JPH055866B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH055866B2 JPH055866B2 JP60241263A JP24126385A JPH055866B2 JP H055866 B2 JPH055866 B2 JP H055866B2 JP 60241263 A JP60241263 A JP 60241263A JP 24126385 A JP24126385 A JP 24126385A JP H055866 B2 JPH055866 B2 JP H055866B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- copper phthalocyanine
- amount
- urea
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、銅フタロシアニンの製造方法に関
し、更に詳しくは高純度の銅フタロシアニンブル
ー顔料を高収率且つ経済的に製造できる方法に関
する。
し、更に詳しくは高純度の銅フタロシアニンブル
ー顔料を高収率且つ経済的に製造できる方法に関
する。
（従来の技術）
従来、銅フタロシアニンを製造する方法として
最も一般的な方法は、無水フタル酸、尿素等の窒
素源および触媒を高沸点有機溶剤中で加熱するい
わゆる尿素法である。
最も一般的な方法は、無水フタル酸、尿素等の窒
素源および触媒を高沸点有機溶剤中で加熱するい
わゆる尿素法である。
（発明が解決しようとしている問題点）
上記の如き尿素法は、現在工業的に広く採用さ
れている方法であるが、反応の進行に従つて無水
フタル酸と尿素等の窒素源とが反応して高分子量
の中間体が生成する結果、反応混合物が高粘度と
なり、均一な温度分布が崩れる結果、局部的な過
熱によつて樹脂状の固形物が生成し、収率の著し
い低下とともに製品の純度の著しい低下を生じ
る。上記の如き欠点を解決するためには、反応時
に多量の溶剤、特に溶解度の大なる溶剤を多量に
使用することが必要である。しかしながら、多量
の溶剤を使用することは、１ロツトあたりの銅フ
タロシアニンの生産量が低下するため工業的に不
経済であるという問題がある。
れている方法であるが、反応の進行に従つて無水
フタル酸と尿素等の窒素源とが反応して高分子量
の中間体が生成する結果、反応混合物が高粘度と
なり、均一な温度分布が崩れる結果、局部的な過
熱によつて樹脂状の固形物が生成し、収率の著し
い低下とともに製品の純度の著しい低下を生じ
る。上記の如き欠点を解決するためには、反応時
に多量の溶剤、特に溶解度の大なる溶剤を多量に
使用することが必要である。しかしながら、多量
の溶剤を使用することは、１ロツトあたりの銅フ
タロシアニンの生産量が低下するため工業的に不
経済であるという問題がある。
従つて、フタル酸類を出発原料として尿素法に
よつて高収率、高純度の銅フタロシアニンブルー
顔料を得る方法が従来強く要望されている。
よつて高収率、高純度の銅フタロシアニンブルー
顔料を得る方法が従来強く要望されている。
本発明者は上記の如き従来技術の欠点を解決
し、上記の要望に応えるべく鋭意研究の結果、尿
素法により銅フタロシアニンを製造するに際し
て、反応混合物中に界面活性剤を添加するとき
は、使用する溶剤の量を従来方法に比して著しく
少量とすることができ、しかも高純度の銅フタロ
シアニンが高収率で得られることを知見して本発
明を完成したものである。
し、上記の要望に応えるべく鋭意研究の結果、尿
素法により銅フタロシアニンを製造するに際し
て、反応混合物中に界面活性剤を添加するとき
は、使用する溶剤の量を従来方法に比して著しく
少量とすることができ、しかも高純度の銅フタロ
シアニンが高収率で得られることを知見して本発
明を完成したものである。
（問題点を解決するための手段）
すなわち、本発明は、フタル酸類、尿素等の窒
素源、触媒および溶剤からなる反応混合物を加熱
して銅フタロシアニンを製造する方法において、
反応混合物中にアニオン系の界面活性剤を添加
し、且つ溶剤の量をフタル酸類の重量の２〜３倍
の範囲としたことを特徴とする銅フタロシアニン
の製造方法である。
素源、触媒および溶剤からなる反応混合物を加熱
して銅フタロシアニンを製造する方法において、
反応混合物中にアニオン系の界面活性剤を添加
し、且つ溶剤の量をフタル酸類の重量の２〜３倍
の範囲としたことを特徴とする銅フタロシアニン
の製造方法である。
次に本発明を更に詳細に説明すると、本発明に
おいて使用するフタル酸類とはそれ自体いずれも
公知であり、例えば、フタル酸、無水フタル酸、
