で３
時間攪拌する。反応終了後、PH６〜７に調整し、
亜硝酸ソーダ2.1部を加え、０〜５℃に冷却した
10％塩酸水30部中に１時間かけて滴下し、さらに
０〜５℃で１時間攪拌する。スルフアミン酸で過
剰の亜硝酸を消去した後、１−プロピル−４−メ
チル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン５部を水
100部に分散させた液に、０〜10℃で、20％炭酸
ソーダ水溶液でPH６〜７に調整しながら、１時間
で加える。同温度、同PHで３時間攪拌した後、ス
ルフアニル酸6.2部を加え、20％炭酸ソーダ水溶
液でPH３〜４に調整しながら80℃に昇温し、同温
度で９時間攪拌する。反応終了後、30℃に冷却
し、PH５〜６に調整した後、塩化ナトリウム70部
を加え、析出した結晶を別し、60℃で乾燥し
て、下記構造式のモノアゾ化合物を得た。 （λmax424nm） 実施例 24〜32 実施例23のＮ−エチルアミノベンゼン−４−β
−スルフアートエチルスルホンの代りに下記構造
の一般式（）の化合物を、１−プロピル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドンの代りに
下記構造の一般式（）の化合物を、スルフアニ
ル酸の代りに下記構造の一般式（）の化合物を
用いて、実施例23と同様の方法によりそれぞれ対
応するモノアゾ化合物を得た。
【表】
【表】
実施例 33
実施例23に記載のモノアゾ化合物0.3部を水200
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に
昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好な均染性を有す
る。 実施例 34 実施例24に記載のモノアゾ化合物0.1部を水150
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、50℃に
昇温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好な均染性を有す
る。 実施例 35 ｍ−フエニレンジアミンスルホン酸5.6部を水
100部にPH６にして溶解した液を、塩化シアヌル
5.5部を氷水100部に分散させた液に、温度０〜５
℃で、20％炭酸ソーダ水溶液でPH３〜４に調整し
ながら、１時間かけて滴下する。同温度、同PHで
１時間攪拌した後、メタニル酸5.2部を加え、20
％炭酸ソーダ水溶液でPH６〜７に調整しながら、
30℃まで昇温し、さらに３時間攪拌する。この液
に亜硝酸ソーダ2.1部を加え、０〜５℃に冷却し
た10％塩酸水33部中に１時間かけて滴下し、さら
に０〜５℃で１時間攪拌する。スルフアミン酸で
過剰の亜硝酸を消去した後、１−エチル−３−カ
ルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−
ピリドン5.9部を水100部に分散させた液に、０〜
10℃で、20％炭酸ソーダ水溶液でPH６〜７に調整
しながら、１時間で加える。同温度、同PHで３時
間攪拌した後、１−アルミノベンゼン−３−β−
スルフアートエチルスルホン8.4部を加え、20％
炭酸ソーダ水溶液でPH３〜４に調整しながら80℃
に昇温し、同温度で６時間攪拌する。反応終了
後、30℃に冷却し、PH５〜６に調整した後、塩化
ナトリウム60部を加え、析出した結晶を別し、
60℃で乾燥して、下記構造式のモノアゾ化合物を
得た。 （λmax430nm） 実施例 36〜53 実施例35の１−アミノベンゼン−３−β−スル
フアートエチルスルホンの代りに下記構造の一般
式（）の化合物を、１−エチル−３−カルバモ
イル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ンの代りに下記構造の一般式（）の化合物を、
メタニル酸の代りに下記構造の一般式（）の化
合物を用いて、実施例35と同様の方法によりそれ
ぞれ対応するモノアゾ化合物を得た。
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に
昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好な均染性を有す
る。 実施例 34 実施例24に記載のモノアゾ化合物0.1部を水150
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、50℃に
昇温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好な均染性を有す
る。 実施例 35 ｍ−フエニレンジアミンスルホン酸5.6部を水
100部にPH６にして溶解した液を、塩化シアヌル
5.5部を氷水100部に分散させた液に、温度０〜５
℃で、20％炭酸ソーダ水溶液でPH３〜４に調整し
ながら、１時間かけて滴下する。同温度、同PHで
１時間攪拌した後、メタニル酸5.2部を加え、20
％炭酸ソーダ水溶液でPH６〜７に調整しながら、
30℃まで昇温し、さらに３時間攪拌する。この液
に亜硝酸ソーダ2.1部を加え、０〜５℃に冷却し
た10％塩酸水33部中に１時間かけて滴下し、さら
に０〜５℃で１時間攪拌する。スルフアミン酸で
過剰の亜硝酸を消去した後、１−エチル−３−カ
ルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−
ピリドン5.9部を水100部に分散させた液に、０〜
10℃で、20％炭酸ソーダ水溶液でPH６〜７に調整
しながら、１時間で加える。同温度、同PHで３時
間攪拌した後、１−アルミノベンゼン−３−β−
スルフアートエチルスルホン8.4部を加え、20％
炭酸ソーダ水溶液でPH３〜４に調整しながら80℃
に昇温し、同温度で６時間攪拌する。反応終了
後、30℃に冷却し、PH５〜６に調整した後、塩化
ナトリウム60部を加え、析出した結晶を別し、
60℃で乾燥して、下記構造式のモノアゾ化合物を
得た。 （λmax430nm） 実施例 36〜53 実施例35の１−アミノベンゼン−３−β−スル
フアートエチルスルホンの代りに下記構造の一般
式（）の化合物を、１−エチル−３−カルバモ
イル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ンの代りに下記構造の一般式（）の化合物を、
メタニル酸の代りに下記構造の一般式（）の化
合物を用いて、実施例35と同様の方法によりそれ
ぞれ対応するモノアゾ化合物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 54
実施例35に記載のモノアゾ化合物0.3部を水200
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に
昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、耐光堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好なビルドアツプ性
を有する。 実施例 55 実施例36に記載のモノアゾ化合物0.1部を水150
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、50℃に
昇温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、耐光堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好なビルドアツプ性
を有する。 実施例 56 色糊組成 実施例35に記載のモノアゾ化合物 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 13部 上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で10分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。 このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な帯緑
黄色の捺染物が得られた。
