JPH0558950A - （メタ）アクリル酸エステル - Google Patents

（メタ）アクリル酸エステル

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JPH0558950A
JPH0558950A JP4020726A JP2072692A JPH0558950A JP H0558950 A JPH0558950 A JP H0558950A JP 4020726 A JP4020726 A JP 4020726A JP 2072692 A JP2072692 A JP 2072692A JP H0558950 A JPH0558950 A JP H0558950A
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JP
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meth
acrylic acid
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compound
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Nobuo Taniguchi
信雄 谷口
Katsunori Shimura
克則 志村
Minoru Yokoshima
実 横島
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Nippon Kayaku Co Ltd
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof

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Abstract

(57)【要約】 【目的】臭気が少なく、屈折率が高い（メタ）アクリル
酸エステルを提供する。 【構成】下記（１）で表される（メタ）アクリル酸エス
テル。 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子又はメチル基であり、
ｎの平均値は１〜５の数である。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は紫外線や電子線硬化型樹
脂組成物の成分として、特にレンズ類（例えば、ビデオ
プロジェクター、プロジェクションテレビなどに使用す
るフレネルレンズ、レンチキュラーレンズ等）、や光制
御膜等の樹脂組成物の成分として特に有用である（メ
タ）アクリル酸エステルに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、レンズ類の屈折率を高くする方法
として、高屈折率の化合物、例えば、スチレン、トリブ
ロモフェニル（メタ）アクリレート、トリブロモフェノ
キシエチル（メタ）アクリレート、２，２−ビス（４−
（メタ）アクリロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェ
ニル）プロパン等を成分として使用することが行われて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記高屈折率の化合物
の中で、スチレンは臭気が強く使用にさいして問題があ
り、臭素化合物は組成物中、多く使用して場合、硬化物
が硬すぎたり硬化物からの臭気が強かったり、硬化物の
レーザーによる切断の時に白煙が発生するという問題が
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らは鋭意研究の結果臭気がなく、臭素を含
有せずその硬化物も硬くならない高屈折率を有する（メ
タ）アクリル酸エステルを見出し本発明を完成するに至
った。
【０００５】即ち、本発明は式（１）で表される（メ
タ）アクリル酸エステル、
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子又はメチ
ル基であり、ｎの平均値は１〜５の数である。）に関す
る。本発明の（メタ）アクリル酸エステルは、式（２）
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒ1 は水素原子又はメチル基であ
り、ｎの平均値は１〜５の数である。）で表される化合
物と（メタ）アクリル酸を反応させることにより得るこ
とができる。式（２）で表される化合物は、例えばｐ−
フェニルフェノール、ｏ−フェニルフェノール或は、ｍ
−フェニルフェノールとエチレンオキサイド、或はプロ
ピレンオキサイドとの反応物である。これら反応物は市
場より容易に入手できる。例えば、三洋化成（株）製、
ニューポールＯＰＥ−１０（ｏ−フェニルフェノール１
モルにエチレンオキサイド１モルを反応させたもの）、
