JPH0559113B2 - - Google Patents
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- JPH0559113B2 JPH0559113B2 JP5845783A JP5845783A JPH0559113B2 JP H0559113 B2 JPH0559113 B2 JP H0559113B2 JP 5845783 A JP5845783 A JP 5845783A JP 5845783 A JP5845783 A JP 5845783A JP H0559113 B2 JPH0559113 B2 JP H0559113B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- halogen atom
- benzothiazin
- substituted
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なベンゾチアジン誘導体である式
（式中、R1は低級アルキル基、低級アルコキ
シアルキル基、水酸基もしくはハロゲン原子で置
換された低級アルキル基、又は低級ジアルキルア
ミノアルキル基、R2は水素原子、ハロゲン原子
又は低級アルコキシ基、R3はハロゲン原子、R4
は水素原子、R5は水酸基、アシルオキシ基又は
低級アルコキシ基を表す）で示される２，２−ジ
置換−４−置換−2H−１，４−ベンゾチアジン
−３（4H）−オン又はその酸付加塩及びその製造
方法に関する。
シアルキル基、水酸基もしくはハロゲン原子で置
換された低級アルキル基、又は低級ジアルキルア
ミノアルキル基、R2は水素原子、ハロゲン原子
又は低級アルコキシ基、R3はハロゲン原子、R4
は水素原子、R5は水酸基、アシルオキシ基又は
低級アルコキシ基を表す）で示される２，２−ジ
置換−４−置換−2H−１，４−ベンゾチアジン
−３（4H）−オン又はその酸付加塩及びその製造
方法に関する。
本発明新規化合物（）は中枢神経系調節作
用、鎮痛作用、解熱作用、消炎作用あるいは抗菌
作用などの薬理作用を示し、医薬として有用なも
のである。これらは経口または非経口的に錠剤、
カプセル、顆粒、シロツプ剤、注射剤またはそれ
らの類似物で形で必要により生理学的に許容され
る塩の形で通常１日10mg〜２ｇの用量で用いられ
る。
用、鎮痛作用、解熱作用、消炎作用あるいは抗菌
作用などの薬理作用を示し、医薬として有用なも
のである。これらは経口または非経口的に錠剤、
カプセル、顆粒、シロツプ剤、注射剤またはそれ
らの類似物で形で必要により生理学的に許容され
る塩の形で通常１日10mg〜２ｇの用量で用いられ
る。
次に本発明新規化合物（）の代表的な製造法
の１例を示す。
の１例を示す。
TMS−Ｘ：トリメチルハロゲノシラン
（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、R1及びR2
は前記と同義）。
は前記と同義）。
すなわち、２−フエニルメチリデン〔または２
−（４−置換フエニルメチリデン）〕−４−置換−
2H−１，４−ベンゾチアジン−３（4H）−オン
（）に、塩化メチレン、クロロホルム、テトラ
ヒドロフランなどの溶媒中、たとえば30％過酸化
水素水のような形で過酸化水素と水およびトリメ
チルハロゲノシランを室温以下の温度で数時間作
用させると式（）の化合物である２−（α−ハ
ロゲノベンジル）〔または２−（４−置換−α−ハ
ロゲノベンジル）〕−２−ヒドロキシ−４−置換−
2H−１，４−ベンゾチアゾン−３（4H）−オン
（−５）を得る。反応後の処理および精製は通
常の方法、たとえば抽出、再結晶、カラムクロマ
トグラフイー、活性炭処理などによつて行われ
る。本発明に用いる原料（）は公知物質で、オ
ルトアミノチオフエノールから容易に合成するこ
とができる〔John Krapcho and Chester F.