フタルイミド、フタロジニトリル、フタル酸ジア
ミド、１，３−ジイミノイソインドレニン、アル
コキシイミノイソインドレニン等およびそれらの
低ハロゲン化物等である。
おいて使用するフタル酸類とはそれ自体いずれも
公知であり、例えば、フタル酸、無水フタル酸、
フタルイミド、フタロジニトリル、フタル酸ジア
ミド、１，３−ジイミノイソインドレニン、アル
コキシイミノイソインドレニン等およびそれらの
低ハロゲン化物等である。
また尿素等の窒素源としては、尿素が最も一般
的であるが、その他、ビユレツト、グアニジン、
アンモニア、無機アンモニウム塩等が使用でき
る。これらの尿素等の窒素源は、例えば尿素を例
とすれば、上記のフタル酸類１モルあたり約２〜
10モルの割合で使用するのが一般的である。
的であるが、その他、ビユレツト、グアニジン、
アンモニア、無機アンモニウム塩等が使用でき
る。これらの尿素等の窒素源は、例えば尿素を例
とすれば、上記のフタル酸類１モルあたり約２〜
10モルの割合で使用するのが一般的である。
また、使用する銅源としては、粉末の金属銅の
外、各種の銅化合物、例えば、塩化銅、酸化銅、
硫酸銅、酢酸銅等が挙げられ、これらの銅源は、
前記のフタル酸類４モルあたり銅として約1.0〜
2.0モルの割合で使用するのが一般的である。
外、各種の銅化合物、例えば、塩化銅、酸化銅、
硫酸銅、酢酸銅等が挙げられ、これらの銅源は、
前記のフタル酸類４モルあたり銅として約1.0〜
2.0モルの割合で使用するのが一般的である。
また、必要に応じて使用する触媒としては、三
酸化アンチモン、モリブデン酸アンモニウム、モ
リブデン酸、バナジン酸アンモニウム、ホウ酸、
五酸化ヒ素、塩化ジルコニウム、四塩化チタン等
が挙げられ、これらの触媒は前記のフタル酸類１
モルあたり約0.001〜0.5モルの割合で使用するの
が一般的である。
酸化アンチモン、モリブデン酸アンモニウム、モ
リブデン酸、バナジン酸アンモニウム、ホウ酸、
五酸化ヒ素、塩化ジルコニウム、四塩化チタン等
が挙げられ、これらの触媒は前記のフタル酸類１
モルあたり約0.001〜0.5モルの割合で使用するの
が一般的である。
また、本発明で使用し、本発明を第１に特徴づ
ける界面活性剤としては、従来公知のノニオン
系、カチオン系、アニオン系あるいは両性の界面
活性剤等がいずれも使用できるが、特に好ましい
ものは後述する溶剤に可溶のもの、例えば、アル
キルベンゼンスルホン酸塩系、ナフタリンスルホ
ン酸塩ホルマリン縮合物、ラウリル硫酸塩等の如
きアニオン系の界面活性剤である。このような界
面活性剤は、反応混合物100重量部あたり、約
0.01〜10重量部の割合で使用するのが好ましい。
ける界面活性剤としては、従来公知のノニオン
系、カチオン系、アニオン系あるいは両性の界面
活性剤等がいずれも使用できるが、特に好ましい
ものは後述する溶剤に可溶のもの、例えば、アル
キルベンゼンスルホン酸塩系、ナフタリンスルホ
ン酸塩ホルマリン縮合物、ラウリル硫酸塩等の如
きアニオン系の界面活性剤である。このような界
面活性剤は、反応混合物100重量部あたり、約
0.01〜10重量部の割合で使用するのが好ましい。
次に本発明を第２に特徴づける点は使用する溶
剤の量である。このような溶剤としては、従来尿
素法により銅フタロシアニンを製造する方法にお
いて使用されている溶剤、例えば、ジクロルベン
ゼン、トリクロルベンゼン、ニトロベンゼン、ク
ロルナフタリン、ニトロトルエン、沸点の高いポ
リアルキルベンゼン等がいずれも使用できる。本
発明においてはこれらの溶剤の使用量が重要であ
つて、本発明においてはこれらの溶剤は前記のフ
タル酸類100重量部あたり約100〜500重量部、好
ましくは200〜300重量部の割合で使用する。
剤の量である。このような溶剤としては、従来尿
素法により銅フタロシアニンを製造する方法にお
いて使用されている溶剤、例えば、ジクロルベン
ゼン、トリクロルベンゼン、ニトロベンゼン、ク
ロルナフタリン、ニトロトルエン、沸点の高いポ
リアルキルベンゼン等がいずれも使用できる。本
発明においてはこれらの溶剤の使用量が重要であ
つて、本発明においてはこれらの溶剤は前記のフ
タル酸類100重量部あたり約100〜500重量部、好
ましくは200〜300重量部の割合で使用する。
本発明者の詳細な研究によれば、従来の銅フタ
ロシアニンの製造方法である尿素法においては、
一般に使用する無水フタル酸類の重量の約５倍を
越える溶剤を使用しない限りは、前記の如き問題
が生じたのに対し、本発明においては、反応混合
物中に前記の如き界面活性剤を添加することによ
り、溶剤の使用量を上記の如き範囲に低減せしめ
ても、高収率で高純度の銅フタロシアニンが得ら