ニューポールＯＰＥ−２０（ｏ−フェニルフェノール１
モルにエチレンオキサイド２モルを反応させたもの）ニ
ューポールＯＰＥ−４０（ｏ−フェニルフェノール１モ
ルにエチレンオキサイド４モルを反応させたもの）等が
ある。式（２）で表される化合物と（メタ）アクリル酸
の反応は、Ｐ−トルエンスルホン酸又は硫酸等のエステ
ル化触媒及びハイドロキノン、フェノチアジン、メチル
ハイドロキノン等の重合禁止剤の存在下に好ましくは、
溶剤類（例えば、トルエン、ベンゼン、シクロヘキサ
ン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等）の存在下に好まし
くは７０〜１５０℃の温度で反応させることにより得る
ことができる。（メタ）アクリル酸の使用割合は式
（２）で表される化合物１モルに対して通常１〜５モ
ル、好ましくは１．０５〜２モルである。エステル化触
媒は使用する（メタ）アクリル酸に対して，通常０．１
〜１５モル％、好ましくは１〜６モル％の濃度で存在さ
せる。
【００１０】本発明の（メタ）アクリル酸エステルは臭
気ガ少なく、高屈折率を有し、紫外線や電子線硬化型樹
脂組成物の成分として使用することにより、軟質な硬化
物を提供することができる。
【００１１】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。実施例中の部は重量部を示す。 実施例１ 式（３）で表される化合物 ２５８部
【００１２】
【化４】
【００１３】（三洋化成（株）製、ｏ−フェニルフェノ
ール１モルとエチレンオキサイド２モルの反応物、品名
・ニューポールＯＰＥ−２０、ＯＨ価 ２１７．５）２
５８部アクリル酸８６．５部、トルエン３００部、硫酸
２１部、ハイドロキノン５部を仕込み、加熱し生成水
は、溶剤と共に蒸留し、凝縮させ分離器で水が１８部生
成した時点で反応混合物を冷却した。反応温度は１３０
〜１４０℃であった。反応混合物をトルエン５００部に
溶解し、２０％NaOH水溶液で中和した後、２０％NaCl水
溶液１００部で３回洗浄する。溶剤を減圧留去して式
（４）で表されるアクリル酸エステル
【００１４】
【化５】
【００１５】を３０３部得た。粘度（２５℃）２０４Ｃ
ＰＳ、屈折率（２３℃）１．５６７であった。生成物の
臭気はほとんどなかった。得られた生成物の高分解能核
磁気共鳴（ＮＭＲ）による測定を行った結果を下記に示
す。
【００１６】 Ｎｏ． ｐｐｍ Ｎｏ． ｐｐｍ １ １６６．３５５ １７ １２８．７７５ ２ １６６．１１６ １８ １２８．４４６ ３ １５５．９８８ １９ １２８．３１０ ４ １５５．９３１ ２０ １２８．０８９ ５ １５５．６０１ ２１ １２８．０３３ ６ １３８．７３５ ２２ １２７．０７９ ７ １３８．６９７ ２３ １２７．０３５ ８ １３８．４１７ ２４ １２６．９７６ ９ １３１．４７６ ２５ １２１．８７８ １０ １３１．３０４ ２６ １２１．４９６ １１ １３１．２２３ ２７ １２１．４３３ １２ １３１．１７６ ２８ １１３．３９７ １３ １３１．１２７ ２９ １１３．０７８ １４ １３１．０６３ ３０ ７７．６７６４ １５ １２９．８１４ ３１ ７７．２５１５ １６ １２９．７０６ ３２ ７６．８２４９ Ｎｏ． ｐｐｍ Ｎｏ． ｐｐｍ ３３ ７０．９１８１ ４０ ６８．４７６５ ３４ ７０．７３０９ ４１ ６８．４１２４ ３５ ７０．６５８５ ４２ ６６．６０４８ ３６ ６９．７２９４ ４３ ６３．８００７ ３７． ６９．６６１９ ４４ ６３．７５０１ ３８ ６９．３８０４ ４５ ６２．７９５７ ３９ ６９．１５１６ ４６ ０．００００
【００１７】なお、上記の測定は基準物質としてテトラ
メチルシランを用い溶媒は重クロロホルムを用いてプロ
トンデカップリング法で行った。
【００１８】実施例２ 式（５）で表される化合物 ３４６部
【００１９】
【化６】
【００２０】（三洋化成（株）製、ｏ−フェニルフェノ
ール１モルとエチレンオキサイド４モルの反応物、品名
・ニューポールＯＰＥ−４０、ＯＨ価１６２）３４６部 アクリル酸８６．５部、トルエン４００部、硫酸２１
部、ハイドロキノン６部を仕込み、加熱し、生成水は溶
剤と共に蒸留し、凝縮させ分離器で水が１８部生成した
時点で反応混合物を冷却した。反応温度は１３０〜１４
０℃であった。反応混合物をトルエン５００部に溶解
し、実施例１と同様にして式（６）で表されるアクリル
酸エステル
【００２１】
【化７】
【００２２】３８０部を得た。粘度（２５℃）１２０Ｃ
ＰＳ、屈折率１．５４３であった。生成物の臭気はほと
んどなかった。
