JPH0561290B2 - - Google Patents

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JPH0561290B2
JPH0561290B2 JP58214933A JP21493383A JPH0561290B2 JP H0561290 B2 JPH0561290 B2 JP H0561290B2 JP 58214933 A JP58214933 A JP 58214933A JP 21493383 A JP21493383 A JP 21493383A JP H0561290 B2 JPH0561290 B2 JP H0561290B2
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Bayer CropScience Inc USA
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Rhone Poulenc Inc
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Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なポリ四級アンモニウムポリマ
ー、そしてかかるポリマーを含む化粧品組成物に
関する。本発明によるポリマーは、例えば、スケ
ール防止剤、凝集剤、毛髪／肌の状態調整剤、そ
の他の調製に有利に用いることができる。 〔従来の技術〕 クリスチヤンセンの米国特許第4157388号は、
毛髪調整剤および繊維質織物製品の帯電防止剤お
よび保湿剤としての用途のためのポリ四級アンモ
ニウム化合物を記載している。これらの化合物
は、一般的に室温において液体である。ミラポー
ル Ａ−15は、式： をもつクリスチヤンセンの実施例に従う一つの化
合物であり、式中、ｎは少くとも１である。本発
明のポリ四級アンモニウムポリマーは、以下に詳
述するように、一般的にある特別な添加順序を必
要とせずかつ油相または水相中に添加し得るの
で、取扱い易いことが見出された。また、本発明
のポリマーは一般に上述のクリスチヤンセンの化
合物より良好な水溶性をもつことも見出されてい
る。 〔発明の概要〕 本発明は、その１つの面において、以下の式で
示される数平均分子量が少なくとも20000である
ポリ四級アンモニウムポリマーにある。 式： 式中、R1，R2，R3、およびR4は同一もしくは
異なつていてもよく、水素、メチル、エチル、プ
ロピル、−CH2CH2OH，−CH2CH（OH）CH3，
および−CH2CH2（OCH2CH2）pOHから成る群か
ら選ばれ、ここでｐは０または１ないし６の整数
であつて、ただしR1，R2，R3、およびR4は同時
に水素を表すことはなく； ｘおよびｙは同一もしくは異なつていてもよ
く、１ないし６の整数であり； ｎは反復単位の数であり； ｍは１ないし34の整数であり； Ｘはハロゲンであり；そして Ｚは、ハロゲンであるかもしくは次式のアミノ
−ジアミドアンモニウム残基： であり、ここでR1，R2，R3，R4，およびｍは上
記のものと同一である。なお、好ましい態様とし
て、式中のｍが４でありかつｘが３である。 本発明は、そのもう１つ面において、適当な化
粧品担持体と上式で示したポリ四級アンモニウム
ポリマーとからなる化粧品組成物にある。 本発明の化粧品組成物において、その好ましい
態様をいくつか列挙すると、次の通りである： (1) 式中のｍが４または７であり、ｘとｙが各々
３である組成物。 (2) 化粧品担持体が毛髪用製剤中で使用する担持
体である組成物。 (3) 毛髪用製剤がシヤンプーである組成物。 (4) 化粧品担持体がスキンケア製品中で使用する
担持体である組成物。 (5) スキンケア製品が石鹸である組成物。 〔発明の詳細〕 本発明のポリマーの用途は、例えば、シヤンプ
ー、石鹸およびローシヨンのようなヘアケアおよ
びスキンケア組成物における使用、そしてスケー
ル防止や凝集剤としての使用があり、顕著な性質
をもつ状態調整剤および軟化剤として用いられ
る。 本発明のポリ四級アンモニウムポリマーは、前
記した通りに式（Ｉ）により表わされるものであ
る。本発明のポリ四級アンモニウムポリマーは、
ポリアミンと四級化剤Ｘ−Ａ−Ｘとを以下の如く
縮合させることにより調製することができる： 上記の縮合反応に用いられるポリアミンは、２
種類のジアミノ化合物とジカルボン酸との縮合に
よつてつくられる。ジアミノ化合物は、式：
【式】および
〔実施例〕
実施例 Ｉ Ａ 反応フラスコに438g（３モル）のアジピン酸
を装入した。約55℃に加熱後、612g（６モル）
のジメチルアミノ−プロピルアミンを約５分で
添加した。この添加の間に温度は101℃へ上昇
した。反応混合物を165−170℃に約３から４時
間で加熱した。約147℃で蒸留が始まつた。165
℃の温度に達したのち、62gのジメチルアミノ
−プロピルアミン（DMAPA）を半時間にわ
たつて添加した。次に反応混合物を180ないし
185℃に約２時間で加熱した。180℃の温度に達
したのち、62gのDMAPAを約半時間で添加
し、温度を180−185℃で半時間保持した。真空
を適用して５−10mmへ徐々に上げて水と過剰
DMAPAを除去した。５−10mmの真空を１時
間180−185℃に保つた。反応混合物を100℃へ
冷却し、真空度を下げてアジピン酸縮合物を回
収した。 上記反応を、アジピン酸を(1)等モル量のアゼ
ライン酸又は(2)等モル量のダイマー酸HOOC
−（CH2）34−COOHに代えることによつて繰返
した。 Ｂ ２の反応フラスコに上記実施例Ａで形成さ
れたアジピン酸縮合物282.73g（0.88モル）と水
152.24gとを装入し、混合物を90℃に加熱した。
122.28g（0.855モル）のジクロロエチルエーテ
ルを４時間にわたつて、90−100℃の温度を維
持しながら添加した。添加の完了後、反応物質
を100℃に加熱し、約100℃で５時間保持した。
クロライドイオンの分析により、反応は99.7％
完了していることがわかつた。 115.8gの水をこの琥珀色の物質へ添加し、混
合物を加熱して51.4gの溜出物を溜出させて未
反応ジクロロエチルエーテルの痕跡を除いた。
最終生成物は澄明の琥珀色の液体であつた。10
％水溶液のPHは8.32であつた。固体含有量はカ
ールフイツシヤー測定（31.8％の水分）によ
り、68.2％であつた（American Oil
Chemistry Societyによる記載の通り）。この
化合物は、52500の固有粘度平均分子量ｗと
45800のｎ（数平均分子量）とから決定して、
約115のｎ値をもつことが見い出された。 実施例 上記反応Ｂを、アジピン酸ではなくアゼライン
酸を用いた実施例Ａの生成物をアジピン酸縮合物
の代りに使用することによつて繰返し、あとでコ
ンデイシヨニングシヤンプーＣにおいて使用する
ための、本発明のアゼライン酸誘導生成物を生じ
させた。 実施例 （参考例） 上記反応Ｂを、ジクロロエチルエーテルを１，
６−ジクロロ−ヘキサンに代えることによつて繰
返した。 実施例 （参考例） アゼライン酸誘導体を、アゼライン酸縮合物を
１，６−ジクロロ−ヘキサンと反応させることに
よつて調製した。 実施例 本発明によるポリ四級体を毛髪および肌の手入
れ製品におけるコンデイシヨナーとしての使用に
関して評価した。 次の諸成分をもつ４種類の調合物をつくつた。
【表】 ナトリウム
【表】 各調合物をPH7.0に調節した。 ミラテインCBはココアミドプロピルベタイン
であり、高起泡剤並びに粘度上昇剤である。 ミラノールC2M濃縮体はココナツツ脂肪酸か
ら誘導される粘性を有し澄明の両性界面活性剤溶
液、特に、ココイミダゾリンのジカルボキシメチ
ル化誘導体である。 ミラポールＡ−15は米国特許第4157388号明細
書に記載されている通りの毛髪および肌のコンデ
イシヨナーである。 これらの４種類の調合物は、湿潤時および乾燥
時の髪梳きの結果、帯電防止効果、軟かさ、光
沢、などに関する毛髪見本の試験によつて評価し
た。調合物ＢおよびＣはコンデイシヨニング能
力、すなわち扱い易さと湿潤時および乾燥時の髪
のときつけ、に関して調合物Ａよりもよい成績を
示すことが見出された。調合物Ｃは調合物Ｂより
もやや良好であることが見出された。
【表】 ミラノール2MCAS−MODはラウリル硫酸塩
とココイミダゾリンのジカルボキシメチル化誘導
体のlaureth−３硫酸塩との、one−eye irrating
性質をもつ混合物である。 ミラテインCBSはココアミドプロピルヒドロ
キシスルタインである。 各調合物をPH7.0へ調節した。 上記と同じ評価を毛髪見本について行なつた。
ここでは調合物Ｃは最良であり、調合物Ｂはその
次に良好であることが見出された。
【表】 各調合物をPH7.0へ調節した。 セデパールTD404Mはトリデセス（trideceth）
硫酸ナトリウムである。 スーパーアミドGRはココジエタノールアミド
である。 メルクアツト550はカチオン性ポリマーである。 グリダントは保存剤である。 これらの５種類の調合物で手洗した後の５人の
パネラーは、後の感触（after feel）に関して調
合物Ｃを最良と選び、調合物Ｂをその次に良好で
あり、そして調合物Ｄよりもやや良好であつた。
【表】 これら調合物をPH5.5へ調節した。 上記の４種類の調合物を光沢活性化剤およびプ
レスタイル（pre−style）ローシヨンとしての使
用に関して評価して光沢およびセツト性の増加を
測定した。 ５人のパネラーは調合物Ｃを最良として選び、
調合物Ｂをその次に良好であるとして選んだ。
【表】
【表】 プロトタイプＣは肌の軟化およびコンデイシヨ
ニングにおいて最良のものとして選ばれた。プロ
トタイプＢはその次に良好であつた。 本発明の新規ポリ四級アンモニウムポリマーを
毛髪手入れ製品における帯電防止剤としての使用
に関して評価した。 次の諸成分をもつ８種類の調合物をつくつた。
【表】
【表】 ＊ 有効成分基準で１％使用。実施例と実施例
は参考例。
毛髪見本を上記調合物の25％溶液中に半時間浸
漬し、40℃の水で１分間すすいだ。毛髪見本を周
辺温度において一晩乾燥し、帯電防止性を静電電
位計（ケイスリーモデル610C）で以て静電荷を
測定することによつて評価した。調合物Ｄは８種
類の調合物のうちの最低静電荷を示した。その他
の調合物について得た値においては著しい差は存
在しなかつた。 実施例 (a) 以下の組成を有する調合物を調製した。
【表】 いる。
ミラポールＡ−15はクリスチヤンセンの米国特
許第4157388号明細書による四級ポリ尿素生成物
である。この構造式は本願明細書の５頁に示され
ている。メルクアツト100は高分子量の塩化ジメ
チルジアルキルアンモニウムポリマーである。試
験用の調合物は、グループＩとグループの成分
をそれぞれ別々に75℃まで加熱し、その後攪拌し
ながら混合物を混合物Ｉに加えて混合物を均一
にすることにより作つた。その後、クエン酸を添
加してPHを45℃で7.0に調整した。冷却すると、
次のことが観察された。 プロトタイプ 観察結果 Ａ 不透明なエマルジヨン Ｂ 透明な均質溶液 Ｃ 透明な均質溶液 Ｃ 不透明なエマルジヨン (b) 以下の調合物はすべて冷却混合物の例であ
る。すべてのケースにおいて、均一になるまで
混合しながら成分を順次添加し、次いでクエン
酸でPHを7.0に調整した。これらすべてのケー
スにおいて、ポリ四級化合物の量は1.0％の活
性物質に相当した。
【表】
【表】 酸ナトリウム
【表】
【表】 外 観 調合物Ａ−透明 調合物Ｂ−透明 調合物Ｃ−曇つたエマルジヨン 調合物Ｄ−分離 ミラポールＡ−15あるいは他の市販の物質であ
るメルクアツト100と比較して本発明で特定のポ
リ四級アンモニウム成分を使用すると調合物のか
なりの改良をもたらすことを上記データは明瞭に
示している。 本発明で用いる四級ポリアミドがミラポールＡ
−15などの四級尿素よりも水溶性であるというこ
とは当業者にとつて予想外であるので、上記の調
合物で用いる四級ポリアミドはミラポールＡ−15
よりもかなり分子量が大きいだけでなく、次の表
に示すように、かなり大きい質量／陽電荷比を有
する。これら両因子は本発明で用いる化合物の水
溶解度を低下させてこれを含む調合物の生成をよ
り困難にすると思われていた。
【表】 ユーザー側にとつては、曇つたエマルジヨンよ
りも透明な調合物が通常は好ましい。こうして、