れることを知見したものである。
ロシアニンの製造方法である尿素法においては、
一般に使用する無水フタル酸類の重量の約５倍を
越える溶剤を使用しない限りは、前記の如き問題
が生じたのに対し、本発明においては、反応混合
物中に前記の如き界面活性剤を添加することによ
り、溶剤の使用量を上記の如き範囲に低減せしめ
ても、高収率で高純度の銅フタロシアニンが得ら
れることを知見したものである。
このような顕著な効果が生じたのは、反応混合
物中に少量の界面活性剤を添加することによつ
て、反応の進行にも係わらず、著しい粘度の上昇
が見られず、反応が非常に均一に行われるためで
あると考えられている。従つて、本発明において
は、溶剤の使用量がフタル酸類の５倍を越える量
となつても、特にそれ以上収率や純度が向上する
訳ではなく、溶剤の使用量の上昇とともに１ロツ
ト当たりの銅フタロシアニンの生産量が低下する
のでコスト的なデメリツトを生じる。また溶剤の
使用量がフタル酸類の１倍未満になると界面活性
剤の添加にも係わらず、反応が不均一となり、収
率および純度が低下するので好ましくない。
物中に少量の界面活性剤を添加することによつ
て、反応の進行にも係わらず、著しい粘度の上昇
が見られず、反応が非常に均一に行われるためで
あると考えられている。従つて、本発明において
は、溶剤の使用量がフタル酸類の５倍を越える量
となつても、特にそれ以上収率や純度が向上する
訳ではなく、溶剤の使用量の上昇とともに１ロツ
ト当たりの銅フタロシアニンの生産量が低下する
のでコスト的なデメリツトを生じる。また溶剤の
使用量がフタル酸類の１倍未満になると界面活性
剤の添加にも係わらず、反応が不均一となり、収
率および純度が低下するので好ましくない。
以上の如き材料を使用して行う本発明の製造方
法の温度条件や時間条件、後処理等は従来公知の
条件等でよく、例えば、温度については約160〜
220℃であり、時間については約３〜10時間程度
が好適である。
法の温度条件や時間条件、後処理等は従来公知の
条件等でよく、例えば、温度については約160〜
220℃であり、時間については約３〜10時間程度
が好適である。
（作用・効果）
以上の如き本発明によれば、フタル酸類を使用
する尿素法において、使用する溶剤の量を著しく
少量とするにも拘らず、高収率で高純度の銅フタ
ロシアニンを製造することができる。従つて、尿
素法においても１ロツトあたりの銅フタロシアニ
ンの生産量が著しく向上し、従来技術の問題点が
解決された。
する尿素法において、使用する溶剤の量を著しく
少量とするにも拘らず、高収率で高純度の銅フタ
ロシアニンを製造することができる。従つて、尿
素法においても１ロツトあたりの銅フタロシアニ
ンの生産量が著しく向上し、従来技術の問題点が
解決された。
次に実施例を挙げて本発明を更に説明する。な
お、文中、部および％とあるのは特に断りのない
限り重量基準である。
お、文中、部および％とあるのは特に断りのない
限り重量基準である。
実施例 １
無水フタル酸60部、尿素74部、塩化第一銅10.5
部、モリブデン酸アンモニウム0.4部およびトリ
クロルベンゼン170部を攪拌しつつ、更にアルキ
ルベンゼンスルホン酸イソプロピルアミン塩を３
部投入し、190〜200℃に昇温し５時間反応させ
た。反応終了後、溶剤を減圧蒸留により除去し、
その後熱水処理、希酸処理、瀘過、水洗、乾燥し
て青色の粗製銅フタロシニアンを得た。更に該生
成物を常法に従つて精製したところ、色調鮮明な
銅フタロシアニンブルー顔料54.4部（収率94.9
％）を得た。
部、モリブデン酸アンモニウム0.4部およびトリ
クロルベンゼン170部を攪拌しつつ、更にアルキ
ルベンゼンスルホン酸イソプロピルアミン塩を３
部投入し、190〜200℃に昇温し５時間反応させ
た。反応終了後、溶剤を減圧蒸留により除去し、
その後熱水処理、希酸処理、瀘過、水洗、乾燥し
て青色の粗製銅フタロシニアンを得た。更に該生
成物を常法に従つて精製したところ、色調鮮明な
銅フタロシアニンブルー顔料54.4部（収率94.9
％）を得た。
なお、比較のため上記の界面活性剤を添加しな
いで他は実施例１と同様に操作した時の収率は
91.4％（52.4部）で生成品の色調は著しく不鮮明
であつた。
いで他は実施例１と同様に操作した時の収率は
91.4％（52.4部）で生成品の色調は著しく不鮮明
であつた。
実施例 ２
フタルイミド60部、尿素49部、塩化第一銅10.5
部、モリブデン酸アンモニウム４部およびナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物３部を150部の
トリクロルベンゼンに加え、180〜200℃で４時間