【００２３】 ＮＭＲの測定結果 Ｎｏ． ｐｐｍ Ｎｏ． ｐｐｍ １ １６６．３５７ １３ １３１．１２９ ２ １６６．１１８ １４ １３１．０６５ ３ １５５．９９０ １５ １２９．８１６ ４ １５５．９３３ １６ １２９．７０６ ５ １５５．６０３ １７ １２８．７７７ ６ １３８．７３７ １８ １２８．４４８ ７ １３８．６９８ １９ １２８．３１３ ８ １３８．４１９ ２０ １２８．０９２ ９ １３１．４７８ ２１ １２８．０３５ １０ １３１．３０６ ２２ １２７．０８２ １１ １３１．２２５ ２３ １２７．０３７ １２ １３１．１７８ ２４ １２６．９８８ Ｎｏ． ｐｐｍ Ｎｏ． ｐｐｍ ２５ １２１．８８０ ３６ ６９．７２９６ ２６ １２１．４９８ ３７ ６９．６６２１ ２７ １２１．４３５ ３８ ６９．３８０６ ２８ １１３．３９９ ３９ ６９．１５６３ ２９ １１３．０８０ ４０ ６８．４７６７ ３０ ７７．６７６６ ４１ ６８．４１２６ ３１ ７７．２５１７ ４２ ６６．６０５０ ３２ ７６．８２８１ ４３ ６３．８００９ ３３ ７０．９１５３ ４４ ６３．７５０３ ３４ ７０．７３１１ ４５ ６２．７９５９ ３５ ７０．６５８７ ４６ ０．００００
【００２４】実施例３ 式（７）で表される化合物 ２１４部
【００２５】
【化８】
【００２６】アクリル酸８６．５部、トルエン３００
部、硫酸２１部、ハイドロキノン５部を仕込み、実施例
１と同様に反応を行い、生成水が１８部になった時点で
反応混合物を冷却し、実施例１と同様にして式（８）で
表されるアクリル酸エステル
【００２７】
【化９】
【００２８】２５７部を得た。粘度（２５℃） Ｃ
ＰＳ、屈折率（２３℃）であった。生成物の臭気はほと
んどなかった。
【００２９】 ＮＭＲの測定結果 Ｎｏ． ｐｐｍ Ｎｏ． ｐｐｍ １ １６６．１４４ １３ １２１．９６４ ２ １５５．６２４ １４ １２１．８９７ ３ １３８．４４０ １５ １１３．４０５ ４ １３１．４９８ １６ ７７．６５９５ ５ １３１．３１３ １７ ７７．２３３０ ６ １３１．２５４ １８ ７６．８０８０ ７ １２９．７３１ １９ ６６．６２００ ８ １２８．７９７ ２０ ６２．８１４３ ９ １２８．３３０ ２１ ５９．８３１４ １０ １２８．２４５ ２２ ３３．６９０２ １１ １２８．１１２ ２３ ０．００００ １２ １２７．１０１
【００３０】実施例４ 式（９）で表される化合物
【００３１】
【化１０】
【００３２】２４１部、メタクリル酸１２９部、トルエ
ン３００部、硫酸２５部、ハイドロキノン５部を仕込
み、実施例１と同様に反応を行い、生成水が１８部にな
った時点で反応混合物を冷却し、実施例１と同様にして
式（１０）で表されるメタクリル酸エステル
【００３３】
【化１１】
【００３４】３１６部を得た。粘度（２５℃）１９０Ｃ
ＰＳ、屈折率（２３℃）１．５６０であった。生成物の
臭気はほとんどなかった。
【００３５】 ＮＭＲの測定結果 Ｎｏ． ｐｐｍ Ｎｏ． ｐｐｍ １ １６７．０３５ ３ １５６．５５１ ２ １６６．９５１ ４ １５６．５０２ Ｎｏ． ｐｐｍ Ｎｏ． ｐｐｍ ５ １５５．９９３ ３３ ７１．８９７８ ６ １３５．２４４ ３４ ７１．８２７０ ７ １３５．２０７ ３５ ７１．６４１５ ８ １３５．００５ ３６ ７０．１８８０ ９ １２６．７７５ ３７ ７０．１４２５ １０ １２６．４４６ ３８ ７０．０１７７ １１ １２６．３１０ ３９ １８．１０５ １２ １２６．０８９ ４０ １７．２９７０ １３ １２６．０３３ ４１ １７．１６０４ １４ １２５．０７９ ４２ １６．７５２４ １５ １２５．０３６ ４３ ０．００００ １６ １２４．９７５ １７ １２０．５７８ １８ １２０．３５２ １９ １２０．０３５ ２０ １１３．３９７ ２１ １１３．０５３ ２２ ７７．６７６４ ２３ ７７．２５１５ ２４ ７６．８２４９ ２５ ７５．４９６２ ２６ ７５．４５０６ ２７ ７５．３０５６ ２８ ７５．０８９８ ２９ ７３．５４５２ ３０ ７３．４５０８ ３１ ７３．１６９２ ３２ ７３．０９００
【００３６】
【発明の効果】本発明の（メタ）アクリル酸エステルは
臭気が少なく、屈折率が高く、紫外線や電子線硬化型樹
脂組成物の成分として、特にレンズ類（例えば、フレネ
ルレンズ、レンチキュラーレンズ等）の樹脂組成物の成
分として有用である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年６月３０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２８】２５７部を得た。粘度（２５℃）１２７Ｃ
ＰＳ、屈折率（２３℃）１．５７６であった。生成物の
臭気はほとんどなかった。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（１）で表される（メタ）アクリル酸エ
    ステル。 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子又はメチル基であり、
    ｎの平均値は１〜５の数である。）
JP4020726A 1991-06-21 1992-01-10 （メタ）アクリル酸エステル Pending JPH0558950A (ja)

