JPH0559127A - ビニル基を有する新規な重合体 - Google Patents

ビニル基を有する新規な重合体

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JPH0559127A
JPH0559127A JP22273091A JP22273091A JPH0559127A JP H0559127 A JPH0559127 A JP H0559127A JP 22273091 A JP22273091 A JP 22273091A JP 22273091 A JP22273091 A JP 22273091A JP H0559127 A JPH0559127 A JP H0559127A
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JP
Japan
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vinyl
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vinyl group
unsaturated carboxylic
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Application number
JP22273091A
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English (en)
Inventor
Yoshiyuki Harano
芳行 原野
Souzou Ikui
創三 生井
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Daicel Corp
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Daicel Chemical Industries Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F20/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】ビニル基を利用した活性エネルギ−硬化型樹脂
原料、不飽和ポリエステル樹脂の改質剤、アクリルゴム
の架橋剤などとして用いることのできるビニル基を有す
る新規な重合体を提供すること。 【構成】１分子中に１個以上のビニル基と１個のエポキ
シ基を有する化合物と、不飽和カルボン酸、または水酸
基を有する不飽和カルボン酸エステルのいずれか一方と
を反応させて得られるビニル基を有する不飽和カルボン
酸エステル組成物（Ａ）を重合して得られるビニル基を
有する新規な重合体。 【効果】本発明の新規な重合体は、側鎖にビニル基を有
するため、紫外線もしくは電子線のごとき活性エネルギ
−線の照射、または、有機ペルオキシドや、有機ヒドロ
ペルオキシド等の適当な重合触媒を用いる等の方法によ
り硬化させることができ、活性エネルギ−硬化型樹脂原
料、不飽和ポリエステル樹脂の改質剤、アクリルゴムの
架橋剤などとして用いることのできる有用な物質であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は側鎖に、ビニル基を有す
る新規な重合体に関するものである。
【０００２】本発明の新規な重合体は、側鎖にビニル基
を有するため、空気中の酸素による酸化重合、紫外線も
しくは電子線のごとき活性エネルギ−線の照射、また
は、有機ペルオキシドや、有機ヒドロペルオキシド等の
適当な重合触媒を用いる等の方法により硬化させること
ができ、活性エネルギ−硬化型樹脂原料、不飽和ポリエ
ステル樹脂の改質剤、アクリルゴムの架橋剤や、塗料用
樹脂、接着剤用樹脂原料として用いることのできる有用
な物質である。
【０００３】
【従来の技術】従来、側鎖にビニル基を有する共重合体
は、アクリルゴムの架橋剤としても有用である。アクリ
ルゴムの架橋剤として用いられるビニル基を有する重合
体としては、ブチルアクリレ−ト、スチレンなどの重合
性モノマ−とアリルメタクリレ−トの共重合体が公知で
ある。しかしながら、アクリルゴムの架橋剤としてアリ
ル基を用いると、反応性が高くゲル化しやすい等の問題
がある。
【０００４】
【発明の目的】本発明は、ビニル基を利用した活性エネ
ルギ−硬化型樹脂原料、不飽和ポリエステル樹脂の改質