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に
昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、耐光堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好なビルドアツプ性
を有する。 実施例 55 実施例36に記載のモノアゾ化合物0.1部を水150
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、50℃に
昇温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、耐光堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好なビルドアツプ性
を有する。 実施例 56 色糊組成 実施例35に記載のモノアゾ化合物 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 13部 上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で10分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。 このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な帯緑
黄色の捺染物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （式中、Ｗは水素原子、カルバモイル基または
シアノ基、R1，R2はそれぞれ水素原子または低
級アルキル基、Ａは置換基を有していてもよいフ
エニレンまたはナフチレン基を表わし、Ｙは−
SO2CH＝CH2または−SO2CH2CH2Ｚ、ここにＺ
はアルカリの作用によつて脱離する基を表わす。
Ｘはスルホン酸基を１個ないし２個有する芳香族
または脂肪族のアミノ残基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩。 ２ 下記一般式 （式中、R1，R2はそれぞれ水素原子または低
級アルキル基、Ａは置換基を有していてもよいフ
エニレンまたはナフチレン基を表わし、Ｙは−
SO2CH＝CH2または−SO2CH2CH2Ｚ、ここにＺ
はアルカリの作用によつて脱離する基を表わす。） で示される特許請求の範囲第１項記載のモノアゾ
化合物またはその塩。 ３ 下記一般式 （式中、Ｗは水素原子、カルバモイル基または
シアノ基、R1，R2はそれぞれ水素原子または低
級アルキル基、Ａは置換基を有していてもよいフ
エニレンまたはナフチレン基を表わし、Ｙは−
SO2CH＝CH2または−SO2CH2CH2Ｚ、ここにＺ
はアルカリの作用によつて脱離する基を表わす。
Ｘはスルホン酸基を１個ないし２個有する芳香族
または脂肪族のアミノ残基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩を用いて
繊維材料を染色または捺染する方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59245671A JPS61123670A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| US06/795,123 US4701524A (en) | 1984-11-20 | 1985-11-05 | Pyridone monoazo compound having vinylsulfone type fiber-reactive group |
| KR1019850008636A KR930008199B1 (ko) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | 섬유-반응성 피리돈 모노아조 화합물의 제조방법 |
| EP85114734A EP0182366B1 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Fiber-reactive pyridone monoazo compounds |
| DE8585114734T DE3568054D1 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Fiber-reactive pyridone monoazo compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59245671A JPS61123670A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61123670A JPS61123670A (ja) | 1986-06-11 |
| JPH0558033B2 true JPH0558033B2 (ja) | 1993-08-25 |
Family
ID=17137080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59245671A Granted JPS61123670A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4701524A (ja) |
| EP (1) | EP0182366B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61123670A (ja) |
| KR (1) | KR930008199B1 (ja) |
| DE (1) | DE3568054D1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4812558A (en) * | 1986-11-19 | 1989-03-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Triazine compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups |
| JPH0788478B2 (ja) * | 1986-12-24 | 1995-09-27 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 |
| US4977261A (en) * | 1987-01-14 | 1990-12-11 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Anthraquinone compound |
| US5266696A (en) * | 1988-08-10 | 1993-11-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 1-aminoanthraquinone dye compound having fiber reactive group through sulfur or oxygen atom at 4-position and imparting red color |
| ES2061916T3 (es) * | 1989-01-04 | 1994-12-16 | Hoechst Ag | Colorantes reactivos con fibras solubles en agua, procedimiento para su obtencion y su aplicacion. |
| US5478927A (en) * | 1993-02-04 | 1995-12-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisazo compounds and use thereof as fiber reactive dyes |
| EP0719840A1 (en) * | 1994-12-26 | 1996-07-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE641606A (ja) * | 1962-12-31 | |||