反応させた。
部、モリブデン酸アンモニウム４部およびナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物３部を150部の
トリクロルベンゼンに加え、180〜200℃で４時間
反応させた。
以下実施例１と同様に操作して鮮明なる色調を
有する青色の銅フタロシアニン55.9部（収率95.8
％）を得た。
有する青色の銅フタロシアニン55.9部（収率95.8
％）を得た。
なお、比較の為、上記の界面活性剤を添加せ
ず、他は実施例２と同様に操作したところ、得ら
れた銅フタロシアニンの収率は91.9％（51.5部）
であり、色調は著しく不鮮明であつた。
ず、他は実施例２と同様に操作したところ、得ら
れた銅フタロシアニンの収率は91.9％（51.5部）
であり、色調は著しく不鮮明であつた。
実施例 ３
フタル酸23.2部、尿素58部、塩化第二銅5.1部、
三塩化アンチモン6.4部、ラウリル硫酸ナトリウ
ム2.8部およびニトロベンゼン65部を180〜200℃
で４時間加熱攪拌し、以下実施例１と同様にして
鮮明な青色の銅フタロシアニン19.2部（収率95.3
％）を得た。
三塩化アンチモン6.4部、ラウリル硫酸ナトリウ
ム2.8部およびニトロベンゼン65部を180〜200℃
で４時間加熱攪拌し、以下実施例１と同様にして
鮮明な青色の銅フタロシアニン19.2部（収率95.3
％）を得た。
なお、比較のため界面活性剤を入れない場合の
収率は92.4％（18.6部）で著しく不鮮明であつ
た。
収率は92.4％（18.6部）で著しく不鮮明であつ
た。
実施例 ４
フタル酸23.2部、尿素58部、塩化第二銅5.1部、
モリブデン酸アンモニウム0.2部、Ｎ−アルキル
トリメチルジアミン3.2部およびニトロベンゼン
60部を180〜200℃で４時間加熱攪拌した。以下実
施例１と同様にして鮮明な青色銅フタロシアニン
19.3部（収率96.1％）を得た。
モリブデン酸アンモニウム0.2部、Ｎ−アルキル
トリメチルジアミン3.2部およびニトロベンゼン
60部を180〜200℃で４時間加熱攪拌した。以下実
施例１と同様にして鮮明な青色銅フタロシアニン
19.3部（収率96.1％）を得た。
なお比較の為、界面活性剤を入れない場合の収
率は18.6部（92.7％）で著しく不鮮明であつた。
率は18.6部（92.7％）で著しく不鮮明であつた。
Claims (1)
- １ フタル酸類、尿素等の窒素源、触媒および溶
剤からなる反応混合物を加熱して銅フタロシアニ
ンを製造する方法において、反応混合物中にアニ
オン系の界面活性剤を添加し、且つ溶剤の量をフ
タル酸類の重量の２〜３倍の範囲としたことを特
徴とする銅フタロシアニンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24126385A JPS62101659A (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | 銅フタロシアニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24126385A JPS62101659A (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | 銅フタロシアニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62101659A JPS62101659A (ja) | 1987-05-12 |
| JPH055866B2 true JPH055866B2 (ja) | 1993-01-25 |
Family
ID=17071647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24126385A Granted JPS62101659A (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | 銅フタロシアニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62101659A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0675170A1 (en) * | 1994-04-01 | 1995-10-04 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the production of copper phtalocyanine pigment |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3071634B2 (ja) * | 1994-04-28 | 2000-07-31 | 東洋インキ製造株式会社 | 銅フタロシアニンの製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57151654A (en) * | 1981-03-14 | 1982-09-18 | Sanyo Shikiso Kk | Preparation of copper phthalocyanine pigment having low chlorination degree |