Turk，J.Med.Chem.，16，776（1973）〕。
−（４−置換フエニルメチリデン）〕−４−置換−
2H−１，４−ベンゾチアジン−３（4H）−オン
（）に、塩化メチレン、クロロホルム、テトラ
ヒドロフランなどの溶媒中、たとえば30％過酸化
水素水のような形で過酸化水素と水およびトリメ
チルハロゲノシランを室温以下の温度で数時間作
用させると式（）の化合物である２−（α−ハ
ロゲノベンジル）〔または２−（４−置換−α−ハ
ロゲノベンジル）〕−２−ヒドロキシ−４−置換−
2H−１，４−ベンゾチアゾン−３（4H）−オン
（−５）を得る。反応後の処理および精製は通
常の方法、たとえば抽出、再結晶、カラムクロマ
トグラフイー、活性炭処理などによつて行われ
る。本発明に用いる原料（）は公知物質で、オ
ルトアミノチオフエノールから容易に合成するこ
とができる〔John Krapcho and Chester F.
Turk，J.Med.Chem.，16，776（1973）〕。
かくして得られた式（）の新規化合物は所望
により公知の方法で各種無機塩あるいは有機塩と
することができる。
により公知の方法で各種無機塩あるいは有機塩と
することができる。
次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。
実施例 １
２−（４−メトキシフエニルメチリデン）−４−
（２−ヒドロキシエチル）−2H−１，４−ベンゾ
チアジン−３（4H）−オン2.0ｇを20mlのテトラヒ
ドロフランに溶解し、−20℃に冷却する。液温を
０℃以下に保ちつつ、60％過酸化水素水0.5ｇを
加える。トリメチルシリルクロライドの2.8mlを
10分間で滴下し同温で４時間撹拌した後、氷水20
mlに注ぎジエチルエーテル20mlで２回抽出する。
抽出液をよく水洗した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。減圧下溶媒を留去すると、２−（４−
メトキシ−α−クロルベンジル）−２−ヒドロキ
シ−４−（２−ヒドロキシエチル）−2H−１，４
−ベンゾチアジン−３（4H）−オン2.0ｇを油状物
として得る。
（２−ヒドロキシエチル）−2H−１，４−ベンゾ
チアジン−３（4H）−オン2.0ｇを20mlのテトラヒ
ドロフランに溶解し、−20℃に冷却する。液温を
０℃以下に保ちつつ、60％過酸化水素水0.5ｇを
加える。トリメチルシリルクロライドの2.8mlを
10分間で滴下し同温で４時間撹拌した後、氷水20
mlに注ぎジエチルエーテル20mlで２回抽出する。
抽出液をよく水洗した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。減圧下溶媒を留去すると、２−（４−
メトキシ−α−クロルベンジル）−２−ヒドロキ
シ−４−（２−ヒドロキシエチル）−2H−１，４
−ベンゾチアジン−３（4H）−オン2.0ｇを油状物
として得る。
N.M.R.（CDCl3，ppm）3.80（ｍ，6H），4.36
（ｍ，2H），5.73，5.96（ｓ，1H），6.80−7.68（ｍ，
8H）． I.R.（Neat，cm-1）3350，1670，1605，1580. 実施例 ２ ２−（４−メトキシフエニルメチリデン）−４−
（２−クロロエチル）−2H−１，４−ベンゾチア
ジン−３（4H）−オン0.4ｇ及び60％過酸化水素水
0.1ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶解し、−20℃
に冷却する。トリメチルシリルクロライド0.5ml
を10分間で滴下し同温度で４時間撹拌する。反応
終了後氷水20mlに注ぎ、ジエチルエーテル20mlで
２回抽出し抽出液をよく水洗して無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後減圧下溶媒を留去すると、２−（４
−メトキシ−α−クロロベンジル）−２−ヒドロ
キシ−４−（２−クロロエチル）−2H−１，４−
ベンゾチアジン−３（4H）−オン0.37ｇを得る。