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EP92110169A EP0519410B1 (en) 1991-06-21 1992-06-16 (Meth)acrylates, resin composition using the same and ultraviolet-curing resin composite for transmission type screens
DE69213346T DE69213346T2 (de) 1991-06-21 1992-06-16 (Meth)acrylate, diese enthaltende Harzcompositionen und durch Ultraviolet härtbare Harzcompositionen für durchsichtige Schirme
KR1019920010469A KR100211088B1 (en) 1991-06-21 1992-06-17 (meth)acrylates resin composition using the same and ultraviolet-curing resin composite for transmission type screens
US08/168,674 US5453452A (en) 1991-06-21 1993-12-16 (Meth)acrylates, resin composition using the same and ultraviolet-curing resin composite for transmission type screens
US08/467,941 US5629445A (en) 1991-06-21 1995-06-06 (Meth)acrylates, resin composition using the same and ultraviolet-curing resin composite for transmission type screens
KR1019990007620A KR100254058B1 (ko) 1991-06-21 1999-01-13 (메타)아크릴레이트를사용한수지복합체및투과형스크린용자외선경화형수지복합체

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DK (1) DK0519410T3 (ja)
TW (1) TW199179B (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007332310A (ja) * 2006-06-16 2007-12-27 Nippon Kayaku Co Ltd 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物
JPWO2008013217A1 (ja) * 2006-07-27 2009-12-17 日本化薬株式会社 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物
WO2010004959A1 (ja) * 2008-07-11 2010-01-14 日本化薬株式会社 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物
WO2010113600A1 (ja) * 2009-03-31 2010-10-07 Dic株式会社 （メタ）アクリル酸エステル誘導体
DE102014101564A1 (de) 2013-02-15 2014-08-21 Sanko Co., Ltd. (Meth)acrylat-Verbindung auf der Basis von Phosphor und Verfahren zu ihrer Herstellung
JP2016199617A (ja) * 2015-04-07 2016-12-01 日本合成化学工業株式会社 光硬化性組成物
US10544837B2 (en) 2014-07-23 2020-01-28 Ntn Corporation Constant velocity universal joint
WO2023047855A1 (ja) * 2021-09-22 2023-03-30 東京応化工業株式会社 組成物、及び感光性組成物