剤、アクリルゴムの架橋剤などとして用いることのでき
るビニル基を有する新規な重合体を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
の結果、本目的に適したビニル基を側鎖に有する新規な
重合体を見出だした。
【０００６】すなわち、本発明は、１分子中に１個以上
のビニル基と１個のエポキシ基を有する化合物と、不飽
和カルボン酸、または水酸基を有する不飽和カルボン酸
エステルのいずれか一方とを反応させて得られるビニル
基を有する不飽和カルボン酸エステル組成物（Ａ）を重
合して得られる側鎖にビニル基を有する新規な重合体お
よび芳香族ビニル系単量体、シアン化ビニル系単量体、
および（メタ）アクリル酸エステル系単量体よりなる群
から選ばれた少なくとも１種のビニル系単量体に対し
て、Ａを１〜９９重量％共重合してなるビニル基を有す
る新規な重合体である。次に、本発明について、さらに
詳しく説明する。
【０００７】本発明で用いる１分子中に１個のエポキシ
基と１個以上のビニル基を有する化合物は、一般式(VII
I)で表される。
【０００８】 《ｉは１から５の整数、Ｒ4 は水素または炭素数が１か
ら５０のアルキル基、Ｒ5 、Ｒ6 は水素または炭素数が
１から５０のアルキル基または置換フェニル基であり、
Ｒ5 、Ｒ6 は環を巻いていてもよい》一般式(VIII)で表
される化合物の例は、以下に示すような化合物である。
【０００９】４−ビニルシクロヘキセン−１−オキシ
ド、５−ビニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン−２−オキシド、リモネンモノオキシド、トリビニル
シクロヘキサンモノオキシド、ジビニルベンゼンモノオ
キシド、ブタジエンモノオキシドや１、２−エポキシ−
９−デセンなどの一般式１で表される化合物、アリルグ
リシジルエ−テルなどの一般式(II)で表される化合物、
グリシジルスチリルエ−テルなどの一般式(III) で表さ
れる化合物などである。
【００１０】さらに、以下の化合物なども用いることが
できる。
【００１１】下記化１
【００１２】
【化１】
【００１３】下記化２
【００１４】
【化２】
【００１５】下記化３
【００１６】
【化３】
【００１７】下記化４
【００１８】
【化４】
【００１９】および これらは、それぞれ単独で用いても、２種以上を同時に
用いてもよい。
【００２０】また、必要に応じて、エチレンオキシド、
プロピレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、スチレ
ンオキシド、α−オレフィンオキシドなどのモノエポキ
シドや、ビニルシクロヘキセンジオキシド、３，４−エ
ポキシシクロヘキシルメチル３，４−エポキシシクロヘ
キシルカルボキシレ−トなどのジエポキシドなどを、上
記の１分子中に１個のエポキシ基と１個以上のビニル基
を有する化合物と同時に用いてもよい。
【００２１】次に、本発明で用いる不飽和カルボン酸
は、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などの不飽
和モノカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン
酸、および、それらの酸無水物などである。
【００２２】また、水酸基を有する不飽和カルボン酸エ
ステルは、一般式(IX)で表される。 ＣＲ0 ＝ＣＲ1 ＣＯＯＲ0 ＯＨ ・・・・(IX) 一般式(IX)で表される化合物の例は、以下に示すような
化合物である。
【００２３】２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ−
トや２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ−トや４
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレ−トなどの一般式
(IV)で表される化合物、カプロラクトン変性の２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレ−トなどの一般式(V) で
表される化合物、カプロラクトン変性の４−ヒドロキシ
ブチル（メタ）アクリレ−ト、マレイン酸やフマル酸や
イタコン酸などの不飽和カルボン酸のエチレンオキシド
またはカプロラクトン変性体などである。
【００２４】これらは、それぞれ単独で用いても、２種
以上を同時に用いてもよい。
【００２５】本発明の新規な重合体に用いられるビニル
基を有する不飽和カルボン酸エステル組成物は、エステ
ル化またはエ−テル化触媒存在下、前記の１分子中に１
個のエポキシ基と１個以上のビニル基を有する化合物
と、前記の不飽和カルボン酸または水酸基を有する不飽
和カルボン酸エステルを、反応させることによって得ら
れる。
【００２６】上記の反応の結果得られるビニル基を有す
る不飽和カルボン酸エステル組成物は、開始剤として水
酸基を有する不飽和カルボン酸エステル、例えば、２−
ヒドロキシエチルアクリレ−トを用いた場合、以下のよ
うな構造になる。
【００２７】 ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 （Ｙ）r ＯＨ ・・・・(X) 《ただし、一般式１０において、ｒは１〜１００の自然
数であり、反応に用いられる２−ヒドロキシエチルアク
リレ−トと１分子中に１個のエポキシ基と１個以上のビ
ニル基を有する化合物との使用比率によって決まる。Ｙ
は１分子中に１個のエポキシ基と１個以上のビニル基を
有する化合物のエポキシ基部分が開環して生じたエ−テ
ル結合部分で結合した物の単位構造である》また、不飽
和カルボン酸または水酸基を有する不飽和カルボン酸エ
ステルに対して、１分子中に１個のエポキシ基と１個以
上のビニル基を有する化合物は、モル比で０．１〜１０
０倍、好ましくは１〜５倍の割合で反応させる。
【００２８】モル比０．１倍以下では本発明の特徴とす
る官能性が出ないし、１００倍以上ではビニル基含有モ
ノマ−として有用なものとならない。
【００２９】本発明の新規な重合体は、先に説明したビ
ニル基を有するを不飽和カルボン酸エステル組成物を重
合、または、芳香族ビニル系単量体、シアン化ビニル系
単量体、および（メタ）アクリル酸エステル系単量体よ
りなる群から選ばれた少なくとも１種のビニル系単量体
と、先に説明したエポキシ基を有する不飽和カルボン酸
エステル組成物１〜９９重量％とを共重合してなるもの
である。単量体の使用割合、重合反応条件等は、所望の
重合体に応じて任意に決定できるものであり、公知のこ
の種重合反応と何ら異ならない。
【００３０】このような重合反応の一例として、各単量
体成分を無溶媒もしくは有機溶媒に溶解または、分散し
てラジカル重合開始剤の存在下で６０〜１８０℃程度の
温度で攪拌しながら重合する方法を示すことができる。
反応時間は、通常１〜４０時間程度とすれば良い。ま
た、有機溶媒としては、ヘプタン、トルエン、キシレ
ン、オクタン、ミネラルスプリットなどの炭化水素系溶
媒、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、メ
チルセロソルブアセテ−ト、ブチルカルビト−ルアセテ
−トなどのエステル系溶媒、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン等のケトン系
溶媒、エタノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、ｓｅｃ−ブタノ−
ル、イソブタノ−ル等のアルコ−ル系溶媒、ｎ−ブチル
エ−テル、ジオキサン、エチレングリコ−ルモノメチル
エ−テル、エチレングリコ−ルモノエチルエ−テル等の
エ−テル系溶媒等を使用できる。
【００３１】これらの溶媒は単独または適宜組み合わせ
て用いることができる。またラジカル重合開始剤として
は、通常用いられているものをいずれも用いることがで
きる。その一例として、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチル
パ−オキシ−２−エチルヘキサノエ−ト等の過酸化物、
アゾイソブチルニトリル、アゾビスジメチルバレロニト
リル等のアゾ化合物等を示すことができる。
【００３２】
【発明の効果】本発明の新規な重合体は、側鎖にビニル
基を有するため、紫外線もしくは電子線のごとき活性エ
ネルギ−線の照射、または、有機ペルオキシドや、有機
ヒドロペルオキシド等の適当な重合触媒を用いる等の方
法により硬化させることができ、活性エネルギ−硬化型
樹脂原料、不飽和ポリエステル樹脂の改質剤、アクリル
ゴムの架橋剤などとして用いることのできる有用な物質
である。
【００３３】以下本発明の実施例を示す。
【００３４】
【実施例１】撹拌器、空気導入管および滴下ロ−トを備
えたフラスコにトルエン３００ｇ、触媒ベンジルトリエ
チルアンモニウムクロライド１４ｇを取り、８０℃に加
熱した。また、１、２−エポキシ−９−デセン２００
ｇ、メタクリル酸１１２ｇと、ｐ−メトキシフェノ−ル
０．１ｇの混合液を滴下ロ−トに取り、先のフラスコに
反応温度８０℃で１０時間かけて滴下反応させた。エポ
キシドの転化率９５％で反応終了とし、水２００ｇで２
回洗浄分液し、得られた有機層を薄膜式蒸発器により濃
縮しビニル基を有する不飽和カルボン酸エステル組成物
３１３ｇを得た。 オキシラン酸素濃度（％） ０．５４ 酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ） １５．４
【００３５】
【実施例２】攪拌機、窒素ガス導入管および冷却管を備
えたフラスコに、キシレン６７ｇとパ−ブチルＺ２．５
ｇを取り、１１０〜１２０℃に加温した。これに、窒素
雰因気下で、下記の単量体と開始剤の混合物を３時間か
けて滴下し、更に７時間反応させ、目的とする共重合体
溶液１６５ｇを得た。
【００３６】 実施例１合成品 ５０ｇ メチルメタクリレ−ト ３８ｇ エチルヘキシルアクリレ−ト １２ｇ パ−ブチル Ｏ ２．５ｇ 得られた共重合体溶液は、数平均分子量７５００、よう
素価１５、固型分６１％の透明な液体であった。
【００３７】
【実施例３】コンデンサ−、滴下ロ−ト、Ｎ2 導入管を
備えたジャケット付き２リットル反応器に２−ヒドロキ
シエチルメタクリレ−ト１３０ｇ（１．０モル）、４−
ビニルシクロヘキセン−１−オキシド３７２ｇ（３．０
モル）を仕込んだ。
【００３８】続いてＢＦ3 エ−テラ−ト３．６ｇを１０
％酢酸エチル溶液として２時間かけて滴下し反応させ
た。滴下中系内は５０℃に保った。滴下終了後、ガスク
ロマトグラフィ−により分析したところ４−ビニルシク
ロヘキセン−１−オキシドがほとんど消失していること
を確認できた。
【００３９】続いて、反応粗液に酢酸エチル４８０ｇを
追加し、純水５００ｇで２回水洗し固形分４６．３％の
酢酸エチル溶液９５８ｇを得た。得られた酢酸エチル溶
液に含まれる２−ヒドロキシエチルメタクリレ−トは、
ガスクロマトグラフィ−において２．１％であった。さ
らに、得られた酢酸エチル層を薄膜蒸発器により濃縮
し、目的のビニル基を有する不飽和カルボン酸エステル
組成物４４０ｇを得た。ＧＰＣ分析の結果、４−ビニル
シクロヘキセン−１−オキシドの付加していない２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレ−ト（ｎ＝０）、１モル付加
したもの（ｎ＝１）、２モル付加したもの（ｎ＝２）、
３・・・の分布を持つ混合物であった。ＭＮ＝５６４
（ポリスチレン換算）、ＭＷ／ＭＮ＝１．３５であっ
た。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの結果から、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレ−トへの４−ビニルシクロヘキセン
−１−オキシドの平均付加モル数は約３．７モルであっ
た。
【００４０】
【実施例４】撹拌器、窒素ガス導入管および冷却管を備
えたフラスコに、キシレン７０ｇとパ−ブチルＺ３ｇを
とり、１１０〜１２０℃に加熱撹拌する。この反応温度
を保ちながら、窒素雰因気下に下記の単量体と開始剤の
混合物を３時間で滴下し、更に１０時間反応させて目的
とする重合体キシレン溶液１５８ｇを得た。
【００４１】 実施例３合成品 ５０ｇ スチレン ５０ｇ パ−ブチルＯ ２．５ｇ これは、数平均分子量５６００、固型分５２％、よう素
価２０の透明な液体であった。（以下余白）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 299/02 ＭＲＴ 7442−4Ｊ

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 １分子中に１個以上のビニル基と１個の
    エポキシ基を有する化合物と、不飽和カルボン酸、また
    は水酸基を有する不飽和カルボン酸エステルのいずれか
    一方とを反応させて得られるビニル基を有する不飽和カ
    ルボン酸エステル組成物（Ａ）を重合して得られるビニ
    ル基を有する新規な重合体。
  2. 【請求項２】 芳香族ビニル系単量体、シアン化ビニル
    系単量体、および（メタ）アクリル酸エステル系単量体
    よりなる群から選ばれた少なくとも１種のビニル系単量
    体に対して、Ａを１〜９９重量％共重合してなるビニル
    基を有する新規な重合体。
  3. 【請求項３】 １分子中に１個以上のビニル基と１個の
    エポキシ基を有する化合物が、４−ビニルシクロヘキセ
    ン−１−オキシドであるＡからなる請求項１、２のビニ
    ル基を有する新規な重合体。
  4. 【請求項４】 １分子中に１個以上のビニル基と１個の
    エポキシ基を有する化合物が、５−ビニルシクロ［２．
    ２．１］ヘプト−２−エン−２−オキシドであるＡから
    なる請求項１、２のビニル基を有する新規な重合体。
  5. 【請求項５】 １分子中に１個以上のビニル基と１個の
    エポキシ基を有する化合物が、リモネンモノオキシドで
    あるＡからなる請求項１、２のビニル基を有する新規な
    重合体
  6. 【請求項６】 １分子中に１個以上のビニル基と１個の
    エポキシ基を有する化合物が、下記一般式(I) で表され
    る化合物であるＡからなる請求項１または２に記載のビ
    ニル基を有する新規な重合体。 《ｎは０から３０の整数》
  7. 【請求項７】 １分子中に１個以上のビニル基と１個の
    エポキシ基を有する化合物が、下記一般式(II)で表され
    る化合物であるＡからなる請求項１または２に記載のビ
    ニル基を有する新規な重合体。 《但し、ｎ１、ｎ２は０から３０の整数》
  8. 【請求項８】 １分子中に１個以上のビニル基と１個の
    エポキシ基を有する化合物が、下記一般式(III) で表さ
    れる化合物であるＡからなる請求項１、２のビニル基を
    有する新規な重合体 《但し、Ｐｈは置換フェニル基》
  9. 【請求項９】 不飽和カルボン酸が、（メタ）アクリル
    酸であるＡからなる請求項１または２に記載のビニル基
    を有する新規な重合体。
  10. 【請求項１０】 水酸基を有する不飽和カルボン酸エス
    テルが、下記一般式(IV)で表される化合物であるＡから
    なる請求項１、２のビニル基を有する新規な重合体。 ＣＨ2 ＝ＣＲ1 ＣＯ（Ｏ（ＣＲ2 Ｒ3 ）m ）n ＯＨ ・・・・(IV) 《但し、 ｍは１から１０の整数、Ｒ1 は水素またはメ
    チル基、Ｒ2 およびＲ3 は水素または炭素数が１から５
    ０のアルキル基》
  11. 【請求項１１】 水酸基を有する不飽和カルボン酸エス
    テルが、下記一般式(V) で表される化合物であるＡから
    なる請求項１または２に記載のビニル基を有する新規な
    重合体。 ＣＨ2 ＝ＣＲ１ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 （ＯＣＯ（ＣＨ2 ）5 ）m ＯＨ ・・・・(V)
  12. 【請求項１２】 水酸基を有する不飽和カルボン酸エス
    テルが、下記一般式(VI)で表される化合物であるＡから
    なる請求項１、２のビニル基を有する新規な重合体。 Ｒ0 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯ（Ｏ（ＣＲ2 Ｒ3 ）m1）m2ＯＨ ・・・・(VI) 《但し、ｍ１、ｍ２は１から１０の整数、Ｒ0 は有機化
    合物残基》
  13. 【請求項１３】 水酸基を有する不飽和カルボン酸エス
    テルが、下記一般式(VII) で表される化合物であるＡか
    らなる請求項１または２に記載のビニル基を有する新規
    な重合体。 Ｒ0 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 （ＯＣＯ（ＣＨ2 ）5 ）m ＯＨ ・・・・(VII)
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0540027A3 (ja) * 1991-10-31 1995-06-07 Daicel Chem
JP2016501943A (ja) * 2012-12-14 2016-01-21 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 硬化性組成物

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EP0540027A3 (ja) * 1991-10-31 1995-06-07 Daicel Chem
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