（ｍ，2H），5.73，5.96（ｓ，1H），6.80−7.68（ｍ，
8H）． I.R.（Neat，cm-1）3350，1670，1605，1580. 実施例 ２ ２−（４−メトキシフエニルメチリデン）−４−
（２−クロロエチル）−2H−１，４−ベンゾチア
ジン−３（4H）−オン0.4ｇ及び60％過酸化水素水
0.1ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶解し、−20℃
に冷却する。トリメチルシリルクロライド0.5ml
を10分間で滴下し同温度で４時間撹拌する。反応
終了後氷水20mlに注ぎ、ジエチルエーテル20mlで
２回抽出し抽出液をよく水洗して無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後減圧下溶媒を留去すると、２−（４
−メトキシ−α−クロロベンジル）−２−ヒドロ
キシ−４−（２−クロロエチル）−2H−１，４−
ベンゾチアジン−３（4H）−オン0.37ｇを得る。
N.M.R.（CDCl3，ppm）3.68（ｍ，5H），4.37
（Tri，2H），5.70，5.97（ｓ，1H），6.70−7.70
（ｍ，8H）． I.R.（Neat，cm-1）3325，1670，1610，1585. 実施例 ３ ２−（４−メトキシフエニルメチリデン）−４−
（２−ブロモエチル）−2H−１，４−ベンゾチア
ジン−３（4H）−オン0.5ｇ及び60％過酸化水素水
0.1ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かし、−20℃
に保つ。トリメチルクロロシラン0.5mlを10分間
で滴下する。同温度で４時間撹拌後氷水20mlに注
ぎジエチルエーテル15mlで２回抽出する。ジエチ
ルエーテル層をよく水洗し無水硫酸ナトリウムで
乾燥後減圧下溶媒を留去すると、２−（４−メト
キシ−α−クロロベンジル）−２−ヒドロキシ−
４−（２−ブロモエチル）−2H−１，４−ベンゾ
チアジン−３（4H）−オン0.3ｇを得る。
（Tri，2H），5.70，5.97（ｓ，1H），6.70−7.70
（ｍ，8H）． I.R.（Neat，cm-1）3325，1670，1610，1585. 実施例 ３ ２−（４−メトキシフエニルメチリデン）−４−
（２−ブロモエチル）−2H−１，４−ベンゾチア
ジン−３（4H）−オン0.5ｇ及び60％過酸化水素水
0.1ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かし、−20℃
に保つ。トリメチルクロロシラン0.5mlを10分間
で滴下する。同温度で４時間撹拌後氷水20mlに注
ぎジエチルエーテル15mlで２回抽出する。ジエチ
ルエーテル層をよく水洗し無水硫酸ナトリウムで
乾燥後減圧下溶媒を留去すると、２−（４−メト
キシ−α−クロロベンジル）−２−ヒドロキシ−
４−（２−ブロモエチル）−2H−１，４−ベンゾ
チアジン−３（4H）−オン0.3ｇを得る。
N.M.R.（CDCl3，ppm）3.58（broad，2H），
3.76（ｓ，3H），4.34（ｍ，2H），5.71，5.97（ｓ，
1H），6.80−7.70（ｍ，8H）． 実施例 ４ ２−フエニルメチリデン−４−メチル−2H−
１，４−ベンゾチアジン−３（4H）−オン１ｇと
30％過酸化水素水0.58mlとを10mlのテトラヒドロ
フランに溶かし、−20ないし−10℃に冷却し、こ
の溶液にトリメチルクロロシラン1.43mlを徐々に
15分間で滴下した後に４時間撹拌する。さらに室
温で２時間撹拌して反応は終了する。反応液を氷
水20mlに注ぎ、酢酸エチル10mlで２回抽出を行
う。抽出液を水洗し芒硝で乾燥後、溶媒を減圧下
で留去すると２−（α−クロロベンジル）−２−ヒ
ドロキシ−４−メチル−2H−１，４−ベンゾチ
アジン−３（4H）−オンの油状物0.96ｇを得る。
3.76（ｓ，3H），4.34（ｍ，2H），5.71，5.97（ｓ，
1H），6.80−7.70（ｍ，8H）． 実施例 ４ ２−フエニルメチリデン−４−メチル−2H−
１，４−ベンゾチアジン−３（4H）−オン１ｇと
30％過酸化水素水0.58mlとを10mlのテトラヒドロ
フランに溶かし、−20ないし−10℃に冷却し、こ
の溶液にトリメチルクロロシラン1.43mlを徐々に
15分間で滴下した後に４時間撹拌する。さらに室
温で２時間撹拌して反応は終了する。反応液を氷
水20mlに注ぎ、酢酸エチル10mlで２回抽出を行
う。抽出液を水洗し芒硝で乾燥後、溶媒を減圧下
で留去すると２−（α−クロロベンジル）−２−ヒ
ドロキシ−４−メチル−2H−１，４−ベンゾチ
アジン−３（4H）−オンの油状物0.96ｇを得る。
I.R.スペクトル：（Neat，cm-1）3300（broad，
weak），1670，1585 N.M.R.スペクトル：（CDCl3，ppm）3.40（ｓ，
1H），3.53（ｓ，3H），5.85(s)，6.05(s)，6.95−
7.80（ｍ，9H）． 元素分析値（％） C16H14NO2SClとして 理論値 Ｃ，60.09；Ｈ，4.41；Ｎ，4.38 実測値 Ｃ，59.87；Ｈ，4.38；Ｎ，4.26 実施例 ５ ２−（４−クロロフエニルメチリデン）−４−メ
チル−2H−１，４−ベンゾチアジン−３（4H）−
オン１ｇと30％過酸化水素水0.51mlとをテトラヒ
ドロフラン10mlに溶かし−20ないし−10℃に保ち
つつ、トリメチルクロロシラン1.26mlを徐々に15
分間で滴下し４時間撹拌する。さらに室温で２時
間撹拌した後、これを氷水20mlに注ぎ、酢酸エチ
ル10mlで２回抽出を行う。抽出液を水洗し芒硝で
乾燥後、溶媒を減圧下に留去すると油状の２−
（４−クロロ−α−クロロベンジル）−２−ヒドロ
キシ−４−メチル−2H−１，４−ベンゾチアジ
ン−３（4H）−オン0.67ｇを得る。
weak），1670，1585 N.M.R.スペクトル：（CDCl3，ppm）3.40（ｓ，
1H），3.53（ｓ，3H），5.85(s)，6.05(s)，6.95−
7.80（ｍ，9H）． 元素分析値（％） C16H14NO2SClとして 理論値 Ｃ，60.09；Ｈ，4.41；Ｎ，4.38 実測値 Ｃ，59.87；Ｈ，4.38；Ｎ，4.26 実施例 ５ ２−（４−クロロフエニルメチリデン）−４−メ
チル−2H−１，４−ベンゾチアジン−３（4H）−
オン１ｇと30％過酸化水素水0.51mlとをテトラヒ
ドロフラン10mlに溶かし−20ないし−10℃に保ち
つつ、トリメチルクロロシラン1.26mlを徐々に15
分間で滴下し４時間撹拌する。さらに室温で２時
間撹拌した後、これを氷水20mlに注ぎ、酢酸エチ
ル10mlで２回抽出を行う。抽出液を水洗し芒硝で
乾燥後、溶媒を減圧下に留去すると油状の２−
（４−クロロ−α−クロロベンジル）−２−ヒドロ
キシ−４−メチル−2H−１，４−ベンゾチアジ
ン−３（4H）−オン0.67ｇを得る。
I.R.スペクトル：（Neat，cm-1），3350，1675，
1580. N.M.R.スペクトル：（CDCl3，ppm）3.40（ｓ，
1H），3.50（ｓ，3H），6.05（ｓ，1H），6.96−7.80
（ｍ，8H）． 元素分析値（％） C16H13NO2SCl2として 理論値 Ｃ，54.23；Ｈ，3.70；N.3.95 実測値 Ｃ，54.34；Ｈ，4.00；Ｎ，3.88 実施例 ６ ２−（４−メトキシフエニルメチリデン）−４−
メトキシメチル−2H−１，４−ベンゾチアジン
−３（4H）−オン10ｇをテトラヒドロフラン60ml
に溶かし、この溶液に60％過酸化水素水2.5mlを
加え、−10ないし−20℃に冷却してトリメチルク
ロロシラン13mlを徐々に10ないし20分間で滴下
後、同温度にて一晩放置、これを氷水200mlに注
ぎ、クロロホルム100mlで２回抽出する。抽出液
を芒硝で乾燥後、減圧下で溶媒を留去すると２−
（４−メトキシ−α−クロロベンジル）−２−ヒド
ロキシ−４−メトキシメチル−2H−１，４−ベ
ンゾチアジン−３（4H）−オンの油状物質11ｇを
得る。
1580. N.M.R.スペクトル：（CDCl3，ppm）3.40（ｓ，
1H），3.50（ｓ，3H），6.05（ｓ，1H），6.96−7.80
（ｍ，8H）． 元素分析値（％） C16H13NO2SCl2として 理論値 Ｃ，54.23；Ｈ，3.70；N.3.95 実測値 Ｃ，54.34；Ｈ，4.00；Ｎ，3.88 実施例 ６ ２−（４−メトキシフエニルメチリデン）−４−
メトキシメチル−2H−１，４−ベンゾチアジン
−３（4H）−オン10ｇをテトラヒドロフラン60ml
に溶かし、この溶液に60％過酸化水素水2.5mlを
加え、−10ないし−20℃に冷却してトリメチルク
ロロシラン13mlを徐々に10ないし20分間で滴下
後、同温度にて一晩放置、これを氷水200mlに注
ぎ、クロロホルム100mlで２回抽出する。抽出液
を芒硝で乾燥後、減圧下で溶媒を留去すると２−
（４−メトキシ−α−クロロベンジル）−２−ヒド
ロキシ−４−メトキシメチル−2H−１，４−ベ
ンゾチアジン−３（4H）−オンの油状物質11ｇを
得る。
I.R.スペクトル：（Neat，cm-1）3300，1690，
1605，1580. N.M.R.スペクトル：（CDCl3，ppm）3.44（ｓ，
1H），3.49（ｓ，3H），3.82（ｓ，3H），5.45
（quartet，2H），6.03（ｓ，1H），6.80−7.70（ｍ，
8H）． 元素分析値（％） C18H18NO4SClとして 理論値 Ｃ，56.91；Ｈ，4.77；Ｎ，3.68 実測値 Ｃ，57.03；Ｈ，4.79；Ｎ，3.71 実施例 ７ ２−（４−メトキシフエニルメチリデン）−４−
（２−ジメチルアミノエチル）−2H−１，４−ベ
ンゾチアジン−３（4H）−オン20ｇを塩化メチレ
ン300mlに溶かし、トリメチルクロロシラン19.5
ｇを加え、−５℃ないし−10℃に冷却して30％過
酸化水素水6.38ｇを徐々に滴下した後、同温度に
て30分撹拌、これを冷却した10％食塩水500mlで
２回洗浄する。洗浄した塩化メチレンを無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、室温下減圧にて留去する
と２−（４−メトキシ−α−クロロベンジル）−２
−ヒドロキシ−2H−４−（２−ジメチルアミノエ
チル）−１，４−ベンゾチアジン−３（4H）−オ
ン・塩酸塩の淡黄色粉末24ｇを得る。
1605，1580. N.M.R.スペクトル：（CDCl3，ppm）3.44（ｓ，
1H），3.49（ｓ，3H），3.82（ｓ，3H），5.45
（quartet，2H），6.03（ｓ，1H），6.80−7.70（ｍ，
8H）． 元素分析値（％） C18H18NO4SClとして 理論値 Ｃ，56.91；Ｈ，4.77；Ｎ，3.68 実測値 Ｃ，57.03；Ｈ，4.79；Ｎ，3.71 実施例 ７ ２−（４−メトキシフエニルメチリデン）−４−
（２−ジメチルアミノエチル）−2H−１，４−ベ
ンゾチアジン−３（4H）−オン20ｇを塩化メチレ
ン300mlに溶かし、トリメチルクロロシラン19.5
ｇを加え、−５℃ないし−10℃に冷却して30％過
酸化水素水6.38ｇを徐々に滴下した後、同温度に
て30分撹拌、これを冷却した10％食塩水500mlで
２回洗浄する。洗浄した塩化メチレンを無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、室温下減圧にて留去する
と２−（４−メトキシ−α−クロロベンジル）−２
−ヒドロキシ−2H−４−（２−ジメチルアミノエ
チル）−１，４−ベンゾチアジン−３（4H）−オ
ン・塩酸塩の淡黄色粉末24ｇを得る。
本品はアセトンから再結晶すると融点189−194
℃の無色粉末晶となる。
℃の無色粉末晶となる。
I.R.スペクトル：（Nujol，cm-1）3350（br.），
2580，2450，1690，1608，1580，1485，1250，
1175，1065，765. N.M.R.スペクトル：（DMSO−d6，ppm）2.95
（br.s，6H），3.64−3.30（ｍ，2H），3.88（ｓ，
3H），4.90−4.50（ｍ，2H），6.07（ｓ，1H），8.17
−6.96（ｍ，8H）．
2580，2450，1690，1608，1580，1485，1250，
1175，1065，765. N.M.R.スペクトル：（DMSO−d6，ppm）2.95
（br.s，6H），3.64−3.30（ｍ，2H），3.88（ｓ，
3H），4.90−4.50（ｍ，2H），6.07（ｓ，1H），8.17
−6.96（ｍ，8H）．
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、R1は低級アルキル基、低級アルコキ
シアルキル基、水酸基もしくはハロゲン原子で置
換された低級アルキル基、又は低級ジアルキルア
ミノアルキル基、R2は水素原子、ハロゲン原子
又は低級アルコキシ基、R3はハロゲン原子、R4
は水素原子、R5は水酸基、アシルオキシ基又は
低級アルコキシ基を表す）で示される２，２−ジ
置換−４−置換−2H−１，４−ベンゾチアジン
−３（4H）−オン又はその酸付加塩。 ２ 式 （式中、R1は低級アルキル基、低級アルコキ
シアルキル基、水酸基もしくはハロゲン原子で置
換された低級アルキル基、又は低級ジアルキルア
ミノアルキル基、R2は水素原子、ハロゲン原子
又は低級アルコキシ基を表す）で示される化合物
又はその酸付加塩に、過酸化水素、水及びトリメ
チルハロゲノシランを作用させ、及び場合により
更にアシル化又はアルキル化することを特徴とす
る、式 （式中、R1は低級アルキル基、低級アルコキ
シアルキル基、水酸基もしくはハロゲン原子で置
換された低級アルキル基、又は低級ジアルキルア
ミノアルキル基、R2は水素原子、ハロゲン原子
又は低級アルコキシ基、R3はハロゲン原子、R4
は水素原子、R5は水酸基、アシルオキシ基又は
低級アルコキシ基を表す）で示される２，２−ジ
置換−４−置換−2H−１，４−ベンゾチアジン
−３−（4H）−オン又はその酸付加塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5845783A JPS59184170A (ja) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | １，４−ベンゾチアジン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5845783A JPS59184170A (ja) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | １，４−ベンゾチアジン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59184170A JPS59184170A (ja) | 1984-10-19 |
| JPH0559113B2 true JPH0559113B2 (ja) | 1993-08-30 |
Family
ID=13084947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5845783A Granted JPS59184170A (ja) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | １，４−ベンゾチアジン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59184170A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0730058B2 (ja) * | 1988-05-14 | 1995-04-05 | 参天製薬株式会社 | ３−オキソ−１，４−ベンゾチアジン誘導体 |
-
1983
- 1983-04-01 JP JP5845783A patent/JPS59184170A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59184170A (ja) | 1984-10-19 |
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