JPH0432868B2 - - Google Patents
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- JPH0432868B2 JPH0432868B2 JP58091215A JP9121583A JPH0432868B2 JP H0432868 B2 JPH0432868 B2 JP H0432868B2 JP 58091215 A JP58091215 A JP 58091215A JP 9121583 A JP9121583 A JP 9121583A JP H0432868 B2 JPH0432868 B2 JP H0432868B2
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本発明はアントラキノン化合物およびそれを用
いて染色まは捺染する方法に関する。さらに詳し
くは、下記一般式（） （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは−SO2CH＝
CH2または−SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作
用によつて脱離する基、Ａは置換基を有していて
もよいフエニレン基またはナフチレン基、R1、
R2はそれぞれ独立に水素原子または置換されて
いてもよい低級アルキル基を表わす。ｍ、ｎはそ
れぞれ独立に０、１または２を表わす。） で示されるアントラキノン化合物またはその塩お
よびそれを用いて染色または捺染する方法に関す
る。 前記一般式（）において、Ｘで表わされるハ
ロゲン原子としては、特に塩素、臭素またはフツ
素が好ましい。 Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基とし
ては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エス
テル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハ
ロゲン原子等がこれに該当する。 Ａは好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群か
ら選ばれる、１又は２個の置換基により置換され
ていてもよいフエニレン基又はスルホ基１個で置
換されていてもよいナフチレン基であり、たとえ
ば
いて染色まは捺染する方法に関する。さらに詳し
くは、下記一般式（） （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは−SO2CH＝
CH2または−SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作
用によつて脱離する基、Ａは置換基を有していて
もよいフエニレン基またはナフチレン基、R1、
R2はそれぞれ独立に水素原子または置換されて
いてもよい低級アルキル基を表わす。ｍ、ｎはそ
れぞれ独立に０、１または２を表わす。） で示されるアントラキノン化合物またはその塩お
よびそれを用いて染色または捺染する方法に関す
る。 前記一般式（）において、Ｘで表わされるハ
ロゲン原子としては、特に塩素、臭素またはフツ
素が好ましい。 Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基とし
ては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エス
テル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハ
ロゲン原子等がこれに該当する。 Ａは好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群か
ら選ばれる、１又は２個の置換基により置換され
ていてもよいフエニレン基又はスルホ基１個で置
換されていてもよいナフチレン基であり、たとえ
ば
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
（式中、星印で示した結合は、
【式】基に通じ
ている結合を意味する。）等をあげることができ
る。 R1およびR2において、低級アルキル基として
は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好
ましく、置換されていてもよい基としては、ヒド
ロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン
基、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、ス
ルホ基、スルフアモイル基が好ましい。 特に好ましいR1、R2としては、たとえば水素
原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル
基、sec−ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキ
シブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２，３−
ジヒドロキシプロピル基、３，４−ジヒドロキシ
ブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル
基、３−シアノプロピル基、メトキシメチル基、
エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−
エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３
−エトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−メ
トキシプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル
基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル
基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、
カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、
３−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチ
ル基、１，２−ジカルボキシエチル基、カルバモ
イルメチル基、２−カルバモイルエチル基、３−
カルバモイルプロピル基、４−カルバモイルブチ
ル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチ
ル基、２−エトキシカルボニルエチル基、３−メ
トキシカルボニルプロピル基、３−エトキシカル
ボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチ
ル基、４−エトキシカルボニルブチル基、メチル
カルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオ
キシメチル基、２−メチルカルボニルオキシエチ
ル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基、３
−メチルカルボニルオキシプロピル基、３−エチ
ルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカル
ボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオ
キシブチル基、スルホメチル基、２−スルホエチ
ル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル
基、フルフアモイルメチル基、２−スルフアモイ
ルエチル基、３−スルフアモイルプロピル基、４
−スルフアモイルブチル基、をあげることができ
る。 本発明化合物は遊離酸の形でまたその塩の形で
存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類
金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩が
好ましい。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 下記一般式（） （式中、R2、ｍ、ｎは前記の意味を有する。）で
示されるシクロヘキシルアミノアントラキノン化
合物またはその塩と 下記一般式（） （式中、R1、Ａ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物をの任意の順序で、水性媒体中
一次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ないしPH
９に調整しながら、二次的には温度20℃ないし70
℃でPH２ないしPH９に調整しながら、下記一般式
（） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させる
ことにより、一般式（）の化合物またはその塩
を得ることができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、
あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好ま
しい。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６−ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ
等の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例え
ば芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温または高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミングまたは乾熱によつて固着でき
る。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバパジン
グし、スチ−ミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のよう通常の捺染助剤か
つ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリ遊離する化合物との水溶性基性塩で
ある。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ないし
中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属塩
が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカリ塩
が好ましい。このような酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸
ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソー
ダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙
げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性なしい弱酸性の染浴からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成を用いること
もできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加
水分解性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦
性と耐アイロン性を有する。また優れたビルドア
ツプ性、均染性及びウオツシユオフ性、さらに良
好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色
温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定
した品質の染色物が得られる点において特徴を有
する。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。例
中、部および％は夫々重量部および重量％を表わ
す。 実施例 １ 水100部に５〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加え
て分散させる。 これに、１−アミノベンゼン−４−β−スルフ
アートエチルスルホン14部を水100部にPH４〜５
で溶解した液を、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH
４〜５に調整しながら１時間滴下し、同温度で、
さらに３時間撹拌する。 次いで、１−アミノ−４−（4′−アミノシクロ
ヘキシルアミノ）−アントラキノン−２−スルホ
ン酸ナトリウム21部を水200部に懸濁させた液を、
温度20〜30℃で、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH
６〜７に調整しながら、上記反応液に加え、同温
度、同PHでさらに５時間撹拌する。 この液に塩化ナトリウム40部を加えて結晶を析
出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で乾燥して
下記構造式のアントラキノン化合物を得た。 （λmax622nm） 実施例 ２〜17 実施例１の１−アミノ−４−（4′−アミノシク
ロヘキシルアミノ）−アントラキノン−２−スル
ホン酸の代りに下記構造の一般式（）の化合物
を、１−アミノベンゼン−４−β−スルフアート
エチルスルホンの代りに下記構造の一般式（）
の化合物を、塩化シアヌルの代りに下記構造の一
般式（）の化合物を用いて、実施例１と同様の
方法によりそれぞれ対応するアントラキノン化合
物を得た。
る。 R1およびR2において、低級アルキル基として
は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好
ましく、置換されていてもよい基としては、ヒド
ロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン
基、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、ス
ルホ基、スルフアモイル基が好ましい。 特に好ましいR1、R2としては、たとえば水素
原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル
基、sec−ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキ
シブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２，３−
ジヒドロキシプロピル基、３，４−ジヒドロキシ
ブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル
基、３−シアノプロピル基、メトキシメチル基、
エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−
エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３
−エトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−メ
トキシプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル
基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル
基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、
カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、
３−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチ
ル基、１，２−ジカルボキシエチル基、カルバモ
イルメチル基、２−カルバモイルエチル基、３−
カルバモイルプロピル基、４−カルバモイルブチ
ル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチ
ル基、２−エトキシカルボニルエチル基、３−メ
トキシカルボニルプロピル基、３−エトキシカル
ボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチ
ル基、４−エトキシカルボニルブチル基、メチル
カルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオ
キシメチル基、２−メチルカルボニルオキシエチ
ル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基、３
−メチルカルボニルオキシプロピル基、３−エチ
ルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカル
ボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオ
キシブチル基、スルホメチル基、２−スルホエチ
ル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル
基、フルフアモイルメチル基、２−スルフアモイ
ルエチル基、３−スルフアモイルプロピル基、４
−スルフアモイルブチル基、をあげることができ
る。 本発明化合物は遊離酸の形でまたその塩の形で
存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類
金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩が
好ましい。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 下記一般式（） （式中、R2、ｍ、ｎは前記の意味を有する。）で
示されるシクロヘキシルアミノアントラキノン化
合物またはその塩と 下記一般式（） （式中、R1、Ａ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物をの任意の順序で、水性媒体中
一次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ないしPH
９に調整しながら、二次的には温度20℃ないし70
℃でPH２ないしPH９に調整しながら、下記一般式
（） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させる
ことにより、一般式（）の化合物またはその塩
を得ることができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、
あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好ま
しい。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６−ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ
等の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例え
ば芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温または高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミングまたは乾熱によつて固着でき
る。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバパジン
グし、スチ−ミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のよう通常の捺染助剤か
つ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリ遊離する化合物との水溶性基性塩で
ある。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ないし
中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属塩
が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカリ塩
が好ましい。このような酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸
ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソー
ダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙
げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性なしい弱酸性の染浴からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成を用いること
もできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加
水分解性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦
性と耐アイロン性を有する。また優れたビルドア
ツプ性、均染性及びウオツシユオフ性、さらに良
好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色
温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定
した品質の染色物が得られる点において特徴を有
する。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。例
中、部および％は夫々重量部および重量％を表わ
す。 実施例 １ 水100部に５〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加え
て分散させる。 これに、１−アミノベンゼン−４−β−スルフ
アートエチルスルホン14部を水100部にPH４〜５
で溶解した液を、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH
４〜５に調整しながら１時間滴下し、同温度で、
さらに３時間撹拌する。 次いで、１−アミノ−４−（4′−アミノシクロ
ヘキシルアミノ）−アントラキノン−２−スルホ
ン酸ナトリウム21部を水200部に懸濁させた液を、
温度20〜30℃で、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH
６〜７に調整しながら、上記反応液に加え、同温
度、同PHでさらに５時間撹拌する。 この液に塩化ナトリウム40部を加えて結晶を析
出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で乾燥して
下記構造式のアントラキノン化合物を得た。 （λmax622nm） 実施例 ２〜17 実施例１の１−アミノ−４−（4′−アミノシク
ロヘキシルアミノ）−アントラキノン−２−スル
ホン酸の代りに下記構造の一般式（）の化合物
を、１−アミノベンゼン−４−β−スルフアート
エチルスルホンの代りに下記構造の一般式（）
の化合物を、塩化シアヌルの代りに下記構造の一
般式（）の化合物を用いて、実施例１と同様の
方法によりそれぞれ対応するアントラキノン化合
物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 18
実施例１に記載のアントラキノン化合物0.1、
0.3および0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10
部と木綿10部を加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ４
部を加え、１時間染色する。水洗、ソーピング、
水洗そして乾燥して、諸君堅牢度、特に日光、汗
日光堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性を有す
る鮮やかな青色染色物を得た。 この化合物は良好な均染性と染色の再現性を有
する。 実施例 19 実施例５に記載のアントラキノン化合物0.3部
を200部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温す
る。ついで30分経過後。炭酸ソーダ４部を加え同
温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソー
ピングを行つて諸堅牢度、特に日光、汗日光堅牢
度のすぐれた鮮明な青色の染色物が得られた。 実施例 20 水200部に１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−４
−β−スルフアートエチルスルホン15.5部をPH４
〜５で溶解し、５〜10℃に冷却した後、塩化シア
ヌル9.2部を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液で
PH４〜５に調整しながら、５〜10℃で３時間撹拌
する。 次いで、１−アミノ−４−（3′−アミノシクロ
ヘキシルアミノ）−アントラキノン−２−スルホ
ン酸ナトリウム21部を水200部に懸濁させた液を
上記反応液に加え、15％炭酸ナトリウム水溶液で
PH５〜６に調整しながら、30〜35℃で５時間撹拌
する。 この液に塩化ナトリウム60部を加えて結晶を析
出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で乾燥して
下記構造式のアントラキノン化合物を得た。 （λmax622nm） 実施例 21〜28 実施例20の１−アミノ−４−（3′−アミノシク
ロヘキシルアミノ）−アントラキノン−２−スル
ホン酸の代りに下記構造の一般式（）の化合物
を、１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β−ス
ルフアートエチルスルホンの代りに下記構造の一
般式（）の化合物を、塩化シアヌルの代りに下
記構造の一般式（）の化合物を用いて、実施例
20と同様の方法によりそれぞれ対応するアントラ
キノン化合物を得た。
0.3および0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10
部と木綿10部を加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ４
部を加え、１時間染色する。水洗、ソーピング、
水洗そして乾燥して、諸君堅牢度、特に日光、汗
日光堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性を有す
る鮮やかな青色染色物を得た。 この化合物は良好な均染性と染色の再現性を有
する。 実施例 19 実施例５に記載のアントラキノン化合物0.3部
を200部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温す
る。ついで30分経過後。炭酸ソーダ４部を加え同
温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソー
ピングを行つて諸堅牢度、特に日光、汗日光堅牢
度のすぐれた鮮明な青色の染色物が得られた。 実施例 20 水200部に１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−４
−β−スルフアートエチルスルホン15.5部をPH４
〜５で溶解し、５〜10℃に冷却した後、塩化シア
ヌル9.2部を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液で
PH４〜５に調整しながら、５〜10℃で３時間撹拌
する。 次いで、１−アミノ−４−（3′−アミノシクロ
ヘキシルアミノ）−アントラキノン−２−スルホ
ン酸ナトリウム21部を水200部に懸濁させた液を
上記反応液に加え、15％炭酸ナトリウム水溶液で
PH５〜６に調整しながら、30〜35℃で５時間撹拌
する。 この液に塩化ナトリウム60部を加えて結晶を析
出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で乾燥して
下記構造式のアントラキノン化合物を得た。 （λmax622nm） 実施例 21〜28 実施例20の１−アミノ−４−（3′−アミノシク
ロヘキシルアミノ）−アントラキノン−２−スル
ホン酸の代りに下記構造の一般式（）の化合物
を、１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β−ス
ルフアートエチルスルホンの代りに下記構造の一
般式（）の化合物を、塩化シアヌルの代りに下
記構造の一般式（）の化合物を用いて、実施例
20と同様の方法によりそれぞれ対応するアントラ
キノン化合物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 29
実施例20に記載のアントラキノン化合物0.1、
0.3および0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝20
部を加え、木綿10部を加えて70℃に昇温する。つ
いで30分経過後、炭酸ソーダ３部を加え同温度で
１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピング
を行つて諸堅牢度、特に日光、汗日光堅牢度に優
れ、良好なビルドアツプ性を有する鮮やかな青色
染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染
色の再現性を有する。 実施例 30 実施例22に記載のアントラキノン化合物0.3部
を200部の水に溶解し、芒硝20部を加え、木綿10
部を加えて60℃に昇温する。ついで20分経過後、
第三リン酸ソーダ３部を加える。その温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行
つて諸堅牢度のすぐれた鮮やかな青色の染色物が
得られた。 実施例 31 色糊組成 実施例１に記載のアントラキノン化合物 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 13部 上記組成をもつた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。 このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な青色
の捺染物が得られた。
0.3および0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝20
部を加え、木綿10部を加えて70℃に昇温する。つ
いで30分経過後、炭酸ソーダ３部を加え同温度で
１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピング
を行つて諸堅牢度、特に日光、汗日光堅牢度に優
れ、良好なビルドアツプ性を有する鮮やかな青色
染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染
色の再現性を有する。 実施例 30 実施例22に記載のアントラキノン化合物0.3部
を200部の水に溶解し、芒硝20部を加え、木綿10
部を加えて60℃に昇温する。ついで20分経過後、
第三リン酸ソーダ３部を加える。その温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行
つて諸堅牢度のすぐれた鮮やかな青色の染色物が
得られた。 実施例 31 色糊組成 実施例１に記載のアントラキノン化合物 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 13部 上記組成をもつた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。 このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な青色
の捺染物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは−SO2CH＝
CH2または−SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作
用によつて脱離する基、Ａは置換基を有していて
もよいフエニレン基またはナフチレン基、R1、
R2はそれぞれ独立に水素原子または置換されて
いてもよい低級アルキル基を表わす。ｍ、ｎはそ
れぞれ独立に０、１または２を表わす。） で示されるアントラキノン化合物又はその塩。 ２ 下記一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは−SO2CH＝
CH2または−SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作
用によつて脱離する基、Ａは置換基も有していて
もよいフエニレン基またはナフチレン基、R1、
R2はそれぞれ独立に水素原子または置換されて
いてもよい低級アルキル基を表わす。ｍ、ｎはそ
れぞれ独立に０、１または２を表わす。） で示されるアントラキノン化合物またはその塩を
用いて染色または捺染する方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58091215A JPS59215361A (ja) | 1983-05-23 | 1983-05-23 | アントラキノン化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| US06/610,750 US4631341A (en) | 1983-05-23 | 1984-05-16 | Anthraquinone compound having both monohalogenotriazinyl and vinylsulfone type fiber reactive groups |
| CH2520/84A CH659078A5 (de) | 1983-05-23 | 1984-05-22 | Anthrachinonverbindungen mit faserreaktiven monohalogenotriazinyl- und vinylsulfongruppen. |
| DE3419072A DE3419072C2 (de) | 1983-05-23 | 1984-05-22 | Anthrachinonverbindungen mit faserreaktiven Monohalogenotriazinyl- und Vinylsulfongruppen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58091215A JPS59215361A (ja) | 1983-05-23 | 1983-05-23 | アントラキノン化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59215361A JPS59215361A (ja) | 1984-12-05 |
| JPH0432868B2 true JPH0432868B2 (ja) | 1992-06-01 |
Family
ID=14020196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58091215A Granted JPS59215361A (ja) | 1983-05-23 | 1983-05-23 | アントラキノン化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59215361A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5742985A (en) * | 1980-08-25 | 1982-03-10 | Nippon Kayaku Kk | Dyeing of natural or synthetic fiber by using reactive anthraquinone compound |
-
1983
- 1983-05-23 JP JP58091215A patent/JPS59215361A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59215361A (ja) | 1984-12-05 |
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