-
1985
- 1985-10-30 JP JP24126385A patent/JPS62101659A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0675170A1 (en) * | 1994-04-01 | 1995-10-04 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the production of copper phtalocyanine pigment |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62101659A (ja) | 1987-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62101659A (ja) | 銅フタロシアニンの製造方法 | |
| US5106980A (en) | Preparation of quinophthalones | |
| KR940006069B1 (ko) | 금속 프탈로시아닌의 제조방법 | |
| KR100539326B1 (ko) | 구리 프탈로시아닌 또는 그 유도체 제조 방법 | |
| JPS62101660A (ja) | ポリハロゲン化銅フタロシアニンの製造方法 | |
| US3300512A (en) | Synthesis of metal-containing phthalocyanines | |
| US5074919A (en) | Preparation of vat dyes and pigments of the perinone series | |
| US4102892A (en) | Process for the preparation of copper phthylocyanine | |
| KR910004664B1 (ko) | 할로겐화된 아닐린류의 제조방법 | |
| JP3865426B2 (ja) | 鮮明な銅フタロシアニン顔料の製造方法 | |
| JP2662445B2 (ja) | 銅フタロシアニン化合物の製造方法 | |
| US2793214A (en) | Chlorinated copper phthalocyanine | |
| JPS6342944B2 (ja) | ||
| JPS60193992A (ja) | 金属フタロシアニン類の製造方法 | |
| EP0679694B1 (en) | Process for the production of copper phtalocyanine | |
| JPS6248769A (ja) | 銅フタロシアニンの製造方法 | |
| EP0334188A2 (en) | Process for producing aromatic nitrile | |
| USRE23304E (en) | Manufacture of copper phthalocy | |
| US2647128A (en) | Process for preparing metal phthalocyanines | |
| JPH01254773A (ja) | 低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の製造方法 | |
| JPH07316448A (ja) | 銅フタロシアニンの製造方法 | |
| JP3758698B2 (ja) | イミノ化合物の製法 | |
| KR910006385B1 (ko) | 시아노 아조 염료의 제조방법 | |
| JPH01132556A (ja) | オキシエチルスルホニル‐ニトロ‐又は‐アミノ‐安息香酸及びその製造方法 | |
| JPS5850262B2 (ja) | ドウフタロシアニンノセイゾウホウ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |