JPH0350732B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0350732B2 JPH0350732B2 JP13788584A JP13788584A JPH0350732B2 JP H0350732 B2 JPH0350732 B2 JP H0350732B2 JP 13788584 A JP13788584 A JP 13788584A JP 13788584 A JP13788584 A JP 13788584A JP H0350732 B2 JPH0350732 B2 JP H0350732B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthalene
- present
- dimethylbenzyl
- oil
- synthetic lubricating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
本発明は新規なナフタレン誘導体、その製造方
法およびその用途に関し、詳しくは次式 で表される２−（α，α−ジメチルベンジル）ナ
フタレンとその製造方法におよびこれを主成分と
する合成潤滑油に関する。 潤滑油は一般に長期間の使用に耐えうることが
要求される。そのため通常は潤滑油として高度に
精製された鉱油に必要に応じて適当な酸化防止剤
を配合したものが使用されている。しかし、鉱油
はその酸化安定性に限界があり、温度条件が厳し
い環境下で、長期間使用することは困難である。
そこでより酸化安定性に優れた潤滑油としてジエ
ステル、ポリオールエステルなどのエステル系合
成潤滑油やポリα−オレフインなどの炭化水素系
合成油が開発され、現在広く使用されている。 しかし、これら従来公知の合成潤滑油は鉱油よ
り酸化安定性が高いとされているものの、その酸
化安定性は満足できるものでなかつた。 本発明は、特に潤滑油として有用な新規なナフ
タレン誘導体を提供することを目的とし、また、
新規なナフタレン誘導体を有利に製造するための
製造方法を提供することを目的とする。 さらに、本発明は特に酸化安定性に優れた合成
潤滑油を提供することを目的とする。 本発明者らはより高い酸化安定性を有する合成
潤滑油を開発すべく研究を重ねた結果、特定の構
造を有するナフタレン系誘導体を新たに見い出
し、このナフタレン系誘導体が公知の合成潤滑油
と比較して格段に高い酸化安定性を有することを
見い出し、本発明を完成するに至つた。 すなわち本発明は３発明を包含し、その特定発
明は２−（α，α−ジメチルベンジル）ナフタレ
ンを提供するものである。また第２発明はナフタ
レンとα−メチルスチレンとを反応させることを
特徴とする２−（α，α−ジメチルベンジル）ナ
フタレンの製造方法を提供するものである。また
第３発明は２−（α，α−ジメチルベンジル）ナ
フタレンを主成分とする合成潤滑油を提供するも
のである。 以下、本発明の内容をより詳細に説明する。 本発明のナフタレン誘導体は下記の構造式で示
される２−（α，α−ジメチルベンジル）ナフタ
レンである。 この化合物の合成法は任意であるが、例えばナ
フタレンとα，α−ジメチルベンジルクロライド
とをフリーデルクラフツ型触媒の存在化で反応さ
せたり、またナフタレンとα−メチルスチレンと
をアルキル化剤の存在下で反応させることにより
得られる。反応温度は通常20〜250℃である。ま
たフリーデルクラフツ型触媒としては、例えば塩
化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄などが挙げら
れる。アルキル化剤としては、例えば上記のフリ
ーデルクラフツ型触媒や硫酸、リン酸、五酸化リ
ン、フツ酸、酸性白土、活性白土などの酸性触媒
が挙げられる。 通常、本発明のナフタレン誘導体の合成法とし
ては、原料の入手が容易でない点から、ナフタレ
ンとα−メチルスチレンとを反応させる方法が最
も好ましい。 本発明のナフタレン誘導体はその高い酸化安定
性の点から潤滑油として特に好ましく用いられ
る。その際、必要に応じて通常使用されている公
知の潤滑油添加剤、例えば酸化防止剤、清浄分散
剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、油性剤、耐
摩耗性剤、極圧剤、腐食防止剤、金属不活性化
剤、さび止め剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺
菌剤、着色剤などを添加してもよい。これら各種
添加剤の詳細は、例えば“潤滑油学会誌、第15
巻、第６号”または“桜井俊男編著、「石油製品
添加剤」（幸書房）”などに記載されている。 また、本発明のナフタレン誘導体を潤滑油とし
て使用する際には、その高い酸化安定性を損ねな
い範囲において、必要に応じて鉱油や公知の合成
潤滑油を混合することも可能である。 本発明のナフタレン誘導体を主成分とする合成
潤滑油は、例えばガソリンエンジン油、デイーゼ
ルエンジン油、タービン油、ギヤー油、油圧作動
油、圧縮機油、金属加工油、すべり案内面油、軸
受などに利用できる。 以下本発明の内容を合成例、実施例および比較
例によりさらに具体的に説明する。 合成例 ４つ口のフラスコにナフタレン457重量部を秤
量し、窒素雰囲気下で攪拌しながら150℃まで加
熱し、さらに220℃で焼成した活性白土80重量部
を添加して200℃まで加熱した。そこへα−メチ
ルスチレン307重量部を４時間かけて小量ずつ滴
下し、その後200℃に保つたまま１時間攪拌を続
けナフタレンとα−メチルスチレンを反応させ
た。 反応終了後、生成混合物を100℃に冷却してろ
過し、ら液を減圧蒸留して目的とする２−（α，
α−ジメチルベンジル）ナフタレンを得た。α−
メチルスチレンをベースとする収率は82％だつ
た。なお、得られた２−（α，α−ジメチルベン
ジル）ナフタレンの性状を下記に、またその 13C
−NMRスペクトルを第１図に、E1マススペクト
ルを第２図に示す。 粘度：65.9cSt、＠40℃、4.4cSt、＠100℃、 流動点：−５℃、 沸点：142℃、＠1.0mmHg、 屈折率：1.622、＠20℃、 実施例１および比較例１〜４ 上記の合成例により得られた２−（α，α−ジ
メチルベンジル）ナフタレン（実施例１）および
比較のための平均分子量約500デセン−１オリゴ
マー（比較例１）、ジオクチルセバケート（比較
例２）、ペンタエリスリトールテトラカプリエー
ト（比較例３）、ジイソプロピルナフタレン（比
較例４）の酸化安定性を評価するため、IP−280
に規定される試験設備を用いて以下の条件で高温
酸化試験を行つた。 試験温度：170℃、 酸素流量：３／hr、 触媒：銅線１mm×80cm、 なお、酸化安定性の評価は、試料油の酸価が
1.0mgKOH／ｇとなつた時間を酸化試験寿命と定
義して行つた。その結果を第１表に示す。
法およびその用途に関し、詳しくは次式 で表される２−（α，α−ジメチルベンジル）ナ
フタレンとその製造方法におよびこれを主成分と
する合成潤滑油に関する。 潤滑油は一般に長期間の使用に耐えうることが
要求される。そのため通常は潤滑油として高度に
精製された鉱油に必要に応じて適当な酸化防止剤
を配合したものが使用されている。しかし、鉱油
はその酸化安定性に限界があり、温度条件が厳し
い環境下で、長期間使用することは困難である。
そこでより酸化安定性に優れた潤滑油としてジエ
ステル、ポリオールエステルなどのエステル系合
成潤滑油やポリα−オレフインなどの炭化水素系
合成油が開発され、現在広く使用されている。 しかし、これら従来公知の合成潤滑油は鉱油よ
り酸化安定性が高いとされているものの、その酸
化安定性は満足できるものでなかつた。 本発明は、特に潤滑油として有用な新規なナフ
タレン誘導体を提供することを目的とし、また、
新規なナフタレン誘導体を有利に製造するための
製造方法を提供することを目的とする。 さらに、本発明は特に酸化安定性に優れた合成
潤滑油を提供することを目的とする。 本発明者らはより高い酸化安定性を有する合成
潤滑油を開発すべく研究を重ねた結果、特定の構
造を有するナフタレン系誘導体を新たに見い出
し、このナフタレン系誘導体が公知の合成潤滑油
と比較して格段に高い酸化安定性を有することを
見い出し、本発明を完成するに至つた。 すなわち本発明は３発明を包含し、その特定発
明は２−（α，α−ジメチルベンジル）ナフタレ
ンを提供するものである。また第２発明はナフタ
レンとα−メチルスチレンとを反応させることを
特徴とする２−（α，α−ジメチルベンジル）ナ
フタレンの製造方法を提供するものである。また
第３発明は２−（α，α−ジメチルベンジル）ナ
フタレンを主成分とする合成潤滑油を提供するも
のである。 以下、本発明の内容をより詳細に説明する。 本発明のナフタレン誘導体は下記の構造式で示
される２−（α，α−ジメチルベンジル）ナフタ
レンである。 この化合物の合成法は任意であるが、例えばナ
フタレンとα，α−ジメチルベンジルクロライド
とをフリーデルクラフツ型触媒の存在化で反応さ
せたり、またナフタレンとα−メチルスチレンと
をアルキル化剤の存在下で反応させることにより
得られる。反応温度は通常20〜250℃である。ま
たフリーデルクラフツ型触媒としては、例えば塩
化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄などが挙げら
れる。アルキル化剤としては、例えば上記のフリ
ーデルクラフツ型触媒や硫酸、リン酸、五酸化リ
ン、フツ酸、酸性白土、活性白土などの酸性触媒
が挙げられる。 通常、本発明のナフタレン誘導体の合成法とし
ては、原料の入手が容易でない点から、ナフタレ
ンとα−メチルスチレンとを反応させる方法が最
も好ましい。 本発明のナフタレン誘導体はその高い酸化安定
性の点から潤滑油として特に好ましく用いられ
る。その際、必要に応じて通常使用されている公
知の潤滑油添加剤、例えば酸化防止剤、清浄分散
剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、油性剤、耐
摩耗性剤、極圧剤、腐食防止剤、金属不活性化
剤、さび止め剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺
菌剤、着色剤などを添加してもよい。これら各種
添加剤の詳細は、例えば“潤滑油学会誌、第15
巻、第６号”または“桜井俊男編著、「石油製品
添加剤」（幸書房）”などに記載されている。 また、本発明のナフタレン誘導体を潤滑油とし
て使用する際には、その高い酸化安定性を損ねな
い範囲において、必要に応じて鉱油や公知の合成
潤滑油を混合することも可能である。 本発明のナフタレン誘導体を主成分とする合成
潤滑油は、例えばガソリンエンジン油、デイーゼ
ルエンジン油、タービン油、ギヤー油、油圧作動
油、圧縮機油、金属加工油、すべり案内面油、軸
受などに利用できる。 以下本発明の内容を合成例、実施例および比較
例によりさらに具体的に説明する。 合成例 ４つ口のフラスコにナフタレン457重量部を秤
量し、窒素雰囲気下で攪拌しながら150℃まで加
熱し、さらに220℃で焼成した活性白土80重量部
を添加して200℃まで加熱した。そこへα−メチ
ルスチレン307重量部を４時間かけて小量ずつ滴
下し、その後200℃に保つたまま１時間攪拌を続
けナフタレンとα−メチルスチレンを反応させ
た。 反応終了後、生成混合物を100℃に冷却してろ
過し、ら液を減圧蒸留して目的とする２−（α，
α−ジメチルベンジル）ナフタレンを得た。α−
メチルスチレンをベースとする収率は82％だつ
た。なお、得られた２−（α，α−ジメチルベン
ジル）ナフタレンの性状を下記に、またその 13C
−NMRスペクトルを第１図に、E1マススペクト
ルを第２図に示す。 粘度：65.9cSt、＠40℃、4.4cSt、＠100℃、 流動点：−５℃、 沸点：142℃、＠1.0mmHg、 屈折率：1.622、＠20℃、 実施例１および比較例１〜４ 上記の合成例により得られた２−（α，α−ジ
メチルベンジル）ナフタレン（実施例１）および
比較のための平均分子量約500デセン−１オリゴ
マー（比較例１）、ジオクチルセバケート（比較
例２）、ペンタエリスリトールテトラカプリエー
ト（比較例３）、ジイソプロピルナフタレン（比
較例４）の酸化安定性を評価するため、IP−280
に規定される試験設備を用いて以下の条件で高温
酸化試験を行つた。 試験温度：170℃、 酸素流量：３／hr、 触媒：銅線１mm×80cm、 なお、酸化安定性の評価は、試料油の酸価が
1.0mgKOH／ｇとなつた時間を酸化試験寿命と定
義して行つた。その結果を第１表に示す。
【表】
第１表の酸化試験寿命の結果から明らかなよう
に、本発明にかかる２−（α，α−ジメチルベン
ジル）ナフタレンは非常に高い高熱酸化安定性を
示している。それに対して、従来より酸化安定性
に優れるといわれているポリα−オレフイン、ジ
エステル、ポリエステル、アルキルナフタレンな
どの化合物は、酸化試験寿命が本発明の化合物よ
り大きく劣つている。 このように本発明の２−（α，α−ジメチルベ
ンジル）ナフタレンを主成分とする合成潤滑油は
従来公知の他の合成潤滑油では到達し得ない高い
酸化安定性を有するものである。
に、本発明にかかる２−（α，α−ジメチルベン
ジル）ナフタレンは非常に高い高熱酸化安定性を
示している。それに対して、従来より酸化安定性
に優れるといわれているポリα−オレフイン、ジ
エステル、ポリエステル、アルキルナフタレンな
どの化合物は、酸化試験寿命が本発明の化合物よ
り大きく劣つている。 このように本発明の２−（α，α−ジメチルベ
ンジル）ナフタレンを主成分とする合成潤滑油は
従来公知の他の合成潤滑油では到達し得ない高い
酸化安定性を有するものである。
第１図は本発明の化合物の 13C−NMRスペク
トル、および第２図にEIマススペクトルである。
トル、および第２図にEIマススペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−（α，α−ジメチルベンジル）ナフタレ
ン。 ２ ナフタレンとα−メチルスチレンとを反応さ
せることを特徴とする２−（α，αジメチルベン
ジル）ナフタレンの製造方法。 ３ ２−（α，α−ジメチルベンジル）ナフタレ
ンを主成分とする合成潤滑油。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13788584A JPS6117526A (ja) | 1984-07-05 | 1984-07-05 | 新規なナフタレン誘導体およびその製造方法、並びに該ナフタレン誘導体を主成分とする合成潤滑油 |
| GB08516036A GB2163774B (en) | 1984-07-05 | 1985-06-25 | Synthetic lubricating oils |
| DE19853524188 DE3524188A1 (de) | 1984-07-05 | 1985-07-05 | Synthetische schmieroele |
| US07/008,303 US4737297A (en) | 1984-07-05 | 1987-01-29 | Synthetic lubricating oils |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13788584A JPS6117526A (ja) | 1984-07-05 | 1984-07-05 | 新規なナフタレン誘導体およびその製造方法、並びに該ナフタレン誘導体を主成分とする合成潤滑油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6117526A JPS6117526A (ja) | 1986-01-25 |
| JPH0350732B2 true JPH0350732B2 (ja) | 1991-08-02 |
Family
ID=15208952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13788584A Granted JPS6117526A (ja) | 1984-07-05 | 1984-07-05 | 新規なナフタレン誘導体およびその製造方法、並びに該ナフタレン誘導体を主成分とする合成潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6117526A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62294629A (ja) * | 1986-05-22 | 1987-12-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | １−フェニル−１−ナフチルエタンの製造方法 |
| JPS62294630A (ja) * | 1986-05-23 | 1987-12-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ジアラルキル芳香族炭化水素の製造方法 |
-
1984
- 1984-07-05 JP JP13788584A patent/JPS6117526A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6117526A (ja) | 1986-01-25 |
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