上記の通り本発明で用いる四級ポリアミドが化粧
品組成物の製造を容易にするという事実は、当業
界において一歩先んじていることを示している。 実施例 (a) 以下の組成の調合物を調製した。
【表】 イゲパルCO−630はGAF社製のノニオン性表
面活性剤である。この物質は、平均して１分子当
たり９個のオキシエチレン基を含むエトキシル化
ノニルフエノールである。ミラポールAD−１は
実施例IBに相当する生成物である。ミラポール
Ａ−15はクリスチヤンセンの米国特許第4157388
号明細書による四級ポリ尿素生成物である。 ４人のパネラーが、これらの調合物をコンデイ
シヨニングシヤンプーとしての使用に関して試験
した。結果は以下の通りである。 ４人のうち３人は、調合物Ｂよりも調合物Ａが
湿潤時および乾燥時において良好な髪梳き性およ
び非髪からみ性を与えると報告した。すべてのパ
ネラーは調合物Ａが髪に優れた素地を与えたと報
告した。これは、調合物Ｂではみられなかつた。 上記結果は、クリスチヤンセンのものよりも、
特にアニオン性表面活性剤を含まない調合物にお
いて本発明の製品の利点を明瞭に示している。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 以下の式で示される数平均分子量が少なくと
    も20000であるポリ四級アンモニウムポリマー： （式中、R1，R2，R3、およびR4は同一もしく
    は異なつていてもよく、水素、メチル、エチル、
    プロピル、−CH2CH2OH，−CH2CH（OH）CH3，
    および−CH2CH2（OCH2CH2）pOHから成る群か
    ら選ばれ、ここでｐは０または１ないし６の整数
    であつて、ただしR1，R2，R3、およびR4は同時
    に水素を表すことはなく； ｘおよびｙは同一もしくは異なつていてもよ
    く、１ないし６の整数であり； ｎは反復単位の数であり； ｍは１ないし34の整数であり； Ｘはハロゲンであり；そして Ｚは、ハロゲンであるかもしくは次式のアミノ
    −ジアミドアンモニウム残基： であり、ここでR1，R2，R3，R4，およびｍは上
    記のものと同一である）。 ２ ｍが４であり、ｘが３である、特許請求の範
    囲第１項に記載のポリマー。 ３ 適当な化粧品担持体と以下の式で示すポリ四
    級アンモニウムポリマーとからなる化粧品組成
    物： （式中、R1，R2，R3、およびR4は同一もしく
    は異なつていてもよく、水素、メチル、エチル、
    プロピル、−CH2CH2OH，−CH2CH（OH）CH3，
    および−CH2CH2（OCH2CH2）pOHから成る群か
    ら選ばれ、ここでｐは０または１ないし６の整数
    であつて、ただしR1，R2，R3、およびR4は同時
    に水素を表すことはなく； ｘおよびｙは同一もしくは異なつていてもよ
    く、１ないし６の整数であり； ｎは反復単位の数であり； ｍは１ないし34の整数であり； Ｘはハロゲンであり；そして Ｚは、ハロゲンであるかもしくは次式のアミノ
    −ジアミドアンモニウム残基： であり、ここでR1，R2，R3，R4，およびｍは上
    記のものと同一である）。 ４ ｍが４または７であり、ｘとｙが各々３であ
    る、特許請求の範囲第３項記載の組成物。 ５ 化粧品担持体が毛髪用製剤中で使用する担持
    体である、特許請求の範囲第３項または第４項に
    記載の組成物。 ６ 毛髪用製剤がシヤンプーである、特許請求の
    範囲第５項に記載の組成物。 ７ 化粧品担持体がスキンケア製品中で使用する
    担持体である、特許請求の範囲第３項または第４
    項に記載の組成物。 ８ スキンケア製品が石鹸である、特許請求の範
    囲第７項に記載の組成物。
JP21493383A 1983-04-15 1983-11-15 ポリ四級アンモニウム化合物およびそれを含む化粧品組成物 Granted JPS59193855A (ja)

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