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW312700B (ja) * 1994-05-17 1997-08-11 Sony Co Ltd
US5874495A (en) * 1994-10-03 1999-02-23 Rhodia Inc. Polymers useful as PH responsive thickeners and monomers therefor
JP3769075B2 (ja) * 1996-07-08 2006-04-19 Ｊｓｒ株式会社 放射線硬化性樹脂組成物
JPH11240926A (ja) * 1998-02-26 1999-09-07 Dainippon Printing Co Ltd フレネルレンズ用電離放射線硬化型樹脂組成物及び透過型スクリーン
WO2000003302A1 (en) * 1998-07-09 2000-01-20 Carl Zeiss Jena Gmbh Low-cost, simple mass production of light-guiding tips
US7087195B2 (en) 2000-12-13 2006-08-08 Tokuyama Corporation Photochromic curable composition and cured articles thereof
US20050256219A1 (en) * 2002-03-11 2005-11-17 Hideaki Takase Photocurable resin composition and optical component
US20080102262A1 (en) * 2004-11-08 2008-05-01 Mitsubishi Chemical Corporation Radiation Curable Composition and Curing Product Thereof, and Laminate Including the Same
CN101370857B (zh) * 2006-01-12 2012-09-05 3M创新有限公司 光准直薄膜
US20100033826A1 (en) 2007-02-27 2010-02-11 Kolb Brant U Brightness enhancing film comprising nanocomposite structure having improved crack resistance
US20080221291A1 (en) * 2007-03-07 2008-09-11 3M Innovative Properties Company Microstructured optical films comprising biphenyl difunctional monomers
WO2008112452A2 (en) 2007-03-09 2008-09-18 3M Innovative Properties Company Triphenyl monomers suitable for microstructured optical films
US8986812B2 (en) * 2007-07-09 2015-03-24 3M Innovative Properties Company Thin microstructured optical films
US20090105437A1 (en) * 2007-10-19 2009-04-23 3M Innovative Properties Company High refractive index pressure-sensitive adhesives
US8378046B2 (en) 2007-10-19 2013-02-19 3M Innovative Properties Company High refractive index pressure-sensitive adhesives
WO2009058513A1 (en) * 2007-10-30 2009-05-07 3M Innovative Properties Company High refractive index adhesives
TWI379840B (en) * 2008-08-01 2012-12-21 Eternal Chemical Co Ltd Polymerizable composition and its uses
WO2010053078A1 (ja) * 2008-11-05 2010-05-14 日本化薬株式会社 光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物およびその硬化物
US8829070B2 (en) * 2009-08-31 2014-09-09 Kabushiki Kaisha Toshiba Ultraviolet-curable resin material for pattern transfer and magnetic recording medium manufacturing method using the same
US9505700B2 (en) 2012-06-21 2016-11-29 Council Of Scientific & Industrial Research High refractive index (meth) acrylates
CN103539667B (zh) * 2013-09-26 2015-06-17 上海维凯光电新材料有限公司 低色度邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的制备方法
CN103709033A (zh) * 2013-09-26 2014-04-09 上海维凯化学品有限公司 邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的制备方法
CN104788310A (zh) * 2015-03-11 2015-07-22 张家港康得新光电材料有限公司 一种光学膜用丙烯酸酯类材料的制备方法
TWI743204B (zh) * 2016-09-26 2021-10-21 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 (甲基)丙烯酸系共聚物、樹脂組成物及其成形體與成形體之製造方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4144283A (en) * 1976-10-07 1979-03-13 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Curable coating compositions
DE3479651D1 (en) * 1983-05-20 1989-10-12 Showa Denko Kk Naphthalene derivative, polymerizable composition containing the same and polymer obtainable by polymerizing this composition
EP0226123A3 (en) * 1985-12-03 1988-08-10 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Method for producing transparent plastic article
US4745137A (en) * 1986-06-25 1988-05-17 The Dow Chemical Company Polyurethanes prepared from solutions or dispersions of polymers of rigid polyaromatic monomers in polyols
JP2823016B2 (ja) * 1986-12-25 1998-11-11 ソニー株式会社 透過型スクリーンの製造方法
JPS63199302A (ja) * 1987-02-16 1988-08-17 Pioneer Electronic Corp フレネルレンズ
US5066750A (en) * 1989-01-17 1991-11-19 The Dow Chemical Company Vinyl ester resins containing mesogenic/rigid rodlike moieties
US4962163A (en) * 1989-01-17 1990-10-09 The Dow Chemical Company Vinyl ester resins containing mesogenic/rigid rodlike moieties
US5093386A (en) * 1989-05-16 1992-03-03 Stamicarbon B.V. Liquid curable plastic composition

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007332310A (ja) * 2006-06-16 2007-12-27 Nippon Kayaku Co Ltd 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物
JPWO2008013217A1 (ja) * 2006-07-27 2009-12-17 日本化薬株式会社 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物
WO2010004959A1 (ja) * 2008-07-11 2010-01-14 日本化薬株式会社 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物
WO2010113600A1 (ja) * 2009-03-31 2010-10-07 Dic株式会社 （メタ）アクリル酸エステル誘導体
JP4645925B2 (ja) * 2009-03-31 2011-03-09 Ｄｉｃ株式会社 （メタ）アクリル酸エステル誘導体
KR20140103028A (ko) 2013-02-15 2014-08-25 산코 가부시키가이샤 인계 (메타)아크릴레이트 화합물 및 그 제조 방법
DE102014101564A1 (de) 2013-02-15 2014-08-21 Sanko Co., Ltd. (Meth)acrylat-Verbindung auf der Basis von Phosphor und Verfahren zu ihrer Herstellung
US9102696B2 (en) 2013-02-15 2015-08-11 Sanko Co., Ltd. Phosphorus-based (meth)acrylate compound and method of preparing the same
US10544837B2 (en) 2014-07-23 2020-01-28 Ntn Corporation Constant velocity universal joint
JP2016199617A (ja) * 2015-04-07 2016-12-01 日本合成化学工業株式会社 光硬化性組成物
WO2023047855A1 (ja) * 2021-09-22 2023-03-30 東京応化工業株式会社 組成物、及び感光性組成物
JP2023046233A (ja) * 2021-09-22 2023-04-03 東京応化工業株式会社 組成物、及び感光性組成物
JP2023046132A (ja) * 2021-09-22 2023-04-03 東京応化工業株式会社 組成物、及び感光性組成物

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Publication number Publication date
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