| GB1045431A (en) * | 1963-01-15 | 1966-10-12 | Acna | Water-insoluble dyes containing triazine residues |
| GB1271226A (en) * | 1968-09-24 | 1972-04-19 | Ici Ltd | Reactive dyestuffs containing 3-azo-2-hydroxy-6-pyridone residues |
| US4283331A (en) * | 1978-01-25 | 1981-08-11 | Ciba-Geigy Corporation | Azo dyes, their preparation and use |
| CH627206A5 (ja) * | 1978-07-06 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag | |
| JPS56159373A (en) * | 1980-05-07 | 1981-12-08 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS57161174A (en) * | 1981-03-24 | 1982-10-04 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| EP0076782B1 (de) * | 1981-10-02 | 1986-03-05 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3141908A1 (de) * | 1981-10-22 | 1983-05-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche pyridon-azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3142035A1 (de) * | 1981-10-23 | 1983-05-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche monoazo-pyridonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3274256D1 (en) * | 1981-11-25 | 1987-01-02 | Sumitomo Chemical Co | Reactive dye |
| JPS5951948A (ja) * | 1982-09-17 | 1984-03-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 |
| JPS59155465A (ja) * | 1983-02-24 | 1984-09-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| JPS59168066A (ja) * | 1983-03-14 | 1984-09-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| JPS59174651A (ja) * | 1983-03-24 | 1984-10-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
-
1984
- 1984-11-20 JP JP59245671A patent/JPS61123670A/ja active Granted
-
1985
- 1985-11-05 US US06/795,123 patent/US4701524A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-19 EP EP85114734A patent/EP0182366B1/en not_active Expired
- 1985-11-19 DE DE8585114734T patent/DE3568054D1/de not_active Expired
- 1985-11-19 KR KR1019850008636A patent/KR930008199B1/ko not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR930008199B1 (ko) | 1993-08-26 |
| EP0182366B1 (en) | 1989-02-01 |
| JPS61123670A (ja) | 1986-06-11 |
| KR860004117A (ko) | 1986-06-18 |
| US4701524A (en) | 1987-10-20 |
| EP0182366A1 (en) | 1986-05-28 |
| DE3568054D1 (en) | 1989-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6140368A (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 | |
| JPH0120657B2 (ja) | ||
| JPS61123670A (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 | |
| JPH0788478B2 (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 | |
| JPH0458509B2 (ja) | ||
| JP3077283B2 (ja) | ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JPS63101458A (ja) | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 | |
| JP2949838B2 (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JP2953074B2 (ja) | 反応染料組成物ならびにそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 | |
| JPS59176355A (ja) | フタロシアニン化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 | |
| JPH0550546B2 (ja) | ||
| JPH0149304B2 (ja) | ||
| JP2881917B2 (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JP2590778B2 (ja) | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JP2917501B2 (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JPS61126175A (ja) | フタロシアニン化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 | |
| JPH0436190B2 (ja) | ||
| JP2548946B2 (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 | |
| JPH0455228B2 (ja) | ||
| JPH0460146B2 (ja) | ||
| JPH059396A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料或いは皮革の染色または捺染方法 | |
| JPH0331748B2 (ja) | ||
| JPH0558035B2 (ja) | ||
| JPH04314762A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JPH0432868B2 (ja) |